CN108187581A - 双季铵盐型阳离子氟碳双子表面活性剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种双季铵盐型阳离子氟碳双子表面活性剂及其制备方法，以全氟2‑5‑二甲基、3‑6‑二氧壬酰氟内酯做长链单体与N,N'‑二甲基‑1,3‑丙二胺合成反应，再联结1,6‑二溴己烷反应合成，得到双季铵盐型阳离子氟碳双子表面活性剂。该氟碳双子表面活性剂具有式(Ⅰ)结构，该结构的表面活性剂不仅在表面活性上、还是在泡沫灭火剂体系中理化性能具体表现上都要优越于传统的氟碳表面活性剂。另外，本目标产品原料易得、工艺简单，制得的表面活性剂的表面张力低降解性能好。
Description
技术领域
本发明涉及双子表面活性剂领域，尤其是一种双季铵盐型阳离子氟碳双子 表面活性剂及其制备方法。
背景技术
在氟碳表面活性剂里，由于PFOA/PFOS(全氟辛酸/全氟辛烷磺酸)类氟碳 表面活性剂是一类生产简单、性能优异、性质较稳定的氟碳表面活性剂，而且 已被广泛用于灭火剂、感光材料表面处理剂、纺织品整理集、半导体工业清洁 和表面处理液、航空航天工业惰性液体、电镀铬雾抑制剂、工业和日用清洁剂 助剂、涂料和油漆助剂、农药助剂、化装品助剂、石油开采助剂、氟化工高效 乳化剂等领域。
但是PFOS/PFOA类氟碳表面活性剂是目前发现的最难降解的物质之一，它 们不但具有有持久性、生物积累性，甚至还有远距离环境迁移的可能性。生物 体一旦摄入PFOS/PFOA类氟碳表面活性剂，会分布于血液和肝脏内，由于其固 有的稳定性，因此很难通过人体的新陈代谢分解。例如：PFOS在人体内的“排 出时间”长达8.7年，即PFOS/PFOA氟碳表面活性剂在人体内有很高的生物积 蓄性和多种毒性，不但会造成对人体呼吸系统的伤害甚至会导致新生婴儿死亡。 据此，有关西方国家制定了关于PFOS/PFOA类氟碳表面活性剂将被逐步禁止生 产、销售及使用。
因此，研究开发新型可降解的氟碳表面活性剂已经成为我国氟碳活性剂行 业的焦点问题。近年来，一种新型的可降解双链氟碳表面活性剂在业界引起了 人们的广泛关注。相比于传统的单链一单头(单亲水基)单尾(单疏水基)表面活性 剂，这种新型的可降解双链氟碳表面活性剂不仅具有良好的环境可降解性，还 具有更低的临界胶束浓度和使用量，其结构通常由3个部分组成:两个疏水链， 两个亲水基以及一个spacer联接基团。但是上述氟碳表面活性剂价格昂贵、合 成条件苛刻，表面张力性能差。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的是提供一种双季铵盐型阳离子氟碳双子表面活性 剂及其制备方法，并且原料易得、工艺简单，具有良好的表面张力性能。
为了实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种双季铵盐型阳离子氟碳双子表面活性剂，其特征在于，具有如式(Ⅰ) 所示的结构：
(C3F6O)n-NH-(CH2)3-N(CH3)2-Br(CH2)6Br-(H3C)n-(CH2)3NH-(C3F6O)n (Ⅰ)。
本发明还提供了上述一种双季铵盐型阳离子氟碳双子表面活性剂方法，包 括以下步骤：
a)将二丙二醇甲醚、N,N'-二甲基-1,3-丙二胺和三乙胺混合，搅拌均匀后， 缓慢滴加全氟2-5-二甲基和3-6-二氧壬酰氟内酯，在50～85℃℃下反应5～14h后， 减压蒸馏，得到氟碳双子表面活性剂中间体粗品；
b)向步骤a)得到的氟碳双子表面活性剂中间体粗品中加入乙二醇丁醚与 冰水混合物，重结晶5～6次，所得结晶品在真空干燥箱内于70℃～95℃条件下干 燥6～10h，得氟碳双子表面活性剂中间体；
c)向步骤b)得到的所述氟碳双子表面活性剂中间体中加入乙醇溶解，搅 拌均匀后，缓慢滴加1,6-二溴己烷，在50～80℃回流反应5～15h，然后再加入乙 二醇丁醚与冰水混合物，重结晶2～4次，再将结晶品烘干，即得双季铵盐型阳 离子氟碳双子表面活性剂。
优选地，二丙二醇甲醚、N,N'-二甲基-1,3-丙二胺、三乙胺、全氟2-5-二甲 基、3-6-二氧壬酰氟内酯、乙醇、1,6-二溴己烷的摩尔比为(3～4)：(1～2)： (1.5～2.5)：(0.8～1.2)：(0.5～1)：(3～5)：(0.5～0.8)。
优选地，步骤b)与步骤c)中乙二醇丁醚与冰水混合物的质量比为1： (1.2～1.5)。
优选地，步骤a)中反应温度为60～75℃，反应时间为8～12h；
步骤b)中干燥温度为80～85℃，干燥时间为7～9h；
步骤c)中回流温度为60～70℃，回流反应时间为7～13h。
本发明提供的一种双季铵盐型阳离子氟碳双子表面活性剂及其制备方法， 以全氟2-5-二甲基、3-6-二氧壬酰氟内酯做长链单体与N,N'-二甲基-1,3-丙二胺 合成反应，再联结1,6-二溴己烷反应合成，得到双季铵盐型阳离子氟碳双子表面 活性剂。该氟碳双子表面活性剂具有式(Ⅰ)结构，该结构的表面活性剂不仅 在表面活性上、还是在泡沫灭火剂体系中理化性能具体表现上都要优越于传统 的氟碳表面活性剂。另外，本目标产品原料易得、工艺简单，制得的表面活性 剂的表面张力低降解性能好。
具体实施方式
本发明提供的一种双季铵盐型阳离子氟碳双子表面活性剂，其特征在于， 具有如式(Ⅰ)所示的结构：
(C3F6O)n-NH-(CH2)3-N(CH3)2-Br(CH2)6Br-(H3C)n-(CH2)3NH-(C3F6O)n (Ⅰ)。
上述结构的双子表面活性剂是双季铵盐阳离子氟碳表面活性剂，它的表面 张力低，并且具有优良的柔软、抗静电、乳化、防腐和杀菌性能，在泡沫灭火 剂、纺织印染、石油三采等工业领域都有广泛的应用。
本发明还提供了上述一种如式(Ⅰ)所示的双季铵盐型阳离子氟碳双子表 面活性剂方法，包括以下步骤：
a)将二丙二醇甲醚、N,N'-二甲基-1,3-丙二胺和三乙胺混合，搅拌均匀后， 缓慢滴加全氟2-5-二甲基和3-6-二氧壬酰氟内酯，在50～85℃℃下反应5～14h后， 减压蒸馏，得到氟碳双子表面活性剂中间体粗品；
b)向步骤a)得到的氟碳双子表面活性剂中间体粗品中加入乙二醇丁醚与 冰水混合物，重结晶5～6次，所得结晶品在真空干燥箱内于70℃～95℃条件下干 燥6～10h，得氟碳双子表面活性剂中间体；
c)向步骤b)得到的所述氟碳双子表面活性剂中间体中加入乙醇溶解，搅 拌均匀后，缓慢滴加1,6-二溴己烷，在50～80℃回流反应5～15h，然后再加入乙 二醇丁醚与冰水混合物，重结晶2～4次，再将结晶品烘干，即得双季铵盐型阳 离子氟碳双子表面活性剂。
上述技术方案原料易得、工艺简单，以全氟2-5-二甲基、3-6-二氧壬酰氟内 酯做长链单体与N,N'-二甲基-1,3-丙二胺合成反应，再联结1,6-二溴己烷反应合 成，得到双季铵盐型阳离子氟碳双子表面活性剂，该氟碳双子表面活性剂不仅 在表面活性上、还是在泡沫灭火剂体系中理化性能具体表现上都要优越于传统 的氟碳表面活性剂。
在本发明的实施例中，，二丙二醇甲醚、N,N'-二甲基-1,3-丙二胺、三乙胺、 全氟2-5-二甲基、3-6-二氧壬酰氟内酯、乙醇、1,6-二溴己烷的摩尔比为(3～4)： (1～2)：(1.5～2.5)：(0.8～1.2)：(0.5～1)：(3～5)：(0.5～0.8)。
其中，步骤b)与步骤c)中乙二醇丁醚与冰水混合物的质量比为1：(1.2～1.5)。
需要说明的是，步骤a)中，当反应时间低于5h，双季铵盐型阳离子氟碳 双子表面活性剂的产率过低，当反应时间高于14h，双季铵盐型阳离子氟碳双子 表面活性剂的产率不会增加；反应温度低于50℃，影响双季铵盐型阳离子氟碳 双子表面活性剂的产率，当温度过高时，高温会气化三乙胺和N,N-2甲基1,3丙 二胺，从而造成原料配比的失衡而不利于反应的进行最终影响产率。在本发明 的实施例中，步骤a)中反应温度为60～75℃，反应时间为8～12h。
需要说明的是，步骤c)中，当回流反应时间低于5h，双季铵盐型阳离子 氟碳双子表面活性剂的产率过低，当反应时间高于15h，双季铵盐型阳离子氟碳 双子表面活性剂的产率不会增加；回流温度低于50℃，影响双季铵盐型阳离子 氟碳双子表面活性剂的产率，当回流温度高于80℃时，会气化乙醇，大量的乙 醇汽化后会造成氟碳双子表面活性剂中间体的粘度增大，不利于反应物料的均 匀混合，而不利于反应的进行最终影响产率。在本发明的实施例中步骤c)中干 燥温度为60～70℃，干燥时间为7～13h。
在本发明的实施例中，步骤b)中干燥温度为80～85℃，干燥时间为7～9h。
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的双季铵盐型阳离 子氟碳双子表面活性剂及其制备方法进行详细地描述，但不能将它们理解为对 本发明保护范围的限定。
实施例1
a)将二丙二醇甲醚、N,N'-二甲基-1,3-丙二胺和三乙胺混合，搅拌均匀后， 缓慢滴加全氟2-5-二甲基和3-6-二氧壬酰氟内酯，在50℃℃下反应14h后，减 压蒸馏，得到氟碳双子表面活性剂中间体粗品；
b)向步骤a)得到的氟碳双子表面活性剂中间体粗品中加入乙二醇丁醚与 冰水混合物，重结晶5次，所得结晶品在真空干燥箱内于70℃条件下干燥10h， 得氟碳双子表面活性剂中间体；
c)向步骤b)得到的所述氟碳双子表面活性剂中间体中加入乙醇溶解，搅 拌均匀后，缓慢滴加1,6-二溴己烷，在50℃回流反应15h，然后再加入乙二醇丁 醚与冰水混合物，重结晶4次，再将结晶品烘干，即得式(Ⅰ)为 (C3F6O)n-NH-(CH2)3-N(CH3)2-Br(CH2)6Br-(H3C)n-(CH2)3NH-(C3F6O)n的双季铵盐 型阳离子氟碳双子表面活性剂；
二丙二醇甲醚、N,N'-二甲基-1,3-丙二胺、三乙胺、全氟2-5-二甲基、3-6- 二氧壬酰氟内酯、乙醇、1,6-二溴己烷的摩尔比为4：1.2：1.8：1.2：0.6：4.5： 0.6；
步骤b)与步骤c)中乙二醇丁醚与冰水混合物的质量比为1：1.4。
实施例2
a)将二丙二醇甲醚、N,N'-二甲基-1,3-丙二胺和三乙胺混合，搅拌均匀后， 缓慢滴加全氟2-5-二甲基和3-6-二氧壬酰氟内酯，在85℃℃下反应5h后，减压 蒸馏，得到氟碳双子表面活性剂中间体粗品；
b)向步骤a)得到的氟碳双子表面活性剂中间体粗品中加入乙二醇丁醚与 冰水混合物，重结晶6次，所得结晶品在真空干燥箱内于95℃条件下干燥6h， 得氟碳双子表面活性剂中间体；
c)向步骤b)得到的所述氟碳双子表面活性剂中间体中加入乙醇溶解，搅 拌均匀后，缓慢滴加1,6-二溴己烷，在80℃回流反应5h，然后再加入乙二醇丁 醚与冰水混合物，重结晶2次，再将结晶品烘干，即得式(Ⅰ)为 (C3F6O)n-NH-(CH2)3-N(CH3)2-Br(CH2)6Br-(H3C)n-(CH2)3NH-(C3F6O)n的双季铵盐 型阳离子氟碳双子表面活性剂；
二丙二醇甲醚、N,N'-二甲基-1,3-丙二胺、三乙胺、全氟2-5-二甲基、3-6- 二氧壬酰氟内酯、乙醇、1,6-二溴己烷的摩尔比为4：1.5：2：1.2：0.8：3.5：0.7；
步骤b)与步骤c)中乙二醇丁醚与冰水混合物的质量比为1：1.3。
实施例3
a)将二丙二醇甲醚、N,N'-二甲基-1,3-丙二胺和三乙胺混合，搅拌均匀后， 缓慢滴加全氟2-5-二甲基和3-6-二氧壬酰氟内酯，在60℃℃下反应12h后，减 压蒸馏，得到氟碳双子表面活性剂中间体粗品；
b)向步骤a)得到的氟碳双子表面活性剂中间体粗品中加入乙二醇丁醚与 冰水混合物，重结晶6次，所得结晶品在真空干燥箱内于85℃条件下干燥9h， 得氟碳双子表面活性剂中间体；
c)向步骤b)得到的所述氟碳双子表面活性剂中间体中加入乙醇溶解，搅 拌均匀后，缓慢滴加1,6-二溴己烷，在70℃回流反应7h，然后再加入乙二醇丁 醚与冰水混合物，重结晶3次，再将结晶品烘干，即得式(Ⅰ)为(C3F6O)n-NH-(CH2)3-N(CH3)2-Br(CH2)6Br-(H3C)n-(CH2)3NH-(C3F6O)n的双季铵盐 型阳离子氟碳双子表面活性剂；
二丙二醇甲醚、N,N'-二甲基-1,3-丙二胺、三乙胺、全氟2-5-二甲基、3-6- 二氧壬酰氟内酯、乙醇、1,6-二溴己烷的摩尔比为4：2：1.5：0.8：1：5：0.5；
步骤b)与步骤c)中乙二醇丁醚与冰水混合物的质量比为1：1.5。
实施例4
a)将二丙二醇甲醚、N,N'-二甲基-1,3-丙二胺和三乙胺混合，搅拌均匀后， 缓慢滴加全氟2-5-二甲基和3-6-二氧壬酰氟内酯，在75℃℃下反应8h后，减压 蒸馏，得到氟碳双子表面活性剂中间体粗品；
b)向步骤a)得到的氟碳双子表面活性剂中间体粗品中加入乙二醇丁醚与 冰水混合物，重结晶5次，所得结晶品在真空干燥箱内于80℃条件下干燥7h， 得氟碳双子表面活性剂中间体；
c)向步骤b)得到的所述氟碳双子表面活性剂中间体中加入乙醇溶解，搅 拌均匀后，缓慢滴加1,6-二溴己烷，在60℃回流反应13h，然后再加入乙二醇丁 醚与冰水混合物，重结晶3次，再将结晶品烘干，即得式(Ⅰ)为 (C3F6O)n-NH-(CH2)3-N(CH3)2-Br(CH2)6Br-(H3C)n-(CH2)3NH-(C3F6O)n的双季铵盐 型阳离子氟碳双子表面活性剂；
二丙二醇甲醚、N,N'-二甲基-1,3-丙二胺、三乙胺、全氟2-5-二甲基、3-6- 二氧壬酰氟内酯、乙醇、1,6-二溴己烷的摩尔比为3：1：2.5：1：0.5：3：0.8；
步骤b)与步骤c)中乙二醇丁醚与冰水混合物的质量比为1：1.2。
实施例5
a)将二丙二醇甲醚、N,N'-二甲基-1,3-丙二胺和三乙胺混合，搅拌均匀后， 缓慢滴加全氟2-5-二甲基和3-6-二氧壬酰氟内酯，在70℃℃下反应10h后，减 压蒸馏，得到氟碳双子表面活性剂中间体粗品；
b)向步骤a)得到的氟碳双子表面活性剂中间体粗品中加入乙二醇丁醚与 冰水混合物，重结晶5次，所得结晶品在真空干燥箱内于80℃条件下干燥8h， 得氟碳双子表面活性剂中间体；
c)向步骤b)得到的所述氟碳双子表面活性剂中间体中加入乙醇溶解，搅 拌均匀后，缓慢滴加1,6-二溴己烷，在60℃回流反应12h，然后再加入乙二醇丁 醚与冰水混合物，重结晶3次，再将结晶品烘干，即得式(Ⅰ)为(C3F6O)n-NH-(CH2)3-N(CH3)2-Br(CH2)6Br-(H3C)n-(CH2)3NH-(C3F6O)n的双季铵盐 型阳离子氟碳双子表面活性剂；
二丙二醇甲醚、N,N'-二甲基-1,3-丙二胺、三乙胺、全氟2-5-二甲基、3-6- 二氧壬酰氟内酯、乙醇、1,6-二溴己烷的摩尔比为3.5：1.5：2：1：0.75：4：0.65；
步骤b)与步骤c)中乙二醇丁醚与冰水混合物的质量比为1：1.3。
1、表面张力测试
以实施例5制得的式(Ⅰ)双季铵盐型阳离子氟碳双子表面活性剂的表面 张力进行测试。
测试表面张力时，取产品0.1g加入99.9g水，搅拌均匀后测试张力。
双季铵盐型阳离子氟碳双子表面活性剂的质量百分比为0.1％时，表面张力 为15mN·m-1，符合其在泡沫灭火剂应用中保持高表面活性的要求。
2、灭火性能
以实施例5制得的双季铵盐型阳离子氟碳双子表面活性剂，进行灭火性能 测试。
实验组1向洛阳市浪潮消防药剂有限公司生产的水成膜3％型泡沫灭火剂加 入实施例5制得的双季铵盐型阳离子氟碳双子表面活性剂；
实验组2向山东泰宇消防科技有限公司生产的抗溶水成膜6％型泡沫灭火剂 加入实施例5制得的双季铵盐型阳离子氟碳双子表面活性剂；
对照组1为未加双季铵盐型阳离子氟碳双子表面活性剂的洛阳市浪潮消防 药剂有限公司生产的水成膜3％型泡沫灭火剂；
对照组2为未加双季铵盐型阳离子氟碳双子表面活性剂的洛阳市浪潮消防 药剂有限公司生产的抗溶水成膜6％型泡沫灭火剂。
实验组1～2和对照组1～2的实验结果见表2。其中，对照组1和2中双季铵 盐型阳离子氟碳双子表面活性剂的质量百分比为1％，灭火性能的测试温度：20 ±2℃，无风。
表2实验组1～2和对照组1～2的实验结果
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本 对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。 对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文 中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施 例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合 与本文所公开的原理和新颖性特点相一致的最宽的范围。
Claims (5)
1.一种双季铵盐型阳离子氟碳双子表面活性剂，其特征在于，具有如式(Ⅰ)所示的结构：
(C3F6O)n-NH-(CH2)3-N(CH3)2-Br(CH2)6Br-(H3C)n-(CH2)3NH-(C3F6O)n (Ⅰ)。
2.一种如权利要求1所述的双季铵盐型阳离子氟碳双子表面活性剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
a)将二丙二醇甲醚、N,N'-二甲基-1,3-丙二胺和三乙胺混合，搅拌均匀后，缓慢滴加全氟2-5-二甲基和3-6-二氧壬酰氟内酯，在50～85℃℃下反应5～14h后，减压蒸馏，得到氟碳双子表面活性剂中间体粗品；
b)向步骤a)得到的氟碳双子表面活性剂中间体粗品中加入乙二醇丁醚与冰水混合物，重结晶5～6次，所得结晶品在真空干燥箱内于70℃～95℃条件下干燥6～10h，得氟碳双子表面活性剂中间体；
c)向步骤b)得到的所述氟碳双子表面活性剂中间体中加入乙醇溶解，搅拌均匀后，缓慢滴加1,6-二溴己烷，在50～80℃回流反应5～15h，然后再加入乙二醇丁醚与冰水混合物，重结晶2～4次，再将结晶品烘干，即得双季铵盐型阳离子氟碳双子表面活性剂。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，二丙二醇甲醚、N,N'-二甲基-1,3-丙二胺、三乙胺、全氟2-5-二甲基、3-6-二氧壬酰氟内酯、乙醇、1,6-二溴己烷的摩尔比为(3～4)：(1～2)：(1.5～2.5)：(0.8～1.2)：(0.5～1)：(3～5)：(0.5～0.8)。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤b)与步骤c)中乙二醇丁醚与冰水混合物的质量比为1：(1.2～1.5)。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤a)中反应温度为60～75℃，反应时间为8～12h；
步骤b)中干燥温度为80～85℃，干燥时间为7～9h；
步骤c)中回流温度为60～70℃，回流反应时间为7～13h。
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