CN107850841A - 用于形成半导体图案的KrF激光用负性光致抗蚀剂组合物 - Google Patents

用于形成半导体图案的KrF激光用负性光致抗蚀剂组合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及用于形成半导体图案的KrF激光用负性光致抗蚀剂组合物。更详细地说，提供如下的KrF激光用负性光致抗蚀剂组合物：为了改善现有的负性光致抗蚀剂的物理性质而包含特定化合物，进而相比于现有的负性光致抗蚀剂，在短波长曝光源中具有高透明度、高分辨率，同时具有优秀的轮廓，进而适合用于半导体工艺。

Description

用于形成半导体图案的KrF激光用负性光致抗蚀剂组合物
技术领域
本发明涉及用于形成半导体图案的KrF激光用负性光致抗蚀剂组合物。
背景技术
近来，随着半导体制造工艺技术的发展，需要半导体器件的小型化和高集成度，因此需要一种用于实现线宽为数十nm或更小的超精细图案的技术。已经通过开发具有更小波长的光源、光源的工艺技术、适合于光源的光致抗蚀剂(Photoresist)，带来用于形成这种超精细图案的技术进步。
在用于形成各种图案的光刻工艺(Photholithography)中使用光致抗蚀剂。光致抗蚀剂是指能够通过光的作用改变对显影液的溶解度以获得对应于曝光图案的图像的光敏树脂，
作为所述光刻胶图案形成方法有使用负色调显影液(NTD,Negative ToneDevelopment)和正色调显影液(PTD,Positive Tone Development)的图案形成方法。
所述使用负性显影液的图案形成方法是通过用负色调显影液选择性地溶解以及去除非曝光区域来形成图案；使用正性显影液的图案形成方法是通过用正色调显影液选择性地溶解以及去除曝光区域来形成图案。
与所述使用正色调型显影液的图案形成方法进行比较时，所述使用负色调显影液的图案形成方法即使在因曝光量不足而难以形成接触孔图案或沟槽图案等中也能够实现反相图案，而在形成相同图案时容易形成图案，并且使用有机溶剂作为除去未曝光部分的显影液，因此能够更有效地形成光致抗蚀剂图案。
另一方面，使用通常光致抗蚀剂组合物的光刻工艺包括：在晶片上涂覆光致抗蚀剂的工艺、加热涂覆的光致抗蚀剂以蒸发溶剂的软烘烤工艺、利用通过光掩模的光源来成像的工艺、使用显影液通过曝光部分和未曝光部分之间的溶解度差形成图案的工艺以及对其进行蚀刻以完成电路的工艺。
所述光致抗蚀剂组合物包含通过准分子激光照射产生酸的光酸产生剂(PhotoAcid Generator)、基础树脂和其它添加剂。基础树脂基本使用酚结构中带有羟基的结构，具体有聚苯乙烯聚合物、甲酚聚合物和酚醛清漆聚合物；光敏剂只要产生特定波长的酸(H+)即可，主要使用锍盐系、磺酰基重氮系、苯并硫烷基系、碘系、氯系、羧酸系等有机酸和无机酸。
然而，对于使用上述组合物制造的负性光致抗蚀剂存在如下的问题：由于位于下部的光敏剂不能产生足够量的酸(H+)等的缺点而不能形成所需形状，在形成更精细图案的情况下产生更差的轮廓。
另外，在上述工艺主要使用的光源为使用I-射线、KrF准分子激光器、ArF准分子激光器光源的365nm至193nm的波长范围，并且越短的波长形成越精细的图案。
其中，对于KrF激光(243nm)，即使在ArF激光(193nm)系统开发之后也在持续追求KrF激光的光学精细加工。原因在于：下一代ArF光致抗蚀剂的开发还不令人满意，不仅如此如果使用KrF光致抗蚀剂，在对半导体的大量生产中可大幅度降低成本。据此，也应提高KrF光致抗蚀剂的性能以应对技术的发展，举代表性的例子，随着高集成度化，要求光致抗蚀剂的厚度逐渐变薄，因此迫切需要开发更加强化干蚀刻耐性的光致抗蚀剂。除此之外要求的性能包括高分辨率、宽DOF(Depth Of Focus)Margin、形成无缺陷薄膜、对基板的粘附力、高对比度、高敏感度和化学稳定性等。
如上所述，对于KrF激光器用负性光刻胶技术的现有的专利的如下：，韩国注册专利公报第10-0266276号(负性光刻胶组合物)、韩国公开专利公报第10-2015-0067236号(负性光敏树脂组合物)、韩国公开专利公报第10-2015-0047433号(盐和含盐光刻胶组合物)、韩国公开专利公报第10-2015-0026996号(化合物、树脂、光刻胶组合物以及光刻胶图案的制造方法)等。
发明内容
(要解决的问题)
本发明的目的在于提供一种用于形成半导体图案的KrF激光用负性光致抗蚀剂组合物，与利用现有KrF准分子激光器的负性光致抗蚀剂相比，在短波长曝光源中具有高透明度、高分辨率，同时具有截面轮廓垂直的图案。
(解决问题的手段)
为达成上述目的，本发明提供用于KrF激光器的负性光致抗蚀剂组合物，包含选自由以下化学式1至3表示的化合物组成的组中的至少一种化合物。
(化学式1)
(化学式2)
(化学式3)
在所述化学式中，R可以相同或不同，各自独立地选自以下中的一种：甲基(Methyl)、乙基(Ethyl)、丁基(Butyl)、戊基(Pentyl)、丙烯酰基(Acryloyl)、芳基(Allyl)、烯丙基二甲基硅烷(Allyldimethylsilane)、蒽醌羰基(Anthraquinonecarbonyl)、乙酰苯基(Acetophenyl)和蒽(Anthracene)。
在本发明的一优选示例中，由所述化学式1至化学式3表示化合物是2-乙基-2-羟甲基-1,3-丙二醇(2-ethyl-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol)、双酚A(BisphenolA)以及1,1,1-三(4-羟基苯基)乙烷(1,1,1,-tri(4-hydroxyphenyl)ethane)取代反应单体得到的化合物。
在本发明的一个优选示例中，由所述化学式1至化学式3表示的化合物的重均分子量分别为150至10,000。
在本发明的一优选示例中，所述组合物对于组合物总量包含5至60重量％的聚合物树脂、0.1至4重量％的选自化学式(1)至化学式(3)所示的化合物中的至少一种化合物、1至10重量％的交联剂、0.1至10重量％的光酸产生剂、0.01至5重量％的酸扩散抑制剂和余量的溶剂。
在本发明的一优选示例中，所述聚合物树脂是选自由含有羟基的苯酚聚合物树脂以及甲酚聚合物树脂组成的群组中的至少一种
在本发明的一优选示例中，所述苯酚聚合物树脂为4-羟基-3-甲基苯甲酸(4-Hydroxy-3-methyl benzoic acid)、4-羟基-2-甲基苯甲酸(4-Hydroxy-2-methyl benzoicacid)、5-羟基-2-甲基苯甲酸(5-Hydroxy-2-methyl benzoic acid)、3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxy benzoic acid)、4-羟基-3,5-二甲基苯甲酸(4-Hydroxy-3,5-dimethyl benzoic acid)、4-羟基间苯二甲酸(4-Hydroxy isophthalicacid)、2,4,6-羟基甲苯(2,4,6-Hydroxy toluene)、2,4,6-三羟基苯甲酸一水合物(2,4,6-Trihydroxy benzoic acid monohydrate)、2,4,6-三羟基苯甲醛(2,4,6-Trihydroxybenzaldehyde)；甲酚聚合物树脂为邻甲酚(o-cresol)、对甲酚(p-cresol)、间甲酚(m-cresol)、环氧邻甲酚(Epoxy o-cresol)、环氧对甲酚(Epoxy p-cresol)、环氧间甲酚(Epoxy m-cresol)。
在本发明的一优选示例中，所述交联剂包含以下群组中的至少一种：三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸酯(Tris(2,3-epoxypropyl)isocyanurate)、三羟甲基甲烷三缩水甘油醚(Trimethylolmethanetriglycidylether)、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚(Trimethylolpropanetriglycidylether)、六羟甲基三聚氰胺(Hexamethylolmelamine)、三羟甲基三缩水甘油醚(Trimethylolethanetriglycidylether)、六甲氧甲基三聚氰胺(Hexamethoxymethylmelamine)、六甲氧乙基三聚氰胺(Hexamethoxymethylmelamine)、四羟甲基2,4-二氨基-1,3,5-三嗪(Tetramethylol 2,4-diamino-1,3,5-triazine)、四甲氧基2,4-二氨基-1,3,5-三嗪(Tetramethoxymethyl-2,4-diamino-1,3,5-triazine)、四羟甲基甘脲(Tetramethylolglycoluril)、四甲氧基甲基甘脲(Tetramethoxymethylglycoluril)、四甲氧基乙基甘脲(Tetramethoxyethylglycoluril)、四甲基脲(Tetramethylolurea)、四甲氧基甲基脲(Tetramethoxymethylurea)、四甲氧基乙基脲(Tetramethoxyethylurea)以及四甲氧基乙基2,4-二氨基-1,3,5-三嗪(Tetramethoxyethyl-2,4-diamino-1,3,5-troazine)。
在本发明的一优选示例中，所述光酸产生剂选自以下群组中的至少一种：三苯基锍三氟甲磺酸盐(Triphenylsulfoniumtriflate)、三苯基锍锑酸盐(Triphenylsulfoniumantimonate)、二苯碘鎓三氟甲磺酸盐(Diphenyliodoniumtriflate)、二苯碘锑酸盐(Diphenyliodoniumantimonate)、甲基二苯基碘鎓三氟甲磺酸酯(Methoxydiphenyliodoniumtriflate)、二叔丁基二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐(Di-t-buthyldiphenyliodoniumtriflate)、2,6-二硝基苯磺酸盐(2,6-dinitrobenzylsulponate)、邻苯三酚三烷基磺酸盐(Pyrogalloltrisalkylsulfonate)、降冰片烯二羧基酰亚胺三氟甲磺酸酯(Norbornenedicarboxyimidetriflate)、三苯基锍全氟丁基(Triphenylsulfoniumnonaflate)、二苯基碘鎓全氟丁基(Diphenyliodoniumnonaflate)、甲基联苯碘鎓全氟丁基(Methoxydiphenyliodoniumnonaflate)、二-叔丁基二苯基碘鎓全氟丁基(Di-t-buthyldiphenyliodoniumnonaflate)、N-羟基琥珀酰亚胺全氟丁基(N-hydroxysuccinimidenonaflate)、降冰片烯二甲酰亚胺全氟丁基(Norbornenedicarboxyimidenonaflate)、三苯基锍全氟辛烷磺酸盐(Triphenylsulfoniumperfluorooctanesulfonate)、二苯碘鎓全氟辛烷磺酸盐(Diphenyliodoniumperfluorooctanesulfonate)、甲氧基联苯碘鎓全氟辛烷磺酸盐(Methoxydiphenyliodoniumperfluorooctanesulfonate)、甲氧基二苯基碘鎓全氟辛烷磺酸盐(Methoxydiphenyliodoniumperfluorooctanesulfonate)、N-羟基琥珀酰亚胺全氟辛烷磺酸盐(N-hydroxysuccinimideperfluorooctanesulfonate)以及降冰片烯二甲酰亚胺全氟辛烷磺酸盐(Norbornenedicarboxyimideperfluorooctanesulfonate)。
所述酸扩散抑制剂可选自以下的群组中的至少一种：甲基三胺(Methyltriamine)、乙基三胺(ethyltriamine)、二甲胺(Dimethylamine)、二乙胺(Diethylamine)、三甲基胺(Trimethylamine)、三乙胺(Triethylamine)、三丁基胺(Tributhylamine)、甲醇三胺(Methanoltriamine)、乙醇三胺(Ethanoltriamine)、二甲醇胺(Dimethanolamine)、二乙醇胺(Diethanolamine)、三甲醇胺(Trimethanolamine)、三乙醇胺(Triethanolamine)、三丁醇胺(Tributhanolamine)。
(发明效果)
本发明的KrF激光用负性光致抗蚀剂组合物与现有的负性光致抗蚀剂相比，在短波长曝光源中具有高透明度、高分辨率，同时具有优秀的轮廓，进而适合用于半导体工艺。
具体实施方法
除非另外定义，否则在本发明中使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属领域的熟练的技术人员通常理解的相同的含义。通常，在本说明书中使用的命名法是在本领域公知的并且通常使用的。
在整个说明书中，当某一部分“包括”某一构成要素时，这意味着也可以包括其它构成要素，而不是将其他构成要素除外，除非另有特别说明。
在本发明中，“光致抗蚀剂(Photoresist)”是指聚合物与光敏剂的混合物通过光线改变其化学性质，当暴露于一定波长的光线中时，在特定溶剂中的溶解度发生变化，对溶剂的暴露部分和未暴露部分的溶解速率改变，经过一段时间的溶解时间后剩下未溶解的部分形成图案。
在本发明中，“光刻(Photolithographic)工艺”是指利用如上所述的光致抗蚀剂的性质将绘制有半导体绘图的掩模(Mask)插入在光源与涂覆在硅晶片上的光刻膜之间，当光源开启时，嵌入掩模中的电路照原样转移到光刻胶上。
在本发明中，“KrF激光器”是指波长为248nm的KrF激光器。
本发明的一示例提供用于KrF激光器的负性光致抗蚀剂组合物，包含选自以下化学式1至3表示的化合物中的至少一种。
(化学式1)
(化学式2)
(化学式3)
在所述化学式中，R可以相同或不同，各自独立地选自以下群组中的一种：甲基(Methyl)、乙基(Ethyl)、丁基(Butyl)、戊基(Pentyl)、丙烯酰基(Acryloyl)、芳基(Allyl)、烯丙基二甲基硅烷(Allyldimethylsilane)、蒽醌羰基(Anthraquinonecarbonyl)、乙酰苯基(Acetophenyl)和蒽(Anthracene)。
由所述化学式1至化学式3表示化合物是通过对2-乙基-2-羟甲基-1,3-丙二醇(2-ethyl-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol)、双酚A(BisphenolA)以及1,1,1-三(4-羟基苯基)乙烷(1,1,1,-tri(4-hydroxyphenyl)ethane)取代单体进行反应得到的化合物。
以下反应式1是2-乙基-2-羟甲基-1,3-丙二醇以及单体的取代反应的示例；以下反应式2是双酚与单体的取代反应的示例；以下反应式3是1,1,1-三(4-羟基苯基)乙烷与单体的取代反应的示例。
(反应式1)
(反应式2)
(反应式3)
在所述反应式1至3中，X-R表示反应性单体；此时X是选自由Cl、NH2、Br、OH以及OCH3构成的群组中的至少一种；R可选自由有以下的群组中的至少一种：甲基(Methyl)、乙基(Ethyl)、丁基(Butyl)、戊基(Pentyl)、丙烯酰基(Acryloyl)、芳基(Allyl)、烯丙基二甲基硅烷(Allyldimethylsilane)、蒽醌羰基(Anthraquinonecarbonyl)、乙酰苯基(Acetophenyl)和蒽(Anthracene)。
举具体示例，所述反应性单体的具体有如氯甲烷、氯乙烷、氯丁烷、氯戊烷、丙烯酰氯、芳基氯、芳基氯二甲基硅烷、蒽醌碳酰氯，氯苯乙酮等。
如上所述，通过取代反应获取的化学式1至化学式3表示的化合物重均分子量可以是150至10,000。
本发明的KrF激光用负性光致抗蚀剂组合物对于组合物总量可包含：5至60重量％的聚合物树脂、0.1至4重量％的选自化学式1至化学式3表示的化合物中的至少一种化合物、1至10重量％的交联剂、0.1至10重量％的光酸产生剂、0.01至5重量％的酸扩散抑制剂和余量的溶剂。
优选为，由化学式1至3表示的化合物组成的组中的至少一种化合物对于组合物的总重量包含0.1至4重量％。若所述化合物的用量小于0.1重量％，则使图案粗糙度不良；若用量超过4重量％，则成为残膜率(Retention rate)下降和脚状(Footing)图形现象的原因，因此这是不可取的。
所述聚合物树脂可以是选自含有羟基的苯酚聚合物树脂以及甲酚聚合物树脂中的至少一种。
更详细地说，所述酚醛聚合物树脂为4-羟基-3-甲基苯甲酸(4-Hydroxy-3-methylbenzoic acid)、4-羟基-2-甲基苯甲酸(4-Hydroxy-2-methyl benzoic acid)、5-羟基-2-甲基苯甲酸(5-Hydroxy-2-methyl benzoic acid)、3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxy benzoic acid)、4-羟基-3,5-二甲基苯甲酸(4-Hydroxy-3,5-dimethyl benzoic acid)、4-羟基间苯二甲酸(4-Hydroxy isophthalic acid)、2,4,6-羟基甲苯(2,4,6-Hydroxy toluene)、2,4,6-三羟基苯甲酸一水合物(2,4,6-Trihydroxybenzoic acid monohydrate)、2,4,6-三羟基苯甲醛(2,4,6-Trihydroxy benzaldehyde)；甲酚聚合物树脂为邻甲酚(o-cresol)、对甲酚(p-cresol)、间甲酚(m-cresol)、环氧邻甲酚(Epoxy o-cresol)、环氧对甲酚(Epoxy p-cresol)、环氧间甲酚(Epoxy m-cresol)。
优选为，所述聚合物树脂对于组合物的总重量包含5至60重量％的聚合物树脂。若聚合物树脂的用量小于5重量％，则存在图案化和显影时要求高曝光能量的问题；若聚合物树脂的用量超过60重量％，则难以形成均匀的图案(Pattern)，存在可出现残留物的问题。
所述交联剂可包含选自以下群组中的至少一种：三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸酯(Tris(2,3-epoxypropyl)isocyanurate)、三羟甲基甲烷三缩水甘油醚(Trimethylolmethanetriglycidylether)、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚(Trimethylolpropanetriglycidylether)、六羟甲基三聚氰胺(Hexamethylolmelamine)、三羟甲基三缩水甘油醚(Trimethylolethanetriglycidylether)、六甲氧甲基三聚氰胺(Hexamethoxymethylmelamine)、六甲氧乙基三聚氰胺(Hexamethoxymethylmelamine)、四羟甲基2,4-二氨基-1,3,5-三嗪(Tetramethylol 2,4-diamino-1,3,5-triazine)、四甲氧基2,4-二氨基-1,3,5-三嗪(Tetramethoxymethyl-2,4-diamino-1,3,5-triazine)、四羟甲基甘脲(Tetramethylolglycoluril)、四甲氧基甲基甘脲(Tetramethoxymethylglycoluril)、四甲氧基乙基甘脲(Tetramethoxyethylglycoluril)、四甲基脲(Tetramethylolurea)、四甲氧基甲基脲(Tetramethoxymethylurea)、四甲氧基乙基脲(Tetramethoxyethylurea)以及四甲氧基乙基2,4-二氨基-1,3,5-三嗪(Tetramethoxyethyl-2,4-diamino-1,3,5-troazine)。
优选为，所述交联剂对于组合物的总重量包含1至10重量％的交联剂。若交联剂的用量小于1重量％，则因为残膜率的不足等原因可出现不能形成图案情况；若交联剂的用量超过10重量％，则由于图案和图案之间的架桥现象可出现不合格品。
所述光酸产生剂选自以下群组中的至少一种：三苯基锍三氟甲磺酸盐(Triphenylsulfoniumtriflate)、三苯基锍锑酸盐(Triphenylsulfoniumantimonate)、二苯碘鎓三氟甲磺酸盐(Diphenyliodoniumtriflate)、二苯碘锑酸盐(Diphenyliodoniumantimonate)、甲基二苯基碘鎓三氟甲磺酸酯(Methoxydiphenyliodoniumtriflate)、二叔丁基二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐(Di-t-buthyldiphenyliodoniumtriflate)、2,6-二硝基苯磺酸盐(2,6-dinitrobenzylsulponate)、邻苯三酚三烷基磺酸盐(Pyrogalloltrisalkylsulfonate)、降冰片烯二羧基酰亚胺三氟甲磺酸酯(Norbornenedicarboxyimidetriflate)、三苯基锍全氟丁基(Triphenylsulfoniumnonaflate)、二苯基碘鎓全氟丁基(Diphenyliodoniumnonaflate)、甲基联苯碘鎓全氟丁基(Methoxydiphenyliodoniumnonaflate)、二-叔丁基二苯基碘鎓全氟丁基(Di-t-buthyldiphenyliodoniumnonaflate)、N-羟基琥珀酰亚胺全氟丁基(N-hydroxysuccinimidenonaflate)、降冰片烯二甲酰亚胺全氟丁基(Norbornenedicarboxyimidenonaflate)、三苯基锍全氟辛烷磺酸盐(Triphenylsulfoniumperfluorooctanesulfonate)、二苯碘鎓全氟辛烷磺酸盐(Diphenyliodoniumperfluorooctanesulfonate)、甲氧基联苯碘鎓全氟辛烷磺酸盐(Methoxydiphenyliodoniumperfluorooctanesulfonate)、甲氧基二苯基碘鎓全氟辛烷磺酸盐(Methoxydiphenyliodoniumperfluorooctanesulfonate)、N-羟基琥珀酰亚胺全氟辛烷磺酸盐(N-hydroxysuccinimideperfluorooctanesulfonate)以及降冰片烯二甲酰亚胺全氟辛烷磺酸盐(Norbornenedicarboxyimideperfluorooctanesulfonate)。
优选为，所述光酸产生剂对于组合物总重量包含0.1至10重量％的光酸产生剂。若光酸产生剂的量小于0.1重量％，则由于交联密度不足而不能形成图案；若超过10重量％，则由于产生过量的酸而导致图案的壁或角落部分图案出现缺陷(LWR.LER)等存在图案不合格的问题。
所述酸扩散抑制剂可选自以下的群组中的至少一种：甲基三胺(Methyltriamine)、乙基三胺(ethyltriamine)、二甲胺(Dimethylamine)、二乙胺(Diethylamine)、三甲基胺(Trimethylamine)、三乙胺(Triethylamine)、三丁基胺(Tributhylamine)、甲醇三胺(Methanoltriamine)、乙醇三胺(Ethanoltriamine)、二甲醇胺(Dimethanolamine)、二乙醇胺(Diethanolamine)、三甲醇胺(Trimethanolamine)、三乙醇胺(Triethanolamine)、三丁醇胺(Tributhanolamine)。
优选为，所述酸扩散抑制剂对于组合物的总重量包含0.01至5重量％的酸扩散抑制剂。若酸扩散抑制剂的使用量小于0.01重量％，则由于产生过量的酸而导致图案的壁或角落部分的图案出现缺陷(LWR,LER)等存在图案不合格的问题；若超过5重量％，则存在无法形成图案的问题。
另一方面，对于本发明的KrF激光用负性光致抗蚀剂组合物，根据使用的溶剂种类和使用量可以使用至的范围，也可以对比溶剂的重量溶解10至90重量％后使用。
所述溶剂可使用乙二醇单甲醚(Ethyleneglycolmonomethylether)、乙二醇单乙醚(Ethyleneglycolmonoethylether)、甲基溶纤剂醋酸酯(Methylcellosolveacetate)、乙基溶纤剂乙酸酯(Ethylcellosolveacetate)、二乙二醇单甲醚(Diethyleneglycolmonomethylether)、二乙二醇单乙醚(Diethyleneglycolmonoethylether)、丙二醇甲基醚乙酸酯(Propyleneglycolmethyletheracetate)、丙二醇丙基醚乙酸酯(Propyleneglycolpropyletheracetate)、二乙二醇二甲醚(Diethyleneglycoldimethylether),乳酸乙酯(Ethyllactate)、甲苯(Toluene)、二甲苯(Xylene)、甲基乙基酮(Methylethylketone)、环己酮(Cyclohexanone)、2-庚酮(2-heptanone)、3-庚酮(3-heptanone)、4-庚酮(4-heptanone)等，并且进而单独或者混合使用。
如上所述，由本发明提供的本发明的用于KrF激光器的负性光刻胶组合物包含选自由化学式1至3表示的化合物组成的组中的至少一种化合物，以提供适用于半导体制造工艺的光致抗蚀剂组合物，在短波长暴露光源中可实现高分辨率和优秀的轮廓。
【本发明实施例形态】
实施例
以下通过实施例将更加详细说明本发明。这些实施例只是为了说明本发明，不得由这些实施例限定本发明的范围，这对于所属技术领域的技术人员是显而易见的。
取代反应示例1
放置有氩气回流装置的三个500毫升圆底烧瓶中放入2-乙基-2-羟甲基-1,3-丙二醇在13.4g、三乙胺52.2g、无水四氢呋喃200ml，并使用磁力棒进行搅拌。在氩气环境下搅拌10分钟，之后使用平面板将丙烯酰氯31.6g慢慢地加入10分钟，之后在常温下搅拌2小时，之后过滤反应完成的反应物之后用水清洗两次。将所述过滤后的反应物完全溶于氯仿150ml中，之后用500ml分液漏斗提纯5次。最后，使用以1:1比例的二氯甲烷和己烷的溶剂，通过柱层析进一步纯化溶解于氯仿中的反应物，以除去未反应的物质。最终，得到诸如重均分子量为204的化学式1(R：丙烯)结构的白色固体产物，并且进行NMR分析结果未确认到未反应物。
取代反应示例2
放置有氩气回流装置的三个500毫升圆底烧瓶中放入双酚A 22.8g、三乙胺37.2g、无水四氢呋喃200m，并使用磁力棒进行搅拌。在氩气环境下搅拌10分钟，之后使用平面板将丙烯酰氯22.6g慢慢地加入10分钟，之后在常温下搅拌2小时，之后过滤反应完成的反应物之后用水清洗两次。将所述过滤后的反应物完全溶于氯仿150ml中，之后用500ml分液漏斗提纯5次。最后，使用1:1比例的二氯甲烷和己烷的溶剂，通过柱层析进一步纯化溶解于氯仿中的反应物，以除去未反应的物质。最终，得到诸如重均分子量为298的化学式1(R：丙烯)结构的白色固体产物，并且进行NMR分析结果未确认到未反应物。
取代反应示例3
放置有氩气回流装置的三个500毫升圆底烧瓶中放入1,1,1-三(4-羟基苯基)乙烷30.6g、三乙胺52.2g、无水四氢呋喃200ml使用磁力棒进行搅拌。在氩气环境下搅拌10分钟，之后使用平面板将丙烯酰氯31.6g慢慢地加入10分钟，之后在常温下搅拌2小时，之后过滤反应完成的反应物之后用水清洗两次。将所述过滤后的反应物完全溶于氯仿150ml中，之后用500ml分液漏斗提纯5次。最后，使用1:1比例的二氯甲烷和己烷的溶剂，通过柱层析进一步纯化溶解于氯仿中的反应物，以除去未反应的物质。最终，得到诸如重均分子量为376的化学式3(R：丙烯)结构的白色固体产物，并且进行NMR分析结果未确认到未反应物。
实施例1
使用重均分子量为5000的酚聚合物树脂80g作为基础树脂、由取代反应示例1获得的化合物4g、三苯基锍单磺酸盐4g作为光酸产生剂、四甲氧基甲基甘脲10g作为交联剂、三丁胺0.6g作为酸扩散抑制剂的组合，并且利用乳酸乙酯150g、丙二醇甲醚乙酸酯700g混合液作为溶剂制造了KrF准分子激光器用负性光刻胶组合物。使用0.1μm特氟龙注射器过滤器过滤所述制造的组合物，之后利用旋涂机涂布在硅晶片上，并在100℃下进行90秒钟的软烘焙，之后在248nm的光源下进行曝光工艺。在所述曝光工艺结束之后，在110℃下进行90秒的烘烤工艺，之后进行用2.38％四甲基氢氧化铵进行显影工艺以形成图案。结果，可以确认到在40mJ/cm2的能量下体现正斜率的轮廓，并且确认到0.2μm的基于线/空间基准分辨率的良好的负性图案。
实施例2
使用从取代反应示例2获取的化合物4g来代替从取代反应示例1获取的化合物，除此之外进行了与实施例1相同的实验。结果，可以确认到在36mJ/cm2的能量体现垂直的斜率的轮廓，并且确认到0.18μm的基于线/空间基准分辨率良好的负图案。
实施例3
使用从取代反应示例2获取的化合物40g来代替从取代反应示例1获取的化合物，除此之外进行了与实施例1相同的实验。结果，可以确认到在41mJ/cm2的能量下体现正斜率的轮廓，并且确认到0.25μm的基于线/空间基准分辨率比较良好的负图案。
实施例4
使用从取代反应示例3获取的化合物4g来代替从取代反应示例1获取的化合物，除此之外进行了与实施例1相同的实验。结果，可以确认到在35mJ/cm2的能量体现正斜率的轮廓，并且确认到0.2μm的线/空间基准分辨率良好的负图案。
实施例5
使用从取代反应示例3获取的化合物40g来代替从取代反应示例1获取的化合物，除此之外进行了与实施例1相同的实验。结果，可以确认到在45mJ/cm2的能量体现正斜率的轮廓，并且确认到0.5μm的线/空间基准分辨率比较良好的负图案。
实施例6
使用从取代反应示例2获取的化合物2g来代替从取代反应示例1获取的化合物2重量％，除此之外进行了与实施例1相同的实验。结果，可以确认到在35mJ/cm2的能量下体现垂直斜率的轮廓，并且确认到0.2μm的线/空间基准分辨率良好的负图案。
实施例7
使用从取代反应示例2获取的化合物3g来代替从取代反应示例1获取的化合物1g，除此之外进行了与实施例1相同的实验。结果，可以确认到在35mJ/cm2的能量下体现垂直斜率的轮廓，并且确认到0.18μm的线/空间基准分辨率良好的负图案。
比较例1
除了未添加从取代反应示例1获取的化合物以外，进行了与实施例1相同的实验。结果，可以确认到在40mJ/cm2的能量下体现垂直斜率的轮廓，并且确认到0.25μm的线/空间基准分辨率良好的负图案。
测量特性
测量所述实施例1至7和比较例1制造的KrF准分子激光器用负性光致抗蚀剂组合物的特性。
对于分辨率，使用能够观察图案的线宽(Critical Dimension)的关键尺寸扫描电子显微镜(CD-SEM)观察并确认最小线宽(分辨率)。另外，以能够确定最小线宽(分辨率)的能量(Energy)测量敏感度。
参照以下表1示出上述测量结果
(表1)
敏感度(mJ/cm2) 分辨率(μm)
实施例1 40 0.2
实施例2 36 0.18
实施例3 41 0.25
实施例4 35 0.2
实施例5 45 0.5
实施例6 35 0.2
实施例7 35 0.18
比较例1 40 0.25
如上表1所示，可以确认到实施例1、2、4、6以及7比比较例1体现出高敏感度的同时分辨率优秀，但是实施例3以及5的情况，相比比较例1敏感度低且分辨率降低。实施例3以及5分别过量注入从取代反应示例2获取的化合物以及从取代反应示例3获取的化合物，据此在图案化时需要更多的能量，因此敏感度降低，并且形成不均匀地图案，因此也降低了分别率。
结果，包含最佳含量的由化学式1至化学式3表示的化合物构成的群组中选择的至少一种的情况下，可提高透明度高、分辨率以及敏感度可提高的KrF激光用负性光致抗蚀剂组合物。
本发明的单纯变形或者改变应能够被该领域具有通常知识的技术人员容易实施例，该变形或者改变应全部包含在本发的范围内。

Claims (7)

1.一种KrF激光用负性光致抗蚀剂组合物，其特征在于，包含：
5至60重量％的聚合物树脂、0.1至4重量％的以下化学式3表示的化合物、1至10重量％的交联剂、0.1至10重量％的光酸产生剂、0.01至5重量％的酸扩散抑制剂和余量的溶剂；
(化学式3)
其中，在所述化学式中，R为丙烯酰基。
2.根据权利要求1所述的KrF激光用负性光致抗蚀剂组合物，其特征在于，
所述化学式3表示的化合物是1,1,1-三(4-羟基苯基)乙烷取代丙烯酰氯进行反应而得到的化合物。
3.根据权利要求1所述的KrF激光用负性光致抗蚀剂组合物，其特征在于，
所述聚合物树脂是选自含有羟基的苯酚聚合物树脂以及甲酚聚合物树脂组成的群组中的至少一种。
4.根据权利要求3所述的KrF激光用负性光致抗蚀剂组合物，其特征在于，
所述苯酚聚合物树脂是从选自由以下的群组中的至少一种的单体获取：4-羟基-3-甲基苯甲酸(4-Hydroxy-3-methyl benzoic acid)、4-羟基-2-甲基苯甲酸(4-Hydroxy-2-methyl benzoic acid)、5-羟基-2-甲基苯甲酸(5-Hydroxy-2-methyl benzoic acid)、3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxy benzoic acid)、4-羟基-3,5-二甲基苯甲酸(4-Hydroxy-3,5-dimethyl benzoic acid)、4-羟基间苯二甲酸(4-Hydroxyisophthalic acid)、2,4,6-羟基甲苯(2,4,6-Hydroxy toluene)、2,4,6-三羟基苯甲酸一水合物(2,4,6-Trihydroxy benzoic acid monohydrate)、2,4,6-三羟基苯甲醛(2,4,6-Trihydroxy benzaldehyde)；甲酚聚合物树脂为邻甲酚(o-cresol)、对甲酚(p-cresol)、间甲酚(m-cresol)、环氧邻甲酚(Epoxy o-cresol)、环氧对甲酚(Epoxy p-cresol)、环氧间甲酚(Epoxy m-cresol)；
甲酚聚合物树脂是从选自由以下的群组中的至少一种的单体获取：邻甲酚(o-cresol)、对甲酚(p-cresol)、间甲酚(m-cresol)、环氧邻甲酚(Epoxy o-cresol)、环氧对甲酚(Epoxy p-cresol)、环氧间甲酚(Epoxy m-cresol)。
5.根据权利要求1所述的KrF激光用负性光致抗蚀剂组合物，其特征在于，
所述交联剂选自以下的群组中的至少一种：三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸酯(Tris(2,3-epoxypropyl)isocyanurate)、三羟甲基甲烷三缩水甘油醚(Trimethylolmethanetriglycidylether)、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚(Trimethylolpropanetriglycidylether)、六羟甲基三聚氰胺(Hexamethylolmelamine)、三羟甲基三缩水甘油醚(Trimethylolethanetriglycidylether)、六甲氧甲基三聚氰胺(Hexamethoxymethylmelamine)、六甲氧乙基三聚氰胺(Hexamethoxymethylmelamine)、四羟甲基2,4-二氨基-1,3,5-三嗪(Tetramethylol 2,4-diamino-1,3,5-triazine)、四甲氧基2,4-二氨基-1,3,5-三嗪(Tetramethoxymethyl-2,4-diamino-1,3,5-triazine)、四羟甲基甘脲(Tetramethylolglycoluril)、四甲氧基甲基甘脲(Tetramethoxymethylglycoluril)、四甲氧基乙基甘脲(Tetramethoxyethylglycoluril)、四甲基脲(Tetramethylolurea)、四甲氧基甲基脲(Tetramethoxymethylurea)、四甲氧基乙基脲(Tetramethoxyethylurea)以及四甲氧基乙基2,4-二氨基-1,3,5-三嗪(Tetramethoxyethyl-2,4-diamino-1,3,5-troazine)。
6.根据权利要求1所述的KrF激光用负性光致抗蚀剂组合物，其特征在于，
所述光酸产生剂选自以下的群组中的至少一种：三苯基锍三氟甲磺酸盐(Triphenylsulfoniumtriflate)、三苯基锍锑酸盐(Triphenylsulfoniumantimonate)、二苯碘鎓三氟甲磺酸盐(Diphenyliodoniumtriflate)、二苯碘锑酸盐(Diphenyliodoniumantimonate)、甲基二苯基碘鎓三氟甲磺酸酯(Methoxydiphenyliodoniumtriflate)、二叔丁基二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐(Di-t-buthyldiphenyliodoniumtriflate)、降冰片烯二羧基酰亚胺三氟甲磺酸酯(Norbornenedicarboxyimidetriflate)、三苯基锍全氟丁基(Triphenylsulfoniumnonaflate)、二苯基碘鎓全氟丁基(Diphenyliodoniumnonaflate)、甲基联苯碘鎓全氟丁基(Methoxydiphenyliodoniumnonaflate)、二-叔丁基二苯基碘鎓全氟丁基(Di-t-buthyldiphenyliodoniumnonaflate)、N-羟基琥珀酰亚胺全氟丁基(N-hydroxysuccinimidenonaflate)、降冰片烯二甲酰亚胺全氟丁基(Norbornenedicarboxyimidenonaflate)、三苯基锍全氟辛烷磺酸盐(Triphenylsulfoniumperfluorooctanesulfonate)、二苯碘鎓全氟辛烷磺酸盐(Diphenyliodoniumperfluorooctanesulfonate)、甲氧基联苯碘鎓全氟辛烷磺酸盐(Methoxydiphenyliodoniumperfluorooctanesulfonate)、甲氧基二苯基碘鎓全氟辛烷磺酸盐(Methoxydiphenyliodoniumperfluorooctanesulfonate)、N-羟基琥珀酰亚胺全氟辛烷磺酸盐(N-hydroxysuccinimideperfluorooctanesulfonate)以及降冰片烯二甲酰亚胺全氟辛烷磺酸盐(Norbornenedicarboxyimideperfluorooctanesulfonate)。
7.根据权利要求1所述的KrF激光用负性光致抗蚀剂组合物，其特征在于，
所述酸扩散抑制剂可选自由以下的群组中的至少一种：甲基三胺(Methyltriamine)、乙基三胺(ethyltriamine)、二甲胺(Dimethylamine)、二乙胺(Diethylamine)、三甲基胺(Trimethylamine)、三乙胺(Triethylamine)、三丁基胺(Tributhylamine)、甲醇三胺(Methanoltriamine)、乙醇三胺(Ethanoltriamine)、二甲醇胺(Dimethanolamine)、二乙醇胺(Diethanolamine)、三甲醇胺(Trimethanolamine)、三乙醇胺(Triethanolamine)、三丁醇胺(Tributhanolamine)。
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