CN107670333A - 一种原油中烷基苯酚的分离方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种原油中烷基苯酚的分离方法。该方法包括：采用溶剂溶解原油，转移至弗罗里硅土固相萃取柱；放置，采用正戊烷将样品淋洗到吸附剂上，收集洗脱液；将洗脱液氮吹浓缩，得到浓缩液；将浓缩液转移至N‑丙基乙二胺固相萃取柱，静置，用正戊烷洗脱；排出N‑丙基乙二胺固相萃取柱中的正戊烷，用甲醇冲洗固相萃取柱下端，再用甲醇淋洗N‑丙基乙二胺固相萃取柱，收集甲醇淋洗液；在50℃下，将甲醇淋洗液氮吹浓缩，完成原油中烷基苯酚的分离。本发明的原油中烷基苯酚的分离方法的操作简便、回收率高且重复性好。
Description
技术领域
本发明涉及一种分离方法，尤其涉及一种原油中烷基苯酚的分离方法，属于石油地质勘探领域。
背景技术
原油中的烷基苯酚类化合物包括苯酚及其苯环被烷基取代的衍生物，主要有苯酚、甲基苯酚、二甲基苯酚、乙基苯酚、三甲基苯酚、丙基苯酚和异丙基苯酚等。这些低分子量的烷基苯酚类化合物是石油中的一类常见含氧化合物，但是其来源和控制因素尚不明晰，可能源于源岩中有机质在成岩、后生等过程中发生的烷基化和异构化作用。
烷基苯酚是原油中一类具有较大极性的微量或痕量组分，其分布、组成及浓度的变化是地球化学领域研究原油运移、聚集和成藏史的重要内容。根据这类化合物的结构和物理化学特征，人们已开发出碱液萃取法、离子交换色谱法和固相萃取柱法分离原油中的痕量烷基苯酚类化合物，但是上述方法的操作流程一般较长、离子交换色谱法和碱性萃取法还需要使用大量试剂，这些都给油气地球化学研究的大批量样品分析带来困难。
固相萃取法是上世纪八十年代中期开始发展起来的一项样品前处理技术，主要目的在于降低样品基质干扰，提高检测灵敏度。该方法由液固萃取和液相色谱技术相结合发展而来，主要用于样品的分离，净化和富集。
目前已报道的用于原油中苯酚类化合物分离的固相萃取柱有碳十八和氨基固相萃取柱。其中，应用碳十八固相萃取柱的主要方法流程为：原油样品使用大量正己烷静置过夜以沉淀除去沥青质，然后用旋转蒸发仪将溶液浓缩。用正己烷淋洗碳十八固相萃取柱，把脱沥青质原油转入固相萃取柱，然后用正己烷洗脱饱和烃、芳香烃和部分非烃化合物，接着用二氯甲烷洗脱含烷基苯酚的馏分。氨基柱的主要方法流程为：用少量正己烷稀释原油后转入氨基固相萃取柱，待油样全部通过萃取柱后，用正己烷冲洗该柱以除去残留在小柱上的油样干扰物，然后用乙醇反方向冲洗柱上所吸附的酚类物质。由以上描述可知，碳十八固相萃取方法需要较长时间沉淀沥青质，且碳十八填料对于烷基苯酚类化合物的吸附选择性较弱，分离产物中易混有大量干扰进一步分析的组分。氨基固相萃取方法没有沉淀沥青质的步骤，且用乙醇反相冲洗固相萃取柱收集烷基苯酚类化合物，分离产物中易存有沥青质和有机酸等干扰物，这都将给后续的分析带来困扰。
因此，提供一种操作简单、稳定和高效的原油中烷基苯酚的分离方法成为了本领域亟待解决的问题。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明的目的在于提供一种操作简便、回收率高且重复性好的原油中烷基苯酚的分离方法。
为了实现上述技术目的，本发明提供了一种原油中烷基苯酚的分离方法，该分离方法包括以下步骤：
用100μL-300μL溶剂溶解20mg-50mg的原油，转移至弗罗里硅土固相萃取柱；其中，溶剂为二氯甲烷或三氯甲烷；
放置10min-30min，将弗罗里硅土固相萃取柱上的原油淋洗到吸附剂上，收集洗脱液；
对洗脱液进行氮吹浓缩至0.2mL-1.0mL，得到浓缩液；其中，氮吹的流速为5mL/min-10mL/min；
将浓缩液转移至N-丙基乙二胺固相萃取柱，静置10min-30min；
排出N-丙基乙二胺固相萃取柱中的正戊烷或正己烷，用甲醇冲洗N-丙基乙二胺固相萃取柱，收集甲醇淋洗液；
在50℃-60℃下，对甲醇淋洗液进行氮吹浓缩，完成原油中烷基苯酚的分离。
在本发明提供的原油中烷基苯酚的分离方法中，优选地，采用的吸附剂为N-丙基乙二胺。
在本发明提供的原油中烷基苯酚的分离方法中，优选地，将弗罗里硅土固相萃取柱上的原油淋洗到吸附剂上，包括：
采用0.5mL-2mL的正戊烷或正己烷将弗罗里硅土固相萃取柱上的原油淋洗到吸附剂上。
在本发明提供的原油中烷基苯酚的分离方法中，优选地，将浓缩液转移至N-丙基乙二胺固相萃取柱，静置后，用4mL正戊烷或正己烷洗脱。
在本发明提供的原油中烷基苯酚的分离方法中，优选地，转移至弗罗里硅土固相萃取柱的上端。
在本发明提供的原油中烷基苯酚的分离方法中，优选地，用100μL二氯甲烷溶解50mg的原油。
在本发明提供的原油中烷基苯酚的分离方法中，优选地，通过空气加压的方式排出N-丙基乙二胺固相萃取柱中的正戊烷或正己烷；更优选地，空气加压的操作压力为0.1MPa-0.5MPa。
在本发明提供的原油中烷基苯酚的分离方法中，优选地，放置的时间为30min。
在本发明提供的原油中烷基苯酚的分离方法中，优选地，静置的时间为10min。
在本发明提供的原油中烷基苯酚的分离方法中，优选地，甲醇冲洗N-丙基乙二胺固相萃取柱时，包括：
0.5mL-1mL(更优选地0.5mL)甲醇冲洗N-丙基乙二胺固相萃取柱的下端，再用3mL-10mL(更优选地5mL)甲醇淋洗N-丙基乙二胺固相萃取柱。
在本发明提供的原油中烷基苯酚的分离方法中，优选地，在50℃下，对甲醇淋洗液进行氮吹浓缩。
具体地，该原油中烷基苯酚的分离方法包括以下步骤：
用100μL二氯甲烷溶解50mg的原油，并转移至弗罗里硅土固相萃取柱；
放置30min(待二氯甲烷挥干)，用0.5mL的正戊烷将样品淋洗到吸附剂上，再用4.5mL正戊烷淋洗，收集洗脱液；为了最大程度分离回收样品中的待测组分；
将洗脱液氮吹浓缩至0.5mL，得到浓缩液；
将浓缩液转移至N-丙基乙二胺固相萃取柱，静置10min，用4mL正戊烷洗脱；使烷基苯酚等分离目标化合物被萃取柱填料充分吸附；
排出N-丙基乙二胺固相萃取柱中的正戊烷，用甲醇冲洗固相萃取柱的下端，再用5mL甲醇淋洗N-丙基乙二胺固相萃取柱，收集甲醇淋洗液；
在50℃下，将甲醇淋洗液氮吹浓缩至0.5mL，完成原油中烷基苯酚的分离。
根据本发明的具体实施方式，在进行本发明的上述分离方法之前，可以将原油样品放置在气相色谱瓶中，将原油样品采用二氯甲烷溶解并转移至弗罗里硅土固相萃取柱时，气相色谱瓶中剩余的原油也用二氯甲烷润洗之后，转移至弗罗里硅土固相萃取柱，并且保证转移时原油要少量多次滴加。
在上述分离方法中，首先经过弗罗里硅土固相萃取柱，是除去原油样品中的沥青质。本发明的原油中烷基苯酚的分离方法采用N-丙基乙二胺固相萃取柱，N-丙基乙二胺固相萃取柱是在高纯硅胶基质上键合N-丙基乙二胺的极性吸附剂，无端基封尾，主要保留机理为弱阴离子交换(水溶性基质)、极性(非极性有机基质)和螯合作用。N-丙基乙二胺固相萃取柱与氨基固相萃取柱有相似的选择性，但N-丙基乙二胺具有更高的离子交换容量和更强的离子交换能力，除可用于金属离子的萃取外，其极性比氨基弱，可用于分离在氨基小柱上有太强保留的极性化合物，该特性对于分离烷基酚类与其它强极性化合物具有明显优势。
本发明的原油中烷基苯酚的分离方法的烷基苯酚的分离方法操作简便、回收率和重复性均好。
本发明的原油中烷基苯酚的分离方法无需使用大量正己烷(正戊烷)沉淀沥青质，不仅节约大量试剂，还可将分离操作时间从12h-16h减小至0.5h-1h。
本发明的原油中烷基苯酚的分离方法采用N-丙基乙二胺固相萃取柱较氨基固相萃取柱具有较弱的极性，有利于烷基苯酚类化合物的洗脱和富集。
附图说明
图1为实施例1中的原油中烷基苯酚的分离方法的工艺流程图。
图2为实施例1中的分离得到的烷基苯酚的分离产物色谱质谱图。
图3为实施例1中的烷基苯酚标准样品的分离产物色谱质谱图。
具体实施方式
为了对本发明的技术特征、目的和有益效果有更加清楚的理解，现对本发明的技术方案进行以下详细说明，但不能理解为对本发明的可实施范围的限定。
实施例1
本实施例提供了一种原油中烷基苯酚的分离方法，具体流程如图1所示，包括以下步骤：
称量约50mg原油样品至2mL气相色谱小瓶内；
油样用100uL二氯甲烷溶解并转移至弗罗里硅土固相萃取柱上，然后用100uL二氯甲烷润洗小瓶内剩余油样并转移至弗罗里硅土固相萃取柱上端，注意转移油样时要少量多次滴加；放置30min待二氯甲烷挥干；先用0.5mL正戊烷将样品淋洗到吸附剂上，再用4.5mL正戊烷淋洗，收集洗脱液；
将洗脱液在室温下氮吹浓缩至0.5mL，将浓缩液转移至N-丙基乙二胺固相萃取柱上，静置10min后用4mL正戊烷洗脱；
用0.2Mpa压力空气加压排出柱中的正戊烷，用甲醇冲洗固相萃取柱下端，再用5mL甲醇淋洗N-丙基乙二胺固相萃取柱，收集甲醇淋洗液；
将烷基苯酚的甲醇淋洗液在50℃下氮吹浓缩至0.5mL，装入2mL气相色谱小瓶内备用，完成对原油中烷基苯酚的分离。
烷基苯酚类化合物的分离产物色谱质谱图如图2所示，该样品中各烷基取代酚的信号都有响应，种类相对单一。
本实施例还提供了多种烷基苯酚标准样品的回收率测定方法，具体包括以下步骤：
量取各标准样品浓度约为5μg/mL的混合标准甲醇溶液100μL至弗罗里硅土固相萃取柱上，放置30min待甲醇挥干；
用0.5mL正戊烷将样品淋洗到吸附剂上，再用4.5mL正戊烷淋洗，收集洗脱液；
将洗脱液在室温下氮吹浓缩至0.5mL，将浓缩液转移至N-丙基乙二胺固相萃取柱上，静置10min后用4mL正戊烷洗脱；
用空气加压排出柱中的正戊烷，用甲醇冲洗固相萃取柱下端，再用5mL甲醇淋洗N-丙基乙二胺固相萃取柱，收集甲醇淋洗液；
将烷基苯酚的甲醇淋洗液在50℃下氮吹浓缩至0.5mL，装入2mL气相色谱小瓶内备用。
烷基苯酚标准样品的分离产物色谱质谱图如图3所示，各标准品的色谱峰信号明显，峰之间的分离度较好。
各标准样品的方法回收率和重复性如表1所示。
表1烷基苯酚标准品的方法回收率
以上实施例说明，本发明的原油中烷基苯酚的分离方法的操作简便、回收率高且重复性好。
Claims (10)
1.一种原油中烷基苯酚的分离方法，其特征在于，该原油中烷基苯酚的分离方法包括以下步骤：
用100μL-300μL的溶剂溶解20mg-50mg的原油，转移至弗罗里硅土固相萃取柱；其中，所述溶剂为二氯甲烷或三氯甲烷；
放置10min-30min，将弗罗里硅土固相萃取柱上的原油淋洗到吸附剂上，收集洗脱液；
对所述洗脱液进行氮吹浓缩至2mL-1mL，得到浓缩液；其中，氮吹的流速为5mL/min-10mL/min；
将所述浓缩液转移至N-丙基乙二胺固相萃取柱，静置10min-30min；
排出N-丙基乙二胺固相萃取柱中的正戊烷或正己烷，用甲醇冲洗N-丙基乙二胺固相萃取柱，收集甲醇淋洗液；
在50℃-60℃下，对所述甲醇淋洗液进行氮吹浓缩，完成原油中烷基苯酚的分离。
2.根据权利要求1所述的原油中烷基苯酚的分离方法，其特征在于，所述吸附剂为N-丙基乙二胺。
3.根据权利要求1所述的原油中烷基苯酚的分离方法，其特征在于，将弗罗里硅土固相萃取柱上的原油淋洗到吸附剂上，包括以下步骤：
0.5mL-2mL的正戊烷或正己烷将弗罗里硅土固相萃取柱上的原油淋洗到吸附剂上。
4.根据权利要求1所述的原油中烷基苯酚的分离方法，其特征在于，将浓缩液转移至N-丙基乙二胺固相萃取柱，静置后，用4mL正戊烷或正己烷洗脱。
5.根据权利要求1所述的原油中烷基苯酚的分离方法，其特征在于，将溶剂溶解的原油转移至弗罗里硅土固相萃取柱的上端。
6.根据权利要求1所述的原油中烷基苯酚的分离方法，其特征在于，通过空气加压的方式排出N-丙基乙二胺固相萃取柱中的正戊烷或正己烷。
7.根据权利要求6所述的原油中烷基苯酚的分离方法，其特征在于，空气加压的操作压力为0.1MPa-0.5MPa。
8.根据权利要求1所述的原油中烷基苯酚的分离方法，其特征在于，放置的时间为30min；静置的时间为10min。
9.根据权利要求1所述的原油中烷基苯酚的分离方法，其特征在于，甲醇冲洗N-丙基乙二胺固相萃取柱时，包括：
0.5mL-1mL甲醇冲洗N-丙基乙二胺固相萃取柱的下端，再用3mL-10mL甲醇淋洗N-丙基乙二胺固相萃取柱。
10.根据权利要求1所述的原油中烷基苯酚的分离方法，其特征在于，在50℃下，对所述甲醇淋洗液进行氮吹浓缩。
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