JP2619721B2 - 1,1―ジクロロ―1―フルオロエタンと1,1,1,3,3―ペンタフルオロブタンとの分離方法 - Google Patents

1,1―ジクロロ―1―フルオロエタンと1,1,1,3,3―ペンタフルオロブタンとの分離方法

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JP2619721B2 JP1260339A JP26033989A JP2619721B2 JP 2619721 B2 JP2619721 B2 JP 2619721B2 JP 1260339 A JP1260339 A JP 1260339A JP 26033989 A JP26033989 A JP 26033989A JP 2619721 B2 JP2619721 B2 JP 2619721B2
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    • C07C17/38Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
    • C07C17/386Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation with auxiliary compounds

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンと1,1,
1,3,3−ペンタフルオロブタンとの混合物から、特に1,
1,1−トリクロロエタン或は塩化ビニリデンをフッ化水
素処理(hydrofluorination)して1,1−ジクロロ−1−
フルオロエタン及び/又は1−クロロ−1,1−ジフルオ
ロエタンを製造することから生じるかかる混合物から1,
1−ジクロロ−1−フルオロエタンを分離することに関
する。

従来の技術 1,1,1−トリクロロエタンをフッ化水素化して1,1−ジ
クロロ−1−フルオロエタン及び1−クロロ−1,1−ジ
フルオロエタンを形成すると1,1,1,3,3−ペンタフルオ
ロブタン(本明細書中以降、「ペンタフルオロブタ
ン」)を副生物として生成する。ペンタフルオロブタン
を少量だけ、代表的には1,1−ジクロロ−1−フルオロ
エタン生成物の量を基準にして約0.5重量%生成する
が、ペンタフルオロブタン及び1,1−ジクロロ−1−フ
ルオロエタンは同様の沸点、それぞれ40℃及び32℃を有
する。それらはまたペンタフルオロブタン約19モル%及
び1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン81モル%の組成
を有する共沸混合物を形成する。これより、ペンタフル
オロブタンと1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンとを
簡単な蒸留によって分離することは実施し得ない。共沸
混合物の組成はペンタフルオロブタン約19モル%対1,1
−ジクロロ−1−フルオロエタン81モル%であるので、
ペンタフルオロブタン/1,1−ジクロロ−1−フルオロエ
タン共沸混合物を蒸留することから1,1−ジクロロ−1
−フルオロエタンの相当の損失が生じることになる。

発明の構成 1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンとペンタフルオ
ロブタンとの液体混合物から1,1−ジクロロ−1−フル
オロエタンを分離する方法を提供する。液体混合物を、
混合物中の1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン1モル
当り少なくとも3モルのフッ化水素を含有する液体を混
合物に加えることによって蒸留により分離してフッ化水
素及び1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンを含む頂部
生成物及びペンタフルオロブタンを含む底部生成物を得
る。

発明の詳細な説明 本分離方法は、1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン
とペンタフルオロブタンとの混合物を形成し得るハロハ
イドロカーボンの製造において実用性が認められる。方
法は、特に、1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン及び
/又は1−クロロ−1,1−ジフルオロエタンの製造にお
いて形成され得る1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン
とペンタフルオロブタンとのかかる液体混合物を分離す
るのに有用である。このような混合物は、1,1,1−トリ
クロロエタン或は塩化ビニリデンとのフッ化水素処理反
応混合物中にフッ化水素の反応の結果として形成され
る。

本発明者は、1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン及
びペンタフルオロブタンによって形成される共沸混合物
が、混合物中、1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン1
モル当りフッ化水素を少なくとも約3モル含有する液体
を混合物に加えることによって、破られ得ることを見出
した。混合物の蒸留において、オーバーヘッドに運ばれ
る1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン1モルにつき、
フッ化水素少なくとも3モルがオーバーヘッドに運ばれ
るので、フッ化水素を分離を受ける混合物中の1,1−ジ
クロロ−1−フルオロエタンのモル量の少なくとも3倍
の量で加えなければならない。フッ化水素を混合物に加
えることが、簡単な蒸留によってペンタフルオロブタン
と1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンとの完全な分離
を可能にする。

ペンタフルオロブタン及び1,1−ジクロロ−1−フル
オロエタンの混合物に加えてそれらの分離を容易にさせ
る液体は純フッ化水素、或はフッ化水素と他の化合物と
の混合物を含むことができる。すなわち、本発明に従っ
て加える液体は、フッ化水素に加えて、例えば1,1−ジ
クロロ−1−フルオロレタン或は1−クロロ−1,1−ジ
フルオロエタンを含有することができ、何ら不都合がな
い。使用することができる液体は1,1,1−トリフルオロ
エタン或は塩化ビニリデンをフッ化水素化して生じる反
応生成物を含む。

分離を受ける混合物は、フッ化水素に加えて、多量の
1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン、変動量の出発有
機反応体(塩化ビニリデン或は1,1,1−トリフルオロエ
タン)及び一層少ない量の生成物1−クロロ−1,1−ジ
フルオロエタンを含有することができる。混合物が塩化
ビニリデン或は1,1,1−トリフルオロエタンをフッ化水
素処理して生じる場合、混合物から塩化水素副生物を少
なくとも一部、例えば蒸留によって取り去った後に、本
発明の分離方法に従って処理するのが有利である。

塩化水素を分離した後に、分離を受ける混合物がすで
に混合物中に1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン1モ
ル当り少なくとも3モルのフッ化水素を含有する場合
は、フッ化水素を追加して加えずに、混合物を直接蒸留
によって分離してフッ化水素及び1,1−ジクロロ−1−
フルオロエタンの混合物を含む頂部生成物及びペンタフ
ルオロブタンを含む底部生成物を得ることができる。混
合物が含有するフッ化水素の量が1,1−ジクロロ−1−
フルオロエタン1モル当り3モルより少ない場合、フッ
化水素を追加して加えなければならない。

発明の方法に従えば、1,1−ジクロロ−1−フルオロ
エタンとペンタフルオロブタンとを分離することを望
む、1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン及びペンタフ
ルオロブタンを含有する混合物に、分離を受ける混合物
中に含有される1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンの
モルベースの量の少なくとも3倍に等しい量のフッ化水
素を組み合わせるか或はすでに含有している。混合物に
蒸留を行ってフッ化水素及び1,1−ジクロロ−1−フル
オロエタンを含む頂部生成物及びペンタフルオロブタン
を含む底部生成分を生じる。1,1−ジクロロ−1−フル
オロエタン及びフッ化水素の頂部生成物はそれらの共沸
組成と同様の組成、すなわちフッ化水素約35重量%及び
1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン約65重量%を有す
るのが好ましく、これはフッ化水素約76モル%及び1,1
−ジクロロ−1−フルオロエタン約24モル%に相当す
る。本明細書中で用いる通りの「共沸混合物」或は「共
沸組成物」なる用語は、1つの相を含む液、すなわちホ
モ共沸混合物(homoazeotrope)を言うばかりでなく、
また2相液、すなわちヘテロ共沸混合物(heteroazeotr
ope)、例えば前述したフッ化水素と1,1−ジクロロ−1
−フルオロエタンとの混合物も含む。

蒸留は、蒸留塔で塔頂温度を好ましくは約50℃以下に
して行う。一層フッ素化された生成物である1−クロロ
−1,1−ジフルオロエタンを形成する、フッ化水素と1,1
−ジクロロ−1−フルオロエタンとの間の反応は、蒸留
温度を50℃より低く保って最少限にする。塔圧は、この
温度で、約48psig(3.4kg/cm2G)である。一層好ましい
塔頂温度30℃では、塔圧は対応して約18psig(1.3kg/cm
2G)である。

蒸留頂部生成物を凝縮させて液体コンデンセートを形
成し、これを次いで相分離によって分離してフッ化水素
に比べて1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンに富んだ
液体有機相及び1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンに
比べてフッ化水素に富んだ液体無機相とにする。分離は
当業者によく知られている種々の技法に従って行うこと
ができる。分離は、例えば通常のコンデンサー/デカン
ターによって行うことができる。相分離は、フッ化水素
と1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンとの反応性及び
溶解性を最少限にする程の温度において行うのが普通で
ある。相分離は、相分離装置で温度約−25℃〜約−15℃
において行うのが最も有利である。この温度で、フッ化
水素は1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンとの混合物
から容易に分離する。相分離は、このようにして、1,1
−ジクロロ−1−フルオロエタンに比べてフッ化水素に
富んだ上部液相とフッ化水素に比べて1,1−ジクロロ−
1−フルオロエタンに富んだ下部液相とを生じる。

具体例として、上部液相はフッ化水素約92重量%及び
1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン約8重量%を含
み、下部液相はフッ化水素約1重量%多び1,1−ジクロ
ロ−1−フルオロエタン約99重量%を含み、これに限定
されない。上記の量は単に例示する意図である。

液相の分離は当業者によく知られている入手可能なデ
カンテーション装置の内のいずかを使用し、デカンテー
ションによって行うのが最も有利である。

相分離装置からの上部液相はフッ化水素で富化してい
る。これより、この流れを、分離を受ける1,1−ジクロ
ロ−1−フルオロエタンとペンタフルオロブタンとの液
体混合物に循環させて一緒にした後に、液体混合物を蒸
留するのが有利である。こうして、このようにして、混
合物中のフッ化水素の量を増大して1,1−ジクロロ−1
−フルオロエタンとペンタフルオロブタンとの分離を達
成することができる。

別法として、分離プロセスを1,1−ジクロロ−1−フ
ルオロエタンの製造プロセスと連結させる場合のよう
に、フッ化水素富化無機液相を反応装置に循環させて、
フッ化水素と1,1,1−トリフルオロエタとを反応させて
1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンを製造してもよ
い。

1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン富化液を含む相
分離下部液相に、フッ化水素と1,1−ジクロロ−1−フ
ルオロエタンとを分離するために、それ以上の処理を行
うのが有利である。こうして、1,1−ジクロロ−1−フ
ルオロエタン富化液に蒸留を行って、1,1−ジクロロ−
1−フルオロエタンとフッ化水素との混合物を蒸留頂部
生成物として及び1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン
を蒸留底部生成物として生じる。頂部生成物は1,1−ジ
クロロ−1−フルオロエタン及びフッ水素の共沸組成と
同様の組成を有するのが好ましい。蒸留は、フッ化水素
と1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンとの反応を最少
限にするために、蒸留塔で塔頂温度を好ましくは50℃以
下にして行う。蒸留は、塔頂温度約20゜〜約50℃を用い
て行うのが普通である。

1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンとペンタフルオ
ロブタンとを分離する発明の方法を、塩化ビニリデン或
は1,1,1−トリクロロエタンをフッ化水素処理して得ら
れる1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンとフッ化水素
とを分離するための蒸留と連結させるのが有利になり得
ることは明らかである。塩化水素を分離した後に、フッ
化水素化反応生成混合物に蒸留を行って1,1−ジクロロ
−1−フルオロエタンとペンタフルオロブタンとを分離
する。フッ化水素反応生成物がすでに1,1−ジクロロ−
1−フルオロエタン1モル当りフッ化水素を3モル或は
それ以上含有する場合には、反応生成物にフッ化水素を
追加して加えずに、直接、前述した蒸留を行ってよい。
これより、フッ化水素を1,1−ジクロロ−1−フルオロ
エタンとペンタフルオロブタンとの混合物に加えること
に関し、「混合物中の1,1−ジクロロ−1−フルオロエ
タン1モル当りフッ化水素を少なくとも約3モル含有す
る液体を混合物に加える」なる表現は、また、混合がす
でに1,1−ジクロロ−1−フルロロエタン1モル当りフ
ッ化水素を3モル或はそれ以上含有する場合のように、
外部からのフッ化水素を加えない状態をも含むことは理
解されるべきである。

発明の方法を図で一層詳細に説明する。1,1−ジクロ
ロ−1−フルオロエタン及びペンタフルオロブタンを含
有する流れに、フッ化水素を、流れ中のフッ化水素対1,
1−ジクロロ−1−フルオロエタンのモル比を少なくと
も約3:1にするように加える。フッ化水素を加えた(或
はすでにフッ化水素を含有する)流れに塔10で蒸留を行
う。塔10は、例えば塔底温度約50℃、塔頂温度約45℃及
び圧力約40psig(2.8kg/cm2G)で運転する。これらの条
件下で、フッ化水素と1,1−ジクロロ−1−フルオロエ
タンとの混合物がオーバーヘッドから得られる。ペンタ
フルオロブタンが塔底生成物として得られる。オーバー
ヘッド流を管路により相分離装置14に運ぶ。相分離装置
14は例えば温度約−25゜〜約−15℃で運転する。フッ化
水素富化上部液相を管路16で集めて塔10原料に循環させ
る。1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン富化下部液相
を管路18に通して塔20に吐出する。塔20は、例えば塔頂
温度約30℃、塔底温度約58℃及び圧力約20psig(1.4kg/
cm2G)で運転する。1,1−ジクロロ−1−フルオロエタ
ンが管路22で塔底生成物として得られる。フッ化水素及
び1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンの共沸混合物を
含む塔20頂部生成物を管路24に通して循環させて塔10の
頂部生成物と一緒にして相分離装置に供給する。

発明の方法は蒸留及び相分離技法を用いて、ペンタフ
ルオロブタン及び1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン
を完全に分離するに至り、1,1−ジクロロ−1−フロオ
ロエタンを生産する製造プロセスと連結させるのが有利
となり得る。

本発明は発明の精神或は本質的属性から逸脱しないで
他の特定の態様で実施することができる。よって、前述
した明細書よりもむしろ特許請求の範囲の記載を参照す
べきである。

【図面の簡単な説明】

第1図は発明の方法の実施態様を例示する略図である。 10……蒸留塔 14……相分離装置 20……塔

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンの1,
    1,1,3,3,−ペンタフルオロブタンとの液体混合物を、混
    合物中の1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン1モル当
    り少なくとも3モルのフッ化水素を含有する液体を混合
    物に加えることによって蒸留により分離してフッ化水素
    及び1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンを含む頂部生
    成物及び1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンを含む底部
    生成物を得ることを含む該混合物から1,1−ジクロロ−
    1−フルオロエタンを分離する方法。
  2. 【請求項2】蒸留頂部生成物を凝縮させて液体コンデン
    セートを形成し、コンデンセートを相分離によって分離
    してフッ化水素に比べて1,1−ジクロロ−1−フルオロ
    エタンに富んだ液体有機相及び1,1−ジクロロ−1−フ
    ルオロエタンに比べてフッ化水素に富んだ液体無機相に
    する特許請求の範囲第1項記載の方法。
  3. 【請求項3】フッ化水素富化無機液相を蒸留を受ける1,
    1−ジクロロ−1−フルオロエタンと1,1,1,3,3−ペンタ
    フルオロブタンとの液体混合物と一緒にする特許請求の
    範囲第2項記載の方法。
  4. 【請求項4】フッ化水素富化無機液相を反応装置の原料
    に循環させてフッ化水素と1,1,1−トリクロロエタンと
    の反応から1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンを製造
    する特許請求の範囲第2項記載の方法。
  5. 【請求項5】更に、1,1−ジクロロ−1−フルオロエタ
    ン富化液体有機相を蒸留によって分離して1,1−ジクロ
    ロ−1−フルオロエタンとフッ化水素との混合物を蒸留
    頂部生成物として及び1,1−ジクロロ−1−フルオロエ
    タンを蒸留底部生成物として得ることを含む特許請求の
    範囲第2項記載の方法。
  6. 【請求項6】蒸留頂部生成物を、1,1−ジクロロ−1−
    フルオロエタンと1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンと
    の液体混合物の蒸留からの頂部生成物と一緒にする特許
    請求の範囲第5項記載の方法。
  7. 【請求項7】分離を受ける1,1−ジクロロ−1−フルオ
    ロエタンと1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンとの混合
    物に加える液体が1,1,1−トリクロロエタン或は塩化ビ
    ニリデンをフッ化水素処理して生じる反応生成物である
    特許請求の範囲第1項記載の方法。
JP1260339A 1989-05-04 1989-10-06 1,1―ジクロロ―1―フルオロエタンと1,1,1,3,3―ペンタフルオロブタンとの分離方法 Expired - Lifetime JP2619721B2 (ja)

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