CN108358781B - 抗氧化剂1076合成工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种有机合成抗氧化剂1076，即3‑(3，5‑二叔丁基‑4‑羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯的方法，所述的制备方法包含以下步骤：以乙二醇与甲苯的混合溶液为溶剂，以3‑(3，5‑二叔丁基‑4‑羟基苯基)丙酸甲酯、十八烷醇为反应物，加入催化剂反应制得3‑(3，5‑二叔丁基‑4‑羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯。本发明中使用混合溶液作为溶剂，反应过程中催化剂分批加入，使本发明提供的制备3‑(3，5‑二叔丁基‑4‑羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯的反应中催化剂用量少，反应温度低，所得产物纯度高，中试时产率依然高达92％以上的有机合成方法。
Description
技术领域
本发明涉及有机化工技术领域，特别涉及一种抗氧化剂1076，即3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯的有机合成方法。
背景技术
抗氧化剂是一种能够抑制或延缓高聚物和其他有机化合物在空气中热氧化的有机合成物，通常只要加入1％微小浓度的抗氧化剂就非常有效。例如，食品容易氧化变质，可以加入少量抗氧化剂以延长它们的储存时间。塑料、合成纤维和橡胶等高分子材料容易发生热氧降解反应，加入抗氧化剂可以保持高分子材料的优良性能，延长使用寿命，抗氧化剂的加入要越靠近老化周期约好，例如在聚合物干燥成粉末之前
3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯，即抗氧化剂1076，分子式为：C35H62O3，分子量为：530.86，结构式(I)为：
3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯，是一种性能优良的一元受阻酚类抗氧剂，外观为白色或微黄色固体粉末，易溶于苯，氯仿，环己烷，丙酮以及酯类等有机溶剂，微溶于乙二醇、乙醇、矿物油，不溶于水，能够抑制许多有机化合物和聚合物的氧化降解和热降解。目前已广泛用于聚烯烃、聚酰胺、聚酯、ABS树脂、合成橡胶、油脂、涂料、润滑油等，也适用于某些食品包装材料。具有相容性好，抗氧化效能高、不着色、不污染，耐洗涤、抽出、耐热，挥发性小等特点，与紫外吸收剂并用具有协同作用。
抗氧化剂1076虽已经工业化生产，但是生产工艺陈旧，后处理复杂，成本较高，污染物排放较多。传统工艺中选用乙二醇钠作为催化剂，二甲基亚砜作为溶剂，反应收率低，由污染物产生，会污染环境。目前已有改进的生产方法，使用二辛基氧化锡做催化剂，反应条件更加缓和，产品收率提高，工艺比较简单，而且比较环保，但是此方法在制备过程中二辛基氧化锡催化剂的使用量为原料3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯的1.5％(质量分数)，反应温度也比较高，需要达到130-135℃，由于催化剂价钱比较高，所以在减少催化剂用量和降低反应温度的基础上提高产品收率，目前已有报道公开抗氧化剂1076的实验室收率可达97％，但经验证，其方法是在中试过程中由于各种实际原因，产率只能达到70-80％，也就是说实验室方法达到的效果和实际生产中达到的效果仍存在一定差距。所以提供一种提高中试合成抗氧化剂1076产率的方法迫在眉睫。
发明内容
为了解决上述问题，本发明旨在提供一种催化剂用量少，且催化剂廉价易得，反应温度低，所得产物纯度高，中试时产率依然高达92％以上的有机合成方法。
本发明的技术方案如下：
有机合成3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯，所述3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯的化学结构式为式I所示：
合成所述3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯的方法，所述方法包括以下合成路径(A)：
所述方法包括以下步骤：
(1)在三口烧瓶中加入一定量反应物3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯和适量溶剂A，后加入转子，并将回流冷凝管固定在三口烧瓶上，在氮气保护下真空处理，循环3次；
(2)将步骤(1)得到的真空处理后的装有反应物的三口烧瓶置于冰浴条件下反应一段时间，得反应液；
(3)向步骤(2)的反应液中加入一定量催化剂A，反应一小时后，加入适量反应物十八烷醇，撤去冰浴，将装有反应液的三口烧瓶置于油浴锅，在80-100℃条件下反应3小时后，冷却到60℃，结晶，抽滤得到产品。
上述步骤(1)中溶剂A为乙二醇和甲苯的混合溶液，其两者体积的比为1-5∶10-200。
在一些实施方案中，步骤(1)中所用溶剂A为体积比为1∶10的乙二醇和甲苯混合溶液。
在另一些实施方案中，步骤(1)中所用溶剂A为体积比为2∶100的乙二醇和甲苯混合溶液。
在一些优选实施方案中，步骤(1)中所用溶剂A为体积比为5∶200的乙二醇和甲苯混合溶液。
上述步骤(1)中反应物3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯与步骤(3)中的反应物十八烷醇的物质的量之比为1-1.2∶1。
上述步骤(1)中反应物3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯与步骤(3)中的反应物十八烷醇的总质量与溶剂的总体积之比为6-12∶100-250(g/mL)。
上述步骤(2)中冰浴条件下的反应时间为10-30min；优选为，12-28mim；进一步优选为，15-25min。
上述步骤(3)中所加催化剂A可选自碳酸铯、碳酸铷、二丁基氧化锡、二月桂酸二丁基锡、三丁基乙酸锡、钛酸四甲酯、钛酸四丁酯、钛酸异丁酯、氧化锆和锆酸四丁酯中的一种或几种；
优选地，上述步骤(3)中所加催化剂A可选自二月桂酸二丁基锡、三丁基乙酸锡、钛酸四甲酯、钛酸四丁酯、钛酸异丁酯、氧化锆和锆酸四丁酯中的一种或几种；
进一步优选地，上述步骤(3)中所加催化剂A可选自钛酸四甲酯、钛酸四丁酯、钛酸异丁酯、氧化锆和锆酸四丁酯中的一种或几种；
更进一步优选地，上述步骤(3)中所加催化剂A可选自钛酸四甲酯、钛酸四丁酯、钛酸异丁酯和锆酸四丁酯中的一种或几种。
在一些优选实施例中，步骤(3)中催化剂A选自钛酸四丁酯和锆酸四丁酯的混合物，其质量比为1∶1。
在另一个优选实施例中，步骤(3)中催化剂A选自钛酸四甲酯和钛酸四丁酯的混合物，其质量比为1∶1。
其中催化剂的总用量为3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯的0.25-0.3％(质量分数)。
本申请在加入混合催化剂A时，催化剂A分阶段加入，即在步骤(3)中首先将催化剂A总量一半的催化剂加入反应液中，后在加入十八烷醇之后再加入另一半催化剂A。
另一方面，本发明提供了一种合成上述原料3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯的方法，合成步骤为：
A、在装有N2导气管、转子以及滴液漏斗三口烧瓶中加入反应物2，6-二叔丁基苯酚和催化剂B，在氮气保护及加热的条件下使其熔化，得反应物；
B、当反应温度达到60-80℃时，向步骤A的反应物中滴加反应物丙烯酸甲酯，滴加完毕后继续反应0.5小时后，升温至90-100℃继续反应1小时后，冷却到80℃，用盐酸调节反应液至中性，结晶、抽滤后，得到产品；
上述步骤A中反应物2，6-二叔丁基苯酚和步骤B中的反应物丙烯酸甲酯的质量比为5∶2。
上述步骤B中所用催化剂B的总量为反应物2，6-二叔丁基苯酚和丙烯酸甲酯总质量的0.2-0.25％(质量分数)。
上述步骤B中所加催化剂B可选自异辛酸锌、碳酸锌、乙酸锌、二月桂酸二丁基锡、三丁基乙酸锡、辛酸亚锡和二醋酸二丁基锡中的一种或几种；
优选地，上述步骤B中所加催化剂B可选自碳酸锌、乙酸锌、三丁基乙酸锡、辛酸亚锡和二醋酸二丁基锡一种或几种；
进一步优选地，上述步骤B中所加催化剂B可选自碳酸锌、乙酸锌、三丁基乙酸锡和辛酸亚锡中的一种或几种；
在一些优选实施例中，步骤B中催化剂B选自碳酸锌和三丁基乙酸锡的混合物，其质量比为1∶1.5。
在另一个优选实施例中，步骤B中催化剂B选自乙酸锌和辛酸亚锡的混合物，其质量比为1∶2。
本发明的有益效果如下：
本发明通过调节反应催化剂的种类以及反应所需的溶剂，在降低催化剂用量的基础上大大提高了反应效率，并能提高反应产物的收率与纯度，不会产生污染气及污染物，有利于保护环境。为3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯的大批量工业化生产提供了可能。
具体实施方案
解释说明：
文中出现的符号V乙二醇表示乙二醇的体积，V甲苯表示甲苯的体积。
实施例1一种合成原料3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯的方法合成步骤为：
(1)在装有N2导气管、转子以及滴液漏斗三口烧瓶中加入反应物2，6-二叔丁基苯酚20.6g和质量比为1∶1.5的碳酸锌和三丁基乙酸锡混合物0.072g，在氮气保护及加热的条件下使其熔化，得反应物；
(2)当反应温度达到70℃时，向步骤(1)的反应物中滴加反应物丙烯酸甲酯8.24g，滴加完毕后继续反应0.5小时后，升温至90℃继续反应1小时后，冷却到80℃，用盐酸调节反应液至中性，结晶、抽滤后，得到产品；
最终产品产率为99％，未经重结晶纯度高达99.5％。
实施例2-5使用的催化剂为两种催化剂，其质量比为1∶1
实施例2一种合成3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯的方法合成步骤为：
(1)在三口烧瓶中加入反应物3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯2.92g和乙二醇和甲苯(V乙二醇∶V甲苯＝1∶10)混合溶液150mL，后加入转子，并将回流冷凝管固定在三口烧瓶上，在氮气保护下真空处理，循环3次；
(2)将步骤(1)得到的真空处理后的装有反应物的三口烧瓶置于冰浴条件下反应15min，得反应液；
(3)向步骤(2)的反应液中加入质量比1∶1的钛酸四丁酯和锆酸四丁酯0.00365g，反应一小时后，加入反应物十八烷醇2.70g，再加入质量比1∶1的钛酸四丁酯和锆酸四丁酯0.00365g，撤去冰浴，将装有反应液的三口烧瓶置于油浴锅，在80℃条件下反应3小时后，冷却到60℃，结晶，抽滤得到产品。
3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯的合成见实施例1。
最终产品产率为98.5％，纯度高达99.6％
实施例3一种合成3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯的方法合成步骤为：
(1)在三口烧瓶中加入反应物3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯4.38g和乙二醇和甲苯(V乙二醇∶V甲苯＝1∶50)混合溶液200mL，后加入转子，并将回流冷凝管固定在三口烧瓶上，在氮气保护下真空处理，循环3次；
(2)将步骤(1)得到的真空处理后的装有反应物的三口烧瓶置于冰浴条件下反应15min，得反应液；
(3)向步骤(2)的反应液中加入质量比1∶1的钛酸四丁酯和锆酸四丁酯0.00548g，反应一小时后，加入反应物十八烷醇4.05g，再加入质量比1∶1的钛酸四丁酯和锆酸四丁酯0.00548g，撤去冰浴，将装有反应液的三口烧瓶置于油浴锅，在80℃条件下反应3小时后，冷却到60℃，结晶，抽滤得到产品。
3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯的合成见实施例1。
最终产品产率为98.6％，纯度高达99.7％。
实施例4一种合成3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯的方法合成步骤为：
(1)在三口烧瓶中加入反应物3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯4.38g和乙二醇和甲苯(V乙二醇∶V甲苯＝1∶10)混合溶液150mL，后加入转子，并将回流冷凝管固定在三口烧瓶上，在氮气保护下真空处理，循环3次；
(2)将步骤(1)得到的真空处理后的装有反应物的三口烧瓶置于冰浴条件下反应24min，得反应液；
(3)向步骤(2)的反应液中加入质量比1∶1的钛酸四丁酯和钛酸四甲酯0.00548g，反应一小时后，加入反应物十八烷醇4.05g，再加入质量比1∶1的钛酸四丁酯和锆酸四丁酯0.00548g，撤去冰浴，将装有反应液的三口烧瓶置于油浴锅，在80℃条件下反应3小时后，冷却到60℃，结晶，抽滤得到产品。
3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯的合成见实施例1。
最终产品产率为99.2％，纯度高达99.6％。
实施例5一种合成3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯的方法合成步骤为：
(1)在三口烧瓶中加入反应物3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯5.256g和乙二醇和甲苯(V乙二醇∶V甲苯＝1∶50)混合溶液200mL，后加入转子，并将回流冷凝管固定在三口烧瓶上，在氮气保护下真空处理，循环3次；
(2)将步骤(1)得到的真空处理后的装有反应物的三口烧瓶置于冰浴条件下反应20min，得反应液；
(3)向步骤(2)的反应液中加入质量比1∶1的钛酸四丁酯和钛酸四甲酯0.00657g，反应一小时后，加入反应物十八烷醇4.05g，再加入质量比1∶1的钛酸四丁酯和锆酸四丁酯0.00657g，撤去冰浴，将装有反应液的三口烧瓶置于油浴锅，在80℃条件下反应3小时后，冷却到60℃，结晶，抽滤得到产品。
3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯的合成见实施例1。
最终产品产率为99.6％，纯度高达99.8％。
实施例6-9所用催化剂为一种催化剂
实施例6一种合成3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯的方法合成步骤为：
(1)在三口烧瓶中加入反应物3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯5.256g和乙二醇和甲苯(V乙二醇∶V甲苯＝1∶40)混合溶液150mL，后加入转子，并将回流冷凝管固定在三口烧瓶上，在氮气保护下真空处理，循环3次；
(2)将步骤(1)得到的真空处理后的装有反应物的三口烧瓶置于冰浴条件下反应25min，得反应液；
(3)向步骤(2)的反应液中加入钛酸四丁酯0.00657g，反应一小时后，加入反应物十八烷醇4.05g，再加入钛酸四丁酯0.00657g，撤去冰浴，将装有反应液的三口烧瓶置于油浴锅，在90℃条件下反应3小时后，冷却到60℃，结晶，抽滤得到产品。
3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯的合成见实施例1。
最终产品产率为94.2％，纯度高达97.4％。
实施例7一种合成3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯的方法合成步骤为：
(1)在三口烧瓶中加入反应物3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯5.256g和乙二醇和甲苯(V乙二醇∶V甲苯＝1∶10)混合溶液250mL，后加入转子，并将回流冷凝管固定在三口烧瓶上，在氮气保护下真空处理，循环3次；
(2)将步骤(1)得到的真空处理后的装有反应物的三口烧瓶置于冰浴条件下反应15min，得反应液；
(3)向步骤(2)的反应液中加入钛酸异丁酯0.00657g，反应一小时后，加入反应物十八烷醇4.05g，再加入钛酸异丁酯0.00657g，撤去冰浴，将装有反应液的三口烧瓶置于油浴锅，在85℃条件下反应3小时后，冷却到60℃，结晶，抽滤得到产品。
3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯的合成见实施例1。
最终产品产率为95.2％，纯度高达97.8％。
实施例8一种合成3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯的方法合成步骤为：
(1)在三口烧瓶中加入反应物3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯2.920g和乙二醇和甲苯(V乙二醇∶V甲苯＝1∶10)混合溶液200mL，后加入转子，并将回流冷凝管固定在三口烧瓶上，在氮气保护下真空处理，循环3次；
(2)将步骤(1)得到的真空处理后的装有反应物的三口烧瓶置于冰浴条件下反应20min，得反应液；
(3)向步骤(2)的反应液中加入锆酸四丁酯0.00367g，反应一小时后，加入反应物十八烷醇2.70g，再加入钛酸异丁酯0.00367g，撤去冰浴，将装有反应液的三口烧瓶置于油浴锅，在80℃条件下反应3小时后，冷却到60℃，结晶，抽滤得到产品。
3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯的合成见实施例1。
最终产品产率为93.9％，纯度高达96.8％。
实施例9一种合成3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯的方法合成步骤为：
(1)在三口烧瓶中加入反应物3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯7.018g和乙二醇和甲苯(V乙二醇∶V甲苯＝1∶40)混合溶液250mL，后加入转子，并将回流冷凝管固定在三口烧瓶上，在氮气保护下真空处理，循环3次；
(2)将步骤(1)得到的真空处理后的装有反应物的三口烧瓶置于冰浴条件下反应20min，得反应液；
(3)向步骤(2)的反应液中加入锆酸四丁酯0.00877g，反应一小时后，加入反应物十八烷醇5.41g，再加入钛酸异丁酯0.00877g，撤去冰浴，将装有反应液的三口烧瓶置于油浴锅，在80℃条件下反应3小时后，冷却到60℃，结晶，抽滤得到产品。
3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯的合成见实施例1。
最终产品产率为94.5％，纯度高达97.3％。
对比例1一种合成3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯的方法合成步骤为：
与实施例5的不同在于步骤(1)中使用的溶剂为单一溶剂乙二醇，其他步骤与实施例5相同。
最终产品产率为85.3％，纯度高达92.4％。
对比例2一种合成3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯的方法合成步骤为：
与实施例5的不同在于步骤(1)使用的溶剂为单一溶剂甲苯，其他步骤与实施例5相同。
最终产品产率为85.7％，纯度高达93.6％。
对比例3一种合成3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯的方法合成步骤为：
与实施例5的不同在于步骤(1)中未进行真空处理，其他步骤与实施例5相同。
最终产品产率为83.6％，纯度高达94.7％。
对比例4一种合成3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯的方法合成步骤为：
与实施例5的不同在于步骤(3)中催化剂一次性加入，其他步骤与实施例5相同。
最终产品产率为85.6％，纯度高达96.2％。
对比例5一种合成3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯的方法合成步骤为：
与实施例5的不同在于步骤(3)中两种催化剂质量比为1∶4，其他步骤与实施例5相同。
最终产品产率为80.4％，纯度高达93.5％。
对比例6一种合成3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯的方法合成步骤为：
与实施例5的不同在于步骤(3)中两种催化剂质量比为5∶1，其他步骤与实施例5相同。
最终产品产率为81.4％，纯度高达94.0％。
对比例7种合成3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯的方法合成步骤为：
将3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯和十八烷醇、催化剂以及甲苯一起加入到装有转子、温度计的三口瓶中，通氮气抽真空，循环3次，升温至80℃下反应5小时，冷却到60℃，结晶，抽滤得到产品。
最终产品产率为83.2％，纯度高达94.5％。
结果测试
| 实例 | 产率(％) | 纯度(％) | 实例 | 产率(％) | 纯度(％) |
| 实施例2 | 98.5 | 99.6 | 对比例1 | 88.3 | 94.4 |
| 实施例3 | 98.6 | 99.7 | 对比例2 | 88.7 | 93.6 |
| 实施例4 | 99.2 | 99.6 | 对比例3 | 85.6 | 94.7 |
| 实施例5 | 99.6 | 99.8 | 对比例4 | 88.6 | 96.2 |
| 实施例6 | 94.2 | 97.4 | 对比例5 | 80.4 | 93.5 |
| 实施例7 | 95.2 | 97.8 | 对比例6 | 81.4 | 94.0 |
| 实施例8 | 93.9 | 96.8 | 对比例7 | 82.2 | 94.5 |
| 实施例9 | 94.5 | 97.3 |
通过上述实验结果可以得出使用本发明提供的制备抗氧化剂1076的制备方法，产品产率可高达93％以上，无需重结晶纯度可高达96％以上。在本发明的优选实施方案中(实施例2-5)催化剂使用本发明提供的两种催化剂混合使用，并控制其质量比为1∶1，大大提高了抗氧化剂1076的产率及纯度，产率可高达99.2％，纯度可高达99.8％；而对比例5-6中同样使用两种催化剂，但是其质量比与本发明提供的质量比不同，其产率与纯度均低于只加一种催化剂的反应实例(实施例6-9)，分别为80.4％、93.5％(对比例5)，81.4％、94.0％(对比例6)；实施例6-9中分别使用了本发明提供的催化剂中的一种，制备方法为本申请提供的方法，其抗氧化剂1076的产率以及纯度仍都高于现有水平，产率可高达94％，纯度高达97.8％。
按照本发明实施例2-9中提供的方法进行抗氧化剂1076的中试实验，其最终得到的抗氧化剂1076的产率仍然在90％以上，纯度高达99％以上，高于现有水平，尤其按照实施例5提供的制备方法进行的中试实验，抗氧化剂1076的产率可达92％以上，为抗氧化剂的工业化大批量生产提供的了可能性。
惟以上所述者，仅为本发明之较佳实施例而已，当不能以此限定本发明实施之范围，即大凡依本发明权利要求及发明说明书所记载的内容所作出简单的等效变化与修饰，皆仍属本发明权利要求所涵盖范围之内。此外，摘要部分和标题仅是用来辅助专利文件搜寻之用，并非用来限制本发明之权利范围。
Claims (7)
1.一种合成3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯的方法，其特征在于：所述方法包括以下合成步骤：
（1）在三口烧瓶中加入反应物3-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸甲酯和溶剂A，后加入转子，并将回流冷凝管固定在三口烧瓶上，在氮气保护下真空处理，循环3次；
（2）将步骤（1）得到的真空处理后的装有反应物的三口烧瓶置于冰浴条件下反应一段时间，得反应液；
（3）向步骤（2）的反应液中加入催化剂A，反应一小时后，加入反应物十八烷醇，撤去冰浴，将装有反应液的三口烧瓶置于油浴锅，在80-100℃条件下反应3小时后，冷却到60℃，结晶，抽滤得到产品；
步骤（1）中所加溶剂A为乙二醇和甲苯的混合溶液，乙二醇与甲苯的体积比为1-5:10-200；
步骤（3）中催化剂A为钛酸四丁酯和锆酸四丁酯的混合物，其质量比为1:1；
或为钛酸四甲酯和钛酸四丁酯的混合物，其质量比为1:1。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的步骤（1）中反应物3-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸甲酯和步骤（3）中反应物十八烷醇的物质的量之比为1-1.2：1。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的步骤（2）中冰浴条件下反应时间为10-30min。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的步骤（3）中催化剂A的总用量按质量百分比计，为3-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸甲酯的0.25-0.3%。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的步骤（3）中首先将催化剂A总量一半的催化剂A加入反应液中，后在加入十八烷醇之后再加入另一半催化剂A。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的步骤（1）中反应物3-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸甲酯的合成步骤为：
A、在装有N2导气管、转子以及滴液漏斗三口烧瓶中加入反应物2,6-二叔丁基苯酚和催化剂B，在氮气保护及加热的条件下使其熔化，得反应物；
B、当反应温度达到60-80℃时，向步骤A的反应物中滴加反应物丙烯酸甲酯，滴加完毕后继续反应0.5小时后，升温至 90-100℃继续反应1小时后，冷却到80℃，用盐酸调节反应液至中性，结晶、抽滤后，得到产品；
所用催化剂B的总量按质量百分比计，为反应物2,6-二叔丁基苯酚和丙烯酸甲酯总质量的0.2-0.25%；
步骤A中所加催化剂B为异辛酸锌、碳酸锌、乙酸锌、二月桂酸二丁基锡、三丁基乙酸锡、辛酸亚锡和二醋酸二丁基锡中的一种或几种。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：所述的步骤A中反应物2,6-二叔丁基苯酚和步骤B中反应物丙烯酸甲酯的质量比为5:2。
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