CN108003052A - 一种双丙酮丙烯酰胺的制备方法 - Google Patents

一种双丙酮丙烯酰胺的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种双丙酮丙烯酰胺的制备方法，步骤为：（1）将丙酮与丙烯腈混合，在由固体酸与液体酸的催化下，让丙酮与丙烯腈进行反应，得到反应液；（2）滤出反应液中的固体酸，然后用扩散渗析器处理分离出反应液中的液体酸，得到双丙酮丙烯酰胺水溶液；（3）向双丙酮丙烯酰胺水溶液中加入无机盐将双丙酮丙烯酰胺置换出来，得到双丙酮丙烯酰胺粗品；（4）对双丙酮丙烯酰胺粗品中进行蒸馏提纯，便可获得得主含较高的双丙酮丙烯酰胺。本发明方法的优点在于副反应少，废水少、环境危害小。

Description

一种双丙酮丙烯酰胺的制备方法
技术领域
本发明属于精细化学品制备技术领域，具体涉及一种双丙酮丙烯酰胺的制备方法。
背景技术
双丙酮丙烯酰胺，是一种广泛应用于涂料、粘合剂、日用化工、环氧树脂固化剂、感光树脂助剂、纺织助剂、医疗卫生等领域中的精细化工产品，其发展前景十分广阔。
目前双丙酮丙烯酰胺的制备方法较多，国内主要采用的制备方法是以丙酮、丙烯腈为原料，以浓硫酸为催化剂制备双丙酮丙烯酰胺，以浓硫酸为催化剂，后续需进行中和处理，中和过程中升温较快，导致聚合等副反应增多，产品收率低，而且中和废水对环境污染较大。
因此，发明一种可减少现有技术中聚合等副反应多且产品收率高的制备方法，是当前待解决的主要问题。
为此，本发明提供了一种双丙酮丙烯酰胺的制备方法，包括以下方法步骤：
（1）将丙酮与丙烯腈混合，在由固体酸与液体酸构成的复合催化剂的催化下，让丙酮与丙烯腈进行反应，反应完成后得到反应液；
（2）过滤出反应液中的固体酸，然后用扩散渗析器处理反应液以将反应液中的液体酸分离出来，扩散渗析处理完毕，得到双丙酮丙烯酰胺水溶液；
（3）向双丙酮丙烯酰胺水溶液中加入无机盐将双丙酮丙烯酰胺置换出来，置换完毕静置分层，分层完全后取上层有机相，得到双丙酮丙烯酰胺粗品；
（4）将阻聚剂加入到双丙酮丙烯酰胺粗品中，然后通过蒸馏提纯，便可获得得主含高的双丙酮丙烯酰胺。
所述复合催化剂的加入量为丙烯腈质量的2%—50%。
所述复合催化剂中，液体酸中有效成分的量为固体酸质量的2%—20%。
所述液体酸的浓度为5%—20%。
所述固体酸催化剂选自沸石分子筛型催化剂、杂多酸型催化剂和固体超强酸中的一种或一种以上。
所述沸石分子筛型催化剂选自X沸石、Y沸石和B沸石中的一种或一种以上；所述杂多酸型催化剂选自H3PW12O10、H4SiW12O40和H3PMo12O40中的一种或一种以上；固体超强酸选自WO3/ZrO2、Mo3/ZrO2和B2O3/ZrO2中的一种或一种以上。
所述扩散渗析器处理反应液的过程中，反应液以8—25mL/min的流量流经扩散渗析器，水以3-10倍于反应液的流量流经扩散渗析器，以使反应液中的液体酸通过阴离子膜快速进入水中。
所述阻聚剂选自对苯二酚、吩噻嗪、醋酸铜、对苯醌和对叔丁基邻苯二酚中的一种或一种以上；阻聚剂的用量为丙烯腈质量的0.5%—5%。加入少量的阻聚剂能够有效的避免制备产物的聚合。
所述蒸馏在真空度为0.1—10Pa的条件下进行。
所述无机盐选自氯化钠、氯化铵、硫酸钠和硫酸铵中的一种或一种以上。
本发明步骤（1）中丙酮与丙烯腈的反应，在温度30—50℃和搅拌下进行，分批次加入催化剂，催化剂加入完毕后，一般经过2—5小时保温就可使反应充分。
本发明使用固体酸和液体酸构成的复合催化剂，液体酸主要用于激发固体酸的活性；液体酸的浓度较低且用量少，液体酸质量浓度为5%—20%，用量为固体酸质量的2%—20%，因此可以大大减少副反应发生几率；另外，本发明通过物理方法将固体酸和液体酸分离，固体酸采用过滤方式除去，液体酸采用扩散渗析器进行分离，分离出的液体酸可以回收利用，因此，可以避免现有技术那种采用酸碱中和除酸而引起的副反应产生多的缺陷，也可以避免现有技术那种采用酸碱中和而产生大量无机盐和废水从而对环境造成污染大的缺陷。
本发明使用扩散渗析器将反应液中的液体酸分离出，分离时让反应液和水同时通过扩散渗析器，反应液和水分别从阴离子膜的两侧流过，由于存在浓度差，液体酸有向水侧扩散的趋势，渗析膜骨架本身带正电荷基团，由于电荷相互作用，其只允许带负电酸根离子和半径小电荷少的H+通过，而阻碍反应液中的其它物质通过，从而实现了应液中液体酸通过阴离子膜进入水中，而便被分离出来，分离出来的液体酸可以回收利用。
本发明方法的优点在于：通过采用复合催化剂很好的提高了反应速率与转化率，而且通过物理方法分离催化剂，避免了现有技术通过酸碱中和除酸而引起副反应弊端，很好的解决了中和废水多、环境污染大的问题。
具体实施方式
下面通过实施例进一步说明本发明技术方案，这些实施例仅是用来详细展现本发明的技术构思及其可实施性，并不是对本发明保护范围的限制，利用本发明技术构思做出的等效替换和变通仍然在本发明的保护范围之内。
实施例1
（1）将丙酮122g（2.1mol）与丙烯腈53g(1mol)混合，加入复合催化剂：其中杂多酸H4SiW12O4026.5g、浓度5%的硫酸0.5g，搅拌和应温度30—50℃下反应2小时，反应完毕，得到反应液；
（2）将反应液进行过滤，滤出固体酸，然后使反应液和水同时流经扩散渗析器，将硫酸分离出来，流经扩散渗析器的反应液的流量为8mL/min、水的流量为24mL/min，反应液经扩散渗析器处理后变成双丙酮丙烯酰胺的水溶液；
（3）向双丙酮丙烯酰胺水溶液中加入氯化钠将双丙酮丙烯酰胺充分置换出来，置换完毕静置分层，分层完全后，取上层有机相即为双丙酮丙烯酰胺粗品；
（4）加入对苯二酚0.26g于双丙酮丙烯酰胺粗品中，采用蒸馏的方式提纯双丙酮丙烯酰胺粗品，便可获得纯度高的双丙酮丙烯酰胺。
实施例2
（1）将丙酮122g（2.1mol）与丙烯腈53g(1mol)混合，加入复合催化剂：其中X沸石16g、浓度10%的盐酸1.3g，搅拌和应温度30—50℃下反应2小时，反应完毕，得到反应液；
（2）将反应液进行过滤，滤出固体酸，然后使反应液和水同时流经扩散渗析器，将硫酸分离出来，流经扩散渗析器的反应液的流量为13mL/min、水的流量为65mL/min，反应液经扩散渗析器处理后变成双丙酮丙烯酰胺的水溶液；
（3）向双丙酮丙烯酰胺水溶液中加入氯化钠与硫酸铵，将双丙酮丙烯酰胺充分置换出来，置换完毕静置分层，分层完全后，取上层有机相即为双丙酮丙烯酰胺粗品；
（4）加入吩噻嗪与对苯醌构成的混合阻聚剂0.5g于双丙酮丙烯酰胺粗品中，采用蒸馏的方式提纯双丙酮丙烯酰胺粗品，便可获得纯度高的双丙酮丙烯酰胺。
实施例3
（1）将丙酮122g（2.1mol）与丙烯腈53g(1mol)混合，加入复合催化剂：其中超强酸WO3/ZrO2 10g、Y沸石10g、浓度20%的硝酸2.1g，搅拌和应温度30—50℃下反应2小时，反应完毕，得到反应液；
（2）将反应液进行过滤，滤出固体酸，然后使反应液和水同时流经扩散渗析器，将硫酸分离出来，流经扩散渗析器的反应液的流量为16mL/min、水的流量为96mL/min，反应液经扩散渗析器处理后变成双丙酮丙烯酰胺的水溶液；
（3）向双丙酮丙烯酰胺水溶液中加入硫酸钠，将双丙酮丙烯酰胺充分置换出来，置换完毕静置分层，分层完全后，取上层有机相即为双丙酮丙烯酰胺粗品；
（4）加入吩噻嗪、醋酸铜和叔丁基邻苯二酚构成的混合阻聚剂0.8g于双丙酮丙烯酰胺粗品中，采用蒸馏的方式提纯双丙酮丙烯酰胺粗品，便可获得纯度高的双丙酮丙烯酰胺。
实施例4
（1）将丙酮122g（2.1mol）与丙烯腈53g(1mol)混合，加入复合催化剂：超强酸B2O3/ZrO28g、浓度25%的盐酸1.6g，搅拌和应温度30—50℃下反应2小时，反应完毕，得到反应液；
（2）将反应液进行过滤，滤出固体酸，然后使反应液和水同时流经扩散渗析器，将硫酸分离出来，流经扩散渗析器的反应液的流量为20mL/min、水的流量为180mL/min，反应液经扩散渗析器处理后变成双丙酮丙烯酰胺的水溶液；
（3）向双丙酮丙烯酰胺水溶液中加入氯化铵，将双丙酮丙烯酰胺充分置换出来，置换完毕静置分层，分层完全后，取上层有机相即为双丙酮丙烯酰胺粗品；
（4）加入吩噻嗪、醋酸铜、叔丁基邻苯二酚构成的混合阻聚剂1.0g于双丙酮丙烯酰胺粗品中，采用蒸馏的方式提纯双丙酮丙烯酰胺粗品，便可获得纯度高的双丙酮丙烯酰胺。
实施例5
（1）将丙酮122g（2.1mol）与丙烯腈53g(1mol)混合，加入复合催化剂：其中Y沸石0.1g、杂多酸H3PMo12O401g、浓度25%的硝酸0.2g，搅拌和应温度30—50℃下反应2小时，反应完毕，得到反应液；
（2）将反应液进行过滤，滤出固体酸，然后使反应液和水同时流经扩散渗析器，将硫酸分离出来，流经扩散渗析器的反应液的流量为25mL/min、水的流量为2500mL/min，反应液经扩散渗析器处理后变成双丙酮丙烯酰胺的水溶液；
（3）向双丙酮丙烯酰胺水溶液中加入硫酸铵和氯化铵，将双丙酮丙烯酰胺充分置换出来，置换完毕静置分层，分层完全后，取上层有机相即为双丙酮丙烯酰胺粗品；
（4）加入对苯醌、对叔丁基邻苯二酚、醋酸铜构成的混合阻聚剂1.0g于双丙酮丙烯酰胺粗品中，采用蒸馏的方式提纯双丙酮丙烯酰胺粗品，便可获得纯度高的双丙酮丙烯酰胺。
实施例1-5制备的双丙酮丙烯酰胺的收率和主含量如表1所示。
表1
实施例 目标产物收率% 目标产物含量%
1 72.5 99.5
2 73.6 99.7
3 71.8 99.6
4 72.3 99.8
5 74.5 99.6
上述指标中，收率经称重计算而得，目标产物含量通过液相色谱测定（外标法）。

Claims (10)

1.一种双丙酮丙烯酰胺的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）将丙酮与丙烯腈混合，在由固体酸与液体酸构成的复合催化剂的催化下，让丙酮与丙烯腈进行反应，反应完成后得到反应液；
（2）过滤出反应液中的固体酸，然后用扩散渗析器处理反应液以将反应液中的液体酸分离出来，扩散渗析处理完毕，得到双丙酮丙烯酰胺水溶液；
（3）向双丙酮丙烯酰胺水溶液中加入无机盐将双丙酮丙烯酰胺置换出来，置换完毕静置分层，分层完全后取上层有机相，得到双丙酮丙烯酰胺粗品；
（4）将阻聚剂加入到双丙酮丙烯酰胺粗品中，然后通过蒸馏提纯，便可获得得主含高的双丙酮丙烯酰胺。
2.根据权利要求1所述的双丙酮丙烯酰胺的制备方法，其特征在于所述复合催化剂的加入量为丙烯腈质量的2%—50%。
3.根据权利要求1所述的双丙酮丙烯酰胺的制备方法，其特征在于所述复合催化剂中，液体酸中有效成分的量为固体酸质量的2%—20%。
4.根据权利要求1所述的双丙酮丙烯酰胺的制备方法，其特征在于所述液体酸的浓度为5%—20%。
5.根据权利要求1-4中任一权利要求所述的双丙酮丙烯酰胺的制备方法，其特征在于所述固体酸催化剂选自沸石分子筛型催化剂、杂多酸型催化剂和固体超强酸中的一种或一种以上。
6.根据权利要求1-4中任一权利要求所述的双丙酮丙烯酰胺的制备方法，其特征在于所述沸石分子筛型催化剂选自X沸石、Y沸石和B沸石中的一种或一种以上；所述杂多酸型催化剂选自H3PW12O10、H4SiW12O40和H3PMo12O40中的一种或一种以上；固体超强酸选自WO3/ZrO2、Mo3/ZrO2和B2O3/ZrO2中的一种或一种以上。
7.根据权利要求1所述的双丙酮丙烯酰胺的制备方法，其特征在于所述扩散渗析器处理反应液的过程中，反应液以8—25mL/min的流量流经扩散渗析器，水以3-10倍于反应液的流量流经扩散渗析器，以使反应液中的液体酸通过阴离子膜快速进入水中。
8.根据权利要求1所述的双丙酮丙烯酰胺的制备方法，其特征在于所述阻聚剂选自对苯二酚、吩噻嗪、醋酸铜、对苯醌和对叔丁基邻苯二酚中的一种或一种以上；阻聚剂的用量为丙烯腈质量的0.5%—5%。
9.根据权利要求1所述的双丙酮丙烯酰胺的制备方法，其特征在于所述蒸馏在真空度为0.1—10Pa的条件下进行。
10.根据权利要求1所述的双丙酮丙烯酰胺的制备方法，其特征在于所述无机盐选自氯化钠、氯化铵、硫酸钠和硫酸铵中的一种或一种以上。
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