CN108314612A - 一种水相氧化伯醇或仲醇制备醛酮的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种水相氧化伯醇或仲醇制备醛酮的方法，包括：向DAPGS‑550‑M表面活性剂水溶液中加入伯醇或仲醇、过硫酸钾、硝酸银和三氟甲磺酸铋，以400～700rpm搅拌1～24h，用乙酸乙酯萃取后，旋蒸、层析，得到目标产品；所述DAPGS‑550‑M结构式如式Ⅰ所示：使得伯醇或仲醇类化合物可以转化为醛酮类化合物。整个反应在室温下进行，很大程度解决了反应能耗问题。本方法操作简单，产率高，纯度在98％以上。条件温和，底物范围广，不但简单伯醇或仲类化合物可以适用，复杂的天然产物亦可以以此方法进行改性。反应体系可以循环使用，解决溶剂污染问题。

Description

一种水相氧化伯醇或仲醇制备醛酮的方法
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种水相氧化伯醇或仲醇制备醛酮的方法。
背景技术
伯醇和仲醇的氧化是有机反应中的重要组成部分，同时此反应也在有机合成、医药、农业用品、商用染料以及有机导体和有机半导体等方面有所应用。
常见醇的氧化均在有机溶剂中进行，这些传统有机溶剂的使用，不但会增加工业废水，造成环境污染，而且易燃易爆，具有潜在的安全问题。而水相中的醇类的氧化，常需要较高的温度，能耗较大。此外，目前伯醇的氧化，选择性较差，常无法控制高产率得到醛，而直接得到羧酸产物。
发明内容
本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。
鉴于上述和/或现有水相氧化伯醇或仲醇制备醛酮的方法的技术空白，提出了本发明。
因此，本发明其中的一个目的是解决现有技术中的不足，提供一种水相氧化伯醇或仲醇制备醛酮的方法。
为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种水相氧化伯醇或仲醇制备醛酮的方法，其特征在于：向DAPGS-550-M表面活性剂水溶液中加入伯醇或仲醇、过硫酸钾、硝酸银和三氟甲磺酸铋，以400～700rpm搅拌1～24h，用乙酸乙酯萃取后，旋蒸、层析，得到目标产品；所述DAPGS-550-M结构式如式Ⅰ所示：
作为本发明所述水相氧化伯醇或仲醇制备醛酮的方法的一种优选方案，其中，所述制备，反应温度为室温。
作为本发明所述水相氧化伯醇或仲醇制备醛酮的方法的一种优选方案，其中，所述伯醇或仲醇与过硫酸钾的摩尔比为1：1。
作为本发明所述水相氧化伯醇或仲醇制备醛酮的方法的一种优选方案，其中，所述伯醇或仲醇与硝酸银的摩尔比为1：0.02。
作为本发明所述水相氧化伯醇或仲醇制备醛酮的方法的一种优选方案，其中，所述伯醇或仲醇与三氟甲磺酸铋的摩尔比为1：0.005。
作为本发明所述水相氧化伯醇或仲醇制备醛酮的方法的一种优选方案，其中，所述DAPGS-550-M表面活性剂水溶液浓度为2％质量浓度。
作为本发明所述水相氧化伯醇或仲醇制备醛酮的方法的一种优选方案，其中，所述伯醇或仲醇与所述DAPGS-550-M表面活性剂水溶液的用量比为3mmol：4ml。
作为本发明所述水相氧化伯醇或仲醇制备醛酮的方法的一种优选方案，其中，所述旋蒸，其转速为100～200rpm，温度为38～40℃，真空度为0.08～0.12Mpa，处理时间为3～10min。
作为本发明所述水相氧化伯醇或仲醇制备醛酮的方法的一种优选方案，其中，所述层析，其是采用200目柱层析硅胶，展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝80～20:1～20。
本发明的有益效果：
(1)本发明所提供的水相氧化伯醇或仲醇制备醛酮的方法使得伯醇或仲醇类化合物可以转化为醛酮类化合物。
(2)整个反应在室温下进行，解决了反应能耗问题。
(3)操作简单，产率高，纯度在98％以上。
(4)条件温和，底物范围广，不但简单伯醇或仲类化合物可以适用，复杂的天然产物亦可以以此方法进行改性。
(5)反应体系可以循环使用，解决溶剂污染问题。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。其中：
图1为化合物1a的核磁谱图H谱，图1表明化合物1a结构正确。
图2为化合物1b的核磁谱图H谱，图2表明化合物1b结构正确。
图3为化合物1c的核磁谱图H谱，图3表明化合物1c结构正确。
图4为化合物1d的核磁谱图H谱，图4表明化合物1d结构正确。
图5为化合物1e的核磁谱图H谱，图5表明化合物1e结构正确。
图6为化合物1f的核磁谱图H谱，图6表明化合物1f结构正确。
图7为化合物1g的核磁谱图H谱，图7表明化合物1g结构正确。
图8为化合物1h的核磁谱图H谱，图8表明化合物1h结构正确。
图9为化合物1i的核磁谱图H谱，图9表明化合物1i结构正确。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合具体实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
其次，此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
实施例1：
在3ml反应瓶中加入苯甲醇(33.1mg，0.3mmol)、过硫酸钾(81.9mg，0.3mmol)、硝酸银(0.5mg，0.006mmol)和三氟甲磺酸铋(1mg，0.0015mmol)，最后加入2wt％的DAPGS-550-M(0.4ml，0.75M)，随后盖上反应瓶搅拌500rpm搅拌3h。所述DAPGS-550-M结构式如式Ⅰ所示：
反应液搅拌结束后，使用乙酸乙酯萃取三次，将几次萃取的有机相合并至50mL茄形瓶内，使用Heidolph旋转蒸发仪，转速为120rpm，温度为38℃，真空度为0.1Mpa，处理5min左右，再使用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝20:1左右，分离得目标化合物1a。(产物易挥发，液相产率大于95％，经HPLC分析纯度为98％，从核磁图谱外形、信号、噪声等方面也可以反映出产品纯度极高)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.99(s,1H),7.85(dd,J＝5.1,3.1Hz,2H),7.63–7.57(m,1H),7.50(t,J＝7.8Hz,2H).
实施例2：
在3ml反应瓶中加入二苯甲醇(56.4mg，0.3mmol)、过硫酸钾(81.9mg，0.3mmol)、硝酸银(0.5mg，0.006mmol)和三氟甲磺酸铋(1mg，0.0015mmol)，最后加入2wt％的DAPGS-550-M(0.4ml，0.75M)，随后盖上反应瓶搅拌500rpm搅拌3h。
反应液搅拌结束后，使用乙酸乙酯萃取三次，将几次萃取的有机相合并至50mL茄形瓶内，使用Heidolph旋转蒸发仪，转速为120rpm，温度为38℃，真空度为0.1Mpa，处理5min左右，再使用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝20：1，分离得目标化合物1b。(53.5mg，产率为98％，经HPLC分析纯度为98％，从核磁图谱外形、信号、噪声等方面也可以反映出产品纯度极高)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.82(ddd,J＝8.4,7.8,1.8Hz,4H),7.62–7.56(m,2H),7.53–7.42(m,4H).
实施例3：
在3ml反应瓶中加入对氯苯甲醇(43.6mg，0.3mmol)、过硫酸钾(81.9mg，0.3mmol)、硝酸银(0.5mg，0.006mmol)和三氟甲磺酸铋(1mg，0.0015mmol)，最后加入2wt％的DAPGS-550-M(0.4ml，0.75M)，随后盖上反应瓶搅拌500rpm搅拌1h。
反应液搅拌结束后，使用乙酸乙酯萃取三次，将几次萃取的有机相合并至50mL茄形瓶内，使用Heidolph旋转蒸发仪，转速为120rpm，温度为38℃，真空度为0.1Mpa，处理5min左右，再使用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝20:1左右，分离得目标化合物1c。(39.0mg，产率为90％，经HPLC分析纯度为98％，从核磁图谱外形、信号、噪声等方面也可以反映出产品纯度极高)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.01(s,1H),7.89–7.81(m,2H),7.58–7.51(m,2H).
实施例4：
在3ml反应瓶中加入2,6-二氯苄醇(54.2mg，0.3mmol)、过硫酸钾(81.9mg，0.3mmol)、硝酸银(0.5mg，0.006mmol)和三氟甲磺酸铋(1mg，0.0015mmol)，最后加入2wt％的DAPGS-550-M(0.4ml，0.75M)，随后盖上反应瓶搅拌500rpm搅拌8h。
反应液搅拌结束后，使用乙酸乙酯萃取三次，将几次萃取的有机相合并至50mL茄形瓶内，使用Heidolph旋转蒸发仪，转速为120rpm，温度为38℃，真空度为0.1Mpa，处理5min左右，再使用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝20:1左右，分离得目标化合物1d。(40.7mg，.产率为78％，经HPLC分析纯度为98％，从核磁图谱外形、信号、噪声等方面也可以反映出产品纯度极高)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.50(s,1H),7.40(s,3H).
实施例5：
在3ml反应瓶中加入对甲氧基苯甲醇(42.3mg，0.3mmol)、过硫酸钾(81.9mg，0.3mmol)、硝酸银(0.5mg，0.006mmol)和三氟甲磺酸铋(1mg，0.0015mmol)，最后加入2wt％的DAPGS-550-M(0.4ml，0.75M)，随后盖上反应瓶搅拌500rpm搅拌2h。
反应液搅拌结束后，使用乙酸乙酯萃取三次，将几次萃取的有机相合并至50mL茄形瓶内，使用Heidolph旋转蒸发仪，转速为120rpm，温度为38℃，真空度为0.1Mpa，处理5min左右，再使用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝20:1左右，分离得目标化合物1e。(38.0mg，产率为93％，经HPLC分析纯度为98％，从核磁图谱外形、信号、噪声等方面也可以反映出产品纯度极高)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.87(s,1H),7.82(d,J＝8.8Hz,2H),6.99(d,J＝8.7Hz,2H),3.87(s,3H).
实施例6：
在3ml反应瓶中加入对三氟甲基苯甲醇(53.9mg，0.3mmol)、过硫酸钾(81.9mg，0.3mmol)、硝酸银(0.5mg，0.006mmol)和三氟甲磺酸铋(1mg，0.0015mmol)，最后加入2wt％的DAPGS-550-M(0.4ml，0.75M)，随后盖上反应瓶搅拌500rpm搅拌3h。
反应液搅拌结束后，使用乙酸乙酯萃取三次，将几次萃取的有机相合并至50mL茄形瓶内，使用Heidolph旋转蒸发仪，转速为120rpm，温度为38℃，真空度为0.1Mpa，处理5min左右，再使用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝20:1左右，分离得目标化合物1f。(43mg，产率为82％，经HPLC分析纯度为98％，从核磁图谱外形、信号、噪声等方面也可以反映出产品纯度极高)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.10(s,5H),8.01(d,J＝8.0Hz,10H),7.81(d,J＝8.2Hz,10H),7.28–7.23(m,1H).
实施例7：
在3ml反应瓶中加入1-(4-甲基苯基)-1-乙醇(41.7mg，0.3mmol)、过硫酸钾(81.9mg，0.3mmol)、硝酸银(0.5mg，0.006mmol)和三氟甲磺酸铋(1mg，0.0015mmol)，最后加入2wt％的DAPGS-550-M(0.4ml，0.75M)，随后盖上反应瓶搅拌500rpm搅拌3h。
反应液搅拌结束后，使用乙酸乙酯萃取三次，将几次萃取的有机相合并至50mL茄形瓶内，使用Heidolph旋转蒸发仪，转速为120rpm，温度为38℃，真空度为0.1Mpa，处理5min左右，再使用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝20:1左右，分离得目标化合物1g。(34.2mg，产率为85％，经HPLC分析纯度为98％，从核磁图谱外形、信号、噪声等方面也可以反映出产品纯度极高)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.88–7.83(m,2H),7.28–7.22(m,2H),2.57(s,3H),2.41(s,3H).
实施例8：
在3ml反应瓶中加入1-(2-噻吩基)乙醇(39.2mg，0.3mmol)、过硫酸钾(81.9mg，0.3mmol)、硝酸银(0.5mg，0.006mmol)和三氟甲磺酸铋(1mg，0.0015mmol)，最后加入2wt％的DAPGS-550-M(0.4ml，0.75M)，随后盖上反应瓶搅拌500rpm搅拌17h。
反应液搅拌结束后，使用乙酸乙酯萃取三次，将几次萃取的有机相合并至50mL茄形瓶内，使用Heidolph旋转蒸发仪，转速为120rpm，温度为38℃，真空度为0.1Mpa，处理5min左右，再使用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝20:1左右，分离得目标化合物1h。(25.3mg，产率为67％，经HPLC分析纯度为98％，从核磁图谱外形、信号、噪声等方面也可以反映出产品纯度极高)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.69(dd,J＝3.8,1.1Hz,1H),7.63(dd,J＝5.0,1.1Hz,1H),7.12(dd,J＝4.9,3.8Hz,1H),2.56(s,3H).
实施例9：
在3ml反应瓶中加入1,2,3,4-四氢-1-萘酚(45.4mg，0.3mmol)、过硫酸钾(81.9mg，0.3mmol)、硝酸银(0.5mg，0.006mmol)和三氟甲磺酸铋(1mg，0.0015mmol)，最后加入2wt％的DAPGS-550-M(0.4ml，0.75M)，随后盖上反应瓶搅拌500rpm搅拌12h。
反应液搅拌结束后，使用乙酸乙酯萃取三次，将几次萃取的有机相合并至50mL茄形瓶内，使用Heidolph旋转蒸发仪，转速为120rpm，温度为38℃，真空度为0.1Mpa，处理5min左右，再使用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝20:1左右，分离得目标化合物1i。(21.5mg，产率为49％，经HPLC分析纯度为98％，从核磁图谱外形、信号、噪声等方面也可以反映出产品纯度极高)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.03(dd,J＝7.8,1.1Hz,1H),7.46(td,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.30(ddd,J＝7.9,1.1,0.6Hz,1H),7.25(d,J＝7.7Hz,1H),2.97(t,J＝6.1Hz,2H),2.68–2.62(m,2H),2.14(dt,J＝12.7,6.4Hz,2H).
实施例10：
以苯甲醇为原料，对制备方法进行筛选：在溶剂中加入硝酸银，三氟甲磺酸铋，不同氧化剂，苯甲醇，900～1200rpm室温下搅拌。
表1制备方法筛选
实验数据表明，一些有机溶剂，如二氯甲烷，乙腈等，并不能发生此氧化反应；而一些其他的表面活性剂，亦或是纯水，均表现出低于DAPGS-550-M/H2O体系的反应活性。因此，本发明使用的脱氢枞酸基表面活性剂DAPGS-550-M在水中形成的纳米胶束体系对此氧化反应中起到了关键的作用。
本发明所提供的水相氧化伯醇或仲醇制备醛酮的方法使得伯醇或仲醇类化合物可以转化为醛酮类化合物。整个反应在室温下进行，很大程度解决了反应能耗问题。本方法操作简单，产率高，纯度在98％以上。条件温和，底物范围广，不但简单伯醇或仲类化合物可以适用，复杂的天然产物亦可以以此方法进行改性。反应体系可以循环使用，解决溶剂污染问题。
应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (9)

1.一种水相氧化伯醇或仲醇制备醛酮的方法，其特征在于：
向DAPGS-550-M表面活性剂水溶液中加入伯醇或仲醇、过硫酸钾、硝酸银和三氟甲磺酸铋，以400～700rpm搅拌1～24h，用乙酸乙酯萃取后，旋蒸、层析，得到目标产品；所述DAPGS-550-M结构式如式Ⅰ所示：
。
2.根据权利要求1所述水相氧化伯醇或仲醇制备醛酮的方法，其特征在于：所述制备，反应温度为室温。
3.根据权利要求2所述水相氧化伯醇或仲醇制备醛酮的方法，其特征在于：所述伯醇或仲醇与过硫酸钾的摩尔比为1：1。
4.根据权利要求3所述水相氧化伯醇或仲醇制备醛酮的方法，其特征在于：所述伯醇或仲醇与硝酸银的摩尔比为1：0.02。
5.根据权利要求4所述水相氧化伯醇或仲醇制备醛酮的方法，其特征在于：所述伯醇或仲醇与三氟甲磺酸铋的摩尔比为1：0.005。
6.根据权利要求1～5任一所述水相氧化伯醇或仲醇制备醛酮的方法，其特征在于：所述DAPGS-550-M表面活性剂水溶液浓度为2％质量浓度。
7.根据权利要求1～5任一所述水相氧化伯醇或仲醇制备醛酮的方法，其特征在于：所述伯醇或仲醇与所述DAPGS-550-M表面活性剂水溶液的用量比为3mmol：4ml。
8.根据权利要求1～5任一所述水相氧化伯醇或仲醇制备醛酮的方法，其特征在于：所述旋蒸，其转速为100～200rpm，温度为38～40℃，真空度为0.08～0.12Mpa，处理时间为3～10min。
9.根据权利要求1～5任一所述水相氧化伯醇或仲醇制备醛酮的方法，其特征在于：所述层析，其是采用200目柱层析硅胶，展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝80～20:1～20。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1796347A (zh) * 2004-12-24 2006-07-05 中国科学院兰州化学物理研究所 一种双氧水催化氧化醇制备醛酮的方法
CN103497093A (zh) * 2013-09-30 2014-01-08 齐齐哈尔大学 一种低温气相选择性催化氧化苯甲醇制备苯甲醛的方法
CN107042108A (zh) * 2017-06-08 2017-08-15 杭州电子科技大学 Pt/BiOCl‑金属氧化物作为催化剂将苯甲醇催化氧化制备苯甲醛的方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1796347A (zh) * 2004-12-24 2006-07-05 中国科学院兰州化学物理研究所 一种双氧水催化氧化醇制备醛酮的方法
CN103497093A (zh) * 2013-09-30 2014-01-08 齐齐哈尔大学 一种低温气相选择性催化氧化苯甲醇制备苯甲醛的方法
CN107042108A (zh) * 2017-06-08 2017-08-15 杭州电子科技大学 Pt/BiOCl‑金属氧化物作为催化剂将苯甲醇催化氧化制备苯甲醛的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
B.H.LIPSHUTZ等: "Selective oxidatioins of activated alcohols in water at room temperature", 《CHEMICAL COMMUNICATIONS》 *
BA-TIAN CHEN等: "Enzymeinspired functional surfactant for aerobic oxidation of activated alcohols to aldehydes in water", 《ACS CATALYSIS》 *

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