CN108101864A - N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种N‑叔丁基‑2‑苯并噻唑次磺酰胺的制备方法，涉及橡胶硫化促进剂的技术领域。该N‑叔丁基‑2‑苯并噻唑次磺酰胺的制备方法，包括将2‑巯基苯并噻唑、叔丁胺和催化剂混合，然后通入氧气，反应得到N‑叔丁基‑2‑苯并噻唑次磺酰胺的步骤；其中，所述催化剂为四苯基卟啉金属配合物。该方法不需使用有毒或危险的氧化剂，在催化剂的催化作用下以氧气为氧化剂便可达到氧化效果，杜绝了废水的产生，具有降低氧化剂成本，清洁生产的优点。
Description
技术领域
本发明涉及橡胶硫化促进剂技术领域，尤其是涉及一种N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺的制备方法。
背景技术
自二十世纪八十年代始，我国的橡胶助剂工业持续、健康、稳定发展，特别是近年来国内汽车工业、通讯产业的迅猛发展，带动橡胶加工业快速增长，给橡胶助剂行业的发展提供了前所未有的良好契机。然而，我国橡胶促进剂的生产虽然已有大幅度提高，但与世界发达国家相比，在产品内在质量及“绿色”环保技术等方面仍存在很大差距。中国助剂工业将扩大绿色、无毒产品的市场份额，大幅度削减在橡胶加工或使用过程中会产生致癌亚硝胺物质的橡胶助剂，对推进清洁生产、发展绿色助剂给予了极大的重视，特别是逐渐淘汰产生亚硝胺致癌物产品的认识已深入人心，并取得初步成效。
N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺(NS)是天然胶、顺丁胶、异戊胶、丁苯胶与再生胶的后效性促进剂，尤其适用于含碱性较强的炭黑胶料。操作温度下安全，抗焦烧性强、硫化速度快，定伸强度高，能提高合成胶的使用比例。低毒高效，是NOBS理想的替代品，具有优异的综合性能，被称为标准促进剂，广泛用于子午线轮胎的生产，可同醛胺、胍类、秋兰姆类促进剂并用，与防焦剂PVI并用时，构成良好的硫化体系。主要用于轮胎、胶鞋、胶管、胶带、电缆的制造生产。
橡胶硫化促进剂N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺的生产技术，目前国内外普遍采用氧化试剂法进行生产，即以次氯酸钠、氯气或双氧水为氧化剂，在水溶液里进行反应，最终合成橡胶硫化促进剂N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺。此工艺在生产过程中使用大量的氧化剂，对设备腐蚀严重，每吨产品约产生8-10吨难以直接生化处理的高含盐废水或高浓度有机废水，给环保治理带来很大的困难，不能实现绿色清洁生产。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的目的在于提供一种N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺的制备方法，解决了现有技术中存在的生产N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺的过程中使用大量的氧化剂，对设备腐蚀严重，产生大量难处理的含盐废水，给环保治理带来很大的困难、无法实现绿色清洁生产的技术问题。
为解决上述技术问题，本发明特采用如下技术方案：
一种N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺的制备方法，包括如下步骤：
将2-巯基苯并噻唑、叔丁胺和催化剂混合，然后通入氧气，反应得到N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺；
其中，所述催化剂为四苯基卟啉金属配合物。
进一步的，所述四苯基卟啉金属配合物为四苯基卟啉铜、四苯基卟啉钴或四苯基卟啉锰。
进一步的，所述催化剂负载于多孔材料；
优选地，所述多孔材料为分子筛或活性炭。
进一步的，所述催化剂的用量为2-巯基苯并噻唑质量的0.1％-10％。
进一步的，所述反应的温度为30-100℃，所述反应的压强为0.1-1.0MPa。
进一步的，所述制备方法还包括反应结束后过滤，然后将滤液蒸馏得到固体产物，并将所得固体产物干燥后粉碎的步骤。
进一步的，2-巯基苯并噻唑的重量克数和叔丁胺的体积毫升数之比为1:5-1:15。
进一步的，所述制备方法还包括将2-巯基苯并噻唑和叔丁胺先与溶剂混合，再与催化剂混合反应的步骤。
进一步的，所述溶剂包括二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、甲苯或乙醇中的一种或多种。
进一步的，2-巯基苯并噻唑和叔丁胺的摩尔比为1：1-1：2.5。
本发明提供的N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺的制备方法，包括将2-巯基苯并噻唑、叔丁胺和催化剂混合，通入氧气进行氧化反应的步骤；所述催化剂为四苯基卟啉金属配合物。不需使用有毒或危险的氧化剂，在催化剂的催化作用下以氧气为氧化剂便可达到氧化效果，杜绝了废水的产生，具有降低氧化剂成本，清洁生产的优点。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例提供的N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺的制备方法的工艺流程图。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
为了解决现有技术中存在的生产N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺的过程中使用大量的强氧化剂，对设备腐蚀严重，产生大量难处理的含盐废水，并且叔丁胺回收困难的问题，本发明提供了一种N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺的制备方法，该方法中所用到的原料为：2-巯基苯并噻唑、叔丁胺，以及催化剂；其中，上述催化剂为四苯基卟啉金属配合物。
在本发明提供的如上解决方案中，叔丁胺不仅作为原料底物参与合成反应，同时也作为反应溶剂，并且叔丁胺作为溶剂还可以溶解产物N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺。
在该解决方案中，2-巯基苯并噻唑的重量克数和叔丁胺的体积毫升数之比为1:5-1:15。
在一个可选的实施方式中，2-巯基苯并噻唑的重量克数和叔丁胺的体积毫升数之比例如可以为，但不限制于1:5、1:6、1:7、1:8、1:9、1:10、1:11、1:12、1:13、1:14或者1:15。
在一个优选的实施方式中，2-巯基苯并噻唑的重量克数和叔丁胺的体积毫升数之比为1:10。
该解决方案提供的方法中，催化剂为四苯基卟啉金属配合物，金属卟啉化合物能够在温和条件下活化氧气或空气。具有用量少、能耗低、催化活性和选择性较高的优点，因此在本发明中使用四苯基卟啉金属配合物作为催化剂，氧气作为氧化剂，催化2-巯基苯并噻唑和叔丁胺的氧化反应。
在一个可选的实施方式中，上述四苯基卟啉金属配合物为四苯基卟啉铜、四苯基卟啉钴或四苯基卟啉锰。
在一个可选的实施方式中，上述催化剂负载于多孔材料。
将催化剂负载于多孔材料可以获得更大的接触表面，减少活性组分的用量，提高催化剂的机械强度、热稳定性，并且分散活性组分，从而提高利用率和催化性能，并且催化剂经过固载可以控制催化剂在载体上的负载量和载体的接触面积调节其催化活性从而提高其氧化选择性，且催化剂经回收处理后可以循环往复使用。
在一个可选的实施方式中，上述多孔材料为分子筛或活性炭。
在一个可选的实施方式中，上述催化剂的用量为2-巯基苯并噻唑质量的0.1％-10％。
在一个可选的实施方式中，上述催化剂的用量例如可以为，但不限制于2-巯基苯并噻唑质量的0.1％、0.5％、1％、2％、3％、4％、5％、6％、7％、8％、9％或者10％。
在一个优选的实施方式中，上述催化剂的用量为2-巯基苯并噻唑质量的6％。
通过优化催化剂用量，可以进一步在提高反应效率的同时控制催化剂用量，降低生产成本。
该解决方案提供的N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺的制备方法，包括如下步骤：将2-巯基苯并噻唑、叔丁胺和催化剂混合，然后通入氧气，反应得到N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺。
该解决方案提供的N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺的制备方法，氧化剂为氧气，不使用有毒或危险的氧化剂，在催化剂的催化作用下以氧气为氧化剂便可达到氧化效果，杜绝了废水的产生，具有降低氧化剂成本，清洁生产的优点。
在一个可选的实施方式中，上述反应的温度为30-100℃，上述反应的压强为0.1-1.0MPa。
在一个可选的实施方式中，上述反应的温度例如可以为，但不限制于30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、55℃、60℃、70℃、75℃、85℃、90℃或者100℃。；上述反应的压强例如可以为，但不限制于0.1MPa、0.2MPa、0.5MPa、0.7Mpa或者1.0MPa。
在一个优选的实施方式中，上述反应的温度为60℃；上述反应的压强为0.3MPa。
该解决方案工艺采用的温度和压力低，工艺流程简单，有利于节约能源、降低设备投资和简化工艺流程。
在一个可选的实施方式中，上述制备方法还包括反应结束后过滤，然后将滤液蒸馏得到固体产物，并将所得固体产物干燥后粉碎的步骤。
在一个可选的实施方式中，反应压力20-40min不再变化时反应结束。
在一个优选的实施方式中，反应压力30min不再变化时反应结束。
同时，本发明提供的另一种解决方案则是以2-巯基苯并噻唑、叔丁胺、溶剂，以及催化剂为原料；其中，上述催化剂为四苯基卟啉金属配合物。
在该解决方案中，2-巯基苯并噻唑和叔丁胺的摩尔比为1：1-1：2.5。
在一个可选的实施方式中，2-巯基苯并噻唑和叔丁胺的摩尔比例如可以为，但不限制于1:1.1、1:1.3、1:1.4、1:1.5、1:1.7、1:1.9、1:2、1:2.2、1:2.4或者1:2.5。
在一个优选的实施方式中，2-巯基苯并噻唑和叔丁胺的摩尔比为1:1.5。
在一个可选的实施方式中，上述溶剂包括二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、甲苯或乙醇中的一种或多种。
二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、甲苯或乙醇是能够良好溶解N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺但不与原料2-巯基苯并噻唑和叔丁胺发生反应的有机溶剂。
在一个可选的实施方式中，上述四苯基卟啉金属配合物为四苯基卟啉铜、四苯基卟啉钴或四苯基卟啉锰。
在一个可选的实施方式中，上述催化剂负载于多孔材料。
在一个可选的实施方式中，上述多孔材料为分子筛或活性炭。
在一个可选的实施方式中，上述催化剂的用量为2-巯基苯并噻唑质量的0.1％-10％。
在一个可选的实施方式中，上述催化剂的用量例如可以为，但不限制于2-巯基苯并噻唑质量的0.1％、0.5％、1％、2％、3％、4％、5％、6％、7％、8％、9％或者10％。
在一个优选的实施方式中，上述催化剂的用量为2-巯基苯并噻唑质量的6％。
通过优化催化剂用量，可以进一步在提高反应效率的同时控制催化剂用量，降低生产成本。
该解决方案提供的N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺的制备方法，包括如下步骤：将2-巯基苯并噻唑、叔丁胺、溶剂和催化剂混合，然后通入氧气，反应得到N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺。
该解决方案提供的N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺的制备方法，氧化剂为氧气，不使用有毒或危险的氧化剂，在催化剂的催化作用下以氧气为氧化剂便可达到氧化效果，杜绝了废水的产生，具有降低氧化剂成本，清洁生产的优点。
在一个可选的实施方式中，上述反应的温度为30-100℃，上述反应的压强为0.1-1.0MPa。
在一个可选的实施方式中，上述反应的温度例如可以为，但不限制于30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、55℃、60℃、70℃、75℃、85℃、90℃或者100℃。；上述反应的压强例如可以为，但不限制于0.1MPa、0.2MPa、0.5MPa、0.7Mpa或者1.0MPa。
在一个优选的实施方式中，上述反应的温度为60℃；上述反应的压强为0.3MPa。
在一个可选的实施方式中，上述制备方法还包括反应结束后过滤，然后将滤液蒸馏得到固体产物，并将所得固体产物干燥后粉碎的步骤。
在一个可选的实施方式中，反应压力20-40min不再变化时上述反应结束。
在一个优选的实施方式中，反应压力30min不再变化时上述反应结束。
下面结合实施例和对比例进一步说明本发明的有益效果。
实施例1-实施例25
实施例1-实施例25提供了一种N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺的制备方法，制备方法如下：按照表1所示的2-巯基苯并噻唑的重量和叔丁胺的体积比称取2-巯基苯并噻唑的重量和叔丁胺加入高压釜中，然后加入催化剂，封闭高压釜；开启搅拌和加热装置，当温度升至设定温度时开始通氧气使釜内压力达到预设压强，随着反应的进行压力有所下降，随时补充氧气至设定压力，当反应压力30min不再变化时反应结束；开通冷凝水使釜内温度降至室温后出料，过滤回收催化剂，蒸馏滤液得到固体产物，80℃下干燥得到成品。反应参数如表1所示，其中，原料比例为2-巯基苯并噻唑的重量和叔丁胺的体积比，催化剂用量为按2-巯基苯并噻唑的重量百分比计。
表1实施例1-实施例25提供的N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺的制备方法地工艺参数
实施例26-实施例38
实施例26-实施例38提供了一种N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺的制备方法，制备方法如下：按照表2所示的2-巯基苯并噻唑和叔丁胺的摩尔比称取原料加入高压釜中，并加入溶剂和催化剂后封闭高压釜，催化剂用量为2-巯基苯并噻唑的重量的6％，负载与分子筛；开启搅拌和加热装置，当温度升60℃时开始通氧气使釜内压力达到0.3MPa，随着反应的进行压力有所下降，随时补充氧气至0.3MPa，当反应压力30min不再变化时反应结束；开通冷凝水使釜内温度降至室温后出料，过滤回收催化剂，蒸馏滤液得到固体产物，80℃下干燥得到成品。反应参数如表2所示，其中，原料比例为2-巯基苯并噻唑和叔丁胺的摩尔比。
表2实施例1-实施例25提供的N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺的制备方法地工艺参数
对比例1-对比例19
对比例1-对比例19提供了一种N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺的制备方法，制备方法如下：按照表3所示的2-巯基苯并噻唑的重量和叔丁胺的体积比称取2-巯基苯并噻唑的重量和叔丁胺加入高压釜中，然后加入催化剂，封闭高压釜；开启搅拌和加热装置，当温度升至设定温度时开始通氧气使釜内压力达到预设压强，随着反应的进行压力有所下降，随时补充氧气至设定压力，当反应压力30min不再变化时反应结束；开通冷凝水使釜内温度降至室温后出料，过滤回收催化剂，蒸馏滤液得到固体产物，80℃下干燥得到成品。反应参数如表1所示，其中，原料比例为2-巯基苯并噻唑的重量和叔丁胺的体积比，催化剂用量为按2-巯基苯并噻唑的重量百分比计。
表3对比例1-对比例19提供的N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺的制备方法地工艺参数
对比例20-对比例30
对比例20-对比例30提供了一种N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺的制备方法，制备方法如下：按照表4所示的2-巯基苯并噻唑和叔丁胺的摩尔比称取原料加入高压釜中，并加入溶剂和催化剂后封闭高压釜，催化剂用量为2-巯基苯并噻唑的重量的6％，其中对比例20和对比例21中催化剂负载与分子筛；开启搅拌和加热装置当温度升60℃时开始通氧气使釜内压力达到0.3MPa，随着反应的进行压力有所下降，随时补充氧气至0.3MPa，当反应压力30min不再变化时反应结束；开通冷凝水使釜内温度降至室温后出料，过滤回收催化剂，蒸馏滤液得到固体产物，80℃下干燥得到成品，反应参数如表4所示，其中，原料比例为2-巯基苯并噻唑和叔丁胺的摩尔比。
表4对比例20-对比例30提供的N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺的制备
方法地工艺参数
| 催化剂 | 溶剂 | 原料比 | |
| 对比例20 | 四苯基卟啉铜 | 二氯甲烷 | 1:4 |
| 对比例21 | 四苯基卟啉铜 | 二氯甲烷 | 1:0.5 |
| 对比例22 | 醋酸钴 | 二氯甲烷 | 1:1.5 |
| 对比例23 | 硫酸钴 | 二氯甲烷 | 1:1.5 |
| 对比例24 | 硝酸钴 | 二氯甲烷 | 1:1.5 |
| 对比例25 | 醋酸铈 | 二氯甲烷 | 1:1.5 |
| 对比例26 | 硫酸铈 | 二氯甲烷 | 1:1.5 |
| 对比例27 | 硝酸铈 | 二氯甲烷 | 1:1.5 |
| 对比例28 | 醋酸锰 | 二氯甲烷 | 1:1.5 |
| 对比例29 | 硫酸锰 | 二氯甲烷 | 1:1.5 |
| 对比例30 | 硝酸锰 | 二氯甲烷 | 1:1.5 |
其中，实施例和对比例的工艺流程如图1所示，其中M为2-巯基苯并噻唑，NS为N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺；实施例1-实施例38、对比例1-对比例7、对比例20和对比例21中催化剂的制备方法如下：
在装有温度计、搅拌器、分水器和滴液漏斗500ml四口烧瓶中加入1.5g对硝基苯甲酸、0.04mol苯甲醛、200ml二甲苯和50g粉末活性炭；搅拌加热，回流开始时，缓慢滴加新蒸吡咯0.04mol(溶于10ml二甲苯中)，约在5分钟滴完，继续回流2.5小时，停止加热，冷却至室温，加入一定量无水乙醇静置过夜后过滤，分别用蒸馏水和乙醇洗涤2次，再用二氯甲烷洗涤至无色；于100℃烘干后加入到500ml四口烧瓶、再加入200mlDMF和适量醋酸钴(醋酸铜或醋酸锰)，在搅拌下加热回流2小时后过滤，用蒸馏水洗涤三次100℃烘干即可得到催化剂。当载体为粉末状分子筛时制备过程相同。
效果例
检测本发明实施例和对比例提供的N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺的制备方法制备出的N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺的收率、纯度和初熔点，结果如下表所示。
通过实施例和对比例的对比可以看出：催化剂四苯基卟啉铜、四苯基卟啉钴和四苯基卟啉锰能够催化2-巯基苯并噻唑和叔丁胺在氧气的作用下的氧化反应，且催化效率优于一般的催化剂；并且通过优化原料配比，在本发明提出的工艺步骤和工艺参数的条件下N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺的产率和纯度都更高。其中，在反应温度为60℃，反应压力0.3MPa的条件下反应产率最高；由实施例1-实施例5和其他对比例可知，适当的催化剂用量可以起到良好的催化效果，由对比例5可以看出过量的催化剂并不能进一步的提高产物的产率和纯度，因此，保持适当的催化剂用量可以即保证产物高产率和高纯度又不会产生成本的浪费；由实施例6-实施例13和其他实施例对比可知，四苯基卟啉铜、四苯基卟啉钴和四苯基卟啉锰具有相同的催化效果，不使用催化剂载体会降低催化剂的催化效率；对比例8-对比例19和对比例22-对比例30与其他对比例可知四苯基卟啉金属配合物优于其他催化剂。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。
Claims (10)
1.一种N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将2-巯基苯并噻唑、叔丁胺和催化剂混合，然后通入氧气，反应得到N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺；
其中，所述催化剂为四苯基卟啉金属配合物。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述四苯基卟啉金属配合物为四苯基卟啉铜、四苯基卟啉钴或四苯基卟啉锰。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂负载于多孔材料；
优选地，所述多孔材料为分子筛或活性炭。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂的用量为2-巯基苯并噻唑质量的0.1％-10％。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为30-100℃，所述反应的压强为0.1-1.0MPa。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法还包括反应结束后过滤，然后将滤液蒸馏得到固体产物，并将所得固体产物干燥后粉碎的步骤。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，2-巯基苯并噻唑的重量克数和叔丁胺的体积毫升数之比为1:5-1:15。
8.根据权利要求1-6中任一项所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法还包括将2-巯基苯并噻唑和叔丁胺先与溶剂混合，再与催化剂混合反应的步骤。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂包括二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、甲苯或乙醇中的一种或多种。
10.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，2-巯基苯并噻唑和叔丁胺的摩尔比为1：1-1：2.5。
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2017
- 2017-12-20 CN CN201711383421.7A patent/CN108101864B/zh active Active
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