JP6837540B2 - 化学増幅型ネガ型フォトレジスト組成物 - Google Patents
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基礎樹脂として、重量平均分子量5,000の4−ビニルフェノール単量体に由来するフェノール重合体樹脂80g、化学式1で表される有機酸添加物0.5g(0.05重量%)、光酸発生剤としてトリフェニルスルホニウムノナフラート4g、架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル10g、酸拡散防止剤としてトリブチルアミン0.6gを用い、溶媒としては乳酸エチル150gとプロピレングリコールメチルエーテルアセテート700gとの混合液を用いて、合計945.1gのネガ型フォトレジスト組成物を製造した。前記製造された組成物を0.1μmのテフロン製シリンジフィルターを用いてフィルタリングした後、スピンコーターを用いてシリコンウエハー上にコーティングし、100℃で90秒間ソフトベーキングした後、目的とする厚さ500nmを確認した。248nmの光源で露光工程を済ませると、110℃で90秒間ベーキング工程を行った後、2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドで現像する工程を行ってパターンを形成した。その結果、感度が43mJ/cm2であることを確認し、ライン/スペースを基準とした解像度0.18μmの露光エネルギー(mJ)当たりのパターンサイズの変化が9.72nmであるエネルギーマージンを確認した。
化学式1で表される有機酸添加物1.0g(0.10重量%)を用いて、合計945.6gのネガ型フォトレジスト組成物を製造した以外は、実施例1と同様にして実験を行った。その結果、感度が43mJ/cm2であることを確認することができ、ライン/スペースを基準とした解像度0.18μmの露光エネルギー(mJ)当たりのパターンサイズの変化が7.72nmであるエネルギーマージンを確認した。
化学式1で表される有機酸添加物5.0g(0.50重量%)を用いて、合計949.6gのネガ型フォトレジスト組成物を製造した以外は、実施例1と同様にして実験を行った。その結果、感度が44mJ/cm2であることを確認することができ、ライン/スペースを基準とした解像度0.18μmの露光エネルギー(mJ)当たりのパターンサイズの変化が6.73nmであるエネルギーマージンを確認した。
化学式1で表される有機酸添加物10.0g(1.0重量%)を用いて、合計954.6gのネガ型フォトレジスト組成物を製造した以外は、実施例1と同様にして実験を行った。その結果、感度が47mJ/cm2であることを確認することができ、ライン/スペースを基準とした解像度0.18μmの露光エネルギー(mJ)当たりのパターンサイズの変化が6.57nmであるエネルギーマージンを確認した。
化学式1で表される有機酸添加物15.0g(1.50重量%)を用いて、合計959.6gのネガ型フォトレジスト組成物を製造した以外は、実施例1と同様にして実験を行った。その結果、感度が49mJ/cm2であることを確認することができ、ライン/スペースを基準とした解像度0.18μmの露光エネルギー(mJ)当たりのパターンサイズの変化が5.41nmであるエネルギーマージンを確認した。
化学式2で表される有機酸添加物0.5g(0.05重量%)を用いて、合計945.1gのネガ型フォトレジスト組成物を製造した以外は、実施例1と同様にして実験を行った。その結果、感度が43mJ/cm2であることを確認することができ、ライン/スペースを基準とした解像度0.18μmの露光エネルギー(mJ)当たりのパターンサイズの変化が9.75nmであるエネルギーマージンを確認した。
化学式2で表される有機酸添加物1.0g(0.10重量%)を用いて、合計945.6gのネガ型フォトレジスト組成物を製造した以外は、実施例1と同様にして実験を行った。その結果、感度が43mJ/cm2であることを確認することができ、ライン/スペースを基準とした解像度0.18μmの露光エネルギー(mJ)当たりのパターンサイズの変化が8.91nmであるエネルギーマージンを確認した。
化学式2で表される有機酸添加物5.0g(0.50重量%)を用いて、合計949.6gのネガ型フォトレジスト組成物を製造した以外は、実施例1と同様にして実験を行った。その結果、感度が43mJ/cm2であることを確認することができ、ライン/スペースを基準とした解像度0.18μmの露光エネルギー(mJ)当たりのパターンサイズの変化が8.77nmであるエネルギーマージンを確認した。
化学式2で表される有機酸添加物10.0g(1.0重量%)を用いて、合計954.6gのネガ型フォトレジスト組成物を製造した以外は、実施例1と同様にして実験を行った。その結果、感度が44mJ/cm2であることを確認することができ、ライン/スペースを基準とした解像度0.18μmの露光エネルギー(mJ)当たりのパターンサイズの変化が7.02nmであるエネルギーマージンを確認した。
化学式2で表される有機酸添加物15.0g(1.50重量%)を用いて、合計959.6gのネガ型フォトレジスト組成物を製造した以外は、実施例1と同様にして実験を行った。その結果、感度が47mJ/cm2であることを確認することができ、ライン/スペースを基準とした解像度0.15μmの露光エネルギー(mJ)当たりのパターンサイズの変化が5.91nmであるエネルギーマージンを確認した。
化学式3で表される有機酸添加物0.5g(0.05重量%)を用いて、合計945.1gのネガ型フォトレジスト組成物を製造した以外は、実施例1と同様にして実験を行った。その結果、感度が44mJ/cm2であることを確認することができ、ライン/スペースを基準とした解像度0.18μmの露光エネルギー(mJ)当たりのパターンサイズの変化が9.73nmであるエネルギーマージンを確認した。
化学式3で表される有機酸添加物1.0g(0.10重量%)を用いて、合計945.6gのネガ型フォトレジスト組成物を製造した以外は、実施例1と同様にして実験を行った。その結果、感度が45mJ/cm2であることを確認することができ、ライン/スペースを基準とした解像度0.18μmの露光エネルギー(mJ)当たりのパターンサイズの変化が8.33nmであるエネルギーマージンを確認した。
化学式3で表される有機酸添加物5.0g(0.50重量%)を用いて、合計949.6gのネガ型フォトレジスト組成物を製造した以外は、実施例1と同様にして実験を行った。その結果、感度が47mJ/cm2であることを確認することができ、ライン/スペースを基準とした解像度0.18μmの露光エネルギー(mJ)当たりのパターンサイズの変化が7.37nmであるエネルギーマージンを確認した。
化学式3で表される有機酸添加物10.0g(1.0重量%)を用いて、合計954.6gのネガ型フォトレジスト組成物を製造した以外は、実施例1と同様にして実験を行った。その結果、感度が49mJ/cm2であることを確認することができ、ライン/スペースを基準とした解像度0.18μmの露光エネルギー(mJ)当たりのパターンサイズの変化が6.98nmであるエネルギーマージンを確認した。
化学式3で表される有機酸添加物15.0g(1.50重量%)を用いて、合計959.6gのネガ型フォトレジスト組成物を製造した以外は、実施例1と同様にして実験を行った。その結果、感度が52mJ/cm2であることを確認することができ、ライン/スペースを基準とした解像度0.15μmの露光エネルギー(mJ)当たりのパターンサイズの変化が6.11nmであるエネルギーマージンを確認した。
化学式4で表される有機酸添加物0.5g(0.05重量%)を用いて、合計945.1gのネガ型フォトレジスト組成物を製造した以外は、実施例1と同様にして実験を行った。その結果、感度が43mJ/cm2であることを確認することができ、ライン/スペースを基準とした解像度0.18μmの露光エネルギー(mJ)当たりのパターンサイズの変化が9.71nmであるエネルギーマージンを確認した。
化学式4で表される有機酸添加物1.0g(0.10重量%)を用いて、合計945.6gのネガ型フォトレジスト組成物を製造した以外は、実施例1と同様にして実験を行った。その結果、感度が45mJ/cm2であることを確認することができ、ライン/スペースを基準とした解像度0.18μmの露光エネルギー(mJ)当たりのパターンサイズの変化が8.19nmであるエネルギーマージンを確認した。
化学式4で表される有機酸添加物5.0g(0.50重量%)を用いて、合計949.6gのネガ型フォトレジスト組成物を製造した以外は、実施例1と同様にして実験を行った。その結果、感度が45mJ/cm2であることを確認することができ、ライン/スペースを基準とした解像度0.18μmの露光エネルギー(mJ)当たりのパターンサイズの変化が7.13nmであるエネルギーマージンを確認した。
化学式4で表される有機酸添加物1.0g(0.10重量%)を用いて、合計954.6gのネガ型フォトレジスト組成物を製造した以外は、実施例1と同様にして実験を行った。その結果、感度が47mJ/cm2であることを確認することができ、ライン/スペースを基準とした解像度0.18μmの露光エネルギー(mJ)当たりのパターンサイズの変化が7.81nmであるエネルギーマージンを確認した。
化学式4で表される有機酸添加物15.0g(1.50重量%)を用いて、合計959.6gのネガ型フォトレジスト組成物を製造した以外は、実施例1と同様にして実験を行った。その結果、感度が50mJ/cm2であることを確認することができ、ライン/スペースを基準とした解像度0.20μmの露光エネルギー(mJ)当たりのパターンサイズの変化が9.88nmであるエネルギーマージンを確認した。
化学式1乃至4で表される有機酸添加物を添加していない以外は、実施例1と同様にして実験を行った。その結果、感度が42mJ/cm2であることを確認することができ、ライン/スペースを基準とした解像度0.18μmの露光エネルギー(mJ)当たりのパターンサイズの変化が9.76nmであるエネルギーマージンを確認した。
実施例1乃至20および比較例1のように製造された化学増幅型ネガティブフォトレジスト組成物に対する特性を測定した。
このように測定した結果を下記表1に示す。
Claims (4)
- 下記化学式1、3または4で表される有機酸添加物を全体組成物に対して0.1乃至1重量%で含み、
全体組成物に対して、重合体樹脂5〜60重量%、架橋剤1〜10重量%、光酸発生剤0.1〜10重量%、および酸拡散防止剤0.01〜5重量%を含有し、残部が溶媒からなることを特徴とし、
前記重合体樹脂は、水酸基が含まれているフェノール重合体樹脂およびクレゾール重合体樹脂よりなる群から選択される1種以上のものであり、
前記フェノール重合体樹脂は、4−ヒドロキシ−3−メチル安息香酸(4−Hydroxy−3−methyl benzoic acid)、4−ヒドロキシ−2−メチル安息香酸(4−Hydroxy−2−methyl benzoic acid)、5−ヒドロキシ−2−メチル安息香酸(5−Hydroxy−2−methyl benzoic acid)、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸(3,5−Di−tert−butyl−4−hydroxy benzoic acid)、4−ヒドロキシ−3,5−ジメチル安息香酸(4−Hydroxy−3,5−dimethylbenzoic acid)、4−ヒドロキシイソフタル酸(4−Hydroxy isophthalic acid)、2,4,6−ヒドロキシトルエン(2,4,6−Hydroxy toluene)、2,4,6−トリヒドロキシ安息香酸一水和物(2,4,6−Trihydroxy benzoic acid monohydrate)、2,4,6−トリヒドロキシベンズアルデヒド(2,4,6−Trihydroxy benzaldehyde)、および4−ビニルフェノール(4−Vinyl phenol)の中から選択された少なくとも1種の単量体に由来する樹脂であり、前記クレゾール重合体樹脂は、オルソクレゾール(o−cresol)、パラクレゾール(p−cresol)、メタクレゾール(m−cresol)、エポキシオルソクレゾール(Epoxyo−cresol)、エポキシパラクレゾール(Epoxy p−cresol)およびエポキシメタクレゾール(Epoxy m−cresol)の中から選択された少なくとも1種のクレゾールに由来するものであることを特徴とする、化学増幅型ネガティブフォトレジスト組成物。
- 前記架橋剤は、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート(Tris(2,3−epoxypropyl)isocyanurate)、トリメチロールメタントリグリシジルエーテル(Trimethylolmethanetriglycidylether)、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル(Trimethylolpropanetriglycidylether)、ヘキサメチロールメラミン(Hexamethylolmelamine)、トリメチロールエタントリグリシジルエーテル(Trimethylolethanetriglycidylether)、ヘキサメトキシメチルメラミン(Hexamethoxymethylmelamine)、ヘキサメトキシエチルメラミン(Hexamethoxyethylmelamine)、テトラメチロール2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン(Tetramethylol 2,4−diamino−1,3,5−triazine)、テトラメトキシメチル−2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン(Tetramethoxymethyl−2,4−diamino−1,3,5−triazine)、テトラメチロールグリコールウリル(Tetramethylolglycoluril)、テトラメトキシメチルグリコールウリル(Tetramethoxymethylglycoluril)、テトラメトキシエチルグリコールウリル(Tetramethoxyethylglycoluril)、テトラメチロール尿素(Tetramethylolurea)、テトラメトキシメチル尿素(Tetramethoxymethylurea)、テトラメトキシエチル尿素(Tetramethoxyethylurea)およびテトラメトキシエチル2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン(Tetramethoxyethyl−2,4−diamino−1,3,5−triazine)よりなる群から選択される1種以上のものであることを特徴とする、請求項1に記載の化学増幅型ネガティブフォトレジスト組成物。
- 前記光酸発生剤は、トリフェニルスルホニウムトリフラート(Triphenylsulfoniumtriflate)、トリフェニルスルホニウムアンチモン酸塩(Triphenylsulfoniumantimonate)、ジフェニルヨードニウムトリフラート(Diphenyliodoniumtriflate)、ジフェニルヨードニウムアンチモン酸塩(Diphenyliodoniumantimonate)、メトキシジフェニルヨードニウムトリフラート(Methoxydiphenyliodoniumtriflate)、ジ−t−ブチルジフェニルヨードニウムトリフラート(Di−t−buthyldiphenyliodoniumtriflate)、ノルボルネンジカルボキシイミドトリフラート(Norbornenedicarboxyimidetriflate)、トリフェニルスルホニウムノナフラート(Triphenylsulfoniumnonaflate)、ジフェニルヨードニウムノナフラート(Diphenyliodoniumnonaflate)、メトキシジフェニルヨードニウムノナフラート(Methoxydiphenyliodoniumnonaflate)、ジ−t−ブチルジフェニルヨードニウムノナフラート(Di−t−buthyldiphenyliodoniumnonaflate)、N−ヒドロキシスクシンイミドノナフラート(N−hydroxysuccinimidenonaflate)、ノルボルネンジカルボキシイミドノナフラート(Norbornenedicarboxyimidenonaflate)、トリフェニルスルホニウムペルフルオロオクタンスルホナート(Triphenylsulfoniumperfluorooctanesulfonate)、ジフェニルヨードニウムペルフルオロオクタンスルホナート(Diphenyliodoniumperfluorooctanesulfonate)、メトキシジフェニルヨードニウムペルフルオロオクタンスルホナート(Methoxydiphenyliodoniumperfluorooctanesulfonate)、ジ−t−ブチルジフェニルヨードニウムペルフルオロオクタンスルホナート、N−ヒドロキシスクシンイミドペルフルオロオクタンスルホナート(N−hydroxysuccinimideperfluorooctanesulfonate)、およびノルボルネンジカルボキシイミドペルフルオロオクタンスルホナート(Norbornenedicarboxyimideperfluorooctanesulfonate)よりなる群から選択される1種以上のものであることを特徴とする、請求項1に記載の化学増幅型ネガティブフォトレジスト組成
物。 - 前記酸拡散防止剤は、ジメチルアミン(Dimethylamine)、ジエチルアミン(Diethylamine)、トリメチルアミン(Trimethylamine)、トリエチルアミン(Triethylamine)、トリブチルアミン(Tributhylamine)、ジメタノールアミン(Dimethanolamine)、ジエタノールアミン(Diethanolamine)、トリメタノールアミン(Trimethanolamine)、トリエタノールアミン(Triethanolamine)およトリブタノールアミン(Tributhanolamine)よりなる群から選択される1種以上のものであることを特徴とする、請求項1に記載の化学増幅型ネガティブフォトレジスト組成物。
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