CN114737209B - 一种连续电化学反应制备2-甲酰胺基苯甲酰胺衍生物的方法 - Google Patents

一种连续电化学反应制备2-甲酰胺基苯甲酰胺衍生物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种连续电化学反应制备2‑甲酰胺基苯甲酰胺衍生物的方法，包括将式1所示的喹唑啉‑4(3H)‑酮类化合物、电解质、碱和溶剂的混合均相溶液于设有电极的微通道反应装置中进行连续电解质反应，得到式2所示的2‑甲酰胺基苯甲酰胺衍生物；本发明所提供的方法无需添加贵重有机催化剂或金属催化剂，操作简单，安全性高，更加经济环保、绿色实用。可以有效克服传统合成路径的缺点，如反应时间长、反应温度高、原子效率低、成本高昂、不利环保等，解决该传统反应过程中步骤繁杂、反应时间长，需要强碱，高反应温度和低原子效率等问题，并能够提高反应效率，适于工业化生产。

Description

一种连续电化学反应制备2-甲酰胺基苯甲酰胺衍生物的方法
技术领域
本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种连续电化学反应制备2-甲酰胺基苯甲酰胺衍生物的方法。
背景技术
邻氨基苯甲酰胺类化合物是一类重要的有机化学品，具有优良药理及生物活性，广泛应用于医药化学、农药化学、生物化学等领域。此外，因其分子内含有苯甲酰胺和氨基，具有很高的反应活性，因而在有机合成领域也有着重要的应用。邻氨基苯甲酰胺类化合物具有良好药理活性，其具有良好的口服活性和较好的体内外生物活性，且不良反应少，从而在抗癌、修复身体损伤、治愈疾病中发挥着十分重要的作用，被广泛应作抗癌药、舒缓神经药、降血脂药、消炎镇痛药等。例如，含有邻氨基苯甲酰胺骨架的邻氨基苯甲酰脲是一类新型抗癌药，具有高效、低毒的特点，其作用于癌细胞后可抑制细胞增殖、诱导细胞周期阻滞、促进细胞分化或凋亡，主要用于肝癌、血癌等的治疗。邻氨基苯甲酰胺类化合物是早期成功地用作舒缓神经药物的品种之一。例如，镇静剂、焦虑症治疗药物等，用于治疗焦虑症、治疗失眠和睡眠不足等，其治疗效果好、副作用小、毒性低。该类药物通过改变细胞膜上的Na+和Ca2+通道的通透性，升高细胞内Na+的浓度，抑制了多种神经递质的重摄取，促进神经递质的释放，从而达到舒缓患者神经的目的。
随着社会的发展和资源的枯竭，绿色化学的发展已经成为科学家的使命之一。如何寻找一种制备2-甲酰胺基苯甲酰胺衍生物的绿色且高效的方法，值得进一步研究。
发明内容
发明目的：针对现有技术的不足，本发明提供一种通过连续电化学微反应器装置制备2-甲酰胺基苯甲酰胺衍生物的方法。
技术方案：为了解决上述技术问题，本发明提供了一种通过连续电化学微反应器装置制备2-甲酰胺基苯甲酰胺衍生物的方法，包括将式1所示的喹唑啉-4(3H)-酮类化合物、电解质、碱的混合均相溶液，于设有电极的微通道反应装置中进行连续电解质反应，得到式2所示的2-甲酰胺基苯甲酰胺衍生物；
其中，
R1选自H、C1-C3烷基、卤素或苯基；优选地，R1选自H和卤素；进一步优选地，R1选自H。
R2选自C1-C3烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代苯基、苄基或氰基；优选地，R2选自C1-C3烷基、C2-C6烯基和苄基；进一步优选地，R2选自C1-C3烷基和苄基。
作为优选：
其中，所述电解质为四丁基六氟磷酸铵、四丁基四氟硼酸铵、四丁基溴化铵、四丁基碘化铵和碘化钠中的任意一种或几种组合；更优选地，所述电解质为四丁基六氟磷酸铵。
其中，所述混合均相溶液使用的溶剂为乙腈、甲醇、二氯甲烷和水中任意一种或几种组合；更优选地，所述溶剂为乙腈。
其中，所述碱为三乙胺、二乙胺、N,N-二异丙基乙胺和4-二甲氨基吡啶任意一种或几种组合。
其中，所述混合均相溶液中，式1所示的喹唑啉-4(3H)-酮类化合物的浓度为0.1-0.5mmol/mL；更优选地，所述混合均相溶液中，式1所示的喹唑啉-4(3H)-酮类化合物的浓度为0.1mmol/mL。
其中，所述混合均相溶液中，碱的浓度为0.1-1mmol/mL；更优选地，所述混合均相溶液中，碱的浓度为0.3mmol/mL。
其中，所述混合均相溶液中，电解质的浓度为0.1-1mmol/mL；更优选地，所述混合均相溶液中，电解质的浓度为0.1mmol/mL。
其中，所述电极包括阳极片和阴极片，所述阳极片为石墨碳电极或铂片电极，更优选为铂片电极；所述阴极片为石墨碳电极或铂片电极，更优选为铂片电极。
其中，所述设有电极的微通道反应装置包括进料泵、微反应器、阴极片、阳极片和接收器；其中，所述微反应器的两侧分别设有阴极片和阳极片；其中，所述进料泵、微反应器和接收器依次串联连接；所述连接为通过管道连接。
其中，所述微通道反应装置中管道等装置的材料为聚四氟乙烯。
其中，所述反应的温度为20-30℃；更优选地，所述反应的温度为室温。
其中，所述反应的电流强度为5-15mA；更优选地，所述反应的电流强度为10mA。
其中，所述反应的停留时间为0.25-5min；更优选地，所述反应的停留时间为4min。
其中，当所述微反应器的体积为225μL时，所述混合均相溶液的流速为45-900μL/min；更优选地，当所述微反应器的体积为225μL时，所述混合均相溶液的流速为56.25μL/min。
其中，所述反应结束后，收集为反应器的流出液，用乙酸乙酯稀释五倍后，经水洗、干燥、过滤后，用乙酸乙酯/石油醚(1：30)的混合溶剂淋洗下分离即得式3所示的2-甲酰胺基苯甲酰胺衍生物。
其中，所述柱层析为在流动相为乙酸乙酯/石油醚的混合溶剂(体积比为1：10-1：30)淋洗下得到目标产物。
有益效果：与现有技术相比，本发明具有如下优势：
本发明所提供的方法无需添加贵重有机催化剂或金属催化剂，操作简单，安全性高，更加经济环保、绿色实用。可以有效克服传统合成路径的缺点，如反应时间长、反应温度高、原子效率低、成本高昂、不利环保等，解决该传统反应过程中步骤繁杂、反应时间长，需要强碱，高反应温度和低原子效率等问题，并能够提高反应效率，适于工业化生产。
附图说明
图1是本发明微通道电合成反应装置图。
图2为本发明的反应路径图。
图3为实施例1制备的N-苄基-2-甲酰胺基苯甲酰胺的氢谱和碳谱图。
图4为实施例7制备的2-甲酰胺-N-甲基苯甲酰胺的氢谱和碳谱图。
具体实施方式
根据下述实施例，可以更好地理解本发明。然而，本领域的技术人员容易理解，实施例所描述的内容仅用于说明本发明，而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。
以下实施例所述的微通道反应装置，如图1所示，包括注射泵、微反应器、阴极片、阳极片和接收器；其中，所述微反应器的两侧分别设有阴极片(铂片)和阳极片(石墨碳)；其中，所述进料泵、微反应器和接收器依次串联连接；所述连接为通过管道连接；所述微反应器的厂家为Syrris Ltd，名称为the Asia Flux module，型号为ModelNo.2200554。
实施例1：
将0.1mmol(31.5mg)的3-苄基喹唑啉-4(3H)-酮(R1为H,R2为苄基)溶于1mL的乙腈溶液中得到均相溶液Ⅰ，添加到第一注射泵中；将0.1mmol(38.7mg)的四丁基六氟磷酸铵与0.3mmol(30.3mg)的三乙胺溶于1mL的乙腈溶液中，得到均相溶液Ⅱ，添加到第二注射泵中；将第一注射泵与第二注射泵分别以0.6mL/min的流速将溶液Ⅰ与溶液Ⅱ注入微混合器中，微反应器的流速为1.2mL/min，反应停留时间为5min；微反应器温度为25℃，反应电流为10mA；在微反应器中反应后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为93％。核磁如图3所示。
实施例2：
将0.1mmol(31.5mg)的3-苄基喹唑啉-4(3H)-酮(R1为H,R2为苄基)溶于1mL的二氯甲烷中得到均相溶液Ⅰ，添加到第一注射泵中；将0.1mmol(38.7mg)的四丁基六氟磷酸铵与0.3mmol(30.3mg)的三乙胺溶于1mL的二氯甲烷溶液中，得到均相溶液Ⅱ，添加到第二注射泵中；将第一注射泵与第二注射泵分别以0.6mL/min的流速将溶液Ⅰ与溶液Ⅱ注入微混合器中，微反应器的流速为1.2mL/min，反应停留时间为7min；微反应器温度为25℃，反应电流为10mA；在微反应器中反应后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为87％。
实施例3：
将0.1mmol(31.5mg)的3-苄基喹唑啉-4(3H)-酮(R1为H,R2为苄基)溶于1mL的乙腈溶液中得到均相溶液Ⅰ，添加到第一注射泵中；将0.1mmol(38.7mg)的四丁基六氟磷酸铵与0.3mmol(30.3mg)的三乙胺溶于1mL的乙腈溶液中，得到均相溶液Ⅱ，添加到第二注射泵中；将第一注射泵与第二注射泵分别以0.6mL/min的流速将溶液Ⅰ与溶液Ⅱ注入微混合器中，微反应器的流速为1.2mL/min，反应停留时间为5min；微反应器温度为30℃，反应电流为10mA；在微反应器中反应后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为89％。
实施例4：
将0.1mmol(31.5mg)的3-苄基喹唑啉-4(3H)-酮(R1为H,R2为苄基)溶于1mL的乙腈溶液中得到均相溶液Ⅰ，添加到第一注射泵中；将0.1mmol(32.9mg)的四丁基四氟硼酸铵与0.3mmol(30.3mg)的三乙胺溶于1mL的乙腈溶液中，得到均相溶液Ⅱ，添加到第二注射泵中；将第一注射泵与第二注射泵分别以0.6mL/min的流速将溶液Ⅰ与溶液Ⅱ注入微混合器中，微反应器的流速为1.2mL/min，反应停留时间为7min；微反应器温度为25℃，反应电流为10mA；在微反应器中反应后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为85％。
实施例5：
将0.1mmol(31.5mg)的3-苄基喹唑啉-4(3H)-酮(R1为H,R2为苄基)溶于1mL的乙腈溶液中得到均相溶液Ⅰ，添加到第一注射泵中；将0.1mmol(32.9mg)的四丁基四氟硼酸铵与0.3mmol(38.8mg)的N，N-二异丙基乙胺溶于1mL的乙腈溶液中，得到均相溶液Ⅱ，添加到第二注射泵中；将第一注射泵与第二注射泵分别以0.6mL/min的流速将溶液Ⅰ与溶液Ⅱ注入微混合器中，微反应器的流速为1.2mL/min，反应停留时间为5min；微反应器温度为30℃，反应电流为10mA；在微反应器中反应后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为86％。
实施例6：
将0.1mmol(16mg)的3-甲基喹唑啉-4(3H)-酮(R1为H,R2为甲基)溶于1mL的水溶液中得到均相溶液Ⅰ，添加到第一注射泵中；将0.1mmol(38.7mg)的四丁基六氟磷酸铵与0.3mmol(30.3mg)的三乙胺溶于1mL的乙腈溶液中，得到均相溶液Ⅱ，添加到第二注射泵中；将第一注射泵与第二注射泵分别以0.6mL/min的流速将溶液Ⅰ与溶液Ⅱ注入微混合器中，微反应器的流速为1.2mL/min，反应停留时间为7min；微反应器温度为25℃，反应电流为10mA；在微反应器中反应后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为90％。
实施例7：
将0.1mmol(16mg)的3-甲基喹唑啉-4(3H)-酮(R1为H,R2为甲基)溶于1mL的水溶液中得到均相溶液Ⅰ，添加到第一注射泵中；将0.1mmol(38.7mg)的四丁基六氟磷酸铵与0.3mmol(30.3mg)的三乙胺溶于1mL的乙腈溶液中，得到均相溶液Ⅱ，添加到第二注射泵中；将第一注射泵与第二注射泵分别以0.6mL/min的流速将溶液Ⅰ与溶液Ⅱ注入微混合器中，微反应器的流速为1.2mL/min，反应停留时间为5min；微反应器温度为25℃，反应电流为10mA；在微反应器中反应后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为96％。核磁如图4所示。
实施例8：
将0.1mmol(16mg)的3-甲基喹唑啉-4(3H)-酮(R1为H,R2为甲基)溶于1mL的乙腈溶液中得到均相溶液Ⅰ，添加到第一注射泵中；将0.1mmol(38.7mg)的四丁基六氟磷酸铵与0.3mmol(30.3mg)的三乙胺溶于1mL的乙腈溶液中，得到均相溶液Ⅱ，添加到第二注射泵中；将第一注射泵与第二注射泵分别以0.6mL/min的流速将溶液Ⅰ与溶液Ⅱ注入微混合器中，微反应器的流速为1.2mL/min，反应停留时间为5min；微反应器温度为30℃，反应电流为10mA；在微反应器中反应后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为88％。
实施例9：
将0.1mmol(16mg)的3-甲基喹唑啉-4(3H)-酮(R1为H,R2为甲基)溶于1mL的乙腈溶液中得到均相溶液Ⅰ，添加到第一注射泵中；将0.1mmol(32.9mg)的四丁基四氟硼酸铵与0.3mmol(30.3mg)的三乙胺溶于1mL的乙腈溶液中，得到均相溶液Ⅱ，添加到第二注射泵中；将第一注射泵与第二注射泵分别以0.6mL/min的流速将溶液Ⅰ与溶液Ⅱ注入微混合器中，微反应器的流速为1.2mL/min，反应停留时间为7min；微反应器温度为25℃，反应电流为10mA；在微反应器中反应后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为85％。
实施例10：
将0.1mmol(16mg)的3-甲基喹唑啉-4(3H)-酮(R1为H,R2为甲基)溶于1mL的乙腈溶液中得到均相溶液Ⅰ，添加到第一注射泵中；将0.1mmol(32.9mg)的四丁基四氟硼酸铵与0.3mmol(38.8mg)的N，N-二异丙基乙胺溶于1mL的乙腈溶液中，得到均相溶液Ⅱ，添加到第二注射泵中；将第一注射泵与第二注射泵分别以0.6mL/min的流速将溶液Ⅰ与溶液Ⅱ注入微混合器中，微反应器的流速为1.2mL/min，反应停留时间为5min；微反应器温度为30℃，反应电流为10mA；在微反应器中反应后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为89％。
实施例11：
将0.1mmol(16mg)的3-甲基喹唑啉-4(3H)-酮(R1为H,R2为甲基)溶于1mL的乙腈溶液中得到均相溶液Ⅰ，添加到第一注射泵中；将0.1mmol(32.9mg)的四丁基四氟硼酸铵与0.3mmol(30.3mg)的三乙胺溶于1mL的乙腈溶液中，得到均相溶液Ⅱ，添加到第二注射泵中；将第一注射泵与第二注射泵分别以0.6mL/min的流速将溶液Ⅰ与溶液Ⅱ注入微混合器中，微反应器的流速为1.2mL/min，反应停留时间为5min；微反应器温度为30℃，反应电流为10mA；在微反应器中反应后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为90％。
实施例12：
将0.1mmol(16mg)的3-甲基喹唑啉-4(3H)-酮(R1为H,R2为甲基)溶于1mL的水溶液中得到均相溶液Ⅰ，添加到第一注射泵中；将0.1mmol(38.7mg)的四丁基六氟磷酸铵与0.3mmol(38.8mg)的N，N-二异丙基乙胺溶于1mL的乙腈溶液中，得到均相溶液Ⅱ，添加到第二注射泵中；将第一注射泵与第二注射泵分别以0.6mL/min的流速将溶液Ⅰ与溶液Ⅱ注入微混合器中，微反应器的流速为1.2mL/min，反应停留时间为5min；微反应器温度为30℃，反应电流为10mA；在微反应器中反应后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为83％。
对比例1：
取10ml的电解池，将0.1mmol(31.5mg)的3-苄基喹唑啉-4(3H)-酮(R1为H,R2为苄基)，0.1mmol(38.7mg)的四丁基六氟磷酸铵与0.3mmol(30.3mg)的三乙胺溶于2mL的乙腈溶液中；正负电极均为铂片，反应温度为25℃，反应时间为30min；在电解池中反应后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为56％。
对比例2：
取10ml的电解池，将0.1mmol(16mg)的3-甲基喹唑啉-4(3H)-酮(R1为H,R2为甲基)，0.1mmol(38.7mg)的四丁基六氟磷酸铵与0.3mmol(30.3mg)的三乙胺溶于2mL的乙腈溶液中；正负电极均为铂片，反应温度为25℃，反应时间为30min；在电解池中反应后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为56％。

Claims (8)

1.一种连续电化学反应制备2-甲酰胺基苯甲酰胺衍生物的方法，其特征在于，包括将含有式1所示的喹唑啉-4(3H)-酮类化合物、电解质、碱的混合均相溶液，置于设有电极的微通道反应装置中进行连续电解反应，得到式2所示的2-甲酰胺基苯甲酰胺衍生物；所述碱为三乙胺、二乙胺、N,N-二异丙基乙胺和4-二甲氨基吡啶任意一种或几种组合；所述反应的温度为20-30℃；所述反应的停留时间为1-10min；所述反应的电流强度为5-15mA；
其中，
R1选自H、C1-C3烷基、卤素或苯基；
R2选自C1-C3烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代苯基、苄基或氰基。
2.根据权利要求1所述方法，其特征在于，所述R1选自H或卤素；所述R2选自C1-C3烷基、C2-C6烯基或苄基。
3.根据权利要求1所述方法，其特征在于，所述R1选自H；所述R2选自C1-C3烷基或苄基。
4.根据权利要求1所述方法，其特征在于，所述电解质为四丁基六氟磷酸铵、四丁基四氟硼酸铵、四丁基溴化铵、四丁基碘化铵和碘化钠中的任意一种或几种组合。
5.根据权利要求1所述方法，其特征在于，所述混合均相溶液使用的溶剂为乙腈、甲醇、二氯甲烷和水中任意一种或几种组合。
6.根据权利要求1所述方法，其特征在于，所述混合均相溶液中，式1所示的喹唑啉-4(3H)-酮类化合物的浓度为0.1-0.5mmol/mL；所述电解质的浓度为0.1-1mmol/mL；所述碱的浓度为0.1-1mmol/mL。
7.根据权利要求1所述方法，其特征在于，所述电极包括阳极片和阴极片，所述阳极片为石墨碳电极或铂片电极；所述阴极片为石墨碳电极或铂片电极。
8.根据权利要求1所述方法，其特征在于，所述设有电极的微通道反应装置包括进料泵、微反应器、阴极片、阳极片和接收器；所述微反应器的两侧分别设有阴极片和阳极片；所述进料泵、微反应器和接收器依次串联连接；所述连接为通过管道连接。
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