CN113307761B - 一种分离蒽油中咔唑的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种分离蒽油中的咔唑的方法。该方法包括：向蒽油中加入一定量的季铵盐吸附剂，在一定温度下搅拌，蒽油中的咔唑被该吸附剂选择性吸附，然后向含有咔唑的季铵盐吸附剂中加入脱附剂‑水，季铵盐吸附剂溶于水中，咔唑以固体形式析出，经过滤分离，烘干得到咔唑；采用减压蒸馏的方法将季铵盐和水进行分离并重复使用。本方法所使用的季铵盐吸附剂环境友好，吸附效率高，而且可以重复使用。

Description

一种分离蒽油中咔唑的方法
技术领域
本发明属于蒽油分离技术领域，尤其是涉及分离蒽油中咔唑的方法。
技术背景
蒽油是由煤焦油减压蒸馏切取280～360℃得到的馏分，质量产率约为煤焦油总量的16～22％。蒽油中含有较多的咔唑。咔唑是一种高附加值的基础有机化工原料，被广泛应用于染料、颜料、医药、光电新材料、特种油墨、合成树脂等领域，特别是近几年随着光电信息技术的迅猛发展，市场上对咔唑的需求急剧增加。因此研究与发展从蒽油中分离咔唑的高效分离技术，对于充分利用宝贵的煤焦油资源，提高经济效益，减少环境污染，将具有积极的推动作用。
由于蒽油馏分中的蒽、菲、咔唑都是高沸点、高熔点化合物，且沸点十分接近，这些组分又易形成一系列双(或多)组分低共熔物系和恒沸混合物，因此给分离精制咔唑带来很大的困难。目前工业上主要采用萃取、蒸馏、结晶等技术耦合来生产咔唑，如德国吕格特公司的减压蒸馏-苯乙酮洗涤结晶法和华东冶金学院与马钢焦化厂合作的溶剂萃取-恒沸蒸馏-升华法，这些工艺虽已工业化，但存在结晶次数多，溶剂有毒且用量大，产品收率低等缺点，已逐渐不能满足绿色发展的要求，而其他咔唑分离技术也存在许多不足：硫酸法和钾熔法由于使用强酸、强碱作反应物，且生产过程中产生大量废水，已逐渐停止使用；蒸馏法设备投资大，能耗高，易结焦造成管道堵塞，具有较大的安全隐患；超临界萃取法对设备强度要求严格，目前多处于实验研究阶段；乳化液膜法中乳化液膜的制备过程比较复杂且形成的乳化液膜体系不稳定，离实现工业化还有一定的距离。液液萃取选用的萃取剂大多是传统的有机溶剂，由于它易挥发，有毒，故其应用受到限制，而离子液体的价格昂贵，制备过程复杂，生产成本高，不适合进行工业化大规模生产。因此开发一种新型的从蒽油中高效分离咔唑的技术对其应用具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的是针对目前蒽油中咔唑分离存在的问题，提出的一种高效分离咔唑的方法。本发明提供了一种以季铵盐为吸附剂选择性吸附分离蒽油中咔唑，并且所使用的季铵盐吸附剂和脱附剂可以通过减压蒸馏的方式实现再生的方法。
本发明的技术构思为：向蒽油中加入一定量的季铵盐吸附剂，在温度15℃～65℃条件下搅拌该混合物，充分静置后，得到脱除咔唑的蒽油和含咔唑的季铵盐吸附剂；然后，向含咔唑的吸附剂中加入脱附剂，季铵盐吸附剂溶于脱附剂中，咔唑以固体形式析出，过滤可得产物咔唑；季铵盐吸附剂和脱附剂则通过减压蒸馏的方式实现再生。
本发明所采取的具体技术方案如下：
(1)向含有咔唑的蒽油中加入一定量的季铵盐吸附剂，在一定温度条件下搅拌一定时间，充分静置后，得到脱除咔唑的蒽油和含咔唑的季铵盐吸附剂；
(2)向步骤(1)中得到的含咔唑的季铵盐吸附剂中加入脱附剂-水，季铵盐吸附剂溶于水中，咔唑以固体形式析出，过滤分离，烘干得到产物咔唑和含季铵盐吸附剂的水溶液；
(3)将步骤(2)中得到的含季铵盐吸附剂的水溶液进行减压蒸馏，得到季铵盐吸附剂和水并进行重复使用。
优选地，上述方法中，所述的季铵盐吸附剂为四乙基氯化铵，四丙基氯化铵，四丁基溴化铵，甲基三乙基氯化铵中的任意一种或多种。
本发明的一种具体实施方式为，上述方法中，所述的蒽油中咔唑的含量为0.3％～1％。在该技术方案条件下，所述的季铵盐吸附剂与蒽油的质量比优选1:3～1:10。
优选地，上述方法中，所述吸附温度为15～65℃，吸附时间为5～55min。
优选地，上述方法中，所述的过滤得到的产物咔唑的烘干温度为106℃。
本发明的一种优选的技术方案为，上述方法中，所述的脱附剂为水。进一步地，所述的含季铵盐吸附剂的脱附剂水进行减压蒸馏的温度为70～80℃。
与现有技术相比，本方法的优点如下：
(1)本发明方法与传统分离咔唑的方法相比较，本发明使用环境友好的季铵盐吸附剂，避免了分离过程中有机溶剂的使用，有利于保护环境，为咔唑类化合物从蒽油中进行分离提供了一种新的环境友好的分离路线。
(2)本发明方法所使用的季铵盐吸附剂环境友好，性质稳定，吸附效率高，并且吸附条件温和、吸附速度快。同时，季铵盐吸附剂能够循环使用多次。试验结果表明，将回收的吸附剂按照相同的步骤再次进行吸附分离，连续循环使用5次后，吸附率基本保持不变。
(3)本发明利用廉价环保的水作脱附剂且吸附剂和脱附剂均可回收利用，降低了生产成本，有利于工业化推广和应用。
具体实施方式
下面将结合具体的实例，对本发明的技术方案作进一步详细说明，但不因此而限制本发明。
实施例1
本实施例中粗蒽样品来源于国内某钢铁企业。采用气相色谱法分析样品中低酸性组分代表性组分咔唑、碱性组分代表性组分菲、中性组分代表性组分芴和芳香族化合物的代表性组分蒽，测得该粗蒽样品中芴、菲、蒽和咔唑的质量百分含量分别为3.29％、22.33％、31.22％和14.38％。
准确称取1.4846g上述粗蒽样品用适量的甲苯溶剂溶解，并加入少量的丙酮溶剂以避免相分离，然后用甲苯溶剂定容到50mL，超声震荡，得到均一的蒽油分析样品。准确称取5g前述蒽油分析样品，向其中加入1g四乙基氯化铵(TEAC)，然后于25℃恒温水浴中磁力搅拌25min，充分静置1h，通过分液得到上相脱咔唑的蒽油和下相含咔唑的季铵盐吸附剂。然后向下相含咔唑的季铵盐吸附剂中加入20mL蒸馏水，超声震荡后倒入带有滤纸的漏斗中进行过滤，再用蒸馏水反复洗涤数次，静置过滤后，将带有咔唑的滤纸放入鼓风干燥箱中于106℃干燥2h，然后用二氯甲烷将滤纸上的咔唑进行溶解，定容。
采用气相色谱检测脱除咔唑的蒽油和回收得到的咔唑中杂质的含量。使用Aligent7820气相色谱仪，具体的分析参数如下：色谱柱采用19091J-413HP-5毛细管柱(30m×0.32mm×0.25μm)，载气为高纯度氮气，进样量为1uL；测定方法为外标法，二氯甲烷为溶剂，进样口温度300℃，FID检测器温度为300℃，空气流量为400mL/min，氢气流量为45mL/min，载气流量为30mL/min，尾吹气流量为25mL/min，分流比为1:10，色谱柱流量为2.5mL/min；升温条件为100℃保持1min，以10℃/min升到190℃，再以2℃/min升到200℃，保持1min，整个分析过程为16min。检测完成后，分析检测结果，计算得到咔唑的吸附率为61.43％，选择性为57.69％，纯度为90.42％，收率为49.08％。TEAC吸附剂对粗蒽中各组分的吸附效果见表1。
表1实例1中TEAC对粗蒽中各组分的吸附效果
Figure BDA0003097861300000041
Figure BDA0003097861300000051
为了研究本发明方法对蒽油中咔唑的选择性分离效果，发明人选择粗蒽样品中低酸性组分代表性组分咔唑、碱性组分代表性组分喹啉、中性组分代表性组分芴和芳香族化合物的代表性组分蒽的纯组分，配制系列蒽油试样，进行实验结果验证。具体实施方式及结果分别见实施例2至10。
实施例2
该实施例中，首先将0.5g咔唑，0.5g喹啉，0.5g芴和0.5g蒽加入到烧杯中，然后加入适量的甲苯使其溶解，并加入少量丙酮(2mL)以避免相分离，搅拌、超声震荡使其形成均一的混合液相后，将其转移到100mL容量瓶中，用甲苯定容至刻度线，得到咔唑浓度为5g/L的蒽油。
该实施例中季铵盐吸附剂为四乙基氯化铵(TEAC)，其与蒽油的质量比为1:5，吸附温度为25℃，吸附时间为25min。具体操作方法如下：将1g TEAC加入到5g模拟油中，然后于25℃恒温水浴中磁力搅拌25min，充分静置1h。采用过滤的方法分离含咔唑的季铵盐吸附剂，然后向其中加入20mL蒸馏水，超声震荡后倒入带有滤纸的漏斗中进行过滤，用蒸馏水反复洗涤数次，静置过滤后，将带有咔唑的滤纸放入鼓风干燥箱中于106℃干燥2h，然后用二氯甲烷将滤纸上分离得到的咔唑进行溶解，定容。然后将滤液用旋转蒸发仪在70℃下进行蒸馏，回收脱附剂水和吸附剂四乙基氯化铵，将回收得到的四乙基氯化铵移入鼓风干燥箱中于106℃下干燥8h。
采用气相色谱检测脱除咔唑的蒽油和回收得到的咔唑中各组分浓度。使用Aligent7820气相色谱仪，具体的分析参数设置同实施例1。与实施例不同点在于，检测过程中，色谱柱的升温条件为100℃保持1min，然后以10℃/min升到200℃，保持2min，分析过程为13min。检测完成后，分析检测结果，计算得到咔唑的吸附率为92.34％，选择性为65.7％，纯度为91.02％，收率为76.89％。TEAC吸附剂对蒽油中各组分的吸附效果见表2。
表2实例2中TEAC对蒽油中各组分的吸附效果
Figure BDA0003097861300000061
实施例3
利用实施例2中所述的咔唑浓度为5g/L的蒽油，然后按照实例2相同的操作方法，用季铵盐吸附剂TEAC对所述蒽油进行吸附试验。该实施例中，TEAC吸附剂与蒽油的质量比为1:3，吸附温度为25℃，吸附时间为20min。
采用气相色谱检测脱除咔唑的蒽油和回收得到的咔唑中各组分浓度，检测条件与分析方法同实例2。检测完成后，分析检测结果，计算得到咔唑的吸附率为92.68％，选择性为52.54％，纯度为89.44％，收率为68.45％。TEAC吸附剂对蒽油中各组分的吸附效果见表3。
表3实例3中TEAC对蒽油中各组分的吸附效果
Figure BDA0003097861300000062
实施例4
首先，将1g咔唑，1g喹啉，1g芴和1g蒽加入到烧杯中，然后加入适量的甲苯使其溶解，并加入少量丙酮(4mL)以避免相分离，搅拌、超声震荡使其形成均一的混合液相后，将其转移到100mL容量瓶中，用甲苯定容至刻度线，得到咔唑浓度为10g/L的蒽油。然后按照实例2相同的操作方法，用季铵盐吸附剂TEAC对所述蒽油进行吸附试验。该实施例中，TEAC吸附剂与蒽油的质量比为1:5，吸附温度为25℃，吸附时间为25min。
采用气相色谱检测脱除咔唑的蒽油和回收得到的咔唑中各组分浓度，检测条件与分析方法同实例2。检测完成后，分析检测结果，计算得到咔唑的吸附率为91.26％，选择性为51.09％。TEAC吸附剂对蒽油中各组分的吸附效果见表4。
表4实例4中TEAC对蒽油中各组分的吸附效果
Figure BDA0003097861300000071
实施例5
利用实施例2中所述的咔唑浓度为5g/L的蒽油，然后按照实例2相同的操作方法，用季铵盐吸附剂TEAC对所述蒽油进行吸附试验。该实施例中，TEAC吸附剂与蒽油的质量比为1:5，吸附温度为60℃，吸附时间为30min。
采用气相色谱检测脱除咔唑的蒽油和回收得到的咔唑中各组分浓度，检测条件与分析方法同实例2。检测完成后，分析检测结果，计算得到咔唑的吸附率为95.16％，选择性为52.79％。TEAC吸附剂对蒽油中各组分的吸附效果见表5。
表5实例5中TEAC对蒽油中各组分的吸附效果
Figure BDA0003097861300000081
实施例6
利用实施例2中所述的咔唑浓度为5g/L的蒽油，然后按照实例2相同的操作方法，用季铵盐吸附剂甲基三乙基氯化铵(TEMAC)对所述蒽油进行吸附试验。该实施例中，TEMAC吸附剂与蒽油的质量比为1:5，吸附温度为25℃，吸附时间为20min。
采用气相色谱检测脱除咔唑的蒽油和回收得到的咔唑中各组分浓度，检测条件与分析方法同实例2。检测完成后，分析检测结果，计算得到咔唑的吸附率为62.7％，选择性为42.19％，纯度为82.17％，收率为39.58％。吸附剂对蒽油中各组分的吸附效果见表6。
表6实例6中TEMAC对蒽油中各组分的吸附效果
Figure BDA0003097861300000082
实施例7
利用实施例2中所述的咔唑浓度为5g/L的蒽油，然后用季铵盐吸附剂四乙基氯化铵(TEAC)对所述蒽油进行吸附试验。该实施例中，吸附剂与蒽油的质量比为1:5，吸附温度为25℃，吸附时间为25min。具体操作方法为：将2g TEAC加入到10g模拟油中，然后于25℃恒温水浴中磁力搅拌25min，充分静置2h，采用过滤的方法分离含咔唑的季铵盐吸附剂，然后向其中中加入20mL蒸馏水，超声震荡后倒入带有滤纸的漏斗中进行过滤，用蒸馏水反复洗涤数次，静置过滤后，将带有咔唑的滤纸放入鼓风干燥箱中于106℃干燥2h，然后用二氯甲烷将滤纸上分离得到的咔唑进行溶解，定容。然后将滤液用旋转蒸发仪在70℃下进行蒸馏，回收脱附剂水和吸附剂四乙基氯化铵，将回收得到的四乙基氯化铵移入鼓风干燥箱中于106℃下干燥8h。
采用气相色谱检测脱除咔唑的蒽油和回收得到的咔唑中杂质含量，检测条件与分析方法与实例2相同。检测完成后，分析检测结果，计算得到咔唑的吸附率为91.24％，选择性为53.86％，纯度为92.06％，收率为80.36％。TEAC吸附剂对蒽油中各组分的吸附效果见表7。
表7实例7中TEAC对蒽油中各组分的吸附效果
Figure BDA0003097861300000091
实施例8
利用实施例2中所述的咔唑浓度为5g/L的蒽油，然后用季铵盐吸附剂四丙基氯化铵(TPAC)对所述蒽油进行吸附试验。该实施例中，吸附剂与蒽油的质量比为1:5，吸附温度为60℃，吸附时间为30min，具体操作与实例2相同。
采用气相色谱检测脱除咔唑的蒽油和回收得到的咔唑中杂质含量，检测条件与分析方法与实例2相同。检测完成后，分析检测结果，计算得到咔唑的吸附率为78.35％，选择性为47.36％。TPAC吸附剂对蒽油中各组分的吸附效果见表8。
表8实例8中TPAC对蒽油中各组分的吸附效果
Figure BDA0003097861300000101
实施例9
利用实施例2中所述的咔唑浓度为5g/L的蒽油，然后用季铵盐吸附剂四丁基溴化铵(TBAB)对所述蒽油进行吸附试验。该实施例中，TBAB吸附剂与蒽油的质量比为1:5，吸附温度为25℃，吸附时间为20min，具体操作与实例2相同。
采用气相色谱检测脱除咔唑的蒽油和回收得到的咔唑中杂质含量，检测条件与分析方法与实例2相同。检测完成后，分析检测结果，经计算得到咔唑的吸附率为77.8％，选择性为65.16％，纯度为93.9％，收率为36.68％。TBAB吸附剂对蒽油中各组分的吸附效果见表9。
表9实例9中TBAB对蒽油中各组分的吸附效果
Figure BDA0003097861300000102
实施例10
将实例2中回收得到的四乙基氯化铵(TEAC)，重复用于吸附实例2中所述的咔唑浓度为5g/L的蒽油中的咔唑。该该实施例中，TEAC吸附剂与蒽油的质量比为1:5，吸附温度为25℃，吸附时间为25min，具体操作与实例2相同。试验完成后，采用气相色谱检测脱除咔唑的蒽油和回收得到的咔唑中杂质含量，检测条件与分析方法与实例2相同。此操作重复五次，实验结果见表10。
表10 TEAC吸附剂重复使用对咔唑的吸附效果试验结果
Figure BDA0003097861300000111

Claims (5)

1.一种分离蒽油中咔唑的方法，包括如下步骤：
(1)向含有咔唑的蒽油中加入一定量季铵盐吸附剂，然后在一定温度条件下搅拌混合物，充分静置后，分液得到脱除咔唑的蒽油和含咔唑的季铵盐吸附剂；
(2)向步骤(1)中得到的含咔唑的季铵盐吸附剂中加入脱附剂水，超声震荡，季铵盐吸附剂溶于脱附剂中，咔唑以固体形式析出，过滤分离，烘干得到产物咔唑和含季铵盐的脱附剂溶液；
(3)将步骤(2)中得到的含季铵盐的脱附剂溶液进行减压蒸馏，得到季铵盐吸附剂和脱附剂水；所述季铵盐吸附剂和脱附剂水重复使用；
所述的蒽油中咔唑的含量为0.3％～1％；
所述的季铵盐吸附剂选自四乙基氯化铵、四丙基氯化铵、四丁基溴化铵、甲基三乙基氯化铵中的任意一种。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的季铵盐吸附剂与蒽油的质量比为1:3～1:10。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中搅拌温度为15～65℃，搅拌时间为5～55 min。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(2)中过滤得到的咔唑的烘干温度为106℃。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的含季铵盐的脱附剂溶液进行减压蒸馏的温度为70～80℃。
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