CN108299423A - 一种二氢吡咯并2-氨基喹啉类化合物的合成方法 - Google Patents

一种二氢吡咯并2-氨基喹啉类化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种二氢吡咯并2‑氨基喹啉类化合物的合成方法。该合成方法为：在反应器中，将高炔丙基胺、催化剂、氧化剂和配体溶于有机溶剂，再加入异腈，在80～100℃下搅拌反应，反应结束后，将反应液冷却至室温，反应经分离纯化，得到二氢吡咯并2‑氨基喹啉类化合物。本发明的合成方法以简单易得的高炔丙基胺作为原料，通过异腈迁移插入的串联环化发应，以常见的钯盐作为催化剂，廉价的铜盐作为氧化剂，构建得到具有极大药用价值的二氢吡咯并2‑氨基喹啉类化合物，具有原料简单易得、操作简便安全、条件温和以及原子经济性高的特点，对于目标产物的合成具备高效、便捷以及适用范围广等特点，在实际生产和应用中具有潜在价值。

Description

一种二氢吡咯并2-氨基喹啉类化合物的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种二氢吡咯并2-氨基喹啉类化合物的合成方法。
背景技术
2-氨基喹啉及其衍生物是一类十分重要的化合物，具有多种生物和药物活性，被广泛应用于有机合成和药物研究中.根据文献调研道，2-氨基喹啉目前主要集中在对抗抑郁、抗高血压、抗癌、抗阿尔茨海默病和抗原生动物等药物的研发。同时，2-氨基喹啉也是有机合成中常用的合成子，可以和炔溴、异硫氰酸酯等发生环化反应，高效合成一系列功能分子(YGao，H.-F.Jing，Adv.Synth.Catal.2013，355，2263；S.Manna，A.-P.Antonchick，Angew.Chem.Int.Ed.2014，53，8163)。通常来说，合成2-氨基喹啉的方法主要有三种：(1)酸性条件下邻氨基苯丙烯基氰的还原环化反应合成(Y.D.Wand，E.Honores，Tetrahedron，2004，60，2937；R.S.Compagnone，J.N.Dominguez，Synth.Commun.，1997，27，1631；L.-H.Zhou，W.-X.Chen，Synthesis，1998，851)；(2)预制备的喹啉类卤化物的直接胺化反应合成(S.-Z.Ge，J.F.Hartwig，J.Am.Chem.Soc.2014，136，1617；C.-W.Cheung，S.L.Buchwald，Org.Lett.2013，15，3734)；(3)过渡金属催化的炔烃或烯烃的环化反应合成(Q.Zheng，Y.-Y.Peng，Tetrahedron，2016，72，952；G.R.Kumar，M.S.Reddy，Beilstein J.Org.Chem.2014，10，1255；B.S.Jiang，W.J.Gui，RSC Adv.，2014，4，13850)。但是这些方法中部分需要预先官能团化的底物，或者需要酸或碱性条件，底物适用性方面较差。
此外，上述方法只能得到单取代或双取代的产物，而对含有杂环骨架的氨基喹啉的合成研究则鲜有报道。鉴于这类化合物在治疗一些罕见的慢性病方面具有显著效果，因此对其的合成研究具有重要价值。但目前关于这类化合物的合成方法报道很少，并且一般需要多步合成，原子经济性较差，部分反应所需条件苛刻，在实际应用方面受限(ACSChem.Neurosci.2016，7，972；Journal of Medicinal Chemistry，1992，10，1845)。
因此，发展利用简单易得的原料在温和条件下高效合成二氢吡咯并2-氨基喹啉类化合物的新方法具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术的缺点和不足，提供了一种二氢吡咯并2-氨基喹啉类化合物的合成方法。该合成方法以简单易得的高炔丙基胺和异腈作为原料，并且以常见的钯盐作为催化剂，温和的铜盐为氧化剂，构建得到具有功能性的二氢吡咯并2-氨基喹啉类化合物，具有原子经济性高、条件温和及操作简便安全的特点，在实际生产和研究中具有潜在价值。
本发明目的通过以下技术方案实现。
一种二氢吡咯并2-氨基喹啉类化合物的合成方法，包括如下步骤：
在反应器中，将高炔丙基胺、钯盐催化剂、配体和氧化剂溶于有机溶剂中，再加入异腈，在80～100℃下搅拌反应，反应结束后，将反应液冷却至室温，经过分离纯化，得到所述二氢吡咯并2-氨基喹啉类化合物。
进一步地，合成过程的化学反应方程式如下式所示：
式中，R1为苯环上取代基，R1选自包括4-甲基、2-氟、4-氟、4-三氟甲基、4，6-二甲基和4，6-二氯中的一种以上，其中，基团前面的数字表示基团在苯环上的位置；
R2选自包括叔丁基、环戊基、金刚烷基或1，1，4，4-四甲基丁基。
进一步地，所述钯盐催化剂为四三苯基膦钯，钯盐催化剂的加入量与高炔丙基胺的摩尔比为0.05～0.1∶1。
进一步地，所述配体为1，3-二(二苯基膦)丙烷，配体的加入量与高炔丙基胺的摩尔比为0.05～0.2∶1。
进一步地，所述氧化剂为醋酸铜，氧化剂的加入量与高炔丙基胺的摩尔比为1.0～2.0∶1，优选为1.5～2.0∶1。
进一步地，所述有机溶剂为乙腈和甲苯按体积比1∶1的混合溶剂。
进一步地，所述搅拌反应的时间为6～9小时。
进一步地，所述分离纯化的操作为：将反应液用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，使用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸除有机溶剂，得粗产物，经柱层析提纯，得到所述二氢吡咯并2-氨基喹啉类化合物。
更进一步地，所述柱层析的洗脱液是石油醚与乙酸乙酯按体积比5～15∶1的混合溶剂。
本发明合成方法的反应原理是以带有官能团的高炔丙基胺和异腈为原料，在钯催化剂、氧化剂和配体的共同作用下，高炔丙基胺发生分子内胺钯化生成Csp2-Pd键，一分子异腈迁移插入后被分子内的氨基亲核试剂捕捉，经还原消除，一步合成二氢吡咯并2-氨基喹啉类化合物。
与现有技术相比，本发明具有如下优点及有益效果：
(1)本发明的合成方法以简单易得的高炔丙基胺作为原料，通过异腈迁移插入的串联环化发应，以常见的钯盐作为催化剂，廉价的铜盐作为氧化剂，构建得到具有极大药用价值的二氢吡咯并2-氨基喹啉类化合物，具有原料简单易得、操作简便安全、条件温和以及原子经济性高的特点；
(2)本发明的合成方法合成思路具有创新性，对于目标产物的合成具备高效、便捷以及适用范围广等特点，因而在实际生产和应用中具有潜在价值。
附图说明
图1是实施例1所得目标产物的氢谱图；
图2是实施例1所得目标产物的碳谱图；
图3是实施例2所的目标产物的氢谱图；
图4是实施例2所的目标产物的碳谱图；
图5是实施例3所的目标产物的氢谱图；
图6是实施例3所的目标产物的碳谱图
图7是实施例4所的目标产物的氢谱图；
图8是实施例4所的目标产物的碳谱图；
图9是实施例5所的目标产物的氢谱图；
图10是实施5所的目标产物的碳谱图；
图11是实施例6所的目标产物的氢谱图；
图12是实施例6所的目标产物的碳谱图。
具体实施方式
以下结合实施例及附图对本发明技术方案作进一步详细的描述，但本发明的保护范围及实施方式不限于此。
实施例1
在反应管中加入0.2毫摩尔N-[4-(2-氨基苯基)丁-3-炔-1-基]-4-甲基苯磺酰胺、0.02毫摩尔四三苯基膦钯、0.04毫摩尔1，3-二(二苯基膦)丙烷、0.4毫摩尔无水醋酸铜和2毫升乙腈∶甲苯(1∶1，v/v)的混合溶剂，最后加入0.3毫摩尔异腈，在100℃下转速700rpm下搅拌反应9小时；停止搅拌，加入5mL水，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相并使用0.5g无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸去溶剂，再通过柱层析分离纯化，所用的柱层析洗脱液为体积比为10∶1的石油醚∶乙酸乙酯混合溶剂，得到目标产物，产率65％。
所得目标产物的氢谱图和碳谱图分别如图1和图2所示，结构表征数据如下所示：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.34(d，J＝8.3Hz，1H)，7.74(d，J＝8.4Hz，1H)，7.51(t，J＝7.6Hz，1H)，7.32(d，J＝8.2Hz，2H)，7.25(t，J＝7.6Hz，1H)，7.12(d，J＝8.1Hz，2H)，4.13(t，J＝7.5Hz，2H)，3.78(s，1H)，2.36(s，3H)，2.02(t，J＝7.4Hz，2H)，1.49(s，9H)；
13C NMR(101MHz，CDCl3)δ153.0，149.1，147.1，144.3，133.6，129.4，129.0，127.6，126.7，125.7，121.7，117.6，52.9，51.9，29.3，26.2，21.5；
IR(KBr)vmax 3419，3061，2957，1613，1512，1464，1405，1352，1233，1165，1083，1013，936，759，696cm-1；
HRMS(ESI)Calcd for C22H26N3O2S[M+H]+：396.1740，Found 396.1745。
经以上数据推断目标产物的结构如下：
实施例2
在反应管中加入0.2毫摩尔N-[4-(2-氨基-5-甲基苯基)丁-3-炔-1-基]-4-甲基苯磺酰胺、0.02毫摩尔四三苯基膦钯，0.04毫摩尔1，3-二(二苯基膦)丙烷、0.4毫摩尔无水醋酸铜和2毫升乙腈∶甲苯(1∶1，v/v)的混合溶剂，最后加入0.3毫摩尔叔丁基异腈，在100℃下转速700rpm下搅拌反应9小时；停止搅拌，加入5mL水，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相并使用0.5g无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸去溶剂，再通过柱层析分离纯化，所用的柱层析洗脱液为体积比为10∶1的石油醚∶乙酸乙酯混合溶剂，得到目标产物，产率54％。
所得目标产物的氢谱图和碳谱图分别如图3和图4所示；结构表征数据如下所示：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.11(s，1H)，7.65(d，J＝8.5Hz，1H)，7.35(t，J＝8.8Hz，3H)，7.13(d，J＝8.1Hz，2H)，4.12(t，J＝7.5Hz，2H)，3.71(s，1H)，2.49(s，3H)，2.38(s，3H)，2.00(t，J＝7.5Hz，2H)，1.49(s，9H)；
13C NMR(101MHz，CDCl3)δ152.6，147.5，146.7，144.2，133.6，131.2，131.1，129.3，127.7，126.5，124.7，117.6，117.5，52.9，51.9，29.4，26.2，21.5，21.4；
IR(KBr)vmax 3418，2921，1606，1514，1454，1353，1231，1165，1083，1018，936，817，699，572cm-1；
HRMS(ESI)Calcd for C23H28N3O2S[M+H]+：410.1897，Found：410.1902。
经以上数据推断目标产物的结构如下：
实施例3
在反应管中加入0.2毫摩尔N-[4-(2-氨基-3，5-二甲基苯基)丁-3-炔-1-基]-4-甲基苯磺酰胺、0.02毫摩尔四三苯基膦钯，0.04毫摩尔1，3-二(二苯基膦)丙烷、0.4毫摩尔无水醋酸铜和2毫升乙腈∶甲苯(1∶1，v/v)的混合溶剂，最后加入0.3毫摩尔叔丁基异腈，在100℃下转速700rpm下搅拌反应9小时；停止搅拌，加入5mL水，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相并使用0.5g无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸去溶剂，再通过柱层析分离纯化，所用的柱层析洗脱液为体积比为10∶1的石油醚∶乙酸乙酯混合溶剂，得到目标产物，产率58％。
所得目标产物的氢谱图和碳谱图分别如图5和图6所示；结构表征数据如下所示：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.96(s，1H)，7.34(d，J＝8.1Hz，2H)，7.25(s，1H)，7.12(d，J＝8.1Hz，2H)，4.10(t，J＝7.4Hz，2H)，3.71(s，1H)，2.65(s，3H)，2.44(s，3H)，2.37(s，3H)，1.98(t，J＝7.2Hz，2H)，1.51(s，9H)；
13C NMR(101MHz，CDCl3)δ151.5，147.1，146.5，144.2，133.8(d，J＝7.9Hz)，131.5，130.6，129.3，127.7，122.6，117.3，53.0，51.7，29.03，26.1，21.5，21.4，19.0；
IR(KBr)vmax 3418，2924，1605，1520，1447，1354，1166，1095，1021，746，693，578cm-1；
HRMS(ESI)Calcd forC24H29N3NaO2S[M+Na]+：446.1873，Found：446.1874。
经以上数据推断目标产物的结构如下：
实施例4
在反应管中加入0.2毫摩尔N-[4-(2-氨基-3，5-二氯苯基)丁-3-炔-1-基]-4-甲基苯磺酰胺、0.02毫摩尔四三苯基膦钯，0.04毫摩尔1，3-二(二苯基膦)丙烷、0.4毫摩尔无水醋酸铜和2毫升乙腈∶甲苯(1∶1，v/v)的混合溶剂，最后加入0.3毫摩尔叔丁基异腈，在100℃下转速700rpm下搅拌反应9小时；停止搅拌，加入5mL水，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相并使用0.5g无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸去溶剂，再通过柱层析分离纯化，所用的柱层析洗脱液为体积比为10∶1的石油醚∶乙酸乙酯混合溶剂，得到目标产物，产率63％。
所得目标产物的氢谱图和碳谱图分别如图7和图8所示，结构表征数据如下所示：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22(s，1H)，7.61(s，1H)，7.34(d，J＝7.7Hz，2H)，7.16(d，J＝7.8Hz，2H)，4.13(t，J＝7.8Hz，2H)，4.01(s，1H)，2.38(s，3H)，2.04(d，J＝5.9Hz，2H)，1.53(s，9H)；
13C NMR(101MHz，CDCl3)δ152.9，146.9，144.7，143.9，133.3，131.6，129.6，129.4，127.6，126.0，123.9，119.4，118.9，53.1，52.3，28.8，26.1，21.6；
IR(KBr)vmax 3418，2924，1605，1520，1447，1354，1166，1095，1021，746，693，578cm-1；
HRMS(ESI)Calcd for C22H24C12N3O2S[M+H]+：464.0961，Found：464.0959。
经以上数据推断目标产物的结构如下：
实施例5
在反应管中加入0.2毫摩尔N-[4-(2-氨基-3，5-二氯苯基)丁-3-炔-1-基]-4-甲基苯磺酰胺、0.02毫摩尔四三苯基膦钯，0.04毫摩尔1，3-二(二苯基膦)丙烷、0.4毫摩尔无水醋酸铜和2毫升乙腈∶甲苯(1∶1，v/v)的混合溶剂，最后加入0.3毫摩尔环戊基异腈，在100℃下转速700rpm下搅拌反应9小时；停止搅拌，加入5mL水，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相并使用0.5g无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸去溶剂，再通过柱层析分离纯化，所用的柱层析洗脱液为体积比为10∶1的石油醚∶乙酸乙酯混合溶剂，得到目标产物，产率45％。
所得目标产物的氢谱图和碳谱图分别如图9和图10所示，结构表征数据如下所示：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(d，J＝8.3Hz，1H)，7.74(d，J＝8.4Hz，1H)，7.52(t，J＝7.6Hz，1H)，7.32(d，J＝7.9Hz，2H)，7.26(t，J＝7.6Hz，1H)，7.12(d，J＝7.9Hz，2H)，4.57-4.45(m，1H)，4.14(t，J＝7.5Hz，2H)，2.35(s，3H)，2.13-2.03(m，4H)，1.66(d，J＝5.8Hz，4H)，1.36(dd，J＝12.4，6.4Hz，2H)；
13C NMR(101MHz，CDCl3)δ153.4，147.7，144.4，133.7，129.5，129.4，127.7，126.3，125.8，121.9，117.9，117.1，53.2，52.8，33.6，26.1，23.8，23.6，21.57；
IR(KBr)vmax 3410，3056，2947，1614，1523，1349，1254，1167，1082，1008，929，698，561cm-1；
HRMS(ESI)Calcd for C23H26N3O2S[M+H]+：408.1740，Found：408.1748。
经以上数据推断目标产物的结构如下：
实施例6
在反应管中加入0.2毫摩尔N-[4-(2-氨基苯基)丁-3-炔-1-基]-4-甲基苯磺酰胺、0.02毫摩尔四三苯基膦钯，0.04毫摩尔1，3-二(二苯基膦)丙烷、0.4毫摩尔无水醋酸铜和2毫升乙腈∶甲苯(1∶1，v/v)的混合溶剂，最后加入0.3毫摩尔1，1，4，4，-四甲基丁基异腈，在100℃下转速700rpm下搅拌反应9小时；停止搅拌，加入5mL水，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相并使用0.5g无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸去溶剂，再通过柱层析分离纯化，所用的柱层析洗脱液为体积比为10∶1的石油醚∶乙酸乙酯混合溶剂，得到目标产物，产率68％。
所得目标产物的氢谱图和碳谱图分别如图11和图12所示，结构表征数据如下所示：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(d，J＝8.3Hz，1H)，7.77(d，J＝8.2Hz，1H)，7.55(t，J＝7.6Hz，1H)，7.35(d，J＝8.1Hz，2H)，7.29(t，J＝7.6Hz，1H)，7.14(d，J＝8.1Hz，2H)，4.17(t，J＝7.5Hz，2H)，3.83(s，1H)，2.39(s，3H)，2.24-1.87(m，4H)，1.57(s，6H)，0.94(s，9H)；
13C NMR(101MHz，CDCl3)δ152.9，149.2，144.2，133.5，129.4，128.9，127.6，126.7，125.7，121.6，117.5，55.7，52.9，50.8，31.8，31.5，29.9，26.1，21.5；
IR(KBr)vmax 3420，2954，1735，1525，1407，1366，1240，1167，1084，936，762，697，578，545cm-1；
HRMS(ESI)Calcd for C26H33N3O2S[M+H]+：452.2366，Found：452.2375。
经以上数据推断目标产物的结构如下：
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其它的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种二氢吡咯并2-氨基喹啉类化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
在反应器中，将高炔丙基胺、钯盐催化剂、配体和氧化剂溶于有机溶剂中，再加入异腈，在80～100℃下搅拌反应，反应液经分离纯化，得到所述二氢吡咯并2-氨基喹啉类化合物。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，合成过程的化学反应方程式如下所示：
式中，R1为苯环上取代基，R1选自包括4-甲基、2-氟、4-氟、4-三氟甲基、4，6-二甲基和4，6-二氯中的一种以上；
R2选自包括叔丁基、环戊基、金刚烷基、1，1，4，4-四甲基丁基。
3.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，所述钯盐催化剂为四三苯基膦钯，钯盐催化剂的加入量与高炔丙基胺的摩尔比为0.05～0.1∶1。
4.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，所述配体为1，3-二(二苯基膦)丙烷，配体的加入量与高炔丙基胺的摩尔比为0.05～0.2∶1。
5.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，所述氧化剂为醋酸铜，氧化剂的加入量与高炔丙基胺的摩尔比为1.5～2.0∶1。
6.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，所述有机溶剂为乙腈和甲苯按体积比1∶1的混合溶剂。
7.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，所述搅拌反应的时间为6～9小时。
8.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，所述分离纯化的操作为：将反应液用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，使用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸除有机溶剂，得粗产物，经柱层析提纯，得到所述二氢吡咯并2-氨基喹啉化合物。
9.根据权利要求8所述的合成方法，其特征在于，所述柱层析的洗脱液是石油醚和乙酸乙酯按体积比5～15∶1的混合溶剂。
CN201810171158.3A 2018-02-28 2018-02-28 一种二氢吡咯并2-氨基喹啉类化合物的合成方法 Active CN108299423B (zh)

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