CN108138051A - 用于液晶取向剂的组合物、液晶取向膜的制造方法、使用其的液晶取向膜和液晶显示装置 - Google Patents

用于液晶取向剂的组合物、液晶取向膜的制造方法、使用其的液晶取向膜和液晶显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN108138051A
CN108138051A CN201780003594.3A CN201780003594A CN108138051A CN 108138051 A CN108138051 A CN 108138051A CN 201780003594 A CN201780003594 A CN 201780003594A CN 108138051 A CN108138051 A CN 108138051A
Authority
CN
China
Prior art keywords
liquid crystal
aligning agent
polymer
chemical formula
independently
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201780003594.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108138051B (zh
Inventor
曹正镐
韩�熙
朴姮娥
权纯湖
尹陖荣
尹亨硕
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Corp
Original Assignee
LG Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chemical Co Ltd filed Critical LG Chemical Co Ltd
Publication of CN108138051A publication Critical patent/CN108138051A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108138051B publication Critical patent/CN108138051B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C09K19/56—Aligning agents
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
    • G02F1/133723—Polyimide, polyamide-imide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/025—Polyamide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/027—Polyimide
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/13378—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation
    • G02F1/133788—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation by light irradiation, e.g. linearly polarised light photo-polymerisation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

提供了用于液晶取向剂的组合物、液晶取向膜的制造方法、使用其的液晶取向膜、以及包括所述液晶取向膜的液晶显示装置。更具体地，提供了能够通过简单过程提供其中光照射能量能够降低、取向特性和稳定性优异、并且电压保持率和电特性也优异的液晶取向膜的液晶取向膜的制造方法、液晶取向膜、以及包括其的液晶显示装置，所述简单过程包括将所述用于液晶取向剂的组合物施加至基底上并干燥；在省略高温热处理过程的同时直接执行光照射以进行取向处理；随后通过热处理进行固化。

Description

用于液晶取向剂的组合物、液晶取向膜的制造方法、使用其的 液晶取向膜和液晶显示装置
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2016年5月13日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0058934号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本发明涉及其中取向特性和稳定性优异并且电特性(例如电压保持率)提高的用于液晶取向剂的组合物、液晶取向膜的制造方法、使用其的液晶取向膜、以及液晶显示装置。
背景技术
在液晶显示装置中，液晶取向膜用于使液晶在预定方向上取向。具体地，液晶取向膜用作液晶分子排列的导向器，以在通过由电场使液晶移动来形成图像时形成适当的方向。通常，必需使液晶均匀地取向以在液晶显示装置中获得均匀的亮度和高对比度。
作为使液晶取向的常规方法，已经使用了将聚合物膜(例如聚酰亚胺)施加至基底(例如玻璃等)上，并使用纤维(例如尼龙或聚酯)在预定方向上摩擦其表面的摩擦方法。然而，当纤维与聚合物膜之间发生摩擦时，摩擦方法可能引起细粉尘或放电(ESD)，这可能在制造液晶面板时引起严重的问题。
为了解决摩擦方法的问题，近来已经研究了通过光照射代替摩擦在聚合物膜中引起各向异性并利用各向异性来排列液晶的光取向方法。
已经引入多种材料作为可用于上述光取向方法的材料。其中，聚酰亚胺主要用于液晶取向膜的良好的一般性能。然而，由于溶剂溶解度差，聚酰亚胺通常难以通过以溶液状态涂覆而直接应用于形成取向膜的制造过程。因此，涂覆具有优异溶解度的前体形式(例如聚酰胺酸或聚酰胺酸酯)，随后在高温下进行热处理以形成聚酰亚胺，然后，使聚酰亚胺经受光照射以进行取向处理。然而，为了通过在具有这样的聚酰亚胺状态的膜上执行光照射而获得充分的液晶取向特性，由于需要大量的能量，因此在确保实际生产率方面存在困难，并且需要额外的热处理过程来确保光照射后的取向稳定性。
发明内容
技术问题
本发明致力于提供具有优异的取向特性和稳定性以及增强的电特性(例如电压保持率)的优点的用于液晶取向剂的组合物。
此外，本发明致力于提供使用所述用于液晶取向剂的组合物的液晶取向膜的制造方法。
此外，本发明致力于提供通过液晶取向膜的制造方法制造的液晶取向膜和包括所述液晶取向膜的液晶显示装置。
技术方案
本发明的一个示例性实施方案提供了用于液晶取向剂的组合物，其包含：用于液晶取向剂的第一聚合物和用于液晶取向剂的第二聚合物，所述用于液晶取向剂的第一聚合物包含选自由以下化学式2表示的重复单元和由以下化学式3表示的重复单元中的至少一种重复单元以及由以下化学式1表示的重复单元，所述用于液晶取向剂的第二聚合物包含由以下化学式4表示的重复单元。
此外，本发明的另一个示例性实施方案提供了液晶取向膜的制造方法，其包括：将如上所述的用于液晶取向剂的组合物施加至基底以形成涂覆膜；
干燥所述涂覆膜；
在干燥之后立即在所述涂覆膜上执行光照射以进行取向处理；以及
通过热处理使在其上执行取向处理的涂覆膜固化。
本发明的又一个实施方案提供了通过液晶取向膜的制造方法制造的液晶取向膜。
本发明的再一个实施方案提供了包括所述液晶取向膜的液晶显示装置。
下文中，将详细描述根据本发明的示例性实施方案的用于液晶取向剂的组合物、液晶取向膜的制造方法、液晶取向膜、以及液晶显示装置。
根据本发明的一个实施方案，用于液晶取向剂的组合物可以包含：用于液晶取向剂的第一聚合物和用于液晶取向剂的第二聚合物，所述用于液晶取向剂的第一聚合物包含选自由以下化学式2表示的重复单元和由以下化学式3表示的重复单元中的至少一种重复单元以及由以下化学式1表示的重复单元，所述用于液晶取向剂的第二聚合物包含由以下化学式4表示的重复单元：
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
在化学式1至4中，
R1和R2各自独立地为氢或C1-C10烷基，并且R1和R2不都为氢，
R3和R4各自独立地为氢或C1-C10烷基，
X1为由以下化学式5表示的四价有机基团，
[化学式5]
R5至R8各自独立地为氢或C1-C6烷基，
X2至X4各自独立地为源自C4-C20烃的四价有机基团，或者在四价有机基团中至少一个H被卤素取代或者至少一个-CH2-以使得氧原子或硫原子不直接连接的方式被-O-、-CO-、-S-、-SO-、-SO2-或-CONH-替代的四价有机基团，以及
Y1至Y4各自独立地为二价有机基团。
根据相关技术，当使用聚酰亚胺作为液晶取向膜时，施加具有优异溶解度的聚酰亚胺前体(聚酰胺酸或聚酰胺酸酯)并将其干燥以形成涂覆膜。然后，通过高温下的热处理过程使涂覆膜转化为聚酰亚胺，并在其上执行光照射以进行取向处理。然而，为了通过在具有这样的聚酰亚胺状态的膜上执行光照射而获得充分的液晶取向特性，需要大量的光照射能量，并且需要额外的热处理过程以确保光照射后的取向稳定性。由于大量的能量和额外的高温热处理过程在加工成本和加工时间方面是非常不利的，因此在实际应用于大规模生产过程中存在限制。
因此，本发明人通过实验发现，当将基本上包含由化学式1表示的重复单元并且另外包含选自由化学式2表示的重复单元和由化学式3表示的重复单元中的至少一种重复单元的用于液晶取向剂的第一聚合物与包含由化学式4表示的重复单元的用于液晶取向剂的第二聚合物混合以使用时，由于第一聚合物包含预定含量的已经酰亚胺化的酰亚胺重复单元，因此形成涂覆膜，并且在涂覆膜上直接执行光照射而不需要高温热处理过程来产生各向异性，然后，执行热处理以完成取向膜。因此，可以显著降低光照射能量，并且即使通过包括一个热处理过程的简单过程也可以制造具有优异的取向特性和稳定性、优异的电压保持率和优异的电特性的液晶取向膜，并完成了本发明。
除非在本说明书中另有规定，否则以下术语可定义如下。
C4-C20烃可以是C4-C20烷烃、C4-C20烯烃、C4-C20炔烃、C4-C20环烷烃、C4-C20环烯烃、C4-C20芳烃，或者其中至少一个环烃可以是共用两个或更多个原子的稠环，或者其中至少一个烃可以是化学键合的烃。C4-C20烃的具体实例可以包括正丁烷、环丁烷、1-甲基环丁烷、1,3-二甲基环丁烷、1,2,3,4-四甲基环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷、环己烯、1-甲基-3-乙基环己烯、联环己烷、苯、联苯、二苯基甲烷、2,2-二苯基丙烷、1-乙基-1,2,3,4-四氢化萘或1,6-二苯基己烷等。
C1-C10烷基可以是线性烷基、或支化烷基、或环状烷基。具体地，C1-C10烷基可以是C1-C10线性烷基；C1-C5线性烷基；C3-C10支化或环状烷基；或者C3-C6支化或环状烷基。更具体地，C1-C10烷基的实例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环己基等。
C1-C10烷氧基可以是线性烷氧基、或支化烷氧基、或环状烷氧基。具体地，C1-C10烷氧基可以是C1-C10线性烷氧基；C1-C5线性烷氧基；C3-C10支化或环状烷氧基；或者C3-C6支化或环状烷氧基。更具体地，C1-C10烷氧基的实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、环己氧基等。
C1-C10氟烷基可以通过用氟取代C1-C10烷基的至少一个氢来获得，C1-C10氟烷氧基可以通过用氟取代C1-C10烷氧基的至少一个氢来获得。
C2-C10烯基可以是线性烯基、或支化烯基、或环状烯基。具体地，C2-C10烯基可以是C2-C10线性烯基、C2-C5线性烯基、C3-C10支化烯基、C3-C6支化烯基、C5-C10环状烯基、或C6-C8环状烯基。更具体地，C2-C10烯基的实例可以包括乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环己烯基等。
卤素可以是氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
源自任意化合物的多价有机基团意指与所述任意化合物键合的复数个氢原子被从中除去的残基。作为实例，源自环丁烷的四价有机基团意指与环丁烷键合的任意四个氢原子被从中除去的残基。
在本说明书中，在化学式中，—*意指相应部分的氢被从中除去的残基。例如，意指其中与C1、C2、C3和C4位置的碳键合的四个氢原子被除去的残基中的任一者，即源自环丁烷的四价有机基团。
更具体地，在化学式1至4中，Y1至Y4可以各自独立地为由以下化学式6表示的二价有机基团：
[化学式6]
在化学式6中，
R9和R10各自独立地为卤素、氰基、C1-C3烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷基或C1-C3氟烷氧基，
p和q各自独立地为0至4的整数，
L1为单键、-O-、-CO-、-S-、-SO2-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-CONH-、-COO-、-(CH2)z-、-O(CH2)zO-、-O(CH2)z-、-NH-、-NH(CH2)Z-NH-、-NH(CH2)ZO-、-OCH2-C(CH3)2-CH2O-、-COO-(CH2)z-OCO-或-OCO-(CH2)z-COO-，
z为1至10的整数，
k和m各自独立地为1至3的整数，以及
n为0至3的整数。
在化学式6中，氢可以与未经R9或R10取代的碳键合，并且当p或q为2至4的整数时，复数个R9或R10可以是彼此相同或不同的取代基。此外，在化学式6中，n可以是0至3的整数或0或1的整数。
此外，在由化学式1至4表示的重复单元中，X1可以是由化学式5表示的四价有机基团；X2至X4可以各自独立地为源自C4-C20烃的四价有机基团，或者在四价有机基团中至少一个H被卤素取代或者至少一个-CH2-以使得氧原子或硫原子不直接连接的方式被-O-、-CO-、-S-、-SO-、-SO2-或-CONH-替代的四价有机基团。
例如，X2至X4可以各自独立地为以下化学式7中描述的四价有机基团：
[化学式7]
在化学式7中，
R5至R8各自独立地为氢或C1-C6烷基，
L2为选自以下的任一者：单键、-O-、-CO-、-S-、-SO-、-SO2-、-CR11R12-、-CONH-、-COO-、-(CH2)Z-、-O(CH2)ZO-、-COO-(CH2)Z-OCO-、亚苯基、及其组合，
R11和R12各自独立地为氢、C1-C10烷基或C1-C10氟烷基，以及z为1至10的整数。
此外，在根据本发明的实施方案的液晶取向膜的制造方法中使用的用于液晶取向剂的第一聚合物可以包含由化学式1表示的重复单元，所述由化学式1表示的重复单元为酰亚胺重复单元，其相对于包括由化学式1、2和3表示的重复单元的全部重复单元的含量为10mol％至74mol％，优选20mol％至60mol％。
如上所述，当使用包含特定含量的由化学式1表示的酰亚胺重复单元的用于液晶取向剂的第一聚合物时，由于所述聚合物包含预定含量的已经酰亚胺化的酰亚胺重复单元，所以即使通过在省略高温热处理过程的同时直接执行光照射，也可以制造具有优异的取向特性和稳定性、以及优异的电压保持率和电特性的液晶取向膜。
当由化学式1表示的重复单元的含量小于上述含量范围时，可能无法显示出充分的取向特性并且取向稳定性可能劣化。当由化学式1表示的重复单元的含量大于上述含量范围时，溶解度可能降低，这可能导致难以制造能够涂覆的稳定取向液体。因此，优选的是包含上述含量范围内的由化学式1表示的重复单元，因为可以提供其中储存稳定性、电特性、取向特性和取向稳定性均优异的用于液晶取向剂的聚合物。
此外，根据期望的特性，用于液晶取向剂的第一聚合物可包含合适含量的由化学式2表示的重复单元或由化学式3表示的重复单元。
具体地，相对于由化学式1至3表示的全部重复单元，由化学式2表示的重复单元的含量可为0mol％至40mol％，优选0mol％至30mol％。由化学式2表示的重复单元在光照射之后的高温热处理过程期间被转化成酰亚胺的比率低，因此，当其含量大于上述范围时，总酰亚胺化率可能不足，并且取向稳定性可能劣化。因此，由化学式2表示的重复单元可以在上述范围内显示出适当的溶解度，从而提供能够实现高酰亚胺化率并且具有优异的加工特性的用于液晶取向剂的聚合物。
此外，相对于由化学式1至3表示的全部重复单元，由化学式3表示的重复单元的含量可为0mol％至95mol％，优选10mol％至90mol％。在上述范围内，由化学式3表示的重复单元可以表现出优异的涂覆特性，从而提供能够实现高酰亚胺化率并且具有优异的加工特性的用于液晶取向剂的聚合物。
同时，将在本实施方案的液晶取向膜的制造方法中使用的用于液晶取向剂的第二聚合物与用于液晶取向剂的第一聚合物(其为部分酰亚胺化的聚合物)混合，并用作液晶取向剂，因此，与仅使用用于液晶取向剂的第一聚合物的情况相比，取向膜的电特性例如电压保持率可以大幅提高。
为了显示出该效果，就提高电压保持率而言，优选的是由化学式4表示的重复单元中的X4源自芳族结构。
此外，在由化学式4表示的重复单元中，Y4优选为由化学式6表示的二价有机基团，其中更优选地，R9和R10各自独立地为具有3个或更少碳原子的短链官能团，或者R9和R10不具有支化结构(p和q为0)。
此外，用于液晶取向剂的第一聚合物和用于液晶取向剂的第二聚合物可以以约15:85至85:15，优选约20:80至80:20的重量比混合。如上所述，用于液晶取向剂的第一聚合物的特征在于，由于用于液晶取向剂的第一聚合物包含预定量的已经酰亚胺化的酰亚胺重复单元，在形成涂覆膜后直接执行光照射以产生各向异性而不需要高温热处理过程，然后执行热处理以完成取向膜；用于液晶取向剂的第二聚合物的特征在于改善电特性例如电压保持率。当在上述重量比范围内混合并使用具有这些特性的用于液晶取向剂的第一聚合物和用于液晶取向剂的第二聚合物时，具有优异的光反应特性和液晶取向特性的用于液晶取向剂的第一聚合物与具有优异的电特性的用于液晶取向剂的第二聚合物可以彼此互补，并因此，可以制造同时具有更优异的取向特性和电特性的液晶取向膜。
根据本发明的另一个实施方案，液晶取向膜的制造方法包括：将根据本发明的一个实施方案的用于液晶取向剂的组合物施加至基底以形成涂覆膜；
干燥所述涂覆膜；
在干燥之后立即在所述涂覆膜上执行光照射以进行取向处理；以及
通过热处理使在其上执行取向处理的涂覆膜固化。
根据本发明的实施方案，在液晶取向膜的制造方法中，通过将用于液晶取向剂的组合物施加至基底来形成涂覆膜，所述用于液晶取向剂的组合物包含用于液晶取向剂的第一聚合物和用于液晶取向剂的第二聚合物，所述用于液晶取向剂的第一聚合物包含选自由化学式2表示的重复单元和由化学式3表示的重复单元中的至少一种重复单元以及由化学式1表示的重复单元，所述用于液晶取向剂的第二聚合物包含由化学式4表示的重复单元。将用于液晶取向剂的组合物施加至基底的方法没有特别限制，例如，可以包括丝网印刷、胶版印刷、柔版印刷、喷墨等。
此外，用于液晶取向剂的组合物可通过将用于液晶取向剂的第一聚合物和用于液晶取向剂的第二聚合物溶解或分散在有机溶剂中来获得。
有机溶剂的具体实例可包括N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-甲基己内酰胺、2-吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮、N-乙烯基吡咯烷酮、二甲基亚砜、四甲基脲、吡啶、二甲基砜、六甲基亚砜、γ-丁内酯、3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺、3-乙氧基-N,N-二甲基丙酰胺、3-丁氧基-N,N-二甲基丙酰胺、1,3-二甲基-咪唑啉酮、乙基戊基酮、甲基壬基酮、甲基乙基酮、甲基异戊基酮、甲基异丙基酮、环己酮、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、二甘醇二甲醚、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、乙二醇单甲醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单丙醚、乙二醇单丙醚乙酸酯、乙二醇单异丙醚、乙二醇单异丙醚乙酸酯、乙二醇单丁醚、乙二醇单丁醚乙酸酯等。这些有机溶剂可以单独使用或组合使用。
此外，除了用于液晶取向剂的聚合物和有机溶剂之外，用于液晶取向剂的组合物还可以包含其他组分。作为非限制性实例，还可以包含添加剂，所述添加剂在施加用于液晶取向剂的组合物时能够改善膜厚度的均匀性或表面平整度，或者改善光取向膜与基底之间的粘合性，或者改变光取向膜的介电常数或导电性，或者增加光取向膜的密实度。添加剂的实例可以包括各种溶剂、表面活性剂、基于硅烷的化合物、电介质、交联化合物等。
接着，干燥通过将用于液晶取向剂的组合物施加至基底而形成的涂覆膜。干燥涂覆膜的步骤可以通过加热、真空蒸发等来执行，并且优选在50℃至150℃或60℃至140℃下执行。
接着，在本实施方案的液晶取向膜的制造方法中，通过对紧接在干燥步骤之后的涂覆膜执行光照射来执行取向处理。在本说明书中，描述“紧接在干燥步骤之后的涂覆膜”意指使涂覆膜在干燥步骤之后在没有在等于或高于干燥步骤的温度下进行热处理的情况下直接进行光照射，并且还可以向其添加热处理之外的其他步骤。
更具体地，当通过使用根据相关技术的包含聚酰胺酸或聚酰胺酸酯的液晶取向剂来制造液晶取向膜时，必需执行高温下的热处理以使聚酰胺酸或聚酰胺酸酯酰亚胺化，然后执行光照射。然而，当如上所述通过使用根据本发明的实施方案的液晶取向剂制造液晶取向膜时，可以如下制造其中即使在小光照射能量下取向特性和稳定性也充分提高的液晶取向膜：通过在不包括上述热处理步骤的情况下直接执行光照射以进行取向处理，然后，通过热处理使在其上执行取向处理的涂覆膜固化。
此外，取向处理中的光照射可以用波长为150nm至450nm的偏振紫外线来执行。此处，曝光强度可以根据聚合物的种类变化，并且可以照射10mJ/cm2至10J/cm2，优选30mJ/cm2至2J/cm2的能量。
作为UV，可以照射偏振UV来进行取向处理，所述偏振UV选自通过使UV穿过以下偏振装置或由以下偏振装置反射的方法得到的经偏振处理的UV：①使用其中透明基底(例如石英玻璃、苏打石灰玻璃、不含苏打石灰的玻璃等)的表面上涂覆有具有介电各向异性的材料的基底的偏振装置；②其中细微地沉积有铝线或金属线的偏光板；或③利用石英玻璃的反射的布鲁斯特(Brewster)偏振装置等。此处，偏振紫外线可以垂直于基底表面照射，或者可以通过以特定角度的入射角倾斜照射。由于该方法，涂覆膜具有使液晶分子取向的能力。
接着，所述制造方法可以包括通过热处理使在其上执行取向处理的涂覆膜固化的步骤。通过热处理使在其上执行取向处理的涂覆膜固化的步骤是在通过使用根据相关技术的包含聚酰胺酸或聚酰胺酸酯的用于液晶取向剂的聚合物的液晶取向膜制备方法中在光照射之后执行的步骤，该步骤不同于在将用于液晶取向剂的组合物施加至基底之后在光照射之前或在光照射期间执行以使用于液晶取向剂的组合物酰亚胺化的热处理步骤。
此处，热处理可以通过加热装置例如热板、热空气循环路径、红外线炉等执行，并且优选在150℃至300℃或200℃至250℃下执行。
此外，根据本发明的又一个实施方案，可以提供通过根据本发明的实施方案的液晶取向膜的制造方法制造的液晶取向膜。
如上所述，当将基本上包含由化学式1表示的重复单元并且包含选自由化学式2表示的重复单元和由化学式3表示的重复单元中的至少一种重复单元的用于液晶取向剂的第一聚合物与包含由化学式4表示的重复单元的用于液晶取向剂的第二聚合物混合以使用时，可以制造具有增强的取向特性和稳定性的液晶取向膜。
此外，根据本发明的又一个实施方案，可以提供包括如上所述的液晶取向膜的液晶显示装置。
可以通过已知方法将液晶取向膜引入到液晶单元中，并且可以通过已知方法将液晶单元引入到液晶显示装置中。液晶取向膜可以通过将基本上包含由化学式1表示的重复单元的聚合物与包含由化学式4表示的重复单元的聚合物混合来制备，由此实现优异的稳定性和优异的一般物理特性。因此，可以提供能够表现出高可靠性的液晶显示装置。
有益效果
根据本发明，提供了能够通过简单过程提供其中光照射能量能够降低、取向特性和稳定性优异、并且电压保持率和电特性也优异的液晶取向膜的用于液晶取向剂的组合物和液晶取向膜的制造方法，所述简单过程包括将所述用于液晶取向剂的组合物施加至基底上并干燥；在省略高温热处理过程的同时直接执行光照射以进行取向处理；随后通过热处理来固化。
具体实施方式
在以下实施例中将更详细地描述本发明。然而，提供以下实施例仅用于说明本发明，因此，本发明不限于以下实施例。
制备例1：二胺DA-1的合成
根据以下反应方案1合成二胺DA-1：
[反应方案1]
将1,3-二甲基环丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐(DMCBDA)和4-硝基苯胺溶解在二甲基甲酰胺(DMF)中以制备混合物。然后，使混合物在约80℃下反应约12小时以制备酰胺酸。然后，将酰胺酸溶解在DMF中，并向其中添加乙酸酐和乙酸钠，由此制备混合物。然后，使包含在混合物中的酰胺酸在约90℃下酰亚胺化约4小时。将由此获得的酰亚胺溶解在二甲基乙酰胺(DMAc)中，并向其中添加Pd/C，由此制备混合物。使混合物在45℃下和6巴的氢压力下还原20分钟，由此制备二胺DA-1。
制备例2：二胺DA-2的合成
以与制备例1中相同的方式制备具有上述结构的二胺DA-2，不同之处在于：使用环丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐(CBDA)代替1,3-二甲基环丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐。
制备例3：二胺DA-3的合成
以与制备例1中相同的方式制备具有上述结构的二胺DA-3，不同之处在于：使用均苯四甲酸二酐(PMDA)代替1,3-二甲基环丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐。
制备例4：二胺DA-4的合成
根据以下反应方案2合成二胺DA-4：
[反应方案2]
将25g均苯四甲酸二酐(PMDA)添加至250mL甲醇中，向其中添加1或2滴盐酸，并将混合物在75℃下在回流下加热5小时。在减压下除去溶剂，并添加300mL乙酸乙酯和正己烷以使混合物凝固。将所得固体在减压下过滤，并在40℃下在减压下干燥以获得32g M1。
向34g获得的M1中添加100mL甲苯，并在室温下滴加35g草酰氯。滴加二或三滴二甲基甲酰胺(DMF)并将混合物在50℃下搅拌16小时。将混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂和剩余的草酰氯。向黄色固体产物中添加300mL正己烷，并在回流下将混合物加热至80℃。过滤经加热的反应溶液以除去不溶于正己烷的杂质。将所得溶液缓慢冷却至室温以获得白色晶体，将白色晶体过滤，并在减压下在40℃的烘箱中干燥以获得32.6g M2。
将29.6g 4-硝基苯胺和21.7g三乙醇胺(TEA)添加至400mL四氢呋喃(THF)中，并在室温下添加32.6g M2。将混合物在室温下搅拌16小时以获得沉淀物，并过滤沉淀物。向滤液中添加400mL二氯甲烷，并用0.1N盐酸洗涤混合物，然后再用饱和碳酸氢钠(NaHCO3)水溶液洗涤。将经洗涤的有机溶液在减压下过滤以获得固体产物，用二氯甲烷对固体产物进行重结晶以获得43g固体二硝基化合物M3。
将43g获得的二硝基化合物M3放入高压反应器中并溶解在500mL THF中。向其中添加2.2g 10重量％Pd-C并在室温下在3atm的氢气(H2)下搅拌16小时。反应之后，通过经由硅藻土过滤器进行的过滤来除去Pd-C，并将滤液在减压下浓缩以获得37g酯化的二胺DA-4。
制备例5：二胺DA-5的合成
以与制备例4中相同的方式制备具有上述结构的DA-5，不同之处在于：使用环丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐(CBDA)代替均苯四甲酸二酐(PMDA)。
[用于液晶取向剂的第一聚合物的制备]
合成例1：用于液晶取向剂的聚合物P-1的制备
将5.0g(13.3mmol)制备例2中制备的DA-2完全溶解在71.27g无水N-甲基吡咯烷酮(NMP)中。此外，在冰浴下向溶液中添加2.92g(13.03mmol)1,3-二甲基-环丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐(DMCBDA)，并将混合物在室温下搅拌16小时。此外，将获得的溶液注入过量的蒸馏水中以形成沉淀物。随后，将所得沉淀物过滤，用蒸馏水洗涤两次，再用甲醇洗涤三次。将由此获得的固体产物在40℃下在减压下于烘箱中干燥24小时以获得6.9g用于液晶取向剂的聚合物P-1。
作为通过GPC确定P-1的分子量的结果，数均分子量(Mn)为15,500g/mol，重均分子量(Mw)为31,000g/mol。聚合物P-1的单体结构由所使用单体的当量比率确定，并且聚合物P-1在分子中的酰亚胺结构比率为50.5％，酰胺酸结构比率为49.5％。
合成例2：用于液晶取向剂的聚合物P-2的制备
以与合成例1中相同的方式制备用于液晶取向剂的聚合物P-2，不同之处在于：首先将5.0g DA-1和1.07g对苯二胺(PDA)溶解在103.8g NMP中，然后向其中添加2.12g环丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐(CBDA)和3.35g4,4'-氧二邻苯二甲酸二酐(OPDA)。作为通过GPC确定P-2的分子量的结果，数均分子量(Mn)为18,000g/mol，重均分子量(Mw)为35,000g/mol。此外，聚合物P-2在分子中的酰亚胺结构比率为36.4％，酰胺酸结构比率为63.6％。
合成例3：用于液晶取向剂的聚合物P-3的制备
以与合成例1中相同的方式制备用于液晶取向剂的聚合物P-3，不同之处在于：首先将6.0g DA-2和1.37g 4,4'-氧二苯胺(ODA)溶解在110.5g NMP中，然后向其中添加3.47gDMCBDA和1.44g均苯四甲酸二酐(PMDA)。作为通过GPC确定P-3的分子量的结果，数均分子量(Mn)为14,500g/mol，重均分子量(Mw)为29,000g/mol。此外，聚合物P-3在分子中的酰亚胺结构比率为41.9％，酰胺酸结构比率为58.1％。
合成例4：用于液晶取向剂的聚合物P-4的制备
以与合成例1中相同的方式制备用于液晶取向剂的聚合物P-4，不同之处在于：首先将5.0g DA-1和2.8g DA-5溶解在115.9g NMP中，然后，向其中添加4.08g环丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐(CBDA)。作为通过GPC确定P-4的分子量的结果，数均分子量(Mn)为17,000g/mol，重均分子量(Mw)为35,000g/mol。此外，聚合物P-4在分子中的酰亚胺结构比率为35.3％，酰胺酸酯结构比率为15.1％，酰胺酸结构比率为49.5％。
合成例5：用于液晶取向剂的聚合物P-5的制备
以与合成例1中相同的方式制备用于液晶取向剂的聚合物P-5，不同之处在于：首先将5.0g DA-1和1.89g 4,4'-(1,3-丙基二基)二氧二苯胺以及2.29g DA-4溶解在131.00gNMP中，然后向其中添加5.43g DMCBDA。作为通过GPC确定P-5的分子量的结果，数均分子量(Mn)为19,500g/mol，重均分子量(Mw)为36,000g/mol。此外，聚合物P-5在分子中的酰亚胺结构比率为29.8％，酰胺酸酯结构比率为11.9％，酰胺酸结构比率为49.5％。
合成例6：用于液晶取向剂的聚合物P-6的制备
将3.7g 4,4'-氧二苯胺(ODA)和2.0g对苯二胺(PDA)完全溶在124.5g无水N-甲基吡咯烷酮(NMP)中。此外，在冰浴下向混合物中添加8.13g 1,3-二甲基-环丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐(DMCBDA)，并将混合物在室温下搅拌16小时，由此制备100％聚酰胺酸聚合物溶液PA-6。
向由此制备的PA-6溶液中添加7.4g乙酸酐和5.7g吡啶，并将混合物在50℃下搅拌3小时以执行化学酰亚胺化。此外，将获得的产物注入过量的蒸馏水中以形成沉淀物。随后，将所得沉淀物过滤，用蒸馏水洗涤两次，再用甲醇洗涤三次。将由此获得的固体产物在40℃下在减压下于烘箱中干燥24小时以获得用于液晶取向剂的聚合物P-6。作为通过GPC确定P-6的分子量的结果，数均分子量(Mn)为14,500g/mol，重均分子量(Mw)为28,000g/mol。
同时，如下对P-6的组成进行定量分析。
将在化学酰亚胺化之前获得的PA-6溶液涂覆在玻璃基底上并使其在300℃的烘箱中经历2小时热处理以执行酰亚胺化。将通过该过程获得的材料的酰亚胺化率定义为100％，并且通过比较来分析IR光谱仪中所示的经由化学酰亚胺化过程获得的P-6和酰亚胺的C-N峰(1380cm-1)。具体地，将1520cm-1处的芳族峰设定为归一化的参照，对PA-6和P-6各自在1380cm-1处的C-N峰的大小I进行积分并代入以下方程式1以将酰亚胺化率量化。
[方程式1]
酰亚胺化率(％)＝[(I1380，P-6-I1520，P-6)/(I1380，PA-@300-I1520，PA-6@300)]*100
在方程式1中，I1380，P-6表示P-6的在1380cm-1处所示的C-N峰的大小，I1520，P-6表示P-6的在1520cm-1处所示的芳族峰的大小，I1380，PA-6@300表示其中PA-6在300℃下进行热处理的材料的在1380cm-1处所示的CN峰的大小，I1520，PA-6@300表示其中PA-6在300℃下进行热处理的材料的在1520cm-1处所示的芳族峰的大小。
作为通过上述方法分析P-6的组成的结果，聚合物P-6的酰胺酸结构比率为35％，酰亚胺结构比率为65％。
合成例7：用于液晶取向剂的聚合物P-7的制备
以与合成例6中相同的方式制备PA-6，不同之处在于：使用13.0g乙酸酐和11.5g吡啶。
然而，在反应期间反应溶液进行了5小时凝胶化。将凝胶化的反应产物在过量的蒸馏水中搅拌以获得固体内容物。将所得固体用过量的蒸馏水洗涤两次，用甲醇洗涤三次，然后在40℃下在烘箱中在减压下干燥24小时以制备聚合物P-7。然而，所制备的P-7的溶解度低，因此无法测量其分子量。作为通过合成例6的分析方法分析组成的结果，聚合物P-7的酰胺结构比率为75.0％，酰胺酸结构比率为25.0％。
合成例8：用于液晶取向剂的聚合物P-8的制备
以与合成例1中相同的方式制备用于液晶取向剂的聚合物P-8，不同之处在于：首先将10.0g DA-3溶解在140.0g NMP中，然后向其中添加5.52g DMCBDA。作为通过GPC确定P-8的分子量的结果，数均分子量(Mn)为22,000g/mol，重均分子量(Mw)为39,000g/mol。此外，作为分析P-8的单体结构的结果，聚合物P-8在分子中的酰亚胺结构比率为50.5％，酰胺酸结构比率为49.5％。
合成例9：用于液晶取向剂的聚合物P-9的制备
以与合成例1中相同的方式制备用于液晶取向剂的聚合物P-9，不同之处在于：首先将2.0g DA-2和5.2g对苯二胺(PDA)溶解在170.0g NMP中，并向其中添加11.68g 1,3-二甲基-环丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐(DMCBDA)。作为通过GPC确定P-9的分子量的结果，数均分子量(Mn)为16,000g/mol，重均分子量(Mw)为28,000g/mol。此外，作为分析P-9的单体结构的结果，聚合物P-9在分子中的酰亚胺结构比率为9.3％，酰胺酸结构比率为90.2％。
[用于液晶取向剂的第二聚合物的制备]
合成例10：用于液晶取向剂的聚合物Q-1的制备
以与合成例1中相同的方式制备用于液晶取向剂的聚合物Q-1，不同之处在于：首先将5.00g 4,4'-亚甲基二苯胺和5.05g 4,4'-氧二苯胺溶解在221.4g NMP中，并向其中添加14.55g 4,4'-联苯二甲酸酐。作为通过GPC确定Q-1的分子量的结果，数均分子量(Mn)为25,000g/mol，重均分子量(Mw)为40,000g/mol。
合成例11：用于液晶取向剂的聚合物Q-2的制备
以与合成例1中相同的方式制备用于液晶取向剂的聚合物Q-2，不同之处在于：首先将7.0g 4,4'-(1,4-丁烷二基)二氧二苯胺和2.19g 4,4'-亚氨基二苯胺溶解在178.1gNMP中，并向其中添加10.59g 4,4'-联苯二甲酸酐。作为通过GPC确定Q-2的分子量的结果，数均分子量(Mn)为28,000g/mol，重均分子量(Mw)为45,000g/mol。
合成例12：用于液晶取向剂的聚合物Q-3的制备
以与合成例1中相同的方式制备用于液晶取向剂的聚合物Q-3，不同之处在于：首先将10.0g 4,4'-(1,3-丙基二基)二氧二苯胺溶解在180.7g NMP中，并向其中添加4.16g均苯四酸二酐(PMDA)和5.92g 4,4'-氧双邻苯二甲酸酐。作为通过GPC确定Q-3的分子量的结果，数均分子量(Mn)为26,500g/mol，重均分子量(Mw)为43,000g/mol。
实验例：液晶取向膜的特性的评估
<液晶取向剂的制备和液晶单元的制造>
(1)液晶取向剂的制备
实施例1
将1.0g合成例1中获得的聚合物P-1和1.0g合成例10中获得的聚合物Q-1溶解在其中混合有30g NMP和8g正丁氧基乙醇的混合溶剂中，由此获得5重量％溶液。然后，通过由聚(四氟乙烯)制成的孔径为0.2μm的过滤器对所获得的溶液进行压滤，由此制备液晶取向剂A-1。
实施例2
将1.0g合成例1中获得的聚合物P-1和1.0g合成例11中获得的聚合物Q-2溶解在其中混合有30g NMP和8g正丁氧基乙醇的混合溶剂中，由此获得5重量％溶液。然后，通过由聚(四氟乙烯)制成的孔径为0.2μm的过滤器对所获得的溶液进行压滤，由此制备液晶取向剂A-2。
实施例3
将1.0g合成例2中获得的聚合物P-2和1.0g合成例11中获得的聚合物Q-2溶解在其中混合有30g NMP和8g正丁氧基乙醇的混合溶剂中，由此获得5重量％溶液。然后，通过由聚(四氟乙烯)制成的孔径为0.2μm的过滤器对所获得的溶液进行压滤，由此制备液晶取向剂A-3。
实施例4
将1.2g合成例3中获得的聚合物P-3和0.8g合成例10中获得的聚合物Q-1溶解在其中混合有30g NMP和8g正丁氧基乙醇的混合溶剂中，由此获得5重量％溶液。然后，通过由聚(四氟乙烯)制成的孔径为0.2μm的过滤器对所获得的溶液进行压滤，由此制备液晶取向剂A-4。
实施例5
将1.4g合成例4中获得的聚合物P-4和0.6g合成例12中获得的聚合物Q-3溶解在其中混合有30g NMP和8g正丁氧基乙醇的混合溶剂中，由此获得5重量％溶液。然后，通过由聚(四氟乙烯)制成的孔径为0.2μm的过滤器对所获得的溶液进行压滤，由此制备液晶取向剂A-5。
实施例6
将1.0g合成例5中获得的聚合物P-5和1.0g合成例12中获得的聚合物Q-3溶解在其中混合有30g NMP和8g正丁氧基乙醇的混合溶剂中，由此获得5重量％溶液。然后，通过由聚(四氟乙烯)制成的孔径为0.2μm的过滤器对所获得的溶液进行压滤，由此制备液晶取向剂A-6。
实施例7
将0.4g合成例6中获得的聚合物P-6和1.6g合成例11中获得的聚合物Q-2溶解在其中混合有30g NMP和8g正丁氧基乙醇的混合溶剂中，由此获得5重量％溶液。然后，通过由聚(四氟乙烯)制成的孔径为0.2μm的过滤器对所获得的溶液进行压滤，由此制备液晶取向剂A-7。
比较例1
将1.0g合成例8中获得的聚合物P-8和1.0g合成例10中获得的聚合物Q-1溶解在其中混合有30g NMP和8g正丁氧基乙醇的混合溶剂中，由此获得5重量％溶液。然后，通过由聚(四氟乙烯)制成的孔径为0.2μm的过滤器对所获得的溶液进行压滤，由此制备液晶取向剂B-1。
比较例2
将2.0g合成例2中获得的聚合物P-2溶解在其中混合有30g NMP和8g正丁氧基乙醇的混合溶剂中，由此获得5重量％溶液。然后，通过由聚(四氟乙烯)制成的孔径为0.2μm的过滤器对所获得的溶液进行压滤，由此制备液晶取向剂B-2。
比较例3
将2.0g合成例10中获得的聚合物Q-1溶解在其中混合有30g NMP和8g正丁氧基乙醇的混合溶剂中，由此获得5重量％溶液。然后，通过由聚(四氟乙烯)制成的孔径为0.2μm的过滤器对所获得的溶液进行压滤，由此制备液晶取向剂B-3。
参照例1
试图将1.0g合成例7中获得的聚合物P-7和1.0g合成例10中获得的聚合物Q-1溶解在其中混合有30g NMP和8g正丁氧基乙醇的混合溶剂中，但P-7不溶解，因此无法获得完全溶解的取向剂。
参照例2
将1.8g合成例2中获得的聚合物P-2和0.2g合成例12中获得的聚合物Q-3溶解在其中混合有30g NMP和8g正丁氧基乙醇的混合溶剂中，由此获得5重量％溶液。然后，通过由聚(四氟乙烯)制成的孔径为0.2μm的过滤器对所获得的溶液进行压滤，由此制备液晶取向剂C-2。
参照例3
将0.2g合成例1中获得的聚合物P-1和1.8g合成例11中获得的聚合物Q-2溶解在其中混合有30g NMP和8g正丁氧基乙醇的混合溶剂中，由此获得5重量％溶液。然后，通过由聚(四氟乙烯)制成的孔径为0.2μm的过滤器对所获得的溶液进行压滤，由此制备液晶取向剂C-3。
参照例4
将1.0g合成例9中获得的聚合物P-9和1.0g合成例12中获得的聚合物Q-3溶解在其中混合有30g NMP和8g正丁氧基乙醇的混合溶剂中，由此获得5重量％溶液。然后，通过由聚(四氟乙烯)制成的孔径为0.2μm的过滤器对所获得的溶液进行压滤，由此制备液晶取向剂C-4。
(2)液晶单元的制造
使用通过实施例1至7、比较例1至3和参照例1至4制造的液晶取向剂以以下方法来制造液晶单元。
通过使用旋涂法将液晶取向剂分别施加至基底(下板)和玻璃基底(上板)，在所述下板中，厚度为60nm、电极宽度为3μm且电极之间的间距为6μm的梳形IPS(面内转换)模式型ITO电极图案形成在尺寸为2.5cm×2.7cm的矩形玻璃基底上，所述上板中未形成电极图案。
随后，将施加有液晶取向剂的基底放置在热板上并在约70℃下干燥3分钟以使溶剂蒸发。为了使由此获得的涂覆膜取向，使用附接有线性偏光元件的曝光机用254nm紫外线以1.0J/cm2的曝光量照射上板和下板各自的涂覆膜。
然后，将经取向的上板和下板在约230℃的烘箱中烧制(固化)30分钟以获得膜厚度为0.1μm的涂覆膜。然后，将浸渍有尺寸为3μm的球形间隔件的密封剂施加至上板的边缘，液晶注入孔除外。此外，将形成在上板和下板上的取向膜布置成彼此相对并且其取向方向彼此平行，然后将上板和下板粘合在一起并且使密封剂固化，由此制造空单元。此外，将液晶注入空单元中，由此制造IPS模式液晶单元。
<液晶取向膜的特性的评估>
(1)液晶取向特性的评估
将偏光板附接至以上制造的液晶单元的上板和下板上以使其彼此垂直。此处，附接至下板的偏光板的偏振轴与液晶单元的取向轴平行。此外，将偏光板所附接至的液晶单元放置在亮度为7,000cd/m2的背光上，并用肉眼观察漏光。此处，当液晶取向膜具有优异的取向特性以使液晶良好地排列时，光不穿过彼此垂直附接的上偏光板和下偏光板，并且观察到液晶取向膜为黑暗，没有缺陷。将观察到上述取向特性的情况标记为“良好”，将观察到液晶流痕或漏光(例如亮点)的情况标记为“有缺陷”，这些结果示于表1中。
(2)液晶取向稳定性的评估
通过使用偏光板所附接至的为了评估液晶取向特性(1)而制造的液晶单元来评估液晶取向稳定性。
具体地，将偏光板所附接至的液晶单元附接在7,000cd/m2的背光上，并使用用于测量亮度的装置PR-880测量黑状态下的亮度。此外，将液晶单元在室温下在5V的AC电压下驱动24小时。然后，在液晶单元的电压关闭的状态下，以与上述相同的方式测量黑状态下的亮度。
如下计算亮度变化：将驱动液晶单元之前测量的初始亮度(L0)与驱动液晶单元之后测量的后面的亮度(L1)之差除以初始亮度(L0)，并将获得的值乘以100。这意味着，当计算的亮度变化越接近0％时，液晶取向稳定性越优异。将亮度变化小于10％的情况标记为“优异”，将亮度变化为10％或更大至小于20％的情况标记为“正常”，将亮度变化为20％或更大的情况标记为“有缺陷”，并将这些结果示于表1中。
(3)电压保持率(VHR)的评估
使用实施例1至7、比较例1至3和参照例1至4中制备的液晶取向剂通过以下方法制造用于电压保持率的液晶单元。
通过使用旋涂法将液晶取向剂施加至用于电压保持率(VHR)的各个上基底和下基底上，在所述基底中在尺寸为2.5cm×2.7cm的矩形玻璃基底上图案化有厚度为60nm且面积为1cm×1cm的ITO电极。
随后，将施加有液晶取向剂的基底放置在热板上并在约70℃下干燥3分钟以使溶剂蒸发。为了使由此获得的涂覆膜取向，使用附接有线性偏光元件的曝光机用254nm紫外线以1J/cm2的曝光量照射上板和下板各自的涂覆膜。然后，将经取向的上板和下板在230℃的烘箱中烧制并固化30分钟以获得膜厚度为0.1μm的涂覆膜。然后，将浸渍有尺寸为4.5μm的球形间隔件的密封剂施加至上板和下板边缘，液晶注入孔除外。此外，将取向膜布置成上板和下板的取向处理方向彼此平行同时彼此相对，然后将上板和下板粘合在一起，并使密封剂通过UV和热固化，由此制造空单元。此外，将液晶注入空单元中，并用密封剂密封注入孔，由此制造液晶单元。
通过使用TOYO 6254设备测量作为如上所述制造的液晶单元的电特性的电压保持率(VHR)。在5V、60Hz和60℃的严苛条件下测量电压保持率。电压保持率的理想值为100％。作为测量的结果，将电压保持率为85％或更大的情况标记为“良好”，将电压保持率小于85％的情况标记为“有缺陷”，并将这些结果示于下表1中。
[表1]
如表1所示，其中使用本发明的各自包含用于液晶取向剂的第一聚合物和用于液晶取向剂的第二聚合物二者的用于液晶取向剂的组合物的实施例1至7的液晶取向膜在液晶取向特性、稳定性和电压保持率方面均优异。然而，其中仅使用用于液晶取向剂的第一聚合物和用于液晶取向剂的第二聚合物中的一者，或者其中使用不同于用于液晶取向剂的第一聚合物的聚合物的比较例1至3的液晶取向膜在上述评估因素中的一些或全部方面是有缺陷的。

Claims (12)

1.一种用于液晶取向剂的组合物，包含：
用于液晶取向剂的第一聚合物和用于液晶取向剂的第二聚合物，所述用于液晶取向剂的第一聚合物包含选自由以下化学式2表示的重复单元和由以下化学式3表示的重复单元中的至少一种重复单元以及由以下化学式1表示的重复单元，所述用于液晶取向剂的第二聚合物包含由以下化学式4表示的重复单元：
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
在化学式1至4中，
R1和R2各自独立地为氢或C1-C10烷基，并且R1和R2不都为氢，
R3和R4各自独立地为氢或C1-C10烷基，
X1为由以下化学式5表示的四价有机基团，
[化学式5]
R5至R8各自独立地为氢或C1-C6烷基，
X2至X4各自独立地为源自C4-C20烃的四价有机基团，或者在所述四价有机基团中至少一个H被卤素取代或者至少一个-CH2-以使得氧原子或硫原子不直接连接的方式被-O-、-CO-、-S-、-SO-、-SO2-或-CONH-替代的四价有机基团，以及
Y1至Y4各自独立地为二价有机基团。
2.根据权利要求1所述的用于液晶取向剂的组合物，其中：
Y1至Y4各自独立地为由以下化学式6表示的二价有机基团：
[化学式6]
在化学式6中，
R9和R10各自独立地为卤素、氰基、C1-C3烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷基或C1-C3氟烷氧基，p和q各自独立地为0至4的整数，
L1为单键、-O-、-CO-、-S-、-SO2-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-CONH-、-COO-、-(CH2)z-、-O(CH2)zO-、-O(CH2)z-、-NH-、-NH(CH2)Z-NH-、-NH(CH2)ZO-、-OCH2-C(CH3)2-CH2O-、-COO-(CH2)z-OCO-或-OCO-(CH2)z-COO-，
z为1至10的整数，
k和m各自独立地为1至3的整数，以及
n为0至3的整数。
3.根据权利要求1所述的用于液晶取向剂的组合物，其中：
X2至X4各自独立地为由以下化学式7表示的四价有机基团：
[化学式7]
在化学式7中，
R5至R8各自独立地为氢或C1-C6烷基，
L2为选自以下的任一者：单键、-O-、-CO-、-S-、-SO-、-SO2-、-CR11R12-、-CONH-、-COO-、-(CH2)Z-、-O(CH2)ZO-、-COO-(CH2)Z-OCO-、亚苯基、及其组合，以及
R11和R12各自独立地为氢、C1-C10烷基或C1-C10氟烷基，以及z为1至10的整数。
4.根据权利要求1所述的用于液晶取向剂的组合物，其中：
相对于由化学式1至3表示的所有重复单元，所述用于液晶取向剂的第一聚合物包含10mol％至74mol％的所述由化学式1表示的重复单元。
5.根据权利要求1所述的用于液晶取向剂的组合物，其中：
所述用于液晶取向剂的第一聚合物与所述用于液晶取向剂的第二聚合物以15:85至85:15的重量比混合。
6.一种液晶取向膜的制造方法，包括：
将根据权利要求1所述的用于液晶取向剂的组合物施加至基底以形成涂覆膜；
干燥所述涂覆膜；
在所述干燥之后立即在所述涂覆膜上执行光照射以进行取向处理；以及
通过热处理使在其上执行所述取向处理的所述涂覆膜固化。
7.根据权利要求6所述的制造方法，其中：
所述用于液晶取向剂的组合物通过将用于液晶取向剂的第一聚合物和用于液晶取向剂的第二聚合物溶解或分散在有机溶剂中来获得。
8.根据权利要求6所述的制造方法，其中：
所述涂覆膜的干燥在50℃至150℃下执行。
9.根据权利要求6所述的制造方法，其中：
所述取向处理中的所述光照射用波长为150nm至450nm的偏振紫外线执行。
10.根据权利要求6所述的制造方法，其中：
所述涂覆膜的固化中的热处理温度为150℃至300℃。
11.一种液晶取向膜，通过根据权利要求6至10中的任一项来制造。
12.一种液晶显示装置，包括根据权利要求11所述的液晶取向膜。
CN201780003594.3A 2016-05-13 2017-04-21 用于液晶取向剂的组合物、液晶取向膜的制造方法、使用其的液晶取向膜和液晶显示装置 Active CN108138051B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160058934A KR101856725B1 (ko) 2016-05-13 2016-05-13 액정 배향제 조성물, 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정 표시소자
KR10-2016-0058934 2016-05-13
PCT/KR2017/004301 WO2017196001A1 (ko) 2016-05-13 2017-04-21 액정 배향제 조성물, 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정 표시소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108138051A true CN108138051A (zh) 2018-06-08
CN108138051B CN108138051B (zh) 2021-08-20

Family

ID=60267320

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201780003594.3A Active CN108138051B (zh) 2016-05-13 2017-04-21 用于液晶取向剂的组合物、液晶取向膜的制造方法、使用其的液晶取向膜和液晶显示装置

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11347110B2 (zh)
JP (1) JP6790336B2 (zh)
KR (1) KR101856725B1 (zh)
CN (1) CN108138051B (zh)
TW (1) TWI643886B (zh)
WO (1) WO2017196001A1 (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111801401A (zh) * 2018-11-20 2020-10-20 株式会社Lg化学 液晶取向组合物、使用其制备液晶取向膜的方法及使用其的液晶取向膜、液晶显示器
CN113504598A (zh) * 2021-07-16 2021-10-15 西北工业大学 一种基于一次性曝光的液晶薄膜消偏器及其制备方法
US11347110B2 (en) * 2016-05-13 2022-05-31 Lg Chem, Ltd Composition for liquid crystal alignment agent, manufacturing method of liquid crystal alignment film, liquid crystal alignment film using the same and liquid crystal display device
US11667844B2 (en) 2018-11-20 2023-06-06 Lg Chem, Ltd. Liquid crystal alignment composition, method of preparing liquid crystal alignment film, and liquid crystal alignment film, and liquid crystal display using the same

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108885375B (zh) 2016-11-28 2021-05-18 株式会社Lg化学 液晶取向膜、用于制备其的方法和使用其的液晶显示装置
WO2019044795A1 (ja) * 2017-08-29 2019-03-07 日産化学株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子
KR102065718B1 (ko) 2017-10-17 2020-02-11 주식회사 엘지화학 액정 배향막 및 이를 이용한 액정표시소자
KR102195312B1 (ko) * 2017-10-20 2020-12-24 주식회사 엘지화학 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막
KR102220974B1 (ko) 2018-01-10 2021-02-26 주식회사 엘지화학 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자
WO2019139332A1 (ko) * 2018-01-10 2019-07-18 주식회사 엘지화학 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자
KR102202056B1 (ko) 2018-02-21 2021-01-11 주식회사 엘지화학 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막
KR102258620B1 (ko) * 2018-11-20 2021-05-28 주식회사 엘지화학 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자
KR102263639B1 (ko) * 2018-11-20 2021-06-09 주식회사 엘지화학 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자
KR102264794B1 (ko) * 2018-11-20 2021-06-11 주식회사 엘지화학 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자
KR102264793B1 (ko) * 2018-11-20 2021-06-11 주식회사 엘지화학 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자
KR102258622B1 (ko) * 2018-11-20 2021-05-28 주식회사 엘지화학 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자
KR102258618B1 (ko) * 2018-11-20 2021-05-28 주식회사 엘지화학 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자
KR102258621B1 (ko) * 2018-11-20 2021-05-28 주식회사 엘지화학 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자
KR102263638B1 (ko) * 2018-11-20 2021-06-09 주식회사 엘지화학 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자
KR102391473B1 (ko) 2019-01-17 2022-04-26 주식회사 엘지화학 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자
KR102410008B1 (ko) 2019-01-21 2022-06-16 주식회사 엘지화학 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자
CN114058384A (zh) * 2021-11-26 2022-02-18 深圳市道尔顿电子材料有限公司 一种聚酰亚胺光取向剂溶液及其制备方法和光取向膜、液晶盒

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4340715A (en) * 1981-05-26 1982-07-20 Lord Corporation Epoxy resin compositions cured with imide-amines
JPH09185064A (ja) * 1995-12-28 1997-07-15 Japan Synthetic Rubber Co Ltd イミド基含有ポリアミック酸およびその製造方法並びに液晶配向剤
KR20040046229A (ko) * 2002-11-26 2004-06-05 한국화학연구원 감광성 투명 폴리아믹산 유도체와 폴리이미드계 수지
US6946169B1 (en) * 1997-12-29 2005-09-20 Chisso Corporation Polyamic acid composition, liquid crystal aligning film, and liquid crystal display element
US20100243955A1 (en) * 2009-03-31 2010-09-30 Daxin Materials Corporation Liquid crystal alignment solution
CN102559206A (zh) * 2010-12-30 2012-07-11 第一毛织株式会社 液晶取向剂、用其制备的液晶取向膜和液晶显示器
CN103074075A (zh) * 2011-10-25 2013-05-01 达兴材料股份有限公司 液晶配向剂
CN103589438A (zh) * 2012-08-15 2014-02-19 达兴材料股份有限公司 液晶配向剂、液晶配向膜及其液晶显示组件
US20140072730A1 (en) * 2012-09-07 2014-03-13 Lg Chem, Ltd. Photoalignment Polyimide Copolymer and Liquid Crystal Alignment Layer
CN104395820A (zh) * 2012-04-18 2015-03-04 日产化学工业株式会社 光取向法用的液晶取向剂、液晶取向膜和液晶显示元件
CN104419430A (zh) * 2013-09-04 2015-03-18 达兴材料股份有限公司 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶显示组件
KR20150037576A (ko) * 2013-09-30 2015-04-08 주식회사 엘지화학 광배향성 중합체, 이를 포함하는 액정 배향막 및 이의 형성 방법
CN104516151A (zh) * 2013-10-07 2015-04-15 Jsr株式会社 液晶取向膜的制造方法、光取向剂及液晶显示元件

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100060834A1 (en) 2007-01-09 2010-03-11 Xing-Zhong Fang Copolyimide, liquid crystal aligning layer comprising the same , and liquid crystal display comprising the same
JP5370631B2 (ja) 2007-02-05 2013-12-18 Ｊｓｒ株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子
JP5454754B2 (ja) 2007-07-23 2014-03-26 Ｊｓｒ株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子
CN101373296B (zh) * 2007-08-24 2012-07-04 株式会社日立显示器 液晶显示装置及其制造方法
TWI367233B (en) * 2008-02-01 2012-07-01 Liquid crystal alignment solution
KR20110054842A (ko) 2009-11-18 2011-05-25 제일모직주식회사 액정 광배향제, 이를 이용하여 제조한 액정 광배향막 및 상기 액정 광배향막을 포함하는 액정표시소자
WO2011136371A1 (ja) 2010-04-30 2011-11-03 日産化学工業株式会社 液晶配向剤、それを用いた液晶配向膜及び液晶表示素子
TWI452088B (zh) 2011-04-14 2014-09-11 Daxin Materials Corp 液晶配向劑
CN103959151B (zh) 2011-09-30 2016-08-31 日产化学工业株式会社 液晶取向处理剂、液晶取向膜及液晶显示元件
JP5939614B2 (ja) 2012-02-01 2016-06-22 株式会社ジャパンディスプレイ 配向膜およびそれを用いた液晶表示装置
KR102058764B1 (ko) 2012-03-30 2019-12-23 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 폴리이미드계의 액정 배향 처리제, 액정 배향막, 및 액정 표시 소자
KR101514019B1 (ko) 2012-09-07 2015-04-21 주식회사 엘지화학 광배향성 폴리이미드계 공중합체 및 액정 배향막
CN102981314B (zh) 2012-12-18 2016-09-07 福建华映显示科技有限公司 配向膜的制作方法
WO2014157143A1 (ja) 2013-03-25 2014-10-02 日産化学工業株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子
JP5537698B2 (ja) 2013-04-25 2014-07-02 株式会社ジャパンディスプレイ 液晶配向膜材料
JP6582988B2 (ja) * 2013-10-23 2019-10-02 日産化学株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶配向素子
JP6314488B2 (ja) 2014-01-17 2018-04-25 Jsr株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子、位相差フィルム及び位相差フィルムの製造方法
JP6519583B2 (ja) 2014-04-03 2019-05-29 日産化学株式会社 ポリアミック酸エステル−ポリアミック酸共重合体を含有する液晶配向剤、及びそれを用いた液晶配向膜
JP6350045B2 (ja) 2014-07-07 2018-07-04 Jsr株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子
JP6492509B2 (ja) 2014-07-28 2019-04-03 Jsr株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子及び液晶表示素子の製造方法
KR101879834B1 (ko) 2015-11-11 2018-07-18 주식회사 엘지화학 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정 표시소자
KR101856725B1 (ko) * 2016-05-13 2018-05-10 주식회사 엘지화학 액정 배향제 조성물, 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정 표시소자

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4340715A (en) * 1981-05-26 1982-07-20 Lord Corporation Epoxy resin compositions cured with imide-amines
JPH09185064A (ja) * 1995-12-28 1997-07-15 Japan Synthetic Rubber Co Ltd イミド基含有ポリアミック酸およびその製造方法並びに液晶配向剤
US6946169B1 (en) * 1997-12-29 2005-09-20 Chisso Corporation Polyamic acid composition, liquid crystal aligning film, and liquid crystal display element
KR20040046229A (ko) * 2002-11-26 2004-06-05 한국화학연구원 감광성 투명 폴리아믹산 유도체와 폴리이미드계 수지
US20100243955A1 (en) * 2009-03-31 2010-09-30 Daxin Materials Corporation Liquid crystal alignment solution
CN102559206A (zh) * 2010-12-30 2012-07-11 第一毛织株式会社 液晶取向剂、用其制备的液晶取向膜和液晶显示器
CN103074075A (zh) * 2011-10-25 2013-05-01 达兴材料股份有限公司 液晶配向剂
CN104395820A (zh) * 2012-04-18 2015-03-04 日产化学工业株式会社 光取向法用的液晶取向剂、液晶取向膜和液晶显示元件
CN103589438A (zh) * 2012-08-15 2014-02-19 达兴材料股份有限公司 液晶配向剂、液晶配向膜及其液晶显示组件
US20140072730A1 (en) * 2012-09-07 2014-03-13 Lg Chem, Ltd. Photoalignment Polyimide Copolymer and Liquid Crystal Alignment Layer
CN104419430A (zh) * 2013-09-04 2015-03-18 达兴材料股份有限公司 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶显示组件
KR20150037576A (ko) * 2013-09-30 2015-04-08 주식회사 엘지화학 광배향성 중합체, 이를 포함하는 액정 배향막 및 이의 형성 방법
CN104516151A (zh) * 2013-10-07 2015-04-15 Jsr株式会社 液晶取向膜的制造方法、光取向剂及液晶显示元件

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11347110B2 (en) * 2016-05-13 2022-05-31 Lg Chem, Ltd Composition for liquid crystal alignment agent, manufacturing method of liquid crystal alignment film, liquid crystal alignment film using the same and liquid crystal display device
CN111801401A (zh) * 2018-11-20 2020-10-20 株式会社Lg化学 液晶取向组合物、使用其制备液晶取向膜的方法及使用其的液晶取向膜、液晶显示器
US11667844B2 (en) 2018-11-20 2023-06-06 Lg Chem, Ltd. Liquid crystal alignment composition, method of preparing liquid crystal alignment film, and liquid crystal alignment film, and liquid crystal display using the same
CN111801401B (zh) * 2018-11-20 2023-06-30 株式会社Lg化学 液晶取向组合物、使用其制备液晶取向膜的方法及使用其的液晶取向膜、液晶显示器
CN113504598A (zh) * 2021-07-16 2021-10-15 西北工业大学 一种基于一次性曝光的液晶薄膜消偏器及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20180298284A1 (en) 2018-10-18
KR20170127966A (ko) 2017-11-22
JP6790336B2 (ja) 2020-11-25
TW201739792A (zh) 2017-11-16
KR101856725B1 (ko) 2018-05-10
WO2017196001A8 (ko) 2017-12-14
JP2018538563A (ja) 2018-12-27
WO2017196001A1 (ko) 2017-11-16
CN108138051B (zh) 2021-08-20
TWI643886B (zh) 2018-12-11
US11347110B2 (en) 2022-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108138051A (zh) 用于液晶取向剂的组合物、液晶取向膜的制造方法、使用其的液晶取向膜和液晶显示装置
CN107922647B (zh) 制造液晶取向层的方法、通过使用其制造的液晶取向层和液晶显示装置
CN108291149A (zh) 液晶取向组合物、用于使用其制备液晶取向膜的方法和使用其的液晶取向膜
CN110475838B (zh) 用于液晶取向剂的聚合物、包含其的液晶取向剂组合物、以及使用其的液晶取向膜和液晶显示装置
CN107075116B (zh) 用于液晶取向剂的聚合物
WO2017043822A1 (ko) 액정 배향제용 중합제
WO2017082579A1 (ko) 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정 표시소자
JP6855674B2 (ja) 液晶配向膜およびこれを利用した液晶表示素子
CN110168053B (zh) 液晶取向剂组合物、使用其制造液晶取向膜的方法和使用其的液晶取向膜
JP6776498B2 (ja) 液晶配向膜、その製造方法およびこれを用いた液晶表示素子
CN111801401A (zh) 液晶取向组合物、使用其制备液晶取向膜的方法及使用其的液晶取向膜、液晶显示器
JP6848155B2 (ja) 液晶配向剤組成物、それを用いた液晶配向膜の製造方法、それを用いた液晶配向膜および液晶表示素子
JP6878737B2 (ja) 液晶配向剤用共重合体、これを含む液晶配向剤、そしてこれを用いた液晶配向膜および液晶表示素子
JP6972489B2 (ja) 液晶配向剤組成物、これを用いた液晶配向膜の製造方法、およびこれを用いた液晶配向膜
CN110536951A (zh) 液晶取向剂组合物、使用其制备液晶取向膜的方法、取向膜和使用其的液晶显示装置
JP2021517272A (ja) 液晶配向剤組成物、それを用いた液晶配向膜の製造方法、それを用いた液晶配向膜および液晶表示素子

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant