CN108034961A - 一种喹唑啉类化合物的电化学制备方法 - Google Patents

一种喹唑啉类化合物的电化学制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种喹唑啉类化合物的电化学制备方法，属于电化学有机合成技术领域。该制备方法包括如下步骤:在无隔膜电解池中依次加入有机溶剂，电解质，碘化钾，冰醋酸，2‑氨基二苯甲酮，苯甲醇类化合物，醋酸铵，以及阴阳电极，搅拌，恒电流条件下进行反应。反应完成后，将反应液进行萃取，分离提纯得到产物喹唑啉类化合物。本反应所述方法使用的电极为一般惰性电极，无需进行电极修饰，且无需额外加入各类金属催化剂，从而避免使用有毒、昂贵和制备复杂的催化剂，反应收率高，反应体系简单，所述操作是在常温常压下进行，简单安全，适合大规模工业生产。

Description

一种喹唑啉类化合物的电化学制备方法
技术领域
本发明涉及喹唑啉类化合物的合成方法，具体涉及一种喹唑啉类化合物的电化学制备方法。
背景技术
喹唑啉的环结构是多种生物碱的骨架，具有良好的生物活性，例如杀菌、杀虫、抗病毒、杀虫、抗炎、抗高血压、抗结核，其喹唑啉结构是多种药物的骨架，例如用于抗疟疾的常山碱，抗高血压药多沙唑嗪。此外还可应用到有机发光技术领域。
正是由于喹唑啉类化合物的重要性，科研工作者对其合成付出了很多的努力。比如有学者公开了一种由1,2-二氢喹唑啉3-氧氮化合物光化学条件下生成喹唑啉类化合物[Y.-C.Chen,D,-Y,Yang.Tetrahedron,2013,69,10438-10444]。研究人员还公布了由2-硝基苯乙酮与苄胺经钯碳催化剂，高温，氮气氛围下合成喹唑啉类化合物[L.Tang,P.-F.Wang,Y.Fan,X.-K.Yang,C.-F.Wan，Z.-G.Zha.ChemCatChem 2016,8,3565–3569]。组公开了一种由2-氯喹唑啉与苯硼酸合成喹唑啉类化和物的方法[Signe TeuberHenriksen，Ulrik SvaneTetrahedron Letters,2006,47,8251–8254]。2-溴苄胺与苯甲酰胺由金属催化剂在高温下合成喹唑啉类化合物[C.Wang,S.-F.Li,H.-X.Liu,F.-Y.Jiang,H.Hua.J.Org.Chem.2010,75,7936–7938]也有人报道。CN102321075B公开一种式(I)化合物和式(II)反应，然后再与咪唑在固体碳酸钾催化下反应而制备如下喹唑啉化合物的方法：
CN 105153045 A公布了苯甲醇类化合物与2-氨基苯甲醛在氧气氛围下，以铜化合物，有机配体及TEMPO复合催化剂，于氧化剂和碱存在下，先在25-35℃下反应10-14小时，再升高温度在75-85℃下搅拌下反应22-26小时得到喹唑啉类化合物。
上述合成途径普遍使用金属催化剂，具有难分离，有毒等缺陷，高温操作具有一定的危险性，要求氮气氛围及初始原料难得等缺陷。电化学有机合成作为一种绿色高效的合成方法，现在越来越多的获得关注。
发明内容
为了克服现有技术的缺点与不足，本发明的的目的在于提供一种以2-氨基二苯甲酮，苯甲醇类化合物以及醋酸铵为原料在碘化钾存在下有机电化学制备喹唑啉类化合物的方法。本发明采用惰性电极，在无隔膜电解池中加入碘化钾和电解质，常温常压恒电流条件下获得喹唑啉类化合物。反应无需额外添加金属催化剂，环境友好，条件温和，原料易得，整个反应简单易行。
本发明合成路线原理如下：
本发明通过下述技术方案实现。
一种喹唑啉类化合物的电化学制备方法，包括以下步骤：
(1)在无隔膜电解池中依次加入有机溶剂，电解质，碘化钾，冰醋酸，2-氨基二苯甲酮，苯甲醇类化合物，醋酸铵，阴极以及阳极，搅拌，恒电流条件下进行反应；
(2)反应完成后，将反应液进行萃取，分离提纯得到喹唑啉类化合物。
优选的，步骤(1)所述有机溶剂为乙腈。
优选的，步骤(1))所述电解质为四丁基四氟硼酸铵，其摩尔浓度为0.1-0.12mol/L。
优选的，步骤(1)所述苯甲醇类化合物为苯甲醇，对氟苯甲醇，对甲基苯甲醇。
优选的，步骤(1)所述阳极为铂丝，所述阴极为铂片。
优选的，步骤(1)所述碘化钾的用量为2-氨基二苯甲酮摩尔量的100-110％。
优选的，步骤(1)所述苯甲醇类化合物的用量为2-氨基二苯甲酮摩尔量的250-350％。
优选的，步骤(1)所述醋酸铵的用量为2-氨基二苯甲酮摩尔量的1000-1500％。
优选的，步骤(1)所述冰醋酸的用量为2-氨基二苯甲酮摩尔量的100-300％，优选为200％。
优选的，步骤(1)所述反应的电流为15-25mA，优选为20mA。
优选的，步骤(1)所述反应的时间为11-13h。
本发明相对于现有技术具有如下的优点及效果：
(1)本发明无需额外添加金属催化剂，从而有效地避免使用有毒，昂贵和制备复杂的催化剂，反应体系简单有效，环境友好。
(2)本发明使用的原料简单易得，醇类化合物在自然界中大量存在，商用价格便宜，性质稳定。
(3)本发明的方法避免了高温等苛刻条件，反应在常温常压下操作，简单，安全，适合大规模工业化生产。
附图说明
图1为本发明实施例制备的产物1a的1HNMR图谱；
图2为本发明实施例制备的产物1a的1CNMR图谱；
图3为本发明实施例制备的产物2a的1HNMR图谱；
图4为本发明实施例制备的产物2a的1CNMR图谱；
图5为本发明实施例制备的产物3a的1HNMR图谱；
图6为本发明实施例制备的产物3a的1CNMR图谱。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
以铂丝为阳极，铂片为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.3mmol 2-氨基二苯甲酮，0.75mmol苯甲醇，3.0mmol醋酸铵，0.3mmol碘化钾，0.6mmol冰醋酸，0.6mmol Bu4NBF4,5mlMeCN，磁力搅拌子，接通电源，调节电流为20mA,常温下反应12h,反应结束后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，分离，真空旋蒸，提纯后得到相应产物1a,收率为91％。
本实施例的反应如下式所示：
实施例2
以铂丝为阳极，铂片为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.3mmol 2-氨基二苯甲酮，1.05mmol苯甲醇，3.0mmol醋酸铵，0.3mmol碘化钾，0.6mmol冰醋酸，0.6mmol Bu4NBF4,5mlMeCN，磁力搅拌子，接通电源，调节电流为20mA,常温下反应12h,反应结束后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，分离，真空旋蒸，提纯后得到相应产物1a,收率为93％。
实施例3
以铂丝为阳极，铂片为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.3mmol 2-氨基二苯甲酮，0.75mmol苯甲醇，3.0mmol醋酸铵，0.3mmol碘化钾，0.9mmol冰醋酸，0.6mmol Bu4NBF4,5mlMeCN，磁力搅拌子，接通电源，调节电流为20mA,常温下反应12h,反应结束后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，分离，真空旋蒸，提纯后得到相应产物1a,收率为87％
产物1a核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.78(d,J＝7.9Hz,2H),8.18(d,J＝8.5Hz,1H),8.11(d,J＝8.4Hz,1H),7.92-7.90(m,2H),7.85(t,J＝8.1Hz,1H),7.62-7.49(m,7H)，如图1所示。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ168.3,160.3,152.1,138.3,137.8,133.6,130.6,130.3,130.0,129.2,128.8,128.6,127.0,121.7，如图2所示。
经确定是产物1a。
实施例4
以铂丝为阳极，铂片为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.3mmol 2-氨基二苯甲酮，0.75mmol4-氟苯甲醇，3.0mmol醋酸铵，0.3mmol碘化钾，0.6mmol冰醋酸，0.6mmol Bu4NBF4,5ml MeCN，磁力搅拌子，接通电源，调节电流为20mA,常温下反应12h,反应结束后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，分离，真空旋蒸，提纯后得到相应产物2a,收率为90％。
实施例5
以铂丝为阳极，铂片为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.3mmol 2-氨基二苯甲酮，1.05mmol4-氟苯甲醇，3.0mmol醋酸铵，0.3mmol碘化钾，0.6mmol冰醋酸，0.6mmol Bu4NBF4,5ml MeCN，磁力搅拌子，接通电源，调节电流为20mA,常温下反应12h,反应结束后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，分离，真空旋蒸，提纯后得到相应产物2a,收率为93％。
实施例6
以铂丝为阳极，铂片为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.3mmol 2-氨基二苯甲酮，0.75mmol4-氟苯甲醇，3.0mmol醋酸铵，0.3mmol碘化钾，0.6mmol冰醋酸，0.6mmol Bu4NBF4,5ml MeCN，磁力搅拌子，接通电源，调节电流为25mA,常温下反应11h,反应结束后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，分离，真空旋蒸，提纯后得到相应产物2a,收率为84％。
本实施例的反应如下式所示：
产物2a核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.73-8.70(m,2H),8.12(t,J＝8.1Hz,2H),7.89-7.85(m,3H),7.61-7.59(m,3H),7.53(t,J＝7.6Hz,1H),7.20(t,J＝8.6Hz,2H)，如图3所示。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ168.4,165.9,163.4,159.3,152.0,137.6,134.4(d,JC-F＝2.9Hz),133.6,130.8(d,JC-F＝8.6Hz),130.2,130.0,129.1,128.6,127.0(d,JC-F＝2.1Hz),121.6,115.4(d,JC-F＝21.4Hz)，如图4所示。
经确定是产物2a。
实施例7
以铂丝为阳极，铂片为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.3mmol 2-氨基二苯甲酮，1.05mmol4-甲基苯甲醇，4.5mmol醋酸铵，0.3mmol碘化钾，0.6mmol冰醋酸，0.6mmolBu4NBF4,5ml MeCN，磁力搅拌子，接通电源，调节电流为20mA,常温下反应13h，反应结束后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，分离，真空旋蒸，提纯后得到相应产物3a,收率为72％。
实施例8
以铂丝为阳极，铂片为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.3mmol 2-氨基二苯甲酮，1.05mmol4-甲基苯甲醇，4.5mmol醋酸铵，0.3mmol碘化钾，0.3mmol冰醋酸，0.6mmolBu4NBF4,5ml MeCN，磁力搅拌子，接通电源，调节电流为20mA,常温下反应11h，反应结束后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，分离，真空旋蒸，提纯后得到相应产物3a,收率为70％。
实施例9
以铂丝为阳极，铂片为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.3mmol 2-氨基二苯甲酮，1.05mmol4-甲基苯甲醇，3.0mmol醋酸铵，0.3mmol碘化钾，0.6mmol冰醋酸，0.6mmolBu4NBF4,5ml MeCN，磁力搅拌子，接通电源，调节电流为20mA,常温下反应13h，反应结束后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，分离，真空旋蒸，提纯后得到相应产物3a,收率为71％。
本实施例的反应如下式所示：
产物3a核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.62(d,J＝8.0Hz,2H),8.15(d,J＝8.5Hz,1H),8.11(d,J＝8.4Hz,1H),7.91–7.84(m,3H),7.61-7.59(m,3H),7.52(t,J＝7.6Hz,1H),7.35(d,J＝8.0Hz,2H),2.46(s,3H)，如图5所示。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ168.2,160.4,152.1,140.7,137.8,135.6,133.5,130.2,129.9,129.3,129.1,128.7,128.5,127.0,126.8,121.6,21.6，如图6所示。
经确定是产物3a
以上鉴定数据均与Bing Han,*Chao Wang,Run-Feng Han,Wei Yu,*Xiao-YongDuan,Ran Fang and Xiu-Long Yang,Chem.Commun.,2011,47,7818–7820,DOI:10.1039/c1cc12308d文章数据进行对照。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其它的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种喹唑啉类化合物的电化学制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）在无隔膜电解池中依次加入有机溶剂，电解质，碘化钾，冰醋酸，2-氨基二苯甲酮，苯甲醇类化合物，醋酸铵，阴极以及阳极，搅拌，在恒电流条件下进行反应；
（2）反应完成后，将反应液进行萃取，分离提纯得到喹唑啉类化合物。
2.根据权利要求1所述的一种喹唑啉类化合物的电化学制备方法，其特征在于，步骤（1）所述有机溶剂为乙腈；所述电解质为四丁基四氟硼酸铵。
3.根据权利要求1所述的一种喹唑啉类化合物的电化学制备方法，其特征在于，步骤（1）所述苯甲醇类化合物为苯甲醇、对氟苯甲醇或对甲基苯甲醇。
4.根据权利要求1所述的一种喹唑啉类化合物的电化学制备方法，其特征在于，步骤（1）所述阳极为铂丝，所述阴极为铂片。
5.根据权利要求1所述的一种喹唑啉类化合物的电化学制备方法，其特征在于，步骤（1）所述碘化钾的用量为2-氨基二苯甲酮摩尔量的100-110%。
6.根据权利要求1所述的一种喹唑啉类化合物的电化学制备方法，其特征在于，步骤（1）所述苯甲醇类化合物的用量为2-氨基二苯甲酮摩尔量的250-350%。
7.根据权利要求1所述的一种喹唑啉类化合物的电化学制备方法，其特征在于，步骤（1）所述醋酸铵的用量为2-氨基二苯甲酮摩尔量的1000-1500%。
8.根据权利要求1所述的一种喹唑啉类化合物的电化学制备方法，其特征在于，步骤（1）所述冰醋酸的用量为2-氨基二苯甲酮摩尔量的100-300%。
9.根据权利要求1所述的一种喹唑啉类化合物的电化学制备方法，其特征在于，步骤（1）所述反应的电流为15-25mA。
10.根据权利要求1所述的一种喹唑啉类化合物的电化学制备方法，其特征在于，步骤（1）所述反应的时间为11-13h。
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