CN108003157A - 一种苝二酰亚胺化合物，其合成方法及其在Fe3+检测中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新颖的结构式(Ⅰ)表示的苝二酰亚胺化合物，其合成方法及其应用，属于化学合成及离子分析领域。所述苝二酰亚胺化合物具有与Fe3+结合位点。该化合物配制在DMSO与去离子水的混合溶液中，可以检测Fe3+的紫外光谱变化，其检测限和灵敏度高，与现有技术相比，本发明具有化合物合成方法操作简单，Fe3+检测更加便捷等特点，具有重要的应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成及离子分析领域，具体地说是一种苝二酰亚胺化合物，其合成方法及其在Fe3+检测中的应用。
背景技术
铁是细胞中普遍存在的金属，它在许多生命过程中起着至关重要的作用，在很多生命活动中扮演着重要角色。例如电子转移过程、氧运输过程、DNA和RNA 的合成、修复过程和光合作用进行固氮的过程等。Fe3+在细胞中主要以与蛋白质结合的形式存在，然而过量或者不足都会导致严重的紊乱。生命体中Fe3+含量不足会限制氧传递到细胞，导致疲劳、工作乏力以及免疫力低下；Fe3+含量过高能够催化产生活性氧ROS，活性氧过量能够破坏酯类、核酸和蛋白质，从而引起严重的疾病，如：阿尔茨海默氏病、慢性进行性舞蹈病和帕金森氏病。
近年来，Fe3+对生物和环境系统的影响引起了人们越来越多的兴趣。目前，多种方法可以用于检测Fe3+，比如原子吸收光谱法，电感耦合等离子体质谱法，伏安法等，这些技术具有较高的灵敏度和选择性，并常用于定量分析，但是这些方法所用仪器昂贵且样品预处理复杂。与上述技术相比，基于紫外的检测方法由于其简单，灵敏，快速的优势也得到了很好的发展，然而，目前报道的以紫外可见分光光度发检测Fe3+的报道后期均用到了荧光光谱做辅助，如2017年 Zhang等人(Fast Response and High Sensitivity Europium MetalOrganic Framework Fluorescent Probe with Chelating Terpyridine Sites for Fe3+)利用金属有机框架结构螯合三联吡啶对Fe3+进行检测，2013年，Yang等人(A highlyselective and sensitive Fe3+fluorescent sensor by assembling three1,8-naphthalimide fluorophores with a tris(aminoethylamine)ligand)利用1,8-萘酰亚胺单体所制备的小分子对Fe3+进行检测。这些方法除了紫外可见分析之外还用到了荧光光谱的分析。对仪器的要求相对还是较为昂贵。
发明内容
本发明的技术任务是针对上述现有技术的不足，利用最为便捷的检测手段，提供一种化学和光学稳定性好，对Fe3+进行检测有高的选择性和灵敏度的小分子苝二酰亚胺化合物。
本发明进一步的技术任务是提供上述化合物的合成方法。
本发明再进一步的技术任务是提供上述化合物在Fe3+检测中的应用。
本发明的技术任务是按以下方式实现的：一种苝二酰亚胺化合物，其特点是具有与Fe3+结合位点，可通过检测Fe3+的紫外光谱变化实现Fe3+的检测。
所述苝二酰亚胺化合物为1-对叔丁基酚氧基-7-(N-(8’-氨基喹啉)-乙酰氨基)哌嗪-N,N-二环己基3,4,9,10-苝二酰亚胺，其结构式为：
结构式(Ⅰ)表示的苝二酰亚胺化合物的合成路线如下：
合成方法，包括以下步骤：
(1)双溴代苝二酰亚胺、对叔丁基苯酚、缚酸剂溶于有机溶剂中，在 140～150℃下反应一定时间后，降至室温，调节pH值至2.5～3.5，继续反应至反应结束，经分离、提纯得到6-叔丁基苯酚-12-溴-环己基保护苝二酰亚胺；
(2)6-叔丁基苯酚-12-溴-环己基保护苝二酰亚胺、哌嗪、缚酸剂溶于有机溶剂中，在70～95℃下反应一定时间后，降至室温，经分离、提纯，得到6-叔丁基苯酚-12-哌嗪-环己基保护苝二酰亚胺；
(3)合成2-氯-N-(8-氨基喹啉)-乙酰胺；
(4)6-叔丁基苯酚-12-哌嗪-环己基保护苝二酰亚胺、2-氯-N-(8-氨基喹啉)-乙酰胺、缚酸剂、碘化钾溶于有机溶剂中，惰性气体保护下，在65～90℃下反应一定时间，经分离、提纯，得到目标化合物。
步骤(1)中双溴代苝二酰亚胺、对叔丁基苯酚、缚酸剂的摩尔比为1:0.6～1.4:1～1.8，优选为1:0.8～1.2:1.3～1.6；作为优选，在140～150℃下反应40～60min，调节pH值至2.5～3.5后继续反应30～40min。
双溴代苝二酰亚胺、对叔丁基苯酚、缚酸剂优选一次性加入到反应容器中，再向反应容器中加入有机溶剂。所述有机溶剂优选N-甲基吡咯烷酮、甲苯或吡啶，其用量以能够充分溶解固定反应物为宜，优选为固体反应物的8-15倍。
作为优选，以1-2M的盐酸溶液调节pH值。
步骤(2)中6-叔丁基苯酚-12-溴-环己基保护苝二酰亚胺、哌嗪、缚酸剂的摩尔比为1:2～4:2～5，优选为1:2.5～3.5:3～4；反应时间优选为3.5～4.5h。
6-叔丁基苯酚-12-溴-环己基保护苝二酰亚胺、哌嗪、缚酸剂优选一次性加入到反应容器中，再向反应容器中加入有机溶剂。所述有机溶剂优选DMF(二甲基甲酰胺)或吡啶，其用量以能够充分溶解固定反应物为宜，优选为固体反应物的8-15倍。
步骤(3)2-氯-N-(8-氨基喹啉)-乙酰胺的合成方法：
8-氨基喹啉、二氯甲烷溶液、三乙胺混合，混合体系降至0℃以下，滴加氯乙酰氯的二氯甲烷溶液，在5℃以下反应1.5～2h，经分离、提纯得到2-氯-N-(8- 氨基喹啉)-乙酰胺。
8-氨基喹啉、三乙胺、氯乙酰氯的摩尔比优选为1:1～1.2:0.8～1.2，优选为 1:1.05～1.15:1.0～1.1。
步骤(4)中6-叔丁基苯酚-12-哌嗪-环己基保护苝二酰亚胺、2-氯-N-(8- 氨基喹啉)-乙酰胺、缚酸剂、碘化钾的摩尔比为1:1～3:2～5:0.3～0.5，优选为 1:1.5～2.5:3～4:0.3～0.4。所述有机溶剂优选DMF(二甲基甲酰胺)或吡啶，其用量以能够充分溶解固定反应物为宜，优选为固体反应物的8-15倍。
所述碘化钾为催化剂。由于哌嗪中氮的亲核性较弱，需要更加容易的离去基团，碘甲烷的碘可以取代原料中的溴原子，使之更加容易反应。
本发明合成方法中，所述缚酸剂用于与反应体系中产生的HCl反应，优选为碳酸钾、碳酸铯、三乙醇胺或三乙胺。
各中间体(包括6-叔丁基苯酚-12-溴-环己基保护苝二酰亚胺、6-叔丁基苯酚 -12-哌嗪-环己基保护苝二酰亚胺)及目标产物苝二酰亚胺化合物均可通过过硅胶柱提纯，展开剂可以是二氯甲烷、二氯甲烷与甲醇或乙醇的混合液、或者三氯甲烷与甲醇或乙醇的混合液、或者乙酸乙酯和石油醚的混合溶液，优选为二氯甲烷、二氯甲烷与甲醇或乙醇的混合液。
申请人发现，式(Ⅰ)所示苝二酰亚胺化合物具有与Fe3+结合的位点，与 Fe3+结合后光谱发生明显的改变，而与其他离子结合光谱没有任何变化，因此，可将该化合物用于Fe3+检测中。
利用式(Ⅰ)所示苝二酰亚胺化合物进行Fe3+检测时，优选将苝二酰亚胺化合物配制在DMSO和去离子水的混合液中，苝二酰亚胺化合物的浓度为 1.0×10-5-1.2×10-5mol/L，最佳浓度为1.1×10-5mol/L。
DMSO和去离子水的配比以能溶解苝二酰亚胺化合物为宜。
本发明的苝二酰亚胺化合物，其合成方法及其在Fe3+检测中的应用与现有技术相比具有以下突出地有益效果：
(一)所述苝二酰亚胺化合物与Fe3+结合后光谱发生明显的改变，而与其他离子结合光谱没有任何变化，灵敏度高、检测限低；
(二)化合物合成简便，并且易于提纯；
(三)测试用到的仪器常见、易得，能够快速检测。
附图说明
附图1是不同离子溶液与苝二酰亚胺衍生物混合溶液的紫外光谱图；
附图2是不同比例Fe3+与苝二酰亚胺衍生物混合溶液的紫外光谱图。
具体实施方式
以具体实施例对本发明的锂萃取的功能化离子液体，其合成方法及其应用作以下详细地说明。应当理解，此处所描述的具体实施实例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
如无特别说明，下述所用各成分的含量为重量百分比含量。
实施实例1：
(1)中间体1-溴-7-对叔丁基苯酚-N,N-二环己基-3,4，9,10-苝二酰亚胺的合成
将1.065g(0.0015mol)双溴代苝二酰亚胺，0.269g(0.00195mol)无水碳酸钾，0.181g(0.0012mol)对叔丁基苯酚一次性加入到三口烧瓶中，再向三口烧瓶中加入15ml N-甲基吡咯烷酮，145℃反应30min，停止反应，降温，将反应物倒入1M盐酸溶液中，调节pH值至3，搅拌35min过滤，晾干。柱层析提纯，二氯甲烷作为洗脱剂收集第二带产物。氯仿/甲醇重结晶得红色固体0.571g。 NMR(300MHZ,CDCl3)δ:9.41(d,1H),8.59(d,1H),8.50(s,1H),9.14(d,1H),8.28(d, 1H),7.92(s,1H),4.80(m,2H),2.59(m,8H),1.99(m,8H),1.90(m,4H),0.94(s,9H).
(2)中间体1-哌嗪-7-对叔丁基苯酚-N,N-二环己基-3,4，9,10-苝二酰亚胺的合成
将0.779g(1m mol)1-溴-7-对叔丁基苯酚-N,N-二环己基-3,4，9,10-苝二酰亚胺，0.215g(2.5m mol)无水哌嗪，0.416g无水碳酸钾加入到20ml无水DMF 中，氮气保护下80℃反应4h，减压蒸干溶剂得粗品。柱层析提纯，二氯甲烷/ 乙醇作为洗脱剂，得到暗红色固体0.641g。NMR(300MHZ,CDCl3)δ:9.48(d,1H), 8.64(d,1H),8.53(s,1H),9.21(d,1H),8.32(d,1H),7.96(s,1H),4.80(m,2H),3.63(t， 2H),3.01(t，2H)，2.59(m,8H),1.99(m,8H),1.90(m,4H),0.94(s,9H).
(3)2-氯-N-(8-氨基喹啉)-乙酰胺的合成
将8-氨基喹啉1.44g(0.01mol)加入到三口烧瓶中，加入干燥的二氯甲烷溶液50ml、1.06g(0.0105mol)三乙胺，体系降至0℃以下，滴加氯乙酰氯1.12g (0.01mol)的二氯甲烷溶液70ml，整个过程控制体系温度低于5℃，反应1.5h，经过滤、酸洗、水洗、干燥得到2-氯-N-(8-氨基喹啉)-乙酰胺1.98g。1H NMR (CDCl3):10.94(br,1H),8.89(dd,1H),8.78(dd,1H),8.21(dd,1H；),7.59(m, 2H),7.51(q,1H),4.34(s,2H).
(4)目标化合物1-对叔丁基酚氧基-7-(N-(8’-氨基喹啉)-乙酰氨基)哌嗪-N, N-二环己基3,4,9,10-苝二酰亚胺的合成
将0.785g(1m mol)1-哌嗪-7-对叔丁基苯酚-N,N-二环己基-3,4，9,10-苝二酰亚胺，0.332g(1.5m mol)2-氯-N-(8-氨基喹啉)-乙酰胺，无水碳酸钾0.420g (3mmol)和碘化钾49.8mg(0.3mmol)加入到10ml无水DMF中，氮气保护下80℃反应4h，减压蒸干溶剂得粗品。柱层析提纯，二氯甲烷/乙醇作为洗脱剂，得到暗红色固体0.724g。NMR(300MHZ,CDCl3)δ:10.94(d,1H),9.48(d,1H), 9.21(d,1H),8.89(dd,1H),8.78(dd,1H),8.59(d,1H),8.47(s,1H),8.29(d,1H),8.19 (dd,1H；),7.87(s,1H),7.53(m,2H),7.46(q,1H),4.73(m,2H),4.39(s,2H).3.57 (t，2H),2.99(t，2H)，2.51(m,8H),1.92(m,8H),1.87(m,4H),0.95(s,9H).
目标化合物1-对叔丁基酚氧基-7-(N-(8’-氨基喹啉)-乙酰氨基)哌嗪-N,N-二环己基3,4,9,10-苝二酰亚胺化合物的结构式如下：
该化合物分子制备完成后，可以利用该分子检测Fe3+。
该化合物分子在DMSO-H20溶液中以自由单体的形式存在，当加入Fe3+后，由于分子与Fe3+的相互作用，使得紫外光谱在325nm处出现新的峰，而该化合物与其他金属离子混合后在该波长处都不会出现该峰，又将Fe3+与其他离子共存时检测其吸光度，发现其他离子(包括Fe2+)都不会影响Fe3+的检测。
Fe3+的检测：将所得苝二酰亚胺衍生物溶解到DMSO溶液中，配制成 10-5mol/L的溶液；分别配制不同金属离子的水溶液10-4mol/L。采用1ml苝二酰亚胺衍生物分别+(0.1～1ml)不同金属离子溶液的方式配制其混合溶液，测紫外光谱，如图1所示，再改变Fe3+与苝二酰亚胺衍生物的比例，测紫外，如图2 所示。
实施实例2
(1)中间体1-溴-7-对叔丁基苯酚-N,N-二环己基-3,4，9,10-苝二酰亚胺的合成
将1.061g(0.0015mol)双溴代苝二酰亚胺，0.2898g(0.0021mol)无水碳酸钾、0.225g(0.0015mol)对叔丁基苯酚、12ml N-甲基吡咯烷酮加入50ml三口烧瓶中，150℃反应45min，停止反应，降温，将反应物倒入1M盐酸溶液中，调节pH值至2.8，搅拌40min过滤，晾干。柱层析提纯，二氯甲烷作为洗脱剂收集第二带产物。氯仿/甲醇重结晶得红色固体0.593g。NMR(300MHZ,CDCl3) δ:9.41(d,1H),8.59(d,1H),8.50(s,1H),9.14(d,1H),8.28(d,1H),7.92(s,1H),4.80(m, 2H),2.59(m,8H),1.99(m,8H),1.90(m,4H),0.94(s,9H).
(2)中间体1-哌嗪-7-对叔丁基苯酚-N,N-二环己基-3,4，9,10-苝二酰亚胺的合成
将0.781g(1m mol)1-溴-7-对叔丁基苯酚-N,N-二环己基-3,4，9,10-苝二酰亚胺，0.258g(3m mol)无水哌嗪，0.495g无水碳酸钾加入到15ml无水DMF 中，氮气保护下75℃反应4.0h，减压蒸干溶剂得粗品。柱层析提纯，二氯甲烷/ 乙醇作为洗脱剂，得到暗红色固体0.653g。NMR(300MHZ,CDCl3)δ:9.48(d,1H), 8.64(d,1H),8.53(s,1H),9.21(d,1H),8.32(d,1H),7.96(s,1H),4.80(m,2H),3.63(t， 2H),3.01(t，2H)，2.59(m,8H),1.99(m,8H),1.90(m,4H),0.94(s,9H).
(3)2-氯-N-(8-氨基喹啉)-乙酰胺的合成
将8-氨基喹啉1.43g(0.01mol)加入到三口烧瓶中，加入干燥的二氯甲烷溶液42ml、三乙胺1.11g(0.011mol)，体系降至0℃以下，滴加氯乙酰氯1.18g (0.0105mol)的二氯甲烷溶液55ml，整个过程控制体系温度低于5℃，反应2h，经过滤、酸洗、水洗、干燥得到2-氯-N-(8-氨基喹啉)-乙酰胺1.87g。1H NMR (CDCl3):10.94(br,1H),8.89(dd,1H),8.78(dd,1H),8.21(dd,1H；),7.59(m, 2H),7.51(q,1H),4.34(s,2H).
(4)目标化合物1-对叔丁基酚氧基-7-(N-(8’-氨基喹啉)-乙酰氨基)哌嗪-N, N-二环己基3,4,9,10-苝二酰亚胺的合成
将0.794g(1m mol)1-哌嗪-7-对叔丁基苯酚-N,N-二环己基-3,4，9,10-苝二酰亚胺，0.44g(2m mol)2-氯-N-(8-氨基喹啉)-乙酰胺，无水碳酸钾0.491g (3.5mmol)和碘化钾(60mg，0.36mmol)加入到10ml无水DMF中，氮气保护下75℃反应4h，减压蒸干溶剂得粗品。柱层析提纯，二氯甲烷/乙醇作为洗脱剂，得到暗红色固体0.737g。NMR(300MHZ,CDCl3)δ:10.94(d,1H),9.48(d,1H), 9.21(d,1H),8.89(dd,1H),8.78(dd,1H),8.59(d,1H),8.47(s,1H),8.29(d,1H),8.19 (dd,1H；),7.87(s,1H),7.53(m,2H),7.46(q,1H),4.73(m,2H),4.39(s,2H).3.57 (t，2H),2.99(t，2H)，2.51(m,8H),1.92(m,8H),1.87(m,4H),0.95(s,9H).
实施实例3：
(1)中间体1-溴-7-对叔丁基苯酚-N,N-二环己基-3,4，9,10-苝二酰亚胺的合成
将1.072g(0.0015mol)双溴代苝二酰亚胺，0.33g(0.0024mol)无水碳酸钾，0.27g(0.0018mol)对叔丁基苯酚一次性加入到三口烧瓶中，再向三口烧瓶中加入20ml N-甲基吡咯烷酮，140℃反应45min，停止反应，降温，将反应物倒入1M盐酸溶液中，调节pH值至3.1，搅拌30min过滤，晾干。柱层析提纯，二氯甲烷作为洗脱剂收集第二带产物。氯仿/甲醇重结晶得红色固体0.561g。 NMR(300MHZ,CDCl3)δ:9.41(d,1H),8.59(d,1H),8.50(s,1H),9.14(d,1H),8.28(d, 1H),7.92(s,1H),4.80(m,2H),2.59(m,8H),1.99(m,8H),1.90(m,4H),0.94(s,9H).
(2)中间体1-哌嗪-7-对叔丁基苯酚-N,N-二环己基-3,4，9,10-苝二酰亚胺的合成
将0.773g(1m mol)1-溴-7-对叔丁基苯酚-N,N-二环己基-3,4，9,10-苝二酰亚胺，0.301g(3.5m mol)无水哌嗪，0.552g(4mmol)无水碳酸钾加入到20ml 无水DMF中，氮气保护下85℃反应3.5h，减压蒸干溶剂得粗品。柱层析提纯，二氯甲烷/乙醇作为洗脱剂，得到暗红色固体0.649g。NMR(300MHZ,CDCl3)δ: 9.48(d,1H),8.64(d,1H),8.53(s,1H),9.21(d,1H),8.32(d,1H),7.96(s,1H),4.80(m, 2H),3.63(t，2H),3.01(t，2H)，2.59(m,8H),1.99(m,8H),1.90(m,4H),0.94(s,9H).
(3)2-氯-N-(8-氨基喹啉)-乙酰胺的合成
将8-氨基喹啉1.45(0.01mol)加入到三口烧瓶中，加入干燥的二氯甲烷溶液50ml、三乙胺1.162g(0.0115mol)，体系降至0℃以下，滴加氯乙酰氯1.23g (0.011mol)的二氯甲烷溶液70ml，整个过程控制体系温度低于5℃，反应2h，经过滤、酸洗、水洗、干燥得到2-氯-N-(8-氨基喹啉)-乙酰胺2.01g。1H NMR (CDCl3):10.94(br,1H),8.89(dd,1H),8.78(dd,1H),8.21(dd,1H；),7.59(m, 2H),7.51(q,1H),4.34(s,2H).
(4)目标化合物1-对叔丁基酚氧基-7-(N-(8’-氨基喹啉)-乙酰氨基)哌嗪-N, N-二环己基3,4,9,10-苝二酰亚胺的合成
将0.781g(1mmol)1-哌嗪-7-对叔丁基苯酚-N,N-二环己基-3,4，9,10-苝二酰亚胺，0.55g(2.5mmol)2-氯-N-(8-氨基喹啉)-乙酰胺，无水碳酸钾0.55g (4mmol)和碘化钾67mg(0.4mmol)加入到10ml无水DMF中，氮气保护下 85℃反应3.5h，减压蒸干溶剂得粗品。柱层析提纯，二氯甲烷/乙醇作为洗脱剂，得到暗红色固体0.708g。NMR(300MHZ,CDCl3)δ:10.94(d,1H),9.48(d,1H), 9.21(d,1H),8.89(dd,1H),8.78(dd,1H),8.59(d,1H),8.47(s,1H),8.29(d,1H),8.19 (dd,1H；),7.87(s,1H),7.53(m,2H),7.46(q,1H),4.73(m,2H),4.39(s,2H).3.57 (t，2H),2.99(t，2H)，2.51(m,8H),1.92(m,8H),1.87(m,4H),0.95(s,9H).
尽管这里参照本发明的多个解释性实施实例对本发明进行了描述，但是，应该理解，本领域技术人员可以设计出很多其他的修改和实施方式，这些修改和实施方式将落在本申请公开的原则范围和精神之内。更具体地说，在本申请公开、附图和权利要求的范围内，可以对主题组合布局的组成部件或布局进行多种变型和改进。
Claims (10)
1.由下述结构式(Ⅰ)表示的的苝二酰亚胺化合物：
2.结构式(Ⅰ)表示的苝二酰亚胺化合物的合成方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)双溴代苝二酰亚胺、对叔丁基苯酚、缚酸剂溶于有机溶剂中，在140～150℃下反应一定时间后，降至室温，调节pH值至2.5～3.5，继续反应至反应结束，经分离、提纯得到6-叔丁基苯酚-12-溴-环己基保护苝二酰亚胺；
(2)6-叔丁基苯酚-12-溴-环己基保护苝二酰亚胺、哌嗪、缚酸剂溶于有机溶剂中，在70～90℃下反应一定时间后，降至室温，经分离、提纯，得到6-叔丁基苯酚-12-哌嗪-环己基保护苝二酰亚胺；
(3)合成2-氯-N-(8-氨基喹啉)-乙酰胺；
(4)6-叔丁基苯酚-12-哌嗪-环己基保护苝二酰亚胺、2-氯-N-(8-氨基喹啉)-乙酰胺、缚酸剂、碘化钾溶于有机溶剂中，惰性气体保护下，在70～90℃下反应一定时间，经分离、提纯，得到目标化合物。
3.根据权利要求2所述的苝二酰亚胺化合物合成方法，其特征在于步骤(1)中双溴代苝二酰亚胺、对叔丁基苯酚、缚酸剂的摩尔比为1:0.6～1.4:1～1.8；
在140～150℃下反应40～60min；调节pH值至2.5～3.5后继续反应30～40min。
4.根据权利要求2所述的苝二酰亚胺化合物合成方法，其特征在于步骤(2)中6-叔丁基苯酚-12-溴-环己基保护苝二酰亚胺、哌嗪、缚酸剂的摩尔比为1:2～4:2～5，反应时间为3.5～4.5h。
5.根据权利要求2所述的苝二酰亚胺化合物合成方法，其特征在于步骤(3)2-氯-N-(8-氨基喹啉)-乙酰胺的合成方法：
8-氨基喹啉、二氯甲烷溶液、三乙胺混合，混合体系降至0℃以下，滴加氯乙酰氯的二氯甲烷溶液，在5℃以下反应1.5～2h，经分离、提纯得到2-氯-N-(8-氨基喹啉)-乙酰胺。
6.根据权利要求5所述的苝二酰亚胺化合物合成方法，其特征在于8-氨基喹啉、三乙胺、氯乙酰氯的摩尔比为1:1～1.2:0.8～1.2。
7.根据权利要求2所述的苝二酰亚胺化合物合成方法，其特征在于步骤(4)中6-叔丁基苯酚-12-哌嗪-环己基保护苝二酰亚胺、2-氯-N-(8-氨基喹啉)-乙酰胺、缚酸剂、碘化钾的摩尔比为1:1～3:2～5:0.3～0.5，反应时间为3.5～4.5h。
8.根据权利要求2所述的苝二酰亚胺化合物合成方法，其特征在于所述缚酸剂各自独立的为碳酸钾、碳酸铯、三乙醇胺或三乙胺。
9.权利要求1所述苝二酰亚胺化合物在Fe3+检测中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，将苝二酰亚胺化合物配制在DMSO和去离子水的混合液中，用于进行Fe3+检测，苝二酰亚胺化合物的浓度为1.0×10-5-1.2×10-5mol/L。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111909150A (zh) * | 2020-06-05 | 2020-11-10 | 北京文海阳工贸有限责任公司 | 一种近红外荧光染料及其在制备化学近红外辐射剂中的应用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101704816A (zh) * | 2009-10-29 | 2010-05-12 | 山东师范大学 | 含n-氧化吡啶基团的水溶性苝酰亚胺衍生物及其合成方法 |
| CN103204853A (zh) * | 2013-03-18 | 2013-07-17 | 河南大学 | 一种苝酰亚胺衍生物微米线及其应用 |
| CN105585568A (zh) * | 2015-12-29 | 2016-05-18 | 燕山大学 | 氧化石墨烯/苝酰亚胺给受体复合材料及制备方法 |
| CN107474059A (zh) * | 2017-07-20 | 2017-12-15 | 桂林理工大学 | 十二烷氧基苯基卟啉苯甲酰胺己基‑苝二酰亚胺‑癸氧基己氧基苯并菲三元化合物 |
-
2017
- 2017-12-19 CN CN201711375429.9A patent/CN108003157B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101704816A (zh) * | 2009-10-29 | 2010-05-12 | 山东师范大学 | 含n-氧化吡啶基团的水溶性苝酰亚胺衍生物及其合成方法 |
| CN103204853A (zh) * | 2013-03-18 | 2013-07-17 | 河南大学 | 一种苝酰亚胺衍生物微米线及其应用 |
| CN105585568A (zh) * | 2015-12-29 | 2016-05-18 | 燕山大学 | 氧化石墨烯/苝酰亚胺给受体复合材料及制备方法 |
| CN107474059A (zh) * | 2017-07-20 | 2017-12-15 | 桂林理工大学 | 十二烷氧基苯基卟啉苯甲酰胺己基‑苝二酰亚胺‑癸氧基己氧基苯并菲三元化合物 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111909150A (zh) * | 2020-06-05 | 2020-11-10 | 北京文海阳工贸有限责任公司 | 一种近红外荧光染料及其在制备化学近红外辐射剂中的应用 |
| WO2021244624A1 (zh) * | 2020-06-05 | 2021-12-09 | 北京文海阳工贸有限责任公司 | 一类杂环基取代苝酰胺化合物及其应用 |
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