JPH06289608A - レジスト組成物 - Google Patents

レジスト組成物

Info

Publication number
JPH06289608A
JPH06289608A JP5097139A JP9713993A JPH06289608A JP H06289608 A JPH06289608 A JP H06289608A JP 5097139 A JP5097139 A JP 5097139A JP 9713993 A JP9713993 A JP 9713993A JP H06289608 A JPH06289608 A JP H06289608A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
resist
carbon atoms
pattern
alkyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP5097139A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3287057B2 (ja
Inventor
Masayuki Oie
正行 尾家
Nobunori Abe
信紀 阿部
Hideyuki Tanaka
秀行 田中
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zeon Corp
Original Assignee
Nippon Zeon Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Zeon Co Ltd filed Critical Nippon Zeon Co Ltd
Priority to JP09713993A priority Critical patent/JP3287057B2/ja
Publication of JPH06289608A publication Critical patent/JPH06289608A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3287057B2 publication Critical patent/JP3287057B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】 感度、解像度、耐エッチング性、及び保存安
定性などのレジスト特性に優れたレジスト材料を提供す
ること。 【構成】 分子鎖中に、下記一般式(I)及び一般式
(II)で示される構造単位を有する共重合体(A)、
及び活性光線の照射により酸を生成可能な化合物(B)
を含有することを特徴とするレジスト組成物。 (式中、R1は、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基
等、R2は、酸素原子に結合する3級の炭素原子を有す
る有機基である。) (式中、R3は、水素原子、炭素数1〜5のアルキル
基、R4及びR5は、互いに同一または異なり、水素原
子、水酸基、ハロゲン原子、カルボキシル基、炭素数1
〜5のアルキル基等、である。)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、レジスト組成物に関
し、さらに詳しくは、紫外線、KrFエキシマレーザー
光などの照射によるパターン形成が可能なレジスト材料
に関する。本発明のレジスト組成物は、特に、半導体素
子の微細加工用ポジ型レジストとして好適である。
【0002】
【従来の技術】レジストを用いて微細パターンを形成す
るには、一般に、基板上にレジストを含有する溶液を塗
布し、乾燥させて感光膜を形成した後、活性光線を照射
して潜像を形成する。次いで、それを現像してネガまた
はポジの画像を形成する。レジストは、ポジ型とネガ型
に大別され、ポジ型では、被照射部分が未照射部分に比
べて現像液中での溶解性が増してポジ型像を与え、ネガ
型では、逆に被照射部分の溶解性が減少してネガ型像を
与える。レジストを用いる微細加工により半導体を製造
する場合、基板としてシリコンウエハを用い、その表面
に、上記リソグラフィー技術によって画像(パターン)
を形成し、次いで、基板上に残ったレジストを保護膜と
して、エッチングを行った後、残存するレジストを除去
する。
【0003】近年、IC、LSI、さらにVLSIへと
半導体素子の高集積化、高密度化、小型化に伴って、1
μm以下の微細パターンを形成する技術が要求されてい
る。しかしながら、近紫外線または可視光線を用いる従
来のフォトリソグラフィー技術では、1μm以下の微細
パターンを精度良く形成することは、極めて困難であ
り、歩留りの低下も著しい。このため、光(波長350
〜450nmの紫外線)を利用する従来のフォトリソグ
ラフィーにかえて、解像度を高めるために、波長の短い
遠紫外線、KrFエキシマレーザー光(波長248nm
の光を出すクリプトンフルオライドレーザー)などを用
いるリソグラフィー技術が研究されている。
【0004】このリソグラフィー技術の中心となるレジ
スト材料には、多数の高度な特性が要求されているが、
その中でも重要なものとして、感度、解像度、耐エッチ
ング性、及び保存安定性が挙げられる。しかし、従来開
発されたレジスト材料は、これらの全ての性能を充分に
満足するものではなく、性能の向上が強く望まれてい
る。
【0005】例えば、ポリメタクリル酸グリジジルのよ
うなネガ型レジストは、高感度ではあるが、解像度や耐
ドライエッチング性が劣る。ポリメタクリル酸メチルの
ようなポジ型レジストは、解像度は良好であるが、感度
や耐ドライエッチング性が劣る。また、波長350〜4
50nmの紫外線露光で用いられてきたノボラック系ポ
ジ型フォトレジストを遠紫外線で露光すると、レジスト
自体の光源に対する光吸収が大きすぎるために、良好な
微細パターンの形成ができない。
【0006】近年、酸触媒と化学増幅効果を利用したレ
ジストの高感度化が注目され、例えば、(1)基材高分
子、(2)光酸発生剤(活性光線の照射により酸を生成
する化合物)、及び(3)感酸物質(光によって生成し
た酸を触媒として反応し、基材高分子の溶解性などを変
化させる物質)の3成分系からなる微細加工用レジスト
が開発されている。これは、光によって発生した酸を触
媒として、感酸物質が反応し、基材高分子の溶解性が変
化してポジ型またはネガ型レジストとなるものである。
例えば、ノボラック樹脂、光酸発生剤及び溶解抑止剤か
らなるポジ型レジストが知られている(特開平3−10
7160号)。溶解抑止剤は、ノボラック樹脂に対して
溶解抑止効果を持ち、かつ、酸によって反応し、溶解促
進作用を示すものである。
【0007】また、基材高分子の溶解性を支配している
官能基をブロックして不溶性にしておき、光によって生
成する酸を触媒として、ブロックをはずして高分子基材
の現像液に対する溶解性を復元するタイプのポジ型レジ
ストも知られている。しかしながら、最近の高度な要求
性能基準からみて、従来のレジストは、いまだ充分では
ない。
【0008】ところで、最近、カルボン酸のt−ブチル
・エステルまたはフェノールのt−ブチル・カルボナー
トよりなる酸に対して不安定な反復的に存在する枝分か
れした基を有する重合体と、放射にさらされたときに酸
を生じる光重合開始剤とを含むレジスト組成物が提案さ
れている(特公平2−27660号)。このレジスト組
成物により形成された被膜に、紫外線、電子ビームまた
はX線を照射すると、被照射部分の重合体の酸に対して
不安定な反復的に存在する枝分かれした基が劈開(cl
eave)されて、極性を有する反復的に存在する基が
形成される。それによって、重合体被膜の露光領域及び
未露光領域の溶解度特性に大きな変化が生じる。そし
て、露光領域がアルカリ現像剤または極性溶媒で処理さ
れることにより選択的に除去され、一方、未露光領域
は、無極性であるため、無極性溶媒で処理されることに
より選択的に除去される。したがって、該レジスト組成
物は、現像液を選択することにより、ポジ型またはネガ
型として働く。該公報では、前記重合体としてポリ(t
−ブチル・メタクリレート)などが具体的に提案されて
いるが、耐ドライエッチング性が十分ではない。そこ
で、前記性能を満足する新規なレジストの開発が強く望
まれていた。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、感
度、解像度、耐エッチング性、及び保存安定性などのレ
ジスト特性に優れたレジスト材料を提供することにあ
る。また、本発明の目的は、波長の短い遠紫外線やKr
Fエキシマレーザー光を用いるリソグラフィーに適した
レジスト材料を提供することにある。本発明の他の目的
は、特に、半導体素子の微細加工用ポジ型レジストとし
て好適なレジスト組成物を提供することにある。
【0010】本発明者らは、前記従来技術の有する問題
点を克服するために鋭意研究した結果、側鎖に、酸素原
子に結合した3級の炭素原子を持つ有機基を有する構造
単位と、側鎖に芳香族環を有する構造単位とで構成され
る共重合体、及び活性光線の照射により酸を生成可能な
化合物とを組み合わせることにより、前記目的を達成で
きることを見出した。このレジスト組成物は、さらにア
ルカリ可溶性フェノール樹脂を含有させてもよい。
【0011】本発明は、これらの知見に基づいて完成す
るに至ったものである。
【0012】
【課題を解決するための手段】かくして、本発明によれ
ば、分子鎖中に、下記一般式(I)及び一般式(II)
で示される構造単位を有する共重合体(A)、及び活性
光線の照射により酸を生成可能な化合物(B)を含有す
ることを特徴とするレジスト組成物が提供される。
【0013】
【化3】 (式中、R1は、水素原子、炭素数1〜5のアルキル
基、炭素数1〜5の置換アルキル基、ハロゲン原子、ま
たはシアノ基であり、R2は、酸素原子に結合する3級
の炭素原子を有する有機基である。)
【0014】
【化4】 (式中、R3は、水素原子、炭素数1〜5のアルキル
基、炭素数1〜5の置換アルキル基、ハロゲン原子、ま
たはシアノ基であり、R4及びR5は、互いに同一または
異なり、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、カルボキシ
ル基、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5の置換
アルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1
〜12の置換アルコキシ基、炭素数6〜12のアリール
基、炭素数6〜12の置換アリール基、炭素数7〜14
のアラルキル基、または炭素数7〜14の置換アラルキ
ル基である。)また、本発明によれば、前記レジスト組
成物に、さらにアルカリ可溶性フェノール樹脂を含有せ
しめたレジスト組成物が提供される。
【0015】以下、本発明について詳述する。 (共重合体)本発明において用いられる共重合体は、分
子鎖中に一般式(I)で示される構造単位と、一般式
(II)で示される構造単位を有する共重合体であれ
ば、特に限定されるものではない。本発明において用い
られる共重合体を得る方法としては、一般式(I)及び
一般式(II)の構造単位を与える各単量体を共重合さ
せるか、あるいは高分子反応により、一般式(I)及び
一般式(II)の構造単位を有する共重合体を生成させ
る方法などが挙げられる。一般式(I)の構造単位を与
える単量体の具体例としては、例えば、下記の化合物を
挙げることができる。
【0016】
【化5】
【0017】
【化6】
【0018】
【化7】
【0019】
【化8】
【0020】
【化9】
【0021】
【化10】
【0022】
【化11】
【0023】
【化12】
【0024】
【化13】
【0025】
【化14】
【0026】
【化15】
【0027】
【化16】
【0028】
【化17】
【0029】
【化18】
【0030】
【化19】
【0031】
【化20】
【0032】
【化21】
【0033】
【化22】
【0034】
【化23】
【0035】
【化24】
【0036】
【化25】
【0037】一般式(II)の構造単位を与える単量体
の具体例としては、例えば、スチレン、4−ヒドロキシ
スチレン、2−ヒドロキシスチレン、4−クロロスチレ
ン、2−クロロスチレン、2,3−ジクロロスチレン、
4−ブロモスチレン、2−ブロモスチレン、4−ヨード
スチレン、2−ヨードスチレン、4−カルボキシスチレ
ン、4−メチルスチレン、2−メチルスチレン、2,5
−ジメチルスチレン、4−エチルスチレン、4−イソプ
ロピルスチレン、2,5−ジイソプロピルスチレン、4
−t−ブチルスチレン、4−メトキシスチレン、4−エ
トキシスチレン、4−イソプロポキシスチレン、4−t
−ブトキシスチレン、4−フェニルスチレン、4−ヒド
ロキシフェニルスチレン、4−クロロフェニルスチレ
ン、4−ナフチルスチレン、4−フェニルメチルスチレ
ン、4−フェニルエチルスチレン、α−メチルスチレ
ン、α−メチル−4−ヒドロキシスチレン、α−メチル
−2−ヒドロキシスチレン、α−メチル−4−カルボキ
シスチレン、α−メチル−4−メチルスチレン、α−メ
チル−4−クロロスチレン、α−トリフロロメチルスチ
レン、α−トリクロロメチルスチレン、α−クロロスチ
レン、α−ブロモスチレン、α−シアノスチレンなどが
挙げられる。
【0038】本発明において用いられる共重合体は、上
記の単量体と共重合可能な他の単量体を、さらに共重合
成分として含む共重合体であってもよい。他の単量体と
しては、共重合可能な単量体であれば、特に限定される
ものではないが、具体例としては、アクリル酸、アクリ
ル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、
アクリル酸グリシジルなどのアクリル酸誘導体;メタク
リル酸、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メ
タクリル酸プロピル、メタクリル酸グリシジルなどのメ
タクリル酸誘導体;アクリル酸アミド誘導体、メタクリ
ル酸アミド誘導体、マレイン酸誘導体、無水マレイン酸
誘導体、酢酸ビニル、ビニルピリジン、アクリロニトリ
ル、ビニルピロリドン、ビニルカルバゾールなどが挙げ
られる。
【0039】上記他の共重合可能な単量体は、アルカリ
現像性を損なわない範囲(通常は0〜50モル%)で共
重合することが可能である。本発明の共重合体は、ラジ
カル重合、イオン重合などの通常の重合方法によって得
ることが可能であって、共重合体の重量平均分子量は
1,000〜1,000,000の範囲のものが好適で
ある。また、構造単位(I)と構造単位(II)とのモ
ル比は、通常5:95〜95:5、好ましくは10:9
0〜90:10、より好ましくは30:70〜70:3
0である。構造単位(I)の割合が小さ過ぎると、感度
や解像度が低下し、逆に、構造単位(II)の割合が小
さ過ぎると、耐ドライエッチング性が低下するので、い
ずれも好ましくない。
【0040】(アルカリ可溶性フェノール樹脂)本発明
において用いられるアルカリ可溶性フェノール樹脂とし
ては、例えば、フェノール類とアルデヒド類との縮合反
応生成物、フェノール類とケトン類との縮合反応生成
物、ビニルフェノール系重合体、イソプロペニルフェノ
ール系重合体、これらフェノール樹脂の水素添加反応生
成物などが挙げられる。
【0041】フェノール類の具体例としては、フェノー
ル、クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、プ
ロピルフェノール、ブチルフェノール、フェニルフェノ
ール等の一価のフェノール類;レゾルシノール、ピロカ
テコール、ハイドロキノン、ビスフェノールA、ピロガ
ロール等の多価のフェノール類;などが挙げられる。ア
ルデヒド類の具体例としては、ホルムアルデヒド、アセ
トアルデヒド、ベンズアルデヒド、テレフタルアルデヒ
ド等が挙げられる。ケトン類の具体例としては、アセト
ン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジフェニル
ケトン等が挙げられる。これらの縮合反応は、常法にし
たがって行なうことができる。
【0042】ビニルフェノール系重合体は、ビニルフェ
ノールの単独重合体、及びビニルフェノールと共重合可
能な成分との共重合体から選択される。共重合可能な成
分の具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、スチ
レン、無水マレイン酸、マレイン酸イミド、及びこれら
の誘導体、酢酸ビニル、アクリロニトリルなどが挙げら
れる。
【0043】イソプロペニルフェノール系重合体は、イ
ソプロペニルフェノールの単独重合体、及びイソプロペ
ニルフェノールと共重合可能な成分との共重合体から選
択される。共重合可能な成分の具体例としては、アクリ
ル酸、メタクリル酸、スチレン、無水マレイン酸、マレ
イン酸イミド、及びこれらの誘導体、酢酸ビニル、アク
リロニトリルなどが挙げられる。
【0044】これらのフェノール樹脂の水素添加反応
は、任意の公知の方法によって実施することが可能であ
って、フェノール樹脂を有機溶剤に溶解し、均一系また
は不均一系の水素添加触媒の存在下、水素を導入するこ
とによって達成できる。これらのアルカリ可溶性フェノ
ール樹脂は、それぞれ単独でも用いられるが、2種類以
上を混合して用いてもよい。アルカリ可溶性フェノール
樹脂(C)の添加量は、共重合体(A)100重量部に
対して、通常0〜300重量部、好ましくは0〜100
重量部である。
【0045】本発明のレジスト組成物には、必要に応じ
て、現像性、保存安定性、耐熱性などを改善するため
に、例えば、スチレンとアクリル酸、メタクリル酸また
は無水マレイン酸との共重合体、アルケンと無水マレイ
ン酸との共重合体、ビニルアルコール重合体、ビニルピ
ロリドン重合体、ロジン、シェラックなどを添加するこ
とができる。これらの任意成分の添加量は、共重合体
(A)100重量部に対して、通常0〜50重量部、好
ましくは0〜20重量部である。
【0046】(活性光線の照射により酸を生成可能な化
合物)本発明において用いられる活性光線の照射により
酸を生成可能な化合物(あるいは酸開裂可能な化合物:
PAG)は、活性光線の照射によりブレーンステッド酸
またはルイス酸を形成する物質であれば特に制限はな
く、各種の公知化合物及び混合物が使用可能であって、
例えば、オニウム塩、ハロゲン化有機化合物、ο−キノ
ンジアジド化合物、及びスルホン酸誘導体などが挙げら
れる。オニウム塩の具体例としては、ジアゾニウム塩、
アンモニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホ
スホニウム塩、アルソニウム塩、オキソニウム塩などが
挙げられる。
【0047】ハロゲン化有機化合物は、有機化合物のハ
ロゲン化物であれば特に制限はなく、各種の公知化合物
が可能であって、具体例としては、ハロゲン含有オキサ
ジアゾール系化合物、ハロゲン含有トリアジン系化合
物、ハロゲン含有アセトフェノン系化合物、ハロゲン含
有ベンゾフェノン系化合物、ハロゲン含有スルホキサイ
ド系化合物、ハロゲン含有スルホン系化合物、ハロゲン
含有チアゾール系化合物、ハロゲン含有オキサゾール系
化合物、ハロゲン含有トリゾール系化合物、ハロゲン含
有2−ピロン系化合物、ハロゲン含有脂肪族炭化水素化
合物、ハロゲン含有芳香族炭化水素化合物、その他のハ
ロゲン含有環状化合物、スルフェニルハライド系化合物
などの各種化合物が挙げられる。
【0048】さらに、ハロゲン化有機化合物として、ト
リス(2,3−ジブロモプロピル)ホスフェート、トリ
ス(2,3−ジブロモ−3−クロロプロピル)ホスフェ
ート、クロロテトラブロモブタン、ヘキサクロロベンゼ
ン、ヘキサブロモベンゼン、ヘキサブロモシクロドデカ
ン、ヘキサブロモビフェニル、トリブロモフェニルアリ
ルエーテル、テトラクロロビスフェノールA、テトラブ
ロモビスフェノールA、ビス(ブロモエチルエーテル)
テトラブロモビスフェノールA、ビス(クロロエチルエ
ーテル)テトラブロモビスフェノールA、トリス(2,
3−ジブロモプロピル)イソシアヌレート、2,2−ビ
ス(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロ
パン、2,2−ビス(4−ヒドロキシエトキシ−3,5
−ジブロモフェニル)プロパンなどの含ハロゲン系難燃
剤;ジクロロジフェニルトリクロロエタン、ベンゼンヘ
キサクロライド、ペンタクロロフェノール、2,4,6
−トリクロロフェニル−4−ニトロフェニルエーテル、
2,4−ジクロロフェニル−3′−メトキシ−4′−ニ
トロフェニルエーテル、2,4−ジクロロフェノキシ酢
酸、4,5,6,7−テトラクロロフサライド、1,1
−ビス(4−クロロフェニール)エタノール、1,1−
ビス(4−クロロフェニール)−2,2,2−トリクロ
ロエタノール、エチル−4,4−ジクロロベンジレー
ト、2,4,5,4′−テトラクロロジフェニルスルフ
ァイド、2,4,5,4′−テトラクロロジフェニルス
ルホンなどの有機クロロ系農薬なども挙げられる。
【0049】o−キノンジアジド化合物の具体例として
は、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エ
ステル、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン
酸エステル、1,2−ナフトキノンジアジド−6−スル
ホン酸エステル、2,1−ナフトキノンジアジド−4−
スルホン酸エステル、2,1−ナフトキノンジアジド−
5−スルホン酸エステル、2,1−ナフトキノンジアジ
ド−6−スルホン酸エステル、及びその他のナフトキノ
ンジアジド誘導体のスルホン酸エステル;1,2−ナフ
トキノンジアジド−4−スルホン酸クロライド、1,2
−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸クロライド、
1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロラ
イド、1,2−ナフトキノンジアジド−6−スルホン酸
クロライド、2,1−ナフトキノンジアジド−4−スル
ホン酸クロライド、2,1−ナフトキノンジアジド−5
−スルホン酸クロライド、2,1−ナフトキノンジアジ
ド−6−スルホン酸クロライド、及びその他のナフトキ
ノンジアジド誘導体のスルホン酸クロライドなどが挙げ
られる。
【0050】スルホン酸誘導体の具体例としては、スル
ホン酸エステル、スルホン酸アミド、スルホン酸イミド
などが挙げられる。これらの活性光線の照射により酸を
生成可能な化合物は、単独でも2種以上を混合して用い
てもよい。
【0051】活性光線の照射により酸を生成可能な化合
物の添加量は、前記共重合体(A)100重量部に対し
て、通常0.01〜50重量部、好ましくは0.2〜2
0重量部である。この添加量が0.01重量部未満で
は、パターンの形成が事実上不可能となり、逆に、50
重量部を越えると現像残が発生し易くなって、レジスト
の性能上不都合である。
【0052】(レジスト組成物)本発明のレジスト組成
物は、基板に塗布してレジスト膜を形成するために、通
常、前記各成分を溶剤に溶解して用いる。溶剤として
は、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、ブチ
ロラクトンなどのケトン類;n−プロピルアルコール、
iso−プロピルアルコール、n−ブチルアルコール、
t−ブチルアルコールなどのアルコール類;エチレング
リコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチ
ルエーテル、ジオキサンなどのエーテル類;エチレング
リコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノ
エチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエー
テル、プロピレングリコールモノエチルエーテルなどの
アルコールエーテル類;ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、酢
酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピ
オン酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル
類;2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピ
オン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−
メトキシプロピオン酸エチルなどのモノオキシカルボン
酸エステル類;セロソルブアセテート、メチルセロソル
ブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピル
セロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテートな
どのセロソルブエステル類;プロピレングリコール、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレング
リコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレング
ルコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレング
リコールモノブチルエーテルなどのプロピレングリコー
ル類;ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテ
ルなどのジエチレングリコール類;トリクロロエチレン
などのハロゲン化炭化水素類;トルエン、キシレンなど
の芳香族炭化水素類;ジメチルアセトアミド、ジメチル
ホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N−メチルピ
ロリドンなどの極性溶媒;などが挙げられる。これらの
溶剤は、単独でも2種類以上を混合して用いてもよい。
本発明のレジスト組成物には、必要に応じて、界面活性
剤、保存安定剤、増感剤、ストリエーション防止剤、可
塑剤、ハレーション防止剤などの相溶性のある添加剤を
含有させることができる。
【0053】本発明のレジスト組成物の現像液として
は、通常、アルカリの水溶液を用いるが、具体的には、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウ
ム、アンモニアなどの無機アルカリ類;エチルアミン、
プロピルアミンなどの第一アミン類;ジエチルアミン、
ジプロピルアミンなどの第二アミン類;トリメチルアミ
ン、トリエチルアミンなどの第三アミン類;ジエチルエ
タノールアミン、トリエタノールアミンなどのアルコー
ルアミン類;テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、
テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒ
ドロキシメチルアンモニウムヒドロキシド、トリエチル
ヒドロキシメチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチ
ルヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシドなどの第
四級アンモニウム塩;などが挙げられる。さらに、必要
に応じて上記アルカリ水溶液に、例えば、メタノール、
エタノール、プロパノール、エチレングリコールなどの
水溶性有機溶剤、界面活性剤、保存安定剤、樹脂の溶解
抑制剤などを適量添加することができる。
【0054】本発明のレジスト組成物は、その溶剤溶液
を用いてシリコンウエハなどの基板表面に常法により塗
布した後、溶剤を乾燥除去することによりレジスト膜を
形成することができる。塗布方法としては、特にスピン
コーティングが賞用される。また、露光は、遠紫外線、
KrFエキシマレーザー光、i線(365nm)などを
光源として用いることにより、微細なパターンを形成す
ることができる。露光後、熱処理(露光後ベーク)を行
うと、反応が促進され、感度の向上と安定化が図れるた
め、好ましい。
【0055】本発明のレジスト組成物において、共重合
体(A)は、活性光線の照射により酸を生成可能な化合
物(B)に由来する酸の作用を受けて、被照射部分の溶
解度が変化する。本発明のレジスト組成物は、アルカリ
現像液を用いることにより、ポジ型レジストとして作用
する。
【0056】本発明のレジスト組成物は、前記構造単位
(I)及び(II)を有するため、感度や解像度に優れ
るのみならず、特に、耐ドライエッチング性が良好であ
る。また、活性光線の照射により酸を生成可能な化合物
(B)を併用すると、プロセス余裕度(プロセスラチチ
ュード)が向上する。
【0057】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明する。なお、各例中の部及び%は、特に断りのな
い限り重量基準である。
【0058】[実施例1] 化合物(10)とスチレンの共重合体 100部 (Mw=50000、共重合モル比=5/5) ビスフェノールAの1,2−ナフトキノンジアジド− 4−スルホン酸エステル 10部 フッ素系界面活性剤 0.01部 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 380部 これらを混合して溶解し、孔径0.1μmのテトラフル
オロエチレンフィルター(ミリポア社製テフロンフィル
ター)で濾過し、レジスト溶液を調製した。
【0059】上記レジスト溶液をシリコンウエハ上にス
ピナーで塗布した後、90℃で90秒間ベークし、厚さ
1.0μmのレジスト膜を形成した。このレジスト膜を
形成したウエハをKrFエキシマレーザーステッパNS
R1755EX8A(NA=0.45、ニコン社製)と
テスト用レチクルを用いて露光し、110℃で60秒間
露光後ベーク(PEB)を実施した。次いで、テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド水溶液(濃度2.38
%)で23℃、1分間、浸漬法により現像してポジ型パ
ターンを得た。
【0060】感度を評価すると55mJ/cm2であ
り、パターンの膜厚を膜厚計(テンコー社製、アルファ
ステップ200)で測定すると0.93μmであった。
パターンの形成されたウエハを取り出して電子顕微鏡で
観察したところ、0.35μmのパターンが解像してい
た。
【0061】パターンの形成されたウエハをドライエッ
チング装置(日電アネルバ社製、DEM451T)を用
いて、パワー300W、圧力0.03Torr、ガスC
4/H2=30/10、周波数13.56MHzでエッ
チングしたところ、パターンのなかったところのみエッ
チングされていることが観察された。エッチング後のレ
ジストパターンを観察すると、ほぼエッチング前の形状
を維持していた。
【0062】[比較例1]実施例1の共重合体の代わり
に特公平2−27660号に記されている樹脂ポリ(t
−ブチルメタクリレート)(Mw=32000)を用い
る以外は、実施例1と同様にレジスト溶液を調製した。
このレジストを実施例1と同様の方法で感度を評価する
と、56mJ/cm2であり、解像性を評価すると0.
40μmのパターンを解像していた。パターンの形成さ
れたウエハを実施例1の条件でエッチングし、レジスト
パターンを観察すると、レジスト膜厚がエッチング前の
約半分に減り、パターン幅も約4分の3に細くなってい
た。
【0063】[実施例2] 実施例1の共重合体 100部 p−トルエンスルホン酸フェニル 7部 フッ素系界面活性剤 0.01部 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 360部 これらを混合して溶解し、0.1μmのテフロンフィル
ター(ミリポア社製)で濾過し、レジスト溶液を調製し
た。
【0064】上記レジスト溶液をシリコンウエハ上にス
ピナーで塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚
さ1.0μmのレジスト膜を形成した。このレジスト膜
を形成したウエハをKrFエキシマレーザーステッパN
SR1755EX8A(NA=0.45、ニコン社製)
とテスト用レチクルを用いて露光し、90℃で60秒間
露光後ベークを行った。次いで、テトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシド水溶液で23℃、1分間、浸漬法によ
り現像してポジ型パターンを得た。感度を評価すると4
0mJ/cm2であり、パターンの膜厚を膜厚計(テン
コー社製、アルファステップ200)で測定すると0.
93μmであった。パターンの形成されたウエハを取り
出して電子顕微鏡で観察したところ、0.35μmのパ
ターンが解像していた。
【0065】[実施例3] 実施例1の共重合体 100部 トリフェニルスルホニウムトリフレート 3部 フッ素系界面活性剤 0.01部 2−メトキシプロピオン酸エチル 330部 これらを混合して溶解し、0.1μmのテフロンフィル
ター(ミリポア社製)で濾過し、レジスト溶液を調製し
た。
【0066】上記レジスト溶液をシリコンウエハ上にス
ピナーで塗布した後、110℃で90秒間ベークし、厚
さ1.0μmのレジスト膜を形成した。このレジスト膜
を形成したウエハをKrFエキシマレーザーステッパN
SR1755EX8A(NA=0.45、ニコン社製)
とテスト用レチクルを用いて露光し、90℃で60秒間
露光後ベークを行った。次いで、テトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシド水溶液で23℃、1分間、浸漬法によ
り現像してポジ型パターンを得た。感度を評価すると
7.0mJ/cm2であり、パターンの膜厚を膜厚計
(テンコー社製、アルファステップ200)で測定する
と0.93μmであった。パターンの形成されたウエハ
を取り出して電子顕微鏡で観察したところ、0.40μ
mのパターンが解像していた。
【0067】[実施例4] 化合物(10)と4−ヒドロキシスチレンの共重合体 (Mw=6000、共重合モル比=4/6) 100部 ビスフェノールAの1,2−ナフトキノンジアジド− 4−スルホン酸エステル 15部 フッ素系界面活性剤 0.01部 2−メトキシプロピオン酸エチル 430部 これらを混合して溶解し、0.1μmのテフロンフィル
ター(ミリポア社製)で濾過し、レジスト溶液を調製し
た。
【0068】上記レジスト溶液をシリコンウエハ上にス
ピナーで塗布した後、80℃で90秒間ベークし、厚さ
0.7μmのレジスト膜を形成した。このレジスト膜を
形成したウエハをKrFエキシマレーザーステッパNS
R1755EX8A(NA=0.45、ニコン社製)と
テスト用レチクルを用いて露光し、110℃で60秒間
露光後ベークを実施した。次いで、テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液で23℃、1分間、浸漬法に
より現像してポジ型パターンを得た。感度を評価すると
40mJ/cm2であり、パターンの膜厚を膜厚計(テ
ンコー社製、アルファステップ200)で測定すると
0.62μmであった。パターンの形成されたウエハを
取り出して電子顕微鏡で観察したところ、0.30μm
のパターンが解像していた。
【0069】[実施例5] 実施例4の共重合体 100部 ビスフェノールAのベンゼンスルホン酸エステル 5部 フッ素系界面活性剤 0.01部 2−メトキシプロピオン酸エチル 330部 これらを混合して溶解し、0.1μmのテフロンフィル
ター(ミリポア社製)で濾過し、レジスト溶液を調製し
た。
【0070】上記レジスト溶液をシリコンウエハ上にス
ピナーで塗布した後、110℃で90秒間ベークし、厚
さ1.0μmのレジスト膜を形成した。このレジスト膜
を形成したウエハをKrFエキシマレーザーステッパN
SR1755EX8A(NA=0.45、ニコン社製)
とテスト用レチクルを用いて露光し、100℃で60秒
間露光後ベークを実施した。次いで、テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド水溶液で23℃、1分間、浸漬法
により現像してポジ型パターンを得た。感度を評価する
と30mJ/cm2であり、パターンの膜厚を膜厚計
(テンコー社製、アルファステップ200)で測定する
と0.92μmであった。パターンの形成されたウエハ
を取り出して電子顕微鏡で観察したところ、0.30μ
mのパターンが解像していた。
【0071】[実施例6] 実施例4の共重合体 100部 ビスフェノールPの1,2−ナフトキノンジアジド− 4−スルホン酸エステル 13部 トリフェニルスルホニウムトリフレート 2部 フッ素系界面活性剤 0.01部 2−メトキシプロピオン酸エチル 330部 これらを混合して溶解し、0.1μmのテフロンフィル
ター(ミリポア社製)で濾過し、レジスト溶液を調製し
た。
【0072】上記レジスト溶液をシリコンウエハ上にス
ピナーで塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚
さ1.0μmのレジスト膜を形成した。このレジスト膜
を形成したウエハをKrFエキシマレーザーステッパN
SR1755EX8A(NA=0.45、ニコン社製)
とテスト用レチクルを用いて露光し、100℃で60秒
間露光後ベークを行った。次いで、テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液で23℃、1分間、浸漬法に
より現像してポジ型パターンを得た。感度を評価すると
15mJ/cm2であり、パターンの膜厚を膜厚計(テ
ンコー社製、アルファステップ200)で測定すると
0.92μmであった。パターンの形成されたウエハを
取り出して電子顕微鏡で観察したところ、0.30μm
のパターンが解像していた。
【0073】[実施例7] 実施例4の共重合体 100部 ビスフェノールPの1,2−ナフトキノンジアジド− 4−スルホン酸エステル 13部 トリフェニルスルホニウムトリフレート 2部 フッ素系界面活性剤 0.01部 2−メトキシプロピオン酸エチル 430部 これらを混合して溶解し、0.1μmのテフロンフィル
ター(ミリポア社製)で濾過し、レジスト溶液を調製し
た。
【0074】上記レジスト溶液をシリコンウエハ上にス
ピナーで塗布した後、110℃で90秒間ベークし、厚
さ0.7μmのレジスト膜を形成した。このレジスト膜
を形成したウエハをKrFエキシマレーザーステッパN
SR1755EX8A(NA=0.45、ニコン社製)
とテスト用レチクルを用いて露光し、110℃で60秒
間露光後ベークを実施した。次いで、テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド水溶液で23℃、1分間、浸漬法
により現像してポジ型パターンを得た。感度を評価する
と15mJ/cm2であり、パターンの膜厚を膜厚計
(テンコー社製、アルファステップ200)で測定する
と0.63μmであった。パターンの形成されたウエハ
を取り出して電子顕微鏡で観察したところ、0.30μ
mのパターンが解像していた。
【0075】[実施例8] 化合物(10)とイソプロペニルフェノールの共重合体 (Mw=10000、共重合モル比=5/5) 100部 ビスフェノールAのp−トルエンスルホン酸エステル 7部 フッ素系界面活性剤 0.01部 2−メトキシプロピオン酸エチル 430部 これらを混合して溶解し、0.1μmのテフロンフィル
ター(ミリポア社製)で濾過し、レジスト溶液を調製し
た。
【0076】上記レジスト溶液をシリコンウエハ上にス
ピナーで塗布した後、110℃で90秒間ベークし、厚
さ0.7μmのレジスト膜を形成した。このレジスト膜
を形成したウエハをKrFエキシマレーザーステッパN
SR1755EX8A(NA=0.45、ニコン社製)
とテスト用レチクルを用いて露光し、100℃で60秒
間露光後ベークを実施した。次いで、テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド水溶液で23℃、1分間、浸漬法
により現像してポジ型パターンを得た。感度を評価する
と30mJ/cm2であり、パターンの膜厚を膜厚計
(テンコー社製、アルファステップ200)で測定する
と0.63μmであった。パターンの形成されたウエハ
を取り出して電子顕微鏡で観察したところ、0.35μ
mのパターンが解像していた。
【0077】[実施例9] 実施例8の共重合体 100部 トリフェニルスルホニウムトリフレート 5部 テトラブロモビスフェノールA 10部 フッ素系界面活性剤 0.01部 2−メトキシプロピオン酸エチル 330部 これらを混合して溶解し、0.1μmのテフロンフィル
ター(ミリポア社製)で濾過し、レジスト溶液を調製し
た。
【0078】上記レジスト溶液をシリコンウエハ上にス
ピナーで塗布した後、110℃で90秒間ベークし、厚
さ1.0μmのレジスト膜を形成した。このレジスト膜
を形成したウエハを遠紫外線照射装置PLA−521F
A(キャノン社製)とテスト用マスクを用いて露光し、
90℃で60秒間露光後ベークを実施した。次いで、テ
トラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃、
1分間、浸漬法により現像してポジ型パターンを得た。
感度を評価すると8mJ/cm2であり、パターンの膜
厚を膜厚計(テンコー社製、アルファステップ200)
で測定すると0.93μmであった。パターンの形成さ
れたウエハを取り出して電子顕微鏡で観察したところ、
0.35μmのパターンが解像していた。
【0079】[実施例10] 化合物(1)とスチレンの共重合体 (Mw=40000,共重合モル比=5/5) 100部 トリスフェノールPAのp−トルエンスルホン酸エステル 7部 フッ素系界面活性剤 0.01部 2−メトキシプロピオン酸エチル 350部 これらを混合して溶解し、0.1μmのテフロンフィル
ター(ミリポア社製)で濾過し、レジスト溶液を調製し
た。
【0080】上記レジスト溶液をシリコンウエハ上にス
ピナーで塗布した後、90℃で90秒間ベークし、厚さ
1.0μmのレジスト膜を形成した。このレジスト膜を
形成したウエハを遠紫外線照射装置PLA−521FA
(キャノン社製)とテスト用マスクを用いて露光し、9
0℃で60秒間露光後ベークを実施した。次いで、テト
ラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃、1
分間、浸漬法により現像してポジ型パターンを得た。感
度を評価すると25mJ/cm2であり、パターンの膜
厚を膜厚計(テンコー社製、アルファステップ200)
で測定すると0.93μmであった。パターンの形成さ
れたウエハを取り出して電子顕微鏡で観察したところ、
0.45μmのパターンが解像していた。
【0081】[実施例11] 化合物(11)とビスフェノールの共重合体 (Mw=7000、共重合モル比=4/6) 100部 トリスフェノールPAのp−トルエンスルホン酸エステル 5部 フッ素系界面活性剤 0.01部 2−メトキシプロピオン酸エチル 350部 これらを混合して溶解し、0.1μmのテフロンフィル
ター(ミリポア社製)で濾過し、レジスト溶液を調製し
た。
【0082】上記レジスト溶液をシリコンウエハ上にス
ピナーで塗布した後、110℃で90秒間ベークし、厚
さ1.0μmのレジスト膜を形成した。このレジスト膜
を形成したウエハを遠紫外線照射装置PLA−521F
A(キャノン社製)とテスト用マスクを用いて露光し、
100℃で60秒間露光後ベークを実施した。次いで、
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23
℃、1分間、浸漬法により現像してポジ型パターンを得
た。感度を評価すると20mJ/cm2であり、パター
ンの膜厚を膜厚計(テンコー社製、アルファステップ2
00)で測定すると0.93μmであった。パターンの
形成されたウエハを取り出して電子顕微鏡で観察したと
ころ、0.45μmのパターンが解像していた。
【0083】[実施例12] 化合物(11)とα−メチルスチレンの共重合体 (Mw=7000、共重合モル比=5/5) 100部 ビニルフェノールとメチルメタクリレートの共重合体 (Mw=8000、共重合モル比=6/4) 50部 トリフェニルスルホニウムトリフレート 5部 フッ素系界面活性剤 0.01部 2−メトキシプロピオン酸エチル 330部 これらを混合して溶解し、0.1μmのテフロンフィル
ター(ミリポア社製)で濾過し、レジスト溶液を調製し
た。
【0084】上記レジスト溶液をシリコンウエハ上にス
ピナーで塗布した後、110℃で90秒間ベークし、厚
さ1.0μmのレジスト膜を形成した。このレジスト膜
を形成したウエハを遠紫外線照射装置PLA−521F
A(キャノン社製)とテスト用マスクを用いて露光し、
90℃で60秒間露光後ベークを実施した。次いで、テ
トラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃、
1分間、浸漬法により現像してポジ型パターンを得た。
感度を評価すると12mJ/cm2であり、パターンの
膜厚を膜厚計(テンコー社製、アルファステップ20
0)で測定すると0.93μmであった。パターンの形
成されたウエハを取り出して電子顕微鏡で観察したとこ
ろ、0.50μmのパターンが解像していた。
【0085】[実施例13] 化合物(10)とt−ブトキシスチレンの共重合体 (Mw=50000、共重合モル比=5/5) 100部 ビスフェノールPの1,2−ナフトキノンジアジド− 4−スルホン酸エステル 15部 ベンゼンスルホン酸フェニルエステル 3部 フッ素系界面活性剤 0.01部 2−メトキシプロピオン酸エチル 430部 これらを混合して溶解し、0.1μmのテフロンフィル
ター(ミリポア社製)で濾過し、レジスト溶液を調製し
た。
【0086】上記レジスト溶液をシリコンウエハ上にス
ピナーで塗布した後、110℃で90秒間ベークし、厚
さ0.7μmのレジスト膜を形成した。このウエハをK
rFエキシマレーザーステッパNSR1755EX8A
(NA=0.45、ニコン社製)とテスト用レチクルを
用いて露光し、100℃で60秒間露光後ベークを実施
した。次いで、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
水溶液で23℃、1分間、浸漬法により現像してポジ型
パターンを得た。感度を評価すると35mJ/cm2
あり、パターンの膜厚を膜厚計(テンコー社製、アルフ
ァステップ200)で測定すると0.63μmであっ
た。パターンの形成されたウエハを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.35μmのパターンが解像し
ていた。
【0087】
【発明の効果】本発明によれば、感度、解像性、耐エッ
チング性、及び保存安定性などのレジスト特性に優れ、
波長の短い遠紫外線やKrFエキシマレーザー光を用い
るリソグラフィーに適したレジスト材料が提供される。
本発明のレジスト組成物は、特に、半導体素子の微細加
工用ポジ型レジストとして好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 H01L 21/027

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 分子鎖中に、下記一般式(I)及び一般
    式(II)で示される構造単位を有する共重合体
    (A)、及び活性光線の照射により酸を生成可能な化合
    物(B)を含有することを特徴とするレジスト組成物。 【化1】 (式中、R1は、水素原子、炭素数1〜5のアルキル
    基、炭素数1〜5の置換アルキル基、ハロゲン原子、ま
    たはシアノ基であり、R2は、酸素原子に結合する3級
    の炭素原子を有する有機基である。) 【化2】 (式中、R3は、水素原子、炭素数1〜5のアルキル
    基、炭素数1〜5の置換アルキル基、ハロゲン原子、ま
    たはシアノ基であり、R4及びR5は、互いに同一または
    異なり、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、カルボキシ
    ル基、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5の置換
    アルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1
    〜12の置換アルコキシ基、炭素数6〜12のアリール
    基、炭素数6〜12の置換アリール基、炭素数7〜14
    のアラルキル基、または炭素数7〜14の置換アラルキ
    ル基である。)
  2. 【請求項2】 さらに、アルカリ可溶性フェノール樹脂
    (C)を含有する請求項1記載のレジスト組成物。
  3. 【請求項3】 活性光線の照射により酸を生成可能な化
    合物(B)が、o−キノンジアジド化合物、スルホン酸
    誘導体、オニウム塩、及びハロゲン化有機化合物からな
    る群より選ばれる少なくとも1種の化合物である請求項
    1または2記載のレジスト組成物。
  4. 【請求項4】 活性光線の照射により酸を生成可能な化
    合物(B)が、o−キノンジアジド化合物、スルホン酸
    誘導体、オニウム塩、及びハロゲン化有機化合物からな
    る群より選ばれる2種以上の化合物である請求項3記載
    のレジスト組成物。
  5. 【請求項5】 アルカリ可溶性フェノール樹脂(C)
    が、アルカリ可溶性の水素添加フェノール樹脂である請
    求項2記載のレジスト組成物。
JP09713993A 1993-03-30 1993-03-30 レジスト組成物 Expired - Fee Related JP3287057B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP09713993A JP3287057B2 (ja) 1993-03-30 1993-03-30 レジスト組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP09713993A JP3287057B2 (ja) 1993-03-30 1993-03-30 レジスト組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH06289608A true JPH06289608A (ja) 1994-10-18
JP3287057B2 JP3287057B2 (ja) 2002-05-27

Family

ID=14184241

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP09713993A Expired - Fee Related JP3287057B2 (ja) 1993-03-30 1993-03-30 レジスト組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3287057B2 (ja)

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997027515A1 (fr) * 1996-01-26 1997-07-31 Nippon Zeon Co., Ltd. Composition de resist
JP2000186119A (ja) * 1998-10-15 2000-07-04 Mitsui Chemicals Inc 共重合体、その製造方法、及びこれを含有する溶液
US6433118B1 (en) 1998-10-15 2002-08-13 Mitsui Chemicals, Inc. Copolymer, a manufacturing process therefor and a solution containing thereof
US6641975B2 (en) 2000-08-14 2003-11-04 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Resist composition and patterning process
EP1378795A1 (en) 2002-07-04 2004-01-07 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Resist composition and patterning process
US6737213B2 (en) 2000-03-14 2004-05-18 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Pattern formation material and method
US6746817B2 (en) 2000-11-01 2004-06-08 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Resist composition and patterning process
US6835804B2 (en) 2000-12-07 2004-12-28 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Preparation of polymer, and resist composition using the polymer
US6949323B2 (en) 2001-10-30 2005-09-27 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Resist composition and patterning process
EP1693707A1 (en) 2005-02-16 2006-08-23 Shinetsu Chemical Co., Ltd. Positive resist composition, and patterning process using the same
KR100735889B1 (ko) * 1998-08-28 2007-07-06 롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈, 엘.엘.씨 신규한 중합체 및 그를 포함하는 감광성 내식막 조성물
US7267923B2 (en) 2003-05-26 2007-09-11 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Resist composition and patterning process
EP1835341A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-19 FUJIFILM Corporation Positive resist composition and pattern forming method using the same
US7501223B2 (en) 2006-10-13 2009-03-10 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Polymer, resist composition and patterning process using the same
US7618763B2 (en) 2005-11-08 2009-11-17 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Resist composition and patterning process
JP2018101129A (ja) * 2016-12-19 2018-06-28 住友化学株式会社 レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法

Cited By (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6309795B1 (en) 1996-01-26 2001-10-30 Nippon Zeon Co., Ltd. Resist composition
WO1997027515A1 (fr) * 1996-01-26 1997-07-31 Nippon Zeon Co., Ltd. Composition de resist
KR100735889B1 (ko) * 1998-08-28 2007-07-06 롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈, 엘.엘.씨 신규한 중합체 및 그를 포함하는 감광성 내식막 조성물
JP2000186119A (ja) * 1998-10-15 2000-07-04 Mitsui Chemicals Inc 共重合体、その製造方法、及びこれを含有する溶液
US6433118B1 (en) 1998-10-15 2002-08-13 Mitsui Chemicals, Inc. Copolymer, a manufacturing process therefor and a solution containing thereof
US6737213B2 (en) 2000-03-14 2004-05-18 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Pattern formation material and method
KR100744330B1 (ko) * 2000-03-14 2007-07-30 마츠시타 덴끼 산교 가부시키가이샤 패턴형성재료 및 패턴형성방법
US6641975B2 (en) 2000-08-14 2003-11-04 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Resist composition and patterning process
US6746817B2 (en) 2000-11-01 2004-06-08 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Resist composition and patterning process
US6835804B2 (en) 2000-12-07 2004-12-28 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Preparation of polymer, and resist composition using the polymer
US6949323B2 (en) 2001-10-30 2005-09-27 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Resist composition and patterning process
EP1378795A1 (en) 2002-07-04 2004-01-07 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Resist composition and patterning process
US6869748B2 (en) 2002-07-04 2005-03-22 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Resist composition and patterning process
US7267923B2 (en) 2003-05-26 2007-09-11 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Resist composition and patterning process
EP1693707A1 (en) 2005-02-16 2006-08-23 Shinetsu Chemical Co., Ltd. Positive resist composition, and patterning process using the same
US7618763B2 (en) 2005-11-08 2009-11-17 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Resist composition and patterning process
EP1835341A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-19 FUJIFILM Corporation Positive resist composition and pattern forming method using the same
US7887988B2 (en) 2006-03-14 2011-02-15 Fujifilm Corporation Positive resist composition and pattern forming method using the same
US7501223B2 (en) 2006-10-13 2009-03-10 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Polymer, resist composition and patterning process using the same
JP2018101129A (ja) * 2016-12-19 2018-06-28 住友化学株式会社 レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP3287057B2 (ja) 2002-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100333565B1 (ko) 레지스트조성물및레지스트패턴의형성방법
JP2660352B2 (ja) レジスト組成物
JP3287057B2 (ja) レジスト組成物
JPH0792678A (ja) レジスト組成物
JPH0792680A (ja) レジスト組成物
JP2000330282A (ja) ネガ型感放射線性樹脂組成物
JPH0792681A (ja) レジスト組成物
JP2005148752A (ja) 環状ケタール保護基を有するシリコン含有レジスト系
JPH05113666A (ja) レジスト組成物
JP2571130B2 (ja) レジスト組成物
JP2722870B2 (ja) レジスト組成物
JPH0792679A (ja) レジスト組成物
JP3000740B2 (ja) レジスト組成物
JP2607870B2 (ja) 画像形成方法
JPH06289615A (ja) レジスト組成物
JPH06289617A (ja) レジスト組成物
JP2661417B2 (ja) レジスト組成物
JPH075682A (ja) レジスト組成物
JP2655369B2 (ja) 感光性組成物
JP2943379B2 (ja) レジスト組成物
JPH0777799A (ja) レジスト組成物
KR980010619A (ko) 방사선 민감성 조성물
JPH04291261A (ja) レジスト組成物
JPH04291259A (ja) レジスト組成物
JPH0777803A (ja) レジスト組成物

Legal Events

Date Code Title Description
S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees