CN103739539A - 抗硫化返原剂1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯的制备方法 - Google Patents

抗硫化返原剂1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种抗硫化返原剂1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯的制备方法，该方法将衣康酸、二甲亚砜和磷酸氢二钠按照比例混合后，升温至175～195℃再保温反应1～2h，去除溶剂并脱水后制得液体的2-甲基马来酸酐；再将2-甲基马来酸酐、间苯二甲胺、二甲苯及吡啶按照比例混合，在120℃下回流反应3～4h，减压蒸馏后得粗产品；最后粗产品重结晶，冷却，过滤，干燥后得到1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯。本发明由于不采用乙酸酐，在过程中不会产生乙酸，大大减小对设备的腐蚀及对环境污染，此外，本发明方法所获得的产品收率高，纯度好，无需增加设备，具有较好的实用性。

Description

抗硫化返原剂1,3-双(柠糠酰亚胺甲基)苯的制备方法
技术领域
本发明涉及一种抗硫化返原剂的制备方法，具体地指一种抗硫化返原剂1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯的制备方法。
背景技术
抗硫化返原剂是一种新型功能性橡胶助剂，它可使硫化网络保持稳定，硫化胶在受热或动态条件下使用，其性能不会下降。这其中以抗硫化返原剂1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯的效果最为显著，它的作用正逐步被国内的轮胎企业认可。
现有技术中生产抗硫化返原剂1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯的方法，一般为采用衣康酸与乙酸酐，在甲苯溶剂中，以甲酰胺为催化剂制备2-甲基马来酸酐，然后再利用2-甲基马来酸酐催化合成1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯，但是该方法在制备2-甲基马来酸酐的过程中会产生大量的乙酸，导致对设备的腐蚀以及对环境污染，而文献中采用的加热法制备2-甲基马来酸酐的方法中采用的溶剂为邻二氯苯，它存在人体的伤害较大，并且对环境的污染较大的缺点。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中生产1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯采用的原料污染大，不环保的缺陷，提供一种对环境污染小，收率高，并且对设备腐蚀小的抗硫化返原剂1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯的制备方法。
为实现上述目的，本发明所设计的抗硫化返原剂1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯的制备方法，包括以下步骤：
1）将衣康酸、二甲亚砜和磷酸氢二钠按照重量比为45～55:40～60:0.5～3的比例混合后，升温至175～195℃再保温反应1～2h，得到含2-甲基马来酸酐的混合液，去除溶剂并脱水后制得液体的2-甲基马来酸酐；
2）将2-甲基马来酸酐、间苯二甲胺、二甲苯及吡啶按照重量比为250～400:150～200:200～300:1～4的比例混合，在120℃下回流反应3～4h，反应结束后对反应产物进行减压蒸馏，以弃去蒸出的溶剂，得到粗产品；
3）对粗产品进行重结晶，冷却、过滤、干燥后得到1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯。
可选地，所述步骤1）中的去除溶剂并脱水的过程为：利用分水器粗分出含2-甲基马来酸酐的混合液中的水分，然后将粗分水的混合液与其重量0.8～1倍的二甲苯混合，进一步分水，再将进一步分水的混合液却至100℃以下，于800～1000Pa的条件下进行减压蒸馏，蒸馏出二甲苯、二甲基亚砜，再将真空度改为18～20Pa，蒸馏得到液体的2-甲基马来酸酐。
可选地，所述步骤2）中减压蒸馏的条件为450～550Pa，115～135℃。
可选地，所述步骤3）中对粗产品进行重结晶采用的溶剂为：粗产品重量90～105倍的质量百分比浓度为80%的乙醇。
优选地，所述步骤1）中衣康酸与磷酸氢二钠的重量比为50:1。
优选地，所述步骤2）中2-甲基马来酸酐、间苯二甲胺及吡啶之间的重量比为115:67:1。
本发明的有益效果：提供了一种较现有技术更清洁环保的抗硫化返原剂1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯的制备方法，由于不采用乙酸酐，在过程中不会产生乙酸，大大减小对设备的腐蚀及对环境污染，此外，本发明方法所获得的产品收率高，纯度好，无需增加设备，具有较好的实用性。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明作进一步的详细描述。
实施例1
1）在接有分水器，冷凝管和机械搅拌的1000ml三口瓶中加入500克衣康酸、溶剂450ml二甲亚砜、催化剂10克磷酸氢二钠，搅拌混合后，快速升温至180℃保温反应1～2h，使衣康酸变成澄清透明的溶液，在磷酸氢二钠的催化下环化，得到含2-甲基马来酸酐的混合液，去除溶剂并脱水后制得345克液体的2-甲基马来酸酐。
去除溶剂并脱水的过程为：利用分水器粗分出含2-甲基马来酸酐的混合液中的水分，然后在三口瓶中再加入150ml二甲苯，与粗分水的混合液混合，进一步分水（由于二甲苯的密度比水小，同时又不溶于水，但可以和密度跟水比较接近且又和水可以互溶的二甲基亚砜互溶，并漂浮在水的上面进行进一步的脱水），然后，将进一步分水的混合液冷却至100℃以下，于1000Pa的条件下进行减压蒸馏，蒸馏出二甲苯、二甲基亚砜等溶剂，再将真空度改为20Pa，蒸馏得到345克2-甲基马来酸酐。
2）1000ml三口瓶中加入步骤1）中蒸馏出的345克2-甲基马来酸酐，200克间苯二甲胺，溶剂300克二甲苯，催化剂3克吡啶混合，在120℃下回流反应4h。
反应结束后于500Pa，130℃下对反应产物进行减压蒸馏，弃去蒸出的溶剂，得到100克粗产品。
3）将粗产品使用900ml质量百分比浓度为80%的乙醇进行重结晶，冷却、过滤、干燥后得到浅黄色固体粉末的90克1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯。
按照原料衣康酸和间苯二甲胺反应生成产物1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯的理论量计算得出，1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯的收率在93.5%以上，质谱测得其纯度高于99%。
实施例2
1）在接有分水器，冷凝管和机械搅拌的1000ml三口瓶中加入450克衣康酸、溶剂450ml二甲亚砜、催化剂5克磷酸氢二钠，搅拌混合后，快速升温至175℃保温反应1～2h，使衣康酸变成澄清透明的溶液，在磷酸氢二钠的催化下环化，得到含2-甲基马来酸酐的混合液，去除溶剂并脱水后制得320克液体的2-甲基马来酸酐粗品。
去除溶剂并脱水的过程为：利用分水器粗分出含2-甲基马来酸酐的混合液中的水分，然后在三口瓶中再加入150ml二甲苯，与粗分水的混合液混合，进一步分水（由于二甲苯的密度比水小，同时又不溶于水，但可以和密度跟水比较接近且又和水可以互溶的二甲基亚砜互溶，并漂浮在水的上面进行进一步的脱水），然后，将进一步分水的混合液冷却至100℃以下，于900Pa的条件下进行减压蒸馏，蒸馏出二甲苯、二甲基亚砜等溶剂，再将真空度改为20Pa，蒸馏得到320克2-甲基马来酸酐。
2）1000ml三口瓶中加入步骤1）中蒸馏出的320克2-甲基马来酸酐，170克间苯二甲胺，溶剂300克二甲苯，催化剂3克吡啶混合，在120℃下回流反应4h。
反应结束后于500Pa，130℃下对反应产物进行减压蒸馏，弃去蒸出的溶剂，得到98克粗产品。
3）将粗产品使用900ml质量百分比浓度为80%的乙醇进行重结晶，冷却、过滤、干燥后得到浅黄色固体粉末的89克1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯。
按照原料衣康酸和间苯二甲胺反应生成产物1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯的理论量计算得出，1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯的收率在92.1%以上，质谱测得其纯度高于99%。
实施例3
1）在接有分水器，冷凝管和机械搅拌的1000ml三口瓶中加入550克衣康酸、溶剂600ml二甲亚砜、催化剂15克磷酸氢二钠，搅拌混合后，快速升温至190℃保温反应1～2h，使衣康酸变成澄清透明的溶液，在磷酸氢二钠的催化下环化，得到含2-甲基马来酸酐的混合液，去除溶剂并脱水后制得400克液体的2-甲基马来酸酐粗品。
去除溶剂并脱水的过程为：利用分水器粗分出含2-甲基马来酸酐的混合液中的水分，然后在三口瓶中再加入200ml二甲苯，与粗分水的混合液混合，进一步分水（由于二甲苯的密度比水小，同时又不溶于水，但可以和密度跟水比较接近且又和水可以互溶的二甲基亚砜互溶，并漂浮在水的上面进行进一步的脱水），然后，将进一步分水的混合液冷却至100℃以下，于800Pa的条件下进行减压蒸馏，蒸馏出二甲苯、二甲基亚砜等溶剂，再将真空度改为20Pa，蒸馏得到400克2-甲基马来酸酐。
2）1000ml三口瓶中加入步骤1）中蒸馏出的400克2-甲基马来酸酐，250克间苯二甲胺，溶剂400克二甲苯，催化剂10克吡啶混合，在120℃下回流反应3h。
反应结束后于500Pa，130℃下对反应产物进行减压蒸馏，弃去蒸出的溶剂，得到120克粗产品。
3）将粗产品使用900ml质量百分比浓度为80%的乙醇进行重结晶，冷却、过滤、干燥后得到浅黄色固体粉末的110克1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯。
按照原料衣康酸和间苯二甲胺反应生成产物1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯的理论量计算得出，1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯的收率在91.7%以上，质谱测得其纯度高于99%。

Claims (6)

1.一种抗硫化返原剂1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯的制备方法，其特征在于：该方法包括以下步骤：
1）将衣康酸、二甲亚砜和磷酸氢二钠按照重量比为45～55:40～60:0.5～3的比例混合后，升温至175～195℃再保温反应1～2h，得到含2-甲基马来酸酐的混合液，去除溶剂并脱水后制得液体的2-甲基马来酸酐；
2）将2-甲基马来酸酐、间苯二甲胺、二甲苯及吡啶按照重量比为250～400:150～200:200～300:1～4的比例混合，在120℃下回流反应3～4h，反应结束后对反应产物进行减压蒸馏，以弃去蒸出的溶剂，得到粗产品；
3）对粗产品进行重结晶，冷却、过滤、干燥后得到1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯。
2.根据权利要求1所述的抗硫化返原剂1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯的制备方法，其特征在于：所述步骤1）中的去除溶剂并脱水的过程为：利用分水器粗分出含2-甲基马来酸酐的混合液中的水分，然后将粗分水的混合液与其重量0.8～1倍的二甲苯混合，进一步分水，再将进一步分水的混合液却至100℃以下，于800～1000Pa的条件下进行减压蒸馏，蒸馏出二甲苯、二甲基亚砜，再将真空度改为18～20Pa，蒸馏得到液体的2-甲基马来酸酐。
3.根据权利要求1所述的抗硫化返原剂1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯的制备方法，其特征在于：所述步骤2）中减压蒸馏的条件为450～550Pa，115～135℃。
4.根据权利要求1所述的抗硫化返原剂1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯的制备方法，其特征在于：所述步骤3）中对粗产品进行重结晶采用的溶剂为：粗产品重量90～105倍的质量百分比浓度为80%的乙醇。
5.根据权利要求1～4任一项所述的抗硫化返原剂1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯的制备方法，其特征在于：所述步骤1）中衣康酸与磷酸氢二钠的重量比为50:1。
6.根据权利要求1～4任一项所述的抗硫化返原剂1，3-双（柠糠酰亚胺甲基）苯的制备方法，其特征在于：所述步骤2）中2-甲基马来酸酐、间苯二甲胺及吡啶之间的重量比为115:67:1。
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104387347A (zh) * 2014-11-19 2015-03-04 山东阳谷华泰化工股份有限公司 2-甲基马来酸酐和1,3-双(柠康酰亚胺甲基)苯的制备方法
CN105017186A (zh) * 2015-07-30 2015-11-04 浙江工业大学 一种2-甲基马来酸酐的合成新方法
CN105037301A (zh) * 2015-06-17 2015-11-11 青岛科技大学 一种柠康酸酐的制备方法
CN105037302A (zh) * 2015-06-17 2015-11-11 青岛科技大学 一种催化丁二酸脱水制备丁二酸酐的方法
CN106083687A (zh) * 2016-06-17 2016-11-09 浙江工业大学 一种1,3‑双(柠康酰亚胺甲基)苯的合成新方法
CN110003078A (zh) * 2019-05-08 2019-07-12 山东斯递尔化工科技有限公司 一种橡胶抗硫化返原剂1，3-双（拧糠酰亚胺甲基）苯的制备方法
CN110845387A (zh) * 2019-11-21 2020-02-28 山东阳谷华泰化工股份有限公司 一种双（柠康酰亚胺基）烃及其制备方法和作为抗硫化返原剂的应用
CN115477605A (zh) * 2021-11-24 2022-12-16 江苏锐巴新材料科技有限公司 一种双-（2-柠糠酰亚氨基苯基）化二硫的高效合成方法及应用

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4837295A (en) * 1988-03-04 1989-06-06 Loctite Corporation Epoxy-amine compositions employing unsaturated imides
US5198515A (en) * 1989-08-03 1993-03-30 Akzo N.V. Biscitraconimide copolymers with olefinically unsaturated materials
US5260456A (en) * 1987-11-20 1993-11-09 Rhone-Poulenc Chimie Process for producing itaconic anhydride
US5329022A (en) * 1991-01-16 1994-07-12 Akzo America Inc. Process for the synthesis of citraconimides
WO1994021589A1 (en) * 1993-03-24 1994-09-29 Akzo Nobel N.V. Citraconic anhydride preparation process
WO1995006026A1 (en) * 1993-08-26 1995-03-02 Akzo Nobel N.V. Dehydration of itaconic acid
CN1110676A (zh) * 1994-01-28 1995-10-25 罗纳·布朗克化学公司 柠康酸酐的制备方法
CN101481469A (zh) * 2009-02-09 2009-07-15 宜兴市卡欧化工有限公司 一种橡胶抗硫化返原剂及其制备方法
CN101896531A (zh) * 2007-12-17 2010-11-24 弗莱克塞斯有限公司 环氧固化体系和由其获得的涂料
TW201121936A (en) * 2009-12-30 2011-07-01 Ind Tech Res Inst Method for preparing citraconic anhydride and method for isomerizing/dehydrating itaconic acid

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5260456A (en) * 1987-11-20 1993-11-09 Rhone-Poulenc Chimie Process for producing itaconic anhydride
US4837295A (en) * 1988-03-04 1989-06-06 Loctite Corporation Epoxy-amine compositions employing unsaturated imides
US5198515A (en) * 1989-08-03 1993-03-30 Akzo N.V. Biscitraconimide copolymers with olefinically unsaturated materials
US5329022A (en) * 1991-01-16 1994-07-12 Akzo America Inc. Process for the synthesis of citraconimides
WO1994021589A1 (en) * 1993-03-24 1994-09-29 Akzo Nobel N.V. Citraconic anhydride preparation process
WO1995006026A1 (en) * 1993-08-26 1995-03-02 Akzo Nobel N.V. Dehydration of itaconic acid
CN1110676A (zh) * 1994-01-28 1995-10-25 罗纳·布朗克化学公司 柠康酸酐的制备方法
CN101896531A (zh) * 2007-12-17 2010-11-24 弗莱克塞斯有限公司 环氧固化体系和由其获得的涂料
CN101481469A (zh) * 2009-02-09 2009-07-15 宜兴市卡欧化工有限公司 一种橡胶抗硫化返原剂及其制备方法
TW201121936A (en) * 2009-12-30 2011-07-01 Ind Tech Res Inst Method for preparing citraconic anhydride and method for isomerizing/dehydrating itaconic acid

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ANA M. AMAT,等: "Thermolysis of Unsaturated Dicarboxylic Acids in Sulfuric Acid and Oleum. A Comparison with the CIMS Fragmentation Patterns", 《JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY》, vol. 53, no. 23, 1 November 1988 (1988-11-01), pages 5480 - 5484 *
刘应玖,等: "双柠康酰亚胺的制备及应用", 《精细石油化工进展》, vol. 2, no. 11, 1 December 2001 (2001-12-01), pages 27 - 30 *
张本杰: "抗硫化返原剂1,3-双(柠康酰亚胺甲基)苯的合成", 《广东化工》, vol. 33, no. 04, 31 December 2006 (2006-12-31), pages 73 - 74 *
温达,等: "抗硫化返原助剂的应用与进展", 《特种橡胶制品》, vol. 24, no. 05, 31 October 2003 (2003-10-31), pages 24 - 27 *

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104387347A (zh) * 2014-11-19 2015-03-04 山东阳谷华泰化工股份有限公司 2-甲基马来酸酐和1,3-双(柠康酰亚胺甲基)苯的制备方法
CN105037301A (zh) * 2015-06-17 2015-11-11 青岛科技大学 一种柠康酸酐的制备方法
CN105037302A (zh) * 2015-06-17 2015-11-11 青岛科技大学 一种催化丁二酸脱水制备丁二酸酐的方法
CN105017186A (zh) * 2015-07-30 2015-11-04 浙江工业大学 一种2-甲基马来酸酐的合成新方法
CN105017186B (zh) * 2015-07-30 2018-02-27 浙江工业大学 一种2‑甲基马来酸酐的合成新方法
CN106083687A (zh) * 2016-06-17 2016-11-09 浙江工业大学 一种1,3‑双(柠康酰亚胺甲基)苯的合成新方法
CN110003078A (zh) * 2019-05-08 2019-07-12 山东斯递尔化工科技有限公司 一种橡胶抗硫化返原剂1，3-双（拧糠酰亚胺甲基）苯的制备方法
CN110003078B (zh) * 2019-05-08 2022-07-05 山东斯递尔化工科技有限公司 一种橡胶抗硫化返原剂1，3-双（拧糠酰亚胺甲基）苯的制备方法
CN110845387A (zh) * 2019-11-21 2020-02-28 山东阳谷华泰化工股份有限公司 一种双（柠康酰亚胺基）烃及其制备方法和作为抗硫化返原剂的应用
CN110845387B (zh) * 2019-11-21 2023-05-09 山东阳谷华泰化工股份有限公司 一种双（柠康酰亚胺基）烃及其制备方法和作为抗硫化返原剂的应用
CN115477605A (zh) * 2021-11-24 2022-12-16 江苏锐巴新材料科技有限公司 一种双-（2-柠糠酰亚氨基苯基）化二硫的高效合成方法及应用

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