CN116535404B - 一种高效合成多取代吡咯并喹啉类化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种高效合成多取代吡咯并喹啉类化合物的方法，属于有机化学制备技术领域。具体合成方法为：在有机溶液中，采用氮芳基炔丙基取代的α‑氨基酮为起始原料，以汉斯酯1,4‑二氢吡啶为氢源，在金配合物的作用下，通过炔烃分子内的氢芳基化、转移氢化和脱水成环的串联反应一步制得多取代的吡咯并喹啉化合物。本发明提供了一种原料更加简单、易得；反应条件温和、操作简单、反应步骤少、底物适用范围广，且通过一步反应直接得到多取代吡咯并喹啉类化合物的合成方法，产率高达86％。克服了现有技术中原料的来源限制的缺陷，降低了原料成本，提高了合成效率和产率。
Description
技术领域
本发明属于有机化学制备技术领域，特别涉及了一种高效合成多取代吡咯并喹啉类化合物的方法。
背景技术
氮杂环化合物是医药和农业化学工业中最重要的一类化合物，尤其是四氢喹啉环是一种非常常见的结构单元，在许多生物活性天然产物和药物分子中都有发现。其中5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉环又是一些生物活性分子的核心结构单元，如抗癫痫或抗肥胖活性的5-羟色胺(5-HT2c)受体激动剂。由于该结构单元在药物发现和药物化学中的重要性，合成取代的5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉的新方法仍然是一个值得深入探讨的研究领域。目前，有关取代的5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉主要是以相应的四氢喹啉为原料制备获得，而四氢喹啉主要来源于喹啉的氢化，来源受到很大限制。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提出一种高效合成多取代吡咯并喹啉类化合物的方法，其目的是克服原料的来源限制、合成效率低等问题，具有原料易得、操作简单、底物适用范围广等优点。
为达到上述目的，本发明的技术方案如下：
一种高效合成多取代吡咯并喹啉类化合物的方法，包括如下步骤：
以式I所示的氮芳基炔丙基取代的α-氨基酮为起始原料，在金配合物、氢源、有机溶剂、加热的条件下，通过炔烃分子内的氢芳基化、转移氢化和脱水成环的串联反应一步制得如式II所示的多取代吡咯并喹啉类化合物。
其中，R1选自Ph、4-Me-Ph、4-OMe-Ph、4-F-Ph、4-Cl-Ph、4-Br-Ph、3-Cl-Ph、2-Cl-Ph、Naphth、Benzofuran、Et中的一种；R2选自H、4-Me、4-OMe、4-F、4-Br中的一种。
作为优选，所述金金配合物选自三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金、2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯-双(三氟甲烷磺酰)亚胺金、(乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金中的一种。
作为优选，所述氢源为汉斯酯1,4-二氢吡啶。
作为优选，所述有机溶剂为六氟异丙醇、三氟乙醇、甲醇、1,2-二氯乙烷中的一种。
作为优选，所述加热温度为80～100℃。
作为优选，所述多取代吡咯并喹啉类化合物的具体合成步骤为：
将氮芳基炔丙基取代的α-氨基酮、金配合物、氢源、有机溶剂等加入到反应管中，抽真空置换氮气后，密封置于油浴锅中搅拌反应24小时，反应完成后经柱层析色谱纯化得到多取代吡咯并喹啉类化合物，合成步骤如下式所示：
作为优选，所述氮芳基炔丙基取代的α-氨基酮与氢源的摩尔比为1:1-1.5，所述金配合物的用量为2.5-5moL％，金配合物的用量以氮芳基炔丙基取代的α-氨基酮为参照。
本发明的多取代吡咯并喹啉类化合物合成原理为：
以氮芳基炔丙基取代的α-氨基酮(I)为起始原料，在金配合物、氢源、有机溶剂、加热的条件下，通过炔烃分子内的氢芳基化、转移氢化和脱水成环的串联反应一步制得多取代的吡咯并喹啉化合物(II)，其原理如下：
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
(1)多取代的吡咯并喹啉类化合物的合成是受多种因素干扰，本发明在实施例中提供了最优的反应条件，多取代的吡咯并喹啉类化合物产率可高达86％。
(2)本发明采用氮芳基炔丙基取代的α-氨基酮为起始原料，相比常用的起始原料四氢喹啉来说，原料更加简单、易得，降低了原料成本。
(3)反应条件温和、操作简单、反应步骤少，一锅法避免在后处理过程中冗长的分离过程和中间体化合物的纯化过程，从而节省时间与资源并且提高收率，适用于工业化生产。
(4)本发明的底物适用范围广，合成的化合物种类多，产率高，应用的溶剂和金配合物可多选，增加了反应过程的多样性。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明多取代吡咯并喹啉类化合物的核磁氢谱图；
图2为本发明多取代吡咯并喹啉类化合物的核磁碳谱图。
具体实施方式
为使本发明要解决的技术问题、技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图及具体实施例进行详细描述。
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。在不背离本发明精神和实质的情况下，对本发明方法、步骤或条件所作的修改或替换，均属于本发明的范围。
若未特别指明，实施例中所用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段；若未特别指明，实施例中所用试剂均为市售。
实施例1-15
制备底物不同的多取代的5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉类化合物。
本发明实施例1-15通用的制备步骤为:将氮芳基炔丙基取代的α-氨基酮、5mol％XPhosAuNTf2金配合物、氢源HEH与底物摩尔比1:1.5、有机溶剂六氟异丙醇共同加入到反应管中，使得有机溶剂将氮芳基炔丙基取代的α-氨基酮、金配合物、氢源溶解，抽真空置换氮气后，密封置于油浴锅中100℃条件下搅拌反应24h，反应完成后经柱层析色谱纯化得到多取代吡咯并喹啉化合物，下述表1为本发明实施例具体的实验参数，仅改变反应底物的取代基团。
对比例1-3
制备反应溶剂不同的多取代的5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉类化合物
制备步骤与实施例1相同，仅改变溶剂为三氟乙醇、甲醇、1,2-二氯乙烷。
对比例4-5
制备金配合物不同的多取代的5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉类化合物
制备步骤与实施例1相同，仅改变金配合物为PPh3AuNTf2、JohnPhosAu(MeCN)SbF6。
对比例6
制备金配合物含量不同的多取代的5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉类化合物
制备步骤与实施例1相同，仅改变金配合物XPhosAuNTf2为2.5mol％。
对比例7
制备氢源当量不同的多取代的5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉类化合物
制备步骤与实施例1相同，仅改变氢源HEH与底物摩尔比1:1。
对比例8-10
制备反应温度不同的多取代的5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉类化合物
制备步骤与实施例1相同，仅改变反应温度为80℃、60℃、40℃。
实验例1
考察实施例1-15与对比例1-10产物的产率
考察实施例1-15的谱图表征
利用核磁共振对化合物进行表征，利用柱层析色谱分离后计算化合物的产率。
产物产率如表1所示：
产物表征如表2所示：
表1实施例与对比例的反应条件与产物产率
由表1可知：当反应底物为 金配合物为XPhosAuNTf2(5mol％)，氢源为1.5当量，溶剂为六氟异丙醇，反应温度为100℃时的5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉类化合物产率较高，≥80％；反应溶剂对产物的产率与显著影响，当改变溶剂为三氟乙醇、甲醇或1,2-二氯乙烷时，产率下降至24％、42％或20％；金配合物对产物产率也有显著影响，当金配合物为PPh3AuNTf2或JohnPhosAu(MeCN)SbF6时，产率下降至35％或73％；金配合物的用量对产率也有影响，当金配合物XPhosAuNTf2用量从5mol％降至2.5mol％，产率从80％降至68％；当氢源的用量从1.5当量降至1当量时，产率下降了13％；反应温度对产物的产率有显著影响，当温度降至80℃、60℃、40℃时，产率也随之下降，且产率与温度成正相关，反应温度越低，产物的产率越低。
由上可知，多取代的5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉类化合物的合成是受多种因素干扰的，所以在合成时，本发明提供了一种高效易操作的合成方法。
表2实施例1-15的化合物结构式与氢谱表征
上述实施例仅用来进一步说明本发明的一种制备取代的5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉的方法，但本发明并不仅限于以上实施例，凡是依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均落入本发明技术方案的保护范围内。
Claims (1)
1.一种高效合成多取代吡咯并喹啉类化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：以式I所示的氮芳基炔丙基取代的α-氨基酮为起始原料，在金配合物、氢源、有机溶剂、加热的条件下，通过炔烃分子内的氢芳基化、转移氢化和脱水成环的串联反应一步制得如式II所示的多取代吡咯并喹啉类化合物，
其中，R1选自Ph、4-Me-Ph、4-OMe-Ph、4-F-Ph、4-Cl-Ph、4-Br-Ph、3-Cl-Ph、2-Cl-Ph、萘基、苯并呋喃、Et中的一种；R2选自H、4-Me、4-OMe、4-F、4-Br中的一种；
所述金配合物选自三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金、2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯-双(三氟甲烷磺酰)亚胺金、(乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金中的一种；
所述氢源为汉斯酯1,4-二氢吡啶；
所述有机溶剂为六氟异丙醇、三氟乙醇、甲醇、1,2-二氯乙烷中的一种；
所述加热温度为80～100℃；
所述多取代吡咯并喹啉类化合物的具体合成步骤为：
将氮芳基炔丙基取代的α-氨基酮、金配合物、氢源、有机溶剂加入到反应管中，抽真空置换氮气后，密封置于油浴锅中搅拌反应24小时，反应完成后经柱层析色谱纯化得到多取代吡咯并喹啉类化合物，合成步骤如下式所示：
所述氮芳基炔丙基取代的α-氨基酮与氢源的摩尔比为1:1-1.5；
所述金配合物的用量为2.5-5moL％，金配合物的用量以氮芳基炔丙基取代的α-氨基酮为参照。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant |