CN108299161B - 一种脱除2-甲基-3-丁炔-2-醇中水的方法及夹带剂 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种脱除2‑甲基‑3‑丁炔‑2‑醇中水的方法,该方法为共沸精馏法,包括步骤:将含水2‑甲基‑3‑丁炔‑2‑醇和高碳炔烃送至萃取器的鼓泡板上部,上升的蒸汽在冷凝器中冷凝,鼓泡板上部的进料液和冷凝液与两塔塔顶蒸汽充分接触后经溢流管进入分层器,在分层器中液体分为两相,有机相由塔顶回流至产品塔,水相进入废水塔,产品塔塔釜采出无水2‑甲基‑3‑丁炔‑2‑醇。本发明方法采用高碳炔烃作共沸剂,取代了原有工艺中的苯,符合环境安全健康要求;在冷凝器与分层器之间加了一个液液萃取器,使含水的原料不经过汽化,先进行液液萃取分离,这样节省了大量的汽化供热。该方法具有设备简单,通用性强,分离效果好的特点。
Description
技术领域
本发明属于化工领域,具体涉及一种脱除2-甲基-3-丁炔-2-醇中水的方法和该方法使用的夹带剂,所述方法是一种脱除2-甲基-3-丁炔-2-醇中水的共沸精馏方法。
背景技术
2-甲基-3-丁炔-2-醇(2-甲基-3-丁炔-2-醇;C5H8O;CAS号115-19-5)是重要的炔属醇类化学品之一,主要应用于缓蚀、食品医药、其它化工产品等领域。在缓蚀剂应用方面,2-甲基-3-丁炔-2-醇的分子中既有极性基团,又有非极性基团,所以可以作为吸附型缓蚀剂,实践应用表明2-甲基-3-丁炔-2-醇具有良好的缓蚀性和协同作用,可有效的防止金属氢脆。在食品行业方面,2-甲基-3-丁炔-2-醇的下游产品很多,如甲基庚烯酮。甲基庚烯酮是一种重要的医药、食品中间体,通过各种反应可以进一步制得芳樟醇、柠檬醛和假紫罗兰酮,后者进一步制备维生素A、维生素E、维生素K1及多种香料香精。在其它化工产品方面,2-甲基-3-丁炔-2-醇加氢后生成叔戊醇,又名特戊醇,主要应用于合成香料、彩色电影胶片呈色剂、增塑剂、农药、医药、染料以及用做金属浮选剂和有机溶剂等。2-甲基-3-丁炔-2-醇经部分加氢后生成甲基丁烯醇,制成的单体,可以用于生产1,4-顺式聚异戊二烯,其可用于合成橡胶。
1970年代,化工部西南化工研究院开展并完成了乙炔–丙酮法制异戊二烯的中试研究,其中第一步反应即是生成2-甲基-3-丁炔-2-醇,得到的是含水共沸物。2-甲基-3-丁炔-2-醇沸点104℃,与水完全互溶,并存在含水26%,沸点91℃的共沸物。1980年代,为了发展2-甲基-3-丁炔-2-醇下游产品,需要无水的2-甲基-3-丁炔-2-醇,最初采用氯化钙盐析加蒸馏的方法除水,但2-甲基-3-丁炔-2-醇浓度仅能达到99mass%,不仅原料损失较大,纯度也达不到要求。后来参考苯共沸精馏制无水酒精的方法,以苯作共沸精馏夹带剂,成功得到近乎无水的2-甲基-3-丁炔-2-醇产品。该方法便被广泛应用到2-甲基-3-丁炔-2-醇的工业生产,在DE1193496和GB1023856中公开了在苯的存在下通过蒸馏纯化2-甲基-3-丁炔-2-醇的方法。
近年来,因国内乙炔化工的发展,市场需要制备无水2-甲基-3-丁炔-2-醇方法,原有的苯共沸精馏法,因苯的毒性,使用受到限制,需要改用其它方法脱水。专利CN104470879A提到通过串联组合两个、三个或更多个渗透蒸发装置和/或膜和/或通过使渗余物两次、三次或更多次通过渗透蒸发装置来降低水含量。但是2-甲基-3-丁炔-2-醇是一种热敏性物质,温度较高时容易发生聚合或分解,此类分子筛吸附和膜分离都要将被分离物质汽化并过热20~30℃,这对于2-甲基-3-丁炔-2-醇是不安全的。此外,为确保脱水效果,该方法使用的聚乙烯醇膜和聚酰亚胺膜需定期更换,导致工业运行成本较高。
发明内容
近来,本发明的发明人发现一些液态的高碳炔烃可以作为2-甲基-3-丁炔-2-醇共沸精馏的夹带剂,它们毒性小,与水不互溶,由于三键易极化,与极性有机分子间有较大互溶度。夹带剂的另一要求是沸点适合,与2-甲基-3-丁炔-2-醇易于精馏分离,三键基团最好不在烃链端头,没有炔性氢,化学性质稳定。最后,经过大量试验,本发明选取C5-C8的炔烃,优选C6-C7的炔烃,特别是2-己炔和3-己炔作为夹带剂。试验表明,它们完全能代替苯,成为2-甲基-3-丁炔-2-醇共沸精馏的夹带剂。
基于上述发现,本发明首先提供了一种脱除2-甲基-3-丁炔-2-醇中水的方法,该方法包括采用C5-C8的炔烃作为夹带剂的共沸精馏步骤。
上述脱除2-甲基-3-丁炔-2-醇中水的方法,优选采用C6-C7的炔烃为夹带剂。更优的,采用2-己炔和3-己炔中的至少一种为夹带剂。
进一步地,上述脱除2-甲基-3-丁炔-2-醇中水的方法,包括:将含水的2-甲基-3-丁炔-2-醇原料和夹带剂引入含有分层器(5)的共沸精馏装置中,在分层器(5)中液体分为两相,有机相由有机相回流管(10)回流至产品精馏塔(1),水相进入废水回收塔(2),产品精馏塔(1)和废水回收塔(2)的塔顶蒸汽进入冷凝器(3),冷凝液回流至分层器(5),产品精馏塔(1)塔釜采出高纯度2-甲基-3-丁炔-2-醇。
上述所谓将含水的2-甲基-3-丁炔-2-醇原料和夹带剂引入含有分层器(5)的共沸精馏装置,原料引入位置可根据进料中水含量确定,根据本发明的一些具体实施例,当水含量低于15%时,原料引入到产品精馏塔(1)中部。
当原料的水含量高于15%时,冷凝器与分层器之间还可加一个液液萃取器(4),原料引入到液液萃取器(4)中。
进一步地,本发明脱除2-甲基-3-丁炔-2-醇中水的方法,包括:将含水的2-甲基-3-丁炔-2-醇原料和夹带剂引入萃取器(4)的鼓泡板上部,来自产品精馏塔(1)和废水回收塔(2)塔顶的上升蒸汽引入萃取器(4)的鼓泡板下部,鼓泡板上部的料液与下部的蒸汽在鼓泡板充分接触后进入分层器(5),在分层器(5)中液体分为两相,有机相由有机相回流管(10)回流至产品精馏塔(1),水相进入废水回收塔(2),产品精馏塔(1)和废水回收塔(2)的塔顶蒸汽进入冷凝器(3),冷凝液回流到萃取器(4)的鼓泡板上部,产品精馏塔(1)塔釜采出高纯度2-甲基-3-丁炔-2-醇。
上述方法中,原料进料液体和冷凝液体进入鼓泡板上部,两个塔顶蒸汽进入鼓泡板下部,并穿过鼓泡板,使液体成强烈湍动状态,使由夹带剂加入形成的两个液相充分接触传质,然后进入分层器。
进一步地,本发明脱除2-甲基-3-丁炔-2-醇中水的方法,所述产品精馏塔(1)和废水回收塔(2)独立的为填料塔或板式塔。
进一步地,本发明脱除2-甲基-3-丁炔-2-醇中水的方法,所述鼓泡板为筛板或其它类似形式的汽液传质塔板。
基于上述内容,本发明还提供了C5-C8的炔烃,优选C6-C7的炔烃,特别是2-己炔和3-己炔在纯化2-甲基-3-丁炔-2-醇中作为夹带剂的应用。
本发明的有益效果在于:采用高碳炔烃作为共沸精馏法脱除2-甲基-3-丁炔-2-醇中水的夹带剂,取代了原有工艺中的苯,符合环境安全健康要求;在冷凝器与分层器之间加了一个液液萃取器,使含水的原料不经过汽化,先进行液液萃取分离,这样节省了大量的汽化供热。该方法具有设备简单,通用性强,分离效果好的特点。
附图说明
图1是本发明脱除2-甲基-3-丁炔-2-醇中水的方法流程图;
其中:1-产品精馏塔,2-废水回收塔,3-冷凝器,4-萃取器,5-分层器,6-产品塔再沸器,7-高水含量原料进料管,8-低水含量原料进料管,9-产品塔塔顶出料管,10-有机相回流管线,11-废水塔塔顶出料管线,12-夹带剂补充管线,13-产品塔塔釜出料管线,14-废水塔塔釜出料管线。
具体实施方式
结合附图1对本发明的方法做详细的叙述:
如图1所示,一种脱除2-甲基-3-丁炔-2-醇中水的方法采用共沸精馏方法,方法所述装置包括产品精馏塔1和废水回收塔2、冷凝器3、产品精馏塔再沸器6、分层(分相)器5,水浓度较高时还可加一个不需机械动力的液液萃取器4。高碳炔烃的共沸夹带剂由夹带剂补充管线12加入体系,含水量高于15%的原料由高水含量原料进料管7加入液液萃取器4鼓泡板的上部,上升的蒸汽在冷凝器3中冷凝后返回至萃取器4,鼓泡板上部的进料液和冷凝液与两塔塔顶蒸汽充分接触后经溢流管进入分层器5。在分层器5中,液体分为两相,上层有机相(主要含有2-甲基-3-丁炔-2-醇和夹带剂)经有机相回流管线10返回产品精馏塔1,由产品塔塔釜出料管线13采出质量分数大于99.7%的2-甲基-3-丁炔-2-醇。分层器下层水相(含有大量的水和微量的有机物)分成两部分,一部分返回分层器5上层,重新分层,另一部分进入废水回收塔2。废水回收塔2的塔顶蒸汽经管线11通入到萃取器鼓泡板的下部,废水塔塔釜出料管线14采出质量分数大于99.7%的废水。
以下通过具体实施例对本发明的发明内容做进一步的阐释,但不应理解为本发明的范围仅限于以下的实例,根据本发明的发明思路和全文内容,可以将以下实例中的各个技术特征做适当的组合/替换/调整/修改等,这对于本领域技术人员而言是显而易见的,仍属于本发明保护的范畴。
实施例1
共沸精馏夹带剂为3-己炔,原料进料中2-甲基-3-丁炔-2-醇的质量分数为91.55%,水的质量分数为8.45%。参见图1,共沸精馏装置不含液液萃取器4。两个塔的塔顶蒸汽汇合后进入冷凝器3。冷凝器3的冷凝液进入分层器5。在分层器5中,液体分成两相,有机相(主要含有2-甲基-3-丁炔-2-醇和夹带剂)经有机相回流管线10返回产品精馏塔1顶部,水相(含有大量的水和微量的有机物)被送入废水回收塔2顶部。
产品精馏塔1采用板网波纹填料塔,塔径300mm,填料层高6m,含水原料以268kg/h的流速从原料进料由管线8进入塔中部。产品塔的操作压力为150kpa。产品塔中,2-甲基-3-丁炔-2-醇和水形成共沸物,接近共沸组成的蒸汽由塔顶引出。塔釜以245kg/h的速率采出质量分数为99.99%的2-甲基-3-丁炔-2-醇。产品塔塔釜的温度为108℃~109℃。
废水回收塔2采用板网波纹填料塔,塔径100mm,填料层高4m,常压操作。水中微量的2-甲基-3-丁炔-2-醇与水形成的共沸物从废水回收塔2塔顶蒸出,温度为94℃~95℃,入冷凝器3中冷却,冷凝液经萃取器返回分层器5再次分离。废水塔的塔釜温度为102℃~103℃。废水塔以22.67kg/h的速率从塔釜采出质量分数为99.99%的水。
实施例2
共沸精馏夹带剂为2-己炔,原料液流量375kg/h,含质量分数30.3%水,质量分数为69.7%的2-甲基-3-丁炔-2-醇。
分层器5上部有带筛板和溢流管的液液萃取器4。原料液和冷凝器3返回的冷凝液进入筛板上部,两个塔的塔顶蒸汽进入筛板下部,混合后穿过筛孔使板上的液体形成强烈湍动的泡沫层,起液液萃取作用,萃取器顶的蒸汽引入冷凝器3,冷凝成液体后回到萃取器。泡沫层的液体经溢流管到下部的分层器分成两相,有机相(主要含有2-甲基-3-丁炔-2-醇和夹带剂)经有机相回流管线返回产品塔1顶部,水相(含有大量的水和微量的有机物)被送入废水塔顶部。
产品塔采用浮阀塔,42块塔板,塔径600mm,常压操作。产品塔中,2-甲基-3-丁炔-2-醇和水形成共沸物,接近共沸组成的蒸汽送至液液萃取器4。塔釜以261.5kg/h的速率采出质量分数为99.99%的2-甲基-3-丁炔-2-醇。产品塔塔釜的温度为109~110℃。
废水塔采用板网波纹填料塔,塔径150mm,填料层高4m,常压操作。塔顶温度为94℃~95℃,塔顶蒸汽送至萃取器。以113.7kg/h的速率从塔釜采出质量分数为99.99%的水。
实施例3
共沸精馏夹带剂为3-己炔,原料液流量375kg/h,含质量分数30.3%水,质量分数为69.7%2-甲基-3-丁炔-2-醇。
分层器3上部有带筛板和溢流管的液液萃取器4。原料液和冷凝器3返回的冷凝液进入筛板上部,两个塔的塔顶蒸汽进入筛板下部,混合后穿过筛孔使板上的液体形成强烈湍动的泡沫层,起液液萃取作用,萃取器顶的蒸汽引入冷凝器3,冷凝成液体后回到萃取器4。泡沫层的液体经溢流管到下部的分层器5分成两相,有机相(主要含有2-甲基-3-丁炔-2-醇和夹带剂)经有机相回流管线10返回产品塔1顶部,水相(含有大量的水和微量的有机物)被送入废水塔2顶部。
产品塔1采用板网波纹填料塔,塔径500mm,填料层高6m,常压操作。产品塔1中,2-甲基-3-丁炔-2-醇和水形成共沸物,接近共沸组成的蒸汽送至液液萃取器4。产品塔1塔釜以261.5kg/h的速率采出质量分数为99.99%的2-甲基-3-丁炔-2-醇。产品塔塔釜的温度为109~110℃。
废水塔2采用板网波纹填料塔,塔径150mm,填料层高4m,常压操作。塔顶温度为94℃~95℃,塔顶蒸汽送至萃取器4。以113.7kg/h的速率从塔釜采出质量分数为99.99%的水。
Claims (7)
1.一种脱除2-甲基-3-丁炔-2-醇中水的方法,其特征在于,该方法包括采用2-己炔和3-己炔中的至少一种作为夹带剂的共沸精馏步骤。
2.根据权利要求1所述的脱除2-甲基-3-丁炔-2-醇中水的方法,其特征在于,包括:将含水的2-甲基-3-丁炔-2-醇原料和夹带剂引入含有分层器(5)的共沸精馏装置中,在分层器(5)中液体分为两相,有机相由有机相回流管(10)回流至产品精馏塔(1),水相进入废水回收塔(2),产品精馏塔(1)和废水回收塔(2)的塔顶蒸汽进入冷凝器(3),冷凝液回流至分层器(5),产品精馏塔(1)塔釜采出高纯度2-甲基-3-丁炔-2-醇。
3.根据权利要求2所述的脱除2-甲基-3-丁炔-2-醇中水的方法,其特征在于,将含水的2-甲基-3-丁炔-2-醇原料引入到产品精馏塔(1)中部。
4.根据权利要求2所述的脱除2-甲基-3-丁炔-2-醇中水的方法,其特征在于,包括:将含水的2-甲基-3-丁炔-2-醇原料和夹带剂引入萃取器(4)的鼓泡板上部,来自产品精馏塔(1)和废水回收塔(2)塔顶的上升蒸汽引入萃取器(4)的鼓泡板下部,鼓泡板上部的料液与下部的蒸汽在鼓泡板充分接触后进入分层器(5),在分层器(5)中液体分为两相,有机相由有机相回流管(10)回流至产品精馏塔(1),水相进入废水回收塔(2),产品精馏塔(1)和废水回收塔(2)的塔顶蒸汽进入冷凝器(3),冷凝液回流到萃取器(4)的鼓泡板上部,产品精馏塔(1)塔釜采出高纯度2-甲基-3-丁炔-2-醇。
5.根据权利要求4所述的脱除2-甲基-3-丁炔-2-醇中水的方法,其特征在于,所述产品精馏塔(1)和废水回收塔(2)独立的为填料塔或板式塔。
6.根据权利要求4所述的脱除2-甲基-3-丁炔-2-醇中水的方法,其特征在于,所述鼓泡板为筛板或汽液传质塔板。
7.2-己炔、3-己炔或者二者的组合在纯化2-甲基-3-丁炔-2-醇中作为夹带剂的应用。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB620298A (en) * | 1943-11-05 | 1949-03-23 | Commercial Solvents Corp | Improvements in or relating to cyclic process for the preparation of acetylenic alcohols |
GB1023856A (en) * | 1962-09-04 | 1966-03-30 | Snam Spa | Method for purifying aqueous solutions of methylbutynol |
US6316680B1 (en) * | 1998-12-08 | 2001-11-13 | Basf Aktiengesellschaft | Isolation of α-ethynyl carbinols by distillation |
CN104045518A (zh) * | 2014-05-15 | 2014-09-17 | 四川泸州巨宏化工有限责任公司 | 一种2-甲基-3-丁炔-2-醇的制备方法 |
CN104470879A (zh) * | 2012-07-11 | 2015-03-25 | 隆萨有限公司 | 用于生产甲基丁炔醇的方法 |
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2018
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB620298A (en) * | 1943-11-05 | 1949-03-23 | Commercial Solvents Corp | Improvements in or relating to cyclic process for the preparation of acetylenic alcohols |
GB1023856A (en) * | 1962-09-04 | 1966-03-30 | Snam Spa | Method for purifying aqueous solutions of methylbutynol |
US6316680B1 (en) * | 1998-12-08 | 2001-11-13 | Basf Aktiengesellschaft | Isolation of α-ethynyl carbinols by distillation |
CN104470879A (zh) * | 2012-07-11 | 2015-03-25 | 隆萨有限公司 | 用于生产甲基丁炔醇的方法 |
CN104045518A (zh) * | 2014-05-15 | 2014-09-17 | 四川泸州巨宏化工有限责任公司 | 一种2-甲基-3-丁炔-2-醇的制备方法 |
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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