CN107973816A - 具有长链烷氧基的3-缩水甘油基氧基丙基三烷氧基硅烷、制备方法及用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及具有长链烷氧基的3‑缩水甘油基氧基丙基三烷氧基硅烷、制备方法及用途。涉及3‑缩水甘油基氧基丙基三(‑2‑丙基庚氧基)硅烷本身、制备通式(I)或(II)的3‑缩水甘油基氧基丙基三烷氧基硅烷的方法
Description
本发明涉及新型的具有所选的长链烷氧基的3-缩水甘油基氧基丙基三烷氧基硅烷、其特殊的制备方法及其用途。
EP 0773231描述了借助于3-缩水甘油基氧基丙基三烷氧基硅烷官能化的聚合物。当这些聚合物用在用于轮胎胎面的混合物中时，可以降低轮胎的滚动阻力。这些官能化的聚合物通过将3-缩水甘油基氧基丙基三烷氧基硅烷用于阴离子聚合的链终止而制备。在所述反应中，尤其释放相应的醇。当如EP 0773231中描述那样使用产物3-缩水甘油基氧基丙基三甲氧基硅烷(Dynasylan® GLYMO)时，则相应地释放甲醇。由于阴离子聚合在惰性溶剂，例如正己烷或环己烷中进行，因此必须从溶剂中分离出在链终止过程中释放的醇，因为在重新使用所述溶剂时该醇同样会终止聚合。另外，甲醇具有与溶剂正己烷或环己烷相似的沸点，并因此只能很困难地分离或只能通过非常复杂的蒸馏来分离，以便该溶剂可以再次利用。
酯交换反应本身是公知的，尤其是对于烷氧基硅烷而言。通常使用酸作为酯交换催化剂。
DE-AS-1010739教导了通过四乙氧基硅烷与高级醇如环己醇、甲基环己醇和酚在作为缩合剂的无水或含水羧酸例如乙酸或甲酸存在下的反应来制备聚硅酸酯。蒸馏出在该反应中形成的挥发性化合物如低级醇。所述产物是含酸的。
US 2846459公开了通过酯交换制备溴化的硅酸烷基酯，其中在实施例中由聚硅酸乙酯起始且其尤其与2,3-二溴丙-1-醇和2-乙基己醇的混合物反应。在此使用的催化剂是乙醇钠或甲醇钠和碳酸钾的混合物。在此同样地，蒸馏出在反应后仍易挥发的化合物如低级醇并因此得到相应的溴化的硅酸烷基酯。
EP1035184A1的实施例7公开了100 g硅酸乙酯与18 g 2-乙基己醇在作为催化剂的硫酸存在下的反应。所述反应在120℃下进行1小时。蒸馏出在此之后仍存在的易挥发成分。这样得到硅酸烷基酯，其仍然具有94mol%的乙基含量和1750g/mol的分子量。在此仅以低收率进行了部分酯交换，另外由于所用的且留在产物中的残余量的硫酸，该产物是酸性的。所述产物的进一步加工在THF中进行。
JP S62 199612 A中提到了化合物2-[[3-[三(戊氧基)甲硅烷基]丙氧基]甲基]]环氧乙烷。
另外由DE 33 14 552 A1可知2-[[3-[三(戊氧基)甲硅烷基]丙氧基]甲基]]环氧乙烷。
因此，具有长链烷氧基的3-缩水甘油基氧基丙基三烷氧基硅烷本身几乎没有描述。
3-缩水甘油基氧基丙基三甲氧基硅烷和3-缩水甘油基氧基丙基三乙氧基硅烷中的缩水甘油基氧基基团是非常反应性的基团，例如对于亲核性化合物且特别是在酸存在下。
因此，本发明的目的是提供具有长链烷氧基的3-缩水甘油基氧基丙基三烷氧基硅烷和包含大含量的具有长链烷氧基的3-缩水甘油基氧基丙基三烷氧基硅烷的组合物，包括合适的制备方法以及任选还有相应产物的合适的应用可能性。特别地，目的在于找到用于酯交换的非酸性催化剂，并此外在保持缩水甘油基氧基基团的情况下实现尽可能高的产物收率。还力求尽可能避免、但至少减少上述缺点。
根据本发明，所述目的根据在此存在的权利要求中的特征得以有利实现。
此外明确地指出，所有的下述特征、优选范围和其它文献的交叉引用可以各自相互组合，并且因此广泛地公开，以及并入本发明的公开内容中。
因此令人惊讶地找到了用于制备具有长链烷氧基的3-缩水甘油基氧基丙基三烷氧基硅烷，即在烷氧基的碳链中具有超过4个碳原子的那些，特别是3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-乙基己氧基)硅烷和3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-丙基庚氧基)硅烷的特殊方法，其中将3-缩水甘油基氧基丙基三甲氧基硅烷或3-缩水甘油基氧基丙基三乙氧基硅烷、特定量的C5-至C16-醇，优选C6-至C12-醇，特别优选C7-至C11-醇，最特别优来自线性或支化的C8-、C9-或C10-醇系列，还优选在ω-位具有OH基团的那些，特别是2-乙基己醇或2-丙基庚醇，和特定的催化量的四丁醇钛放在一起，将该反应物混合物在充分搅拌下在1 bar(大气压)下加热至≤225℃的温度，优选至100-220 ℃的温度，使它们反应，即进行反应，并且在该反应后通过蒸馏，优选通过减压分馏，从如此获得的产物混合物中除去甲醇或乙醇和任选存在的过量的长链醇，如2-乙基己醇或2-丙基庚醇，并且在蒸馏后以优异的收率得到作为底部产物的目标产物或本发明的产物组合物。
另外，本发明的组合物不是酸性的且有利地含有≥90重量%含量的本发明目标化合物，特别是3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-乙基己氧基)硅烷或3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-丙基庚氧基)硅烷以及≤1重量%含量的游离甲醇或乙醇，分别基于所述产物或产物组合物计。
所制备的新型的具有长链烷氧基的3-缩水甘油基氧基丙基三烷氧基硅烷，特别是3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-乙基己氧基)硅烷或3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-丙基庚氧基)硅烷可以有利地在阴离子聚合过程中用于溶液-苯乙烯-丁二烯-橡胶(S-SBR)和丁二烯-橡胶(BR)的端部官能化，并且可以随后容易地与在此所用的溶剂如正己烷或环己烷分离，以便所述溶剂可以重新使用。另外，包含用具有长链烷氧基的3-缩水甘油基氧基丙基三烷氧基硅烷官能化的橡胶的用于轮胎胎面的橡胶混合物的特征特别有利地在于轮胎滚动阻力减小。
因此，本发明提供化合物3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-丙基庚氧基)硅烷本身。
本发明进一步提供制备通式(I)或通式(II)的具有长链烷氧基的3-缩水甘油基氧基丙基三烷氧基硅烷，特别是3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-乙基庚氧基)硅烷和3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-丙基庚氧基)硅烷的方法
其中m= 1或2，n= 0或1，p=3、4、5、6、7、8、9或10，
其中
- 使3-缩水甘油基氧基丙基三甲氧基硅烷或3-缩水甘油基氧基丙基三乙氧基硅烷与化学计量或过量使用的来自C5-至C16-醇系列的长链醇，
- 在作为催化剂的四丁醇钛的存在下
- 在充分搅拌下加热至小于或等于225℃的温度，
- 使它们反应，和
- 在所述反应之后，优选在减压下通过蒸馏从产物混合物中除去甲醇或乙醇和过量的反应物醇，并获得产物。
通式(II)也可任选地如下表示：
。
在本发明的方法中，作为长链醇，优选使用2-乙基己-1-醇、异壬醇或2-丙基庚-1-醇，其中异壬醇，也称为异壬-1-醇或1-异壬醇，实质上表示其异构体或异构体混合物，尤其是3,5,5-三甲基-1-己醇、异构的二甲基-1-庚醇、7-甲基-1-辛醇，以仅仅提及某些。
在本发明的方法中有利的是，以摩尔比1:3至6，优选1:3至5，特别优选1:3.0至4，特别是1:3.0至3.9使用3-缩水甘油基氧基丙基三甲氧基硅烷或3-缩水甘油基氧基丙基三乙氧基硅烷和长链醇，特别是2-乙基己醇和2-丙基庚醇。如果要求纯度>95%，则所述长链醇可以有利地在化学计量方面以3-缩水甘油基氧基丙基三甲氧基硅烷或3-缩水甘油基氧基丙基三乙氧基硅烷与长链醇的摩尔比1:3.0使用。
在本发明的方法中另外有利的是，使用0.01至0.5重量%，优选0.05%至0.2重量%和特别优选0.1重量%的四丁醇钛，基于使用的 3-缩水甘油基氧基丙基三甲氧基硅烷或缩水甘油基氧基丙基三乙氧基硅烷的量计。
在本发明的方法中合适的是，所述反应在100至220℃，优选120至150℃，特别优选120至140℃的温度下进行6-24小时，优选9-18小时的时间。
本发明的方法通常如下进行：
通常将例如3-缩水甘油基氧基丙基三甲氧基硅烷和化学计量至根据摩尔重量过量的2-乙基己醇或2-丙基庚醇以及催化量的四丁醇钛的混合物初始装入合适的反应装置中，该反应装置例如基于具有用于反应物计量加入的加料口、搅拌器、加热装置、温度控制/调节、回流冷凝器和带有接收器的桥的反应容器，将混合物在搅拌下优选加热至100 至220℃的温度，特别是120至140℃的温度，所述混合物在此温度下反应足够长的时间，优选6至24小时，在所述反应阶段之后，适当地在减压下适当地蒸馏出在如此获得的反应混合物或产物混合物中仍存在的易挥发组分，如甲醇或乙醇以及任选存在的过量的长链醇，如2-乙基己醇或2-丙基庚醇，以便通过蒸馏对所述反应混合物或产物混合物进行后处理并因此获得产物或产物组合物。例如，为了进行蒸馏，反应后存在的反应混合物或产物混合物可以从反应容器转移到单独的蒸馏单元中并借助于分馏进行后处理。在蒸馏过程中还可以施加真空，即在减压下蒸馏，任选额外地使氮气穿过蒸馏装置底部存在的产物或产物混合物。因此，该产物或本发明的组合物有利地作为无色至淡黄色的轻微粘性的液体在所用的蒸馏装置的底部获得。或者，挥发性醇，如甲醇或乙醇以及过量的长链醇可以借助于薄层蒸发器在真空下从产物或产物混合物——其有利地作为所谓的“高沸点物”收集——中温和地分离出去。
令人惊讶地，在进行本发明的方法时，以特别有利的方式以≥90%，特别是≥95%的收率实现几乎完全的酯交换，并因此有利地能够提供相应的新型反应产物。因此，根据本发明的方法可以有利地获得新型的根据式(I)和式(II)的具有长链烷氧基的3-缩水甘油基氧基丙基三烷氧基硅烷以及具有≥90重量%，优选≥95重量%高含量的相应的具有长链烷氧基的3-缩水甘油基氧基丙基三烷氧基硅烷，特别是3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-乙基己氧基)硅烷和3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-丙基庚氧基)硅烷的相应组合物。
因此，本发明还提供根据本发明的方法可得的具有≥90重量%，优选≥95重量%含量的3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-乙基己氧基)硅烷或3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-丙基庚氧基)硅烷的组合物，其中组合物中的各组分总计为100重量%。
本发明进一步提供组合物或根据本发明制备的组合物，其具有≥90重量%，优选≥95重量%含量的3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-乙基己氧基)硅烷或3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-丙基庚氧基)硅烷，基于所述组合物计。
本发明的组合物或根据本发明制备的组合物另外优选具有≤ 1重量%，优选≤0.5重量%直至检出限的甲醇或乙醇含量，基于所述组合物计，并由此还从生态环境来看，特征还在于仅极低含量的VOC(挥发性有机化合物)。本发明的组合物或根据本发明制备的组合物也可以包含一定含量的所谓的混合酯，优选——但不限于——来自3-缩水甘油基氧基丙基二(-2-乙基己氧基)单甲氧基硅烷、3-缩水甘油基氧基丙基二(-2-乙基己氧基)单乙氧基硅烷、3-缩水甘油基氧基丙基单(-2-乙基己氧基)二甲氧基硅烷和3-缩水甘油基氧基丙基单(-2-乙基己氧基)二乙氧基硅烷系列的那些，其合适地具有≤10重量%，优选≤5重量%含量的混合酯，其中本发明的组合物或根据本发明制备的组合物中的所有组分总计为100重量%。
本发明进一步提供本发明的根据式(I)和式(II)的具有长链烷氧基的3-缩水甘油基氧基丙基三烷氧基硅烷的至少一种，特别是缩水甘油基氧基丙基三(-2-乙基己氧基)硅烷或3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-丙基庚氧基)硅烷用于使橡胶官能化的用途，其中所述具有长链烷氧基的3-缩水甘油基氧基丙基三烷氧基硅烷，特别是3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-乙基己氧基)硅烷或3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-丙基庚氧基)硅烷优选用于阴离子聚合中的链终止。优选使用所述的具有长链烷氧基的3-缩水甘油基氧基丙基三烷氧基硅烷的至少一种用于使橡胶官能化或改性。
另外有利地的是，将用至少一种式(I)和式(II)的具有长链烷氧基的3-缩水甘油基氧基丙基三烷氧基硅烷，优选3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-乙基己氧基)硅烷或3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-丙基庚氧基)硅烷改性的橡胶用于橡胶混合物中；特别是将用3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-乙基己氧基)硅烷或3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-丙基庚氧基)硅烷改性的S-SBR或BR-橡胶用于轮胎中的胎面的橡胶混合物中。
因此，新型的本发明的化合物或组合物可以有利地例如——但不限于——用作官能聚合物如丁二烯橡胶的制备中或者溶液-苯乙烯-丁二烯橡胶中的偶联剂。
通过下面的实施例更详细阐述本发明，并不限制本发明的主题。
实施例：
使用的化学品：
Dynasylan® GLYMO (3-缩水甘油基氧基丙基三甲氧基硅烷)，Evonik ResourceEfficiency GmbH
四丁醇钛，Sigma-Aldrich
2-乙基己醇，Sigma-Aldrich
2-丙基庚醇，Evonik Performance Materials GmbH。
分析方法：
NMR测量：
仪器：Bruker
频率：100.6 MHz (13C-NMR)
扫描：1024 (13C-NMR)
温度：296 K
溶剂：CDCl3
标准：四甲基硅烷。
醇的气相色谱法测定：
所有的数据应当理解为标准值(Richtwert)。例如来自其它制造商的具有类似极性的柱是允许的。如果可证实用具有填充柱的仪器也可实现分离，则这也是允许的。
在样品的处理中，应当注意其水分敏感性。
仪器：带有热传导检测器(WLD)和积分器的毛细管气相色谱仪
例如带有HP 3396积分器的HP 5890
分离柱：毛细管柱
长度： 25 m
内径： 0.20 mm
薄膜厚度： 0.33 mm
固定相： HP Ultra 1
温度： 柱加热炉： 120℃ - 2 min - 10°/min - 275℃ - 8 min
注射器： 250℃
检测器： 280℃
载气： 氦气
流速： 约1 ml/min
分流比： 约1:100
注入的样品： 0.4 ml。
通过标准化至100面积%进行评估。
实施例1：
初始装入Dynasylan® GLYMO (23.6 g，100 mmol，1.0当量)、2-乙基己醇(39.1 g，300mmol，3.0当量)和Ti(OnBu)4 (23.6 mg，0.1重量%，基于Dynasylan® GLYMO计)，并加热至130℃ 12小时。然后在130℃和0.1mbar下将产物与挥发性成分分离。得到的反应产物(56.1 g)为淡黄色轻微粘性的液体。反应产物通过13C NMR进行分析。分析证明，得到的反应产物为3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-乙基己氧基)硅烷。
13C-NMR (100 MHz, CDCl3): δ = 74.0 (s, 1C), 71.5 (s, 1C), 64.9 (s,3C), 50.9 (s, 1C), 44.4 (s, 1C), 41.9 (s, 3C), 30.2 (s, 3C), 29.2 (s, 3C),23.5 (s, 3C), 23.2 (s, 3C), 14.1 (s, 3C), 11.2 (s, 3C), 6.4 (s, 1C) ppm。
酯交换收率为95%，即所用Dynasylan® GLYMO的甲氧基的95%根据本发明被2-乙基己氧基替代或酯交换。
实施例2：
初始装入Dynasylan® GLYMO (23.6 g，100 mmol，1.0当量)、2-乙基己醇(50.1 g，390mmol，3.9当量)和Ti(OnBu)4 (23.6 mg，0.1重量%，基于Dynasylan® GLYMO计)，并加热至130℃ 16小时。然后在130℃和0.1mbar下将产物与挥发性成分分离。得到的反应产物(57.9 g)为淡黄色轻微粘性的液体。反应产物通过13C NMR进行分析。分析证明，得到的反应产物为3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-乙基己氧基)硅烷。
13C-NMR (100 MHz, CDCl3): δ = 74.0 (s, 1C), 71.5 (s, 1C), 64.9 (s,3C), 50.9 (s, 1C), 44.4 (s, 1C), 41.9 (s, 3C), 30.2 (s, 3C), 29.2 (s, 3C),23.5 (s, 3C), 23.2 (s, 3C), 14.1 (s, 3C), 11.2 (s, 3C), 6.4 (s, 1C) ppm。
酯交换收率为98%，即所用Dynasylan® GLYMO的甲氧基的98%根据本发明被2-乙基己氧基替代或酯交换。
实施例3：
初始装入Dynasylan® GLYMO (23.6 g，100 mmol，1.0当量)、2-丙基庚醇(47.5 g，300mmol，3.0当量)和Ti(OnBu)4 (23.6 mg，0.1重量%，基于Dynasylan® GLYMO计)，并加热至130℃ 12小时。然后在130℃和0.1mbar下将产物与挥发性成分分离。得到的反应产物(59.0 g)为淡黄色轻微粘性的液体。反应产物通过13C NMR进行分析。分析证明，得到的反应产物为3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-丙基庚氧基)硅烷。
13C-NMR (100 MHz, CDCl3): δ = 73.9 (s, 1C), 71.4 (s, 1C), 65.3 (s,3C), 50.9 (s, 1C), 44.3 (s, 1C), 40.2 (s, 3C), 33.4 (s, 3C), 32.5 (s, 3C),31.0 (s, 3C), 26.6 (s, 3C), 22.8 (s, 3C), 20.1 (s, 3C), 14.6 (s, 3C), 14.2(s, 3C), 6.4 (s, 1C) ppm。
酯交换收率为96%，即所用Dynasylan® GLYMO的甲氧基的96%根据本发明被2-丙基庚氧基替代或酯交换。
实施例4：
初始装入Dynasylan® GLYMO (23.6 g，100 mmol，1.0当量)、2-丙基庚醇(61.7 g，390mmol，3.9当量)和Ti(OnBu)4 (23.6 mg，0.1重量%，基于Dynasylan® GLYMO计)，并加热至130℃ 18小时。然后将产物在130℃和0.1mbar下与挥发性成分分离。得到的反应产物(60.9 g)为淡黄色轻微粘性的液体。反应产物通过13C NMR进行分析。分析证明，得到的反应产物为3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-丙基庚氧基)硅烷。
13C-NMR (100 MHz, CDCl3): δ = 73.9 (s, 1C), 71.4 (s, 1C), 65.3 (s,3C), 50.9 (s, 1C), 44.3 (s, 1C), 40.2 (s, 3C), 33.4 (s, 3C), 32.5 (s, 3C),31.0 (s, 3C), 26.6 (s, 3C), 22.8 (s, 3C), 20.1 (s, 3C), 14.6 (s, 3C), 14.2(s, 3C), 6.4 (s, 1C) ppm。
酯交换收率为99%，即所用Dynasylan® GLYMO的甲氧基的99%根据本发明被2-丙基庚氧基替代或酯交换。
Claims (17)
1.3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-丙基庚氧基)硅烷。
2.制备通式(I)或通式(II)的具有长链烷氧基的3-缩水甘油基氧基丙基三烷氧基硅烷，特别是3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-乙基己氧基)硅烷和3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-丙基庚氧基)硅烷的方法
其中m= 1或2，n= 0或1，p=3、4、5、6、7、8、9或10，
其中
- 使3-缩水甘油基氧基丙基三甲氧基硅烷或3-缩水甘油基氧基丙基三乙氧基硅烷与化学计量或过量使用量的来自C5-至C16-醇系列的长链醇
- 在作为催化剂的四丁醇钛的存在下
- 在充分搅拌下加热至小于或等于225℃的温度，
- 使它们反应，
- 在所述反应之后，优选在减压下通过蒸馏从产物混合物中除去甲醇或乙醇和过量的反应物醇，并获得产物。
3.根据权利要求2所述的方法，其中使用的长链醇为2-乙基己-1-醇、异壬-1-醇或2-丙基庚-1-醇。
4.根据权利要求2或3所述的方法，其中3-缩水甘油基氧基丙基三甲氧基硅烷或缩水甘油基氧基丙基三乙氧基硅烷和长链醇，特别是2-乙基己醇或2-丙基庚醇以摩尔比1:3至6，优选1:3至5，特别优选1:3.0至4，特别是1:3.0至3.9使用。
5.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中基于使用的3-缩水甘油基氧基丙基三甲氧基硅烷的量计，使用0.01重量%至0.5重量%，优选0.05重量%至0.2重量% ，特别优选0.1重量%的四丁醇钛。
6.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中所述反应在100至220℃，优选120至150℃，特别优选120-140℃的温度下进行。
7.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中所述反应进行6至24小时，优选9至18小时。
8.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中酯交换以≥ 90%，优选≥ 95%的收率进行。
9.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中作为组合物得到产物，该组合物具有≥90重量，优选≥95%含量的3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-乙基己氧基)硅烷或3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-丙基庚氧基)硅烷，其中所述组合物中各组分总计为100重量%。
10.根据前述权利要求中任一项所述可得的具有≥90重量%含量的3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-乙基己氧基)硅烷或3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-丙基庚氧基)硅烷的组合物，其中所述组合物中各组分总计为100重量%。
11.根据权利要求10所述的组合物，其具有≥90重量%，优选≥95%含量的3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-乙基己氧基)硅烷或3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-丙基庚氧基)硅烷。
12.根据权利要求10或11中任一项所述的组合物，其具有≤1重量%，优选≤0.5重量%含量的甲醇或乙醇的醇，基于所述组合物计。
13.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其具有≤10重量%，优选≤5重量%含量的混合酯，其中这类混合酯优选选自3-缩水甘油基氧基丙基二(-2-乙基己氧基)单甲氧基硅烷、3-缩水甘油基氧基丙基二(-2-乙基己氧基)单乙氧基硅烷、3-缩水甘油基氧基丙基单(-2-乙基己氧基)二甲氧基硅烷和3-缩水甘油基氧基丙基单(-2-乙基己氧基)二乙氧基硅烷。
14.根据前述权利要求中任一项所述的至少一种具有长链烷氧基的3-缩水甘油基氧基丙基三烷氧基硅烷用于使橡胶官能化的用途，其中优选将3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-乙基己氧基)硅烷或3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-丙基庚氧基)硅烷用于在阴离子聚合中的链终止。
15.根据前述权利要求中任一项所述的至少一种具有长链烷氧基的3-缩水甘油基氧基丙基三烷氧基硅烷用于使橡胶改性的用途。
16.根据前述权利要求中任一项所述的用至少一种具有长链烷氧基的3-缩水甘油基氧基丙基三烷氧基硅烷，优选3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-乙基己氧基)硅烷或3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-丙基庚氧基)硅烷改性的橡胶在橡胶混合物中的用途。
17.根据前述权利要求中任一项所述的在橡胶混合物中的用3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-乙基己氧基)硅烷或3-缩水甘油基氧基丙基三(-2-丙基庚氧基)硅烷改性的S-SBR或BR橡胶用于轮胎中的胎面的用途。
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