CN107941959A - 一种分离依折麦布及其光学异构体的液相色谱方法 - Google Patents

一种分离依折麦布及其光学异构体的液相色谱方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107941959A
CN107941959A CN201711380765.2A CN201711380765A CN107941959A CN 107941959 A CN107941959 A CN 107941959A CN 201711380765 A CN201711380765 A CN 201711380765A CN 107941959 A CN107941959 A CN 107941959A
Authority
CN
China
Prior art keywords
ezetimibe
method described
isomers
mobile phase
hexane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201711380765.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107941959B (zh
Inventor
曾玉玲
李雪莲
程凯
陈立云
潘丽丽
邓凤霞
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BEIJING JIALIN PHARMACEUTICAL Co Ltd
Original Assignee
BEIJING JIALIN PHARMACEUTICAL Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BEIJING JIALIN PHARMACEUTICAL Co Ltd filed Critical BEIJING JIALIN PHARMACEUTICAL Co Ltd
Priority to CN201711380765.2A priority Critical patent/CN107941959B/zh
Publication of CN107941959A publication Critical patent/CN107941959A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107941959B publication Critical patent/CN107941959B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
    • G01N30/02—Column chromatography

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)

Abstract

本发明公开了一种分离依折麦布及其光学异构体的液相色谱方法，包括依折麦布及其RRR，RSR构型光学异构体的分离方法，采用高效液相色谱法，色谱柱用多糖衍生物正相涂敷型手性色谱柱，硅胶表面涂敷纤维素‑三(3,5‑二甲基苯基氨基甲酸酯)，以正己烷‑低级醇溶液为流动相,可以定量测定依折麦布光学异构体的含量。本发明方法操作简便，专属性强，能够很好地控制依折麦布及其相关制剂的RRR，及RSR构型光学异构体的量。

Description

一种分离依折麦布及其光学异构体的液相色谱方法
技术领域
本发明属于分析化学领域,公开了一种分析依折麦布及其RRR，RSR构型光学异构体的液相色谱方法。
背景技术
依折麦布是一种胆固醇吸收抑制剂。可单独应用，也可与胆固醇合成抑制剂他汀类药物联合应用，两种机制互补协同增效，来治疗高胆固醇血症，而且还可以与非诺贝特联用，降低总胆固醇与甘油三脂。依折麦布具有多个光学异构体，把其与光学异构体分离开，是依折麦布的原料药制备、质量研究和质量控制的应有步骤。
依折麦布的化学名为1-(4-氟苯基)-3(R)-[3-(4-氟苯基)-3(S)-羟丙基]-4(S)-(4-羟苯基)-2-氮杂环丁烷酮,其化学结构式为
依折麦布光学异构体(RRR)名称,1-(4-氟苯基)-3(R)-[3-(4-氟苯基)-3(R)-羟丙基]-4(R)-(4-羟苯基)-2-氮杂环丁烷酮
其化学结构式为
依折麦布光学异构体(RSR)名称,1-(4-氟苯基)-3(S)-[3-(4-氟苯基)-3(R)-羟丙基]-4(R)-(4-羟苯基)-2-氮杂环丁烷酮
其化学结构式为
发明内容
本发明目的在于公开了一种分析依折麦布及其光学异构体的液相色谱方法，使得依折麦布与其异构体(RRR构型)与(RSR构型)分离，实现依折麦布原料药及其相关制剂的质量控制。本发明所述的高效液相色谱法分离依折麦布光学异构体的方法，采用以硅胶表面涂敷纤维素-三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯)为固定性的手性色谱柱,以正己烷-低级醇混合溶剂为流动相。
为此，本发明提供一种依折麦布及其异构体的检测方法，所述方法，步骤如下：
步骤1，取取依折麦布原料药或其制剂，用溶剂溶解；
步骤2，过高效液相色谱仪，得到色谱图；
步骤3，根据色谱图获得依折麦布及其异构体的特征峰
步骤4，根据特征峰的峰面积计算依折麦布及其异构体的含量。
其中，所述高效液相色谱仪采用以硅胶表面涂敷纤维素-三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯)为固定相的手性色谱柱，以正己烷-低级醇溶液为流动相。
其中所述手性色谱柱选自CHIRALCEL OD-H、CHIRALCEL OD、CHIRALCEL OD-3柱。
其中所述低级醇选自：甲醇、无水乙醇、异丙醇。
其中所述流动相正己烷-低级醇的体积比为70:30～100:0。
其中所述溶剂选自：异丙醇或无水乙醇。
步骤1是将取依折麦布原料药或其制剂配制成含依折麦布含量为0.05-1mg/ml的样品溶液。
其中色谱条件为：流动相流速为0.3～1.2ml/min，优选为0.9～1.1ml/min；检测波长为230-250nm，优选232nm或248nm。色谱柱柱温为25-40℃，优选35℃。
步骤2是将样品溶液5-50ul注入液相色谱仪。优选将样品溶液10ul注入液相色谱仪。
本发明的色谱条件，最优选的为
其中：本发明采用的色谱仪为戴安：U3000
色谱柱：OD-H(CHIRALCEL，250mm×4.6mm，5um)
流动相：正己烷-无水乙醇＝92:8
检测波长248nm
柱温：35℃
进样体积:10ul
本发明采用的CHIRALCEL OD-H柱能够有效分离依折麦布与其RRR、RSR构型光学异构体，从而达到取依折麦布原料药或其制剂中RRR，RSR构型杂质的分离与检测(结果见附图1～8)。
本发明的检测方法是经过筛选获得的，筛选方法如下：
色谱柱的选择：选择OD-H(CHIRALCEL，250mm×4.6mm，5um),依折麦布及其光学异构体的结构式中含有羟基基团，大赛璐OD-H柱中填充的固定相适合分离此类基团。
波长的选择：对依折麦布进行紫外光谱扫描，在232nm和248nm的紫外吸收比较强，优先选择232nm作为检测波长。
柱温的选择：按照现有色谱条件，分别选择25℃、30℃、35℃柱温。结果表明：30℃、35℃的色谱图峰型较好，其中35℃分离度较大，所以优选35℃柱温。
流动相的选择：在实验中采用正己烷-低级醇的混合溶剂作流动相，其中低级醇选用异丙醇、无水乙醇。其中，以正己烷-无水乙醇混合溶剂作流动相(图1)，相比正己烷-异丙醇混合溶剂作流动相(图5)，前者分离效果较好。另外，以正己烷-无水乙醇-异丙醇混合溶剂作流动相也有较好的分离效果(见图6)。
流速的选择：以正己烷-无水乙醇混合溶剂作流动相，流速为1.0ml/min,0.9ml/min时，分离效果较好，优先选择1.0ml/min的流速。以正己烷-异丙醇混合溶剂作流动相来分离依折麦布及其它两个光学异构体时，选用1.0ml/min，0.9ml/min，1.1ml/min的流速，分离效果较好(见图4，图7)。
附图说明
图1为实施例1的依折麦布与其RRR，RSR构型光学异构体的混合溶液的HPLC图
图2为实施例1的依折麦布的HPLC图
图3为实施例1的依折麦布RRR构型光学异构体的HPLC图
图4为实施例1的依折麦布RSR构型光学异构体的HPLC图
图5为实施例2的依折麦布与其RRR，RSR构型光学异构体的混合溶液的HPLC图
图6为实施例3的依折麦布与其RRR，RSR构型光学异构体的混合溶液的HPLC图
图7为实施例4的依折麦布与其RRR，RSR构型光学异构体的混合溶液的HPLC图
图8为实施例5的依折麦布与其RRR，RSR构型光学异构体的混合溶液的HPLC图
具体实施方式：
实施例1
仪器与条件
高效液相色谱仪：戴安：U3000
色谱柱：CHIRALCEL OD-H(250mm×4.6mm,5um)
流动相：正己烷-无水乙醇＝92:8
流速：1.0ml/min；
检测波长：248nm；
柱温：35℃
进样体积：10ul。
实验步骤
取依折麦布及其RRR，RSR构型光学异构体适量，分别用无水乙醇(10％容量瓶体积)溶解样品，用正己烷稀释至刻度，配置成含依折麦布0.5mg/ml，含其RRR，RRS构型光学异构体各0.05mg/ml的样品溶液。精密量取10ul各样品溶液注入高效液相色谱仪，精密量取10ul依折麦布溶液与其RRR，RRS构型异构体的混合溶液注入色谱仪，按上述液相条件进行实验，记录色谱图。结果见附图1～4，图1混合溶液中保留时间为27.658min的色谱峰为依折麦布，25.250min的色谱峰为RRR异构体，30.330min的色谱峰为RSR异构体。，各峰之间分离度大于等于1.5。图2主峰保留时间为28.228min的为依折麦布，图3主峰保留时间为25.560min的为RRR异构体，图4主峰保留时间为31.767min的为RSR异构体。
实施例2
仪器与条件
高效液相色谱仪：戴安：U3000
色谱柱：CHIRALCEL OD-H(250mm×4.6mm,5um)
流动相：正己烷-异丙醇＝90:10
流速：0.9ml/min；
检测波长：248nm；
柱温：35℃
进样体积：10ul。
实验步骤
取依折麦布及其RRR，RSR构型光学异构体适量，分别用异丙醇(10％容量瓶体积)溶解样品，用正己烷稀释至刻度，配置成含依折麦布0.5mg/ml，含其光学异构体0.05mg/ml的样品溶液。精密量取10ul各样品溶液注入高效液相色谱仪，精密量取10ul依折麦布溶液与其异构体的混合溶液注入色谱仪，按上述液相条件进行实验，记录色谱图。结果见附图5，图5混合溶液中保留时间为36.743min的色谱峰为依折麦布，32.468min的色谱峰为RRR异构体，43.712min的色谱峰为RSR异构体，各峰之间分离度大于等于1.5。
实施例3
仪器与条件
高效液相色谱仪：戴安：U3000
色谱柱：CHIRALCEL OD-H(250mm*4.6mm,5um)
流动相：正己烷-异丙醇-乙醇＝91:5:4
流速：1.0ml/min；
检测波长：248nm；
柱温：35℃
进样体积：10ul。
实验步骤
取依折麦布及其RRR，RRS构型光学异构体适量，分别用无水乙醇(10％容量瓶体积)溶解样品，用正己烷稀释至刻度，配置成含依折麦布0.5mg/ml，含其光学异构体0.05mg/ml的样品溶液。精密量取10ul各样品溶液注入高效液相色谱仪，精密量取10ul依折麦布溶液与其异构体的混合溶液注入色谱仪，按上述液相条件进行实验，记录色谱图。结果见附图6，图6混合溶液中保留时间为35.930min的色谱峰为依折麦布，32.177min的色谱峰为RRR异构体，39.910min的色谱峰为RSR异构体，各峰之间分离度大于等于1.5。
实施例4
仪器与条件
高效液相色谱仪：戴安：U3000
色谱柱：CHIRALCEL OD-H(250mm*4.6mm,5um)
流动相：正己烷-异丙醇＝90:10
流速：1.1ml/min；
检测波长：232nm；
柱温：35℃
进样体积：10ul。
实验步骤
取依折麦布及其RRR，RSR构型光学异构体适量，分别用异丙醇(10％容量瓶体积)溶解样品，用正己烷稀释至刻度，配置成含依折麦布0.5mg/ml，含其光学异构体0.05mg/ml的样品溶液。精密量取10ul各样品溶液注入高效液相色谱仪，精密量取10ul依折麦布溶液与其异构体的混合溶液注入色谱仪，按上述液相条件进行实验，记录色谱图。结果见附图7，图7混合溶液中保留时间为28.978min的色谱峰为依折麦布，26.228min的色谱峰为RRR异构体，33.790min的色谱峰为RSR异构体，各峰之间分离度大于等于1.5。
实施例5
仪器与条件
高效液相色谱仪：戴安：U3000
色谱柱：CHIRALCEL OD-H(250mm*4.6mm,5um)
流动相：正己烷-异丙醇-乙醇＝92:5:3
流速：1.1ml/min；
检测波长：248nm；
柱温：30℃
进样体积：10ul。
实验步骤
取依折麦布及其RRR，RSR构型光学异构体适量，分别用无水乙醇(10％容量瓶体积)溶解样品，用正己烷稀释至刻度，配置成含依折麦布0.5mg/ml，含其光学异构体0.05mg/ml的样品溶液。精密量取10ul各样品溶液注入高效液相色谱仪，精密量取10ul依折麦布溶液与其异构体的混合溶液注入色谱仪，按上述液相条件进行实验，记录色谱图。结果见附图8，图8混合溶液中保留时间为46.883min的色谱峰为依折麦布，40.462min的色谱峰为RRR异构体，53.505min的色谱峰为RSR异构体，各峰之间分离度大于等于1.5。
实施例6
仪器与条件
高效液相色谱仪：戴安：U3000
色谱柱：CHIRALCEL OD-H(250mm×4.6mm,5um)
流动相：正己烷-无水乙醇＝92:8
流速：1.0ml/min；
检测波长：248nm；
柱温：35℃
进样体积：10ul。
实验步骤
称取RRR-异构体0.12mg，RSR-异构体0.11mg，置于10ml容量瓶，用无水乙醇1ml溶解，用正己烷稀释至刻度，作对照品溶液(1)。称取取依折麦布对照品9.98mg，置于20ml容量瓶，用2ml无水乙醇溶解，加入对照品溶液(1)2ml，用正己烷稀释至刻度，作为对照品溶液。称取取依折麦布(批号20160914)10.12mg，置于20ml容量瓶，用2ml无水乙醇溶解，用正己烷稀释至刻度，作为供试品溶液。精密量取10ul对照品溶液和供试品溶液，分别注入高效液相色谱仪，按上述液相条件进行实验，记录色谱图。根据外标法，计算得到依折麦布含量为99.79％，RRR-异构体含量为0.01％，RSR异构体含量为0.06％
实施例7
仪器与条件
高效液相色谱仪：戴安：U3000
色谱柱：CHIRALCEL OD-H(250mm×4.6mm,5um)
流动相：正己烷-无水乙醇＝92:8
流速：1.0ml/min；
检测波长：248nm；
柱温：35℃
进样体积：10ul。
实验步骤
称取RRR-异构体0.12mg，RSR-异构体0.11mg，置于10ml容量瓶，用无水乙醇1ml溶解，用正己烷稀释至刻度，作对照品溶液(1)。称取取依折麦布对照品9.98mg，置于20ml容量瓶，用2ml无水乙醇溶解，加入对照品溶液(1)2ml，用正己烷稀释至刻度，作为对照品溶液。称取取复方依折麦布阿托伐他汀钙片粉末(批号RX-004)311.24mg，置于20ml容量瓶，加入5ml无水乙醇超声5分钟，振荡15分钟，加入正己烷稀释至刻度，滤过，取续滤液作为供试品溶液。精密量取10ul对照品溶液和供试品溶液，分别注入高效液相色谱仪，按上述液相条件进行实验，记录色谱图。根据外标法，计算得到依折麦布含量为99.06％，RRR-异构体含量为0，RSR异构体含量为0.02％。

Claims (10)

1.一种依折麦布及其异构体的检测方法，其特征在于，所述方法，步骤如下：
步骤1，取依折麦布原料药或其制剂，用溶剂溶解；
步骤2，过高效液相色谱仪，得到色谱图；
步骤3，根据色谱图获得依折麦布及其异构体的特征峰，根据特征峰的峰面积计算依折麦布及其异构体的含量；
其中，所述高效液相色谱仪采用以硅胶表面涂敷纤维素-三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯)为固定相的手性色谱柱，以正己烷-低级醇溶液为流动相。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，其中所述手性色谱柱选自CHIRALCEL OD-H、CHIRALCEL OD、CHIRALCEL OD-3柱。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，其中所述低级醇选自：甲醇、无水乙醇、异丙醇。
4.根据权利要求1要求所述的方法，其特征在于，其中所述流动相正己烷-低级醇的体积比为70:30～100:0。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，其中所述溶剂选自：异丙醇或无水乙醇。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，将取依折麦布原料药或其制剂配制成含依折麦布含量为0.05-1mg/ml的样品溶液。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，流动相流速为0.3-1.2ml/min，检测波长为230-250nm，色谱柱柱温为25-40℃。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，流动相流速为1.0ml/min；检测波长为232或248nm；色谱柱柱温为35℃。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，将样品溶液5-50ul注入液相色谱仪。
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，将样品溶液10ul注入液相色谱仪。
CN201711380765.2A 2017-12-20 2017-12-20 一种分离依折麦布及其光学异构体的液相色谱方法 Active CN107941959B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711380765.2A CN107941959B (zh) 2017-12-20 2017-12-20 一种分离依折麦布及其光学异构体的液相色谱方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711380765.2A CN107941959B (zh) 2017-12-20 2017-12-20 一种分离依折麦布及其光学异构体的液相色谱方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107941959A true CN107941959A (zh) 2018-04-20
CN107941959B CN107941959B (zh) 2021-08-24

Family

ID=61941318

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201711380765.2A Active CN107941959B (zh) 2017-12-20 2017-12-20 一种分离依折麦布及其光学异构体的液相色谱方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107941959B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020010740A1 (zh) * 2018-07-09 2020-01-16 深圳翰宇药业股份有限公司 一种维格列汀对映体的检测方法
CN111220737A (zh) * 2018-11-27 2020-06-02 罗欣药业(上海)有限公司 一种分离依折麦布及其光学异构体的方法
CN115453004A (zh) * 2022-10-08 2022-12-09 南京科默生物医药有限公司 一种依折麦布阿托伐他汀钙片中有关物质的检测方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103207248A (zh) * 2012-12-21 2013-07-17 北京万全德众医药生物技术有限公司 一种用高效液相色谱法分离依折麦布中间体光学异构体的方法
CN103760281A (zh) * 2014-01-14 2014-04-30 北京万全德众医药生物技术有限公司 一种液相方法分离依折麦布光学异构体的方法
CN105572252A (zh) * 2015-12-18 2016-05-11 武汉武药科技有限公司 一种分析/分离依折麦布(r,r,s)型的光学异构体的方法
CN105628805A (zh) * 2015-12-18 2016-06-01 武汉武药科技有限公司 一种分析/分离依折麦布及其光学异构体的方法
CN105717204A (zh) * 2014-12-04 2016-06-29 天津药物研究院有限公司 一种依折麦布光学异构体的检测方法及其应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103207248A (zh) * 2012-12-21 2013-07-17 北京万全德众医药生物技术有限公司 一种用高效液相色谱法分离依折麦布中间体光学异构体的方法
CN103760281A (zh) * 2014-01-14 2014-04-30 北京万全德众医药生物技术有限公司 一种液相方法分离依折麦布光学异构体的方法
CN105717204A (zh) * 2014-12-04 2016-06-29 天津药物研究院有限公司 一种依折麦布光学异构体的检测方法及其应用
CN105572252A (zh) * 2015-12-18 2016-05-11 武汉武药科技有限公司 一种分析/分离依折麦布(r,r,s)型的光学异构体的方法
CN105628805A (zh) * 2015-12-18 2016-06-01 武汉武药科技有限公司 一种分析/分离依折麦布及其光学异构体的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
金薇等: "依折麦布及其Ｒ-对映体的超临界流体色谱手性拆分方法研究", 《中国药学杂志》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020010740A1 (zh) * 2018-07-09 2020-01-16 深圳翰宇药业股份有限公司 一种维格列汀对映体的检测方法
CN111220737A (zh) * 2018-11-27 2020-06-02 罗欣药业(上海)有限公司 一种分离依折麦布及其光学异构体的方法
CN115453004A (zh) * 2022-10-08 2022-12-09 南京科默生物医药有限公司 一种依折麦布阿托伐他汀钙片中有关物质的检测方法
CN115453004B (zh) * 2022-10-08 2023-10-13 南京科默生物医药有限公司 一种依折麦布阿托伐他汀钙片中有关物质的检测方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN107941959B (zh) 2021-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
West Enantioselective separations with supercritical fluids-review
CN104422743B (zh) 一种抗凝血药物的分离检测方法
Chandrul Kaushal et al. A process of method development: A chromatographic approach
CN107941959A (zh) 一种分离依折麦布及其光学异构体的液相色谱方法
CN103207248A (zh) 一种用高效液相色谱法分离依折麦布中间体光学异构体的方法
CN104634887A (zh) 一种分离和测定替格瑞洛及其光学异构体的方法
CN104749269A (zh) 一种利用hplc测定阿格列汀原料药及制剂中对映异构体杂质的方法
de la Puente et al. Impact of normal-phase gradient elution in chiral chromatography: a novel, robust, efficient and rapid chiral screening procedure
CN103760281A (zh) 一种液相方法分离依折麦布光学异构体的方法
CN104133010B (zh) 高效液相色谱法分离分析阿西马朵林中间体及光学异构体
CN109187776B (zh) 柚皮苷对映异构体的分离方法
Rosetti et al. Simultaneous enantio-and diastereo-selective high-performance liquid chromatography separation of paroxetine on an immobilized amylose-based chiral stationary phase under green reversed-phase conditions
CN107941970A (zh) D‑对羟基苯甘氨酸及其对映异构体的分离检测方法
Alwera et al. RP‐HPLC enantioseparation of β‐adrenolytics using micellar mobile phase without organic solvents
CN104678026B (zh) 一种测定有机药物中四丁基溴化铵含量的方法
CN107167530B (zh) 一种测定琥珀酸索利那新中立体异构体和中间体的分析方法
CN106706769B (zh) 一种恩格列净及其光学异构体的分离测定方法
CN103207245A (zh) 一种用液相色谱法分离测定度他雄胺中间体及其光学异构体的方法
CN104133029A (zh) 一种测定琥珀酸索非那新中间体光学纯度的方法
CN107505410B (zh) 高效液相色谱拆分那格列奈及其立体异构体的方法
CN112979511B (zh) 一种用hplc分析及制备叔丁基亚磺酰胺对映异构体的方法
Aboul-Enein et al. Enantioseparation of substituted 1, 3-Diazaspiro [4.5] Decan-4-ones: HPLC comparative study on different polysaccharide type chiral stationary phases
CN112630313A (zh) 一种(s)-3-羟基四氢呋喃对映异构体的高效液相拆分方法
Khan et al. Chromatographic Separation of Antihistamine Drugs using HPLC
Lv et al. Enantiomeric resolution of new triazole compounds by high‐performance liquid chromatography

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant