CN1081676A - 用于大脑疾病的治疗和预防的吲哚和吲唑衍生物，它们的制备及应用 - Google Patents
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Abstract
式(Ⅰ)化合物，[其中R1和R2各自是氢或多种
有机基团，P是0，1，2或3，U是-CO-或-CH(OR3)
-，其中R3是氢或羟基保护基，V是选择性不饱和的
脂族烃基以及W是含氮基团]用于治疗和预防痴呆，
特别是Alzheimer型痴呆。
Description
本发明涉及一系列新的吲哚和吲唑衍生物，它们具有抑制乙酰胆碱酯酶活性的能力，因此能用来改善大脑功能，特别是能用于大脑疾病，例如老年性痴呆或早老性（Alzheimer）类型的痴呆的治疗和预防。本发明还提供了这些化合物的使用方法和它们的组合物，以及它们的制备方法。
痴呆症，包括真正的老年性痴呆和其类似症状，如Alzheimer病和由大脑损伤引起的痴呆。在现代社会中痴呆症是一个日益增加的问题。有报告说Alzheimer病是以诸如形态学变化，如老年性疾病，神经原纤维的变化和很多神经细胞的退化，和/或其功能的损坏为特征的。特别是对乙酰胆碱神经系统功能的退化和损坏进行了较多的研究，这种功能的退化和损坏被认为是有过Alzheimer症的病人其记忆和学习能力减退的原因。与此相适应的是，要研究治疗或预防早老性痴呆的方法显然应寻找活化其功能已受到损坏的乙酰胆碱神经系统的手段，要达到此目的可能的方法包括：
1）给药乙酰胆碱前体，以提高患者的乙酰胆碱水平;
2）给药乙酰胆碱酯酶抑制剂，此酶能够分解乙酰胆碱，以此阻止乙酰胆碱的分解，从而提高其水平;以及
3）给药受体显效剂，它直接刺激乙酰胆碱受体。
其中，目前最有希望的似乎是第二种，对Alzheimer病用乙酰胆碱酯酶抑制剂的治疗研究已进入临床研究。
已经发明许多化合物具有抑制乙酰胆碱酯酶活性的能力，其结构/活性关系没有任何通用的理论原则，有此用途的化合物具有各种不同的结构。目前就我们所知，在用于治疗老年性痴呆类的痴呆症的现有技术化合物中还没有与本发明化合物结构是相关的，这些现有技术的实例包括欧洲专利公开441517中的三环胺和欧洲专利公开378207，日本公开特许昭64-79151，及日本公开特许平2-169569中的三环胺衍生物。
因此，对于治疗和预防这些令人痛苦的疾病还需更多的药物。
本发明的目的是提供一系列新的吲哚和吲唑衍生物。
本发明的另一目的和更具体的目的是提供一类化合物，它们能用于治疗和预防如老年性痴呆、Alzheimer病和其它的大脑疾病。
本发明的化合物是式（Ⅰ）化合物和其药学上可接受的盐：
其中
Z表示式-N＝或-CH＝基团，或所述的-CH＝基团中的氢原子被式（Ⅰ）中所示的基团-U-V-W所取代;
p是0，1，2或3;
R1表示氢原子或R2所表示的任何基团或原子;
R2表示：
氢原子;
Ra表示的任何基团和原子;
芳基，如下文定义;
芳烷基，如下文定义
芳烷氧羰基，其中的芳烷基部分如下文定义;
芳氨基，其中的芳基部分如下文定义;
芳氨基烷基，其中的芳基部分如下文定义，烷基部分有1-6个碳原子;
杂环基，具有3-8个环原子，其中有1-4个选自氮、氧和硫的杂原子，该基团可以是未取代的或被至少一个选自由Ra表示的基团和原子的取代基所取代;
烷基，具有1-6个碳原子并且是被单个杂环基所取代的，所说的杂环基具有3-8个环原子，其中有1-4个选自氮、氧和硫的杂原子，是未取代的或者是被至少一个选自由Ra表示的基团和原子的取代基所取代的;或
烷氨基，具有1-6个碳原子并由单个杂环基所取代，所述杂环基具有3-8个环原子，其中有1-4个选自氮、氧和硫的杂原子，并且是未取代的或被至少一个选自由Ra表示的基团和原子的取代基所取代的;
U表示式-CO-或-CH（OR3）-基团，其中R3表示氢原子或羟基保护基;
V表示式
-（CRe＝CRf）m-（CRgRh）n-
基团，其中m是0，1或2，n是0或1-7的整数，条件是（m+n）＞0，以及Re，Rf，Rg和Rh独立地选自氢原子和具有1-4个碳原子的烷基;
W表示：
杂环基，具有3-14个环原子，其中一个是氮，和1-3个另外选自氮、氧和硫的杂原子，其余是碳原子，此杂环基是通过所述氮原子连接于V表示的基团，此基团是未取代的或被至少一个选自氧原子和由Ra表示的基团和原子的取代基所取代的;
式（Ⅱ）基团：
所说式（Ⅱ）基团其中的环与一个或二个苯环稠合的上述式（Ⅱ）基团，或者
式（Ⅲ）基团：
-（Ar）j-（CH2）i-NR4R5（Ⅲ）
其中
k和l独立的选自0和1-4的整数，条件是（k+1）至少为1;
i是0或1-4的整数;
j是0或1;
Ar表示下文所述芳基或具有5-7个环原子的芳香杂环基，其中有1-3个杂原子，0-3个杂原子为氮原子，0或1个杂原子选自氧和硫，所述芳香杂环基是未取代的或是被至少一个选自由Ra表示的基团和原子的取代基所取代的;
R4和R5各自独立的选自下述基团：
氢原子;
Ra表示的基团和原子;
芳基，如下文定义;
芳烷基，如下文定义;
芳基羰基，其中芳基部分如下文定义;和
杂环基，有3-8个环原子，其中1-4个选自氮、氧和硫的杂原子，该基团是未取代的或被至少一个选自Ra所示基团和原子的取代基所取代;
所述芳基是具有6-14个环碳原子的碳环芳基基团，是未取代的或被至少一个选自Ra所示基团和原子的取代基所取代;
所述芳烷基是具有1-6个碳原子的烷基，该基团被1-3个上述芳基所取代;
Ra表示：
具有1-6个碳原子的烷基;
芳基，为具有6-14个环碳原子的碳环芳基基团，是未取代的或被至少一个Rc所示基团和原子的取代基所取代，
环烷基，在其一个或多个环中有3-14个环碳原子;
环烷基烷基，在其一个或多个环中环烷基部分具有3-14个环碳原子和烷基部分具有1-4个碳原子;
杂环基，具有3-14个环原子，其中的1-4个是选自氮、氧和硫的杂原子，该基团是未取代的或被至少一个由Rb表示的基团和原子的取代基所取代;
芳烷基，其中烷基部分具有1-6个碳原子以及芳基部分为具有6-14个环碳原子的碳环芳基，并且是未取代的或被至少一个选自由Rc表示的基团和原子的取代基所取代的;
卤原子;
氨基;
烷氨基，其中烷基部分有1-6个碳原子;
二烷氨基，其中每个烷基部分独立地选自具有1-6个碳原子的烷基;
一或二芳氨基，其中每个芳基是具有6-14个环碳原子的碳环芳基，并且是未取代的或是由至少一个选自由Rc表示的基团或原子所取代;
氨烷基，其中烷基部分具有1-6个碳原子和氨基部分是未取代的或被由Rd表示的单个酰基所取代;
烷氨基烷基，其中每一个烷基部分各自独立地选自具有1-6个碳原子的烷基;
炔氨基烷基，其中烷基部分具有1-6个碳原子和炔基部分具有2-6个碳原子;
硝基;
氰基;
磺酰基;
烷基磺酰基，其中烷基部分具有1-6个碳原子;
卤代烷基磺酰基，其中烷基部分具有1-6个碳原子;
具有1-6个碳原子的链烷酰基;
芳基羰基，其中芳基部分是具有6-14个环碳原子的碳环芳基，并且是未取代的或被至少一个选自Rc表示的基团和原子所取代;
芳基链烷酰基，其中芳基部分是具有6-14个环碳原子碳环芳基，并且是未取代的或被至少一个由Rc表示的基团和原子取代的，以及链烷酰基部分具有2-6个碳原子;
具有1-6个碳原子的烷氧基;
具有2-7个碳原子的烷氧羰基;
具有1-6个碳原子的卤代烷基;
在与氮原子相接基团的情况下为氰基氨基;
Rb表示：
具有1-6个碳原子的烷基;
芳基，为具有6-14个环碳原子的碳环芳香族基团，并且是未取代的或是被至少一个选自Rc表示的基团和原子的取代基所取代的;
芳烷基，其中烷基部分具有1-6个碳原子，芳基部分是具有6-14个环碳原子的碳环芳基并且是未取代的或是被至少一个选自Rc表示的基团和原子的取代基所取代的;
卤原子;
氨基;
烷氨基，其中烷基部分具有1-6个碳原子;
二烷基氨基，其中各个烷基部分独立地选自具有1-6个碳原子的烷基基团;
芳氨基，其中芳基部分是具有6-14个环碳原子的碳环芳基并且是未取代的或是被至少一个选自Rc表示的基团和原子的取代基所取代;
氨基烷基，其中烷基部分具有1-6个碳原子;
烷氨基烷基，其中每个烷基部分独立地选自具有1-6个碳原子的烷基基团;
硝基;
氰基;
具有1-6个碳原子的链烷酰基;
芳基羰基，其中芳基部分是具有6-14个环碳原子的碳环芳基并且是未取代的或是被至少一个选自Rc表示的基团和原子的取代基所取代的;
芳基链烷酰基，其中芳基部分是具有6-14个环碳原子的碳环芳基并且是未取代的或被至少一个选自由Rc表示的基团和原子的取代基所取代;
具有1-6个碳原子的烷氧基;
具有2-7个碳原子的烷氧羰基;
具有1-6个碳原子的卤代烷基;
Rc表示：
具有1-6个碳原子的烷基;
芳基，为具有6-10个环碳原子的未取代碳环芳族基团;
芳烷基，其中烷基部分具有1-6个碳原子，芳基部分是具有6-10个环碳原子的未取代碳环芳基;
卤原子;
氨基;
烷氨基，其中烷基部分具有1-6个碳原子;
二烷基氨基，其中各个烷基部分独立地选自具有1-6个碳原子的烷基基团;
芳氨基，其中芳基部分是具有6-10个环碳原子的，未取代碳环芳基;
氨基烷基，其中烷基部分具有1-6个碳原子;
烷氨基烷基，其中每个烷基部分独立的选自具有1-6个碳原子的烷基基团;
硝基;
氰基;
具有1-6个碳原子的链烷酰基;
芳基羰基，其中芳基部分是具有6-10个环碳原子的未取代碳环芳基;
具有1-6个碳原子的烷氧基;
具有2-7个碳原子的烷氧羰基;
具有1-6个碳原子的卤代烷基;
Rd表示：
具有1-6个碳原子的链烷酰基;
具有3-6个碳原子的烯酰基或炔酰基;
芳香族酰基，其中芳基部分具有6-14个环碳原子的碳环芳基，并且是未取代的或是被至少一个选自由Rc表示的基团和原子的取代基所取代的;
杂环酰基，其中杂环基具有3-8个环原子，其中的1-3个杂原子是选自氮、氧、硫杂原子，所说的杂环基是未取代的或是被至少一个选自由Rc表示的基团和原子的取代基所取代;
烷氧羰基，其中的烷氧基部分具有1-6个碳原子;
芳氧羰基，其中的芳基部分具有6-10个环碳原子并且是未取代的或是被至少一个选自由Rc表示的基团或原子的取代基所取代;或者
芳烷氧基羰基，其中芳烷基部分是被1-3个芳基取代的具有1-6个碳原子的烷基，该芳基具有6-10个环原子并且是未取代或是被至少一个选自由Rc表示的基团和原子的取代基所取代。
本发明还提供了治疗或预防大脑损伤的药物组合物，该组合物中包括了有效量的乙酰胆碱脂酶抑制剂，它与药学上可接受的载体或稀释剂形成混合物，其中所述乙酰胆碱酯酶抑制剂是至少一种式（Ⅰ）化合物或其药学上可接受的盐。
本发明还提供了治疗或预防哺乳动物，可以是人类的大脑损伤的方法，该方法包括给所说的哺乳动物施用有效量的乙酰胆碱酯酶抑制剂，所说的乙酰胆碱酯酶抑制剂是至少一种式（Ⅰ）化合物或其药学上可接受的盐。
本发明还提供了制备这些化合物的方法，它们将在下文更详尽的描述。
在本发明化合物中，当Ra（这里还指R1和/或R2）表示具有1-6个碳原子的烷基时，它可以是具有1-6，优选1-4个碳原子的直链或支链基团，实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、2-甲基丁基、1-乙基丙基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、3，3-二甲基丁基、2，2-二甲二甲基丁基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、己基和异己基基团。其中优选具有1-4个碳原子的直链或支链烷基，优选甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和异丁基基团，最优选甲基基团。
当R1、R2或Ra表示芳基时，它是具有6-14个环碳原子的碳环芳基，并且是取代的或是未取代的。在R1和R2的情况下，取代基选自Ra表示的基团和原子，在Ra的情况下，取代基选自Rc表示的基团和原子。对取代基的数目没有特别的限制，除了例如受到可取代位置的限制（例如苯基的情况下有5个位置，在萘基的情况下为7个位置）或可能受到空间的限制。但一般来说优选1-5个，更优选1-3个，最优选1个取代基。包括在Ra和Rc中的取代基实例在本说明书中另外列出。芳基优选具有6-10个环碳原子更优选具有6或10个环碳原子。未取代芳基的具体例子包括苯基、萘基（1-或2-萘基）、茚基、菲基、蒽基、并环戊二烯基、庚间三烯并庚间三烯、苊基和芴基，其中优选苯基、萘基、茚基、菲基和蒽基，更优选苯基和萘基，最优选苯基。如上所述，这些基团中的任意一个都可以是未取代的或取代的。
当Ra，这里还有R1、R2、R3或R4代表环烷基时，具有3-14个环碳原子，可以有一个或多个环，它们可以是稠合的或以其它方式彼此相连。优选基团是在环上具有3-10个碳原子的饱和环烃基，它们被任意地桥接。这些基团的具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、降冰片烷基和金刚烷基基团。其中优选具有5-10个环碳原子的饱和环烃基，较优选环己基和金刚烷基。
当R1、R2或Ra表示芳烷基时，它是被至少一个，优选被1-3个芳基取代基取代的具有1-6个碳原子的烷基。该烷基具有1-6个碳原子并且如在关于R1、R2或Ra表示的烷基中所定义和举例。芳基是取代或未取代的，具有6-14个环碳原子的碳环芳基。对于R1和R2，取代基选自Ra表示的基团和原子;对于Ra，取代基选自Rc表示的基团和原子。这些芳基如在关于R1、R2或Ra表示的芳基中的定义和举例。未取代的芳烷基的实例包括苄基、萘甲基、茚甲基、菲甲基、蒽甲基、并戊二烯基甲基、并环庚三烯基甲基、苊甲基、芴甲基、二苯基甲基、三苯基甲基、1-苯基乙基、苯乙基（2-苯基乙基）、1-萘基乙基、2-萘基乙基、1-苯丙基、2-苯丙基、3-苯丙基、1-萘丙基、2-萘丙基、3-萘丙基、1-苯基丁基、2-苯基丁基、3-苯基丁基、4-苯基丁基、1-萘基丁基、2-萘基丁基、3-萘基丁基、4-萘基丁基、1-苯基戊基、2-苯基戊基、3-苯基戊基、4-苯基戊基、5-苯基戊基、1-萘基戊基、2-萘基戊基、3-萘基戊基、4-萘基戊基、5-萘基戊基、1-苯基己基、2-苯基己基、3-苯基己基、4-苯基己基、5-苯基己基、6-苯基己基、1-萘基己基、2-萘基己基、3-萘基己基、4-萘基己基、5-萘基己基、6-萘基己基、二苯基甲基和三苯基甲基基团，其中优选具有1-6个碳原子，更优选具有1-4个碳原子的烷基与具有6-10个环碳原子，更优选6或10个碳原子的芳基键连的芳烷基。特别优选的芳烷基是苄基、2-苯基乙基、3-丙基苯基和4-丁基苯基基团，最优选苄基。如上文所述，这些基团中的任意一个可以是未取代的或是取代的。
当Ra（这里还包括R1和/或R2）表示杂环基时，它具有3-14个环原子，可以是稠合的或用其它方式彼此连接的一个或多个环系。在环原子之中，有1-4个是选自氮、氧和硫的杂原子。而且当有4个环杂原子时，优选4个都是氮原子;当有3个环杂原子时，优选有1、2或3个是氮原子，相应的有2、1或0个是氧或硫原子;当有2或1个杂原子时，它们可以随意地选自前述的氮、氧和硫原子。该杂环环可以是完全饱和或部分饱和的，或者是完全不饱和的（即芳香族的）。不饱和杂环基的实例包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、氮杂
基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1，2，3-噁二唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、吡喃基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、嘌呤基和苯并噻吩基;饱和或部分饱和的杂环基实例包括吗啉基（特别是吗啉代）、硫代吗啉代（特别是硫代吗啉代）、吡咯烷基、吡咯啉基、咪唑烷基、4，5-二氢咪唑基、吡唑烷基、吡唑啉基、哌啶基、哌嗪基、二氢苯并噻吩基和二氢吲哚基。其中优选具有5-7个环原子，包括有至少一个氮或硫原子并选择性地有一个氧原子的不饱和或部分饱和的杂环基。更优选的是噻吩基、呋喃基、4，5-二氢咪唑基、四氢喹啉基、四氢异喹啉基和二氢吲哚基基团。如上文所述，这些基团中的任意一个可以是未取代的或被取代的，就是说对于R1或R2，是被Ra表示的基团和原子所取代的，对于Ra来说，是被Rb所表示的基团和原子所取代的。
当Ra（这里还有R1和/或R2）表示卤原子时，它们可以是氟、氯、溴或碘原子，优选氟或氯原子。
当Ra（这里还有R1和/或R2）表示烷氨基或二烷基氨基时，每个烷基都具有1-6个碳原子并且任何一个此类烷基如上文所例举。对于二烷基氨基，二个烷基可以相同或不同。这些基团的具体实例包括甲氨基、乙氨基、丙氨基、异丙氨基、丁氨基、异丁氨基、仲丁氨基、叔丁氨基、戊氨基、异戊氨基、2-甲基丁氨基、新戊氨基、1-乙基丙氨基、己氨基、4-甲基戊氨基、3-甲基戊氨基、2-甲基戊氨基、1-甲基戊氨基、3，3-二甲基丁氨基、2，2-二甲基丁氨基、1，1-二甲基丁氨基、1，2-二甲基丁氨基、1，3-二甲基丁氨基、2，3-二甲基丁氨基、2-乙基丁氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二异丙基氨基、二丁基氨基、二异丁基氨基、二仲丁基氨基、二叔丁基氨基、二戊基氨基、二异戊基氨基、二（2-甲基丁基）氨基、二新戊基氨基、二（1-乙基丙基）氨基、二已基氨基、二（4-甲基戊基）氨基、二（3-甲基戊基）氨基、二（2-甲基戊基）氨基、二（1-甲基戊基）氨基、二（3，3-二甲基丁基）氨基、二（2，2-二甲基丁基）氨基、二（1，1-二甲基丁基）氨基、二（1，2-二甲基丁基）氨基、二（1，3-二甲基丁基）氨基、二（2，3-二甲基丁基）氨基和二（2-乙基丁基）氨基。其中优选每个烷基中具有1-4个碳原子的直链或支链单和二烷基氨基基团，更优选的是二乙基氨基和二甲基氨基。
当Ra（以及R1和/或R2）表示单或二芳基氨基时，每一个芳基部分如上文定义和举例。这些芳氨基实例包括苯氨基、茚基氨基、萘氨基、菲氨基、蒽氨基、二苯基氨基、二茚基氨基、二萘基氨基、二菲基氨基和二蒽基氨基基团。其中优选每个芳基部分有6-10个环碳原子的芳氨基，更优选有6或10个环碳原子的芳氨基，最优选苯氨基。如上文定义，这些基团中的任何一个可以是未取代的或是取代的，就是说，对于R1和R2来说是被Ra表示的基团或原子所取代，对于Ra来说是被Rc表示的基团或原子所取代。
当Ra（以及R1和/或R2）表示氨基烷基时，烷基部分是上面列举的任一烷基。具体的实例包括氨基甲基、2-氨基乙基、1-氨基乙基、1-氨基丙基、2-氨基丙基、3-氨基丙基、1-氨基-1-甲基乙基、1-氨基丁基、2-氨基丁基、3-氨基丁基、4-氨基丁基、3-氨基-2-甲基丙基、1-氨基戊基、2-氨基戊基、3-氨基戊基、4-氨基戊基、5-氨基戊基、4-氨基-2-甲基丁基、3-氨基-1-乙基丙基、5-氨基-4-甲基戊基、5-氨基-3-甲基戊基、5-氨基-2-甲基戊基、5-氨基-1-甲基戊基、4-氨基-3，3-二甲基丁基、4-氨基-2，2-二甲基丁基、4-氨基-1，1-二甲基丁基、4-氨基-1，2-二甲基丁基、4-氨基-1，3-二甲基丁基、4-氨基-2，3-二甲基丁基、4-氨基-2-乙基丁基和6-氨基己基基团。其中优选具有1-4个碳原子的直链或支链氨基烷基，优选氨基甲基、2-氨基乙基、3-氨基丙基和 4-氨基丁基，最优选氨基甲基。该氨基可以是未取代的或是被一个或二个选自Rd表示的基团的取代基所取代的，Rd基团例如：
具有1-6个碳原子的链烷酰基，例如甲酰基、乙酰基、丙酰基、戊酰基、异戊酰基、叔戊酰基或己酰基基团，其中优选乙酰基、丙酰基和叔戊酰基;
具有3-6个碳原子的链烯酰基或炔酰基，例如丙烯酰基、异丁烯酰基、丙炔酰基、巴豆酰基或异巴豆酰基，其中优选丙烯酰基和异丁烯酰基;
芳族酰基，其中芳族部分是上文关于芳基定义和例举的碳环芳族基团;具体的实例是苯甲酰基、萘甲酰基和甲苯酰基，如上定义，其中的任意一个可以是未取代的或取代的;
杂环酰基，其中的杂环部分具有3-8个环原子，其中有1-3个选自氮、氧和硫的杂原子，所说的杂环基可以是未取代的或是被至少一个选自由Rc表示的基团和原子的取代基所取代的;实例包括呋喃甲酰基、噻吩甲酰基、烟酰基和异烟酰基，如上文定义其中的任何一个都可以是未取代的或取代的;
烷氧羰基，其中的烷氧基部分具有1-6个碳原子，例如这些基团可以由上文所列举的任一烷基衍生;具体的实例包括甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基、丁氧羰基、异丁氧羰基、仲丁氧羰基、叔丁氧羰基、戊氧羰基、异戊氧羰基、2-甲基丁氧羰基、新戊氧羰基、己氧羰基、4-甲基戊氧羰基、3-甲基戊氧羰基、2-甲基戊氧羰基、3，3-二甲基丁氧羰基、2，2-二甲基丁氧羰基、1，1-二甲基丁氧羰基、1，2-二甲基丁氧羰基、1，3-二甲基丁氧羰基和2，3-二甲基丁氧羰基;优选甲氧羰基或乙氧羰基;
芳氧羰基，其中芳基部分具有6-10个环碳原子，且是未取代的或被至少一个选自由Rc表示的基团和原子的取代基所取代，芳基部分可以是上文例举的任何一个芳基;具体实例包括苯氧羰基和萘氧羰基基团，如上文所述二者都可以是未取代的或取代的;以及
芳烷氧羰基，其中的芳烷基部分可以是上文定义和例举的任何芳烷基，但优选苄氧羰基，它可以是取代的或未取代的。
当Ra（这里还包括R1和/或R2）表示烷氨基烷基时，每个烷基部分有1-6个碳原子并且可独立地选自上文例举的那些烷基基团，优选每个烷基部分有1-4个碳原子。这些烷氨基烷基的具体实例包括甲氨基甲基、乙氨基甲基、丙氨基甲基、丁氨基甲基、异丙氨基甲基、异丁氨基甲基、仲丁氨基甲基、叔丁氨基甲基、戊氨基甲基、己氨基甲基、2-甲氨基乙基、2-乙氨基乙基、2-丙氨基乙基、2-丁氨基乙基、2-异丙氨基乙基、2-异丁氨基乙基、2-仲丁氨基乙基、2-叔丁氨基乙基、2-戊氨基乙基、2-己氨基乙基、3-甲氨基丙基、3-乙氨基丙基、3-丙氨基丙基、3-丁氨基丙基、3-异丙氨基丙基、3-异丁氨基丙基、3-仲丁氨基丙基、3-叔丁氨基丙基、3-戊氨基丙基、3-己氨基丙基、4-甲氨基丁基、4-乙氨基丁基、4-丙氨基丁基、4-丁氨基丁基、4-异丙氨基丁基、4-异丁氨基丁基、4-仲丁氨基丁基、4-叔丁氨基丁基、4-戊氨基丁基、4-己氨基丁基、5-甲氨基戊基、5-乙氨基戊基、5-丙氨基戊基、5-丁氨基戊基、5-异丙氨基戊基、5-异丁氨基戊基、5-仲丁氨基戊基、5-叔丁氨基戊基、5-戊氨基戊基、5-己氨基戊基、6-甲氨基己基、6-乙氨基己基、6-丙氨基己基、、6-丁氨基己基、6-异丙氨基己基、6-异丁氨基己基、6-仲丁氨基己基、6-叔丁氨基己基、6-戊氨基己基、和6-己氨基己基基团，其中优选在每个烷基上有1-4个碳原子，特别是甲氨基甲基和乙氨基甲基基团。
当Ra（这里还包括R1和/或R2）表示炔氨基烷基时，烷基部分具有1-6个碳原子，且可选自上文例举的烷基。优选烷基部分有1-4个碳原子。炔基部分有2-6个碳原子，并且可以是有2-6个碳原子的直链或支链基团，优选有3或4个碳原子，实例包括乙炔基、炔丙基（2-丙炔基）、1-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基和5-己炔基，优选丙炔基和丁炔基，最优选炔丙基和2-丁炔基，这种炔氨基烷基的实例包括（乙炔氨基）甲基、（炔丙氨基）甲基、N-（2-丁炔基）氨基甲基、2-（乙炔氨基）乙基、2-（炔丙氨基）乙基、2-[（2-丁炔基）氨基]乙基、3-（乙炔氨基）丙基、3-（炔丙氨基）丙基、3-[（2-丁炔基）氨基]丙基、4-（乙炔氨基）丁基、4-（炔丙氨基）丁基、4-[（2-丁炔基）氨基]丁基、5-（乙炔氨基）戊基、5-（炔丙氨基）戊基、5-[（2-丁炔基）氨基]戊基、6-（乙炔氨基）己基、6-（炔丙氨基）己基和6-[（2-丁炔基）氨基]己基，其中优选在烷基部分有1-4个碳原子和炔基部分有2-4个碳原子（特别是3或4个碳原子）的那些基团，特别优选炔丙氨基甲基和（2-丁炔）氨基甲基。
当Ra（以及R1和/或R2）表示烷基磺酰基时，烷基部分有1-6个碳原子并且可以是上文所例举的任一烷基。这些烷基磺酰基的具体实例包括甲磺酰基、乙磺酰基、丙磺酰基、异丙磺酰基、丁磺酰基、异丁磺酰基、仲丁磺酰基、叔丁磺酰基、戊磺酰基、异戊磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、新戊磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、3，3-二甲基丁基磺酰基、2，2-二甲基丁基磺酰基、1，1-二甲基丁基磺酰基、1，2-二甲基丁基磺酰基、1，3-二甲基丁基磺酰基、2，3-二甲基丁基磺酰基和2-乙基丁基磺酰基基团。优选其中具有1-4个碳原子的支链或直链烷基磺酰基，更优选甲磺酰基。
当Ra（以及R1和/或R2）表示卤代烷基磺酰基时，烷基部分有1-6个碳原子且可以是上文例举的任一烷基，卤素与上文例举的相同。除了例如可取代位置以外对有卤原子的数目没有特别的限制;但以此限定为条件，优选1-5个卤原子，更优选1-3个卤原子。这些卤代烷基磺酰基的具体实例包括三氟甲磺酰基、三氯甲磺酰基、二氟甲磺酰基、二氯甲磺酰基、二溴甲磺酰基、氟甲基磺酰基、2，2，2-三氯乙基磺酰基、2，2，2-三氟乙基磺酰基、2-溴乙基磺酰基、2-氯乙基磺酰基、2-氟乙基磺酰基和2，2-二溴乙基磺酰基，其中优选具有1或2个碳原子的卤代烷基磺酰基，更优选三氟甲磺酰基。
当Ra（以及R1和/或R2）表示链烷酰基时，它们是有1-6个碳原子的直链或支链基团，这些基团的实例包括甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基和己酰基基团，其中优选具有1-4个碳原子的直链或支链链烷酰基基团，更优选乙酰基。
当Ra（以及R1和/或R2）表示芳基羰基时，芳基部分可以是上文定义和例举的任一芳基，这类基团的具体实例包括苯甲酰基、1-萘基羰基、2-萘基羰基、1-菲基羰基、1-蒽基羰基和1-茚基羰基基团。其中优选苯甲酰基、1-萘基羰基和1-菲基羰基，更优选芳基部分有6-10个环碳原子的芳基羰基，还更优选6或10个环碳原子的芳基羰基，最优选的此类基团是苯甲酰基。任何此类基团都如上文定义，可以是未取代的或取代的。
当Ra（以及R1和/或R2）表示芳链烷酰基时，芳基部分是如上文定义和例举的有6-14个环碳原子的碳环芳基，链烷酰基部分也如上文定义和例举的一样，有2-6个碳原子。可有一或多个芳基作为链烷酰基的取代基存在，优选有1-3个芳基，更优选有1个芳基。这类芳基链烷酰基的具体实例包括苯基乙酰基、2-（1-萘基）乙酰基、2-苯基丙酰基、3-苯基丙酰基、2-苯基丁酰基、3-苯基丁酰基、4-苯基丁酰基、2-苯基戊酰基、3-苯基戊酰基、4-苯基戊酰基、5-苯基戊酰基、2-苯基己酰基、3-苯基己酰基、4-苯基己酰基、5-苯基己酰基和6-苯基己酰基。其中优选芳基部分有6-10个，更优选6或10个环碳原子和在链烷酰基部分有2-4个碳原子的芳基链烷酰基。特别是优选芳基部分是苯基，最优选苯基乙酰基。如上文定义所有这些基团可以是未取代的或取代的。
当Ra（以及R1和/或R2）表示具有1-6个碳原子的烷氧基时，它可以是有1-6个碳原子优选1-4个碳原子的直链或支链基团，实施例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、2-甲基丁氧基、新戊氧基、己氧基、4-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基和2，3-二甲基丁氧基基团。其中优选具有1-4个碳原子的直链或支链烷氧基，更优选甲氧基和乙氧基。
当Ra（以及R1和/或R2）表示烷氧羰基时，它具有2-7个碳原子，也就是说烷氧基部分有1-6个碳原子，并且是直链或支链基团。这些基团的具体实例包括甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基、丁氧羰基、异丁氧羰基、仲丁氧羰基、叔丁氧羰基、戊氧羰基、异戊氧羰基、2-甲基丁氧基羰基、新戊氧基羰基、己氧羰基、4-甲基戊氧基羰基、3-甲基戊氧基羰基、2-甲基戊氧基羰基、3，3-二甲基丁氧基羰基、2，2-二甲基丁氧基羰基、1，1-二甲基丁氧基羰基、1，2-二甲基丁氧基羰基、1，3-二甲基丁氧基羰基和2，3-二甲基丁氧基羰基基团。其中，优选有2-5个碳原子的烷氧羰基，更优选甲氧羰基或乙氧碳基。
当Ra（以及R1和/或R2）表示卤代烷基时，卤原子和烷基各自分别如上文定义和例举。除了例如可以取代的位置以外，卤原子的数目没有限制。但是，以此限制为条件，一般选择1-5个卤原子，更优选1-3个卤原子。这类卤代烷基的具体实例包括三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氯乙基、二溴甲基、氟甲基、2，2，2-三氯乙基、2，2，2-三氟乙基、2-溴乙基、2-氯乙基、2-氟乙基和2，2-二溴乙基基团。其中优选有1-4，更优选有1或2个碳原子的卤代烷基，最优选三氟甲基。
当R1和R2表示芳烷氧羰基时，芳烷基部分如上文所定义和举例，具体实例包括苄氧羰基、萘基甲氧基羰基、茚基甲氧基羰基、菲基甲氧基羰基、蒽基甲氧基羰基、并环戊二烯基甲氧基羰基、并环庚三烯基甲氧基羰基、苊基甲氧基羰基、芴基甲氧基羰基、二苯基甲氧基羰基、三苯基甲氧基羰基、1-苯基乙氧基羰基、2-苯基乙氧基羰基、1-萘基乙氧基羰基、2-萘基乙氧基羰基、1-苯基丙氧基羰基、2-苯基丙氧基羰基、3-苯基丙氧基羰基、1-萘基丙氧基羰基、2-萘基丙氧基羰基、3-萘基丙氧基羰基、1-苯基丁氧基羰基、2-苯基丁氧基羰基、3-苯基丁氧基羰基、4-苯基丁氧基羰基、1-萘基丁氧基羰基、2-萘基丁氧基羰基、3-萘基丁氧基羰基、4-萘基丁氧基羰基、1-苯基戊氧基羰基、2-苯基戊氧基羰基、3-苯基戊氧基羰基、4-苯基戊氧基羰基、5-苯基戊氧基羰基、1-萘基戊氧基羰基、2-萘基戊氧羰基、3-萘基戊氧羰基、4-萘基戊氧羰基、5-萘基戊氧羰基、1-苯基己氧羰基、2-苯基己氧羰基、3-苯基己氧羰基、4-苯基己氧羰基、5-苯基己氧羰基、6-苯基己氧羰基、1-萘基己氧羰基、2-萘基己氧羰基、3-萘基己氧羰基、4-萘基己氧羰基、5-萘基己氧羰基、6-萘基己氧羰基、二苯基甲氧羰基和三苯基甲氧羰基基团。其中优选有1-6，更优选有1-4个碳原子的烷基与有6-10个，更优选6或10个环碳原子的芳基键连的芳烷氧基羰基。特别优选的芳烷氧羰基基团是苄氧羰基、2-苯乙氧基羰基、3-丙基苯氧基羰基和4-丁基苯氧基羰基，苄氧羰基是最优选的。如上文定义，任何上述基团可以是未取代的或取代的。
当R1和R2表示芳氨基烷基时，它们可以是上文定义的任一氨基烷基，但其氨基被1或2，优选1个芳基取代。这类基团的具体实例包括N-苯氨基甲基、2-（N-苯氨基）乙基、2-（N-萘氨基）乙基、1-（N-苯氨基）乙基、1-（N-苯氨基）丙基、2-（N-苯氨基）丙基、3-（N-苯氨基）丙基、1-（N-苯氨基）-1-甲基乙基、1-（N-苯氨基）丁基、2-（N-苯氨基）丁基、3-（N-苯氨基）丁基、4-（N-苯氨基）丁基、3-（N-苯氨基）-2-甲基丙基、1-（N-苯氨基）戊基、2-（N-苯氨基）戊基、3-（N-苯氨基）戊基、4-（N-苯氨基）戊基、5-（N-苯氨基）戊基、4-（N-苯氨基）-2-甲基丁基、3-（N-苯氨基）-1-乙基丙基、5-（N-苯氨基）-4-甲基戊基、5-（N-苯氨基）-3-甲基戊基、5-（N-苯氨基）-2-甲基戊基、5-（N-苯氨基）-1-甲基戊基、4-（N-苯氨基）-3，3-二甲基丁基、4-（N-苯氨基）-2，2-二甲基丁基、4-（N-苯氨基）-1，1-二甲基丁基、4-（N-苯氨基）-1，2-二甲基丁基、4-（N-苯氨基）-1，3-二甲基丁基、4-（N-苯氨基）-2，3-二甲基丁基、4-（N-苯氨基）-2-乙基丁基和6-（N-苯氨基）己基基团。其中优选有1-4个碳原子的直链或支链芳氨基烷基基团，优选N-苯氨基甲基、2-（N-苯氨基）乙基、3-（N-苯氨基）丙基和4-（N-苯氨基）丁基，最优选（N-苯氨基）甲基。如上文定义，任一上述基团可以是未取代的或取代的。
当R1和R2代表有1-6个碳原子并且是被一个单一杂环基所取代的烷基时，杂环基和烷基各自分别如上文定义和举例。这些基团的具体实例包括2-呋喃甲基、2-噻吩甲基（即2-thieny methyl）、2-（2-噻吩基）乙基、2-吡咯基甲基、3-吡唑基甲基、2-咪唑基甲基、3-噁唑基甲基、2-异噁唑基甲基、2-噻唑基甲基、3-异噻唑基甲基、1，2，3-噁二唑-4-基甲基、1，2，3-三唑-2-基甲基、1，2，4-三唑-1-基甲基、四唑-4-基-甲基、1，3，4-噻二唑-2-基甲基、2-吡喃基甲基、2-吡啶基甲基、2-哒嗪基甲基、2-嘧啶基甲基、2-吡嗪基甲基、2-吲哚基甲基、4-喹啉基甲基、4-异喹啉基甲基、8-嘌呤基甲基、2-苯并噻吩基甲基、2-吗啉基甲基、2-硫代吗啉基甲基、2-吡咯烷基甲基、2-吡咯啉基甲基、2-咪唑基甲基、4，5-二氢咪唑-2-基甲基、3-吡唑烷基甲基、3-吡唑啉基甲基、4-哌啶基甲基、2-哌嗪基甲基和2-二氢苯并噻吩基甲基基团。其中，优选其中的杂环基是有5-7个环原子，它们之中有至少一个氮原子或硫原子并选择性有氧原子的未饱和或部分饱和的杂环基，最优选的是2-噻吩基甲基、2-呋喃基甲基、4，5-二氢咪唑-2-基甲基、四氢喹啉-2-基甲基和四氢喹啉-2-基甲基。
当R1和R2表示有1-6个碳原子并且被一个杂环基取代的烷氨基时，杂环基和烷基各自分别如上文定义和举例。这类基团的具体实例是：2-呋喃基甲氨基、2-噻吩基甲氨基、2-（2-噻吩基）乙氨基、2-吡咯基甲氨基、3-吡唑基甲氨基、2-咪唑基甲氨基、3-噁唑基甲氨基、2-异噁唑基甲氨基、2-噻唑基甲氨基、3-异噻唑基甲氨基、1，2，3-噁二唑-4-基甲氨基、1，2，3-三唑-2-基甲氨基、1，2，4-三唑-1-基甲氨基、四唑-4-基甲氨基、1，3，4-噻二唑-2-基甲氨基、2-吡喃基甲氨基、2-吡啶基甲氨基、2-哒嗪基甲氨基、2-嘧啶基甲氨基、2-吡嗪基甲氨基、2-吲哚基甲氨基、4-喹啉基甲氨基、4-异喹啉基甲氨基、8-嘌呤基甲氨基、2-苯并噻吩基甲氨基、2-吗啉基甲氨基、2-硫代吗啉基甲氨基、2-吡咯烷基甲氨基、2-吡咯啉基甲氨基、2-咪唑烷基甲氨基、4，5-二氢咪唑-2-基甲氨基、3-吡唑烷基甲氨基、3-吡唑啉基甲氨基、4-哌啶基甲氨基、2-哌嗪基甲氨基和2-二氢苯并噻吩基甲氨基基团。在这些基团中优选其中的杂环有5-7个环原子，其中含有至少一个氮或硫原子并选择性地有氧原子的不饱和或部分饱和的杂环基团，最优选的基团是2-噻吩基甲氨基、2-呋喃基甲氨基、4，5-二氢咪唑-2-基甲氨基、四氢喹啉-2-基甲氨基和四氢喹啉-2-基甲氨基。
当U表示式-CO或-CH（OR3）-，R3表示氢或羟基保护基时，羟基保护基的性质不是本发明的关键，在本领域中任何已知的此类基团都同样可以使用。仅有的限制是当化合物是用于治疗或预防目的时，该基团必须是药学上可以接受的。但是，如果化合物是用于其它目的，例如用作制备其它化合物，可能是活性更好的化合物时，就不适用于这个限制了。
优选的保护基是成酯基团，这些基团的实例包括：
具有1-6个碳原子的烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基和己基;
链烷磺酰基，其中的链烷部分有1-6个碳原子，例如甲磺酰基、乙磺酰基和1-丙磺酰基;
氟化的链烷磺酰基，其中链烷部有有1-6个碳原子，例如三氟甲磺酰基和五氟乙磺酰基;
芳基磺酰基，其中芳基部分如上文所定义和举例，例如苯磺酰基和对甲苯磺酰基;
脂族酰基，优选：具有1-25个碳原子的链烷酰基，较优选1-20，更优选1-6，最优选1-4个碳原子的链烷酰基（例如甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、叔戊酰基、戊酰基、异戊酰基、己酰基、庚酰基、辛酰基、月桂酰基、肉豆蔻酰基、十三烷酰基、棕榈酰基和硬脂酰基，其中乙酰基是最优选的）;具有2-6个碳原子的卤代烷酰基，特别是卤代乙酰基（例如氯乙酰基、二氯乙酰基、三氯乙酰基和三氟乙酰基）;低级烷氧基链烷酰基，其中烷氧基部分有1-5个，优选1-3个碳原子，以及烷酰基部分有2-6个碳原子，优选乙酰基（例如甲氧基-乙酰基）;以及这些基团的未饱和类似物，特别是具有3-6个碳原子的烯基酰基或炔基酰基（例如丙烯酰基、异丁酰基、丙炔酰基、巴豆酰基、异巴豆酰基和（E）-2-甲基-2-丁烯酰基）;
芳族酰基，优选芳基羰基，其中的芳基部分有6-14个，较优选6-10，更优选6或10个，最优选6个环碳原子，是碳环基，是未取代的，或有1-5个，优选有1-3个取代基，取代基选自Rc表示的基团和原子，优选：未取代的基团（例如苯甲酰基、α-萘甲酰基和β-萘甲酰基）;卤代芳基羰基（例如2-溴苯甲酰基和4-氯苯甲酰基）;低级烷基取代的芳基羰基，其中每个烷基取代基优选有1-5个，更优选1-4个碳原子（例如2，4，6-三甲基苯甲酰基和4-甲苯酰基）;低级烷氧基取代的芳基羰基，其中的每个烷氧基取代基优选有1-5，更优选有1-4个碳原子（例如4-茴香酰）;硝基取代的芳基酰基（例如4-硝基苯甲酰基和2-硝基苯甲酰基）;低级烷氧羰基取代的芳基酰基，其中的每个烷氧羰基取代基有2-6个碳原子（例如2-（甲氧羰基）苯甲酰基）;以及芳基取代的芳基羰基，其中的芳基取代基如上文定义，除非是在如果是被另外的芳基取代时，该芳基本身不能被芳基所取代（如4-苯基苯甲酰基）;
具有5或6个环原子的杂环基，环原子中有1或2个是选自氧、硫、氮，优选氧或硫原子的杂原子，该基团可以是未取代的或被至少一个选自由Rb表示的基团和原子所取代;实例包括：四氢吡喃基，它可是取代或未取代的，例如四氢吡喃-2-基、3-溴四氢吡喃-2-基和4-甲氧基四氢吡喃-4-基;四氢硫代吡喃基，它可以是取代或未取代的，例如四氢呋喃-2-基;以及四氢噻吩基，它是取代或未取代的，例如四氢噻吩-2-基;
三取代甲硅烷基，在所有取代基中有三或二或一个取代基是有1至5个，优选1至4个碳原子的烷基，以及没有，或一个，或二个取代基是上文定义的芳基，但优选苯基或取代苯基，优选的是：三（低级烷基）甲硅烷基（例如三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、甲基二异丙基甲硅烷基、甲基二叔丁基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基）;和其中有一或二个烷基基团被芳基替代的三（低级烷基）甲硅烷基（例如二苯基甲基甲硅烷基、二苯基丁基甲硅烷基、二苯基叔丁基甲硅烷基、二苯基异丙基甲硅烷基和苯基二异丙基甲硅烷基）;
烷氧基烷基，其中的烷氧基和烷基部分各自有1-5，优选1-4个碳原子，特别优选烷氧基甲基，以及这些基团有至少一个，优选1-5个，更优选1-3个，最优选1个取代基，优选的是：低级烷氧基甲基和其它烷氧基烷基基团（例如甲氧基甲基、1，1-二甲基-1-甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、丁氧基甲基和叔丁氧基甲基）;低级烷氧基取代的低级烷氧基甲基（例如2-甲氧基乙氧基甲基）;卤代低级烷氧基甲基[例如2，2，2-三氯乙氧基甲基和双（2-氯乙氧基）甲基]和低级烷氧基取代的乙基（例如1-乙氧基乙基、1-甲基-1-甲氧基乙基和1-异丙氧基乙基）;
其它取代乙基，优选：卤代乙基（如2，2，2-三氯乙基）;和芳基硒基取代的乙基，其中的芳基部分如上文定义[例如2-（苯硒基）乙基];
芳烷基，优选被1-3个上文定义并举例的芳基取代的烷基，该烷基优选有1-4个，更优选有1-3个，最优选有1或2个碳原子，该基团是未取代的（例如苄基、苯乙基、1-苯乙基、3-苯丙基、α-萘甲基、β-萘甲基、二苯甲基、三苯甲基、α-萘基二苯基甲基和9-蒽甲基）或是在芳基部分被取代基例如低级烷基、低级烷氧基、硝基、卤原子、氰基或有1-3个碳原子的亚烷基二氧基，优选亚甲基二氧基的取代基所取代（例如4-甲基苄基、2，4，6-三甲基苄基、3，4，5-三甲基苄基、4-甲氧基苄基、4-甲氧基苯基二苯基甲基、2-硝基苄基、4-硝基苄基、4-氯苄基、4-溴苄基、4-氰基苄基、4-氰基苄基二苯基甲基、双（2-硝基苯基）甲基和胡椒基）;
烷氧羰基，特别是具有2-7，更优选有2-5个碳原子的此类基团，它们可以是未取代的（例如甲氧羰基、乙氧羰基、叔丁氧羰基和异丁氧羰基）或是由卤原子或三取代甲硅烷基，例如三（低级烷基）甲硅烷基所取代的（例如2，2，2-三氯乙氧基羰基和2-三甲基甲硅烷基乙氧基羰基）;
链烯氧基羰基，其中链烯基部分有2-6，优选有2-4个碳原子（例如乙烯氧基羰基和烯丙氧基羰基）;和
磺基;
芳烷氧基羰基，其中芳烷基部分如上文定义和举例，其中的芳环如果是取代的，优选有一或二个低级烷氧基或硝基取代基（例如苄氧基羰基、4-甲氧基苄氧基羰基、3，4-二甲氧基苄氧基羰基、2-硝基苄氧基羰基和4-硝基苄氧基羰基基团）;
链烷酰氧基烷氧基羰基和链烯酰氧基烷氧基羰基，其中链烷酰基、链烯酰基和烷氧基各自分别同上文定义和举例，例如乙酰氧基甲氧羰基、2-乙酰氧基乙氧羰基、3-乙酰氧基丙氧羰基、4-乙酰氧基丁氧羰基、新戊酰氧基甲氧羰基、2-新戊酰氧基乙氧羰基、3-新戊酰氧基丙氧羰基、4-新戊酰氧基丁氧羰基、丙酰氧基甲氧羰基、2-丙酰氧基乙氧羰基、3-丙酰氧基丙氧羰基和4-丙酰氧基丁氧羰基，优选新戊酰氧基甲氧羰基;
以及氨基酸残基，例如甘氨酰基和丙氨酰基。
具体的说，特别优选在体内和羟基分裂给出含有游离羟基和脂族酰基的化合物，这就形成了前体药物。
V表示下式基团
-（CRe＝CRf）m-（CH2）n-
当m是0、1或2时，n是0或1-7的整数，条件是（m+n）＞0，Re和Rf独立地选自氢原子和具有1-4个碳原子的烷基。Re和Rf表示的烷基基团的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、和叔丁基，其中优选甲基。优选Re和Rf之一表示氢原子而另一个表示烷基，更优选Rf表示氢原子。
当W表示有3-14个环原子的杂环基时，这些环原子之一是氮原子，杂环基通过这个氮原子与V表示的基团连接，还有1-3个选自氮、氧和硫的其它杂原子，其余为碳原子。当有三个另外的杂原子时，优选三个都是，或者是2或1个是氮原子，相应的，没有，或有1个或2个选自氧的硫原子;当有2个或1个另外的杂原子时，它们可随意选自氮、氧和硫杂原子。但是优选此基团含有1-3个氮原子和选择性地含有1个氧或硫原子。杂环基可以是未取代的或是有选自由Ra表示的基团和原子和/或氧取代基（形成氧代基）的取代基。这些杂环基的例子有：完全饱和的含氮杂环基，例如吗啉基、硫代吗啉基、吡咯烷基、吡唑烷基、哌啶基和哌嗪基;部分饱和的含氮杂环基，例如3-氧代异噁唑基、2-氧代吡啶基、4，5-二氢咪唑基、四氢异喹啉基和四氢喹啉基;以及未饱和的含氮杂环基，例如尿嘧啶基、咪唑基、嘌呤基和苯并咪唑基。其中优选有6-10个环原子的，完全饱和和部分饱和的含氮杂环基;更优选1-四氢喹啉基、2-四氢喹啉基、1-哌嗪基和1-吡咯烷基;最优选2-四氢异喹啉基。
当W表示式（Ⅱ）基团时，k和l各是0或1-4的整数，优选（k+l）为1-5的整数。式（Ⅱ）表示的基团的实例包括氮丙啶基、吡咯烷基、哌啶基、吖庚因基、吖辛因基、偶氮宁基和azecinyl基团，其中优选吡咯烷基和哌啶基。
当Ar表示芳基时，它可以是上文定义并举例的任一芳基，优选苯基，它们可以如上文定义是未取代的或取代的。当它表示芳族杂环基是上文对W所定义和举例的任何基团，它是芳族的并且有5-7个环原子。优选的实例包括噻吩基、呋喃基、吡啶基和吖庚因基。它们同样如上文定义是未取代的或取代的。
当R4和R5表示芳基、芳烷基、芳基羰基或杂环基时，它们可以是上文中对R1或R2表示的相应基团所定义和举例的。
Rb和Rc表示的基团和原子的实例与上文中关于Ra表示的相应基团相同。
Rd表示的基团的实例与包括在羟基保护基中给出的相应基团相同。
本发明化合物可以形成盐。这些盐的例子包括：与碱金属，如钠、钾或锂的盐;与碱土金属，如钡或钙的盐;与其它金属，如镁或铝的盐;铵盐;有机碱盐，例如与三乙胺、二异丙胺、环己胺或二环己胺的盐;以及与碱性氨基酸，如赖氨酸或精氨酸的盐。以及，当本发明化合物分子中含有碱性基团时，可以形成酸加成盐，这些酸加成盐的例子包括：与无机酸，特别是氢卤酸（例如氢氟酸、氢溴酸、氢碘酸或盐酸）、硝酸、碳酸、硫酸或磷酸的盐;与低级烷基磺酸，如甲磺酸、三氟甲磺酸或乙磺酸的盐;与芳基磺酸，如苯磺酸或对甲苯磺酸盐;与有机羧酸，如乙酸、富马酸、酒石酸、草酸、马来酸、苹果酸、琥珀酸、苯甲酸、扁桃酸、抗坏血酸、乳酸、葡糖酸或柠檬酸的盐;与氨基酸，如谷氨酸或天冬氨酸的盐。
本发明化合物的分子中可有数个不对称碳原子，这取决于由R1、R2、R3、R4、R5、Ra、Rb、Rc和Rd所表示的基团性质，因此能形成光学异构体。虽然这些都由单一的分子式表示，但本发明既包括了单一的、分离的异构体，也包括混合物，这包括了其外消旋体。当采用立体有择合成技术和用光学活性的化合物作为起始物时，可直接制得单一异构体;另一方面，如果制得了异构体混合物时，用常规的拆分技术可得到单一的异构体。
在Z表示-CH＝基团的本发明化合物中，优选的化合物组是下面的式（Ⅰ）化合物，其中：
（1）R1表示氢原子、具有1-6个碳原子的烷基、具有3-10个碳原子的环烷基、上文定义的芳基、上文定义的芳烷基、上文定义的链烷酰基、上文定义的芳基羰基、具有1-6个碳原子的烷氧基、具有1-6个碳原子的烷氧羰基或具有1-6个碳原子的卤代烷基;
（2）R2表示氢原子、具有1-6个碳原子的烷基、具有3-10个环碳原子的环烷基、上文定义的芳基、上文定义的芳烷基、卤原子、氨基、上文定义的一或二烷基氨基、每个烷基部分有1-4个碳原子的烷氨基烷基、炔基部分有2-4个碳原子和烷基部分有1-4个碳原子的炔氨基烷基、上文定义的芳氨基、硝基、氰基、磺酰基、上文定义的烷基磺酰基、上文定义的卤代烷基磺酰基、上文定义的链烷酰基、上文定义的芳基羰基、具有1-6个碳原子的烷氧基、上文定义的烷氧羰基或具有1-6个碳原子的卤代烷基;
（3）U表示通式-CO-或-CH（OR3）-的基团，其中R3表示氢原子、上文定义的链烷酰基、上文定义的芳基羰基、具有1-6个碳原子的烷基磺酰基或上文定义的芳基磺酰基;
（4）R3表示氢原子或前体药物的羟基保护基;
（5）V表示通式-（CH＝CH）m-（CH2）n-基团，其中m是0、1或2，n是0或1-7的整数;
（6）W表示，上文定义的含氮杂环基，或上文定义的式（Ⅱ）基团，其中k和l相同或不同，各是0或1-4的整数;R4表示氢原子、具有1-6个碳原子的烷基、上文定义的环烷基、上文定义的芳基、上文定义的芳烷基、上文定义的链烷酰基、上文定义的芳基羰基、具有1-6个碳原子的烷氧基、具有2-7个碳原子的烷氧羰基或具有1-6个碳原子的卤代烷基;
（7）W表示式-NR4R5基团，其中R4和R5相同或不同，各自独立地表示氢原子、具有1-6个碳原子的烷基、上文定义的环烷基、上文定义的芳基、上文定义的芳烷基、上文定义的链烷酰基、上文定义的芳基羰基、具有1-6个碳原子的烷氧基、具有2-7个碳原子的烷氧羰基或具有1-6个碳原子的卤代烷基，或者含有氮原子和上文定义的原子的饱和或未饱和杂环基。
在Z表示-N＝基团的本发明化合物中，优选的化合物组是下面的式（Ⅰ）化合物，其中：
（1）R1和R2彼此相同或不同，各自表示：
氢原子;
具有1-4个碳原子的烷基;
具有3-10个环碳原子的环烷基;
卤原子;
磺酰基;
氨基;
一或二烷氨基，其中每个烷基有1-4个碳原子;
烷氨基烷基，其中每个烷基部分有1-4个碳原子;
炔氨基烷基，其中炔基部分有2-4个碳原子，烷基部分有1-4个碳原子;
硝基、氰基;
具有1-4个碳原子的链烷酰基;
具有1-4个碳原子的烷氧基;
具有2-5个碳原子的烷氧羰基;
具有1-4个碳原子的卤代烷基;
具有6-10个环碳原子的芳基，该基团是未取代的，或是有1或2个选自取代基A的取代基：
取代基A选自基团：具有1-4个碳原子的烷基、具有3-6个环碳原子的环烷基、卤原子、每个烷基部分有1-4个碳原子的一或二烷氨基、有1-4个碳原子的烷基磺酰基、具有1-4个碳原子的卤代烷基磺酰基、具有2-4个碳原子的链烷酰基、具有1-4个碳原子的烷氧基、具有2-5个碳原子的烷氧羰基、具有1-4个碳原子的卤代烷基、卤原子、氨基、硝基、氰基和磺酰基;
在烷基部分有1-3个碳原子和在芳基部分有6-10个环碳原子的芳烷基，该基团是未取代的或至少由一个选自取代基A的取代基所取代;
一或二芳基氨基，其中每一个芳基有6-10个环碳原子，并且是未取代的或被至少一个选自取代基A的取代基所取代;
芳基羰基，其中芳基部分有6-10个环碳原子，并且是未取代的或被至少一个选自取代基A的取代基所取代;
芳基链烷酰基，在链烷酰基部分有2-4个碳原子，芳基部分有6-10个环碳原子，所说的基团是未取代的或被至少一个选自取代基A的取代基所取代;
（2）U表示式-CO-或-CH（OR3）-基团，其中R3表示：
氢原子;
具有2-4个碳原子的链烷酰基;
具有1-4个碳原子的烷基磺酰基;
芳基羰基，在芳基部分有6-10个环碳原子，该基团是未取代的或是有1或2个选自取代基B的取代基;
取代基B选自：具有1-4个碳原子的烷基、具有1-4个碳原子的烷氧基、卤原子和硝基;
芳基磺酰基，其中芳基部分有6-10个环碳原子，并且是未取代的或是被至少一个选自取代基B的取代基所取代;
前体药的羟基保护基;
（3）V表示下式基团：
-（CH＝CH）m-（CH2）n-
其中m是0、1或2，n是0或1-5的整数，条件是（m+n）＞0;
（4）W表示部分饱和或完全饱和的含氮杂环基团，该基团有包括氮原子在内的5-10个环原子，通过上述氮原子连接于V表示的基团上，优选1-哌啶基、1-哌嗪基、1-吗啉基、1-四氢喹啉基或2-四氢异喹啉基;
（5）W表示如上所定义的式（Ⅱ）基团，其中k和l彼此相同或不同，各自是1-3的整数，且环氮原子被上文定义的R4所取代;
（6）W表示上文定义的，具有5或6节环的式（Ⅱ）基团，其中在5或6节环上的亚乙基基团与1或2个苯环缩合，且环氮原子由被上文定义的R4取代，优选四氢喹啉基、四氢异喹啉基和吖啶基;
（7）在上述（5）和（6）中优选的R4表示：
氢原子;
具有1-4个碳原子的烷基;
具有3-10个环碳原子的环烷基;
具有1-4个碳原子的链烷酰基;
具有1-4个碳原子的烷氧基;
具有2-5个碳原子的烷氧羰基;
具有6-10个环碳原子的芳基，是未取代的或有1或2个选自取代基C的取代基;
取代基C选自下述基团：具有1-4个碳原子的烷基、卤原子、具有1-4个碳原子的卤代烷基、具有2或3个碳原子的链烷酰基、具有1-4个碳原子的烷氧基、其中每个烷基有1-4个碳原子的一或二烷氨基、硝基或氰基;
芳基链烷酰基，烷酰基部分有2-4个碳原子和芳基部分有6-10个环碳原子，所说的基团是未取代的或被至少一个选自取代基C的取代基所取代;
芳基羰基，其中芳基部分有6-10个环碳原子并且是未取代的或是被至少一个选自取代基C的取代基所取代的;
芳烷基，烷基部分有1-3个碳原子和芳基部分有6-10个环碳原子，所说基团是未取代的或是被至少一个选自取代基C的取代基所取代的;
具有5-10个环原子的含氮杂环基，所说基团是未取代的或被至少一个选自取代基C的取代基所取代;
以及含氮杂环烷基，其中杂环部分有5-10个环原子，所说的基团是未取代的或是被至少一个选自取代基C的取代基所取代，以及烷基部分具有1-4个碳原子;
（8）W表示式-NR5R6基团，其中R5和R6可以彼此相同或不同，各自表示：
氢原子;
具有1-4个碳原子的烷基;
具有3-10个环碳原子的环烷基;
具有1-4个碳原子的链烷酰基;
具有1-4个碳原子的烷氧基;
具有6-10个环碳原子的芳基，它是未取代的或有1或2个选自取代基D的取代基所取代的：
取代基D选自下述基团：具有1-4个碳原子的烷基、卤原子、具有1-4个碳原子的卤代烷基、具有2-3个碳原子的链烷酰基、具有1-4个碳原子的烷氧基、烷基和烷氧基部分各含有1-4个碳原子的烷氧基烷基、硝基和氰基;
芳基链烷酰基，在链烷酰基部分有2-4个碳原子，在芳基部分有6-10个环碳原子，所说的基团是未取代的或是被至少一个选自取代基D的取代基所取代的;
芳基羰基，其中芳基部分有6-10个环碳原子且是未取代的或至少被一个选自取代基D的取代基所取代;
芳烷基，在烷基部分有1-3个碳原子，芳基部分有6-10个环碳原子，所说的基团是未取代的或被至少一个选自取代基D的取代基所取代;
具有5-10个环原子的含氮杂环基，所说的基团是未取代的或被至少一个选自取代基D的取代基所取代;
含氮杂环烷基，其中杂环基有5-10个环原子，所说的基团是未取代的或被至少一个选自取代基D的取代基所取代，以及烷基部分有1-4个碳原子;
芳氧基，其中芳基部分有6-10个环碳原子，并且是未取代的或至少被一个选自取代基D的取代基所取代;
以及有5-10个环原子的不饱和或饱和的杂环基，如哌嗪基、喹啉基、噻吩基或呋喃基;
更优选的本发明化合物是这样一些式（Ⅰ）化合物和其盐，其中：
（1）R1表示：
氢原子;
甲基、乙基、异丙基或异丁基;
环丙基、环丁基、环戊基或环己基;
三氟甲基或2，2，2-三氟乙基;
乙酰基或丙酰基;
甲氧基、乙氧基或异丙氧基;
甲氧羰基或乙氧羰基;
苯基，是未取代的或被1个或2个选自取代基E的取代基所取代：取代基E选自下述基团：甲基、乙基、异丙基、环丙基、氯、氟、溴、三氟甲基、甲氨基、二甲氨基、乙酰基、丙酰基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、硝基和氰基;
苄基，是未取代的或被1或2个选自取代基E的取代基所取代;
苯甲酰基，是未取代的或被1或2个选自取代基E的取代基所取代;
或苯乙酰基，是未取代的或被1或2个选自取代基E的取代基所取代;
（2）R2表示：
氢原子;
甲基、乙基、异丙基或异丁基;
环丙基、环丁基、环戊基或环己基;
氟、氯或溴原子;
磺酰基;
三氟甲基或2，2，2-三氟乙基;
甲氨基、乙氨基、异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基或二异丙氨基;
烷氨基烷基，其中每个烷基部分有1-3个碳原子;
炔氨基烷基，其中炔基部分有3或4个碳原子，烷基部分有1-3个碳原子;
乙酰基或丙酰基;
甲氧基、乙氧基或异丙氧基;
甲氧羰基或乙氧羰基;
氨基;
硝基;
氰基;
苯基，是未取代的或被1或2个选自取代基F的取代基所取代;
取代基F选自下述基团：甲基、乙基、异丙基、环丙基、氯、氟、溴、三氟甲基、甲氨基、二甲氨基、乙酰基、丙酰基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、硝基或氰基;
或苄基，它是未取代的或被1或2个选自取代基F的取代基所取代;
（3）U表示通式-CO-或-CH（OR3）-基团，其中R3表示：
氢原子;
乙酰基、丙酰基、甲磺酰基、乙磺酰基、丙磺酰基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、甲氧羰基或乙氧羰基;
苯甲酰基;是未取代的或被1或2个选自取代基G的取代基所取代：
取代基G选自甲基、乙基、氟、氯、溴、乙酰基、甲氧基、乙氧基、硝基和氰基;
苯基磺酰基，是未取代的或被1或2个选自取代基G的取代基所取代;
（4）V表示下式基团：
-（CH＝CH）m-（CH2）n-（其中m是0或1，n是0或1-3的整数，条件是（m+n）＞0）;
（5）W表示含有包括氮原子在内的6-10个环原子的部分饱和或完全饱和的含氮杂环基，该基团通过上述氮原子连接到V表示的基团上，例如2-四氢异喹啉基;
（6）W表示上文定义的式Ⅱ基团，其中k和l彼此相同或不同，各自是1或2，以及R4如上文定义，例如未取代的或被R4基团取代的吡咯烷基或哌啶基;
（7）W表示具有6节环的式（Ⅱ）基团，该环是由环状亚烷基和氮原子构成的，其中6节环上的亚乙基与1或2个苯环稠合，例如未取代的或被R4基团取代的4-（1-四氢喹啉基）基团;
（8）在上文（6）和（7）中的R4表示：
氢原子;
甲基、乙基或异丙基;
金刚烷基;
乙酰基、丙酰基或丁酰基;
甲氧基或乙氧基;
甲氧羰基或乙氧羰基;
苯基，是未取代的，或是被1或2个选自取代基H的取代基所取代：
取代基H选自：甲基、乙基、氟、氯、溴、乙酰基、甲氧基、乙氧基、二甲氨基、硝基和氰基;
芳烷基，其烷基部分有1-3个碳原子和芳基部分有6-10个环碳原子，所说的基团是未取代的或被至少一个选自取代基H的取代基所取代;
苯甲酰基，是未取代的或被1或2个选自取代基H的取代基所取代;
2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-二氢吲哚基、2-咪唑基或2-（4，5-二氢）咪唑基，它们是未取代的或是被1或2个选自取代基H的取代基所取代;
2-噻吩甲基、3-噻吩甲基、2-呋喃甲基、3-呋喃甲基、2-咪唑甲基或4，5-二氢咪唑-2-基甲基，它们是未取代的或是被1或2个选自取代基H的取代基所取代;
（9）W表示式-NR5R6基团，其中R5和R6可以彼此相同或不同，各自表示：
氢原子;
甲基、乙基或异丙基;
金刚烷基;
乙酰基或丙酰基;
甲氧基或乙氧基;
甲氧羰基或乙氧羰基;
苯基，是未取代的或被1或2个选自取代基I的取代基所取代：
取代基I选自：甲基、乙基、氟、氯、溴、乙酰基、甲氧基、乙氧基、硝基、氰基和二甲氨基;
芳烷基，烷基部分有1-3个碳原子和芳基部分有6-10个环碳原子，所说的基团是未取代的或被至少一个选自取代基I的取代基所取代;
苯甲酰基，是未取代的或被1或2个选自取代基I的取代基所取代;
2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-二氢吲哚基、2-咪唑基或2-（4，5-二氢）咪唑基，它们是未取代的或是被1或2个选自取代基I的取代基所取代;
2-噻吩甲基、3-噻吩甲基、2-呋喃甲基、3-呋喃甲基、2-咪唑甲基或4，5-二氢咪唑-2-基甲基，它们是未取代的或是被1或2个选自取代基I的取代基所取代;
本发明更为优选的化合物是那些式（Ⅰ）化合物和其盐，其中：
（1）R1表示：
氢原子;
甲基、乙基、异丙基或异丁基;
金刚烷基;
三氟甲基或2，2，2-三氟乙基;
苯基;
苯氧基;
或苄基
（1）R2表示：
氢原子;
甲基、乙基或异丙基;
环丙基;
乙酰基;
甲氧基或乙氧基;
氟、氯或溴原子;
三氟甲基或2，2，2-三氟乙基;
氨基;
甲氨基或二甲氨基;
甲氨基甲基或乙氨基甲基;
炔丙基氨基甲基或[（2-丁炔基）氨基]甲基;
硝基;
氰基;
苯基或苄基;
（3）U表示式-CO-或-CH（OR3）-基团，其中R3表示氢原子、乙酰基、丙酰基或苯甲酰基;
（4）V是乙烯基、亚乙基或三亚甲基;
（5）W表示在1-位上有R4基团的3-吡咯烷基或4-哌啶基，其中
R4表示：
氢原子;
甲基、乙基或异丙基;
环丙基或金刚烷基;
苯基，是未取代的或被1或2个选自取代基J的取代基所取代：在其2-至5-位上取代基J选自甲基、氟、氯、乙酰基、甲氧基、乙氧基、硝基、氰基和二甲氨基;
苄基、2-苯乙基、3-丙基苯基或4-丁基苯基，它们是未取代的或被1或2个选自取代基J的取代基所取代;
苯甲酰基，是未取代的或被1或2个选自取代基J的取代基所取代;
噻吩基，是未取代的或被1或2个选自甲基、氟、氯和甲氧基的取代基所取代;
和2-二氢吲哚基，是未取代的或被1或2个选自甲基、氟、氯和甲氧基的取代基所取代;
（6）W表示：
甲氨基、乙氨基或丙氨基;
二甲氨基或二异丙氨基;
苯胺基，是未取代的或被1或2个选自取代基K的取代基所取代：在其2-至5-位上的取代基K选自甲基、氟、氯、乙酰基、甲氧基、乙氧基、硝基、氰基和二甲氨基;
苯基甲基氨基，是未取代的或被1或2个选自取代基K的取代基所取代;
苄氨基，是未取代的或被1或2个选自取代基K的取代基所取代;
苄基甲基氨基，是未取代的或被1或2个选自取代基K的取代基所取代;
苄基乙基氨基，是未取代的或被1或2个选自取代基K的取代基所取代;
苄基异丙基氨基，是未取代的或被1或2个选自取代基K的取代基所取代;
或2-噻吩甲基，是未取代的或被1或2个选自甲基、氟、氯和甲氧基的取代基所取代。
本发明最优选的化合物是那些式（Ⅰ）化合物和其盐，其中：
（1）R1表示氢原子、甲基、乙基、异丙基、或异丁基，或三氟甲基;
（2）R2表示氢原子、甲基或乙基、氟或氯原子、甲氧基或乙氧氨基、二甲氨基、或三氟甲基或2，2，2-三氟乙基;
（3）U表示-CO-基团的化合物;
（4）V表示乙烯基或亚乙基的化合物;
（5）化合物中W表示1-苄基-3-吡咯烷基、1-苯基甲基-3-吡咯烷基、1-苄基-4-哌啶基或1-苯基甲基-4-哌啶基，其中所说的苄基或1-苯基甲基是未取代的或在2-或5-位有1或2个选自甲基、氟、氯、甲氧基、二甲氨基和三氟甲基的取代基所取代。
本发明特别优选的化合物的实例为下面式（Ⅰ-1）和（Ⅰ-2）所示，其中的取代基在表1和表2的相应位置列出，就是说，在表1中，1A和1B是关于式（Ⅰ-1），而在表2中，2A和2B是关于式（Ⅰ-2）。
表中使用了下面的缩写：
Ac 乙酰基
Adam 金刚烷基
Boz 苯甲酰基
Bu 丁基
Bz 苄基
Et 乙基
.HCl 盐酸化物
Ind 二氢吲哚基
Me 甲基
.Ox 草酸盐或酯
Ph 苯基
Pip 哌啶基
Pr 丙基
Prg 炔丙基
Pyrd 吡咯烷基
Quin 喹啉基
Then 噻吩甲基
Thi 噻吩基
i 异
tet.hydro 四氢
表1
在下面的式（Ⅰ-1）化合物中，-U-V-W基团连接在吲哚环的3-位上
化合物 R1R2U V W
1-1 Me H -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-2 Me H -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-3 Me H -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-.HCl
1-4 Me H -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-.Ox
1-5 Me 2-Me -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-6 Me 2-Me -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-7 Me 4-Me -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-8 Me 4-Me -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-9 Me 5-Me -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-10 Me 5-Me -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-11 Me 6-Me -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-12 Me 6-Me -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-13 Me 5-Et -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-14 Me 5-Et -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-15 Me 6-Et -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-16 Me 6-Et -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-17 Me 5-iPr -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-18 Me 5-iPr -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-19 Me 6-iPr -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-20 Me 6-iPr -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-21 Me 5-OMe -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-22 Me 5-OMe -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-23 Me 6-OMe -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
表1(续)
化合物 R1R2U V W
1-24 Me 6-OMe -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-25 Me 4-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-26 Me 4-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-27 Me 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-28 Me 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-29 Me 6-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-30 Me 6-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-31 Me 7-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-32 Me 7-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-33 Me 4-NO2-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-34 Me 4-NO2-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-35 Me 5-NO2-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-36 Me 5-NO2-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-37 Me 6-NO2-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-38 Me 6-NO2-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-39 Me 5-F -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-40 Me 5-F -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-41 Me 4-F -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-42 Me 4-F -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-43 Me 6-F -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-44 Me 6-F -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-45 Me 7-F -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-46 Me 7-F -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-47 Me 4-CN -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-48 Me 4-CN -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-49 Me 5-CN -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-50 Me 5-CN -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
表1(续)
化合物 R1R2U V W
1-51 Me 6-CN -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-52 Me 6-CN -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-53 Me 7-CN -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-54 Me 7-CN -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-55 Me 2-CF3-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-56 Me 2-CF3-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-57 Me 4-CF3-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-58 Me 4-CF3-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-59 Me 5-CF3-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-60 Me 5-CF3-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-61 Me 6-CF3-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-62 Me 6-CF3-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-63 Me 7-CF3-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-64 Me 7-CF3-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-65 Me 2-CH2CF3-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-66 Me 2-CH2CF3-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-67 Me 4-CH2CF3-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-68 Me 4-CH2CF3-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-69 Me 5-CH2CF3-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-70 Me 5-CH2CF3-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-71 Me 6-CH2CF3-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-72 Me 6-CH2CF3-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-73 Me 7-CH2CF3-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-74 Me 7-CH2CF3-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-75 Me H -CO- -CH=CH- 1-(2-F-Bz)-4-Pip-
1-76 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(2-F-Bz)-4-Pip-
1-77 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-F-Bz)-4-Pip-
1-78 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-F-Bz)-4-Pip-
表1(续)
化合物 R1R2U V W
1-79 Me H -CO- -CH=CH- 1-(4-F-Bz)-4-Pip-
1-80 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(4-F-Bz)-4-Pip-
1-81 Me H -CO- -CH=CH- 1-(2-Cl-Bz)-4-Pip-
1-82 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(2-Cl-Bz)-4-Pip-
1-83 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-Cl-Bz)-4-Pip-
1-84 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-Cl-Bz)-4-Pip-
1-85 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-Cl-Bz)-4-Pip-
.HCl
1-86 Me H -CO- -CH=CH- 1-(4-Cl-Bz)-4-Pip-
1-87 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(4-Cl-Bz)-4-Pip-
1-88 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-Br-Bz)-4-Pip-
1-89 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-Br-Bz)-4-Pip-
1-90 Me H -CO- -CH=CH- 1-(4-Br-Bz)-4-Pip-
1-91 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(4-Br-Bz)-4-Pip-
1-92 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-I-Bz)-4-Pip-
1-93 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-I-Bz)-4-Pip-
1-94 Me H -CO- -CH=CH- 1-(2-Me-Bz)-4-Pip-
1-95 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(2-Me-Bz)-4-Pip-
1-96 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-Me-Bz)-4-Pip-
1-97 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-Me-Bz)-4-Pip-
1-98 Me H -CO- -CH=CH- 1-(4-Me-Bz)-4-Pip-
1-99 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(4-Me-Bz)-4-Pip-
1-100 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-Et-Bz)-4-Pip-
1-101 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-Et-Bz)-4-Pip-
1-102 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-MeO-Bz)-4-Pip-
1-103 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-MeO-Bz)-4-Pip-
1-104 Me H -CO- -CH=CH- 1-(4-MeO-Bz)-4-Pip-
1-105 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(4-MeO-Bz)-4-Pip-
表1(续)
化合物 R1R2U V W
1-106 Me H -CO- -CH=CH- 1-(2-CF3-Bz)-4-Pip-
1-107 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(2-CF3-Bz)-4-Pip-
1-108 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-CF3-Bz)-4-Pip-
1-109 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-CF3-Bz)-4-Pip-
1-110 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-CF3-Bz)-4-Pip-
.HCl
1-111 Me H -CO- -CH=CH- 1-(4-CF3-Bz)-4-Pip-
1-112 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(4-CF3-Bz)-4-Pip-
1-113 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-CN-Bz)-4-Pip-
1-114 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-CN-Bz)-4-Pip-
1-115 Me H -CO- -CH=CH- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-116 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-117 Me 5-F -CO- -CH=CH- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-118 Me 5-F -CO- -(CH2)2- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-119 Me 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-120 Me 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-121 Me 5-Me -CO- -CH=CH- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-122 Me 5-Me -CO- -(CH2)2- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-123 Me 5-CN -CO- -CH=CH- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-124 Me 5-CN -CO- -(CH2)2- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-125 Et H -CO- -CH=CH- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-126 Et H -CO- -(CH2)2- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-127 Et 5-F -CO- -CH=CH- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-128 Et 5-F -CO- -(CH2)2- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-129 Et 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-130 Et 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-131 Et 5-Me -CO- -CH=CH- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-132 Et 5-Me -CO- -(CH2)2- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
表1(续)
化合物 R1R2U V W
1-133 Et 5-CN -CO- -CH=CH- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-134 Et 5-CN -CO- -(CH2)2- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-135 iPr H -CO- -CH=CH- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-136 iPr H -CO- -(CH2)2- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-137 iPr 5-F -CO- -CH=CH- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-138 iPr 5-F -CO- -(CH2)2- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-139 iPr 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-140 iPr 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-141 iPr 5-Me -CO- -CH=CH- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-142 iPr 5-Me -CO- -(CH2)2- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-143 iPr 5-CN -CO- -CH=CH- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-144 iPr 5-CN -CO- -(CH2)2- 1-(2-ThiMe)-4-Pip-
1-145 Me H -CO- -CH=CH- 1-Me-4-Pip-
1-146 Me H -CO- -(CH2)2- 1-Me-4-Pip-
1-147 Me H -CO- -(CH2)2- 1-Me-4-Pip-.HCl
1-148 Me H -CO- -CH=CH- 1-Et-4-Pip-
1-149 Me H -CO- -(CH2)2- 1-Et-4-Pip-
1-150 Me H -CO- -CH=CH- 1-iPr-4-Pip-
1-151 Me H -CO- -(CH2)2- 1-iPr-4-Pip-
1-152 Me H -CO- -CH=CH- 1-iBu-4-Pip-
1-153 Me H -CO- -(CH2)2- 1-iBu-4-Pip-
1-154 Me H -CO- -CH=CH- 1-CF3-4-Pip-
1-155 Me H -CO- -(CH2)2- 1-CF3-4-Pip-
1-156 Me H -CO- -CH=CH- 1-CH2CF3-4-Pip-
1-157 Me H -CO- -(CH2)2- 1-CH2CF3-4-Pip-
1-158 Et H -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-159 Et H -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-160 Et 2-Me -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
表1(续)
化合物 R1R2U V W
1-161 Et 2-Me -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-162 Et 5-Me -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-163 Et 5-Me -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-164 Et 6-Me -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-165 Et 6-Me -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-166 Et 2-F -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-167 Et 2-F -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-168 Et 4-F -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-169 Et 4-F -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-170 Et 5-F -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-171 Et 5-F -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-172 Et 6-F -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-173 Et 6-F -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-174 Et 2-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-175 Et 2-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-176 Et 4-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-177 Et 4-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-178 Et 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-179 Et 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-180 Et 6-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-181 Et 6-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-182 Et 5-Br -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-183 Et 5-Br -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-184 Et 6-Br -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-185 Et 6-Br -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-186 Et 5-I -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-187 Et 5-I -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-188 Et 6-I -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
表1(续)
化合物 R1R2U V W
1-189 Et 6-I -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-190 Et 5-CN -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-191 Et 5-CN -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-192 Et 6-CN -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-193 Et 6-CN -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-194 Et 5-NO2-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-195 Et 5-NO2-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-196 iPr H -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-197 iPr H -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-198 iPr 5-F -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-199 iPr 5-F -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-200 iPr 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-201 iPr 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-202 iPr 5-Br -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-203 iPr 5-Br -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-204 iPr 5-CN -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-205 iPr 5-CN -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-206 iPr 5-NO2-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-207 iPr 5-NO2-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-208 iBu H -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-209 iBu H -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-210 iBu 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-211 iBu 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-212 iBu 5-CN -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-213 iBu 5-CN -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-214 iBu 5-NO2-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-215 iBu 5-NO2-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-216 COOBz H -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
表1(续)
化合物 R1R2U V W
1-217 COOBz H -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-218 H H -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-219 Me H -CO- -CH=CH- 1-Bz-3-Pyrd-
1-220 Me H -CO- -(CH2)2- 1-Bz-3-Pyrd-
1-221 Me H -CO- -CH=CH- 1-PhEt-4-Pip-
1-222 Me H -CO- -(CH2)2- 1-PhEt-4-Pip-
1-223 Me 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-PhEt-4-Pip-
1-224 Me 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-PhEt-4-Pip-
1-225 Me 6-Cl -CO- -CH=CH- 1-PhEt-4-Pip-
1-226 Me 6-Cl -CO- -(CH2)2- 1-PhEt-4-Pip-
1-227 Me 5-OMe -CO- -CH=CH- 1-PhEt-4-Pip-
1-228 Me 5-OMe -CO- -(CH2)2- 1-PhEt-4-Pip-
1-229 Me 5-OMe -CO- -(CH2)2- 1-PhEt-4-Pip-.HCl
1-230 Me H -CO- -CH=CH- 1-(2-F-Ph)Et-4-Pip-
1-231 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(2-F-Ph)Et-4-Pip-
1-232 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-F-Ph)Et-4-Pip-
1-233 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-F-Ph)Et-4-Pip-
1-234 Me H -CO- -CH=CH- 1-(4-F-Ph)Et-4-Pip-
1-235 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(4-F-Ph)Et-4-Pip-
1-236 Me H -CO- -CH=CH- 1-(2-Cl-Ph)Et-4-Pip-
1-237 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(2-Cl-Ph)Et-4-Pip-
1-238 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-Cl-Ph)Et-4-Pip-
1-239 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-Cl-Ph)Et-4-Pip-
1-240 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-Cl-Ph)Et-4-Pip-
.HCl
1-241 Me H -CO- -CH=CH- 1-(4-Cl-Ph)Et-4-Pip-
1-242 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(4-Cl-Ph)Et-4-Pip-
表1(续)
化合物 R1R2U V W
1-243 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(4-Cl-Ph)Et-4-Pip-
.HCl
1-244 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-CF3-Ph)Et-4-Pip-
1-245 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-CF3-Ph)Et-4-Pip-
1-246 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-CF3-Ph)Et-4-Pip-
.HCl
1-247 Et H -CO- -CH=CH- 1-PhEt-4-Pip-
1-248 Et H -CO- -(CH2)2- 1-PhEt-4-Pip-
1-249 Et H -CO- -(CH2)2- 1-PhEt-4-Pip-.HCl
1-250 Me H -CO- -(CH2)5- Bz(Me)N-
1-251 Me H -CO- -(CH2)5- Bz(Et)N-
1-252 Me H -CO- -(CH2)5- Bz(iPr)N-
1-253 Et H -CO- -(CH2)5- Bz(Et)N-
1-254 iPr H -CO- -(CH2)5- Bz(Et)N-
1-255 H H -CO- -CH=CH- 2-tet.hydro-iQuin-
1-256 H H -CO- -(CH2)2- 2-tet.hydro-iQuin-
1-257 Me H -CO- -CH=CH- 2-tet.hydro-iQuin-
1-258 Me H -CO- -(CH2)2- 2-tet.hydro-iQuin-
1-259 Et H -CO- -CH=CH- 2-tet.hydro-iQuin-
1-260 Et H -CO- -(CH2)2- 2-tet.hydro-iQuin-
1-261 Me H -CO- -(CH2)5- 2-tet.hydro-iQuin-
1-262 Me H -CO- -(CH2)5- 2-tet.hydro-iQuin-
.HCl
1-263 Me H -CO- -CH=CH- 2-Ind-
1-264 Me H -CO- -(CH2)2- 2-Ind-
1-265 Me H -CO- -(CH2)5- 2-Ind-
1-266 Me H -CO- -(CH2)5- 2-Ind-.HCl
1-267 Me H -CO- -(CH2)5- PhEtNH-
表1(续)
化合物 R1R2U V W
1-268 Me H -CO- -(CH2)5- PhEtNH-.HCl
1-269 Me H -CO- -(CH2)5- 2-(3,4-diMeOBz-
1-270 Me H -CO- -(CH2)5- 2-(3,4-diMeOBz.HCl-
1-271 Me H -CO- -CH2- 4-[Bz(Me)N]-Ph-
1-272 Me H -CO- -CH2- 4-[Bz(Me)N]-Ph-.HCl
1-273 Me H -CO- -(CH2)2- 4-Pip-
1-274 Me H -CO- -(CH2)2- 4-Pip-.HBr
1-275 Me H -CHOH- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-276 Et H -CHOH- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-277 iPr H -CHOH- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-278 iBu H -CHOH- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-279 Me H -CHOAc- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-280 Et H -CHOAc- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-281 iPr H -CHOAc- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-282 iBu H -CHOAc- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-283 Me H -CHOBoz- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-284 Et H -CHOBoz- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-285 Me H -CO- -(CH2)5- 4-MeBzNH-.HCl
1-286 Me H -CO- -(CH2)5- Bz(Et)N-.HCl
1-287 Me H -CO- -(CH2)5- PhEt(Me)N-
1-288 Me H -CO- -(CH2)5- PhEt(Me)N-.HCl
1-289 Me H -CO- -(CH2)5- AdamCH2NH-
1-290 Me H -CO- -(CH2)5- AdamCH2NH-.HCl
1-291 Me H -CO- -(CH2)5- 3,4-diMeOBzNH-
1-292 Me H -CO- -(CH2)5- 3,4-diMeOBzNH-.HCl
1-293 Me H -CO- -(CH2)5- 3,4-diMeOBz(Me)N-
1-294 Me H -CO- -(CH2)5- 3,4-diMeOBz(Me)N-.HCl
1-295 Me H -CO- -(CH2)5- 2,4-diClBzNH-
表1(续)
化合物 R1R2U V W
1-296 Me H -CO- -(CH2)5- 2,4-diClBzNH-.HCl
1-297 Me H -CO- -(CH2)5- 2,4-diClBz(Me)N-
1-298 Me H -CO- -(CH2)5- 2,4-diClBz(Me)N-.HCl
1-299 Me 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(2-Cl-Bz)-4-Pip-
1-300 Me 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-(2-Cl-Bz)-4-Pip-
1-301 Me 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(2-Cl-Bz)-4-Pip-.HCl
1-302 Me 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(3-Cl-Bz)-4-Pip-
1-303 Me 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-(3-Cl-Bz)-4-Pip-
1-304 Me 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(3-Cl-Bz)-4-Pip-.HCl
1-305 Me 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(4-Cl-Bz)-4-Pip-
1-306 Me 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-(4-Cl-Bz)-4-Pip-
1-307 Me 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(4-Cl-Bz)-4-Pip-.HCl
1-308 Me 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-(3-F-Bz)-4-Pip-
1-309 Me 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(3-F-Bz)-4-Pip-
1-310 Me 5-F -CO- -CH=CH- 1-(2-F-Bz)-4-Pip-
1-311 Me 5-F -CO- -(CH2)2- 1-(2-F-Bz)-4-Pip-
1-312 Me 5-F -CO- -CH=CH- 1-(3-F-Bz)-4-Pip-
1-313 Me 5-F -CO- -(CH2)2- 1-(3-F-Bz)-4-Pip-
1-314 Me 5-F -CO- -(CH2)2- 1-(3-F-Bz)-4-Pip-.HCl
1-315 Me 5-F -CO- -(CH2)2- 1-(3-F-Bz)-4-Pip-.Ox
1-316 Me 5-F -CO- -(CH2)2- 1-(3-F-Bz)-4-Pip-
.MeSO3H
1-317 Me 5-F -CO- -CH=CH- 1-(4-F-Bz)-4-Pip-
1-318 Me 5-F -CO- -(CH2)2- 1-(4-F-Bz)-4-Pip-
1-319 Me 5-F -CO- -CH=CH- (3,4-diMeOBz)-4-Pip-
1-320 Me 5-F -CO- -(CH2)2- (3,4-diMeOBz)-4-Pip-
1-321 Me 5-F -CO- -(CH2)2- 1-PhEt-4-Pip-.HCl
1-322 Me 5-F -CO- -CH=CH- 1-[(3-F-Ph)Et]-4-Pip-
表1(续)
化合物 R1R2U V W
1-323 Me 5-F -CO- -(CH2)2- 1-[(3-F-Ph)Et]-4-Pip
1-324 Me 5-F -CO- -(CH2)2- 1-[(3-F-Ph)Et]-4-Pip
1-325 Me H -CO- -(CH2)5- 2-(2,4-diMeOBz)-
1-326 Me H -CO- -(CH2)5- 2-(2,4-diMeOBz)-
1-327 Me H -CO- -C(CH3)=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-328 Me H -CO- -CH(CH3)CH2- 1-Bz-4-Pip-
1-329 Me 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip.HCl
1-330 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3,4-diMeOBz)-4-Pi
1-331 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3,4-diMeOBz)-4-Pi
1-332 Me H -CO- -CH=CH- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-333 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-334 Me 5-F -CO- -CH=CH- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-335 Me 5-F -CO- -(CH2)2- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-336 Me 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-337 Me 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-338 Me 5-Me -CO- -CH=CH- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-339 Me 5-Me -CO- -(CH2)2- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-340 Me 5-CN -CO- -CH=CH- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-341 Me 5-CN -CO- -(CH2)2- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-342 Et H -CO- -CH=CH- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-343 Et H -CO- -(CH2)2- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-344 Et 5-F -CO- -CH=CH- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-345 Et 5-F -CO- -(CH2)2- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-346 Et 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-347 Et 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-348 Et 5-Me -CO- -CH=CH- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-349 Et 5-Me -CO- -(CH2)2- 1-(2-Thi)-4-Pip-
表1(续)
化合物 R1R2U V W
1-350 Et 5-CN -CO- -CH=CH- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-351 Et 5-CN -CO- -(CH2)2- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-352 iPr H -CO- -CH=CH- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-353 iPr H -CO- -(CH2)2- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-354 iPr 5-F -CO- -CH=CH- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-355 iPr 5-F -CO- -(CH2)2- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-356 iPr 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-357 iPr 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-358 iPr 5-Me -CO- -CH=CH- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-359 iPr 5-Me -CO- -(CH2)2- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-360 iPr 5-CN -CO- -CH=CH- 1-(2-Thi)-4-Pip-
1-361 iPr 5-CN -CO- -(CH2)2- 1-(2-Thi)-4-Pip-
表1A
在下面的式(I-1)化合物中,-U-V-W
基团连接在吲哚环的5-位上
化合物 R1R2U V W
1-362 Me H -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-363 Me H -CO- (CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-364 Me BzOCO(Me)NMe -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-365 Me MeNHMe -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-366 Me Prg(Me)NMe -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
表1B
在下面的式(I-1)化合物中,-U-V-W
基团连接在吲哚环的4-位上
化合物 R1R2U V W
1-367 Me H -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-368 Me H -CO- (CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-369 Me BzOCO(Me)NMe -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
1-370 Me MeNHMe -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
1-371 Me Prg(Me)NMe -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
表2
在下面的式(I-2)化合物中,-U-V-W
基团连接在吲哚环的3-位上
化合物 R1R2U V W
2-1 Me H -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-2 Me H -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-3 Me H -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-.HCl
2-4 Me H -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-.Ox
2-5 Me 4-Me -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-6 Me 4-Me -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-7 Me 5-Me -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-8 Me 5-Me -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-9 Me 6-Me -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-10 Me 6-Me -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-11 Me 5-Et -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-12 Me 5-Et -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-13 Me 6-Et -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-14 Me 6-Et -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-15 Me 5-iPr -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-16 Me 5-iPr -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-17 Me 6-iPr -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-18 Me 6-iPr -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-19 Me 5-OMe -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-20 Me 5-OMe -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-21 Me 6-OMe -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-22 Me 6-OMe -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-23 Me 4-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-24 Me 4-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
表2(续)
化合物 R1R2U V W
2-25 Me 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-26 Me 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-27 Me 6-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-28 Me 6-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-29 Me 7-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-30 Me 7-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-31 Me 4-NO2-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-32 Me 4-NO2-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-33 Me 5-NO2-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-34 Me 5-NO2-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-35 Me 6-NO2-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-36 Me 6-NO2-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-37 Me 5-F -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-38 Me 5-F -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-39 Me 4-F -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-40 Me 4-F -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-41 Me 6-F -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-42 Me 6-F -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-43 Me 7-F -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-44 Me 7-F -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-45 Me 4-CN -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-46 Me 4-CN -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-47 Me 5-CN -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-48 Me 5-CN -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-49 Me 6-CN -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-50 Me 6-CN -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-51 Me 7-CN -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
表2(续)
化合物 R1R2U V W
2-52 Me 7-CN -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-53 Me 4-CF3-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-54 Me 4-CF3-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-55 Me 5-CF3-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-56 Me 5-CF3-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-57 Me 6-CF3-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-58 Me 6-CF3-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-59 Me 7-CF3-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-60 Me 7-CF3-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-61 Me 4-CH2CF3-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-62 Me 4-CH2CF3-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-63 Me 5-CH2CF3-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-64 Me 5-CH2CF3-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-65 Me 6-CH2CF3-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-66 Me 6-CH2CF3-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-67 Me 7-CH2CF3-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-68 Me 7-CH2CF3-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-69 Me H -CO- -CH=CH- 1-(2-F-Bz)-4-Pip-
2-70 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(2-F-Bz)-4-Pip-
2-71 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-F-Bz)-4-Pip-
2-72 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-F-Bz)-4-Pip-
2-73 Me H -CO- -CH=CH- 1-(4-F-Bz)-4-Pip-
2-74 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(4-F-Bz)-4-Pip-
2-75 Me 4-F -CO- -CH=CH- 1-(2-F-Bz)-4-Pip-
2-76 Me 4-F -CO- -(CH2)2- 1-(2-F-Bz)-4-Pip-
2-77 Me 4-F -CO- -CH=CH- 1-(3-F-Bz)-4-Pip-
2-78 Me 4-F -CO- -(CH2)2- 1-(3-F-Bz)-4-Pip-
2-79 Me 4-F -CO- -CH=CH- 1-(4-F-Bz)-4-Pip-
表2(续)
化合物 R1R2U V W
2-80 Me 4-F -CO- -(CH2)2- 1-(4-F-Bz)-4-Pip-
2-81 Me 5-F -CO- -CH=CH- 1-(2-F-Bz)-4-Pip-
2-82 Me 5-F -CO- -(CH2)2- 1-(4-F-Bz)-4-Pip-
2-83 Me 5-F -CO- -CH=CH- 1-(3-F-Bz)-4-Pip-
2-84 Me 5-F -CO- -(CH2)2- 1-(3-F-Bz)-4-Pip-
2-85 Me 5-F -CO- -(CH2)2- 1-(3-F-Bz)-4-Pip-
.HCl
2-86 Me 5-F -CO- -CH=CH- 1-(4-F-Bz)-4-Pip-
2-87 Me 5-F -CO- -(CH2)2- 1-(4-F-Bz)-4-Pip-
2-88 Me 6-F -CO- -CH=CH- 1-(2-F-Bz)-4-Pip-
2-89 Me 6-F -CO- -(CH2)2- 1-(2-F-Bz)-4-Pip-
2-90 Me 6-F -CO- -CH=CH- 1-(3-F-Bz)-4-Pip-
2-91 Me 6-F -CO- -(CH2)2- 1-(3-F-Bz)-4-Pip-
2-92 Me 6-F -CO- -CH=CH- 1-(4-F-Bz)-4-Pip-
2-93 Me 6-F -CO- -(CH2)2- 1-(4-F-Bz)-4-Pip-
2-94 Me H -CO- -CH=CH- 1-(2-Cl-Bz)-4-Pip-
2-95 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(2-Cl-Bz)-4-Pip-
2-96 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(2-Cl-Bz)-4-Pip-.HCl
2-97 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-Cl-Bz)-4-Pip-
2-98 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-Cl-Bz)-4-Pip-
2-99 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-Cl-Bz)-4-Pip-.HCl
2-100 Me H -CO- -CH=CH- 1-(4-Cl-Bz)-4-Pip-
2-101 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(4-Cl-Bz)-4-Pip-
2-102 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(4-Cl-Bz)-4-Pip-.HCl
2-103 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-Br-Bz)-4-Pip-
2-104 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-Br-Bz)-4-Pip-
2-105 Me H -CO- -CH=CH- 1-(4-Br-Bz)-4-Pip-
2-106 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(4-Br-Bz)-4-Pip-
表2(续)
化合物 R1R2U V W
2-107 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-I-Bz)-4-Pip-
2-108 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-I-Bz)-4-Pip-
2-109 Me 4-Cl -CO- -CH=CH- 1-(2-Cl-Bz)-4-Pip-
2-110 Me 4-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(2-Cl-Bz)-4-Pip-
2-111 Me 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-(2-Cl-Bz)-4-Pip-
2-112 Me 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(2-Cl-Bz)-4-Pip-
2-113 Me 6-Cl -CO- -CH=CH- 1-(2-Cl-Bz)-4-Pip-
2-114 Me 6-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(2-Cl-Bz)-4-Pip-
2-115 Me 4-Cl -CO- -CH=CH- 1-(3-Cl-Bz)-4-Pip-
2-116 Me 4-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(3-Cl-Bz)-4-Pip-
2-117 Me 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-(3-Cl-Bz)-4-Pip-
2-118 Me 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(3-Cl-Bz)-4-Pip-
2-119 Me 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(3-Cl-Bz)-4-Pip-.HCl
2-120 Me 6-Cl -CO- -CH=CH- 1-(3-Cl-Bz)-4-Pip-
2-121 Me 6-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(3-Cl-Bz)-4-Pip-
2-122 Me 4-Cl -CO- -CH=CH- 1-(4-Cl-Bz)-4-Pip-
2-123 Me 4-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(4-Cl-Bz)-4-Pip-
2-124 Me 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-(4-Cl-Bz)-4-Pip-
2-125 Me 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(4-Cl-Bz)-4-Pip-
2-126 Me 6-Cl -CO- -CH=CH- 1-(4-Cl-Bz)-4-Pip-
2-127 Me 6-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(4-Cl-Bz)-4-Pip-
2-128 Me H -CO- -CH=CH- 1-(2-Me-Bz)-4-Pip-
2-129 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(2-Me-Bz)-4-Pip-
2-130 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-Me-Bz)-4-Pip-
2-131 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-Me-Bz)-4-Pip-
2-132 Me H -CO- -CH=CH- 1-(4-Me-Bz)-4-Pip-
2-133 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(4-Me-Bz)-4-Pip-
2-134 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-Et-Bz)-4-Pip-
表2(续)
化合物 R1R2U V W
2-135 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-Et-Bz)-4-Pip-
2-136 Me H -CO- -CH=CH- 1-(2-CF3-Bz)-4-Pip-
2-137 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(2-CF3-Bz)-4-Pip-
2-138 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-CF3-Bz)-4-Pip-
2-139 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-CF3-Bz)-4-Pip-
2-140 Me H -CO- -CH=CH- 1-(4-CF3-Bz)-4-Pip-
2-141 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(4-CF3-Bz)-4-Pip-
2-142 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-CN-Bz)-4-Pip-
2-143 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-CN-Bz)-4-Pip-
2-144 Me H -CO- -CH=CH- 1-(2-Thi)-4-Pip-
2-145 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(2-Thi)-4-Pip-
2-146 Me 5-F -CO- -CH=CH- 1-(2-Thi)-4-Pip-
2-147 Me 5-F -CO- -(CH2)2- 1-(2-Thi)-4-Pip-
2-148 Me 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-(2-Thi)-4-Pip-
2-149 Me 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(2-Thi)-4-Pip-
2-150 Me 5-Me -CO- -CH=CH- 1-(2-Thi)-4-Pip-
2-151 Me 5-Me -CO- -(CH2)2- 1-(2-Thi)-4-Pip-
2-152 Me 5-CN -CO- -CH=CH- 1-(2-Thi)-4-Pip-
2-153 Me 5-CN -CO- -(CH2)2- 1-(2-Thi)-4-Pip-
2-154 Et H -CO- -CH=CH- 1-(2-Thi)-4-Pip-
2-155 Et H -CO- -(CH2)2- 1-(2-Thi)-4-Pip-
2-156 Et 5-F -CO- -CH=CH- 1-(2-Thi)-4-Pip-
2-157 Et 5-F -CO- -(CH2)2- 1-(2-Thi)-4-Pip-
2-158 Et 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-(2-Thi)-4-Pip-
2-159 Et 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(2-Thi)-4-Pip-
2-160 Et 5-Me -CO- -CH=CH- 1-(2-Thi)-4-Pip-
2-161 Et 5-Me -CO- -(CH2)2- 1-(2-Thi)-4-Pip-
2-162 Et 5-CN -CO- -CH=CH- 1-(2-Thi)-4-Pip-
表2(续)
化合物 R1R2U V W
2-163 Et 5-CN -CO- -(CH2)2- 1-(2-Thi)-4-Pip-
2-164 Me H -CO- -CH=CH- 1-(2-MeO-Bz)-4-Pip-
2-165 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(2-MeO-Bz)-4-Pip-
2-166 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(2-MeO-Bz)-4-Pip-.HCl
2-167 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-MeO-Bz)-4-Pip-
2-168 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-MeO-Bz)-4-Pip-
2-169 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-MeO-Bz)-4-Pip-.HCl
2-170 Me H -CO- -CH=CH- 1-(4-MeO-Bz)-4-Pip-
2-171 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(4-MeO-Bz)-4-Pip-
2-172 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(4-MeO-Bz)-4-Pip-.HCl
2-173 Me H -CO- -CH=CH- 1-Me-4-Pip-
2-174 Me H -CO- -(CH2)2- 1-Me-4-Pip-
2-175 Me H -CO- -CH=CH- 1-Et-4-Pip-
2-176 Me H -CO- -(CH2)2- 1-Et-4-Pip-
2-177 Me H -CO- -CH=CH- 1-iPr-4-Pip-
2-178 Me H -CO- -(CH2)2- 1-iPr-4-Pip-
2-179 Me H -CO- -CH=CH- 1-CF3-4-Pip-
2-180 Me H -CO- -(CH2)2- 1-CF3-4-Pip-
2-181 Me H -CO- -CH=CH- 1-CH2CF3-4-Pip-
2-182 Me H -CO- -(CH2)2- 1-CH2CF3-4-Pip-
2-183 Et H -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-184 Et H -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-185 Et 5-Me -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-186 Et 5-Me -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-187 Et 6-Me -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-188 Et 6-Me -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-189 Et 4-F -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-190 Et 4-F -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
表2(续)
化合物 R1R2U V W
2-191 Et 5-F -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-192 Et 5-F -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-193 Et 6-F -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-194 Et 6-F -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-195 Et 4-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-196 Et 4-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-197 Et 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-198 Et 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-199 Et 6-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-200 Et 6-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-201 Et 5-CN -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-202 Et 5-CN -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-203 Et 6-CN -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-204 Et 6-CN -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-205 iPr H -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-206 iPr H -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-207 iPr 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-208 iPr 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-209 iPr 5-CN -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-210 iPr 5-CN -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-211 iPr 5-NO2-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-212 iPr 5-NO2-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-213 iBu H -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-214 iBu H -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-215 iBu 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-216 iBu 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-217 iBu 5-CN -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-218 iBu 5-CN -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
表2(续)
化合物 R1R2U V W
2-219 iBu 5-NO2-CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-220 iBu 5-NO2-CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-221 H H -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-222 Me H -CO- -CH=CH- 1-Bz-3-Pyrd-
2-223 Me H -CO- -(CH2)2- 1-Bz-3-Pyrd-
2-224 Me H -CO- -CH=CH- 1-PhEt-4-Pip-
2-225 Me H -CO- -(CH2)2- 1-PhEt-4-Pip-
2-226 Me H -CO- -(CH2)2- 1-PhEt-4-Pip-.HCl
2-227 Me 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-PhEt-4-Pip-
2-228 Me 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-PhEt-4-Pip-
2-229 Me 6-Cl -CO- -CH=CH- 1-PhEt-4-Pip-
2-230 Me 6-Cl -CO- -(CH2)2- 1-PhEt-4-Pip-
2-231 Me 5-OMe -CO- -CH=CH- 1-PhEt-4-Pip-
2-232 Me 5-OMe -CO- -(CH2)2- 1-PhEt-4-Pip-
2-233 Me 5-OMe -CO- -(CH2)2- 1-PhEt-4-Pip-.HCl
2-234 Me H -CO- -CH=CH- 1-(2-F-Ph)Et-4-Pip-
2-235 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(2-F-Ph)Et-4-Pip-
2-236 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-F-Ph)Et-4-Pip-
2-237 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-F-Ph)Et-4-Pip-
2-238 Me H -CO- -CH=CH- 1-(4-F-Ph)Et-4-Pip-
2-239 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(4-F-Ph)Et-4-Pip-
2-240 Me H -CO- -CH=CH- 1-(2-Cl-Ph)Et-4-Pip-
2-241 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(2-Cl-Ph)Et-4-Pip-
2-242 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-Cl-Ph)Et-4-Pip-
2-243 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-Cl-Ph)Et-4-Pip-
2-244 Me H -CO- -CH=CH- 1-(4-Cl-Ph)Et-4-Pip-
2-245 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(4-Cl-Ph)Et-4-Pip-
.HCl
表2(续)
化合物 R1R2U V W
2-246 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-CF3-Ph)Et-4-Pip-
2-247 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-CF3-Ph)Et-4-Pip-
2-248 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-CF3-Ph)Et-4-Pip-
.HCl
2-249 Et H -CO- -CH=CH- 1-PhEt-4-Pip-
2-250 Et H -CO- -(CH2)2- 1-PhEt-4-Pip-
2-251 Et H -CO- -(CH2)2- 1-PhEt-4-Pip-.HCl
2-252 Me H -CO- -(CH2)5- Bz(Me)N-
2-253 Me H -CO- -(CH2)5- Bz(Et)N-
2-254 Me H -CO- -(CH2)5- Bz(iPr)N-
2-255 Et H -CO- -(CH2)5- Bz(Et)N-
2-256 iPr H -CO- -(CH2)5- Bz(Et)N-
2-257 H H -CO- -CH=CH- 2-tet.hydro-iQuin-
2-258 H H -CO- -(CH2)2- 2-tet.hydro-iQuin-
2-259 Me H -CO- -CH=CH- 2-tet.hydro-iQuin-
2-260 Me H -CO- -(CH2)2- 2-tet.hydro-iQuin-
2-260 Et H -CO- -CH=CH- 2-tet.hydro-iQuin-
2-262 Et H -CO- -(CH2)2- 2-tet.hydro-iQuin-
2-263 Me H -CO- -(CH2)5- 2-tet.hydro-iQuin-
2-264 Me H -CO- -(CH2)5- 2-tet.hydro-iQuin-
.HCl
2-265 Me H -CO- -CH=CH- 2-Ind-
2-266 Me H -CO- -(CH2)2- 2-Ind-
2-267 Me H -CO- -(CH2)5- 2-Ind-
2-268 Me H -CO- -(CH2)5- 2-Ind-.HCl
2-269 Me H -CO- -(CH2)5- PhEtNH-
2-270 Me H -CO- -(CH2)5- PhEtNH-.HCl
2-271 Me H -CO- -(CH2)5- 2-(3,4-diMeOPh)Et-
表2(续)
化合物 R1R2U V W
2-272 Me H -CO- -(CH2)5- 2-(3,4-diMeOPh)Et-
.HCl
2-273 Me 5-F -CHOH- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-274 Et 6-F -CHOH- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-275 iPr 5-Cl -CHOH- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-276 iBu 6-Cl -CHOH- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-277 Me 5-F -CHOAc- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-278 Me 6-F -CHOAc- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-279 iPr 5-Me -CHOAc- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-280 iBu 4-Me -CHOAc- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-281 Me 5-F -CHOBoz- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-282 Et 6-Me -CHOBoz- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-283 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-F-Bz)-4-Pip
.HCl
TAB表2A
在下面的式(I-2)化合物中,-U-V-W
基团连接在吲哚环的5-位上
化合物 R1R2U V W
2-284 Me H -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-285 Me H -CO- (CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-286 Me BzOCO(Me)NMe -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-287 Me MeNHMe -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-288 Me Prg(Me)NMe -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
表2B
在下面的式(I-2)化合物中,-U-V-W
基团连接在吲哚环的4-位上
化合物 R1R2U V W
2-289 Me H -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-290 Me H -CO- (CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-291 Me BzOCO(Me)NMe -CO- -CH=CH- 1-Bz-4-Pip-
2-292 Me MeNHMe -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
2-293 Me Prg(Me)NMe -CO- -(CH2)2- 1-Bz-4-Pip-
在这些化合物中，优选的化合物编号是：1-1，1-2，1-3，1-4，1-5，1-6，1-7，1-8，1-9，1-10，1-11，1-12，1-13，1-14，1-21，1-22，1-25，1-26，1-27，1-28，1-29，1-30，1-35，1-36，1-39，1-40，1-41，1-42，1-43，1-44，1-49，1-50，1-51，1-52，1-59，1-60，1-61，1-62，1-63，1-69，1-70，1-71，1-72，1-77，1-78，1-79，1-80，1-81，1-82，1-83，1-84，1-85，1-86，1-87，1-88，1-89，1-90，1-102，1-103，1-108，1-109，1-110，1-113，1-114，1-115，1-118，1-117，1-118，1-119，1-120，1-123，1-124，1-127，1-128，1-129，1-130，1-133，1-134，1-137，1-139，1-140，1-143，1-144，1-145，1-146，1-158，1-159，1-170，1-171，1-172，1-173，1-178，1-179，1-180，1-181，1-182，1-183，1-190，1-191，1-192，1-193，1-194，1-195，1-198，1-199，1-200，1-201，1-204，1-205，1-208，1-209，1-215，1-216，1-217，1-222，1-223，1-224，1-225，1-226，1-233，1-236，1-241，1-243，1-244，1-245，1-246，1-247，1-248，1-249，1-250，1-251，1-261，1-262，1-265，1-267，1-268，1-269，1-270，1-272，1-273，1-279，1-301，1-303，1-304，1-308，1-309，1-313，1-314，1-315，1-316，1-317，1-321，1-363，1-366，2-1，2-2，2-3，2-4，2-7，2-8，2-23，2-24，2-25，2-26，2-27，2-28，2-29，2-30，2-37，2-38，2-39，2-40，2-41，2-42，2-43，2-44，2-56，2-57，2-69，2-70，2-71，2-72，2-73，2-74，2-75，2-76，2-77，2-78，2-79，2-80，2-81，2-82，2-83，2-84，2-85，2-86，2-87，2-88，2-89，2-90，2-91，2-92，2-93，2-94，2-95，2-96，2-97，2-98，2-99，2-100，2-101，2-102，2-144，2-145，2-164，2-165，2-166，2-167，2-168，2-169，2-170，2-171，2-172，2-183，2-184，2-205，2-206，2-213，2-214，2-224，2-225和2-226。 更优选的化合物编号是 1-1，1-2，1-3，1-4，1-5，1-10，1-27，1-28，1-29，1-30，1-39，1-40，1-77，1-78，1-83，1-84，1-85，1-116，1-233，1-279，1-303，1-304，1-308，1-309，1-312，1-313，1-314，1-315，1-316，1-321，1-363，1-366，2-2，2-3，2-4，2-23，2-24，2-25，2-26，2-27，2-28，2-37，2-38，2-39，2-40，2-41，2-42，2-69，2-70，2-71，2-72，2-73，2-74，2-75，2-76，2-77，2-78，2-79，2-80，2-81，2-82，2-83，2-84，2-85，2-86，2-87，2-88，2-89，2-90，2-91，2-92，2-93，2-94，2-95，2-96，2-97，2-98，2-99，2-100和2-101。
最优选的化合物编号为：
1-1.1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙烯酰基]吲哚;
1-2.1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙酰基]吲哚;
1-3.1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙酰基]吲哚盐酸化物;
1-4.1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙酰基]吲哚草酸盐;
1-27.1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙烯酰基]-5-氯吲哚;
1-28.1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙酰基]-5-氯吲哚;
1-30.1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙酰基]-6-氯吲哚;
1-39.1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙烯酰基]-5-氟吲哚;
1-40.1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙酰基]-5-氟吲哚;
1-77.1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶基]丙烯酰基｝吲哚;
1-78.1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶基]丙酰基｝吲哚;
1-84.1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苄基）-4-哌啶基]丙酰基｝吲哚;
1-85.1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苄基）-4-哌啶基]丙酰基｝吲哚盐酸化物;
1-233.1-甲基-3-｛3-[1-[2-（3-氟苄基）乙基]-4-哌啶基]丙酰基｝吲哚;
1-279.1-甲基-3-[1-乙酰氧基-3-（1-苄基-4-哌啶基）丙基]吲哚;
1-303.1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苄基）-4-哌啶基]丙烯酰基｝-5-氯吲哚;
1-304.1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苄基）-4-哌啶基]丙酰基｝-5-氯吲哚盐酸化物;
1-308.1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶基]丙烯酰基｝-5-氯吲哚;
1-309.1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶基]丙酰基｝-5-氯吲哚;
1-312.1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶基]丙烯酰基｝-5-氟吲哚;
1-313.1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶基]丙酰基｝-5-氟吲哚;
1-314.1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶基]丙酰基｝-5-氟吲哚盐酸化物;
1-315.1-甲基-3-[3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶基]丙酰基]-5-氟吲哚草酸盐;
1-316.1-甲基-3-[3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶基]丙酰基]-5-氟吲哚三氟甲磺酸盐;
1-321.1-甲基-3-[3-[1-苯乙基-4-哌啶基]丙酰基]-5-氟吲哚盐酸化物;
1-363.1-甲基-5-[3-[1-苄基-4-哌啶基]丙酰基]吲哚;
1-366.1-甲基-5-[N-甲基-N-炔丙基氨基甲基]-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基]丙酰基]吲哚;
2-2.1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基]丙酰基]吲唑;
2-3.1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基]丙酰基]吲唑盐酸化物;
2-4.1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基]丙酰基]吲唑草酸盐;
2-95.1-甲基-3-｛3-[1-（2-氯苄基）-4-哌啶基]-丙酰基｝吲唑;
2-96.1-甲基-3-｛3-[1-（2-氯苄基）-4-哌啶基]-丙酰基｝吲唑盐酸化物;
2-98.1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苄基）-4-哌啶基]-丙酰基｝吲唑;
2-99.1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苄基）-4-哌啶基]-丙酰基｝吲唑盐酸化物;
和其药学上可接受的盐和酯。
本发明化合物可用本领域制备此类化合物的各种已知方法制备，例如，一般来说按下面方法制备：使式（A）化合物：
（其中R1、R2和Z如上文定义）与可引入式-U-V-W（其中U、V和W如上文定义）基团的化合物反应，然后如果需要，将U、V或W表示的任何基团转化为它们所表示的任何其它基团。更详尽的说，化合物可按下面反应A至D制备。
反应A
反应C
在上式中：
R1、R2、R3、Re、Rf、z、p、m、和n如上文定义;
R7表示与V表示的基团相连接的含氮杂环基，它是通过环氮原子相接的，R7还表示通式-NR4R5基团，其中R4和R5如上文关于式（Ⅰ）中的W定义的基团中所定义;
R8与W定义中意义相同;
R9表示R8所代表的基团或者式-（CH2）n-R7基团，其中n和R7如上文定义;
i是1或2;以及
X、Y和Y′各表示离去基团，它是一个可作为亲核残基消除的基团。
例如X表示卤原子;低级烷基磺酰氧基;卤代烷基磺酰氧基或芳基磺酰氧基。Y表示卤原子和Y′表示低级链烷基酰氧基或卤原子。
在X、Y和Y′定义中的卤原子的实例包括氟、氯、溴或碘原子，优选氯原子。
X定义中低级烷基磺酰氧基的实例包括具有1-3个碳原子的烷基磺酰氧基，例如甲磺酰氧基、乙磺酰氧基和丙磺酰氧基，优选甲磺酰氧基。
X定义中的卤代烷基磺酰氧基的实例包括具有1-3个碳原子，并且至少有一个卤原子，最好有1-5个卤原子的卤代烷基磺酰氧基，例如三氟甲基磺酰氧基和五氟乙基磺酰氧基，优选三氟甲基磺酰氧基。
X定义中的芳基磺酰氧基的实例包括具有6-10个环碳原子的芳基磺酰氧基，其它如Ra中的定义，例如苯磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基和萘磺酰氧基，优选对甲苯磺酰氧基。
Y′定义中的低级烷酰氧基的实例包括具有2-6个碳原子的烷酰氧基，例如乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、戊酰氧基和己酰氧基，优选乙酰氧基。
反应A
此方法制备式（Ⅰa）化合物，它是式（Ⅰ）中R1、R2和p如上文定义，U表示-CO-基团，V表示-（CRe＝CRf）m-基团（其中Re、Rf和m如上文定义）和W表示
-Arj-（CH2）i-R7
其中Ar、j、i和R7如上文定义的化合物。
在步骤A1中，所需式（Va）化合物可由式（A）的苯衍生物与式（Ⅳa）化合物反应来合成。
反应通常并且优选在溶剂存在下进行。对所用溶剂的性质没有特别的限制，条件是它对反应或反应所用试剂无相反作用，并且能够溶解，至少是一定程度的溶解试剂。适当溶剂的例子包括：卤代烃，特别是卤代脂肪烃，例如二氯甲烷;醚，例如四氢呋喃;以及芳烃，例如苯和甲苯。
反应一般也在路易斯酸（例如金属氯化物，如氯化铁、氯化铵、氯化亚锡、氯化锡、氯化钛或三氟化硼）存在下进行。
此反应可在很宽的温度范围内进行，确切的反应温度不是本发明的关键。一般来说，反应在-30℃至50℃的温度下（更优选在-10℃至30℃）进行更好。反应所需时间也可有很大变化，这取决于很多因素，特别是反应温度和所用试剂和溶剂的性质。但是如果反应是在上文所列优选条件下进行，则1至3小时（更优选1至2小时）的时间就足够了。
在完成反应以后，所需化合物可由反应混合物中用常规手段回收。例如一种适宜的回收方法包括：把与水不混溶的有机溶剂与反应混合物混合;用水洗涤有机层;然后蒸馏去除溶剂，这可在减压或不减压下进行。必要时，所得到的式（Va）化合物可用常规方法进一步纯化，例如用重结晶、再沉淀或各种色谱技术，特别是柱色谱技术。
在步骤A2中，所需式（Ⅰa）化合物可用在步骤A1中制得的式（Ⅴa）化合物与式（Ⅵ）含氮衍生物反应来合成。
反应通常并且优选在溶剂存在下进行。对所用溶剂的性质没有特别的限制，条件是它对反应或反应所用试剂无相反作用，并且能够溶解，至少是一定程度的溶解试剂。适当溶剂的例子包括：卤代烃，特别是卤代脂肪烃，例如二氯甲烷;醚，例如四氢呋喃;以及芳烃，例如苯和甲苯。
反应一般在有碱存在下进行，碱例如：有机碱，如吡啶、三乙胺或4-二甲氨基吡啶;金属醇盐，例如甲醇钠;或碱金属碳酸盐，如碳酸钠或碳酸钾。另外，可以在有碘化钾存在下进行。
此反应可在很宽的温度范围内进行，确切的反应温度不是本发明的关键。一般来说，反应在-10℃至150℃的温度下（更优选在0℃至80℃）进行更好。反应所需时间也可有很大变化，这取决于很多因素，特别是反应温度和所用试剂和溶剂的性质。但是如果反应是在上文所列优选条件下进行，则1至30小时（更优选2至10小时）的时间就足够了。
反应完成以后，可用常规方法由反应混合物中回收本发明化合物，例如，可在反应混合物中加入与水不相混溶的有机溶剂，用水洗涤有机层和蒸出溶剂可以回收所需化合物。
如果必要，得到的所需式（Ⅰa）化合物可用常规方法进一步纯化，例如用重结晶、再沉淀或各种色谱技术，特别是柱色谱技术纯化。
反应B：
本方法制备式（Ⅰb）化合物，它是式（Ⅰ）化合物，其中R1、R2和p如上文定义;U表示式-CO-基团;V表示下式基团
-（CRe＝CRf）m-（CH2）n-
（其中m是1，n是0和Re和Rf都是氢）;以及R7如上定义。
在步骤B1中，式（A）化合物与式（Ⅳb）化合物反应，给出式（Ⅴb）化合物。此反应与反应A的步骤A1所述基本相同，可以在相同条件下，用相同的溶剂和其它试剂进行。
在步骤B2中，得到的式（Ⅴb）化合物与式（Ⅶ）的醛化合物反应，此反应是一醛醇（aldol）缩合，是制备此类化合物的一般方法。反应优选先使式（Ⅴb）化合物与碱反应生成阴离子，然后使阴离子与式（Ⅶ）的醛缩合。
对所用碱的性质没有特别的限制，条件是对分子的其它部分没有相反的作用。适宜的碱的实例包括：有机碱，如吡啶、三乙胺和4-二甲氨基吡啶;烷基金属化合物，如甲基锂和丁基锂;或者氨的金属盐，如二异丙基氨化锂，它由所述烷基金属化合物和二异丙基胺衍生得到。
反应通常并且优选在溶剂存在下进行，对所用溶剂的性质没有特别的限制，条件是对反应或参与反应的试剂无相反影响，并且可以溶解，至少是一定程度的溶解试剂。适宜溶剂的实例包括卤代烃，特别是卤代脂肪烃，如二氯甲烷;醚，如乙醚和四氢呋喃;以及芳烃，如甲苯。
该反应可在宽的温度范围内进行，确切的反应温度不是本发明的关键。一般来说，该反应在-78℃至150℃（更优选-78℃至30℃）下易于进行。反应所需时间也可有很大变化，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂和溶剂的性质。但是，如果反应是在上面所列优选条件下进行，由30分钟至30小时的时间（更优选1至10小时）通常就足够了。
反应完成后，可用常规方法由反应混合物中回收所需的本发明化合物，这些技术的一种实例包括：在反应混合物中加入与水不溶混的溶剂，用水洗涤有机层;以及最后蒸出有机溶剂。
如果必要，得到的化合物可用常规方法进一步纯化，例如用重结晶、再沉淀或各种色谱技术，特别是柱色谱技术纯化。
反应C：
此方法由式（Ⅰc）化合物制备式（Ⅰd）化合物，该化合物是式（Ⅰa）或式（Ⅰb）化合物，其中R1如上文定义;i是1或2;R9表示R8或由-（CH2）n-R7表示的基团。在式（Ⅰd）化合物中，R1、i和R9的定义同式（Ⅰc）化合物中定义。
在步骤C1中，还原在有关的反应A或B中已制得的式（Ⅰc）化合物，得到式（Ⅰd）化合物。还原作用在氢气存在下，通常在氢气氛中用催化剂进行，催化剂如可催化的金属（特别是钯、钌或铂），或这些金属之一氯化物或氧化物，在有或没有载体，如炭存在的情况下。
反应通常并且优选在溶剂存在下进行，对所用溶剂的性质没有特别的限制，条件是对反应或参与反应的试剂无相反影响，并且可以溶解，至少是一定程度的溶解试剂。适宜溶剂的实例包括：醇，如甲醇和乙醇;醚，如四氢呋喃和二噁烷;或是水与上述一种或多种有机溶剂的混合物。
对于催化还原来说，所用氢的压力优选在大气压至150Kg/cm2范围内。
该反应可在宽的温度范围内进行，确切的反应温度不是本发明的关键。一般来说，该反应在0℃至50℃的温度下易于进行。反应所需时间也可有很大变化，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂、催化剂和溶剂的性质。但是，如果反应是在上面所列优选条件下进行，由10分钟至18小时的时间通常就足够了。
另外，要代替催化还原，此反应也可以用还原剂进行，例如用氢硼化钠或氢硼化锂。
这种替代的反应也是通常并且优选在溶剂存在下进行，对所用溶剂的性质没有特别的限制，条件是对反应或参与反应的试剂无相反作用，并且可以溶解，至少是一定程度的溶解试剂。适宜溶剂的实例包括：醇，如甲醇和乙醇;醚，如四氢呋喃和二噁烷;以及水与上述一种或多种有机溶剂的混合物。
反应可在宽温度范围内进行，确切的反应温度不是本发明的关键。一般说来，发现在-10℃至50℃（更优选由0℃至10℃）的温度下更易于进行。反应所需时间也可有很大变化，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂、还原剂和溶剂的性质，但是，如果反应是在上面所列优选条件下进行，则10分钟到18小时（更优选30分钟到10小时）的时间就足够了。
在反应完成以后，可用常规方法由反应混合物中回收本发明所需化合物，如有必要，得到的化合物可用常规方法进一步纯化，例如用重结晶、再沉淀或各种色谱技术，特别是柱色谱技术。
反应D：
在此反应中，由式（Ⅰc）化合物制备式（Ⅰe）化合物，然后选择性地将其转化为式（Ⅰf）化合物。式（Ⅰe）化合物通常包括R1、i和R9如式（Ⅰc）中定义的式（Ⅰc）化合物。
在步骤D1中，还原式（Ⅰc）化合物得到式（Ⅰe）化合物。该还原作用可用还原剂，如氢硼化钠、氢硼化锂、氢化铝锂、氢化二异丁基铝或异丙醇铝。反应通常并且优选在溶剂存在下进行，对所用溶剂的性质没有特别的限制，条件是对反应或参与反应的试剂无相反作用，并且可以溶解，至少是一定程度的溶解试剂。适宜溶剂的实例包括：醇，如甲醇和乙醇;醚，如四氢呋喃和二噁烷;以及水与上述一种或多种溶剂的混合物。反应可在宽温度范围内进行，确切的反应温度不是本发明的关键。一般来说，发现在-10℃至50℃（更优选由0℃至10℃）的温度下更易于进行。反应所需时间也可有很大变化，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂、还原剂和溶剂的性质，但是，如果反应是在上面所列优选条件下进行，则10分钟到18小时（更优选30分钟到10小时）的时间就足够了。
在步骤D2，由式（Ⅰe）化合物制备式（Ⅰf）化合物。式（Ⅰe）和（Ⅰf）化合物通常包括了R1、i和R9如式（Ⅰc）中定义;R3如式（Ⅰ）的相同定义的式（Ⅰc）化合物。
步骤D2中，使按步骤D1所述已制得的式（Ⅰe）化合物在碱存在下与式（Ⅷ）化合物反应，以引入保护基R3。
反应通常且优选在溶剂存在下进行，对所用溶剂没有特别的限制，条件是它对反应或参与反应的试剂无相反作用，并且能溶解，至少一定程度的溶解试剂。适宜溶剂的实例包括：卤代烃，特别是卤代脂肪烃，如二氯甲烷和氯仿;醚，如乙醚、二异丙醚和四氢呋喃;芳香烃，如甲苯;腈，如乙腈;水;以及任意一种或多种上述有机溶剂与水的混合物。
当然，正如本领域中所熟知的，所用化合物（Ⅷ）的性质取决于希望引入的保护基的性质。可使用的式（Ⅷ）试剂的实例包括：烷基卤，如甲基氯、甲基碘、乙基碘和丙基碘;芳烷基卤化物，如苄基氯、苄基溴和苄基碘;烷基磺酰氯，如甲磺酰氯和乙磺酰氯;芳基磺酰卤，如苯磺酰氯和对甲苯磺酰氯;三烷基卤代甲硅烷，如三甲基氯代甲硅烷、三甲基碘代甲硅烷和二甲基叔丁基氯代甲硅烷;脂肪族酰基卤，如乙酰氯和丙酰氯;芳族卤化物，如苯甲酰氯和甲苯甲酰氯;链烷酸酐和取代链烷酸酐，如乙酸酐、三氟乙酸酐和丙酸酐;或芳族酸酐，如苯甲酸酐。它们之中优选乙酰氯。
反应通常在有碱存在的情况下进行，碱的性质不是本发明的关键，条件是对试剂分子的其它部分没有相反作用。可以使用的这种碱的实例包括碱金属碳酸盐，如碳酸钠和碳酸钾;碱金属碳酸氢盐，如碳酸氢钠和碳酸氢钾;碱金属氢氧化物，如氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化锂;叔低级烷基胺，如三乙胺和乙基二异丙基胺;吡啶，如吡啶和4-二甲氨基吡啶;三元脂环胺，如1，8-二氮杂二环[5，4，0]十一碳-7-烯（DBU）和1，4-二氮杂二环[2，2，2]辛烷（DABCO）。它们之中优选吡啶。
反应可在宽的温度范围内进行，确定的反应温度不是本发明的关键。一般说来，在0℃到50℃的温度下反应易于进行。反应所需时间也可有很大变化，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂的性质。但是，如果在上面所列优选条件下进行反应，则10分钟到15小时的时间就足够了。
反应完成后，可用常规方法由反应混合物中回收本发明所需化合物，如有必要，可用常规技术进一步纯化得到的化合物，例如用重结晶、再沉淀或各种色谱技术，特别是柱色谱。
用常规的成盐反应，如本领域熟知的技术将本发明化合物转化为它们相应的盐。
生物学活性
本发明化合物及其盐对乙酰胆碱酯酶显示了优良的抑制活性，因此，作为改善Alzheimer病或其它形式的老年性痴呆症患者的症状的新治疗剂是很有用的，如下面的试验说明。
乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性
用5-7周龄的雄性ddy小鼠（Japan SLC）作为试验动物。
将鼠脑用5倍量的100mM磷酸盐缓冲液（PH8.0）均化制备酶样品。把10μl均化的样品和3ml同样的磷酸盐缓冲液放入试管，加入10μl试验化合物。然后将得到的混合物在室温下孵育30分钟。接着，加入30mM乙酰硫代胆碱（Sigma产品）作为乙酰胆碱酯酶抑制活性试验的底物。另外，加入50μl 30mM丁酰基硫代胆碱制剂（Sigma产品）作为丁酰胆碱酯酶抑制活性试验的底物。加入50μl 10mM二硫代二硝基苯甲酸（Sigma产品）引发反应。
按照Elman′s方法观察试验样品在412μm吸收的变化2至3分钟以试验抑制活性。试验中试验化合物是溶于100%二甲亚砜中使用的。
抑制乙酰胆碱酯酶活性50%时所需试验化合物的量（IC50）如表3所示。本发明的化合物是由前文表1和表2中给定的编号表示的。
表3
乙酰胆碱酯酶抑制活性（IC50）
试验化合物
编号No. IC50(nM)
1-2 3.3
1-4 10.0
1-16 4.0
1-28 4.0
1-30 9.0
1-40 4.0
1-78 8.0
1-85 6.5
1-116 10.0
1-304 7.5
1-309 8.2
1-313 2.0
1-314 3.4
1-315 2.3
2-2 10.0
2-3 12.0
2-8 13.0
2-9 14.0
2-23 11.0
2-24 10.0
2-96 13.9
2-99 31.7
Tacrine 153.0
Eseline 10.0
但是本发明化合物显示了很弱的丁酰胆碱酯酶抑制活性。
由于上述所列本发明化合物具有优良的乙酰胆碱酯酶抑制作用，弱的丁酰胆碱酯酶抑制活性和低的毒性，它们可用作痴呆、大脑局部缺血损伤和各种神经损伤的治疗剂。
本发明化合物可以任何具有此类活性的化合物常用的给药途径给药，并可为此目的与常规的添加剂或赋形剂一起以混合物形式制剂。例如，对口服用药，可以制成片剂、胶囊剂、粒剂、粉剂或糖浆;而对于肠胃外用药，它们可以制成注射剂或栓剂。
这些药物制剂可以用常规方法用这些添加剂作为载体、粘合剂、崩解剂、润滑剂、稳定剂和矫正剂。
虽然剂量是可变的，它取决于患者的年龄体重和症状，对成年患者适当的日剂量可以是每天由1至1000mg/Kg体重，可以是一次剂量用药，也可以分为数次剂量。
制剂实施例
下面二个实施例叙述了含有本发明化合物的胶囊剂的制备，所用筛目大小是按照Tyler标准。
实施例A
实施例1化合物 25mg
乳糖 154mg
玉米淀粉 100mg
硬脂酸镁 1mg
总计 280mg
把上述组分充分混合，之后使混合物通过60目筛，再把筛过的粉末（280mg）装入3号明胶胶囊。
实施例B
实施例116化合物 25mg
乳糖 154mg
玉米淀粉 100mg
硬脂酸镁 1mg
总计 280mg
把上述组分充分混合，之后使混合物通过60目筛，再把筛过的粉末（280mg）装入3号明胶胶囊。
一些本发明化合物的制备由下面的实施例进一步说明。后续的制备例说明了在这些实施例中所用的一些起始原料的制备，化合物的Rf值用薄层色谱硅胶板测定（Merck & Co.的产品）。
实施例1
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙烯酰基]吲哚（化合物号1-1）
1（1）1-甲基-3-乙酰基吲哚
在30分钟内将5.3g四氯化锡于15ml苯中的溶液滴加到1.5g乙酰氯和1.3g 1-甲基吲哚在20ml苯的溶液中，同时用冰冷却。然后把得到的反应混合物搅拌30分钟，之后将其用50ml水稀释，用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯萃取液用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，再减压蒸除溶剂，得到的残余物用硅胶柱色谱法纯化，用梯度淋洗方法，以乙酸乙酯和己烷体积比由1∶9至10∶0的混合物作淋洗剂，得到1.1g油状标题化合物。
1（2）1-苄基-4-甲氧基亚甲基哌啶
把70ml 15%W/V丁基锂的己烷溶液加入26g甲氧基甲基三苯膦氯化物和200ml无水乙醚的混合物，同时搅拌并用冰冷却，把得到的混合物搅拌30分钟并冷却至-10℃，之后在混合物中加入14g 1-苄基-4-哌啶酮于无水乙醚的溶液。然后，在0℃下搅拌反应混合物2小时，过滤，滤液用1N盐酸水溶液萃取，加入碳酸钾使得到的酸溶液成碱性，用乙酸乙酯萃取得到的混合物。把乙酸乙酯萃取液用无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，残余物用硅胶柱色谱法纯化，用梯度淋洗法，以乙酸乙酯和己烷体积比为1∶9至10∶0的混合物为淋洗剂，给出6.1g油状标题化合物。
1（3）1-苄基-4-哌啶甲醛
把按上述步骤（2）制得的全部1-苄基-4-甲氧基亚甲基哌啶溶于40ml甲醇，然后在此溶液中加入40ml 1N盐酸溶液。把混合物加热回流3小时，减压蒸除溶剂，残余物与乙醚和饱和碳酸钠水溶液混合，之后混合物用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯萃取液用无水碳酸钾干燥，减压蒸除溶剂。残余物用硅胶柱色谱法纯化，用梯度淋洗方法，以乙酸乙酯和己烷体积比为1∶9至10∶0的混合物为淋洗剂，给出3.1g油状标题化合物。
1（4）1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙烯酰基]吲哚
在-10℃将7ml 15%W/V丁基锂的己烷溶液加入到1g二异丙胺的10ml无水四氢呋喃溶液中，同时搅拌。混合物在用冰冷却的同时搅拌10分钟，之后被冷却至-78℃。然后加入1.8g1-甲基-3-乙酰基吲哚[按步骤（1）所述制备]的10ml无水四氢呋喃溶液，将混合物搅拌30分钟。在混合物中加入2.7g 1-苄基-4-哌啶甲醛[按上述步骤（3）制备]的20ml无水四氢呋喃溶液。搅拌反应混合物，先在0℃搅拌3小时，再在室温搅拌2小时。搅拌结束时，在混合物中加入氯化铵水溶液。移去有机层，水层用乙酸乙酯萃取。把乙酸乙酯萃取液与前面步骤移出的有机层合并。得到的混合物用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥。减压蒸除溶剂，残余物用硅胶柱色谱法纯化，用梯度淋洗方法，以乙酸乙酯和己烷体积比为1∶9至10∶0的混合物为淋洗剂，得到3.1g油状标题化合物，Rf值为0.40，以乙酸乙酯为展开剂。
实施例2
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙酰基]吲哚（化合物号1-2）
把1g 1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙烯酰基]吲哚[按实施例1所述制备]溶解于30ml甲醇，之后混合物在大气压下，于室温，在0.1g 10%W/W钯-碳催化剂存在下，在氢气氛中氢化。然后，过滤除去催化剂，减压蒸除溶剂。残余物用硅胶柱色谱法纯化，用梯度淋洗法，以乙酸乙酯和己烷体积比为1∶9至10∶0的混合物为淋洗剂，给出0.9g油状标题化合物，Rf值为0.27，以乙酸乙酯为展开剂。
实施例3
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙酰基]吲哚盐酸化物（化合物号1-3）
在0.3g 1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙酰基]吲哚[按实施例2所述制备]的5ml二氯甲烷溶液中加入0.3ml 4N盐酸的二噁烷溶液，同时用冰冷却。然后减压蒸除溶剂，残余物用甲醇和乙醚的混合物重结晶，给出0.21g标题化合物，m.p.147-148℃。
实施例4
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙酰基]吲哚草酸盐（化合物号1-4）
把0.9g草酸的10ml甲醇溶液加入到0.36g 1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙酰基]吲哚盐酸化物[按实施例3所述制备]于5ml二氯甲烷中的溶液，同时用冰冷却。减压蒸发除去溶剂，残余物用体积比为1∶1的甲醇和乙醚的混合物重结晶，给出0.34g标题化合物，在150-151℃熔解。
实施例5
1，2-二甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙烯酰基]吲哚（化合物号1-5）
重复与实施1所述类似的步骤，但用1，2-二甲基吲哚代替1-甲基吲哚，采用与该实施例中相似的相对比例，得到标题化合物，在101-102℃熔解。
实施例6
1，2-二甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙酰基]吲哚（化合物号1-6）
重复与实施例2所述类似的步骤，但用1，2-二甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙烯酰基]吲哚[按实施例5所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙烯酰基]吲哚，按照与该实施例中所用类似的相对比例，得到油状标题化合物，Rf值0.50，使用体积比1∶1的乙酸乙酯和己烷的混合物作展开剂。
实施例7
1，5-二甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙烯酰基]吲哚（化合物号1-9）
重复与实施例1所述类似的步骤，但以1，5-二甲基吲哚代替1-甲基吲哚，采用与该实施例所用的相似的相对比例，得到标题化合物，m.p.145-146℃。
实施例8
1，5-二甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙酰基]吲哚（化合物号1-10）
重复与实施例2所述类似的步骤，但以1，5-二甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙烯酰基]吲哚[按实施例7所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙烯酰基]吲哚，采用与该实施例所用相似的相对比例，得到油状标题化合物，Rf值0.50，以乙酸乙酯作展开剂。
实施例9
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙烯酰基]-5-甲氧基吲哚（化合物号1-21）
重复与实施例1所述类似的步骤，但以1-甲基-5-甲氧基吲哚代替1-甲基吲哚，采用与该实施例中所用相似的相对比例，得到标题化合物，m.p.121-122℃。
实施例10
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙酰基]-5-甲氧基吲哚（化合物号1-22）
重复与实施例2所述类似的步骤，但用1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙烯酰基]-5-甲氧基吲哚[按实施例9所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙烯酰基]吲哚，采用与该实施例中所用相似的相对比例，得到油状标题化合物，Rf值为0.21，以乙酸乙酯为展开剂。
实施例11
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙烯酰基]-5-氯吲哚（化合物号1-27）
重复与实施例1所述类似的步骤，但以5-氯-1-甲基吲哚代替1-甲基吲哚，采用与该实施例所用相似的相对比例，得到标题化合物，在107-108℃熔解。
实施例12
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙酰基]-5-氯吲哚（化合物号1-28）
重复与实施例2所述类似的步骤，但以1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙烯酰基]-5-氯吲哚[按实施例11所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙烯酰基]吲哚，采用与该实施例所用相似的相对比例，得到油状标题化合物，用体积比9∶1的乙酸乙酯和甲醇的混合物作展开剂，其Rf值为0.26。
实施例13
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙烯酰基]-6-氯代吲哚（化合物1-29）
重复与实施例1所述相似的方法，但以6-氯-1-甲基吲哚代替1-甲基吲哚，采用与该实施例相似的相对比例，得到标题化合物，在122-123℃熔解。
实施例14
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙酰基]-6-氯吲哚（化合物号1-30）
重复与实施例2所述类似步骤，但以1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙烯酰基]-6-氯吲哚[按实施例13所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙烯酰基]吲哚，采用与该实施例中类似的相对比例，得到标题化合物，熔点90-91℃。
实施例15
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]-5-氟吲哚（化合物1-39）
以相同的相对比例使用5-氟-1-甲基吲哚代替1-甲基吲哚，重复与实施例1所描述的相同的操作，得到油状的标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.23。
实施例16
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]-5-氟吲哚（化合物1-40）
以相同的相对比例使用1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]-5-氟吲哚[按照实施例15所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所描述的相同的操作，得到油状的标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.17。
实施例17
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝吲哚（化合物1-77）
17（1）8-（3-氟苄基）-1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4，5]癸烷
将4.3g碳酸钠在20ml水中的溶液加入2.86g 1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷在20ml甲苯的溶液中。在0℃，搅拌下，将1.9g 3-氟苄基溴的甲苯溶液缓慢滴入该混合物中。室温下搅拌40分钟后，移出甲苯层并依次用碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，然后将反应混合物用无水硫酸钠干燥。随后滤去干燥剂。减压蒸馏滤液除去溶剂，以1∶9到10∶0的体积比的乙酸乙酯和己烷的混合液体为洗脱剂，用梯度洗脱法，通过硅胶柱层析纯化残留物，得到3.3g油状标题化合物。
17（2）1-（3-氟苄基）-4-哌啶酮
将1ml 2N盐酸水溶液加入1.8g 8-（3-氟苄基）-1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4，5]癸烷[按上述步骤（1）制备]在15ml丙酮的溶液中，并将所得混合物在35℃搅拌90分钟。然后将其用15ml水稀释，在这之后，将稀释过的混合物通过减压蒸馏除去一半溶剂。将浓缩物用乙醚萃取，并依次用碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤萃取液，然后将其用无水硫酸钠干燥。滤去干燥剂。减压蒸馏滤液除去溶剂。以1∶9到10∶0体积比的乙酸乙酯和已烷混合液作为洗脱剂，用梯度洗脱法，通过硅胶柱层析纯化残留物，得到1.3g油状标题化合物。
17（3）1-（3-氟苄基）-4-甲氧基亚甲基哌啶
以相同的相对比例，使用1-（3-氟苄基）-4-哌啶酮[按上述步骤（2）制备]代替1-苄基-4-哌啶酮，重复与实施例1步骤（2）相同的操作，得油状的标题化合物。
17（4）1-（3-氟苄基）-4-哌啶甲醛
以相同的相对比例，用1-（3-氟苄基）-4-甲氧基亚甲基哌啶[按上述步骤（3）制备]代替1-苄基-4-甲氧基亚甲基哌啶，重复与实施例1步骤（3）所述相同的操作，得到油状标题化合物。
17（5）1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝吲哚
用1-（3-氟苄基）-4-哌啶甲醛[如上面步骤（4）所述制备]代替1-苄基-4-哌啶甲醛，重复与实施例1步骤（4）所述相同的操作，得到油状的标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.31。
实施例18
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲哚（化合物1-78）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝吲哚[按实施例17所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.30。
实施例19
1-甲基-3-｛3-[1-（2-噻吩甲基）-4-哌啶]丙烯酰｝吲哚（化合物1-115）
以相同的相对比例，用2-噻吩甲基氯代替3-氟苄基溴化物，重复与实施例17所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.32。
实施例20
1-甲基-3-｛3-[1-（2-噻吩甲基）-4-哌啶]丙酰基｝吲哚（化合物1-116）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（2-噻吩甲基-4-哌啶]丙烯酰｝吲哚[按实施例19所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰｝吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状的标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.25。
实施例21
1-甲基-3-｛3-[1-（3-甲氧苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝吲哚（化合物1-102）
以相同的相对比例用3-甲氧苄基氯代替3-氟苄基溴，重复与实施例17所述相同的操作，得到油状的标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.15。
实施例22
1-甲基-3-｛3-[1-（3-甲氧苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲哚（化合物1-103）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（3-甲氧苄基-4-哌啶]丙烯酰｝吲哚[按实施例21所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.14。
实施例23
1-甲基-3-[3-（1-甲基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚（化合物1-145）
以相同的相对比例，用碘甲烷代替3-氟苄基溴，重复与实施例17所述相同的操作，得到玻璃状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.11。
实施例24
1-甲基-3-[3-（1-甲基-4-哌啶）丙酰基]吲哚（化合物1-146）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-[3-（1-甲基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚[按实施例23所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状的标题化合物，以9∶1体积比的二氯甲烷和甲醇混合物作为展开剂，其Rf值为0.27。
实施例25
1-甲基-3-[3-（1-异丁基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚（化合物1-152）
以相同的相对比例，用异丁基碘代替3-氟苄基溴，重复与实施例17所述相同的操作，得到油状标题化合物，以9∶1体积比的二氯甲烷和甲醇混合物作为展开剂，其Rf值为0.13。
实施例26
1-甲基-3-[3-（1-异丁基-4-哌啶）丙酰基]吲哚（化合物1-153）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-[3-（1-异丁基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚[按实施例25所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以9∶1体积比的二氯甲烷和甲醇混合物作为展开剂，其Rf值为0.15。
实施例27
1-乙基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚（化合物1-158）
以相同的相对比例，用1-乙基吲哚代替1-甲基吲哚，重复与实施例1所述相同的操作，得到标题化合物，熔点125-127℃。
实施例28
1-乙基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚（化合物1-159）
以相同的相对比例，用1-乙基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚[按实施例27所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.37。
实施例29
1-异丁基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚（化合物1-208）
以相同的相对比例，用1-异丁基吲哚代替1-甲基吲哚，重复与实施例1所述相同的操作，得到标题化合物，熔点98-99℃。
实施例30
1-异丁基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚（化合物1-209）
以相同的相对比例，用1-异丁基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚[按实施例29所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.45。
实施例31
1-苄氧羰基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚（化合物1-216）
31（1）1-苄氧羰基-3-乙酰基吲哚
在冰冷却和搅拌下，将1.5g氢化钠（为50%矿物油中的分散体）加入3.5g 3-乙酰基吲哚在50ml二甲基甲酰胺的溶液中。将所得混合物搅拌30分钟，然后，滴入5.3g苄氧羰基氯。将混合物搅拌一小时后，将其倒入冰水中并用乙醚萃取，用无水硫酸钠干燥乙醚层，并通过减压蒸馏除去溶剂。以1∶9到10∶0体积比的乙酸乙酯和已烷混合液为洗脱剂，用梯度洗脱法，通过硅胶柱层析纯化残留物，得到5.1g油状标题化合物。
31（2）1-苄氧羰基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚
以相同的相对比例，用1-苄氧羰基-3-乙酰基吲哚[按步骤（1）所述制备]，重复与实施例1步骤（4）所述相同的操作，得到油状标题化合物，以1∶1体积比的己烷和乙酸乙酯混合物为展开剂，其Rf值为0.52。
实施例32
3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚（化合物1-218）
以相同的相对比例，用1-苄氧羰基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚[按实施例31所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，熔点129-131℃。
实施例33
1-甲基-3-[3-（1-苄基-3-吡咯烷）丙烯酰]吲哚（化合物1-219）
33（1）1-苄基-3-吡咯烷酮甲醛
以相同的相对比例，用1-苄基-3-吡咯烷酮代替1-苄基-4-哌啶酮，重复与实施例1步骤（2）和（3）所述相同的操作，得到油状标题化合物，以2∶1体积比的己烷和乙酸乙酯混合物为展开剂，其Rf值为0.16。
33（2）1-甲基-3-[3-（1-苄基-3-吡咯烷）丙烯酰]吲哚
以相同的相对比例，用1-苄基-3-吡咯烷酮甲醛[按步骤（1）所述制备]和3-乙酰基-1-甲基吲哚作为原料，重复与实施例1步骤（4）所述相同的操作，得到油状标题化合物，以2∶1体积比的已烷和乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.39。
实施例34
1-甲基-3-[3-（1-苄基-3-吡咯烷）丙酰基]吲哚（化合物1-220）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-[3-（1-苄基-3-吡咯烷）丙烯酰]吲哚[按实施例33所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值0.05。
实施例35
1-甲基-3-[3-（1-苯乙基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚（化合物1-221）
以相同的相对比例，用三氟甲磺酸苯乙酯代替3-氟苄基溴，重复与实施例17所述相同的操作，得到油状标题化合物，以9∶1体积比的二氯甲烷和甲醇混合物作为展开剂，其Rf值为0.58。
实施例36
1-甲基-3-[3-（1-苯乙基-4-哌啶）丙酰基]吲哚（化合物1-222）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-[3-（1-苯乙基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚[按实施例35所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以9∶1体积比的二氯甲烷和甲醇作为展开剂，其Rf值为0.55。
实施例37
1-甲基-3-[3-（1-苯乙基-4-哌啶）丙烯酰]-5-氯吲哚（化合物1-223）
37（1）1-苯乙基-4-哌啶甲醛
以相同的相对比例，用1-苯乙基-4-哌啶酮代替1-苄基-4-哌啶酮，重复与实施例1步骤（2）和（3）所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.27。
37（2）1-甲基-3-[3-（1-苯乙基-4-哌啶）丙烯酰]-5-氯吲哚
以相同的相对比例，用1-苯乙基-4-哌啶甲醛[按上述步骤（1）所述制备]代替1-苄基-4-哌啶甲醛，重复与实施例1步骤（4）所述相同的操作得到油状标题化合物，以9∶1体积比二氯甲烷和甲醇混合物作为展开剂，其Rf值为0.60。
实施例38
1-甲基-3-[3-（1-苯乙基-4-哌啶）丙酰基]-5-氯吲哚（化合物1-224）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-[3-（1-苯乙基-4-哌啶）丙烯酰]-5-氯吲哚[按实施例37所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到标题化合物，熔点129-131℃。
实施例39
1-甲基-3-[3-（1-苯乙基-4-哌啶）丙烯酰]-6-氯吲哚（化合物1-225）
以相同的相对比例，用6-氯-1-甲基吲哚代替3-乙酰基-5-氯-1-甲基吲哚，重复与实施例37所述相同的操作，得到油状标题化合物，以9∶1体积比的二氯甲烷和甲醇混合物作为展开剂，其Rf值为0.43。
实施例40
1-甲基-3-[3-（1-苯乙基-4-哌啶）丙酰基]-6-氯吲哚（化合物1-226）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-[3-（1-苯乙基-4-哌啶）丙烯酰]-6-氯吲哚[按实施例39所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到标题化合物，熔点179-180℃（分解）。
实施例41
1-甲基-3-[3-（1-苯乙基-4-哌啶）丙烯酰]-5-甲氧基吲哚（化合物1-227）
以相同的相对比例，用5-甲氧基-1-甲基吲哚代替3-乙酰基-5-氯-1-甲基吲哚。重复与实施例37所述相同的操作，得到油状标题化合物，以9∶1体积比的二氯甲烷和甲醇混合物为展开剂，其Rf值为0.65。
实施例42
1-甲基-3-[3-（1-苯乙基-4-哌啶）丙酰基]-5-甲氧基吲哚（化合物1-228）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-[3-（1-苯乙基-4-哌啶）丙烯酰基]-5-甲氧基吲哚[按实施例41所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以9∶1体积比二氯甲烷和甲醇混合物作为展开剂，其Rf值为0.56。
实施例43
1-甲基-3-[3-（1-苯乙基-4-哌啶）丙烯酰]-5-甲氧基吲哚氢氯化合物（化合物1-229）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-[3-（1-苯乙基-4-哌啶）丙烯酰]-5-甲氧基吲哚[按实施例42所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到无定形固体状标题化合物，以9∶1体积比的二氯甲烷和甲醇混合物作为展开剂，其Rf值为0.50。
实施例44
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苯基）乙基-4-哌啶]丙酰基｝吲哚（化合物1-238）
以相同的相对比例，用2-（3-氯苯基）乙基三氟甲磺酸酯代替3-氟苄基溴，重复与实施例17所述相同的操作，得到油状标题化合物，以9∶1体积比二氯甲烷和甲醇作为展开剂，其Rf值为0.51。
实施例45
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苯基）乙基-4-哌啶]丙酰基｝吲哚（化合物1-239）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苯基）乙基-4-哌啶]丙烯酰｝吲哚[按实施例44所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物。
实施例46
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苯基）乙基-4-哌啶]丙酰｝吲哚氢氯化物（化合物1-243）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苯基）乙基-4-哌啶]-丙酰｝吲哚[按实施例45所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到无定形固体状标题化合物，以9∶1体积比二氯甲烷和甲醇混和物为展开剂，其Rf值为0.51。
实施例47
1-甲基-3-｛3-[1-（3-三氟甲基苯基）乙基-4-哌啶基]丙烯酰｝吲哚（化合物1-244）
以相同的相对比例，用2-（3-三氟甲基苯基）乙基三氟甲磺酸酯和1-甲基吲哚作为原料，重复与实施例17所述相同的操作，得到油状标题化合物。
实施例48
1-甲基-3-｛3-[1-（3-三氟甲基苯基）乙基-4-哌啶基]丙烯酰｝吲哚（化合物1-245）
以相同的相对比例，用2-（3-三氟甲基苯基）乙基三氟甲磺酸酯和1-甲基吲哚作为原料，重复与实施例17所述相同的操作，得到油状标题化合物，以9∶1体积比的二氯甲烷和甲醇混合物作为展开剂，其Rf值为0.54。
实施例49
1-甲基-3-｛3-[1-（3-三氟甲基苯基）乙基-4-哌啶基]丙烯酰｝吲哚氢氯化物（化合物1-246）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（3-三氟甲基苯基）乙基-4-哌啶基]丙酰基｝吲哚[按实施例48所述方法制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的方法，得到无定形固体状标题化合物，以9∶1体积比二氯甲烷和甲醇混合物为展开剂，其Rf值为0.54。
实施例50
1-乙基-3-[3-（1-苯乙基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚（化合物1-247）
以相同的相对比例，用1-乙基吲哚代替3-乙酰基-5-氯-1-甲基吲哚，重复与实施例37所述相同的操作，得到油状标题化合物，以9∶1体积比的二氯甲烷和甲醇混合物作为展开剂，其Rf值为0.59。
实施例51
1-乙基-3-[3-（1-苯乙基-4-哌啶）丙酰基]吲哚（化合物1-248）
以相同的相对比例，用1-乙基-3-[3-（1-苯乙基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚[按实施例50所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以9∶1体积比的二氯甲烷和甲醇作为展开剂，其Rf值为0.45。
实施例52
1-乙基-3-[3-（1-苯乙基-4-哌啶）丙酰基]吲哚氢氯化物（化合物1-249）
以相同的相对比例，用1-乙基-3-[3-（1-苯乙基-4-哌啶）丙酰基]吲哚[按实施例51所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到油状标题化合物，以9∶1体积比的二氯甲烷和甲醇混合物作为展开剂，其Rf值为0.45。
实施例53
1-甲基-3-[6-（N-甲基-N-苄氨基）己酰]吲哚（化合物1-250）
53（1）1-甲基-3-（6-溴己酰）吲哚
以相同的相对比例用6-溴己酰氯和1-甲基吲哚作为原料，重复与实施例1步骤（1）所述相同的操作，得到标题化合物，熔点63-64℃。
53（2）1-甲基-3-[6-（N-甲基-N-苄氨基）己酰]吲哚
将1g 1-甲基-3-（6-溴己酰）吲哚[按步骤（1）所述制备]，0.7g N-甲基-N-苄胺和0.3g碘化钾在20ml四氢呋喃中的混合物加热回流8小时。然后通过减压蒸馏去除反应混合物中的溶剂，之后，用5ml水稀释残留物，并将所得溶液用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥萃取液，并通过减压蒸馏除去溶剂。以1∶9到10∶0体积比的乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂。用梯度洗脱法，通过硅胶柱层析纯化残留物，得到1.1g油状标题化合物，以1∶1体积比乙酸乙酯和已烷作为展开剂，其Rf值为0.31。
实施例54
1-甲基-3-[6-（N-乙基-N-苄氨基）己酰]吲哚（化合物1-251）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-（6-溴己酰）-吲哚和N-乙基-N-苄胺作为原料，重复与实施例53所述相同的操作，得到油状标题化合物，以1∶1体积比的乙酸乙酯和已烷作为展开剂，其Rf值为0.30。
实施例55
1-甲基-3-[6-（2-四氢异喹啉）己酰]吲哚（化合物1-261）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-（6-溴己酰）-吲哚和四氢异喹啉作为原料，重复与实施例53所述相同的操作，得到油状标题化合物，以（19∶1）体积比乙酸乙酯和甲醇作为展开剂，其Rf值为0.45。
实施例56
1-甲基-3-[6-（2-四氢异喹啉）己酰]吲哚氢氯化物（化合物1-262）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-[6-（2-四氢异喹啉）己酰]吲哚[按实施例55所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到无定形固体状标题化合物，熔点174-175℃。
实施例57
1-甲基-3-[6-（1-吲哚基）己酰]吲哚（化合物1-265）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-（6-溴己酰）-吲哚和二氢吲哚作为原料，重复与实施例53所述相同的操作，得到油状标题化合物，以1∶1体积比的乙酸乙酯和己烷混合物作为展开剂，其Rf值为0.40。
实施例58
1-甲基-3-[6-（1-吲哚哚）己酰]吲哚氢氯化物（化合物1-266）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-[6-（1-吲哚基）-己酰]吲哚[按实施例57所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）-丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到无定形固体状标题化合物，熔点169-170℃。
实施例59
1-甲基-3-[6-（N-苯乙氨基）己酰]吲哚（化合物1-267）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-（6-溴己酰）-吲哚和N-苯乙胺作为原料，重复与实施例53所述相同的操作，得到油状标题化合物，以9∶1体积比的乙酸乙酯和己烷混合物作为展开剂，其Rf值为0.30。
实施例60
1-甲基-3-[6-（1-苯乙氨基）己酰]吲哚氢氯化物（化合物1-268）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-[6-（1-苯乙氨基）己酰]吲哚[按实施例59所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，得到无定形固体状标题化合物，熔点172-173℃。
实施例61
1-甲基-3-[6-（3，4-二甲氧苯乙基）己酰]吲哚（化合物1-269）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-（6-溴己酰）-吲哚和3，4-二甲氧苯乙胺作为原料，重复与实施例53所述相同的操作，得到油状标题化合物，以9∶1体积比的乙酸乙酯和甲醇作为展开剂，其Rf值为0.50。
实施例62
1-甲基-3-[6-（3，4-二甲氧苯乙基）己酰]吲哚氢氯化物（化合物1-270）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-[6-（3，4-二甲氧苯乙基）己酰]吲哚[按实施例61所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到无定形固体状标题化合物，熔点226-227℃。
实施例63
1-甲基-3-[6-（2，4-二氯苄基）己酰]吲哚（化合物1-295）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-（6-溴己酰）吲哚和2，4-二氯苄胺作为原料，重复与实施例53所述相同的操作，得到油状标题化合物，用9∶1体积比的乙酸乙酯和甲醇作为展开剂，其Rf值为0.33。
实施例64
1-甲基-3-[6-（2，4-二氯苄基）己酰]吲哚氢氯化物（化合物1-296）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-[6-（2，4-二氯苄基）己酰]吲哚[按实施例63所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到无定形固体状标题化合物，熔点182-183℃。
实施例65
1-甲基-3-[4-（N-甲基-N-苄氨基）苯乙酰]吲哚（化合物1-271）
65（1）1-甲基-3-（4-硝基苯乙酰基）吲哚
以相同的相对比例，用4-硝基苯乙酰氯和1-甲基吲哚作为原料，重复与实施例1步骤（1）相同的操作，得到油状标题化合物，以1∶1体积比的乙酸乙酯和己烷作为展开剂，其Rf值为0.50。
65（2）1-甲基-3-（4-氨基苯乙酰）吲哚
以相同的相对比例，用1-甲基-3-（4-硝基苯乙酰）吲哚[按步骤（1）所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.50。
65（3）1-甲基-3-[4-苄氨基]苯乙酰]吲哚
将1g苯甲醛和0.5g硼氢化钠加入1g 1-甲基-3-（4-氨基苯乙酰）吲哚[按步骤（2）所述制备]在20ml甲醇中的溶液，并在室温下将所得混合物搅拌过夜。通过减压蒸馏除去反应混合物中的溶剂。然后，将残留物与5ml水混合，并用乙酸乙酯萃取含水混合物。用无水硫酸钠干燥萃取液，并减压蒸馏除去溶剂。以1∶9到10∶0体积比的乙酸乙酯和己烷混合液作为洗脱液，用梯度洗脱法，通过硅胶柱层析纯化残留物，得到0.7g油状标题化合物，以1∶1体积比的乙酸乙酯和己烷混合物作为展开剂，其Rf值为0.50。
65（4）1-甲基-3-[4-（N-甲基-N-苄氨基）苯乙酰]吲哚
将0.3g碘甲烷和1g碳酸银加入0.3g 1-甲基-3-[4-（苄氨基）苯乙酰]吲哚[按步骤（3）所述制备]在5ml二甲基甲酰胺中的溶液中，并在室温下将所得混合物搅拌过夜，然后过滤。将滤液与15ml水混合，并用乙酸乙酯萃取含水混合物。用无水硫酸钠干燥萃取液，减压蒸馏除去溶剂。以1∶9到10∶0体积比的乙酸乙酯和己烷混合液作为洗脱剂，用梯度洗脱法，通过硅胶柱层析纯化残留物，得到0.15g油状标题化合物，以1∶1体积比的乙酸乙酯和己烷混合物作为展开剂，其Rf值为0.48。
实施例66
1-甲基-3-[4-（N-甲基-N-苄氨基）苯乙酰]吲哚氢氯化物（化合物1-272）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-[4-（N-甲基-N-苄氨基）苯乙酰]吲哚[按实施例65所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到无定形固体状标题化合物。
实施例67
1-甲基-3-[3-（4-哌啶）丙酰基]吲哚氢溴化物（化合物1-274）
67（1）8-苄氧羰基-1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷
以相同的相对比例，用氯甲酸苄酯和1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷作为原料，重复与实施例17步骤（1）所述相同的操作，得到油状标题化合物，以1∶1体积比的乙酸乙酯和己烷混合物作为展开剂，其Rf值为0.59。
67（2）1-苄氧羰基-4-哌啶酮
以相同的相对比例，用8-苄氧羰基-1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷[按步骤（1）所述制备]代替8-（3-氟苄基）-1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷，重复与实施例17步骤（2）所述相同的操作，得到油状标题化合物，以1∶1乙酸乙酯和己烷混合物作为展开剂，其Rf值为0.51。
67（3）1-苄氧羰基-4-甲氧基亚甲基哌啶
以相同的相对比例，用1-苄氧羰基-4-哌啶酮[按步骤（2）所述制备]代替1-（3-氟苄基）-4-哌啶酮，重复与实施例17步骤（3）所述相同的操作，得到油状标题化合物。
67（4）1-苄氧羰基-4-哌啶甲醛
以相同的相对比例，用1-苄氧羰基-4-甲氧基亚甲基哌啶[按步骤（3）所述制备]代替1-（3-氟苄基）-4-甲氧基亚甲基哌啶，重复与实施例17步骤（4）所述相同的操作，得到油状标题化合物。
67（5）1-甲基-3-[4-（1-苄氧羰基-4-哌啶）丙酰基]吲哚
以相同的相对比例，用1-苄氧羰基-4-哌啶甲醛[按步骤（4）所述制备]和1-甲基吲哚作为原料，重复与实施例17步骤（5）所述相同的操作，得到油状标题化合物。
67（6）1-甲基-3-[4-（1-苄氧羰基-4-哌啶）丙酰基]吲哚
以相同的相对比例，用1-甲基-3-[4-（1-苄氧羰基-4-哌啶）丙酰基]吲哚[按步骤（5）所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2相同的操作，得到油状标题化合物。
67（7）1-甲基-3-[3-（4-哌啶）丙酰基]吲哚
氮气氛下，将4g 1-甲基-3-[4-（1-苄氧羰基-4-哌啶）丙酰基]吲哚（按步骤（6）所述制备]溶解在5ml 30%溴化氢的乙酸溶液中，并在室温下搅拌30分钟。接着，减压蒸馏除去溶剂得到3.4g油状标题化合物，以9∶1体积比的二氯甲烷和甲醇作为展开剂，其Rf值为0.08。
实施例68
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）-2-甲基丙烯酰]-吲哚（化合物1-327）
68（1）1-甲基-3-丙酰基吲哚
以相同的相对比例，用1-甲基吲哚和丙酰氯作为原料，重复与实施例1步骤（1）所述相同的操作，得到油状标题化合物。
68（2）1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）-2-甲基丙烯酰基]吲哚
以相同的相对比例，用1-甲基-3-丙酰基吲哚[按步骤（1）所述制备]和1-苄基-4-哌啶甲醛作为原料，重复与实施例1步骤（4）所述相同的操作，得到油状标题化合物。
实施例69
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）-2-甲基丙酰基]吲哚（化合物1-328）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）-2-甲基丙烯酰基]吲哚[按实施例68所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚。重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以9∶1体积比的二氯甲烷和甲醇混合物作为展开剂，其Rf值为0.45。
实施例70
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）-1-羟丙基]吲哚（化合物1-275）
在室温下，随着搅拌，将0.3g硼氢化钠加入1g 1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚[按实施例2所述制备]在10ml甲醇的溶液中。将所得混合物搅拌3小时，然后加入3ml水。减压蒸馏除去混合物中的甲醇，然后用乙酸乙酯萃取残留物。将萃取液用无水硫酸钠干燥，并减压蒸去溶剂。以1∶9到10∶0体积比的乙酸乙酯和甲醇混合液作为洗脱剂，用梯度洗脱法，通过硅胶柱层析纯化残留物，得到0.71g标题化合物，以9∶1体积比二氯甲烷和甲醇混合物作为展开剂，其Rf值为0.21。
实施例71
1-甲基-3-[6-（N-乙基-N-苄氨基）己酰]吲哚氢氯化物（化合物1-286）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-[6-（N-乙基-N-苄氨基）己酰]吲哚[按照实施例54所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到标题化合物，熔点125-126℃。
实施例72
1-甲基-3-｛6-[N-甲基-N-苯乙基氨基]己酰｝吲哚（化合物1-287）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-（6-溴己酰）吲哚和N-甲基-N-苯乙胺作为原料，重复与实施例53所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.21。
实施例73
1-甲基-3-｛6-[N-甲基-N-苯乙氨基]己酰｝吲哚氢氯化物（化合物1-288）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛6-[N-甲基-N-苯乙基）氨基]己酰｝吲哚[按实施例72所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到无定形固体状标题化合物，以9∶1体积比的乙酸乙酯和甲醇混合物作为展开剂，其Rf值为0.23。
实施例74
1-甲基-3-[6-[N-金刚烷基-N-甲氨基）己酰]吲哚（化合物1-289）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-（6-溴己酰）吲哚和N-金刚烷基-N-甲胺作为原料，重复与实施例53所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.24。
实施例75
1-甲基-3-[6-[N-金刚烷基-N-甲氨基）己酰]吲哚氢氯化物（化合物1-290）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-[6-[N-金刚烷基-N-甲氨基）己酰]吲哚[按实施例74所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到标题化合物，熔点144-145℃。
实施例76
1-甲基-3-[6-[3，4-二甲氧苄氨基）己酰]吲哚（化合物1-291）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-（6-溴己酰）-吲哚和3，4-二甲氧苄胺作为原料，重复与实施例53所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.27。
实施例77
1-甲基-3-[6-[3，4-二甲氧苄氨基）己酰]吲哚氢氯化物（化合物1-292）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-[6-[3，4-二甲氧苄氨）己酰]吲哚[按实施例76所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到标题化合物，熔点99-100℃。
实施例78
1-甲基-3-｛6-[N-甲基-N-（3，4-二甲氧苄基）氨基]己酰｝吲哚（化合物1-293）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-（6-溴己酰）吲哚和N-甲基-N-（3，4-二甲氧苄基）胺作为原料，重复与实施例53所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.30。
实施例79
1-甲基-3-｛6-[N-甲基-N-（3，4-二甲氧苄基）氨基]己酰｝吲哚氢氯化物（化合物1-294）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛6-[N-甲基-N-（3，4-二甲氧苄基）氨基]己酰｝吲哚[按实施例78所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.20。
实施例80
1-甲基-3-｛6-[N-甲基-N-（2，4-二氯苄基）氨基]己酰｝吲哚（化合物1-295）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-（6-溴己酰）吲哚和N-甲基-N-（2，4-二氯苄基）胺作为原料，重复与实施例53所述的相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.28。
实施例81
1-甲基-3-｛6-[N-甲基-N-（2，4-二氯苄基）氨基]己酰｝-吲哚氢氯化物（化合物1-296）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛6-[N-甲基-N-（2，4-二氯苄基）氨基]己酰｝吲哚[按实施例80所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到油状标题化合物，以9∶1体积比的乙酸乙酯和甲醇混合物作为展开剂，其Rf值为0.22。
实施例82
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]-5-氯吲哚氢氯化物（化合物1-329）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]-5-氯吲哚[按实施例12所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到标题化合物，熔点149-150℃。
实施例83
1-甲基-3-｛3-[1-（3-三氟甲基苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝吲哚（化合物1-108）
以相同的相对比例，用3-三氟甲基苄基溴代替3-氟苄基溴，重复与实施例17所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.30。
实施例84
1-甲基-3-｛3-[1-（3-三氟甲基苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲哚（化合物1-109）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（3-三氟甲基苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝吲哚[按实施例83所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以9∶1体积比的乙酸乙酯和甲醇混合物作为展开剂，其Rf值为0.22。
实施例85
1-甲基-3-｛3-[1-（3-三氟甲基苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲哚氢氯化物（化合物1-110）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（3-三氟甲基苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲哚[按实施例84所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到标题化合物，熔点202-204℃。
实施例86
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝吲哚（化合物1-83）
以相同的相对比例，用3-氯苄基溴代替3-氟苄基溴，重复与实施例17所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.30。
实施例87
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲哚（化合物1-84）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝吲哚[按实施例86所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰｝吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.14。
实施例88
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲哚氢氯化物（化合物1-85）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲哚[按实施例87所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到标题化合物，熔点128-129℃。
实施例89
1-甲基-3-｛3-[1-（2-氯苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝-5-氯吲哚（化合物1-300）
以相同的相对比例，用2-氯苄基溴代替3-氟苄基溴，重复与实施例17所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.21。
实施例90
1-甲基-3-｛3-[1-（2-氯苄基）-4-哌啶]丙酰基｝-5-氯吲哚（化合物1-299）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（2-氯苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝-5-氯吲哚[按实施例89所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.23。
实施例91
1-甲基-3-｛3-[1-（2-氯苄基）-4-哌啶]丙酰基｝-5-氯吲哚氢氯化物（化合物1-301）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（2-氯苄基）-4-哌啶]丙酰基｝-5-氯吲哚[按实施例90所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到标题化合物，熔点164-165℃。
实施例92
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝-5-氯吲哚（化合物1-303）
以相同的相对比例，用3-氯苄基溴代替3-氟苄基溴，重复与实施例17所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.24。
实施例93
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苄基）-4-哌啶]丙酰基｝-5-氯吲哚（化合物1-302）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝-5-氯吲哚[按实施例92所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.25。
实施例94
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苄基）-4-哌啶]丙酰基｝-5-氯吲哚氢氯化物（化合物1-304）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苄基）-4-哌啶]丙酰基｝-5-氯吲哚[按实施例93所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到标题化合物，溶点164-165℃。
实施例95
1-甲基-3-｛3-[1-（4-氯苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝-5-氯吲哚（化合物1-306）
以相同的相对比例，用4-氯苄基溴代替3-氟苄基溴，重复与实施例17所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.09。
实施例96
1-甲基-3-｛3-[1-（4-氯苄基）-4-哌啶]丙酰基｝-5-氯吲哚（化合物1-305）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（4-氯苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝-5-氯吲哚[按实施例95所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.06。
实施例97
1-甲基-3-｛3-[1-（4-氯苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝-5-氯吲哚氢氯化物（化合物1-307）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（4-氯苄基）-4-哌啶]丙酰基｝-5-氯吲哚[按实施例96所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相关的操作，得到标题化合物，熔点159-160℃。
实施例98
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]-5-三氟甲基吲哚（化合物1-59）
以相同的相对比例，用5-三氟甲基吲哚代替1-甲基吲哚，重复与实施例1所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.22。
实施例99
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]-5-三氟甲基吲哚（化合物1-60）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]-5-三氟甲基吲哚[按实施例98所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.14。
实施例100
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝-5-氯吲哚（化合物1-308）
以相同的比例，用3-乙酰基-1-甲基-5-氯吲哚代替3-乙酰基-1-甲基吲哚，重复与实施例17所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯为展开剂，其Rf值为0.12。
实施例101
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶]丙酰基｝-5-氯吲哚（化合物1-309）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝-5-氯吲哚[制备按实施例100所述]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.13。
实施例102
1-甲基-3-｛3-[1-（2-氟苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝-5-氟吲哚（化合物1-310）
以相同的比例，用2-氟苄基溴代替3-氟苄基溴，重复与实施例17所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.14。
实施例103
1-甲基-3-｛3-[1-（2-氟苄基）-4-哌啶]丙酰基｝-5-氟吲哚（化合物1-311）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（2-氟苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝-5-氟吲哚[按实施例102所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以9∶1体积比的二氯甲烷和甲醇混合物作为展开剂，其Rf值为0.59。
实施例104
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝-5-氟吲哚（化合物1-312）
以相同的比例，用3-乙酰基-1-甲基-5-氟吲哚代替3-乙酰基-1-甲基吲哚，重复与实施例17所述相同的操作，得到油状标题化合物，以1∶1体积比的乙酸乙酯和己烷的混合物作为展开剂，其Rf值为0.30。
实施例105
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶]丙酰基｝-5-氟吲哚（化合物1-313）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝-5-氟吲哚[按实施例104所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到标题化合物，熔点108-109℃。
实施例106
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶]丙酰基｝-5-氟吲哚氢氯化物（化合物1-314）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶]丙酰基｝-5-氟吲哚[按实施例105所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到标题化合物，熔点195-196℃。
实施例107
1-甲基-3-｛3-[1-（4-氟苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝-5-氟吲哚（化合物1-317）
以相同的比例，用4-氟苄基溴代替3-氟苄基溴，重复与实施例17所述相同的操作，得到油状标题化合物，用乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.30。
实施例108
1-甲基-3-｛3-[1-（4-氟苄基）-4-哌啶]丙酰基｝-5-氟吲哚（化合物1-318）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（4-氟苄基）-4-哌啶]丙酰基｝-5-氟吲哚[按实施例107所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以9∶1体积比的二氯甲烷和甲醇混合物作为展开剂，其Rf值为0.45。
实施例109
1-甲基-3-｛3-[1-（4-甲氧苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝吲哚（化合物1-104）
以相同的比例，用4-甲氧苄基溴代替3-氟苄基溴，重复与实施例17所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.12。
实施例110
1-甲基-3-｛3-[1-（4-甲氧苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲哚（化合物1-105）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（4-甲氧苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝吲哚[按实施例109所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以10∶1体积比的二氯甲烷和甲醇混合物作为展开剂，其Rf值为0.61。
实施例111
1-甲基-3-｛3-[1-（3，4-二甲氧苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝吲哚（化合物1-330）
以相同的比例，用3，4-二甲氧苄基溴代替3-氟苄基溴，重复实施例17的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.11。
实施例112
1-甲基-3-｛3-[1-（3，4-二甲氧苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲哚（化合物1-331）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（3，4-二甲氧苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝吲哚[按实施例111所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰｝吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以10∶1体积比二氯甲烷和甲醇混合物作为展开剂，其Rf值为0.37。
实施例113
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苯乙基）-4-哌啶]丙烯酰｝-5-氟吲哚（化合物1-322）
以相同的比例，用3-氟苯乙基溴代替3-氟苄基溴，重复与实施例17所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.13。
实施例114
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苯乙基）-4-哌啶基]丙酰基｝-5-氟吲哚（化合物1-323）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苯乙基）-4-哌啶]丙烯酰｝-5-氟吲哚[制备按实施例113所述]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同操作，得到无定形固体状标题化合物，以9∶1体积比的二氯甲烷和甲醇作为展开剂，其Rf值为0.44。
实施例115
1-甲基-3-[3-（1-苯乙基-4-哌啶基）丙酰基]吲哚氢氯化物（化合物1-324）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-[3-（1-苯乙基-4-哌啶）丙酰基]吲哚[按实施例36所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到标题化合物，熔点207-208℃。
实施例116
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙烯酰]吲唑（化合物2-1）
以相同的相对比例，用3-乙酰基-1-甲基吲唑[按制备例1步骤（C）所述制备]代替1-甲基-3-乙酰基吲哚，重复与实施例1步骤（4）所述相同的操作，得到3.1g油状标题化合物，以乙酸乙酯做为展开剂，其Rf值为0.65。
实施例117
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲唑（化合物2-2）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲唑[按实施例116所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到0.9g油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.40。
实施例118
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲唑氢氯化物（化合物2-3）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲唑[按实施例17所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到0.21g标题化合物。
实施例119
1-甲基-3-｛3-[1-（2-氯苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝吲唑（化合物2-94）
以相同的相对比例，用2-氯苄基溴代替步骤（1）中的3-氟苄基溴，用1-甲基-3-乙酰基吲唑[按制备例3所述制备]代替步骤（5）中的1-甲基-3-乙酰基吲哚，重复与实施例17所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.3。
实施例120
1-甲基-3-｛3-[1-（2-氯苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲唑（化合物2-95）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（2-氯苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝吲唑[按实施例119所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述的操作，得到0.9g油状标题化合物，以1∶1体积比的乙酸乙酯和己烷混合物作为展开剂，其Rf值为0.65。
实施例121
1-甲基-3-｛3-[1-（2-氯苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲唑氢氯化物（化合物2-96）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（2-氯苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲唑[按实施例120所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到标题化合物，熔点207-208℃。
实施例122
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝吲唑（化合物2-97）
以相同的相对比例，用3-氯苄基溴代替步骤（1）中的3-氟苄基溴，用1-甲基-3-乙酰基吲唑[按制备例3所述制备]代替步骤（5）中的1-甲基-3-乙酰基吲哚，重复与实施例17所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.32。
实施例123
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲唑（化合物2-98）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝吲唑[按实施例122所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以1∶1体积比的乙酸乙酯和己烷混合物作为展开剂，其Rf值为0.40。
实施例124
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲唑氢氯化物（化合物2-99）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲唑[按实施例123所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到标题化合物，熔点186-188℃。
实施例125
1-甲基-3-｛3-[1-（4-氯苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝吲唑（化合物2-100）
以相同的相对比例，用4-氯苄基溴代替步骤（1）中的3-氟苄基溴，用1-甲基-3-乙酰基吲唑[按制备例3所述制备]代替步骤（5）中的1-甲基-3-乙酰基吲哚，重复与实施例17所述相同操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.32。
实施例126
1-甲基-3-｛3-[1-（4-氯苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲唑（化合物2-101）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（4-氯苄基）-4-哌啶]丙烯酰基｝吲唑[按实施例125所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以1∶1体积比的乙酸乙酯和己烷混合物作为溶剂，其Rf值为0.40。
实施例127
1-甲基-3-｛3-[1-（4-氯苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲唑氢氯化物（化合物2-102）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（4-氯苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲唑[按实施例126所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到标题化合物，熔点220-222℃。
实施例128
1-甲基-3-｛3-[1-（2-甲氧苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝吲唑（化合物2-164）
以相同的相对比例，用2-甲氧苄基氯代替步骤（1）中的3-氟苄基溴，用1-甲基-3-乙酰基吲唑[按制备例3所述制备]代替步骤（5）中的1-甲基-3-乙酰基吲哚，重复与实施例17所述相同的操作，得到油状标题化合物。以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.32。
实施例129
1-甲基-3-｛3-[1-（2-甲氧苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲唑（化合物2-165）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（2-甲氧苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝吲唑[按实施例128所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.30。
实施例130
1-甲基-3-｛3-[1-（2-甲氧苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲唑氢氯化物（化合物2-166）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（2-甲氧苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲唑[按实施例129所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到油状标题化合物。
实施例131
1-甲基-3-｛3-[1-（3-甲氧苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝吲唑（化合物2-167）
以相同的相对比例，用3-甲氧苄基氯代替步骤（1）中的3-氟苄基溴，用1-甲基-3-乙酰基吲唑[按制备例3所述制备]代替步骤（5）中的1-甲基-3-乙酰基吲哚，重复与实施例17所述相同的操作，得到油状标题化合物。以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.32。
实施例132
1-甲基-3-｛3-[1-（3-甲氧苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲唑（化合物2-168）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（3-甲氧苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝吲唑[按实施例131所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以1∶1体积比的乙酸乙酯和己烷混合物作为展开剂，其Rf值为0.48。
实施例133
1-甲基-3-｛3-[1-（3-甲氧苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲唑氢氯化物（化合物2-169）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（3-甲氧苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲唑[按实施例132所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到标题化合物，熔点125-127℃。
实施例134
1-甲基-3-｛3-[1-（4-甲氧苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝吲唑（化合物2-170）
以相同的相对比例，用4-甲氧苄基氯代替步骤（1）中的3-氟苄基溴，用1-甲基-3-乙酰基吲唑[按制备例3所述制备]代替步骤（5）中的1-甲基-3-乙酰基吲哚，重复与实施例17所述相同的操作，得到油状标题化合物。以1∶1体积比的乙酸乙酯和己烷混合物作为展开剂，其Rf值为0.43。
实施例135
1-甲基-3-｛3-[1-（4-甲氧苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲唑（化合物2-171）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（4-甲氧苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝吲唑[按实施例134所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到标题化合物，熔点为212-214℃。
实施例136
1-甲基-3-｛3-[1-（4-甲氧苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲唑氢氯化物（化合物2-172）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（4-甲氧苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲唑[按实施例135所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到标题化合物。
实施例137
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝吲唑（化合物2-71）
以相同的相对比例，用3-氟苄基氯代替步骤（1）中的3-氟苄基溴，用1-甲基-3-乙酰基吲唑[按制备例3中所述制备]代替步骤（5）中的1-甲基-3-乙酰基吲哚，重复与实施例17所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.32。
实施例138
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶]丙酰｝吲唑（化合物2-72）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶]丙烯酰｝吲唑[按实施例137所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.30。
实施例139
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲唑氢氯化物（化合物2-283）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶]丙酰基｝吲唑[按实施例138所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到标题化合物。
实施例140
1-甲基-3-[3-（1-苯乙基-4-哌啶）丙烯酰]吲唑（化合物2-224）
以相同的相对比例，用苯乙基氯代替步骤（1）中的3-氟苄基溴，用1-甲基-3-乙酰基吲唑[按制备例1所述制备]代替步骤（5）中的1-甲基-3-乙酰基吲哚，重复与实施例17所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.32。
实施例141
1-甲基-3-[3-（1-苯乙基-4-哌啶）丙酰基]吲唑（化合物2-225）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-[3-（1-苯乙基-4-哌啶）丙烯酰]吲唑[按实施例140所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.33。
实施例142
1-甲基-3-[3-（1-苯乙基-4-哌啶）丙酰基]吲唑氢氯化物（化合物2-226）
以相同的相对比例，用1-甲基-3-[3-（3-苯乙基-4-哌啶）丙酰基]吲唑[按实施例141所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚，重复与实施例3所述相同的操作，得到标题化合物，熔点215℃（分解）。
实施例143
1-甲基-5-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚（化合物1-362）
以相同的相对比例，用1-甲基-5-乙酰基吲哚代替1-甲基-3-乙酰基吲哚，重复与实施例1所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.15。
实施例144
1-甲基-5-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚（化合物1-363）
以相同的相对比例，用1-甲基-5-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚[按实施例143所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，以9∶1体积比的二氯甲烷和甲醇混合物为展开剂，其Rf值为0.46。
实施例145
1-甲基-5-[N-甲基-N-苄氧羰基氨甲基]-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚（化合物1-364）
以相同的相对比例，用1-甲基-5-[N-甲基-N-苄氧羰基氨甲基]-3-乙酰基吲哚[按制备例2所述制备]代替1-甲基-3-乙酰基吲哚，重复与实施例1所述相同的操作，得到油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.09。
实施例146
1-甲基-5-[甲氨基甲基）-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚（化合物1-365）
以相同的相对比例，用1-甲基-5-[N-甲基-N-苄氧羰基氨甲基]-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚[按实施例145所述制备]代替1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙烯酰]吲哚，重复与实施例2所述相同的操作，得到无定形固体状标题化合物，以9∶1体积比的二氯甲烷和甲醇混合物作为展开剂，其Rf值为0.18。
实施例147
1-甲基-5-[N-甲基-N-炔丙基氨甲基]-3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰基]吲哚（化合物1-366）
将1.0g叔丁胺加入1.0g 1-甲基-5-[甲氨基甲基]3-[3-（1-苄基-4-哌啶）丙酰]吲哚[制备按实施例146]在10ml四氢呋喃的溶液中。在冰冷却下再在所得溶液中加入0.4g炔丙基胺，并将其在室温下搅拌2小时。然后，减压蒸去溶剂，在残留物中加入水，并用乙酸乙酯萃取该混合物。将乙酸乙酯萃取液由无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂，以1∶9到10∶0体积比的乙酸乙酯和己烷混合物作为洗脱剂，采用梯度洗脱法，通过氧化铝柱层析纯化残留物，得到无定形固体状标题化合物，以9∶1体积比的二氯甲烷和甲醇混合物作为展开剂，其Rf值为0.22。
制备例1
1（a）吲唑-3-羧酸
先将11.3g苛性苏打，后将40g靛红溶解在180ml水中。将所得溶液冷却到0℃，然后在该混合物中加70ml（18.8g）亚硝酸钠水溶液。然后往反应混合物中迅速滴加520ml（50g）浓硫酸水溶液，并将其搅拌15分钟。接着，将123g氯化亚锡在230ml浓盐酸中的溶液加入该混合物。然后将混合物搅拌1小时，逐渐加热到室温，而后再搅拌1小时。过滤溶液，收集沉淀。将该沉淀溶于水，除去不溶物，在水中重结晶，得到15.7g标题化合物，熔点265-266℃。
1（b）1-甲基-吲唑-3-羧酸
将15.7g吲唑-3-羧酸[按步骤（a）所述制备]在200ml二甲亚砜的溶液加入11g碳酸氢钠（55%矿物油中的分散体）在70ml二甲亚砜中的悬浮液中。将所得混合物在室温下搅拌1小时。将16.6g碘甲烷加入该混合物并于室温下再搅拌2小时。接着，将反应混合物倒入冰水中，加入1N盐酸水溶液使其酸化。然后，用乙酸乙酯萃取该混合物，在乙酸乙酯层用饱和氯化钠水溶液洗涤过后，用无水硫酸钠使其干燥。减压蒸除溶剂，用乙醇重结晶残留物，得到11.9g标题化合物，熔点212-213℃。
1（c）3-乙酰基-1-甲基吲唑
将11.9g 1-甲基吲唑-3-羧酸[按步骤（b）所述制备]溶于200ml四氢呋喃，再在所得溶液中加入45ml 1.5M碘甲烷。将该混合物逐渐加热到0℃，在另加入45ml 1.5M碘甲烷后，将反应混合物加热到室温。将混合物搅拌1小时后，加入150ml 1N的盐酸水溶液使其酸化，并移出有机层。用乙醚萃取水层，将乙醚层和前步移出的有机层合并。用饱和氯化钠水溶液洗涤所得混合物，然后用无水硫酸钠使之干燥。减压蒸除溶剂，以1∶9到10∶0体积比的乙酸乙酯和己烷混合液作洗脱剂，采用梯度洗脱法，通过硅胶柱层析纯化残留物，得到8.8g标题化合物，以1∶1体积比的乙酸乙酯和己烷混合物作为展开剂，其Rf值为0.55。
制备例2
2（a）（N-甲基）吲哚-4-甲酰胺
室温下，将6.8g N-甲胺盐酸盐和10g三乙胺在40ml二甲基甲酰胺中的混合物搅拌30分钟。冰冷却下，将8.0g 吲哚-5-羧酸和11g二环己基碳化二亚胺加入该混合物，室温下，将所得混合物搅拌3小时。接着，减压蒸除溶剂，以1∶9到10∶0体积比的乙酸乙酯和己烷混合物作洗脱剂，采用梯度洗脱法，通过硅胶柱层析纯化残留物，得到5.2g标题化合物。该化合物未进一步纯化而用于以下步骤。
2（b）5-（N-甲氨基甲基）吲哚
将5.2g（N-甲基）吲哚-4-甲酰胺[按步骤（a）所述制备]和1g氢化铝锂加入50ml四氢呋喃中，并将所得混合物加热回流2小时。接着，在冰冷却下将0.5ml 4N氢氧化钠水溶液加入该溶液，将此混合物搅拌1小时。用硅藻土（Celite商标）过滤反应混合物。减压蒸发浓缩滤液，浓缩物未进一步纯化而用于以下步骤。
2（c）5-（N-甲基-N-苄氧羰基甲氨基甲基）吲哚
冰冷却下，将3.0g三乙胺加入5-（N-甲氨基甲基）吲哚[按步骤（b）所述制备]在20ml二氯甲烷的溶液中，然后加入5.5g苄氧基氯。室温下，将该混合物搅拌2小时，然后将其用水稀释并用乙酸乙酯萃取。萃取液用无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂。以1∶9到10∶1体积比的乙酸乙酯和己烷混合物为洗脱剂，采用梯度洗脱法，通过硅胶柱层析纯化残留物，得到5.1g无定形固体状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.81。
2（d）1-乙酰基-5-（N-甲基-N-苄氧羰基氨甲基）吲哚
冰冷却下，将1.5g氢化钠（55%矿物油中的分散体）加入5.0g 5-（N-甲基-N-苄氧羰基氨甲基）吲哚[按步骤（c）所述制备]在30ml二甲基甲酰胺的溶液中。将混合物搅拌30分钟后，加入1.0g乙酰氯。室温下，将所得混合物再搅拌1小时后，加入冰水。用乙酸乙酯萃取该混合物，并用无水硫酸钠干燥萃取液，减压蒸除溶剂。以1∶9到10∶0体积比的乙酸乙酯和己烷混合物为洗脱剂，采用梯度洗脱法，通过硅胶柱层析纯化残留物，得到3.1g油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.52。
2（e）3-乙酰基-5-（N-甲基-N-苄氧羰基氨甲基）吲哚
冰冷却下，将3.0g 1-乙酰基-5-（N-甲基-N-苄氧羰基氨甲基）吲哚[按步骤（d）所述制备]在50ml甲醇的溶液用中压汞灯照射3小时。接着减压蒸除溶剂，并以1∶9到10∶0体积比的乙酸乙酯和己烷混合物为洗脱剂，采用梯度洗脱法，通过硅胶柱层析纯化残留物，得到1.1g油状标题化合物，以乙酸乙酯作为展开剂，其Rf值为0.41。
2（f）1-甲基-5-（N-甲基-N-苄氧羰基氨甲基）-3-乙酰基吲哚
冰冷却下，将0.15g氢化钠（55%矿物油中的悬浮液）加入1.0g 3-乙酰基-5-（N-甲基-N-苄氧羰基氨甲基）吲哚[按步骤（e）所述制备]在10ml二甲基甲酰胺的溶液中。将该混合物搅拌30分钟后加入0.45g碘甲烷。然后，将所得混合物在室温再搅拌1小时，加入冰水并用乙酸乙酯萃取。将萃取液用无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂。以1∶9到10∶0体积比的乙酸乙酯和己烷混合物作为洗脱剂，采用梯度洗脱法，通过硅胶柱层析纯化残留物，得到0.56g油状标题化合物，以乙酸乙酯为展开剂，其Rf值为0.51。
Claims (43)
1、式(Ⅰ)化合物和其药学上可接受的盐：
其中
Z表示式-N=或-CH=基团，或所说的-CH=基团中的氢原子被式(Ⅰ)所示的-U-V-W基团所替代；
p是0，1，2或3；
R1表示氢原子或R2表示的任何基团或原子；
R2表示：
氢原子；
Ra表示的任何基团或原子；
芳基，如下文定义；
芳烷基，如下文定义
芳烷氧基羰基，其中的芳烷基部分如下文定义；
芳氨基，其中的芳基部分如下文定义；
芳氨基烷基，其中的芳基部分如下文定义，烷基部分有1-6个碳原子；
杂环基，具有3-8个环原子，其中有1-4个氮和/或氧和/或硫杂原子，所说的基团是未取代的或被至少一个选自由Ra表示的基团和原子的取代基所取代；
烷基，具有1-6个碳原子并且是被单个杂环基所取代的，所说的杂环基具有3-8个环原子，其中有1-4个选自氮和/或氧和/或硫的杂原子，是未取代的或者是被至少一个选自由Ra表示的基团和原子的取代基所取代的；
烷氨基，是具有1-6个碳原子并由单个杂环基所取代，所述杂环基具有3-8个环原子，其中有1-4个选自氮和/或氧和/或硫的杂原子，并且是未取代的或被至少一个选自由Ra表示的基团和原子的取代基所取代的；
U表示式-CO-或-CH(OR3)-基团，其中R3表示氢原子或羟基保护基；
V表示式
-(CRe=CRf)m-(CRgRh)n-
基团，其中m是0，1或2，n是0或1-7的整数，条件是(m+n)＞0，以及Re和Rf，Rg和Rh相同或不同，各表示氢原子或具有1-4个碳原子的烷基；
W表示：
杂环基，具有3-14个环原子，其中一个是氮，和1-3个另外选自氮和/或氧和/或硫的杂原子，其余是碳原子，此杂环基是通过所述氮原子连接于V表示的基团，所说的基团是未取代的或被至少一个选自氧原子和由Ra表示的基团和原子的取代基所取代；
式(Ⅱ)基团：
所说式(Ⅱ)基团其中的环与一个或二个苯环稠合的上述式(Ⅱ)基团，或者
下式基团：
-(Ar)j-(CH2)i-NR4R5(Ⅲ)
其中
k和1相同或不同，各自表示0或1-4的整数，条件是(k+1)至少为1；
i是0或1-4的整数；
j是0或1；
Ar表示下文定义的芳基或具有5-7个环原子的芳族杂环基，其中有1-3个杂原子，0-3个所说的杂原子为氮原子，0或1个杂原子是氧或硫原子，所述芳族杂环基是未取代的或是被至少一个选自由R8表示的基团和原子的取代基所取代的；
R4和R5相同或不同，各表示：
氢原子；
R8表示的任何基团和原子；
芳基，如下文定义；
芳烷基，如下文定义；
芳基羰基，其中芳基部分如下文定义；和
杂环基，有3-8个环原子，其中1-4个是氨和/或氧和/或硫杂原子，该基团是未取代的或被至少一个选自R8所表示的基团和原子的取代基所取代；
所述芳基是具有6-14个环碳原子的碳环芳基基团，是未取代的或被至少一个选自R8表示的基团和原子的取代基所取代；
所述芳烷基是具有1-6个碳原子的烷基，该基团被1-3个上述定义的芳基所取代；
R8表示：
具有1-6个碳原子的烷基；
芳基，为具有6-14个环碳原子的碳环芳基，是未取代的或被至少一个选自Rc所示基团和原子的取代基所取代；
环烷基，在一个或多个环中有3-14个环碳原子；
环烷基烷基，其中环烷基部分在一或多个环中有3至14个环碳原子，环碳原子，以及烷基部分有1-4个碳原子；
杂环基，具有3-14个环原子，其中的有1-4个是氮和/或氧和/或硫杂原子，所说的基团是未取代的或被至少一个选自Rb表示的基团和原子所取代；
芳烷基，其中烷基部分具有1-6个碳原子和芳基部分为具有6-14个环碳原子的碳环芳基，它是未取代的或被至少一个选自由Rc表示的基团和原子所取代；
卤原子；
氨基；
烷氮基，其中烷基部分有1-6个碳原子；
二烷氮基，其中每个烷基部分是各自具有1-6个碳原子的烷基；
一或二芳氮基，其中每个芳基是具有6-14个环碳原子的碳环芳基；并且是未取代的或是由至少一个选自由Rc表示的基团或原子所取代；
氨烷基，其中烷基部分具有1-6个碳原子和氨基部分是未取代的或被由Rd表示的单个酰基所取代；
烷氨基烷基，其中每一个烷基部分各自是具有1-6个碳原子的烷基；
炔氨基烷基，其中烷基部分具有1-6个碳原子和炔基部分具有2-6个碳原子；
硝基；
氰基；
磺酰基；
烷基磺酰基，其中烷基部分具有1-6个碳原子；
卤代烷基磺酰基，其中烷基部分具有1-6个碳原子；
具有1-6个碳原子的链烷酰基；
芳基羰基，其中芳基部分是具有6-14个环碳原子的碳环芳基，并且是未取代的或被至少一个选自Rc表示的基团和原子所取代；
芳基链烷酰基，其中芳基部分是具有6-14个环碳原子碳环芳基，并且是未取代的或被至少一个由Rc表示的基团和原子取代的，以及烷酰基部分具有2-6个碳原子；
具有1-6个碳原子的烷氧基；
具有2-7个碳原子的烷氧羰基；
具有1-6个碳原子的卤代烷基；
在与氨原子相接基团的情况下是氰基氨基；
Rb表示：
具有1-6个碳原子的烷基；
芳基，为具有6-14个环碳原子的碳环芳香族基团，并且是未取代的或是被至少一个选自Rc表示的基团和原子的取代基所取代的；
芳烷基，其中烷基部分具有1-6个碳原子，芳基部分是具有6-14个环碳原子的碳环芳基并且是未取代的或是被至少一个选自Rc表示的基团和原子的取代基所取代的；
卤原子；
氨基；
烷氨基，其中烷基部分有1-6个碳原子；
二烷基氨基，其中各个烷基是具有1-6个碳原子的烷基基团；
芳氨基，其中芳基部分是具有6-14个环碳原子的碳环芳基并且是未取代的或是被至少一个选自Rc表示的基团和原子的取代基所取代；
氨基烷基，其中烷基部分具有1-6个碳原子；
烷氨基烷基，其中每个烷基部分是具有1-6个碳原子的烷基基团；
硝基；
氰基；
具有1-6个碳原子的链烷酰基；
芳基羰基，其中芳基部分是具有6-14个环碳原子的碳环芳基并且是未取代的或是被至少一个选自Rc表示的基团和原子的取代基所取代的；
芳基链烷酰基，其中芳基部分是具有6-14个环碳原子的碳环芳基并且是未取代的或被至少一个选自由Rc表示的基团和原子的取代基所取代；
具有1-6个碳原子的烷氧基；
具有2-7个碳原子的烷氧羰基；
具有1-6个碳原子的卤代烷基；
Rc表示：
具有1-6个碳原子的烷基；
芳基，为具有6-10个环碳原子的未取代碳环芳族基团；
芳烷基，其中烷基部分具有1-6个碳原子，芳基部分是具有6-10个环碳原子的未取代碳环芳基；
卤原子；
氨基；
烷氨基，其中烷基部分具有1-6个碳原子；
二烷基氨基，其中各个烷基部分是具有1-6个碳原子的烷基基团；
芳氨基，其中芳基部分是具有6-10个环碳原子的，未取代碳环芳基；
氨基烷基，其中烷基部分具有1-6个碳原子；
烷氨基烷基，其中每个烷基具有1-6个碳原子的烷基基团；
硝基；
氰基；
具有1-6个碳原子的链烷酰基；
芳基羰基，其中芳基部分是具有6-10个环碳原子的未取代碳环芳基；
具有1-6个碳原子的烷氧基；
具有2-7个碳原子的烷氧羰基；
具有1-6个碳原子的卤代烷基；
Rd表示：
具有1-6个碳原子的链烷酰基；
具有3-6个碳原子的烯酰基或炔酰基；
芳香族酰基，其中芳基部分具有6-14个环碳原子的碳环芳基，并且是未取代的或是被至少一个选自由Rc表示的基团和原子的取代基所取代的；
杂环酰基，其中杂环基部分具有3-8个环原子，其中的1-3个是氮和/或氧和/或硫杂原子，所说的杂环基是未取代的或是被至少一个选自由Rc表示的基团和原子的取代基所取代；
烷氧羰基，其中的烷氧基部分具有1-6个碳原子；
芳氧羰基，其中的芳基部分具有6-10个环碳原子并且是未取代的或是被至少一个选自由Rc表示的基团或原子的取代基所取代；或者
芳烷氧基羰基，其中芳烷基部分是被1-3个芳基取代的具有1-6个碳原子的烷基，该芳基具有6-10个环原子并且是未取代或是被至少一个选自由Rc表示的基团和原子的取代基所取代的。
2、根据权利要求1的化合物，其中R1表示氢原子、具有1-6个碳原子的烷基、具有3-10个环碳原子的环烷基、权利要求1定义的芳基、权利要求1定义的芳烷基、权利要求1定义的链烷酰基、权利要求1定义的芳基羰基、具有1-6个碳原子的烷氧基、具有1-6个碳原子的烷氧羰基或具有1-6个碳原子的卤代烷基。
3、根据权利要求1的化合物，其中R2表示氢原子、具有1-6个碳原子的烷基、具有3-10个环碳原子的环烷基、权利要求1定义的芳基、权利要求1定义的芳烷基、卤原子、氨基、权利要求1定义的一或二烷基氨基、每个烷基部分有1-4个碳原子的烷氨基烷基、炔基部分有2-4个碳原子和烷基部分有1-4个碳原子的炔氨基烷基、权利要求1定义的芳氨基、、硝基、氰基、磺酰基、权利要求1定义的烷基磺酰基、权利要求1定义的卤代烷基磺酰基、权利要求1定义的链烷酰基、权利要求1定义的芳基羰基、具有1-6个碳原子的烷氧基、权利要求1定义的烷氧羰基或具有1-6个碳原子的卤代烷基。
4、根据权利要求1的化合物，其中U表示式-CO-或-CH（OR3）-基团，其中R3表示氢原子、权利要求1定义的链烷酰基、权利要求1定义的芳基羰基、具有1-6个碳原子的烷基磺酰基或权利要求1定义的芳基磺酰基。
5、根据权利要求1的化合物，其中R3表示氢或前体药物的羟基保护基。
6、权利要求权利要求1的化合物，其中V表示通式-（CH＝CH）n-（CH2）n-基团（其中m是0、1或2，n是0或1-7的整数）。
7、根据权利要求1的化合物，其中W表示权利要求1定义的含氮杂环基，或权利要求1定义的式（Ⅱ）基团，其中k和l相同或不同，各是0或1-4的整数;R4表示氢原子、具有1-6个碳原子的烷基、权利要求1定义的环烷基、权利要求1定义的芳基、权利要求1定义的芳烷基、权利要求1定义的链烷酰基、权利要求1定义的芳基羰基、具有1-6个碳原子的烷氧基、具有2-7个碳原子的烷氧羰基或具有1-6个碳原子的卤代烷基。
8、根据权利要求1的化合物，其中W表示式-NR4R5基团，其中R4和R5相同或不同，各自表示氢原子、具有1-6个碳原子的烷基、权利要求1定义的环烷基、权利要求1定义的芳基、权利要求1定义的芳烷基、权利要求1定义的链烷酰基、权利要求1定义的芳基羰基、具有1-6个碳原子的烷氧基、具有2-7个碳原子的烷氧羰基或具有1-6个碳原子的卤代烷基，或者含有氮原子或权利要求1定义的原子的饱和或未饱和杂环基。
9、根据权利要求1的化合物，其中R1和R2彼此相同或不同，各自表示：
氢原子;
具有1-4个碳原子的烷基;
具有3-10个环碳原子的环烷基;
卤原子;
磺酰基;
氨基;
一或二烷氧基，其中每个烷基部分具有1-4个碳原子;
烷氨基烷基，其中每个烷基部分有1-4个碳原子;
炔氨基烷基，其中炔基部分有2-4个碳原子，烷基部分有1-4个碳原子;
硝基、氰基;
具有1-4个碳原子的链烷酰基;
具有1-4个碳原子的烷氧基;
具有2-5个碳原子的烷氧羰基;
具有1-4个碳原子的卤代烷基;
具有6-10个环碳原子的芳基，该基团是未取代的，或是被1或2个取代基A所取代：
取代基A选自基团：具有1-4个碳原子的烷基、具有3-6个环碳原子的环烷基、卤原子、每个烷基部分有1-4个碳原子的一或二烷氨基、有1-4个碳原子的烷基磺酰基、具有1-4个碳原子的卤代烷基磺酰基、具有2-4个碳原子的链烷酰基、具有1-4个碳原子的烷氧基、具有2-5个碳原子的烷氧羰基、具有1-4个碳原子的卤代烷基、卤原子、氨基、硝基、氰基和磺酰基;
在烷基部分有1-3个碳原子和在芳基部分有6-10个环碳原子的芳烷基，该基团是未取代的或至少由一个选自取代基A的取代基所取代;
一或二芳基氨基，其中每一个芳基部分有6-10个环碳原子，并且是未取代的或被至少一个取代基A所取代;
芳基羰基，其中芳基部分有6-10个环碳原子，并且是未取代的或被至少一个取代基A所取代;或者
芳基链烷酰基，在烷酰基部分有2-4个碳原子，芳基部分有6-10个环碳原子，所说的基团是未取代的或被至少一个取代基A所取代。
10、按照权利要求1的化合物，其中U代表-CO-或-CH（OR3）-基团，其中的R3表示：
氢原子;
具有2-4个碳原子的链烷酰基;
具有1-4个碳原子的烷基磺酰基;
芳基羰基，在芳基部分有6-10个环碳原子，该基团是未取代的或是被1或2个取代基B所取代：
取代基B选自：具有1-4个碳原子的烷基、具有1-4个碳原子烷氧基、卤原子或硝基;
芳基磺酰基，其中芳基部分有6-10个环碳原子，并且是未取代的或是被至少一个取代基B所取代;或者
前体药的羟基保护基。
11、根据权利要求1的化合物，其中V表示下式基团：
-（CH＝CH）m-（CH2）n-
其中m是0、1或2，n是0或1-5的整数，条件是（m+n）＞0。
12、根据权利要求1的化合物，其中W表示部分饱和或完全饱和的含氮杂环基，该杂环基包括有氮原子在内的5-10个环原子，并且是通过这个氮原子连接到V表示的基团上。
13、根据权利要求1的化合物，其中V表示1-哌啶基、1-哌嗪基、1-吗啉基、1-四氢喹啉基或2-四氢异喹啉基。
14、根据权利要求1的化合物，其中W表示如权利要求1定义的式（Ⅱ）基团，其中的k和l彼此相同或不同，各自是1-3的整数，并且环氮原子被权利要求1定义的R4所取代。
15、根据权利要求1的化合物，其中W表示权利要求1定义的、具有5或6节环的式（Ⅱ）基团，其中5或6节环上的亚乙基与1或2个苯环稠合，并且环氮原子被权利要求1定义的R4所取代。
16、根据权利要求14的化合物，其中R4表示：
氢原子;
具有1-4个碳原子的烷基;
具有3-10个环碳原子的环烷基;
具有1-4个碳原子的链烷酰基;
具有1-4个碳原子的烷氧基;
具有2-5个碳原子的烷氧羰基;
具有6-10个环碳原子的芳基，是未取代的或被1或2个取代基C所取代：
取代基C选自下述基团：具有1-4个碳原子的烷基、卤原子、具有1-4个碳原子的卤代烷基、具有2或3个碳原子的链烷酰基、具有1-4个碳原子的烷氧基、其中每个烷基部分有1-4个碳原子的一或二烷氨基、硝基或氰基;
芳基链烷酰基，烷酰基部分有2-4个碳原子和芳基部分有6-10个环碳原子，所说的基团是未取代的或被至少一个取代基C所取代;
芳基羰基，其中芳基部分有6-10个环碳原子并且是未取代的或被至少一个取代基C所取代;
芳烷基，烷基部分有1-3个碳原子和芳基部分有6-10个环碳原子，所说基团是未取代的或是被至少一个取代基C所取代;
具有5-10个环原子的含氮杂环基，所说基团是未取代的或被至少一个取代基C所取代;
以及含氮杂环烷基，其中杂环部分有5-10个环原子，所说的基团是未取代的或是被至少一个取代基C所取代，以及烷基部分具有1-4个碳原子。
17、根据权利要求15的化合物，其中R4表示：
氢原子;
具有1-4个碳原子的烷基;
具有3-10个环碳原子的环烷基;
具有1-4个碳原子的链烷酰基;
具有1-4个碳原子的烷氧基;
具有2-5个碳原子的烷氧羰基;
具有6-10个环碳原子的芳基，是未取代的或被1或2个取代基C所取代：
取代基C选自具有1-4个碳原子的烷基、卤原子、具有1-4个碳原子的卤代烷基、具有2或3个碳原子的链烷酰基、具有1-4个碳原子的烷氧基、每个烷基部分有1-4个碳原子的一或二烷基氨基、硝基和氰基;
芳基链烷酰基，在链烷酰基部分有2-4个碳原子，芳基部分有6-10个环碳原子，所说的基团是未取代的或被至少一个取代基C所取代;
芳基羰基，其中芳基部分有6-10个环碳原子，并且是未取代的或被至少一个取代基C所取代;
芳烷基，在烷基部分有1-3个碳原子，芳基部分有6-10个环碳原子，所说的基团是未取代的或被至少一个取代基C所取代;
有5-10个环原子的含氮杂环基，所说的基团是未取代的或被至少一个取代基C所取代;
含氮杂环烷基，其中杂环部分有5-10个环原子，所说的基团是未取代的或是被至少一个取代基C所取代，以及烷基部分具有1-4个碳原子。
18、根据权利要求1的化合物，其中W表示式-NR5R6基团，其中的R5和R6彼此相同或不同，各自表示：
氢原子;
具有1-4个碳原子的烷基;
具有3-10个环碳原子的环烷基;
具有1-4个碳原子的链烷酰基;
具有1-4个碳原子的烷氧基;
具有6-10个环碳原子的芳基，它是未取代的或是被1或2个取代基D所取代：
取代基D选自下述基团：具有1-4个碳原子的烷基、卤原子、具有1-4个碳原子的卤代烷基、具有2或3个碳原子的链烷酰基、具有1-4个碳原子的烷氧基、烷基和烷氧基部分各有1-4个碳原子的烷氧基烷基、硝基和氰基;
芳基链烷酰基，在链烷酰基部分有2-4个碳原子，在芳基部分有6-10个环碳原子，所说的基团是未取代的或是被至少一个取代基D所取代;
芳基羰基，其中芳基部分有6-10个环碳原子且是未取代的或至少被一个取代基D所取代;
芳烷基，在烷基部分有1-3个碳原子，芳基部分有6-10个环碳原子，所说的基团是未取代的或被至少一个取代基D所取代;
具有5-10个环原子的含氮杂环基，所说的基团是未取代的或被至少一个取代基D所取代;
含氮杂环烷基，其中杂环基部分有5-10个环原子，所说的基团是未取代的或是被至少一个取代基D所取代，以及烷基部分有1-4个碳原子。
芳氧基，其中芳基部分有6-10个环碳原子，并且是未取代的或被至少一个取代基D所取代;或者
具有5-10个环原子的饱和或不饱和杂环基，如哌嗪基、喹啉基、噻吩基或呋喃基。
19、根据权利要求1的化合物，其中R1表示：
氢原子;
甲基、乙基、异丙基或异丁基;
环丙基、环丁基、环戊基或环己基;
三氟甲基或2，2，2-三氟乙基;
乙酰基或丙酰基;
甲氧基、乙氧基或异丙氧基;
甲氧羰基或乙氧羰基;
苯基，是未取代的或被1个或2个取代基E所取代：
取代基E选自下述基团：甲基、乙基、异丙基、环丙基、氯、氟、溴、三氟甲基、甲氨基、二甲氨基、乙酰基、丙酰基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、硝基或氰基;
苄基，是未取代的或被1或2个取代基E所取代;
苯甲酰基，是未取代的或被1或2个取代基E所取代;
或苯乙酰基，是未取代的或被1或2个取代基E所取代。
20、根据权利要求1的化合物，其中R2表示：
氢原子;
甲基、乙基、异丙基或异丁基;
环丙基、环丁基、环戊基或环己基;
氟、氯或溴原子;
磺酰基;
三氟甲基或2，2，2-三氟乙基;
甲氨基、乙氨基、异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基或二异丙氨基;
烷氨基烷基，其中每个烷基部分有1-3个碳原子;
炔氨基烷基，其中炔基部分有3或4个碳原子，烷基部分有1-3个碳原子;
乙酰基或丙酰基;
甲氧基、乙氧基或异丙氧基;
甲氧羰基或乙氧羰基;
氨基;
硝基;
氰基;
苯基，是未取代的或被1或2个取代基F所取代：
取代基F选自下述基团：甲基、乙基、异丙基、环丙基、氯、氟、溴、三氟甲基、甲氨基、二甲氨基、乙酰基、丙酰基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、硝基或氰基;
或苄基，它是未取代的或被1或2个取代基F所取代。
21、根据权利要求1的化合物，其中V表示-CO-或-CH（OR3）-基团，其中的R3表示：
氢原子;
乙酰基、丙酰基、甲磺酰基、乙磺酰基、丙磺酰基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、甲氧羰基或乙氧羰基;
苯甲酰基，是未取代的或被1或2个取代基G所取代：
取代基G选自甲基、乙基、氟、氯、溴、乙酰基、甲氧基、乙氧基、硝基和氰基;
苯基磺酰基，是未取代的或被取代基G所取代。
22、根据权利要求1的化合物，其中V表示式-（CH＝CH）m-（CH2）n-基团，其中m是0或1，n是0或1-3的整数，条件是（m+n）＞0。
23、根据权利要求1的化合物，其中W表示包括氮原子在内的6-10个环原子的部分饱和或完全饱和的含氮杂环基，该基团通过上述氮原子连接到V表示的基团上。
24、根据权利要求1的化合物，其中W表示2-四氢异喹啉基。
25、根据权利要求1的化合物，其中W表示权利要求1定义的式（Ⅱ）基团，其中k和l彼此相同或不同，各自是1或2，以及R4如权利要求1定义，例如未取代的或被R4基团取代的吡咯烷基或哌啶基。
26、根据权利要求1的化合物，其中W表示具有6节环的式（Ⅱ）基团，该环是由环状亚烷基和氮原子构成的，其中6节环上的亚乙基与1或2个苯环稠合，例如未取代的或被R4基团取代的4-（1-四氢喹啉基）基团。
27、按照权利要求25的化合物，其中R4表示：
氢原子;
甲基、乙基或异丙基;
金刚烷基;
乙酰基、丙酰基或丁酰基;
甲氧基或乙氧基;
甲氧羰基或乙氧羰基;
苯基，是未取代的，或是被1或2个取代基H所取代：
取代基H选自：甲基、乙基、氟、氯、溴、乙酰基、甲氧基、乙氧基、二甲氨基、硝基和氰基;
芳烷基，其烷基部分有1-3个碳原子和芳基部分有6-10个环碳原子，所说的基团是未取代的或被至少一个取代基H所取代;
苯甲酰基，是未取代的或被1或2个取代基H所取代;
2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-二氢吲哚基、2-咪唑基或2-（4，5-二氢）咪唑基，它们是未取代的或是被1或2个取代基H所取代;或者
2-噻吩甲基、3-噻吩甲基、2-呋喃甲基、3-呋喃甲基、2-咪唑甲基或4，5-二氢咪唑-2-基甲基，它们是未取代的或是被1或2个取代基H所取代;
28、根据权利要求26的化合物，其中R4表示
氢原子;
甲基、乙基或异丙基;
金刚烷基;
乙酰基、丙酰基或丁酰基;
甲氧基或乙氧基;
甲氧羰基或乙氧羰基;
苯基，是未取代的或被1或2个取代基H取代：
取代基H选自：甲基、乙基、氟、氯、溴、乙酰基、甲氧基、乙氧基、二甲氨基、硝基和氰基;
芳烷基，烷基部分有1-3个碳原子和芳基部分有6-10个环碳原子，所说基团是未取代的或被至少一个取代基H所取代;
苯甲酰基，是未取代的或被1或2个取代基H取代;
2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-二氢吲哚基、2-咪唑基或2-（4，5-二氢）咪唑基，是未取代的或被1或2个取代基H取代;或者
2-噻吩甲基、3-噻吩甲基、2-呋喃甲基、3-呋喃甲基、2-咪唑甲基或4，5-二氢咪唑-2-基甲基，是未取代的或被1或2个取代基H所取代;
29、根据权利要求1的化合物，其中W表示式-NR5R6基团，其中R5和R6可以彼此相同或不同，各自表示：
氢原子;
甲基、乙基或异丙基;
金刚烷基;
乙酰基或丙酰基;
甲氧基或乙氧基;
甲氧羰基或乙氧羰基;
苯基，是未取代的或被1或2个取代基I取代：
取代基I选自甲基、乙基、氟、氯、溴、乙酰基、甲氧基、乙氧基、硝基、氰基和二甲氨基;
芳烷基，烷基部分有1-3个碳原子和芳基部分有6-10个环碳原子，所说的基团是未取代的或被至少一个取代基I取代;
苯甲酰基，是未取代的或被1或2个取代基I所取代;
2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-二氢吲哚基、2-咪唑基或2-（4，5-二氢）咪唑基，它们是未取代的或是被1或2个取代基I所取代;或者
2-噻吩甲基、3-噻吩甲基、2-呋喃甲基、3-呋喃甲基、2-咪唑甲基或4，5-二氢咪唑-2-基甲基，它们是未取代的或被1或2个取代基I所取代;
30、按照权利要求1的化合物，其中R1表示：
氢原子;
甲基、乙基、异丙基或异丁基;
金刚烷基;
三氟甲基或2，2，2-三氟乙基;
苯基;
苯氧基;
或苄基。
31、根据权利要求1的化合物，其中R2表示：
氢原子;
甲基、乙基或异丙基;
环丙基;
乙酰基;
甲氧基或乙氧基;
氟、氯或溴原子;
三氟甲基或2，2，2-三氟乙基;
氨基;
甲氨基或二甲氨基;
甲氨基甲基或乙氨基甲基;
炔丙基氨基甲基或[（2-丁炔基）氨基]甲基;
硝基;
氰基;
苯基或苄基;
32、根据权利要求1的化合物，其中U表示-CO-或-CH（OR3）-基团，式中的R3表示氢原子、乙酰基、丙酰基或苯甲酰基。
33、根据权利要求1的化合物，其中V表示乙烯基、亚乙基或三亚甲基。
34、根据权利要求1的化合物，其中W表示在其1-位上有R4基团的3-吡咯烷基或4-哌啶基，其中的R4表示：
氢原子;
甲基、乙基或异丙基;
环丙基或金刚烷基;
苯基，是未取代的或被1或2个取代基J所取代：
在其2-至5-位上取代基J选自甲基、氟、氯、乙酰基、甲氧基、乙氧基、硝基、氰基和二甲氨基;
苄基、2-苯乙基、3-丙基苯基或4-丁基苯基，它们是未取代的或被1或2个取代基J所取代;
苯甲酰基，是未取代的或被1或2个取代基J所取代;
噻吩基，是未取代的或被1或2个选自甲基、氟、氯和甲氧基的取代基所取代;或者
2-二氢吲哚基，是未取代的或被1或2个选自甲基、氟、氯和甲氧基的取代基所取代;
35、根据权利要求1的化合物，其中W表示：
甲氨基、乙氨基或丙氨基;
二甲氨基或二异丙氨基;
苯胺基，是未取代的或被1或2个取代基K所取代的：
在其2-至5-位上的取代基K选自甲基、氟、氯、乙酰基、甲氧基、乙氧基、硝基、氰基和二甲氨基;
苯基甲基氨基，是未取代的或被1或2个取代基K所取代;
苄氨基，是未取代的或被1或2个取代基K所取代;
苄基甲基氨基，是未取代的或被1或2个取代基K所取代;
苄基乙基氨基，是未取代的或被1或2个取代基K所取代;
苄基异丙基氨基，是未取代的或被1或2个取代基K所取代;
或2-噻吩甲基，是未取代的或被1或2个选自甲基、氟、氯和甲氧基的取代基所取代。
36、根据权利要求1的化合物，其中R1表示氢原子、甲基、乙基、异丙基或异丁基，或者三氟甲基。
37、根据权利要求1的化合物，其中R2表示氢原子、甲基或乙基、氟或氯原子、甲氧基或乙氧氨基、二甲氨基、或三氟甲基或2，2，2-三氟乙基;
38、根据权利要求1的化合物，其中U表示-CO-基团。
39、根据权利要求1的化合物，其中V表示乙烯基或亚乙基。
40、根据权利要求1的化合物，其中W表示1-苄基-3-吡咯烷基、1-苯基甲基-3-吡咯烷基、1-苄基-4-哌啶基或1-苯基甲基-4-哌啶基，其中所说的苄基或1-苯基甲基是未取代的或是在其2-5位上被1或2个选自甲基、氟、氯、甲氧基、二甲氨基和三氟甲基的取代基所取代的。
41、根据权利要求1的下述化合物：
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙烯酰基]吲哚;
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙酰基]吲哚;
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙酰基]吲哚盐酸化物;
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙酰基]吲哚草酸盐;
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙烯酰基]-5-氯吲哚;
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙酰基]-5-氯吲哚;
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙酰基]-6-氯吲哚;
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙烯酰基]-5-氟吲哚;
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基）丙酰基]-5-氟吲哚;
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶基]丙烯酰基｝吲哚;
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶基]丙酰基｝吲哚;
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苄基）-4-哌啶基]丙酰基｝吲哚;
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苄基）-4-哌啶基]丙酰基｝吲哚盐酸化物;
1-甲基-3-｛3-[1-[2-（3-氟苯基）乙基]-4-哌啶基]丙酰基｝吲哚;
1-甲基-3-[1-乙酰氧基-3-（1-苄基-4-哌啶基）丙基]吲哚;
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苄基）-4-哌啶基]丙烯酰基｝-5-氯吲哚;
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶基]丙酰基｝-5-氯吲哚盐酸化物;
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶基]丙烯酰基｝-5-氯吲哚;
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶基]丙酰基｝-5-氯吲哚;
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶基]丙烯酰基｝-5-氟吲哚;
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶基]丙酰基｝-5-氟吲哚;
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶基]丙酰基｝-5-氟吲哚盐酸化物;
1-甲基-3-[3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶基]丙酰基]-5-氟吲哚草酸盐;
1-甲基-3-[3-[1-（3-氟苄基）-4-哌啶基]丙酰基]-5-氟吲哚三氟甲磺酸盐;
1-甲基-3-[3-[1-苯乙基-4-哌啶基]丙酰基]-5-氟吲哚盐酸化物;
1-甲基-5-[3-[1-苄基-4-哌啶基]丙酰基]吲哚;
1-甲基-5-[N-甲基-N-炔丙基氨基甲基]-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基]丙酰基]吲哚;
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基]丙酰基]吲唑;
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基]丙酰基]吲唑盐酸化物;
1-甲基-3-[3-（1-苄基-4-哌啶基]丙酰基]吲唑草酸盐;
1-甲基-3-｛3-[1-（2-氯苄基）-4-哌啶基]-丙酰基｝吲唑;
1-甲基-3-｛3-[1-（2-氯苄基）-4-哌啶基]丙酰基｝吲唑盐酸化物;
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苄基）-4-哌啶基]丙酰基｝吲唑;
1-甲基-3-｛3-[1-（3-氯苄基）-4-哌啶基]丙酰基｝吲唑盐酸化物;
和其药学上可接受的盐。
42、治疗和预防大脑损伤的药物组合物，该组合物含有与药学上可接受的载体或稀释剂混合的有效量的乙酰胆碱酯酶抑制剂，其中所说的乙酯胆碱酯酶抑制剂是至少一种如权利要求书1-41中任意一项要求保护的式（Ⅰ）化合物或其药学上可接受的盐。
43、治疗或预防哺乳动物大脑损伤的方法，该方法包括给所说的哺乳动物施用有效量的乙酰胆碱酯酶抑制剂，其中所说的乙酰胆碱酯酶抑制剂是至少一种如权利要求书1-41中任意一项要求保护的式（Ⅰ）化合物或其药学上可接受的盐。
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |