CN108137496A - 可交联的电荷传输材料 - Google Patents
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Abstract
提供一种下式的化合物，其中：A表示苯基、萘基、联苯基或通过C1‑C8烷基链连接的两个苯基；B1和B2在每次出现时是独立选择的具有以下结构的侧链：–(Y1)n‑L‑(Y2)m‑X其中：Y1和Y2在每次出现时独立地选自O、CO2‑和CH2O；m和n在每次出现时独立地选自0或1；L在每次出现时是C2‑C14直链烷基；并且X在每次出现时是独立选择的可交联基团；C是具有结构–(Z1)p‑M‑(Z2)q‑E的侧链其中：Z1和Z2独立地选自O、CO2‑和CH2O；p和q在每次出现时独立地选自0或1；M是C1‑C14直链烷基；并且E包含电荷传输基团；D是具有结构–(W1)r‑N‑(W2)s‑F的侧链其中：W1和W2独立地选自O、CO2‑和CH2O；r和s在每次出现时独立地选自0或1；N是C1‑C14直链烷基；并且F包含电荷传输基团或发光体基团；并且其中所述电荷传输基团E不含除形成螺二芴芳基胺基元的一部分的那些以外的芴基团。
Description
技术领域
本发明涉及具有电荷传输特性以使其可用于制造电子器件的新型可交联化合物。本发明还涉及合并有包含这些化合物的层的电子器件以及用于制造这种器件的方法。本发明的化合物用作在电子器件中传输空穴和电子的电荷传输材料，并且还可以用作空穴注入层。另外，在其中本发明化合物含有电荷传输基元和光致发光基元的情况下，所述化合物可用作例如有机发光二极管中的界面层。
背景技术
有机发光二极管(OLED)是其中发射性电致发光材料是响应于电流而发光的有机材料膜的发光二极管。OLED的发射性有机层夹在两个电接触层之间。为了提高效率，除了发光层之外，OLED器件还可以在发光层与电接触层之间并入电荷传输材料层。这些电荷传输层可包含空穴传输或电子传输材料。这些电荷传输材料可以允许携带电荷的空穴和电子迁移到发光层，从而促进其组合形成被称为激子的束缚态。激子中的电子在适当的时候通过发射辐射而弛豫到较低的能量状态，对于OLED器件来说，其频率最常在可见光区域。
场效应晶体管(FET)是通常用作电容器的电子器件。场效应晶体管的特征在于三个基本组件，即源极、漏极和栅极。在结构上，FET包括两个板，一个用作被称为源极和漏极接触的两个欧姆接触之间的导电沟道。另一块板用于控制所述沟道中感应的电荷，被称为栅极。电荷载流子在沟道中的移动方向是从源极到漏极。因此，这三个组件之间的关系是栅极控制载流子从源极到漏极的移动。有机场效应晶体管(OFET)是在其沟道中使用有机半导体的FET。因此电荷传输材料是OFET的关键组件，并且实现具有优化电荷传输特性的材料是一个重要目标。允许改进制造工艺如可图案化的溶液相处理的材料也是重要目标。
有机光伏材料和器件也由于该技术具有可再生且低成本发电的潜力而备受关注。有机光伏电池(OPV)作为常规的无机光伏技术的可能替代品已经吸引了很多关注。OPV的特点是重量轻且灵活。它们也是半透明的，并且与常规的无机光伏技术相比可能制造成本更低，因为OPV可以使用最先进的印刷工具以连续工艺制造。OPV具有革新太阳能电池技术领域的巨大潜力。
对于开发具有改进性能的新材料持续存在相当大的兴趣，这些新材料适用于制造诸如OLED、OPV和OFET等器件。例如用作发光体、电子传输体和空穴传输体的材料受到特别关注。多年来已经开发了许多材料来尝试制造改进的OLED器件，特别是具有最佳光输出、能量效率和使用寿命的器件。另外，另一个值得注意的目标是实现允许简化OLED、OPV和OFET的器件制造工艺的材料。尽管存在现有材料，但仍需要具有如上所述特性的材料，这些材料具有用于制造OLED、OPV、OFET和其它电子器件的特性的优异组合。
已知一些具有如下通式的反应性液晶原(能够化学交联成聚合物基质的液晶材料)：
B-S-A-S-B
其中A表示包含在C-9处被两个烷基取代的芴的线性芳族分子核，S表示柔性间隔基单元并且B表示交联基团如甲基丙烯酸酯基团，所述反应性液晶原可用于制造有机电子器件。如果B表示可光交联的基团，则该情况尤其如此，因为那时材料基本上起光致抗蚀剂的作用，也就是说，这些材料的薄层可以通过图案曝光(特别是UV光)而图案化为有用的电子结构。
WO2005004251涉及用于LED的多氟化导体材料。
WO2015159098涉及2,7-二取代的9,9-氟烷基芴衍生物。
此外，如果线性芳族核A本质上是发光的，则这些反应性液晶原材料可以被图案化成电致发光器件如有机发光二极管(OLED)和有机二极管激光器中的有源发光层。
为了从诸如具有B-S-A-S-B结构和相关结构的反应性液晶原构建最佳OLED器件，明显需要具有必需的空穴传输和电荷传输特性的可交联材料以提供最佳的器件性能并允许对器件制造方法进行优化。具有空穴传输特性的材料也可以用于形成OLED、OFET和OPV中的空穴注入层。
为了使基于溶液相的器件制造方法是实用的，可交联材料必须具有在所选溶剂(典型的烃溶剂如苯、甲苯或二甲苯或其卤代衍生物)中的足够的溶解性，并且一旦溶解在溶剂中还应该展现良好的成膜性。膜是溶解在溶剂(例如烃溶剂)中的相关材料的层，一旦将材料的溶液施加到基底上并在基底表面上铺展即形成膜。然后可以通过例如蒸发除去一些或全部的溶剂，之后通过例如使沉积层暴露于UV辐射而交联。在基底上实现均匀厚度的膜可以在基底上提供均匀分布或厚度的功能材料的沉积层，其然后可以交联到基底上。可以使用诸如旋涂的技术来帮助均匀成膜。因此，成膜性是重现性器件层制造以及因此OLED、OPV和OFET具有可重现的性能特征的重要考虑因素。
另外，除了可用作界面层的发光特性之外，具有双重空穴传输或电荷传输特性的可交联材料可以进一步增强OLED、OPV和OFET的性能。
本发明的一个目的是提供用于电子器件制造的新型可交联功能电子材料，其克服或基本上减少了与现有技术电荷传输材料相关的问题。本发明的另一个目的是提供以这些材料为特征的有机电子器件例如OLED、OPV和OFET以及其制造方法。
发明内容
在本发明的第一方面，提供一种式(I)化合物
其中：
A表示苯基、萘基、联苯基或通过C1-C8烷基链连接的两个苯基；
B1和B2在每次出现时是独立选择的具有以下结构的侧链
–(Y1)n-L-(Y2)m-X
其中：
Y1和Y2在每次出现时独立地选自O、CO2-和CH2O；
m和n在每次出现时独立地选自0或1；
L在每次出现时是C2-C14直链烷基；并且
X在每次出现时是独立选择的可交联基团；
C是具有以下结构的侧链
–(Z1)p-M-(Z2)q-E
其中：
Z1和Z2独立地选自O、CO2-和CH2O；
p和q在每次出现时独立地选自0或1；
M是C1-C14直链烷基；并且
E包含电荷传输基团；
D是具有以下结构的侧链
–(W1)r-N-(W2)s-F
其中：
W1和W2独立地选自O、CO2-和CH2O；
r和s在每次出现时独立地选自0或1；
N是C1-C14直链烷基；并且
F包含电荷传输基团或发光体基团；
并且其中所述电荷传输基团E不含除形成螺二芴芳基胺基元的一部分的那些以外的芴基团。
在一个实施方案中，提供一种式Ia化合物，其中A表示苯基或萘基，此外其中B1、B2、C和D如关于式I化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Ib化合物，其中A表示联苯基，此外其中B1、B2、C和D如关于式I化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Ic化合物，其中A表示通过C1-C8直链烷基链连接的两个苯基，此外其中B1、B2、C和D如关于式I化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Id化合物，其中A表示通过C1-C8直链烷基链连接的两个苯基，其中B1和C取代基位于第一苯基上并且B2和D取代基位于第二苯基上，此外其中B1、B2、C和D如关于式I化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Ie化合物，其中A表示苯基，此外其中B1、B2、C和D如关于式I化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式If化合物，其中A表示1,2,4,5-取代的苯基，此外其中B1、B2、C和D如关于式I化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Ig化合物，其中A表示1,2,4,5-取代的苯基并且基团C和D彼此呈对位，此外其中B1、B2、C和D如关于式I化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Ih化合物，其中B1或B2的基团X在每种情况下选自包含烯烃交联基团、硫醇和氧杂环丁烷的群组，此外其中A、C、D以及B1和B2的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)和(Ig)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Ii化合物，其中B1或B2的基团X在每种情况下选自包含富电子或缺电子的烯烃交联基团的群组，此外其中A、C、D以及B1和B2的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)和(Ig)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Ij化合物，其中B1或B2的基团X在每种情况下选自包含可光聚合的烯烃交联基团的群组，此外其中A、C、D以及B1和B2的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)和(Ig)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Ik化合物，其中B1或B2的基团X在每种情况下选自直链和环状的α,β-不饱和酯、α,β-不饱和酰胺和乙烯基醚，此外其中A、C、D以及B1和B2的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)和(Ig)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式IL化合物，其中B1或B2的基团X每种情况下选自甲基丙烯酸酯基、乙基丙烯酸酯基、乙基马来酸酯基、乙基富马酸酯基、N-马来酰亚胺基、乙烯基氧基、烷基乙烯基氧基、乙烯基马来酸酯基、乙烯基富马酸酯基和N-(2-乙烯基氧基马来酰亚胺基)基团，此外其中A、C、D以及B1和B2的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)和(Ig)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Im化合物，其中B1或B2的基团L在每种情况下选自C4至C10烷基，此外其中A、C、D以及B1和B2的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)和(Ig)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式In化合物，其中B1或B2的基团L在每种情况下选自C4至C8烷基，此外其中A、C、D以及B1和B2的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(IL)和(Im)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Io化合物，其中整数m和n是1，此外其中A、C、D以及B1和B2的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(IL)、(Im)和(In)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Ip化合物，其中B1和B2中的基团Y1是氧原子，此外其中A、C、D以及B1和B2的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)和(Io)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iq化合物，其中B1和B2中的基团Y1是CO2，即酯键，此外其中A、C、D以及B1和B2的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)和(Io)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Ir化合物，其中C的基团Z1和D的基团W1在每种情况下是氧原子，此外其中A、B1、B2、D以及C的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)和(Iq)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Is化合物，其中C的基团Z1和D的基团W1在每种情况下是CO2，即酯键，此外其中A、B1、B2、C以及D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)和(Iq)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式It化合物，其中C的基团M和D的基团N分别是C4至C12烷基，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)和(Is)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iu化合物，其中C的基团M和D的基团N分别是C6烷基，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)和(Is)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iv化合物，其中整数p和r都是1，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)和(Iu)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iw化合物，其中整数p和r都是0，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)和(Iu)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Ix化合物，其中整数q和s都是1，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)和(Iw)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iy化合物，其中整数p和r都是0，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)和(Ix)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iz化合物，其中C的基团Z1和D的基团W1是氧原子，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)和(Iy)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iaa化合物，其中基团E和F包含空穴传输基团，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iab化合物，其中基团E和F包含电子传输基团，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iac化合物，其中基团E是空穴传输基团并且基团F是电子传输基团，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iad化合物，其中基团E和/或F是包含三芳基胺空穴传输基元或咔唑空穴传输基元的空穴传输基团，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iae化合物，其中基团E和/或F是包含三芳基胺如三苯基胺或螺二芴芳基胺、3,6-咔唑、2,7-咔唑、1,3,6,8-咔唑的空穴传输基团，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iaf化合物，其中基团E和/或F是包含含有一至十个、一至六个或三至六个空穴传输基元的直链或支链的空穴传输基团，所述空穴传输基元选自三芳基胺如三苯基胺或螺二芴芳基胺、3,6-咔唑、2,7-咔唑、1,3,6,8-咔唑或螺二芴芳基胺，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iag化合物，其中基团E和/或F是可由以下通式描述的空穴传输基团
-(J)t-(K)u-P
其中J是苯基、苄基、联苯基、2,2'-联噻吩基团、稠合噻吩基团或噻吩，t是0或1，K是选自三芳基胺如三苯基胺或螺二芴芳基胺、3,6-咔唑，2,7-咔唑或1,3,6,8-咔唑的空穴传输基元，其通过共价键、苯基、稠合噻吩基团或噻吩与链的相邻成员连接，u是1至10、例如1至6或3至6的整数，并且P是选自氢、C1-C8直链或支链烷基、苯基、C1-C8直链或支链烷基取代的苯基、或C1-C8直链或支链烷基取代的联苯基的链终止基团，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iah化合物，其中基团E和/或F是可由以下通式描述的空穴传输基团
-(J)t-(K)u-P
其中J是苯基、苄基、联苯基、2,2'-联噻吩基团、稠合噻吩基团或噻吩，t是0或1，K是选自三芳基胺如三苯基胺或螺二芴芳基胺、3,6-咔唑，2,7-咔唑或1,3,6,8-咔唑的空穴传输基元，其通过共价键、苯基、稠合噻吩基团或噻吩与链的相邻成员连接，u是1至6的整数，并且P是选自氢、C1-C8直链或支链烷基、苯基、C1-C8直链或支链烷基取代的苯基、或C1-C8直链或支链烷基取代的联苯基的链终止基团，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iai化合物，其中基团E和/或F是可由以下通式描述的空穴传输基团
-(J)t-(K)u-P
其中J是苯基、苄基、联苯基、2,2'-联噻吩基团、稠合噻吩基团或噻吩，t是0或1，K是选自三芳基胺如三苯基胺或螺二芴芳基胺、3,6-咔唑，2,7-咔唑或1,3,6,8-咔唑的空穴传输基元，其通过共价键、苯基、稠合噻吩基团或噻吩与链的相邻成员连接，u是3至6的整数，并且P是选自氢、C1-C8直链或支链烷基、苯基、C1-C8直链或支链烷基取代的苯基、或C1-C8直链或支链烷基取代的联苯基的链终止基团，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iaj化合物，其中基团E和/或F是包含电子传输基元的电子传输基团，所述电子传输基元选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基吡啶、1,3,5-三嗪、噻二唑或(8-羟基喹啉)铝，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iak化合物，其中基团E和/或F是含有电子传输基元的电子传输基团，所述电子传输基元选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪、噻二唑或(8-羟基喹啉)铝，其在适当时通过共价键、苯基或联苯基与C或D的其它组分连接，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式IaL化合物，其中基团E和/或F是包含电子传输基元的电子传输基团，所述电子传输基元包含苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪、噻二唑或(8-羟基喹啉)铝，并且在基团E或F的末端分别是i)C1-C8烷基、ii)任选被取代的苯基或iii)任选被取代的联苯基，其中所述任选的取代基是C1-C8烷基，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iam化合物，其中基团E和/或F是包含电子传输基元的电子传输基团，所述电子传输基元选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪、噻二唑或(8-羟基喹啉)铝，其在适当时通过共价键、苯基或联苯基与C或D的其它组分连接，并且在基团E或F的末端分别是i)C1-C8烷基、ii)任选被取代的苯基或iii)任选被取代的联苯基，其中所述任选的取代基是C1-C8烷基，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Ian化合物，其中基团E和/或F是包含含有一至十个、一至六个或三至六个电子传输基元的链的电子传输基团，所述电子传输基元选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪或噻二唑，其通过共价键、苯基、亚甲基或C1-C5杂环键相互连接，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iao化合物，其中基团E和/或F是包含含有一至十个、一至六个或三至六个电子传输基元的链的电子传输基团，所述电子传输基元选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪或噻二唑，其通过共价键、苯基或C1-C5杂环键相互连接，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iap化合物，其中基团E和/或F是包含含有一至十个、一至六个或三至六个电子传输基元的链的电子传输基团，所述电子传输基元选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪或噻二唑，其通过共价键、苯基或C1-C5杂环键相互连接并且在适当时通过共价键、苯基或联苯基与C或D的其它组分连接，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iaq化合物，其中基团E和/或F是包含含有一至十个、一至六个或三至六个电子传输基元的链的电子传输基团，所述电子传输基元选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪或噻二唑，其通过共价键、苯基或C1-C5杂环键相互连接，并且在基团E或F的末端分别是i)C1-C8烷基、ii)任选被取代的苯基或iii)任选被取代的联苯基，其中所述任选的取代基是C1-C8烷基，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iar化合物，其中基团E和/或F是包含含有一至六个电子传输基元的链的电子传输基团，所述电子传输基元选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪或噻二唑，其通过共价键、苯基、亚甲基或C1-C5杂环键相互连接并且在适当时通过共价键、苯基或联苯基连接到C或D的其它组分，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Ias化合物，其中基团E和/或F是包含含有一至六个电子传输基元的链的电子传输基团，所述电子传输基元选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪或噻二唑，其通过共价键或苯基键相互连接并且在适当时通过共价键、苯基或联苯基连接到C或D的其它组分，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iat化合物，其中基团E和/或F是包含含有一至六个电子传输基元的链的电子传输基团，所述电子传输基元选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪或噻二唑，其通过共价键、苯基或C1-C5杂环键相互连接并且在适当时通过共价键、苯基或联苯基连接到C或D的其它组分，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iau化合物，其中基团E和/或F是包含含有一至六个电子传输基元的链的电子传输基团，所述电子传输基元选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪或噻二唑，其通过共价键、苯基或C1-C5杂环键相互连接，并且在基团E或F的末端分别是i)C1-C8烷基、ii)任选被取代的苯基或iii)任选被取代的联苯基，其中所述任选的取代基是C1-C8烷基并且其中每个链在适当时通过苯基或联苯基任选连接到C或D的其它组分，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iav化合物，其中基团E和/或F是包含含有三至六个电子传输基元的链的电子传输基团，所述电子传输基元选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪或噻二唑，其通过共价键、苯基或C1-C5杂环键相互连接，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iaw化合物，其中基团E和/或F是包含含有三至六个电子传输基元的链的电子传输基团，所述电子传输基元选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪或噻二唑，其通过共价键、苯基或C1-C5杂环键相互连接，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iax化合物，其中基团E和/或F是包含含有三至六个电子传输基元的链的电子传输基团，所述电子传输基元选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪或噻二唑，其通过共价键、苯基或C1-C5杂环键相互连接并且在适当时通过共价键、苯基或联苯基连接到C或D的其它组分，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iay化合物，其中基团E和/或F是包含含有三至六个电子传输基元的链的电子传输基团，所述电子传输基元选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪或噻二唑，其通过共价键、苯基或C1-C5杂环键相互连接并且在适当时通过共价键、苯基或联苯基连接到C或D的其它组分，并且在基团E或F的末端分别是i)C1-C8烷基、ii)任选被取代的苯基或iii)任选被取代的联苯基，其中所述任选的取代基是C1-C8烷基，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iaz化合物，其中基团E和/或F是作为电子传输基元的电子传输基团，所述电子传输基元选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪、噻二唑或(8-羟基喹啉)铝，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Iba化合物，其中基团E和/或F是包含电子传输基元的电子传输基团，所述电子传输基元选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪、噻二唑或(8-羟基喹啉)铝，其在适当时通过共价键、苯基或联苯基连接到C或D的其它组分，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Ibb化合物，其中基团E和/或F是包含电子传输基元的电子传输基团，所述电子传输基元选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪、噻二唑或(8-羟基喹啉)铝，其终止于i)C1-C8烷基、ii)任选被取代的苯基或iii)任选被取代的联苯基，其中所述任选的取代基是C1-C8烷基，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式Ibc化合物，其中基团E和/或F是包含电子传输基元的电子传输基团，所述电子传输基元选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪、噻二唑或(8-羟基喹啉)铝，其在适当时通过共价键、苯基或联苯基连接到C或D的其它组分并且其终止于i)C1-C8烷基、ii)任选被取代的苯基或iii)任选被取代的联苯基，其中所述任选的取代基是C1-C8烷基，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式(Iad)、(Iae)、(Iaf)、(Iag)、(Iah)或(Iai)的化合物，其中基团E和F是空穴传输基团。
在一个实施方案中，提供一种式(Iaj)、(Iak)、(Iam)、(Ian)、(Iao)、(Iap)、(Iaq)、(Iar)、(Ias)、(Iat)、(Iau)、(Iav)、(Iaw)、(Iax)、(Iay)、(Iaz)、(Iba)、(Ibb)或(Ibc)的化合物，其中基团E和F是空穴传输基团。
在一个实施方案中，提供一种式(Iad)、(Iae)、(Iaf)、(Iag)、(Iah)或(Iai)的化合物，其中基团F是发光基团。
在一个实施方案中，提供一种式(Iaj)、(Iak)、(Iam)、(Ian)、(Iao)、(Iap)、(Iaq)、(Iar)、(Ias)、(Iat)、(Iau)、(Iav)、(Iaw)、(Iax)、(Iay)、(Iaz)、(Iba)、(Ibb)或(Ibc)的化合物，其中基团F是发光基团。
在一个实施方案中，提供一种式(Ibd)化合物，其中基团F是包含具有以下结构的基团FL的发光基团
其中每个FL部分的R基团是相同的并且选自直链或支链的非手性C1-C14烷基、C1-C14卤代烷基、C1-C14氟烷基、C2-C14烯基，任选地其中1、2、3、4或5个CH2基团被氧代替，条件是所述R基团中不存在缩醛、缩酮、过氧化物或乙烯基醚，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)、(Iz)、(Iad)、(Iae)、(Iaf)、(Iag)、(Iah)、(Iai)、(Iaj)、(Iak)、(Iam)、(Ian)、(Iao)、(Iap)、(Iaq)、(Iar)、(Ias)、(Iat)、(Iau)、(Iav)、(Iaw)、(Iax)、(Iay)、(Iaz)、(Iba)、(Ibb)或(Ibc)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式(Ibe)化合物，其中基团F是包含具有以下结构的基团FL的发光基团
其中每个FL部分的R基团是相同的并且选自直链或支链的非手性C1-C14烷基，此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)、(Iz)、(Iad)、(Iae)、(Iaf)、(Iag)、(Iah)、(Iai)、(Iaj)、(Iak)、(Iam)、(Ian)、(Iao)、(Iap)、(Iaq)、(Iar)、(Ias)、(Iat)、(Iau)、(Iav)、(Iaw)、(Iax)、(Iay)、(Iaz)、(Iba)、(Ibb)或(Ibc)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种式(Ibf)化合物，其中基团F是具有以下结构的发光基团
-Ar1-(FL-Ar2)n-Q
其包含1至8个FL基团并且其中式左侧的短划线表示与基团F的其它组分的连接位点；
其中Ar1和Ar2在每次出现时独立地选自包含Ara和一键的群组；
Ara表示包含1个芳族、杂芳族或FL部分，或者通过单键相互连接的2、3、4或5个芳族、杂芳族和/或FL部分的二基；
n是1至8的整数；
Q是氢、C1-C14烷基、C1-C14卤代烷基或C1-C14氟烷基；
FL是具有以下结构的芴部分
其在C-2和C-7处通过共价键并入链中；
每个FL部分的R基团是相同的并且选自直链或支链的非手性C1-C14烷基、C1-C14卤代烷基、C1-C14氟烷基、C2-C14烯基，任选地其中1、2、3、4或5个CH2基团被氧代替，条件是所述R基团中不存在缩醛、缩酮、过氧化物或乙烯基醚；
此外其中A、B1、B2以及C和D的其它组分如关于式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)、(Iz)、(Iad)、(Iae)、(Iaf)、(Iag)、(Iah)、(Iai)、(Iaj)、(Iak)、(Iam)、(Ian)、(Iao)、(Iap)、(Iaq)、(Iar)、(Ias)、(Iat)、(Iau)、(Iav)、(Iaw)、(Iax)、(Iay)、(Iaz)、(Iba)、(Ibb)或(Ibc)的化合物所定义。
在一个实施方案中，提供一种网络聚合物，其通过交联多个式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)、(Iz)、(Iad)、(Iae)、(Iaf)、(Iag)、(Iah)、(Iai)、(Iaj)、(Iak)、(Iam)、(Ian)、(Iao)、(Iap)、(Iaq)、(Iar)、(Ias)、(Iat)、(Iau)、(Iav)、(Iaw)、(Iax)、(Iay)、(Iaz)、(Iba)、(Ibb)、(Ibc)、(Ibd)、(Ibe)或(Ibf)的单体而形成。
在一个实施方案中，提供一种具有式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)、(Iz)、(Iad)、(Iae)、(Iaf)、(Iag)、(Iah)、(Iai)、(Iaj)、(Iak)、(Iam)、(Ian)、(Iao)、(Iap)、(Iaq)、(Iar)、(Ias)、(Iat)、(Iau)、(Iav)、(Iaw)、(Iax)、(Iay)、(Iaz)、(Iba)、(Ibb)、(Ibc)、(Ibd)、(Ibe)或(Ibf)的结构的化合物，其用于制造OLED器件。
在一个实施方案中，提供一种具有式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)、(Iz)、(Iad)、(Iae)、(Iaf)、(Iag)、(Iah)、(Iai)、(Iaj)、(Iak)、(Iam)、(Ian)、(Iao)、(Iap)、(Iaq)、(Iar)、(Ias)、(Iat)、(Iau)、(Iav)、(Iaw)、(Iax)、(Iay)、(Iaz)、(Iba)、(Ibb)、(Ibc)、(Ibd)、(Ibe)或(Ibf)的结构的化合物，其用于制造OFET器件。
在一个实施方案中，提供一种具有式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)、(Iz)、(Iad)、(Iae)、(Iaf)、(Iag)、(Iah)、(Iai)、(Iaj)、(Iak)、(Iam)、(Ian)、(Iao)、(Iap)、(Iaq)、(Iar)、(Ias)、(Iat)、(Iau)、(Iav)、(Iaw)、(Iax)、(Iay)、(Iaz)、(Iba)、(Ibb)、(Ibc)、(Ibd)、(Ibe)或(Ibf)的结构的化合物，其用于制造OPV器件。
在一个实施方案中，提供一种OLED器件，其包含式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)、(Iz)、(Iad)、(Iae)、(Iaf)、(Iag)、(Iah)、(Iai)、(Iaj)、(Iak)、(Iam)、(Ian)、(Iao)、(Iap)、(Iaq)、(Iar)、(Ias)、(Iat)、(Iau)、(Iav)、(Iaw)、(Iax)、(Iay)、(Iaz)、(Iba)、(Ibb)、(Ibc)、(Ibd)、(Ibe)或(Ibf)的化合物或其交联衍生物。
在一个实施方案中，提供一种OFET器件，其包含式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)、(Iz)、(Iad)、(Iae)、(Iaf)、(Iag)、(Iah)、(Iai)、(Iaj)、(Iak)、(Iam)、(Ian)、(Iao)、(Iap)、(Iaq)、(Iar)、(Ias)、(Iat)、(Iau)、(Iav)、(Iaw)、(Iax)、(Iay)、(Iaz)、(Iba)、(Ibb)、(Ibc)、(Ibd)、(Ibe)或(Ibf)的化合物或其交联衍生物。
在一个实施方案中，提供一种OPV器件，其包含式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)、(Iz)、(Iad)、(Iae)、(Iaf)、(Iag)、(Iah)、(Iai)、(Iaj)、(Iak)、(Iam)、(Ian)、(Iao)、(Iap)、(Iaq)、(Iar)、(Ias)、(Iat)、(Iau)、(Iav)、(Iaw)、(Iax)、(Iay)、(Iaz)、(Iba)、(Ibb)、(Ibc)、(Ibd)、(Ibe)或(Ibf)的化合物或其交联衍生物。
在一个实施方案中，提供一种含有电荷传输层的器件，所述电荷传输层含有式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)、(Iz)、(Iad)、(Iae)、(Iaf)、(Iag)、(Iah)、(Iai)、(Iaj)、(Iak)、(Iam)、(Ian)、(Iao)、(Iap)、(Iaq)、(Iar)、(Ias)、(Iat)、(Iau)、(Iav)、(Iaw)、(Iax)、(Iay)、(Iaz)、(Iba)、(Ibb)、(Ibc)、(Ibd)、(Ibe)或(Ibf)的化合物或其交联衍生物。
在一个实施方案中，提供一种含有空穴注入层的器件，所述空穴注入层含有式(Iaa)的化合物或其交联衍生物。
在一个实施方案中，提供一种含有电荷传输层的光伏器件或薄膜晶体管，所述电荷传输层含有式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)、(Iz)、(Iad)、(Iae)、(Iaf)、(Iag)、(Iah)、(Iai)、(Iaj)、(Iak)、(Iam)、(Ian)、(Iao)、(Iap)、(Iaq)、(Iar)、(Ias)、(Iat)、(Iau)、(Iav)、(Iaw)、(Iax)、(Iay)、(Iaz)、(Iba)、(Ibb)、(Ibc)、(Ibd)、(Ibe)或(Ibf)的化合物或其交联衍生物。
在一个实施方案中，提供一种含有聚合物基质的器件，其通过使包含式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)、(Iz)、(Iad)、(Iae)、(Iaf)、(Iag)、(Iah)、(Iai)、(Iaj)、(Iak)、(Iam)、(Ian)、(Iao)、(Iap)、(Iaq)、(Iar)、(Ias)、(Iat)、(Iau)、(Iav)、(Iaw)、(Iax)、(Iay)、(Iaz)、(Iba)、(Ibb)、(Ibc)、(Ibd)、(Ibe)或(Ibf)的化合物的膜暴露于辐射而形成(或可获得)，任选地其中所述辐射是紫外光。
在一个实施方案中，提供一种用于制造器件的方法，其包括以下步骤：
i)将所述式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)、(Iz)、(Iad)、(Iae)、(Iaf)、(Iag)、(Iah)、(Iai)、(Iaj)、(Iak)、(Iam)、(Ian)、(Iao)、(Iap)、(Iaq)、(Iar)、(Ias)、(Iat)、(Iau)、(Iav)、(Iaw)、(Iax)、(Iay)、(Iaz)、(Iba)、(Ibb)、(Ibc)、(Ibd)、(Ibe)或(Ibf)的化合物溶解在合适的有机溶剂中；
ii)将所得溶液沉积在基底上；
iii)在蒸发下，任选地在减压下，除去所述溶剂，形成膜；和
iv)使所得膜暴露于辐射，任选地其中所述辐射是紫外光。
在一个实施方案中，提供一种用于制造器件的方法，其包括以下步骤：
i)将所述式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、(Iv)、(Iw)、(Ix)、(Iy)、(Iz)、(Iad)、(Iae)、(Iaf)、(Iag)、(Iah)、(Iai)、(Iaj)、(Iak)、(Iam)、(Ian)、(Iao)、(Iap)、(Iaq)、(Iar)、(Ias)、(Iat)、(Iau)、(Iav)、(Iaw)、(Iax)、(Iay)、(Iaz)、(Iba)、(Ibb)、(Ibc)、(Ibd)、(Ibe)或(Ibf)的化合物溶解在合适的有机溶剂中；
ii)将所得溶液沉积在基底上；
iii)在蒸发下，任选地在减压下，除去所述溶剂，形成膜；
iv)通过在高达150℃的温度下加热使所述膜退火；
iv)使所得膜暴露于辐射，任选地其中所述辐射是紫外光。
具体实施方式
根据本发明的一个方面，提供一种下式的化合物
其中：
A表示苯基、萘基、联苯基或通过C1-C8烷基链连接的两个苯基；
B1和B2在每次出现时是独立选择的具有以下结构的侧链
–(Y1)n-L-(Y2)m-X
其中：
Y1和Y2在每次出现时独立地选自O、CO2-和CH2O；
m和n在每次出现时独立地选自0或1；
L在每次出现时是C2-C14直链烷基；并且
X在每次出现时是独立选择的可交联基团；
C是具有以下结构的侧链
–(Z1)p-M-(Z2)q-E
其中：
Z1和Z2独立地选自O、CO2-和CH2O；
p和q在每次出现时独立地选自0或1；
M是C1-C14直链烷基；并且
E包含电荷传输基团；
D是具有以下结构的侧链
–(W1)r-N-(W2)s-F
其中：
W1和W2独立地选自O、CO2-和CH2O；
r和s在每次出现时独立地选自0或1；
N是C1-C14直链烷基；并且
F包含电荷传输基团或发光体基团；
并且其中所述电荷传输基团E不含除形成螺二芴芳基胺基元的一部分的那些以外的芴基团。
本发明的化合物因此包括以下类型的结构，其中基团B1和B2是终止于交联基团的侧链或臂，基团C是具有电荷传输特性的侧链并且基团D是具有电荷传输特性的侧链或具有发光特性的侧链。
在其中基团C和D都是具有电荷传输特性的侧链的情况下，它们可以是空穴传输基团或电子传输基团。在一些优选的情况下，基团C和D都是空穴传输基团，在其它优选的情况下，基团C和D都是电子传输基团。在一些优选的情况下，基团C和D是不同的，在这些情况下材料特别适合用作中间层材料。中间层材料具有赋予基团如电荷传输基团和发光体基团的组合以不同电子特性的侧链。这些中间层材料可以选择为与相邻层互补，从而允许例如与本领域已知的材料相比具有降低的开启电压的器件。降低的开启电压可以源自将空穴或电子输送到OLED器件的发光层的促进作用。降低的开启电压通常提供具有更高的效率和/或增强的器件寿命的器件。
根据本发明的化合物的一个特别的优点是它们适用于溶液处理。因此根据本发明的化合物可以溶解在合适的有机溶剂中并沉积在基底上以形成膜。根据本发明的化合物的较高分子量提供良好的成膜性，并且这又允许制造可预测厚度的膜。因此，本发明的化合物非常适合溶液处理从而以可重现的方式提供器件。此外，根据本发明的化合物是可交联的。因此，一旦作为薄膜沉积在表面上，所述化合物可以例如通过暴露于辐射(例如UV光)而交联以形成具有可忽略的或至少大大降低的溶解性的聚合物基质，这允许过量的非交联材料从表面冲洗掉。在暴露于辐射(例如UV光)时可以交联的化合物也能够通过掩蔽沉积层的部分免受辐射同时使其它部分暴露于辐射而以图案化方式交联。具有在暴露于辐射时进行交联的交联基团的本发明化合物有利地允许以相对简单的方式制造具有高度限定结构的器件。
为了更好地理解本发明，本文提供组成基团的性质和其功能的进一步细节。
基团A
基团A是一种惰性中央单元，其上构建了终止于交联基团B1和B2的侧链或臂，以及具有其它特性(例如电荷传输特性或发光特性)的基团C和D。基团A选自苯基、萘基、联苯基或通过C1-C8烷基链连接的两个苯基。
在其中基团A包含通过C1-C8烷基链连接的两个苯基的情况下，所述C1-C8烷基链可以是支链或直链的并且可以选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基或辛基，通常直链烷基是优选的。还优选每个苯基被选自C、D、B1和B2的两个基团取代。此外，在一种优选情况下，一个苯基环被可交联侧链B1和基团C取代，而另一个苯基环被可交联侧链B2和基团D取代。
在其中基团A是苯基的情况下，1,2,4,5-取代是优选的。此外，在其中基团A是1,2,4,5-取代的苯基的情况下，优选的是基团C和D彼此呈对位。
在其中基团A是萘基或联苯基的情况下，优选的是每个组分芳族环被选自C、D、B1和B2的两个基团取代。在一些情况下，一个芳族环被可交联侧链B1和基团C取代，而另一个芳族环被可交联侧链B2和基团D取代。
基团B1和B2
B1和B2在每次出现时是独立选择的具有以下结构的侧链：
–(Y1)n-L-(Y2)m-X
其中：
Y1和Y2在每次出现时独立地选自O、CO2-和CH2O；
m和n在每次出现时独立地选自0或1；
L在每次出现时是C2-C14直链烷基；并且
X在每次出现时是独立选择的可交联基团。
这些基团是足够长的侧链，以允许位于其末端的可交联基团X在暴露于引发剂如辐射(优选UV光)时与相邻结构中与可交联基团交联，形成聚合物基质。
基团Y1和Y2是任选的并且可以并入以方便合成。基团L是作为直链烷基的连接基团。在一些优选的情况下，L是C4-C10直链烷基。在一些优选的情况下，L是C4-C8直链烷基，例如丁基、戊基、己基、庚基或辛基。
可交联基团X
因此，本发明的化合物包含交联基团并在交联时形成网络聚合物。这是因为优选的交联基团与另外两个交联基团反应，得到链式反应和聚合物基质。
在一个优选的方面，交联基团选自乙烯、二烯、硫醇和氧杂环丁烷可交联基团。乙烯可交联基团是含有碳碳双键的可交联基团。在一个优选的方面，所有的交联基团独立地表示乙烯交联基团。优选的乙烯交联基团包括富电子和缺电子的乙烯交联基团。
在一个优选的方面，可交联基团在暴露于辐射时进行交联反应。在一个优选的方面，可交联基团在暴露于紫外(UV)光时进行交联反应。
优选的交联基团的实例是直链和环状的α,β-不饱和酯、α,β-不饱和酰胺、乙烯基醚和非共轭二烯交联基团。有利的交联基团因此包括甲基丙烯酸酯基、乙基丙烯酸酯基、乙基马来酸酯基、乙基富马酸酯基、N-马来酰亚胺基、乙烯基氧基、烷基乙烯基氧基、乙烯基马来酸酯基、乙烯基富马酸酯基、N-(2-乙烯基氧基马来酰亚胺基)、1,4-戊二烯-3-基和1,4-环己二烯基。
在一个优选的方面，所述交联基团是富电子的乙烯可交联基团。富电子的乙烯可交联基团含有被一个或多个给电子基团取代的乙烯基团。所述给电子基团可以包含杂原子如O、N或S。在一个优选的方面，富电子的可交联基团是乙烯基氧基。其它给电子基团取代的交联基团是1-烯基醚如丙烯-1-基氧基和丁烯-1-基氧基；环状乙烯基醚如环己烯-1-基氧基和环戊烯-1-基氧基；双环乙烯基醚如2-降冰片烯-2-基氧基。
在一个优选的方面，所述交联基团是缺电子的乙烯可交联基团。缺电子的乙烯可交联基团含有被一个或多个吸电子基团取代的亚乙基。所述吸电子基团可包含羰基并且可以例如是酯或酰胺。在一个优选的方面，所述缺电子的可交联基团包含单烷基马来酸酯基、单烷基富马酸酯基、单芳基马来酸酯基、单芳基富马酸酯基或马来酰亚胺基团。缺电子的交联基团的其它实例是4,4,4-三氟巴豆酸酯基、Z-4,4,4-三氟丁烯酸酯基、3-三氟甲基-4,4,4-三氟巴豆酸酯基、Z-和E-3-氰基丙烯酸酯基、Z-和E-3-氰基甲基丙烯酸酯基、环己烯-1,2-二甲酸单烷基酯和环戊烯-1,2-二甲酸单烷基酯。
基团C
本发明的化合物被具有以下结构的基团C取代
–(Z1)p-M-(Z2)q-E
其中：
Z1和Z2独立地选自O、CO2-和CH2O；
p和q在每次出现时独立地选自0或1；
M是C1-C14直链烷基；
E包含电荷传输基团；并且
其中所述电荷传输基团E不含除形成螺二芴芳基胺基元的一部分的那些以外的芴基团。
在该结构中，独立地选自O、CO2-和CH2O的Z1和Z2是可并入以方便合成的基团，但它们并不总是存在。
基团M是选自C1-C14直链烷基的连接基团。在一些优选的情况下，M是C4-C12直链烷基。在一些优选的情况下，M是C4-C8直链烷基。在一些优选的情况下，M是C4-C8直链烷基，例如丁基、戊基、己基、庚基或辛基。在一些情况下，M是己基。
基团E是如本文进一步描述的电荷传输基团。
电荷传输基团
根据本发明的电荷传输基团是赋予传输空穴或电子通过电子器件的能力的基团。这些基团因此被分成两类：i)空穴传输材料和ii)电子传输材料。
空穴传输材料
具有空穴传输特性的材料和赋予空穴传输特性的化学基团是本领域中众所周知的。赋予空穴传输特性的基团，本文中也称为空穴传输基元，包括三芳基胺，例如被取代的三苯基胺和螺二芴芳基胺，和咔唑。咔唑的优选实例是任选在中心氮上被取代并且另外在碳3-和6-上被取代，即3,6-咔唑，在碳2-和7-上被取代，即2,7-咔唑，和在碳1-、3-、6-和8-上被取代，即1,3,6,8-咔唑。
单个空穴传输基元可以连接到额外的空穴传输基元以形成链(直链或支链)，其相对于单个空穴传输基元具有增强的空穴传输特性。这些链也是有利的，因为它们增加了结构的总分子量，并且这有利地改进成膜性。链中单个空穴传输基元之间的连接通常是通过共价键、苯基、稠合噻吩或噻吩基团。适合连接单个空穴传输基元的稠合噻吩基团包括二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩、苯并噻吩和噻吩并[3,2-b]噻吩。在这些稠合噻吩基团中，噻吩并[3,2-b]噻吩是优选的。也可以通过氮原子将咔唑单元与其它空穴传输基元连接，例如通过使用钯催化的胺化反应连接到芳族卤化物(通常是溴化物、碘化物或氯化物)或者替代的离去基团如三氟甲磺酸酯基或甲磺酸酯基以形成碳氮键。这些空穴传输基元链可以是直链或支链，并且可以由相同类型的空穴传输基元构成，例如，包含2至10个三芳基胺基元的链，或2至10个咔唑基元和三芳基胺的组合。空穴传输基元的整个链或单个空穴传输基元可以任选地通过芳族基团(例如通过苯基、苄基、联苯基、2,2'-联噻吩、噻吩或稠合噻吩基团)与C或D链的其它组分连接。适用于连接空穴传输基元或空穴传输基元链与C和D的其它组分的稠合噻吩基团包括二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩、苯并噻吩和噻吩并[3,2-b]噻吩。在这些稠合噻吩基团中，噻吩并[3,2-b]噻吩是优选的。
尽管任何咔唑的氮无需被取代，但该氮基团可以被烷基取代。咔唑的氮原子上的烷基取代(例如C1至C10烷基取代)可用于微调整个可交联材料的溶解性，并且也可用于进一步改进成膜性。
下文呈现空穴传输基团的示例性结构。C或D侧链中的相邻组分的连接位点以波状键显示。基团R1独立地选自氢原子，直链或支链的非手性C1-C10烷基或C1-C10卤代烷基，任选地其中1、2或3个CH2基团被氧原子代替，条件是R1基团中不存在缩醛、缩酮或过氧化物。基团R2表示共价键、氧
这些空穴传输侧链可以通过本领域技术人员熟知的标准方法来制备。文献中公开的可用方法(参见例如March's Advanced Organic Chemistry:Reactions,Mechanisms,and Structure(马奇高等有机化学：反应、机理和结构),Pub Wiley-Blackwell；第7版(2013年5月17日),ISBN-10:0470462590)可以容易地应用以获得所需结构。适当时可以使用如Greene的Protective Groups in Organic Synthesis(有机合成中的保护基团),PubWiley-Blackwell；第5版(2014年12月23日),ISBN-10:1118057481中所述的保护基团。举例来说，钯催化的胺化反应可以用于由二苯基胺前体构建三芳基胺空穴传输基元，如下所示。
含有空穴传输基元的咔唑可以通过利用相同的钯催化的胺化化学来构建。本领域技术人员应理解，用于芳族胺化反应的一系列技术是可用的并且可以同样地应用。例如铜催化的胺化方法可用于形成三芳基胺和被取代的咔唑。
一旦这些空穴传输基元被制备出来，则它们就可以通过标准化学如O-烷基化(例如Williamson醚合成)、酯化(例如在酸催化下或通过使用催化剂如DCC、EDCI或来自酰氯)或通过使用烷基化反应(例如芳基卤化物等与亲核试剂的钯催化反应)而连接到C和D链的其它组分。
在基团C和D中并入空穴传输基元的本发明化合物可以用作空穴注入层以及空穴传输层。
电子传输材料
具有电子传输特性的材料和赋予电子传输特性的化学基团在本领域中是众所周知的。赋予电子传输特性的基团，在本文中也称为电子传输基元，包括包含苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪和噻二唑的杂环以及8-羟基喹啉与铝之间的络合物(在本文中称为(8-羟基喹啉)铝基团)的群组。
在基于杂环的电子传输基元的情况下，即链中含有至少一个苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪和噻二唑基团或结合在一起的多个这些基团的那些，这些基团通常被以下取代：一个或多个芳基，特别是苯基和联苯基，其任选地带有直链或者在可能的情况下支链的C1至C8烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基或辛基。
单个电子传输基元是通过共价键直接连接，或者通过苯基或C1-C5杂环基团连接。如本文和整个说明书中使用的术语C1-C5杂环和C1-C5杂环基团是指含有至少一个碳原子的5元和6元芳族杂环基团，环中的其它原子选自氮、硫和氧。5元芳族C1-C5杂环的实例包括四唑、三唑、噁二唑、噻二唑、咪唑、噁唑、噻唑、吡咯、呋喃和噻吩。6元芳族C1-C5杂环的实例包括吡啶、嘧啶和三嗪。优选的芳族C1-C5杂环含有1至3个选自氮、氧和硫的杂原子。
电子传输基元的整个链或单个电子传输基元可以通过共价键、苯基或联苯基连接到C或D链的其它组分。
电子传输基元的整个链或单个电子传输基元可以终止于C1-C8烷基，任选被C1-C8烷基取代的苯基或任选被C1-C8烷基取代的联苯基。
因此，本发明的化合物包括如下实例，其中电子传输基元具有以下通式：
–(Ar1)m-(Het-Ar2)n-(Ar3)q
其中Ar1是独立选择的苯基或联苯基；
m＝0或1；
Het在每次出现时表示共价键或选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪和噻二唑的杂环，条件是存在至少一个选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪和噻二唑的杂环；
Ar2在每次出现时选自共价键、苯基、C1-C5杂环；
n是1至10的整数；
Ar3是i)H或C1-C8烷基，ii)任选被取代的苯基或iii)任选被取代的联苯基，其中在情形ii)和iii)中的任选取代基是C1-C8烷基；
条件是在基团E和F中的每一个中存在不多于十个的苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪和噻二唑基团。
q在Ar3的定义中优选是1。
本发明同样涵盖如下实例，其中链是支链，例如其中
其中Ar1是独立选择的苯基或联苯基；
m＝1；
Het在每次出现时表示共价键或选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪和噻二唑的杂环，条件是存在至少一个选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪和噻二唑的杂环；
Ar2在每次出现时选自共价键、苯基、C1-C5杂环；
n和p是1至9的整数，其中n+p是2至10；
Ar3在每种情况下是i)H或C1-C8烷基，ii)任选被取代的苯基或iii)任选被取代的联苯基，其中在情形ii)和iii)中的任选取代基是C1-C8烷基；
条件是在基团E和F中的每一个中存在不多于十个的苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪和噻二唑基团。
本发明同样包括具有以下通用结构的电子传输基元的化合物
其中Ar1是独立选择的苯基或联苯基；
m＝0或1；
Het在每次出现时表示共价键或选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪和噻二唑的杂环，条件是存在至少一个选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪和噻二唑的杂环；
Ar2在每次出现时选自共价键、苯基、C1-C5杂环；
n和p是1至8的整数，其中n+p+q是3至10，并且其中n大于或等于1；
Ar3在每种情况下是i)H或C1-C8烷基，ii)任选被取代的苯基或iii)任选被取代的联苯基，其中在情形ii)和iii)中的任选取代基是C1-C8烷基；
条件是在基团E和F中的每一个中存在不多于十个的苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪和噻二唑基团。
如本领域技术人员将理解的那样，电子传输特性的提供是通过存在多个电子传递基元而不是这些基元在结构中的精确几何布置来实现的。优选的是，这些基团仍是高度共轭的，优选完全共轭的，以允许电子传输基元中广泛的电荷离域。因此优选的杂环优选通过共价键、苯基或C1-C5杂环基团连接。
单个电子传输基元可以连接到额外的电子传输基元上以形成相对于单个电子传输基元具有增强的电子传输特性的链。在这样的链中，杂环基团即苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪和噻二唑基团可以直接连接，即通过共价键连接，或者它们可以通过苯基或C1-C5杂环键连接。这种电子传输基元链通常是有利的，因为它们增加了结构的总分子量，并且这有利地改进其成膜性。
在一些优选的情况下，链中的单个电子传输基元通过共价键或苯基键连接。在一些优选的情况下，链中的单个电子传输基元通过共价键、苯基或C1-C5杂环键连接。这些电子传输基元链可以是直链或支链，并且可以由相同类型的电子传输基元构成，例如，包含选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪和噻二唑基元的2至10个杂环单元的链，或选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪和噻二唑基元的2至10个杂环单元的组合。整个链或单个基元可以任选地通过芳族基团，例如通过苯基、联苯基或萘基，连接到C或D链的其它组分。尽管任何苯并咪唑的N-1处的氮无需被取代，但该氮基团可以被烷基取代。苯并咪唑的氮原子上的烷基取代可以用于微调整个可交联材料的溶解性，并且也可以用于进一步改进成膜性。可选地，苯并咪唑可以方便地用作分支位点，其中例如在N-1和C-2处连接其它取代基。
下文提供一些示例性的根据本发明的化合物。举例来说，具有电子传输特性的本发明化合物的特征在于侧链C和D中的噁二唑、噁二唑、苯并咪唑和(8-羟基喹啉)铝基元。
根据本发明的电子传输基团可以通过本领域技术人员熟知的常规合成技术制得。在一个简单的实例中，基团E和F可以通过Williamson醚合成连接到带有C和D链的其它组分的核心上，如下图所示。
可以如下图所示制备一个示例性官能单元(电子传输体)，用于并入C和/或D基团中的3,5-双(1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯酚。
可以如下图所示制备另一个示例性官能单元(电子传输体)，用于并入C和/或D基团中的4'-(5-(4-(叔丁基)苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-[1,1'-联苯]-4-酚。
可以如下图所示制备另一个示例性官能单元(电子传输体)，用于并入C和/或D基团中的4'-(5-(4-(叔丁基)苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-[1,1'-联苯]-4-酚。
下文示出具有基团E和F的电子传输基元的其它实例。
基团D
D是具有以下结构的侧链
–(W1)r-N-(W2)s-F
其中：
W1和W2独立地选自O、CO2-和CH2O；
r和s在每次出现时独立地选自0或1；
N是C1-C14直链烷基；并且
F包含电荷传输基团或发光体基团；
在其中F包含电荷传输基团的情况下，基团D和其组分对应于如上所述的基团C和其组分。
具有包含发光基团的基团D的化合物特别有利于用作OLED的发光层与相邻的电荷传输层之间的界面层。这是因为电荷传输和发光特性的混合允许电子和空穴有效地传输到发光层中，并且这有利地可以降低触发发光所需的电压。由于这种特性，从本发明材料的D基团与互补发光体材料的有利混合，认为本发明的材料可以用于提供具有降低的“开启”电压的器件。由于降低启动器件所需的电压并保持发光是OLED器件寿命的重要决定因素，所以通过使用本发明的材料可以获得增强的OLED器件寿命。
其中C是电荷传输并且D是发光的这些混合材料的优点包括以下：i)这些材料提供控制/调节可能仅具有不良的电荷传输特性但可以在这种混合结构构造内得到改进的荧光团的电荷注入/传输特性的能力；ii)通过将有效的电子接受/传输部分并入结构中可以改进具有良好的空穴注入/传输特性但电子注入/传输不良的荧光团；iii)通过将有效的空穴接受/传输部分并入结构中可以改进具有良好的电子注入/传输特性但空穴注入/传输不良的荧光团；和iv)将电荷传输特性和发光特性结合在单个分子中的潜力，其中赋予每种特性的基团彼此电子隔离(即荧光团部分和电荷传输部分在单个分子中电子隔离(非共轭))，所述材料可能比可容易发生相分离的双组分体系(一种电荷传输材料加入到发光材料中)更有优势。相分离可能对OLED器件的性能不利，例如这些可能导致需要使用增加的开启电压，并且相应地，这可能损害器件寿命。另外，关于器件制造的所有先前指出的优点仍然适用。因此，对于这些混合材料，溶液相处理是可能的，并且由于其合理的高分子量和溶解性的组合，材料具有良好的成膜性。图案化结构可以通过经由辐射(例如UV光)触发交联并结合掩蔽技术来形成。
发光基元
在其中基团D是发光基团的情况下，则可以选择本领域已知的任何合适的基元。一种特别优选类型的发光基元是描述于PCT/GB2015/051164中的那些。其中提供了可以如何合成这些基元的细节。
例如，发光基团F可以是包含具有以下结构的基团FL的发光基团
其中每个FL部分的R基团是相同的并且选自直链或支链的非手性C1-C14烷基、C1-C14卤代烷基、C1-C14氟烷基、C2-C14烯基，任选地其中1、2、3、4或5个CH2基团被氧代替，条件是所述R基团中不存在缩醛、缩酮、过氧化物或乙烯基醚。
在一个相关实例中，基团F可以是具有以下结构的发光基团
-Ar1-(FL-Ar2)n-Q
其包含1至8个FL基团并且其中左侧的短划线表示与基团F的其它组分的连接位点；
其中Ar1和Ar2在每次出现时独立地选自包含Ara和一键的群组；
Ara表示包含1个芳族、杂芳族或FL部分，或通过单键相互连接的2、3、4或5个芳族、杂芳族和/或FL部分的二基；
n是1至8的整数；
Q是氢、C1-C14烷基、C1-C14卤代烷基或C1-C14氟烷基；
FL是具有以下结构的芴部分
其在C-2和C-7处通过共价键并入链中；
每个FL部分的R基团是相同的并且选自直链或支链的非手性C1-C14烷基、C1-C14卤代烷基、C1-C14氟烷基、C2-C14烯基，任选地其中1、2、3、4或5个CH2基团被氧代替，条件是所述R基团中不存在缩醛、缩酮、过氧化物或乙烯基醚。
材料特性
本发明的材料特别可用于其电荷传输。因此，这里描述的材料可用于制造电子器件，例如有机发光二极管、场效应晶体管和光伏器件。
本发明的低聚物材料的一种有利特性是它们可溶于常见有机溶剂中。其中溶解本发明化合物的典型烃溶剂包括苯、甲苯或二甲苯或其卤代衍生物如氯苯。这种溶解性是显著的，因为低聚物的溶解性质相对于例如相对不溶或完全不溶的聚合物材料在器件制造方面提供明显优势。更详细地说，这些低聚物材料可以用于通过溶液处理方法制造器件。概括地说，这涉及首先溶解材料，将该溶液涂覆到基底上，然后蒸发以在基底上产生膜涂层。一旦材料作为薄膜沉积，所述材料就可以原位聚合。这种聚合反应可以通过暴露于辐射(例如紫外光)而引发，其使得一个分子的可交联基团与邻近分子中的可交联基团交联以形成网络聚合物。沉积膜的区域可以被掩蔽免于引发辐射以产生未交联材料的区域，而暴露于辐射的区域经历聚合。如果需要，由于交联材料相对于单体具有可忽略或降低的溶解性，可以洗掉未暴露的非交联材料以留下交联材料的图案化结构。可以使用溶液沉积和聚合以及必要时洗涤的迭代循环来生成具有复杂构造的结构。
依序沉积的聚合结构可以并排或堆叠/分层方式组装。在一个实例中，可以使用以并排方式依序沉积和聚合红色、绿色和蓝色发光材料来生成用于彩色显示器的像素。在另一个实例中，可以使用红色、绿色和蓝色发光体材料的堆叠来提供白色光源。在另一个实例中，两个或更多个发光体结构可以堆叠布置以提供彩色光源。
廉价且经济地制造多层器件的能力在塑料电子学中具有普遍效用，其中邻近层具有不同的最高占用或最低未占用分子轨道(HOMO和LUMO)能级以及不同的电荷载流子迁移率。例如，可以使用本发明的材料和工艺来形成p-n结的等效物，并且这些可以用于二极管、晶体管和光伏器件中。本发明的材料被光刻图案化的倾向允许制造几乎任何尺寸和描述的塑料电子器件的大阵列。
使用本发明材料的混合物的另一个优点在于，它允许使用其中使用与离子或自由基引发相对比的光引发的电子供体/受体相互作用的材料混合物来引发聚合。这可能导致比甲基丙烯酸酯基体系远远更稳定(在存放期方面)的材料，而同时保持低UV交联影响。在这些混合物中，至少一种材料被富电子交联基团取代，而至少一种其它组分材料被缺电子交联基团取代。入射在材料上的紫外辐射促使一些分子上的缺电子交联基团进入电子激发态。在激发态，缺电子交联基团然后从引发共聚交联反应的其它分子上的富电子(电子供体)交联基团中提取电子。这种光聚合模式的描述可见于例如"Photoinitiated radicalpolymerization of vinyl ether-maleate systems(乙烯基醚-马来酸酯体系的光引发自由基聚合)",Polymer(聚合物)38,(9)第2229-37页(1997)；和"Co-Polymerization ofMaleimides and Vinyl Ethers:A Structural Study(马来酰亚胺和乙烯基醚的共聚：结构研究)",Macromolecules(大分子)1998,(31)第5681-89页。
缺电子交联基团包括马来酰亚胺、马来酸酯、富马酸酯和其它不饱和酯。电子供体基团包括乙烯基醚、丙烯基醚和其它类似的烯基醚。像这些的混合物的优点在于，各个组分具有热稳定性和光化学稳定性，以及优异的存放期。但是，当材料被组合时，混合物具有高的光化学敏感性并且仅需要相对小的UV剂量用于交联。
从本发明的材料制造器件的示例性方法通常将包括以下步骤：i)将本发明的化合物溶解在合适的有机溶剂中；ii)将所得溶液沉积在基底上；iii)在蒸发下，任选地在减压下，除去溶剂，形成膜；和iv)使所得膜暴露于辐射，任选地其中所述辐射是紫外光。任选地，所述方法可包括通过在40℃至150℃的温度下加热使所述膜退火的步骤。任选地，所述方法可包括在曝光辐射之前部分掩蔽膜，从而仅允许暴露于辐射的膜的部分进行图案化交联。
合成实施例
本发明的化合物可以通过本领域普通技术人员熟知的有机合成中的常见技术来合成。下文呈现可以如何合成这些化合物的说明性实施例。可以理解的是，这些材料的性质允许采用模块化方法进行合成。可以调节每个组分A、B、C和D以微调材料的电子、成膜和溶解性质。下面提供的实例仅作为示例，并且不以任何方式限制本发明的范围。
化合物1的合成：将Pd2(dba)3(0.16g，0.18mmol)和BINAP(0.33g，0.53mmol)混合在5mL无水甲苯中并在氩气下搅拌20分钟。此后加入1,4-二溴苯(1.7g，7.1mmol)、双(4-叔丁基苯基)胺(2.0g，7.1mmol)、叔丁醇钠(0.96g，10mmol)和无水甲苯(25mL)，并且将混合物在90℃下搅拌18小时。使混合物冷却到室温后，将其用水(100mL)稀释并且各层分离。然后用二乙醚(3×50mL)萃取水层，并且将合并的有机物干燥(MgSO4)，过滤并在减压下蒸发至干燥。通过快速色谱法(5％-7.5％二氯甲烷，于己烷中)纯化粗产物，得到呈白色固体状的产物(1.8g，4.1mmol，58％)。1H NMR(400MHz,CDCl3),δ＝1.31(18H,s,CH3),6.91-6.93(2H,m,Ar-H),6.98-7.01(4H,m,Ar-H),7.24-7.27(4H,m,Ar-H),7.28-7.30(2H,m,Ar-H)。
化合物2的合成：将Pd(PPh3)4(0.47g，0.40mmol)加入到搅拌的化合物1(1.8g，4.0mmol)和4-羟基苯基硼酸(0.83g，6.1mmol)于脱气二噁烷(20mL)中的溶液以及含Na2CO3(2.1g，20mmol)的脱气水(5mL)中。将反应混合物在回流下搅拌16小时。此后使混合物冷却到室温，然后在减压下除去溶剂。将残余物再次溶解在二氯甲烷(50mL)中并用1M NaOH水溶液(3×50mL)洗涤，接着用1M HCl(2×50mL)洗涤。然后将有机层干燥(MgSO4)，过滤并在减压下蒸发至干燥。通过快速色谱法(10％乙酸乙酯的己烷溶液)纯化粗产物，得到呈红/棕色固体状的产物(0.75g，1.7mmol，41％)。1H NMR(400MHz,CDCl3),δ＝1.32(18H,s,CH3),6.87-6.89(2H,br d,J＝8.5Hz,Ar-H),7.04-7.06(4H,br d,J＝8.7Hz,Ar-H),7.09-7.11(2H,brd,J＝8.5Hz,Ar-H),7.25-7.27(4H,br d,J＝8.5Hz,Ar-H),7.38-7.40(2H,br d,J＝8.7Hz,Ar-H),7.43-7.45(2H,br d,J＝8.5Hz,Ar-H)。
化合物3的合成：将2,5-二(溴己基)氧基对苯二甲酸二乙酯(0.45g，0.78mmol)、化合物2(0.74g，1.7mmol)和Cs2CO3(1.5g，4.7mmol)于无水DMF(25mL)中的混合物在氩气下加热至90℃并搅拌16小时。此后在减压下除去溶剂并且将残余物溶解在二氯甲烷(50mL)中。然后过滤悬浮液，并且在减压下将滤液蒸发至干燥。通过快速色谱法(40％己烷的二氯甲烷溶液)纯化粗产物，得到呈白色固体状的产物(0.83g，0.63mmol，80％)。1H NMR(400MHz,CDCl3),δ＝1.32(36H,s,CH3),1.38(6H,t,J＝7.1Hz,CH3),1.56-1.57(8H,m,CH2),1.80-1.88(8H,m,CH2),3.98-4.04(8H,m,CH2),4.37(4H,q,J＝7.1Hz,CH2),6.94(4H,br d,J＝8.8Hz,Ar-H),7.05(8H,br d,J＝8.7Hz,Ar-H),7.10(4H,br d,J＝8.7Hz,Ar-H),7.26(8H,br d,J＝8.7Hz,Ar-H),7.35(2H,s,Ar-H),7.40(4H,br d,J＝8.7Hz,Ar-H),7.47(4H,br d,J＝8.8Hz,Ar-H)。
化合物4的合成：将NaOH水溶液(1M，10mL)加入到搅拌的化合物3(0.83g，0.63mmol)于四氢呋喃(20mL)中的溶液中并在60℃下搅拌2天。在完成时，用2M HCl酸化溶液，然后用二氯甲烷(3×50mL)萃取产物。将合并的有机物干燥(MgSO4)，过滤并且在减压下除去溶剂。这得到呈灰白色固体状的产物(0.77g，0.61mmol，97％)。1H NMR(400MHz,CDCl3),δ＝1.32(36H,s,CH3),1.58-1.60(8H,m,CH2),1.82-1.86(4H,m,CH2),1.94-2.01(4H,m,CH2),4.01(4H,t,J＝6.2Hz,CH2),4.32(4H,t,J＝6.5Hz,CH2),6.93(4H,br d,J＝8.7Hz,Ar-H),7.05(8H,br d,J＝8.5Hz,Ar-H),7.10(4H,br d,J＝8.5Hz,Ar-H),7.26(8H,br d,J＝8.5Hz,Ar-H),7.40(4H,br d,J＝8.5Hz,Ar-H),7.47(4H,br d,J＝8.7Hz,Ar-H),7.9(2H,s,Ar-H)；MS(MALDI+):m/z计算值[M]+＝1260.7，实验值1260.5。
化合物5的合成：在0℃下将N,N'-二环己基碳化二亚胺(0.10g，0.50mmol)加入到搅拌的化合物4(0.25g，0.20mmol)和4-二甲基氨基吡啶(2.4mg，0.02mmol)于无水二氯甲烷(7mL)中的溶液中。然后将混合物在0℃下在氩气下搅拌1小时，此后加入含1,4-丁二醇乙烯基醚(0.09g，0.79mmol)的无水二氯甲烷(3mL)并且使反应混合物升温到室温并使其在氩气下搅拌18小时。此后将溶液用二氯甲烷(60mL)稀释，然后用饱和NaHCO3(2×50mL)和水(50mL)洗涤。然后将有机层干燥(MgSO4)，过滤并且在减压下除去溶剂。通过快速色谱法(10％乙酸乙酯的己烷溶液)纯化粗产物。这得到呈白色固体状的所需产物(0.10g，0.069mmol，35％)。1H NMR(400MHz,CDCl3),δ＝1.32(36H,s,CH3),1.53-1.57(8H,m,CH2),1.80-1.89(16H,m,CH2),3.73(4H,t,J＝6.0Hz,CH2),3.97-4.04(10H,m,CH2&＝CH2),4.16(2H,dd,J＝14.4,2.0Hz,＝CH2),4.34(4H,t,J＝6.2Hz,CH2),6.46(2H,dd,J＝14.4,6.8Hz,＝CH),6.94(4H,br d,J＝8.8Hz,Ar-H),7.05(8H,br d,J＝8.5Hz,Ar-H),7.10(4H,br d,J＝8.7Hz,Ar-H),7.26(8H,br d,J＝8.5Hz,Ar-H),7.35(2H,s,Ar-H),7.40(4H,br d,J＝8.7Hz,Ar-H),7.47(4H,br d,J＝8.8Hz,Ar-H)；MS(MALDI+):m/z计算值[M+H]+＝1457.8，实验值1457.7。
N-癸醇-马来酰亚胺的合成；在氩气下将10-溴-1-癸醇(2.94g，12.4mmol)于无水DMF(10mL)中的溶液加入到内/外呋喃保护的马来酰亚胺的混合物(2.05g，12.4mmol)和K2CO3(1.72g，12.4mmol)于无水DMF(40mL)中的悬浮液中。然后将反应混合物在50℃下在氩气下搅拌16小时(反应物颜色变成深红色过夜)。此后将反应混合物倒入水(200mL)中并用乙酸乙酯(3×100mL)萃取。合并的有机物用水(200mL)和盐水(2×100mL)洗涤。然后将有机层干燥(MgSO4)，过滤并且在减压下除去溶剂。将油状残余物在超声处理辅助下在己烷下湿磨，然后倾析。将该过程重复两次以除去任何未反应的溴代癸醇。然后将油状残余物溶解在二乙醚中并过滤。在减压下蒸发滤液，得到呈无色油状的产物，其在室温下静置过夜时固化(2.32g，7.2mmol，58％)。
将内/外N-癸醇-呋喃保护的马来酰亚胺的混合物(1.15g，3.6mmol)在甲苯(20mL)中加热至回流并在回流下搅拌18小时。此后在减压下除去溶剂并且通过快速色谱法(30-50％乙酸乙酯的己烷溶液)纯化粗产物。这得到呈白色固体状的产物(0.52g，2.1mmol，58％)。1H NMR(400MHz,CDCl3),δ＝1.22-1.35(12H,m,CH2),1.54-1.61(4H,m,CH2),3.48-3.52(2H,m,CH2),3.63(2H,t,J＝6.6Hz,CH2),6.68(2H,s,＝CH)。
化合物6的合成：在0℃下将N,N'-二环己基碳化二亚胺(0.10，0.50mmol)加入到搅拌的化合物4(0.25g，0.20mmol)和4-二甲基氨基吡啶(4.8mg，0.04mmol)于无水二氯甲烷(7mL)中的溶液中。然后将混合物在0℃下在氩气下搅拌1小时，此后加入含N-癸醇-马来酰亚胺(0.13g，0.50mmol)的无水二氯甲烷(3mL)，并且使反应混合物升温到室温并使其在氩气下搅拌18小时。然后将溶液用二氯甲烷(60mL)稀释并且然后用饱和NaHCO3(2×50mL)和水(50mL)洗涤。然后将有机层干燥(MgSO4)，过滤并且在减压下除去溶剂。通过快速色谱法(20％乙酸乙酯的己烷溶液)纯化粗产物，得到呈黄色固体状的产物(20mg，0.012mmol，6％)。1H NMR(400MHz,CDCl3),δ＝1.24-1.29(24H,m,CH2),1.32(36H,s,CH3),1.53-1.58(10H,m,CH2),1.71-1.87(14H,m,CH2),3.47-3.50(4H,m,CH2),3.98-4.04(8H,m,CH2),4.29(4H,t,J＝6.7Hz,CH2),6.65(4H,s,＝CH),6.94(4H,br d,J＝8.8Hz,Ar-H),7.05(8H,br d,J＝8.7Hz,Ar-H),7.10(4H,br d,J＝8.6Hz,Ar-H),7.26(8H,br d,J＝8.7Hz,Ar-H),7.35(2H,s,Ar-H),7.40(4H,br d,J＝8.6Hz,Ar-H),7.48(4H,br d,J＝8.8Hz,Ar-H)；MS(MALDI+):m/z计算值[M+H]+＝1732.0，实验值1731.9。
交联的仅空穴器件
为了证实单个载流子的性质，已经用根据上述方案合成的可交联空穴传输材料5(乙烯基醚交联剂)和6(马来酰亚胺交联剂)制造了仅空穴器件。所述器件的结构是ITO/PEDOT:PSS(50nm)/空穴传输材料(65nm)/Au。金阴极的高逸出功确保没有电子注入有机层中，因此通过器件的电流仅由于空穴的传输。
空穴传输层由以比率1:1共混的具有马来酰亚胺交联剂单元6的空穴传输材料和具有乙烯基醚交联剂单元5的空穴传输材料的混合物组成。
通过旋涂将可溶液处理的PEDOT:PSS和空穴传输层沉积在预先图案化的玻璃/ITO基底上。将空穴传输材料从20mg/mL甲苯溶液以2500rpm旋涂60秒，提供厚度为75nm的薄膜。
旋涂后，使空穴传输材料5和6的沉积膜暴露于具有280-450nm的宽发射的金属卤化物灯(Dymax BlueWave 200)，功率密度为5W/cm2，在氩气气氛中保持20秒，以使材料交联。交联后，所述器件用甲苯旋转冲洗以去除任何未交联的材料，留下不溶的65nm空穴传输材料膜。随后通过热蒸发沉积金阴极。
图1示出了这种简单的仅空穴器件的电流电压数据，以及其中空穴传输材料是聚(9-乙烯基咔唑)(PVK)的仅空穴器件的数据用于比较。PVK线开始较低并在右侧较高结束。PVK是一种具有空穴传输特性的市售聚合物，通常用作OLED器件中的主体材料。通过空穴传输材料测得的电流仅仅是由于器件构造而穿过有机层的空穴传输，并且超过了在低电压下通过可比较的PVK器件的电流。这证明，这些材料的交联产生了适合用作OLED器件中的空穴传输材料的不溶性膜。
现在将在下面进一步描述本发明的一个优选方面。前述方面的所有要素同样适用于以下方面，但为了简洁起见一些标记已经被修改。
提供一种下式的化合物：
其中：
A表示苯基、萘基、联苯基或通过C1-C8烷基链连接的两个苯基；
B1和B2在每次出现时独立地具有结构–(G1)n-L-(G2)m-X
C具有结构–(G1)n-M-(G2)m-E
D具有结构–(G1)n-M-(G2)m-F
其中：
G1和G2在每次出现时独立地选自–O-、-C(O)O-和-CH2O-；
m和n在每次出现时独立地选自0或1；
L在每次出现时是C2-C14直链烷基；和
M在每次出现时是C1-C14直链烷基；并且
X在每次出现时是独立选择的可交联基团；
E包含电荷传输基团；
F包含电荷传输基团或发光体基团；并且
其中所述电荷传输基团E不含除形成螺二芴芳基胺基元的一部分的那些以外的芴基团。
优选地，A是苯基、萘基、联苯基。优选地它是1,2,4,5取代的苯基，其中C和D基团彼此呈对位。
优选地，X独立地选自烯烃交联基团、硫醇和氧杂环丁烷。最优选的X独立地选自甲基丙烯酸酯基、乙基丙烯酸酯基、乙基马来酸酯基、乙基富马酸酯基、N-马来酰亚胺基、乙烯基氧基、烷基乙烯基氧基、乙烯基马来酸酯基、乙烯基富马酸酯基、N-(2-乙烯基氧基马来酰亚胺基)、1,4-戊二烯-3-基和1,4-环己二烯基。
E是电荷传输基团，即空穴传输基团或电子传输基团。空穴传输基团是允许空穴流过材料的任何材料，而电子传输基团是允许电子流过材料的任何材料。电子传输材料通常包含缺电子的芳族基团/部分，并且空穴传输材料通常包含富电子的芳族基团/部分。这样的术语在本领域中是众所周知的，并且本领域技术人员将容易地确定合适的部分以使这种官能团影响到化合物。例如，US9112157描述了一系列空穴传输官能团，并且WO2006127315描述了电子传输材料。
类似地，F可以是电荷传输基团，在这种情况下，它可以独立地选自与本文关于这些结构所公开相同的结构，或者F可以是发光基团。当E和F都是电荷传输基团时，优选它们是相同的。优选地，F是发光基团并且E是电荷传输基团。
F的优选发光基团具有以下结构：
其中R是相同的并且选自直链或支链的非手性C1-C14烷基、C1-C14卤代烷基(优选氟烷基)、C2-C烯基，任选地其中1、2、3、4或5个CH2基团被氧代替，条件是所述R基团中不存在缩醛、缩酮、过氧化物或乙烯基醚，并且
其中所述F基团在C2或C7碳处连接到D结构中。
E和F的优选空穴传输基团独立地选自包含三芳基胺如三苯基胺或螺二芴芳基胺、3,6-咔唑、2,7-咔唑或1,3,6,8-咔唑的群组。
E和F的优选电子传输基团独立地选自包含苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基吡啶、1,3,5-三嗪、噻二唑或(8-羟基喹啉)铝中的一个或多个的群组。优选地，E和F独立地选自包含苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基吡啶、1,3,5-三嗪、噻二唑或(8-羟基喹啉)铝中的一至六个的群组。
上述化合物可通过使化合物暴露于辐射(优选紫外光)而形成网络聚合物。所述化合物或聚合物也可以并入到器件如OLED器件、OPV器件或OFET器件中。
这样的器件可以使用包括以下的方法由所述化合物制造：
i)将如本文所述的化合物溶解在合适的有机溶剂中；
ii)将所得溶液沉积在基底上；
iii)在蒸发下，任选地在减压下，除去所述溶剂，形成膜；和
iv)使所得膜暴露于辐射，任选地其中所述辐射是紫外光。
Claims (15)
1.一种下式的化合物
其中：
A表示苯基、萘基、联苯基或通过C1-C8烷基链连接的两个苯基；
B1和B2在每次出现时是独立选择的具有以下结构的侧链
–(Y1)n-L-(Y2)m-X
其中：
Y1和Y2在每次出现时独立地选自O、CO2-和CH2O；
m和n在每次出现时独立地选自0或1；
L在每次出现时是C2-C14直链烷基；并且
X在每次出现时是独立选择的可交联基团；
C是结构–(Z1)p-M-(Z2)q-E的侧链
其中：
Z1和Z2独立地选自O、CO2-和CH2O；
p和q在每次出现时独立地选自0或1；
M是C1-C14直链烷基；并且
E包含电荷传输基团；
D是结构–(W1)r-N-(W2)s-F的侧链
其中：
W1和W2独立地选自O、CO2-和CH2O；
r和s在每次出现时独立地选自0或1；
N是C1-C14直链烷基；并且
F包含电荷传输基团或发光体基团；
并且其中所述电荷传输基团E不含除形成螺二芴芳基胺基元的一部分的那些以外的芴基团。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中B1或B2的基团X在每种情况下选自包含烯烃交联基团、硫醇和氧杂环丁烷的群组。
3.根据任何前述权利要求所述的化合物，其中基团E和/或F是包含三芳基胺空穴传输基元或咔唑空穴传输基元的空穴传输基团。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中所述基团E和/或F是包含三芳基胺如三苯基胺或螺二芴芳基胺、3,6-咔唑、2,7-咔唑或1,3,6,8-咔唑的空穴传输基团。
5.根据权利要求3所述的化合物，其中所述基团E和/或F是可由以下通式描述的空穴传输基团
-(J)t-(K)u-P
其中J是苯基、苄基、联苯基、2,2'-联噻吩基团、稠合噻吩基团或噻吩，t是0或1，K是选自三芳基胺如三苯基胺或螺二芴芳基胺、3,6-咔唑、2,7-咔唑或1,3,6,8-咔唑的空穴传输基元，其通过共价键、苯基、稠合噻吩基团或噻吩与链的相邻成员连接，u是1至10的整数，并且P是选自氢、C1-C8直链或支链烷基、苯基、C1-C8直链或支链烷基取代的苯基或C1-C8直链或支链烷基取代的联苯基的链终止基团。
6.根据权利要求1或2所述的化合物，其中基团E和/或F是包含电子传输基元的电子传输基团，所述电子传输基元选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基吡啶、1,3,5-三嗪、噻二唑或(8-羟基喹啉)铝。
7.根据权利要求6所述的化合物，其中所述基团E是包含含有一至十个、一至六个或三至六个电子传输基元的链的电子传输基团，所述电子传输基元选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪或噻二唑，其通过共价键、苯基或C1-C5杂环键相互连接，并且在基团E或F的末端分别是i)C1-C8烷基、ii)任选被取代的苯基或iii)任选被取代的联苯基，其中任选的取代基是C1-C8烷基。
8.根据权利要求6所述的化合物，其中所述基团E和/或F所述电子传输基元是下式的直链：
–(Ar1)m-(Het-Ar2)n-(Ar3)q
其中Ar1是独立选择的苯基或联苯基；
m＝0或1；
Het在每次出现时是共价键或选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪和噻二唑的杂环，条件是存在至少一个选自苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪和噻二唑的杂环；
Ar2在每次出现时选自共价键、苯基、C1-C5杂环；
n是1至10、任选地1至6或3至6的整数；
Ar3是i)H或C1-C8烷基、ii)任选被取代的苯基或iii)任选被取代的联苯基，其中在情形ii)和iii)中的任选取代基是C1-C8烷基；
条件是基团E和F中的每一个中存在不多于十个的苯并咪唑、噁二唑、三唑、菲咯啉、2-苯基嘧啶、1,3,5-三嗪和噻二唑基团。
9.根据任何前述权利要求所述的化合物，其中E和F是相同的。
10.根据权利要求1至8中的任一项所述的化合物，其中F是发光基团。
11.根据权利要求10中的任一项所述的化合物，其中F是包含具有以下结构的基团FL的发光体基团
其中每个FL部分的R基团是相同的并且选自直链或支链的非手性C1-C14烷基、C1-C14卤代烷基、C1-C14氟烷基、C2-C14烯基，任选地其中1、2、3、4或5个CH2基团被氧代替，条件是所述R基团中不存在缩醛、缩酮、过氧化物或乙烯基醚。
12.一种网络聚合物，其通过使根据任何前述权利要求所述的化合物暴露于辐射而形成，任选地其中所述辐射是紫外光。
13.一种器件，其包含根据权利要求1至11中的任一项所述的化合物或根据权利要求12所述的网络聚合物。
14.根据权利要求13所述的器件，其为OLED器件、OPV器件或OFET器件。
15.一种用于制造根据权利要求13或权利要求14所述的器件的方法，其包括以下步骤：
i)将根据权利要求1至11中的任一项所述的化合物溶解在合适的有机溶剂中；
ii)将所得溶液沉积在基底上；
iii)在蒸发下，任选地在减压下，除去所述溶剂，形成膜；和
iv)使所得膜暴露于辐射，任选地其中所述辐射是紫外光。
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