CN109154776B - 化学放大型负性光致抗蚀剂组合物 - Google Patents

化学放大型负性光致抗蚀剂组合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及化学放大型负性光致抗蚀剂组合物，更详细地说，公开了包含特定有机酸添加物，因此相比于现有的负性光致抗蚀剂改善短波长曝光光源中的工艺裕度，适合应用于半导体工艺的化学放大型负性光致抗蚀剂组合物。

Description

化学放大型负性光致抗蚀剂组合物
技术领域
本发明尤其涉及能够改善短波长曝光光源中的工艺裕度的化学放大型负性光致抗蚀剂组合物。
背景技术
近来，随着半导体制造工艺技术的发展，要求半导体器件的小型化和高集成度，因此需要一种用于实现线宽为数十nm或更小的超精细图形的技术。已经通过开发具有更小波长的光源、光源的工艺技术、适用于光源的光致抗蚀剂(Photoresist)，带来了用于形成这种超精细图形的技术进步。
在用于形成各种图形的光刻工艺(Photolithography)中使用光致抗蚀剂。光致抗蚀剂是指能够通过光的作用改变对显影液的溶解度以获得对应于曝光图形的图像的光敏树脂。
作为所述光刻胶图形形成方法有使用负性显影剂(NTD,Negative Ton eDevelopment)和正性显影剂(PTD,Positive Tone Development)的图形形成方法。
所述使用负性显影剂的图形形成方法是通过用负性显影剂选择性地溶解以及去除非曝光区域来形成图形；使用正性显影剂的图形形成方法是通过用正性显影剂选择性地溶解以及去除曝光区域来形成图形。
与所述使用正性显影剂的图形形成方法进行比较时，所述使用负性显影剂的图形形成方法即使在因曝光量不足而难以形成接触孔图形或沟槽图形等的情况下也能够实现反相图形，进而在形成相同图形时容易形成图形，并且使用有机溶剂作为除去未曝光部分的显影液，因此能够更有效地形成光致抗蚀剂图形。
另一方面，通常使用光致抗蚀剂组合物的光刻工艺包括：在晶片上涂敷光致抗蚀剂的工艺、加热涂敷的光致抗蚀剂以蒸发溶剂的软烘烤工艺、利用通过光掩模的光源来成像的工艺、使用显影液通过曝光部分和未曝光部分之间的溶解度差异形成图形的工艺以及对其进行蚀刻以完成电路的工艺。
所述光致抗蚀剂组合物可列举包含通过准分子激光照射产生酸的光敏剂(PhotoAcid Generator，光酸发生器)、基础树脂和其它添加剂。基础树脂基本使用酚结构中带有羟基的结构，具体有聚苯乙烯聚合物；光敏剂只要能够在特定波长下产生酸(H+)的化合物就没有限制，主要使用锍盐系、磺酰基重氮系、苯并磺酰系、碘系、氯系、羧酸系。
另外，在上述工艺主要使用的光源为使用I-射线、KrF准分子激光器、 ArF准分子激光器光源的365nm至193nm的波长范围的光源，并且越是短波长的光源形成越精细的图形。
其中，对于KrF激光(波长248nm)光致抗蚀剂，即使在之后开发了 ArF激光(波长193nm)系统，也还在持续追求光学精细加工的研究开发。这是因为下一代的ArF光致抗蚀剂的开发并不令人满意，不仅如此如果直接使用KrF光致抗蚀剂，在对半导体的大量生产中可大幅度降低成本。也应提高KrF光致抗蚀剂的性能以应对这种技术开发，举代表性的例子，随着高集成度化，要求光致抗蚀剂的厚度逐变薄，因此迫切需要开发更加强化干蚀刻耐性的光致抗蚀剂。除此之外要求的性能包括：高分辨率、宽焦点深度DOF(Depth Of Focus)裕度(Margin)、形成无缺陷薄膜、对基板的粘附力、高对比度(Contrast)、高敏感度和化学稳定性等。
如上所述，对于KrF激光器用负性光刻胶技术的现有的专利如下：韩国注册专利公报第10-0266276号(负性光刻胶组合物)、韩国公开专利公报第10-2015-0067236号(负性光敏树脂组合物)、韩国公开专利公报第 10-2015-0047433号(盐和含盐光刻胶组合物)、韩国公开专利公报第10- 2015-0026996号(化合物、树脂、光刻胶组合物以及光刻胶图形的制造方法)等。
如上所述，在上述的专利中KrF用光致抗蚀剂也是主要使用248nm 波长且透射率高的聚羟基苯乙烯和聚苯乙烯聚合物作为基础聚合物，以提高分辨率和感光度。
对于基于聚羟基苯乙烯和聚苯乙烯聚合物的光致抗蚀剂，存已经开展了许多改善性能相关的研究，诸如轮廓、聚焦裕度、能量裕度等，尤其是在使用248nm光源的情况下，与光致抗蚀剂性能相关的数值已达到极限。而且，可在基于248nm光源的工艺中使用的能量范围有限，因此在执行工艺方面存在困难。
发明内容
(要解决的问题)
本发明的目的在于提供如下的化学放大型负性光致抗蚀剂组合物：将通过曝光能量的图形尺寸变化量最小化，提高能量裕度，进而能够在诸如 KrF的短波长曝光光源中的工艺裕度。
(解决问题的手段)
为达到上述目的，本发明提供一种化学放大型负性光致抗蚀剂组合物，在总组合物中以0.1至1重量％包含由以下化学式1至4表示的化合物中选择的至少一种的有机酸添加物。
化学式1
Figure GDA0003510176600000031
化学式2
Figure GDA0003510176600000032
化学式3
Figure GDA0003510176600000041
化学式4
Figure GDA0003510176600000042
在本发明的一优选示例中，对于组合物总重量，所述组合物包含：5 至60重量％的聚合物树脂、0.1至1重量％的所述有机酸添加物、1至10 重量％的交联剂、0.1至10重量％的光酸产生剂、0.01至5重量％的酸扩散抑制剂和剩余的为溶剂。
在本发明的一优选示例中，所述聚合物树脂是从由含有羟基的苯酚聚合物树脂和甲酚聚合物树脂组成的群组中选择的至少一种。
在本发明的一优选示例中，所述苯酚聚合物树脂衍生自由4-羟基-3-甲基苯甲酸(4-Hydroxy-3-methyl benzoic acid)、4-羟基-2-甲基苯甲酸(4-Hydr oxy-2-methylbenzoic acid)、5-羟基-2-甲基苯甲酸(5-Hydroxy-2-methyl b enzoic acid)、3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxy benzoic acid)、4-羟基-3,5-二甲基苯甲酸(4-Hydroxy-3,5-dimethyl benzoic acid)、 4-羟基间苯二甲酸(4-Hydroxyisophthalic acid)、2,4,6-三羟基甲苯(2,4,6-Tr ihydroxy toluene)、2,4,6-三羟基苯甲酸一水合物(2,4,6-Trihydroxy benzoic acid monohydrate)、2,4,6-三羟基苯甲醛(2,4,6-Trihydroxy benzaldehyde)以及4-乙烯基苯酚(4-Vinyl phenol)中选择的至少一种的单体的树脂；甲酚聚合物树脂衍生自由邻甲酚(o-cresol)、对甲酚(p-cresol)、间甲酚(m-cresol)、环氧邻甲酚(Epoxy o-cresol)、环氧对甲酚(Epoxy p-cresol)以及环氧间甲酚(Epoxy m-cresol)中选择的至少一种的甲酚 。
在本发明的一优选示例中，所述交联剂包含从由三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸酯(Tris(2,3-epoxypropyl)isocyanurate)、三羟甲基甲烷三缩水甘油醚(Tr imethylolmethanetriglycidylether)、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚(Trimethylolpropanetriglycidylether)、六羟甲基三聚氰胺(Hexamethylolmelamine)、三羟甲基乙烷三缩水甘油醚(Trimethylolethanetriglycidylether)、六甲氧甲基三聚氰胺(Hexamethoxymethylmelamine)、六甲氧乙基三聚氰胺(Hexamethoxyet hylmelamine)、四羟甲基2,4-二氨基-1,3,5-三嗪(Tetramethylol 2,4-diamino- 1,3,5-triazine)、四甲氧甲基2,4-二氨基-1,3,5-三嗪(Tetramethoxymethyl-2,4- diamino-1,3,5-triazine)、四羟甲基甘脲(Tetramethylolglycoluril)、四甲氧甲基甘脲(Tetramethoxymethylglycoluril)、四甲氧乙基甘脲(Tetramethoxyethyl glycoluril)、四羟甲基脲(Tetramethylolurea)、四甲氧甲基脲(Tetramethoxym ethylurea)、四甲氧乙基脲(Tetramethoxyethylurea)以及四甲氧乙基2,4-二氨基-1,3,5-三嗪(Tetramethoxyethyl-2,4-diamino-1,3,5-troazine)组成的群组中选择的至少一种。
在本发明的一优选示例中，所述光酸产生剂包含从由三苯基锍三氟甲磺酸盐(Triphenylsulfoniumtriflate)、三苯基锍锑酸盐(Triphenylsulfoniumant imonate)、二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐(Diphenyliodoniumtriflate)、二苯基碘鎓锑酸盐(Diphenyliodoniumantimonate)、甲氧基二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐(Methoxydiphenyliodoniumtriflate)、二叔丁基二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐(D i-t-butyldiphenyliodoniumtriflate)、降冰片烯二羧基酰亚胺三氟甲磺酸盐(Norbornenedicarboxyimidetriflate)、三苯基锍全氟丁基磺酸盐(Triphenylsulfoniumnonaflate)、二苯基碘鎓全氟丁基磺酸盐(Diphenyliodoniumnonaflate)、甲氧基二苯基碘鎓全氟丁基磺酸盐(Methoxydiphenyliodoniumnonaflate)、二叔丁基二苯基碘鎓全氟丁基磺酸盐(Di-t-butyldiphenyliodoniumnonaflate)、N- 羟基琥珀酰亚胺全氟丁基磺酸盐(N-hydroxysuccinimidenonaflate)、降冰片烯二羧基酰亚胺全氟丁基磺酸盐(Norbornenedicarboxyimidenonaflate)、三苯基锍全氟辛烷磺酸盐(Triphenylsulfoniumperfluorooctanesulfonate)、二苯碘鎓全氟辛烷磺酸盐(Diphenyliodoniumperfluorooctanesulfonate)、甲氧基二苯基碘鎓全氟辛烷磺酸盐(Methoxydiphenyliodoniumperfluorooctanesulfonat e)、二叔丁基二苯基碘鎓全氟辛烷磺酸盐(Di-t-butyldiphenyliodoniumperfluorooctanesulfonate)、N-羟基琥珀酰亚胺全氟辛烷磺酸盐(N-hydroxysuccinimideperfluorooctanesulfonate)以及降冰片烯二羧基酰亚胺全氟辛烷磺酸盐 (Norbornenedicarboxyimideperfluorooctanesulfonate)组成的群组中选择的至少一种。
在本发明的一优选示例中，所述酸扩散抑制剂包含从由二甲胺(Dimethylamine)、二乙胺(Diethylamine)、三甲胺(Trimethylamine)、三乙胺(Triethy lamine)、三丁基胺(Tributylamine)、二甲醇胺(Dimethanolamine)、二乙醇胺(Diethanolamine)、三甲醇胺(Trimethanolamine)、三乙醇胺(Triethanola mine)以及三丁醇胺(Tributanolamine)组成的群组中选择的至少一种。
(发明的效果)
本发明通过添加特定的有机酸，将通过曝光能量的图形大小变化量最小化，即提高能量裕度，进而能够提供改善工艺裕度的化学放大型负性光致抗蚀剂组合物，尤其用作诸如KrF的短波长曝光光源用光致抗蚀剂组合物。
附图说明
图1至图3是各个比较例、实施例1以及实施例5的图像的FE-SEM(F ield EmissionScanning Electron Microscope,场发射扫描电子显微镜)图面(放大倍数：100K)。
具体实施方式
除非另外定义，否则在本发明中使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属领域的熟练的技术人员通常理解的相同的含义。通常，在本说明书中使用的命名方法是在本领域公知的并且通常使用的。
在整个说明书中，当某一部分“包括”某一构成要素时，这意味着也可以包括其它构成要素，而不是将其他构成要素除外，除非另有特别说明。
在本发明中，“光致抗蚀剂(Photoresist)”是指利用包含聚合物和光敏剂的组合物通过光线改变其化学性质，当暴露于一定波长的光线中时，在特定溶剂中的溶解度发生变化，对溶剂的暴露部分和未暴露部分的溶解速率改变，经过预定时间的溶解时间后剩下未溶解的部分形成图形。
在本发明中，“光刻(Photolithographic)工艺”是指利用如上所述的光致抗蚀剂的性质将绘制有半导体设计图的掩模(Mask)插入在光源与涂敷在硅晶片上的光刻膜之间，当光源开启时，嵌入掩模中的电路照原样转移到光刻胶上。
在上述以及以下的记载中，“KrF”或者“KrF激光”是指波长为24 8nm的氟化氪(KrF)激光。
本发明的一示例提供一种化学放大型负性光致抗蚀剂组合物，包含在由以下化学式1至4表示的化合物中选择的至少一种的有机酸添加物：
化学式1
Figure GDA0003510176600000071
化学式2
Figure GDA0003510176600000072
化学式3
Figure GDA0003510176600000081
化学式4
Figure GDA0003510176600000082
包含在由所述化学式1至4表示的化合物中选择的至少一种的化合物用作有机酸添加物的情况下，该含量优选为是总组合物的0.1至1重量％。
如果，使用对于总组合物上述化合物未满0.1重量％，则含量太少，能量裕度改善效果非常微小；若用量超过1重量％，则出现分辨率(Resol ution)下降以及出现脚状(Footing)图形现象，即是形状被拉伸导致直角四边形形成不良等轮廓不良的原因，因此是不可取的。
在由所述化学式1至4表示的化合物中，在提高能量裕度方面，更加优选为可以是由化学式1以及4表示的化合物，最优选为可以是化学式1 的化合物。
在本发明的化学放大型负性光致抗蚀剂组合物的一具体示例中，对于组合总重量，所述组合物包含：5至60重量％的聚合物树脂、0.1至1重量％的在由所述化学式1至4表示的化合物中至少选择一种的有机酸添加物、1至10重量％的交联剂、0.1至10重量％的光酸产生剂、0.01至5 重量％的酸扩散抑制剂和剩余的为溶剂。
所述聚合物树脂可以是从由包括含有羟基的苯酚聚合物树脂和甲酚聚合物树脂组成的群组中选择的至少一种。
更详细地说，所述苯酚聚合物树脂从由4-羟基-3-甲基苯甲酸(4-Hydro xy-3-methyl benzoic acid)、4-羟基-2-甲基苯甲酸(4-Hydroxy-2-methyl be nzoic acid)、5-羟基-2-甲基苯甲酸(5-Hydroxy-2-methyl benzoic acid)、3,5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxy benzoic acid)、4-羟基- 3,5-二甲基苯甲酸(4-Hydroxy-3,5-dimethyl benzoic acid)、4-羟基间苯二甲酸(4-Hydroxy isophthalicacid)、2,4,6-三羟基甲苯(2,4,6-Trihydroxy toluen e)、2,4,6-三羟基苯甲酸一水合物(2,4,6-Trihydroxy benzoic acid monohydr ate)、2,4,6-三羟基苯甲醛(2,4,6-Trihydroxy benzaldehyde)以及4-乙烯基苯酚(4-Vinyl phenol)中选择的至少一种单体获取；所述甲酚聚合物树脂可从由邻甲酚(o-cresol)、对甲酚(p-cresol)、间甲酚(m-cresol)、环氧邻甲酚(Epo xy o-cresol)、含有羟基的环氧对甲酚(Epoxy p-cresol)以及环氧间甲酚(Epo xy m-cresol)中选择的至少一种单体获取。
对于所述组合物重量包含5至60重量％的聚合物树脂，能够通过适当的曝光能量进行图形化和显影，可以形成均匀的图形，并且可以将残留物最小化。
另一方面，实现垂直轮廓方面，所述聚合物树脂重均分子量可优选为在3,000至20,000。
所述交联剂可包含从由三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸酯(Tris(2,3-epoxy propyl)isocyanurate)、三羟甲基甲烷三缩水甘油醚(Trimethylolmethanetrigl ycidylether)、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚(Trimethylolpropanetriglycidylethe r)、六羟甲基三聚氰胺(Hexamethylolmelamine)、三羟甲基乙烷三缩水甘油醚(Trimethylolethanetriglycidylether)、六甲氧甲基三聚氰胺(Hexamethoxym ethylmelamine)、六甲氧乙基三聚氰胺(Hexamethoxyethylmelamine)、四羟甲基2,4-二氨基-1,3,5-三嗪(Tetramethylol 2,4-diamino-1,3,5-triazine)、四甲氧甲基2,4-二氨基-1,3,5-三嗪(Tetramethoxymethyl-2,4-diamino-1,3,5-triazin e)、四羟甲基甘脲(Tetramethylolglycoluril)、四甲氧甲基甘脲(Tetramethoxy methylglycoluril)、四甲氧乙基甘脲(Tetramethoxyethylglycoluril)、四羟甲基脲(Tetramethylolurea)、四甲氧甲基脲(Tetramethoxymethylurea)、四甲氧乙基脲(Tetramethoxyethylurea)以及四甲氧乙基2,4-二氨基-1,3,5-三嗪(Tetram ethoxyethyl-2,4-diamino-1,3,5-troazine)组成的群组中选择的至少一种。
对于组合物的总重量包含1至10重量％的交联剂，据此可体现适合形成图形的程度的残膜率，并且有利于可以通过适当的交联使由于图形和图形之间的桥接(Bridge)现象引起的缺陷最小化。
所述光酸产生剂可包含从由三苯基锍三氟甲磺酸盐(Triphenylsulfoniumtriflate)、三苯基锍锑酸盐(Triphenylsulfoniumantimonate)、二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐(Diphenyliodoniumtriflate)、二苯基碘鎓锑酸盐(Diphenyliodoni umantimonate)、甲氧基二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐(Methoxydiphenyliodoniu mtriflate)、二叔丁基二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐(Di-t-butyldiphenyliodoniumt riflate)、降冰片烯二羧基酰亚胺三氟甲磺酸盐(Norbornenedicarboxyimidetri flate)、三苯基锍全氟丁基磺酸盐(Triphenylsulfoniumnonaflate)、二苯基碘鎓全氟丁基磺酸盐(Diphenyliodoniumnonaflate)、甲氧基二苯基碘鎓全氟丁基磺酸盐(Methoxydiphenyliodoniumnonaflate)、二叔丁基二苯基碘鎓全氟丁基磺酸盐(Di-t-butyldiphenyliodoniumnonaflate)、N-羟基琥珀酰亚胺全氟丁基磺酸盐(N-hydroxysuccinimidenonaflate)、降冰片烯二羧基酰亚胺全氟丁基磺酸盐(Norbornenedicarboxyimidenonaflate)、三苯基锍全氟辛烷磺酸盐(T riphenylsulfoniumperfluorooctanesulfonate)、二苯碘鎓全氟辛烷磺酸盐(Diph enyliodoniumperfluorooctanesulfonate)、甲氧基二苯基碘鎓全氟辛烷磺酸盐 (Methoxydiphenyliodoniumperfluorooctanesulfonate)、二叔丁基二苯基碘鎓全氟辛烷磺酸盐(Di-t-butyldiphenyliodoniumperfluorooctanesulfonate)、N- 羟基琥珀酰亚胺全氟辛烷磺酸盐(N-hydroxysuccinimideperfluorooctanesulf onate)以及降冰片烯二羧基酰亚胺全氟辛烷磺酸盐(Norbornenedicarboxyim ideperfluorooctanesulfonate)组成的群组中选择的至少一种。
对于组合物总重量包含0.1至10重量％的所述光酸产生剂，据此可体现出适合形成图形的交联密度，并且有利于可防止由于过量的酸产生而导致图形缺陷，例如图形的壁面或角落部分的图形的缺陷(LWR.LER)的问题。
为了改善抗蚀剂图形形状以及曝光后稳定性等可包含酸扩散抑制剂，举例说明，可包含从由二甲胺(Dimethylamine)、二乙胺(Diethylamine)、三甲胺(Trimethylamine)、三乙胺(Triethylamine)、三丁基胺(Tributylamine)、二甲醇胺(Dimethanolamine)、二乙醇胺(Diethanolamine)、三甲醇胺(Trimet hanolamine)、三乙醇胺(Triethanolamine)以及三丁醇胺(Tributanolamine)组成的群组中选择的至少一种。
对于组合物的总重量包含0.01至5重量％的酸扩散抑制剂，据此可防止由于过量的酸产生而导致图形缺陷，例如图形的壁面或角落部分的图形的缺陷(LWR,LER)的问题，并且有利于可防止无法形成图形。
另一方面，利用本发明的化学放大型负性光致抗蚀剂组合物的光刻工艺中，对于涂敷厚度根据使用的溶剂种类和使用量可以使用
Figure GDA0003510176600000111
至
Figure GDA0003510176600000112
Figure GDA0003510176600000113
的范围，也可以对比溶剂的重量溶解10至90重量％后使用。
所述溶剂可使用乙二醇单甲醚(Ethyleneglycolmonomethylether)、乙二醇单乙醚(Ethyleneglycolmonoethylether)、乙酸甲氧乙酯(Methylcellosolvea cetate)、乙酸乙氧乙酯(Ethylcellosolveacetate)、二乙二醇单甲醚(Diethyleneglycolmonomethylether)、二乙二醇单乙醚(Diethyleneglycolmonoethylether)、丙二醇甲醚乙酸酯(Propyleneglycolmethyletheracetate)、丙二醇丙醚乙酸酯 (Propyleneglycolpropyletheracetate)、二乙二醇二甲醚(Diethyleneglycoldime thylether)、乳酸乙酯(Ethyllactate)、甲苯(Toluene)、二甲苯(Xylene)、甲基乙基酮(Methylethylketone)、环己酮(Cyclohexanone)、2-庚酮(2-heptanone)、 3-庚酮(3-heptanone)、4-庚酮(4-heptanone)等，并且可单独使用或者混合使用。
如上所述，由本发明提供的本发明的化学放大型负性光致抗蚀剂组合物包含特定的有机酸添加物，以提供适用于半导体制造工艺的光致抗蚀剂组合物，进而可提供优秀的工艺裕度。
本发明实施例形态
实施例
以下通过实施例将更加详细说明本发明。这些实施例只是为了说明本发明，不得由这些实施例限定本发明的范围，这对于所属技术领域的技术人员是显而易见的。
实施例1
使用重均分子量为5,000且衍生自4-乙烯基苯酚单体的苯酚聚合物树脂80g、由化学式1表示的有机酸添加物0.5g(0.05重量％)、三苯基锍全氟丁基磺酸盐4g作为光酸产生剂、四甲氧甲基甘脲10g作为交联剂、三丁基胺0.6g作为酸扩散抑制剂的组合，并且将乳酸乙酯150g、丙二醇甲醚乙酸酯700g混合液作为溶剂制造了总重量为945.1g的负性光致抗蚀剂组合物。使用0.1μm特氟龙材料注射过滤器过滤所述制造的组合物，之后利用旋涂机涂敷在硅晶片上，并在100℃下软烘烤90秒后，确认了目标厚度 500nm。在248nm光源下完成曝光工艺后，在110℃下进行90秒的烘烤工艺，之后用2.38％四甲基氢氧化铵进行显影工艺以形成图形。结果，可以确认到感光度为42mJ/cm2，线/空间基准分辨率为0.18μm的每曝光能量(m J)的图形尺寸变化为9.72nm的能量裕度。
实施例2
使用由所述化学式1表示的有机酸添加物1.0g(0.10重量％)制造了总重量为945.6g的负性光致抗蚀剂组合物，除此之外进行了与实施例1相同的实验。结果，可以确认到感光度为43mJ/cm2，线/空间基准分辨率为0. 18μm的每曝光能量(mJ)的图形尺寸变化为7.72nm的能量裕度。
实施例3
使用由所述化学式1表示的有机酸添加物5.0g(0.50重量％)制造了总重量为949.6g的负性光致抗蚀剂组合物，除此之外进行了与实施例1相同的实验。结果，可以确认到感光度为44mJ/cm2，线/空间基准分辨率为0. 18μm的每曝光能量(mJ)的图形尺寸变化为6.73nm的能量裕度。
实施例4
使用由所述化学式1表示的有机酸添加物10.0g(1.0重量％)制造了总重量为954.6g的负性光致抗蚀剂组合物，除此之外进行了与实施例1相同的实验。结果，可以确认到感光度为47mJ/cm2，线/空间基准分辨率为0. 18μm的每曝光能量(mJ)的图形尺寸变化为6.57nm的能量裕度。
实施例5
使用由所述化学式1表示的有机酸添加物15.0g(1.50重量％)制造了总重量为959.6g的负性光致抗蚀剂组合物，除此之外进行了与实施例1相同的实验。结果，可以确认到感光度为49mJ/cm2，线/空间基准分辨率为0. 18μm的每曝光能量(mJ)的图形尺寸变化为5.41nm的能量裕度。
实施例6
使用由所述化学式2表示的有机酸添加物0.5g(0.05重量％)制造了总重量为945.1g的负性光致抗蚀剂组合物，除此之外进行了与实施例1相同的实验。结果，可以确认到感光度为43mJ/cm2，线/空间基准分辨率为0. 18μm的每曝光能量(mJ)的图形尺寸变化为9.75nm的能量裕度。
实施例7
使用由所述化学式2表示的有机酸添加物1.0g(0.10重量％)制造了总重量为945.6g的负性光致抗蚀剂组合物，除此之外进行了与实施例1相同的实验。结果，可以确认到感光度为43mJ/cm2，线/空间基准分辨率为0. 18μm的每曝光能量(mJ)的图形尺寸变化为8.91nm的能量裕度。
实施例8
使用由所述化学式2表示的有机酸添加物5.0g(0.50重量％)制造了总重量为949.6g的负性光致抗蚀剂组合物，除此之外进行了与实施例1相同的实验。结果，可以确认到感光度为43mJ/cm2，线/空间基准分辨率为0. 18μm的每曝光能量(mJ)的图形尺寸变化为8.77nm的能量裕度。
实施例9
使用由所述化学式2表示的有机酸添加物10.0g(1.0重量％)制造了总重量为954.6g的负性光致抗蚀剂组合物，除此之外进行了与实施例1相同的实验。结果，可以确认到感光度为44mJ/cm2，线/空间基准分辨率为0. 18μm的每曝光能量(mJ)的图形尺寸变化为7.02nm的能量裕度。
实施例10
使用由所述化学式2表示的有机酸添加物15.0g(1.50重量％)制造了总重量为959.6g的负性光致抗蚀剂组合物，除此之外进行了与实施例1相同的实验。结果，可以确认到感光度为47mJ/cm2，线/空间基准分辨率为0. 18μmm的每曝光能量(mJ)的图形尺寸变化为5.91nm的能量裕度。
实施例11
使用由所述化学式3表示的有机酸添加物0.5g(0.05重量％)制造了总重量为945.1g的负性光致抗蚀剂组合物，除此之外进行了与实施例1相同的实验。结果，可以确认到感光度为44mJ/cm2，线/空间基准分辨率为0. 18μm的每曝光能量(mJ)的图形尺寸变化为9.73nm的能量裕度。
实施例12
使用由所述化学式3表示的有机酸添加物1.0g(0.10重量％)制造了总重量为945.6g的负性光致抗蚀剂组合物，除此之外进行了与实施例1相同的实验。结果，可以确认到感光度为45mJ/cm2，线/空间基准分辨率为0. 18μm的每曝光能量(mJ)的图形尺寸变化为8.33nm的能量裕度。
实施例13
使用由所述化学式3表示的有机酸添加物5.0g(0.50重量％)制造了总重量为949.6g的负性光致抗蚀剂组合物，除此之外进行了与实施例1相同的实验。结果，可以确认到感光度为47mJ/cm2，线/空间基准分辨率为0. 18μmm的每曝光能量(mJ)的图形尺寸变化为7.37nm的能量裕度。
实施例14
使用由所述化学式3表示的有机酸添加物10.0g(1.0重量％)制造了总重量为954.6g的负性光致抗蚀剂组合物，除此之外进行了与实施例1相同的实验。结果，可以确认到感光度为49mJ/cm2，线/空间基准分辨率为0. 18μm的每曝光能量(mJ)的图形尺寸变化为6.98nm的能量裕度。
实施例15
使用由所述化学式3表示的有机酸添加物15.0g(1.50重量％)制造了总重量为959.6g的负性光致抗蚀剂组合物，除此之外进行了与实施例1相同的实验。结果，可以确认到感光度为52mJ/cm2，线/空间基准分辨率为0. 15μm的每曝光能量(mJ)的图形尺寸变化为6.11nm的能量裕度。
实施例16
使用由所述化学式4表示的有机酸添加物0.5g(0.05重量％)制造了总重量为945.1g的负性光致抗蚀剂组合物，除此之外进行了与实施例1相同的实验。结果，可以确认到感光度为43mJ/cm2，线/空间基准分辨率为0. 18μm的每曝光能量(mJ)的图形尺寸变化为9.71nm的能量裕度。
实施例17
使用由所述化学式4表示的有机酸添加物1.0g(0.10重量％)制造了总重量为945.6g的负性光致抗蚀剂组合物，除此之外进行了与实施例1相同的实验。结果，可以确认到感光度为45mJ/cm2，线/空间基准分辨率为0. 18μm的每曝光能量(mJ)的图形尺寸变化为8.19nm的能量裕度。
实施例18
使用由所述化学式4表示的有机酸添加物5.0g(0.50重量％)制造了总重量为949.6g的负性光致抗蚀剂组合物，除此之外进行了与实施例1相同的实验。结果，可以确认到感光度为45mJ/cm2，线/空间基准分辨率为0. 18μm的每曝光能量(mJ)的图形尺寸变化为7.13nm的能量裕度。
实施例19
使用由所述化学式4表示的有机酸添加物1.0g(0.10重量％)制造了总重量为954.6g的负性光致抗蚀剂组合物，除此之外进行了与实施例1相同的实验。结果，可以确认到感光度为47mJ/cm2，线/空间基准分辨率为0. 18μm的每曝光能量(mJ)的图形尺寸变化为7.81nm的能量裕度。
实施例20
使用由所述化学式4表示的有机酸添加物15.0g(1.50重量％)制造了总重量为959.6g的负性光致抗蚀剂组合物，除此之外进行了与实施例1相同的实验。结果，可以确认到感光度为50mJ/cm2，线/空间基准分辨率为0. 20μm的每曝光能量(mJ)的图形尺寸变化为9.88nm的能量裕度。
比较例1
不添加由所述化学式1至4表示的有机酸添加物，除此之外进行了与实施例1相同的实验。结果，可以确认到感光度为42mJ/cm2，线/空间基准分辨率为0.18μm的每曝光能量(mJ)的图形尺寸变化为9.76nm的能量裕度。
检测特性
检测如同所述实施例1至20和比较例1制造的化学放大型负性光致抗蚀剂组合物的特性。
对于分辨率，使用能够观察图形的线宽(Critical Dimension)的特征尺寸扫描显微镜(CD-SEM)以L/S(线条(Line),宽度(Space))为基准观察并确认最小线宽(分辨率)。而且，就感光度而言，以能够确定最小线宽(分辨率)的能量(Energy)测量作为感光度进行了测定。
另一方面，能量裕度是作为每曝光能量(mJ)的图形尺寸变化(nm) 而计算的，具体地说，通过以下的方法测量以及计算：确认使用能够观察图形的线宽(CriticalDimension)的特征尺寸扫描显微镜(CD-SEM)在以L/S (Line,Space)为基准的各个曝光能量中观察到的线尺寸。
由下表1示出上述检测结果。
另一方面，对于比较例、实施例1以及实施例5的图形用FE-SEM(Fi eld EmissionScanning Electron Microscope,场发射扫描电子显微镜；制造商:日立社(Hitachi社)；型号名称:S-4700，放大倍率:100K)观察并分别由图1至图3示出。
(表1)
Figure GDA0003510176600000161
Figure GDA0003510176600000171
如上表1所示，添加0.1重量％以下的有机酸添加物的实施例1、6、1 1、16与比较例1相比确认到几乎没有改善分辨率以及能量裕度，据此若有机酸添加物含量少于最佳含量，则没有改善效果。
另一方面，可以了解到添加最佳含量的有机酸添加物(总组合物重量的0.1至1.0重量％)的实施例2至4、7至9、12至14以及17至19与比较例1相比改善了能量裕度。
相反，添加超过最佳含量的有机酸的实施例5的情况，改善了能量裕度，但是确认到了轮廓缺陷(参照图3)；在实施例10、15中改善了工艺裕度与分辨率，但是观察到了轮廓缺陷的现象。实施例20的情况，确认到由于过度投入有机酸反而不利于分别率以及能量裕度。
结果，包含由化学式1至4表示的最佳含量的有机酸添加物的情况，确认到可提供能够改善工艺裕度的化学放大型负性光致抗蚀剂组合物。
本发明的单纯变形或者改变应能够被该领域具有通常知识的技术人员容易实施例，该变形或者改变应全部包含在本发明的范围内。

Claims (6)

1.一种化学放大型负性光致抗蚀剂组合物，其特征在于，在组合物总重量中以0.1至1重量％包含由以下化学式3表示的化合物的有机酸添加物：
化学式3
Figure FDA0003510176590000011
对于组合物总重量，所述组合物包含：5至60重量％的聚合物树脂、1至10重量％的交联剂、0.1至10重量％的光酸产生剂、0.01至5重量％的酸扩散抑制剂和剩余的为溶剂。
2.根据权利要求1所述的化学放大型负性光致抗蚀剂组合物，其特征在于，所述聚合物树脂是从由含有羟基的苯酚聚合物树脂和甲酚聚合物树脂组成的群组中选择的至少一种。
3.根据权利要求2所述的化学放大型负性光致抗蚀剂组合物，其特征在于，所述苯酚聚合物树脂是衍生自由4-羟基-3-甲基苯甲酸、4-羟基-2-甲基苯甲酸、5-羟基-2-甲基苯甲酸、3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸、4-羟基-3,5-二甲基苯甲酸、4-羟基间苯二甲酸、2,4,6-三羟基甲苯、2,4,6-三羟基苯甲酸一水合物、2,4,6-三羟基苯甲醛以及4-乙烯基苯酚中选择的至少一种单体的树脂；甲酚聚合物树脂衍生自由邻甲酚、对甲酚、间甲酚、环氧邻甲酚、环氧对甲酚以及环氧间甲酚中选择的至少一种的甲酚。
4.根据权利要求1所述的化学放大型负性光致抗蚀剂组合物，其特征在于，所述交联剂包含从由三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸酯、三羟甲基甲烷三缩水甘油醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、六羟甲基三聚氰胺、三羟甲基乙烷三缩水甘油醚、六甲氧甲基三聚氰胺、六甲氧乙基三聚氰胺、四羟甲基2,4-二氨基-1,3,5-三嗪、四甲氧甲基2,4-二氨基-1,3,5-三嗪、四羟甲基甘脲、四甲氧甲基甘脲、四甲氧乙基甘脲、四羟甲基脲、四甲氧甲基脲、四甲氧乙基脲以及四甲氧乙基2,4-二氨基-1,3,5-三嗪组成的群组中选择的至少一种。
5.根据权利要求1所述的化学放大型负性光致抗蚀剂组合物，其特征在于，所述光酸产生剂包含从由三苯基锍三氟甲磺酸盐、三苯基锍锑酸盐、二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐、二苯基碘鎓锑酸盐、甲氧基二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐、二叔丁基二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐、降冰片烯二羧基酰亚胺三氟甲磺酸盐、三苯基锍全氟丁基磺酸盐、二苯基碘鎓全氟丁基磺酸盐、甲氧基二苯基碘鎓全氟丁基磺酸盐、二叔丁基二苯基碘鎓全氟丁基磺酸盐、N-羟基琥珀酰亚胺全氟丁基磺酸盐、降冰片烯二羧基酰亚胺全氟丁基磺酸盐、三苯基锍全氟辛烷磺酸盐、二苯碘鎓全氟辛烷磺酸盐、甲氧基二苯基碘鎓全氟辛烷磺酸盐、二叔丁基二苯基碘鎓全氟辛烷磺酸盐、N-羟基琥珀酰亚胺全氟辛烷磺酸盐以及降冰片烯二羧基酰亚胺全氟辛烷磺酸盐组成的群组中选择的至少一种。
6.根据权利要求1所述的化学放大型负性光致抗蚀剂组合物，其特征在于，所述酸扩散抑制剂包含从由二甲胺、二乙胺、三甲胺、三乙胺、三丁基胺、二甲醇胺、二乙醇胺、三甲醇胺、三乙醇胺以及三丁醇胺组成的群组中选择的至少一种。
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