CN107698453A - 一种2‑氨基‑5‑氯二苯甲酮的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种2‑氨基‑5‑氯二苯甲酮的制备方法,包括以下步骤:(1)将质量浓度为95%的乙醇、氢氧化钠、对氯硝基苯、苯乙腈混合,搅拌,然后在25‑35℃下超声振荡1h;(2)将步骤(1)的产物微波加热10min,向体系中加入水,过滤,将滤渣用甲醇洗涤3次,然后烘干,得到5‑氯3‑苯基‑2,1苯并异噁唑;(3)将甲醇、5‑氯3‑苯基‑2,1苯并异噁唑、钯碳催化剂、甲酸铵混合,加热回流2h,冷却至室温,过滤,滤渣真空干燥,即可。本发明的提供的方法产物收率高,反应时间短,废弃物排放减少,生产方法环保。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种2-氨基-5-氯二苯甲酮的制备方法。
背景技术
2-氨基-5-氯二苯甲酮衍生物在抗癌、抗有丝分裂、β1受体拮抗剂、抗骨质疏松等方面有着广泛的应用,是合成安定、利眠宁、奥沙西泮等苯并二氮杂卓类安眠镇静药物的重要中间体,也是Friedlander法合成喹啉的重要原料。
2-氨基-5-氯二苯甲酮的合成方法有:由对氯苯胺和苯甲酰氯发生傅克酰基化反应生成,收率为39%,此法需要酰化试剂,反应需要较苛刻的绝对无水条件;由苯硼酸和2-氨基-5-氯苯腈为原料通过加成反应生成,收率为96%,但是反应需要的苯硼酸较贵;比较常用的方法是由苯乙腈、对氯硝基苯在碱作用下环化生成5-氯-3-苯基-2,1-苯并异口恶唑,但是后续工艺中产生的氯化铁废渣对环境具有很大的污染。
因此,提供一种反应时间短、收率高、三废排放减少的方法来生产2-氨基-5-氯二苯甲酮具有重大意义。
发明内容
针对现有技术的缺陷,本发明提供一种2-氨基-5-氯二苯甲酮的制备方法,收率高,生产方法环保。
一种2-氨基-5-氯二苯甲酮的制备方法,包括以下步骤:
(1)将质量浓度为95%的乙醇、氢氧化钠、对氯硝基苯、苯乙腈混合,先在2000rpm的转速下搅拌30min,然后在25-35℃下超声振荡1h;
(2)将步骤(1)的产物微波加热10min,向体系中加入水,过滤,将滤渣用甲醇洗涤3次,然后烘干,得到5-氯3-苯基-2,1苯并异噁唑;
(3)将甲醇、5-氯3-苯基-2,1苯并异噁唑、钯碳催化剂、甲酸铵混合,在50-60℃下加热回流2h,自然冷却至室温,然后过滤,将得到的滤渣真空干燥,即得到2-氨基-5-氯二苯甲酮。
优选地,步骤(1)中质量浓度为95%的乙醇、氢氧化钠、对氯硝基苯、苯乙腈的质量比为10:1.2:2:1.7。
优选地,步骤(1)中超声振荡的条件为:超声功率100-200W、频率40Hz。
优选地,步骤(2)中烘干的条件为在80℃下烘干干燥5h。
优选地,步骤(2)中微波的功率为200-400W。
优选地,步骤(3)中甲醇、5-氯3-苯基-2,1苯并异噁唑、钯碳催化剂、甲酸铵的质量比为30:2:0.08:1.7。
优选地,步骤(3)中真空干燥的条件为在50℃下真空干燥4h。
本发明的优点:
本发明的提供的方法产物收率高,能达到97%,反应时间短,废弃物排放减少,生产方法环保。
具体实施方式
实施例1
一种2-氨基-5-氯二苯甲酮的制备方法,包括以下步骤:
(1)按照质量比为10:1.2:2:1.7,将质量浓度为95%的乙醇、氢氧化钠、对氯硝基苯、苯乙腈混合,先在2000rpm的转速下搅拌30min,然后在25℃下,在超声功率100W、频率40Hz的条件下,超声振荡1h;
(2)将步骤(1)的产物在功率为200W下微波加热10min,向体系中加入水,过滤,将滤渣用甲醇洗涤3次,然后烘干,得到5-氯3-苯基-2,1苯并异噁唑;
(3)按照质量比30:2:0.08:1.7,将甲醇、5-氯3-苯基-2,1苯并异噁唑、钯碳催化剂、甲酸铵混合,在50℃下加热回流2h,自然冷却至室温,然后过滤,将得到的滤渣在50℃下真空干燥4h,即得到2-氨基-5-氯二苯甲酮。
实施例2
一种2-氨基-5-氯二苯甲酮的制备方法,包括以下步骤:
(1)按照质量比为10:1.2:2:1.7,将质量浓度为95%的乙醇、氢氧化钠、对氯硝基苯、苯乙腈混合,先在2000rpm的转速下搅拌30min,然后在35℃下,在超声功率200W、频率40Hz的条件下,超声振荡1h;
(2)将步骤(1)的产物在功率为400W下微波加热10min,向体系中加入水,过滤,将滤渣用甲醇洗涤3次,然后烘干,得到5-氯3-苯基-2,1苯并异噁唑;
(3)按照质量比30:2:0.08:1.7,将甲醇、5-氯3-苯基-2,1苯并异噁唑、钯碳催化剂、甲酸铵混合,在60℃下加热回流2h,自然冷却至室温,然后过滤,将得到的滤渣在50℃下真空干燥4h,即得到2-氨基-5-氯二苯甲酮。
实施例3
一种2-氨基-5-氯二苯甲酮的制备方法,包括以下步骤:
(1)按照质量比为10:1.2:2:1.7,将质量浓度为95%的乙醇、氢氧化钠、对氯硝基苯、苯乙腈混合,先在2000rpm的转速下搅拌30min,然后在30℃下,在超声功率100W、频率40Hz的条件下,超声振荡1h;
(2)将步骤(1)的产物在功率为300W下微波加热10min,向体系中加入水,过滤,将滤渣用甲醇洗涤3次,然后烘干,得到5-氯3-苯基-2,1苯并异噁唑;
(3)按照质量比30:2:0.08:1.7,将甲醇、5-氯3-苯基-2,1苯并异噁唑、钯碳催化剂、甲酸铵混合,在53℃下加热回流2h,自然冷却至室温,然后过滤,将得到的滤渣在50℃下真空干燥4h,即得到2-氨基-5-氯二苯甲酮。
实施例4
一种2-氨基-5-氯二苯甲酮的制备方法,包括以下步骤:
(1)按照质量比为10:1.2:2:1.7,将质量浓度为95%的乙醇、氢氧化钠、对氯硝基苯、苯乙腈混合,先在2000rpm的转速下搅拌30min,然后在32℃下,在超声功率100W、频率40Hz的条件下,超声振荡1h;
(2)将步骤(1)的产物在功率为200W下微波加热10min,向体系中加入水,过滤,将滤渣用甲醇洗涤3次,然后烘干,得到5-氯3-苯基-2,1苯并异噁唑;
(3)按照质量比30:2:0.08:1.7,将甲醇、5-氯3-苯基-2,1苯并异噁唑、钯碳催化剂、甲酸铵混合,在58℃下加热回流2h,自然冷却至室温,然后过滤,将得到的滤渣在50℃下真空干燥4h,即得到2-氨基-5-氯二苯甲酮。
Claims (7)
1.一种2-氨基-5-氯二苯甲酮的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
(1)将质量浓度为95%的乙醇、氢氧化钠、对氯硝基苯、苯乙腈混合,先在2000rpm的转速下搅拌30min,然后在25-35℃下超声振荡1h;
(2)将步骤(1)的产物微波加热10min,向体系中加入水,过滤,将滤渣用甲醇洗涤3次,然后烘干,得到5-氯3-苯基-2,1苯并异噁唑;
(3)将甲醇、5-氯3-苯基-2,1苯并异噁唑、钯碳催化剂、甲酸铵混合,在50-60℃下加热回流2h,自然冷却至室温,然后过滤,将得到的滤渣真空干燥,即得到2-氨基-5-氯二苯甲酮。
2.根据权利要求1所述的2-氨基-5-氯二苯甲酮的制备方法,其特征在于:步骤(1)中质量浓度为95%的乙醇、氢氧化钠、对氯硝基苯、苯乙腈的质量比为10:1.2:2:1.7。
3.根据权利要求1所述的2-氨基-5-氯二苯甲酮的制备方法,其特征在于:步骤(1)中超声振荡的条件为:超声功率100-200W、频率40Hz。
4.根据权利要求1所述的2-氨基-5-氯二苯甲酮的制备方法,其特征在于:步骤(2)中烘干的条件为在80℃下烘干干燥5h。
5.根据权利要求1所述2-氨基-5-氯二苯甲酮的制备方法,其特征在于:步骤(2)中微波的功率为200-400W。
6.根据权利要求1所述的2-氨基-5-氯二苯甲酮的制备方法,其特征在于:步骤(3)中甲醇、5-氯3-苯基-2,1苯并异噁唑、钯碳催化剂、甲酸铵的质量比为30:2:0.08:1.7。
7.根据权利要求1所述2-氨基-5-氯二苯甲酮的制备方法,其特征在于:步骤(3)中真空干燥的条件为在50℃下真空干燥4h。
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