CN107540614A - 杂环化合物和包括其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
提供了一种杂环化合物和一种包括其的有机发光器件。所述杂环化合物由式1表示:<式1>本公开中提供了R1、R2、R3、X1、L1、a1和b1的细节。
Description
本申请要求于2016年6月28日在韩国知识产权局提交的第10-2016-0081172号韩国专利申请的权益,该韩国专利申请的公开内容通过引用全部包含于此。
技术领域
一个或更多个实施例涉及一种用于有机发光器件的化合物和包括其的有机发光器件。
背景技术
与本领域的器件相比,有机发光器件是具有宽视角、高对比度、短响应时间以及优异的亮度、驱动电压和响应速度特性的自发射器件。另外,有机发光器件产生全色图像。
这样的有机发光器件的示例可以包括设置在基底上的第一电极以及顺序地设置在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动,从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态,从而产生光。
发明内容
一个或更多个实施例包括具有新颖的结构的杂环化合物和包括其的有机发光器件。
在下面的描述中将部分地阐述另外的方面,并且部分地通过该描述将是明显的,或者可以通过给出的实施例的实践而获知。
根据一个或更多个实施例,杂环化合物由式1表示:
<式1>
其中,在式1中,
X1可以为N(R4)、O或S,
L1可以选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
a1可以为选自于1至5的整数,其中,当a1为二或更大时,两个或更多个L1可以彼此相同或彼此不同,
R1至R4可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),前提条件是R2和R3不都独立地为氢或氘,
当X1为N(R4)时,R2和R3可以不都独立地为取代的或未取代的C6-C60芳基,
b1可以为选自于0至10的整数,其中,当b1为二或更大时,两个或更多个R1可以彼此相同或彼此不同,
从取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的取代基中选择的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
根据一个或更多个实施例,有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;有机层,设置在第一电极与第二电极之间,并包括发射层,其中,有机层包括上面提供的杂环化合物中的至少一种。
附图说明
这些和/或其它方面将通过结合附图的实施例的下面的描述变得更加明显且更容易理解,在附图中:
图1是根据实施例的有机发光器件的示意性视图;
图2是根据实施例的有机发光器件的示意性视图;
图3是根据实施例的有机发光器件的示意性视图;
图4是根据实施例的有机发光器件的示意性视图。
具体实施方式
根据实施例的杂环化合物可以由式1表示:
<式1>
其中,在式1中,
X1可以为N(R4)、O或S,
L1可以选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基。
在一个或更多个实施例中,L1可以选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚螺芴-苯并芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚螺芴-苯并芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和二苯并呋喃基。
在一个或更多个实施例中,L1可以选自于由式3-1至式3-49表示的基团,但是本公开的实施例不限于此:
其中,在式3-1至式3-49中,
Y1可以为O、S、C(Z5)(Z6)、N(Z5)或Si(Z5)(Z6),
Z1至Z6可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和二苯并呋喃基,
d2可以为1或2,
d3可以为选自于1至3的整数,
d4可以为选自于1至4的整数,
d5可以为选自于1至5的整数,
d6可以为选自于1至6的整数,
d8可以为选自于1至8的整数,
*和*'均表示与相邻原子的结合位。
在一个或更多个实施例中,L1可以选自于由式4-1至式4-40表示的基团,但是本公开的实施例不限于此:
其中,*和*'均表示与相邻原子的结合位。
在一个或更多个实施例中,L1可以选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚螺芴-苯并芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚吡唑基、亚吡啶基、亚咔唑基、亚三唑基和亚苯并咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚螺芴-苯并芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚吡唑基、亚咔唑基、亚三唑基和亚苯并咔唑基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和二苯并呋喃基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,a1可以为选自于1至5的整数。a1表示式1中的L1的个数,其中,当a1为二或更大时,两个或更多个L1可以彼此相同或彼此不同。例如,a1可以为1、2或3。
式1中的R1至R4可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),前提条件是R2和R3不都独立地为氢或氘,
当X1为N(R4)时,R2和R3可以不都独立地为取代的或未取代的C6-C60芳基。
在一个或更多个实施例中,
X1可以为N(R4),R2和R3可以均独立地选自于:C1-C60烷基和C1-C60烷氧基;均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一者的C1-C60烷基和C1-C60烷氧基,或者
X1可以为O或S,R2和R3可以不都独立地为氢或氘。
在一个或更多个实施例中,R1至R4可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
其中,Q1至Q3和Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和二苯并呋喃基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,R1至R4可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);以及
由表示式5-1至式5-29的基团,但是本公开的实施例不限于此:
其中,在式5-1至式5-29中,
Y31可以为O、S、C(Z35)(Z36)、N(Z35)或Si(Z35)(Z36),
Z31至Z36可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1至Q3和Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和二苯并呋喃基,
e2可以为1或2,
e3可以为选自于1至3的整数,
e4可以为选自于1至4的整数,
e5可以为选自于1至5的整数,
e6可以为选自于1至6的整数,
e7可以为选自于1至7的整数,
*表示与相邻原子的结合位。
在一个或更多个实施例中,在式1中,
X1可以为N(R4),
R1可以选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);以及
由式5-1至式5-29表示的基团,
R2和R3可以均独立地选自于:
C1-C60烷基;以及
取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中选择的至少一者的C1-C20烷基,
R4可以选自于由式5-1至式5-29表示的基团,或者
X1可以为O或S,
R1至R3可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);以及
由式5-1至式5-29表示的基团,前提条件是R2和R3可以不都独立地为氢或氘。
在一个或更多个实施例中,R1至R4可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);以及
由式6-1至式6-52表示的基团,但是本公开的实施例不限于此:
其中,Q1至Q3可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、咔唑基和二苯并呋喃基,
*表示与相邻原子的结合位。
在一个或更多个实施例中,在式1中,
X1可以为N(R4),
R1可以选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);以及
由式6-1至式6-52表示的基团,
R2和R3可以均独立地选自于:
C1-C60烷基;以及
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一者的C1-C20烷基,
R4可以选自于由式6-1至式6-52表示的基团,或者
X1可以为O或S,
R1至R3可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);以及
由式6-1至式6-52表示的基团,前提条件是R2和R3不都独立地为氢或氘。
在一个或更多个实施例中,在式1中,
X1可以为N(R4),
R1可以选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、芘基、吡唑基、异噁唑基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和苯基中的至少一者的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、芘基、吡唑基、异噁唑基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R2和R3可以均独立地选自于:
C1-C60烷基;以及
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一者的C1-C20烷基,
R4可以选自于:
苯基、萘基、菲基、芘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一者的苯基、萘基、菲基、芘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基,或者
X1可以为O或S,
R1至R3可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、芘基、吡唑基、异噁唑基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和苯基中的至少一者的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、芘基、吡唑基、异噁唑基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),前提条件是R2和R3不都独立地为氢或氘,
其中,Q1至Q3和Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和二苯并呋喃基,但是本公开的实施例不限于此。
式1中的b1可以为选自于0至10的整数。b1表示R1的个数,其中,当b1为二或更大时,两个或更多个R1可以彼此相同或彼此不同。例如,b1可以选自于1、2和3,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,由式1表示的化合物可以由从式1A至式1L中选择的一个表示,但是本公开的实施例不限于此:
其中,式1A至式1L中的X1和R1至R3与上面描述的相同,
Z1至Z4可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和二苯并呋喃基,
d3可以为选自于1至3的整数,
d4可以为选自于1至4的整数,
d5可以为选自于1至5的整数,
d6可以为选自于1至6的整数,
d8可以为选自于1至8的整数,
*和*'均表示与相邻原子的结合位。
在一个或更多个实施例中,在式1A至式1L中,
X1可以为N(R4),
R2和R3可以均独立地选自于:
C1-C20烷基;以及
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一者的C1-C20烷基,或者
X1可以为O或S,
R2和R3中的每个可以不是氢或氘。
杂环化合物可以是从式1-1至式1-85和式2-1至式2-70中选择的一种:
由式1表示的杂环化合物可以具有基于吡唑或异噁唑的杂环核心。具体地,由于杂环核心具有诸如亚芳基的大的连接键,因此由式1表示的杂环化合物可以改善内量子效率,并且包括由式1表示的杂环化合物的电子器件(例如,有机发光器件)可以具有高亮度和长寿命。
另外,由式1表示的杂环化合物具有相对高的电荷(空穴或电子)传输能力,因此,能够改善包括由式1表示的杂环化合物的有机发光器件中的发射层中的激子形成率。因此,有机发光器件可以具有低驱动电压和高效率。
通过参照以下提供的示例,本领域普通技术人员可以领悟由式1表示的杂环化合物的合成方法。
由式1表示的杂环化合物中的至少一种可以在有机发光器件的一对电极之间使用。例如,杂环化合物可以包括在空穴传输区域、电子传输区域和发射层中的至少一个中。在一个或更多个实施例中,由式1表示的杂环化合物可以用作用于位于有机发光器件的一对电极外部的覆层的材料。
因此,提供了一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;有机层,位于第一电极与第二电极之间,并包括发射层,其中,有机层可以包括至少一种杂环化合物。
这里使用的表述“(有机层)包括至少一种杂环化合物”可以包括“(有机层)包括由式1表示的相同的杂环化合物”的情况和“(有机层)包括由式1A至式1L表示的两种或更多种不同的杂环化合物”的情况。
在一个或更多个实施例中,第一电极可以是阳极,第二电极可以是阴极,有机层可以包括空穴传输区域和电子传输区域,空穴传输区域位于第一电极与发射层之间,电子传输区域位于发射层与第二电极之间,空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任意组合,电子传输区域可以包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或它们的任意组合。
有机发光器件还可以包括第一覆层和第二覆层,第一覆层设置在从发射层产生的光通过第一电极发射到外部的路径上,第二覆层设置在从发射层产生的光通过第二电极发射到外部的路径上,第一覆层和第二覆层中的至少一个可以包括由式1表示的杂环化合物中的至少一种。
在一个或更多个实施例中,有机发光器件可以具有:i)第一电极、有机层、第二电极和第二覆层以该陈述的次序顺序地堆叠的结构;ii)第一覆层、第一电极、有机层和第二电极以该陈述的次序顺序地堆叠的结构;或者iii)第一覆层、第一电极、有机层、第二电极和第二覆层以该陈述的次序顺序地堆叠的结构,杂环化合物可以包括在第一覆层和第二覆层中的至少一个中。
如这里使用的术语“有机层”指设置在有机发光器件中的第一电极与第二电极之间的单层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。
[图1的描述]
图1是根据实施例的有机发光器件10的示意性视图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施例的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的方法。
[第一电极110]
在图1中,基底可以另外地设置在第一电极110下方或第二电极190上方。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和防水性的玻璃基底或塑料基底。
可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料,以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和它们的任意组合,但是本公开的实施例不限于此。当第一电极110为半透射电极或反射电极时,作为用于形成第一电极110的材料,可以使用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或它们的任意组合。然而,用于形成第一电极110的材料不限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
[有机层150]
有机层150设置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括空穴传输区域和电子传输区域,空穴传输区域位于第一电极110与发射层之间,电子传输区域位于发射层与第二电极190之间。
[有机层150中的空穴传输区域]
空穴传输区域可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
空穴传输区域可以包括从空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中选择的至少一层。
例如,空穴传输区域可以具有:包括包含多种不同材料的单个层的单层结构或者具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,其中,对于每种结构,以该陈述的次序从第一电极110顺序地堆叠构成层,但是空穴传输区域的结构不限于此。
空穴传输区域可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、PEDOT/PSS(聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐))、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种:
<式201>
<式202>
在式201和式202中,
L201至L204可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C2-C20亚烯基、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xa1至xa4可以均独立地为选自于0至3的整数,
xa5可以为选自于1至10的整数,
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
例如,式202中的R201和R202可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接,R203和R204可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接。
在一个或更多个实施例中,关于式201和式202,
L201至L205可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或更多个实施例中,R201至R204和Q201可以均独立地选自于苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中,Q31至Q33与上面描述的相同。
在一个或更多个实施例中,从式201中的R201至R203中选择的至少一个可以均独立地选自于:
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键连接,并且/或者ii)R203和R204可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中,从式202中的R201至R204中选择的至少一个可以选自于:
咔唑基;以及
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的咔唑基;
但是本公开的实施例不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
<式201A>
在一个或更多个实施例中,由式201表示的化合物可以由下面的式201A(1)表示,但是本公开的实施例不限于此:
<式201A(1)>
在一个或更多个实施例中,由式201表示的化合物可以有下面的式201A-1表示,但是本公开的实施例不限于此:
<式201A-1>
在一个或更多个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
<式202A>
在一个或更多个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
<式202A-1>
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与上面描述的相同,
可以通过参照在此结合R203提供的描述来理解R211和R212。
R213至R217可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区域可以包括从化合物HT1至化合物HT39中选择的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此:
空穴传输区域的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内。当空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在大约至大约 的范围内,例如,在大约至大约的范围内,空穴传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约 的范围内。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性而不显著增大驱动电压。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离而提高发光效率,电子阻挡层可以阻挡来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括上面描述的材料。
[p掺杂剂]
除了这些材料之外,空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。
在一个或更多个实施例中,p掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)能级可以为-3.5eV或更小。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。
例如,p掺杂剂可以包括选自于以下化合物中的至少一种:
醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,诸如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,
但是本公开的实施例不限于此:
<式221>
在式221中,
R221至R223可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,前提条件是从R221至R223中选择的至少一个具有从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中选择的至少一个取代基。
[有机层150中的发射层]
当有机发光器件10是全色有机发光器件时,发射层可以根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中,发射层可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构,其中,所述两个或更多个层彼此接触或彼此分离。在一个或更多个实施例中,发射层可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料在单层中彼此混合以发射白光。
发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括从磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中选择的至少一种。
基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量通常可以在例如大约0.01重量份至大约15重量份的范围内,但是本公开的实施例不限于此。
发射层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内。当发射层的厚度在该范围内时,可以获得优异的发光特性而不显著增大驱动电压。
在一个或更多个实施例中,发射层可以包括掺杂剂和主体,掺杂剂可以包括由式1表示的杂环化合物中的至少一种。
例如,发射层中的主体可以包括从蒽类化合物、芘类化合物和螺二芴类化合物中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,发射层可以包括掺杂剂和主体,主体可以包括由式1表示的杂环化合物中的至少一种。
例如,发射层中的掺杂剂可以包括从苯乙烯类化合物和胺类化合物中选择的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,发射层中的主体还可以包括从蒽类化合物、芘类化合物和螺二芴类化合物中选择的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此。
[发射层中的主体]
在一个或更多个实施例中,主体可以包括由下面的式301表示的化合物。
<式301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301可以为取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可以为1、2或3,
L301可以选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基;
xb1可以为选自于0至5的整数,
R301可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为选自于1至5的整数,
其中,Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式301中的Ar301可以选自于:
萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
其中,Q31至Q33均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施例不限于此。
当式301中的xb11为二或更大时,两个或更多个Ar301可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:
<式301-1>
<式301-2>
在式301-1至式301-2中,
A301至A304可以均独立地选自于苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33与上面描述的相同,
L302至L304均独立地与结合L301描述的相同,
xb2至xb4均独立地与结合xb1描述的相同,
R302至R304均独立地与结合R301描述的相同。
例如,式301、式301-1和式301-2中的L301至L304均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33与上面描述的相同。
在一个或更多个实施例中,式301、式301-1和式301-2中的R301至R304均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33与上面描述的相同。
在一个或更多个实施例中,主体可以包括碱土金属配合物。例如,主体可以选自于Be配合物(例如,化合物H55)、Mg配合物和Zn配合物。
主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)以及化合物H1至化合物H55中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此:
[有机层150中的发射层中包括的磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可以包括由下面的式401表示的有机金属配合物:
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<式402>
在式401和式402中,
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以选自于由式402表示的配体,xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为二或更大时,两个或更多个L401可以彼此相同或彼此不同,
L402可以为有机配体,xc2可以为选自于0至4的整数,其中,当xc2为二或更大时,两个或更多个L402可以彼此相同或彼此不同,
X401至X404可以均独立地为氮或碳,
X401和X403可以经由单键或双键连接,X402和X404可以经由单键或双键连接,
A401和A402可以均独立地选自于C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中,Q411和Q412可以为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中,Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以均独立地为选自于0至10的整数,
式402中的*和*'均表示与式401中的M的结合位。
在一个或更多个实施例中,式402中的A401和A402可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或更多个实施例中,在式402中,i)X401可以为氮,X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以同时均为氮。
在一个或更多个实施例中,式402中的R401和R402可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
其中,Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但是不限于此。
在一个或更多个实施例中,当式401中的xc1为二或更大时,两个或更多个L401中的两个A401可以可选择地经由作为连接基的X407连接,或者两个或更多个L401中的两个A402可以可选择地经由作为连接基的X408连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以均独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中,Q413和Q414可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但是不限于此。
式401中的L402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L402可以选自于卤素、二酮(例如,乙酰丙酮)、羧酸(例如,吡啶甲酸)、-C(=O)、异腈、-CN和磷(例如,膦或亚磷酸盐),但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,磷光掺杂剂可以选自于例如化合物PD1至化合物PD25,但是本公开的实施例不限于此:
[发射层中的荧光掺杂剂]
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由下面的式501表示的化合物。
<式501>
在式501中,
Ar501可以为取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xd1至xd3可以均独立地为0至3的整数;
R501和R502可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,
xd4可以为1至6的整数。
在一个或更多个实施例中,式501中的Ar501可以选自于:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基。
在一个或更多个实施例中,式501中的L501至L503可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
在一个或更多个实施例中,式502中的R501和R502可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中,Q31至Q33可以均选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,式501中的xd4可以为2,但是本公开的实施例不限于此。
例如,荧光掺杂剂可以选自于化合物FD1至化合物FD22:
在一个或更多个实施例中,荧光掺杂剂可以选自于下面的化合物,但是本公开的实施例不限于此。
[有机层150中的电子传输区域]
电子传输区域可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个,但是本公开的实施例不限于此。
例如,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,对于每种结构,从发射层顺序地堆叠构成层。然而,电子传输区域的结构的实施例不限于此。
电子传输区域(例如,电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depleted nitrogen-containing ring,或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。
“贫π电子的含氮环”指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“贫π电子的含氮环”可以是i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团、ii)均具有至少一个*-N=*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此缩合的杂多环基团或者iii)均具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基缩合的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但是不限于此。
例如,电子传输区域可以包括由式601表示的化合物:
<式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可以为取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基;
xe1可以为选自于0至5的整数,
R601可以选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
xe21可以为选自于1至5的整数。
在一个或更多个实施例中,xe11个数的Ar601中的至少一个和/或xe21个数的R601中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在一个或更多个实施例中,式601中的环Ar601可以选自于:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为二或更大时,两个或更多个Ar601可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中,式601中的Ar601可以为蒽基。
在一个或更多个实施例中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
<式601-1>
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),从X614至X616中选择的至少一个可以为N,
L611至L613可以均独立地与结合L601描述的基本上相同,
xe611至xe613可以均独立地与结合xe1描述的基本上相同,
R611至R613可以均独立地与结合R601描述的基本上相同,
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,但是不限于此。
在一个或更多个实施例中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,式601和式601-1中的R601和R611至R613可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中,Q601和Q602与上面描述的基本上相同。
电子传输区域可以包括从化合物ET1至化合物ET36中选择的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此:
在一个或更多个实施例中,电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中选择的至少一种。
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以均独立地在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,电子阻挡层可以具有优异的电子阻挡特性或电子控制特性而不显著增大驱动电压。
电子传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内。当电子传输层的厚度在上面描述的范围内时,电子传输层可以具有令人满意的电子传输特性而不显著增大驱动电压。
除了上面描述的材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括包含金属的材料。
包含金属的材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中选择的金属离子,碱土金属配合物可以包括从Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中选择的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施例不限于此。
例如,包含金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2。
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在一个或更多个实施例中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在一个或更多个实施例中,碱金属可以为Li或Cs,但是本公开的实施例不限于此。
碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自于Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如Li2O、Cs2O或K2O)和碱金属卤化物(诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI)。在一个或更多个实施例中,碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但是本公开的实施例不限于此。
碱土金属化合物可以选自于诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1)的碱土金属化合物。在一个或更多个实施例中,碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO,但是本公开的实施例不限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个或更多个实施例中,稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是本公开的实施例不限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括上面描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,与碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以均独立地选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施例不限于此。
电子注入层可以由如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合组成。在一个或更多个实施例中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内。当电子注入层的厚度在上面描述的范围内时,电子注入层可以具有令人满意的电子注入特性而不显著增大驱动电压。
[第二电极190]
第二电极190可以设置在具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极,就这点而言,用于形成第二电极190的材料可以是具有低逸出功的材料,这样的材料可以是金属、合金、导电化合物或它们的组合。
第二电极190可以包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
[图2至图4的描述]
图2的有机发光器件20包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一覆层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,图3的有机发光器件30包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆层220,图4的有机发光器件40包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一覆层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆层220。
关于图2至图4,可以通过参照结合图1给出的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190。
在有机发光器件20和40中的每个的有机层150中,通过发射层产生的光可以朝向外部穿过作为半透射电极或透射电极的第一电极110和第一覆层210,在有机发光器件30和40中的每个的有机层150中,通过发射层产生的光可以朝向外部穿过作为半透射电极或透射电极的第二电极190和第二覆层220。
第一覆层210和第二覆层220可以根据相长干涉的原理提高外部发光效率。
图2中示出的第一覆层210和图3中示出的第二覆层220可以包括由式1表示的杂环化合物。
从图4中示出的第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以包括由式1表示的杂环化合物。
在一个或更多个实施例中,图2至图4中示出的有机层150可以不包括由式1表示的杂环化合物。
第一覆层210和第二覆层220可以均独立地为包括有机材料的有机覆层、包括无机材料的无机覆层或者包括有机材料和无机材料的复合覆层。
从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以均独立地包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉(porphine)衍生物、酞菁衍生物、萘菁衍生物、碱金属配合物和碱土金属系配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选择地取代有包含从O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中选择的至少一种元素的取代基。在一个或更多个实施例中,从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以均独立地包括胺类化合物。
在一个或更多个实施例中,从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以均独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或更多个实施例中,从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以均独立地包括从化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5中选择的化合物,但是本公开的实施例不限于此。
在上文中,已经结合图1-图4描述了根据实施例的有机发光器件。然而,本公开的实施例不限于此。
可以通过使用选自于真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中的一种或更多种合适的方法在特定区域中形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
当通过沉积来形成空穴传输区域的各个层、发射层和电子传输区域的各个层时,通过考虑到用于形成待沉积的层的材料和待形成的层的结构,可以在大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空度和大约/秒至大约/秒的沉积速率下执行沉积。
当通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层、构成电子传输区域的层时,根据层中将包括的材料和待形成的每个层的结构,可以在大约2,000rpm至大约5,000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的热处理温度下执行旋涂。
[取代基的一般定义]
如这里使用的术语“C1-C60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的饱和脂肪烃单价基团,其非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如这里使用的术语“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C2-C60烯基”指通过在C2-C60烷基的中间或端部处被至少一个碳-碳双键取代而形成的烃基,其非限制性示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如这里使用的术语“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C2-C60炔基”指通过在C2-C60烷基的中间或端部处被至少一个碳-碳三键取代而形成的烃基,其非限制性示例包括乙炔基和丙炔基。如这里使用的术语“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中,A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,其非限制性示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如这里使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,其非限制性示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如这里使用的术语“C3-C10亚环烷基”指与C3-C10环烷基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价饱和单环基团,其非限制性示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如这里使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,其非限制性示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如这里使用的术语“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如这里使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C6-C60芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,如这里使用的术语“C6-C60亚芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均包括两个或更多个环时,各个环可以彼此稠合。
如这里使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。如这里使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。C1-C60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均包括两个或更多个环时,各个环可以彼此稠合。
如这里使用的术语“C6-C60芳氧基”指-OA102(其中,A102为C6-C60芳基),这里使用的术语“C6-C60芳硫基”指-SA103(其中,A103为C6-C60芳基)。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、仅具有碳原子(例如,具有8个至60个碳原子)作为成环原子且在整个分子结构中具有非芳香性的单价基团。单价非芳香缩合多环基的详细示例为芴基。这里使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指与单价非芳香缩合多环基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、具有作为成环原子的除了碳原子(例如,具有1个至60个碳原子)之外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子且在整个分子结构中具有非芳香性的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的示例是咔唑基。这里使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”指与单价非芳香缩合杂多环基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C5-C60碳环基”指具有5个至60个碳原子的单环或多环基团,其中,成环原子仅是碳原子。C5-C60碳环基可以为芳香碳环基或非芳香碳环基。C5-C60碳环基可以是环(诸如苯环)、单价基团(诸如苯基)或二价基团(诸如亚苯基)。在一个或更多个实施例中,根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如这里使用的术语“C1-C60杂环基”指:除了使用除碳(碳原子的数量可以在1个至60个的范围内)的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外,与C1-C60碳环基具有相同的结构的基团。
从取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的取代基中选择的至少一个取代基可以选自于:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
如这里使用的术语“Ph”可以指苯基;如这里使用的术语“Me”可以指甲基;如这里使用的术语“Et”可以指乙基;如这里使用的术语“ter-Bu”或“But”可以指叔丁基;如这里使用的术语“OMe”可以指甲氧基。
这里使用的术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。换言之,“联苯基”是具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
这里使用的术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。换言之,“三联苯基”是具有取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另外定义,否则*和*'中的每个指与对应式的相邻原子的结合位。
在下文中,将参照合成示例和示例详细地描述根据实施例的化合物和根据实施例的有机发光器件。描述合成示例中使用的词语“使用B代替A”指使用相同摩尔当量的B代替A。
[示例]
合成示例1:化合物1-1的合成
将2.00g(7.08mmol)的10-苯基蒽-9-甲醛和4.47g(21.24mmol)的2,2,2,2-四甲氧基-4,5-二甲基-1,3,2-二氧环磷烯溶于5mL的二氯甲烷中,然后在70℃的温度下搅拌24小时。将得到的反应混合物冷却至室温。然后,以逐滴的方式向其添加5mL的甲醇,并再次在70℃的温度下搅拌反应混合物6小时。将反应混合物冷却至室温,并通过使用二氯甲烷和水萃取有机层三次。通过使用硫酸镁来干燥得到的有机层。通过使用硅藻土(Celite)过滤得到的固体,并执行柱色谱,以得到中间产物4-羟基-3-(10-苯基蒽-9-基)-3-戊烯-2-酮。
将得到的中间产物4-羟基-3-(10-苯基蒽-9-基)-3-戊烯-2-酮溶于20mL的甲苯中,并以逐滴的方式向其添加三氟化硼乙醚(1.5当量)。然后,搅拌反应混合物2小时。然后,以逐滴的方式向其额外地添加苯肼(1.5当量),并搅拌反应混合物6小时。将反应混合物冷却至室温,并通过使用二氯甲烷和水萃取有机层三次。通过使用硫酸镁干燥得到的有机层。通过使用硅藻土过滤得到的固体,并执行柱色谱,以合成2.10g(4.96mmol)的化合物1-1(产率=70%)。
合成示例2:化合物1-2的合成
除了使用2.35g(7.08mmol)的10-(萘-1-基)蒽-9-甲醛代替2.00g(7.08mmol)的10-苯基蒽-9-甲醛,以及获得中间产物4-羟基-3-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-3-戊烯-2-酮代替中间产物4-羟基-3-(10-苯基蒽-9-基)-3-戊烯-2-酮之外,以与合成示例1的方式相同的方式合成2.25g(4.74mmol)的化合物1-2(产率=67%)。
合成示例3:化合物1-11的合成
除了使用萘-2-基肼(1.5当量)代替苯肼(1.5当量)之外,以与合成示例1的方式相同的方式合成2.01g(4.25mmol)的化合物1-11(产率=60%)。
合成示例4:化合物1-12的合成
除了使用2.35g(7.08mmol)的10-(萘-1-基)蒽-9-甲醛代替2.00g(7.08mmol)的10-苯基蒽-9-甲醛,获得中间产物4-羟基-3-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-3-戊烯-2-酮代替中间产物4-羟基-3-(10-苯基蒽-9-基)-3-戊烯-2-酮,以及使用萘-2-基肼(1.5当量)代替苯肼(1.5当量)之外,以与合成示例1的方式相同的方式合成2.34g(4.46mmol)的化合物1-12(产率=63%)。
合成示例5:化合物1-41的合成
除了使用2.82g(7.08mmol)的10-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)蒽-9-甲醛代替2.00g(7.08mmol)的10-苯基蒽-9-甲醛,以及获得中间产物3-(10-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)蒽-9-基)-4-羟基-3-戊烯-2-酮代替中间产物4-羟基-3-(10-苯基蒽-9-基)-3-戊烯-2-酮之外,以与合成示例1的方式相同的方式合成2.49g(4.60mmol)的化合物1-41(产率=65%)。
合成示例6:化合物1-42的合成
除了使用3.18g(7.08mmol)的10-(11,11-二甲基-11H-苯并[b]芴-2-基)蒽-9-甲醛代替2.00g(7.08mmol)的10-苯基蒽-9-甲醛,以及获得中间产物3-(10-(11,11-二甲基-11H-苯并[b]芴-2-基)蒽-9-基)-4-羟基-3-戊烯-2-酮代替中间产物4-羟基-3-(10-苯基蒽-9-基)-3-戊烯-2-酮之外,以与合成示例1的方式相同的方式合成2.64g(4.46mmol)的化合物1-42(产率=63%)。
合成示例7:化合物1-57的合成
除了使用2.64g(7.08mmol)的10-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)蒽-9-甲醛代替2.00g(7.08mmol)的10-苯基蒽-9-甲醛,以及获得中间产物3-(10-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)蒽-9-基)-4-羟基-3-戊烯-2-酮代替中间产物4-羟基-3-(10-苯基蒽-9-基)-3-戊烯-2-酮之外,以与合成示例1的方式相同的方式合成2.62g(5.10mmol)的化合物1-57(产率=72%)。
合成示例8:化合物1-82的合成
除了使用2.64g(7.08mmol)的9,9'-螺联[芴]-2,7-二甲醛代替2.00g(7.08mmol)的10-苯基蒽-9-甲醛,使用8.94g(42.48mmol)的2,2,2,2-四甲氧基-4,5-二甲基-1,3,2-二氧环磷烯代替4.47g(21.24mmol)的2,2,2,2-四甲氧基-4,5-二甲基-1,3,2-二氧环磷烯,以及获得中间产物3,3'-(9,9'-螺联[芴]-2,7-二基)双(4-羟基-3-戊烯-2-酮)代替中间产物4-羟基-3-(10-苯基蒽-9-基)-3-戊烯-2-酮之外,以与合成示例1的方式相同的方式合成3.12g(4.74mmol)的化合物1-82(产率=67%)。
合成示例9:化合物1-84的合成
除了使用3.00g(7.08mmol)的螺[苯并[c]芴-7,9'-芴]-5,9-二甲醛代替2.00g(7.08mmol)的10-苯基蒽-9-甲醛,使用8.94g(42.48mmol)的2,2,2,2-四甲氧基-4,5-二甲基-1,3,2-二氧环磷烯代替4.47g(21.24mmol)的2,2,2,2-四甲氧基-4,5-二甲基-1,3,2-二氧环磷烯,以及获得中间产物3,3'-(螺[苯并[c]芴-7,9'-芴]-5,9-二基)双(4-羟基-3-戊烯-2-酮)代替中间产物4-羟基-3-(10-苯基蒽-9-基)-3-戊烯-2-酮之外,以与合成示例1的方式相同的方式合成2.91g(4.11mmol)的化合物1-84(产率=58%)。
合成示例10:化合物1-85的合成
除了使用1.83g(7.08mmol)的芘-1,6-二甲醛代替2.00g(7.08mmol)的10-苯基蒽-9-甲醛,使用8.94g(42.48mmol)的2,2,2,2-四甲氧基-4,5-二甲基-1,3,2-二氧环磷烯代替4.47g(21.24mmol)的2,2,2,2-四甲氧基-4,5-二甲基-1,3,2-二氧环磷烯,以及获得中间产物3,3'-(芘-1,6-二基)双(4-羟基-3-戊烯-2-酮)代替中间产物4-羟基-3-(10-苯基蒽-9-基)-3-戊烯-2-酮之外,以与合成示例1的方式相同的方式合成2.88g(5.31mmol)的化合物1-85(产率=75%)。
合成示例11:化合物2-1的合成
将2.00g(7.08mmol)的10-苯基蒽-9-甲醛和4.47g(21.24mmol)的2,2,2,2-四甲氧基-4,5-二甲基-1,3,2-二氧环磷烯溶于5mL的二氯甲烷中,然后在70℃的温度下搅拌24小时。将得到的反应混合物冷却至室温。然后,以逐滴的形式向其添加5mL的甲醇,并在70℃的温度下再次搅拌反应混合物6小时。将反应混合物冷却至室温,并通过使用二氯甲烷和水萃取有机层三次。通过使用硫酸镁干燥得到的有机层。通过使用硅藻土过滤得到的固体,并执行柱色谱,以得到中间产物4-羟基-3-(10-苯基蒽-9-基)-3-戊烯-2-酮。
将得到的中间产物4-羟基-3-(10-苯基蒽-9-基)-3-戊烯-2-酮和盐酸羟胺(2.0当量)溶于四氢呋喃:乙醇(1:1,20mL)的溶液中,并在70℃的温度下搅拌24小时。将得到的反应混合物冷却至室温,并通过使用二氯甲烷和水萃取有机层三次。通过使用硫酸镁干燥得到的有机层。通过使用硅藻土过滤得到的固体,并执行柱色谱,以合成1.81g(5.17mmol)的化合物2-1(产率=73%)。
合成示例12:化合物2-2的合成
除了使用2.35g(7.08mmol)的10-(萘-1-基)蒽-9-甲醛代替2.00g(7.08mmol)的10-苯基蒽-9-甲醛,以及获得中间产物4-羟基-3-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-3-戊烯-2-酮代替中间产物4-羟基-3-(10-苯基蒽-9-基)-3-戊烯-2-酮之外,以与合成示例11的方式相同的方式合成1.95g(4.89mmol)的化合物2-2(产率=69%)。
合成示例13:化合物2-16的合成
除了使用2.82g(7.08mmol)的10-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)蒽-9-甲醛代替2.00g(7.08mmol)的10-苯基蒽-9-甲醛,以及获得中间产物3-(10-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)蒽-9-基)-4-羟基-3-戊烯-2-酮代替中间产物4-羟基-3-(10-苯基蒽-9-基)-3-戊烯-2-酮之外,以与合成示例11的方式相同的方式合成2.08g(4.46mmol)的化合物2-16(产率=63%)。
合成示例14:化合物2-17的合成
除了使用3.18g(7.08mmol)的10-(11,11-二甲基-11H-苯并[b]芴-2-基)蒽-9-甲醛代替2.00g(7.08mmol)的10-苯基蒽-9-甲醛,以及获得中间产物3-(10-(11,11-二甲基-11H-苯并[b]芴-2-基)蒽-9-基)-4-羟基-3-戊烯-2-酮代替中间产物4-羟基-3-(10-苯基蒽-9-基)-3-戊烯-2-酮之外,以与合成示例11的方式相同的方式合成2.04g(3.96mmol)的化合物2-17(产率=56%)。
合成示例15:化合物2-32的合成
除了使用2.64g(7.08mmol)的10-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)蒽-9-甲醛代替2.00g(7.08mmol)的10-苯基蒽-9-甲醛,以及获得中间产物3-(10-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)蒽-9-基)-4-羟基-3-戊烯-2-酮代替中间产物4-羟基-3-(10-苯基蒽-9-基)-3-戊烯-2-酮之外,以与合成示例11的方式相同的方式合成1.93g(4.39mmol)的化合物2-32(产率=62%)。
合成示例16:化合物2-33的合成
除了使用2.99g(7.08mmol)的10-(萘并[2,3-b]苯并呋喃-2-基)蒽-9-甲醛代替2.00g(7.08mmol)的10-苯基蒽-9-甲醛,以及获得中间产物4-羟基-3-(10-(萘并[2,3-b]苯并呋喃-2-基)蒽-9-基)-3-戊烯-2-酮代替中间产物4-羟基-3-(10-苯基蒽-9-基)-3-戊烯-2-酮之外,以与合成示例11的方式相同的方式合成2.01g(4.11mmol)的化合物2-33(产率=58%)。
合成示例17:化合物2-36的合成
除了使用3.17g(7.08mmol)的10-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)蒽-9-甲醛代替2.00g(7.08mmol)的10-苯基蒽-9-甲醛,以及获得中间产物4-羟基-3-(10-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)蒽-9-基)-3-戊烯-2-酮代替中间产物4-羟基-3-(10-苯基蒽-9-基)-3-戊烯-2-酮之外,以与合成示例11的方式相同的方式合成1.96g(4.39mmol)的化合物2-36(产率=62%)。
合成示例18:化合物2-57的合成
除了使用2.49g(7.08mmol)的螺[苯并[c]芴-7,9'-芴]-5-甲醛代替2.00g(7.08mmol)的10-苯基蒽-9-甲醛,以及获得中间产物4-羟基-3-(螺[苯并[c]芴-7,9'-芴]-5-基)-3-戊烯-2-酮代替中间产物4-羟基-3-(10-苯基蒽-9-基)-3-戊烯-2-酮之外,以与合成示例11的方式相同的方式合成2.35g(5.10mmol)的化合物2-57(产率=72%)。
合成示例19:化合物2-58的合成
除了使用3.00g(7.08mmol)的螺[苯并[c]芴-7,9'-芴]-5,9-二甲醛代替2.00g(7.08mmol)的10-苯基蒽-9-甲醛,使用8.94g(42.48mmol)的2,2,2,2-四甲氧基-4,5-二甲基-1,3,2-二氧环磷烯代替4.47g(21.24mmol)的2,2,2,2-四甲氧基-4,5-二甲基-1,3,2-二氧环磷烯,以及获得中间产物3,3'-(螺[苯并[c]芴-7,9'-芴]-5,9-二基)双(4-羟基-3-戊烯-2-酮)代替中间产物4-羟基-3-(10-苯基蒽-9-基)-3-戊烯-2-酮之外,以与合成示例11的方式相同的方式合成2.17g(3.89mmol)的化合物2-58(产率=55%)。
合成示例20:化合物2-59的合成
除了使用1.83g(7.08mmol)的芘-1,6-二甲醛代替2.00g(7.08mmol)的10-苯基蒽-9-甲醛,使用8.94g(42.48mmol)的2,2,2,2-四甲氧基-4,5-二甲基-1,3,2-二氧环磷烯代替4.47g(21.24mmol)的2,2,2,2-四甲氧基-4,5-二甲基-1,3,2-二氧环磷烯,以及获得中间产物3,3'-(芘-1,6-二基)双(4-羟基-3-戊烯-2-酮)代替中间产物4-羟基-3-(10-苯基蒽-9-基)-3-戊烯-2-酮之外,以与合成示例11的方式相同的方式合成1.44g(3.68mmol)的化合物2-59(产率=52%)。
合成示例21:化合物2-67的合成
将2.0g(7.93mmol)的4-(4-溴苯基)-3,5-二甲基异噁唑、4.14g(9.52mmol)的2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪、3.29g(23.79mmol)的碳酸钾和0.18g(0.16mmol)的四(三苯基膦)钯(0)溶于120mL的四氢呋喃和30mL的水的混合溶剂中,然后在100℃的温度下搅拌10小时。将得到的反应混合物冷却至室温,并通过使用二氯甲烷和水萃取有机层三次。通过使用硫酸镁干燥得到的有机层。通过使用硅藻土过滤得到的固体,并执行柱色谱,以合成2.29g(4.76mmol)的化合物2-67(产率=60%)。
合成示例22:化合物2-68的合成
除了使用3.0g(7.93mmol)的4-(4-溴苯基)-3,5-二苯基异噁唑代替4-(4-溴苯基)-3,5-二甲基异噁唑(2.0g,7.93mmol)之外,以与合成示例21的方式相同的方式合成2.78g(4.60mmol)的化合物2-68(产率=58%)。
合成示例23:化合物2-69的合成
除了使用2.0g(7.93mmol)的4-(3-溴苯基)-3,5-二甲基异噁唑代替2.0g(7.93mmol)的4-(4-溴苯基)-3,5-二甲基异噁唑之外,以与合成示例21的方式相同的方式合成2.48g(5.15mmol)的化合物2-69(产率=65%)。
合成示例24:化合物2-70的合成
除了使用3.0g(7.93mmol)的4-(3-溴苯基)-3,5-二苯基异噁唑代替2.0g(7.93mmol)的4-(4-溴苯基)-3,5-二甲基异噁唑之外,以与合成示例21的方式相同的方式合成2.97g(4.92mmol)的化合物2-70(产率=62%)。
合成示例1至合成示例24中合成的化合物的1H NMR和MS/FAB示出在下面的表1中。
通过参照上面描述的合成路径和源材料,本领域普通技术人员可领悟合成除了表1中示出的化合物之外的化合物的方法。
[表1]
示例1
通过下面的方法来制造阳极:将其上沉积有15Ω/cm2和的厚度的ITO层的ITO玻璃基底(由康宁制造)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,使用异丙醇和纯水超声清洗ITO玻璃基底(阳极)各5分钟,然后将ITO玻璃基底(阳极)暴露于UV的照射30分钟,并暴露于臭氧以进行清洗。然后,将ITO玻璃基底(阳极)安装到真空沉积装置中。
在ITO玻璃基底(阳极)上真空沉积2-TNATA以形成具有的厚度的空穴注入层,在空穴注入层上真空沉积NPB以形成具有的厚度的空穴传输层。
在空穴传输层上以98:2的重量比共沉积化合物1-1(主体)和TPD(掺杂剂)以形成具有的厚度的发射层。
然后,在发射层上沉积Alq3以形成具有的厚度的电子传输层,在电子传输层上沉积LiF以形成具有的厚度的电子注入层,在电子注入层上真空沉积Al以形成具有的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
示例2至示例20以及对比示例1至对比示例6
除了在形成发射层中均使用表2中示出的化合物之外,以与示例1中的方式相同的方式来制造示例2至示例20以及对比示例1至对比示例6的有机发光器件。
示例21至示例24
除了以下情况之外,以与示例1中的方式相同的方式来制备示例21至示例24的有机发光器件:在示例21的情况下,在形成发射层中,以79:20:1的重量比共沉积ADN、化合物2-67和TPD;在示例22的情况下,在形成发射层中,以79:20:1的重量比共沉积ADN、化合物2-68、TPD;在示例23的情况下,在形成发射层中,以79:20:1的重量比共沉积ADN、化合物2-69和TPD;在示例24的情况下,在形成发射层中,以79:20:1的重量比共沉积ADN、化合物2-70和TPD。
[表2]
参照表2,证实的是,与对比示例1至对比示例6的有机发光器件相比,示例1至示例24的有机发光器件具有优异的驱动电压、亮度、效率和寿命特性。
根据一个或更多个实施例,包括杂环化合物的有机发光器件可以具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。
虽然已经参照发明构思的示例性实施例具体示出并描述了发明构思,但是本领域普通技术人员将理解的是,在不脱离权利要求限定的精神和范围的情况下,可以在此做出形式上和细节上的各种改变。
Claims (20)
1.一种由式1表示的杂环化合物:
<式1>
其中,在式1中,
X1为N(R4)、O或S,
L1选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
a1为选自于1至5的整数,其中,当a1为二或更大时,两个或更多个L1彼此相同或彼此不同,
R1至R4均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),前提条件是R2和R3不都独立地为氢或氘,
当X1为N(R4)时,R2和R3不都独立地为取代的或未取代的C6-C60芳基,
b1为选自于0至10的整数,其中,当b1为二或更大时,两个或更多个R1彼此相同或彼此不同,
从取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的取代基中选择的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中,
X1为N(R4),
R2和R3均独立地选自于:
C1-C60烷基和C1-C60烷氧基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一者的C1-C60烷基和C1-C60烷氧基,或者
X1为O或S,
R2和R3中的每个不是氢或氘。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中,
L1选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚螺芴-苯并芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚螺芴-苯并芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基,
其中,Q31至Q33均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和二苯并呋喃基。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中,
L1选自于由式3-1至式3-49表示的基团:
其中,在式3-1至式3-49中,
Y1为O、S、C(Z5)(Z6)、N(Z5)或Si(Z5)(Z6),
Z1至Z6均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q31至Q33均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和二苯并呋喃基,
d2为1或2,
d3为选自于1至3的整数,
d4为选自于1至4的整数,
d5为选自于1至5的整数,
d6为选自于1至6的整数,
d8为选自于1至8的整数,
*和*'均表示与相邻原子的结合位。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中,
L1选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚螺芴-苯并芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚吡唑基、亚吡啶基、亚咔唑基、亚三唑基和亚苯并咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚螺芴-苯并芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚吡唑基、亚咔唑基、亚三唑基和亚苯并咔唑基,
其中,Q31至Q33均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和二苯并呋喃基。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中,
a1为选自于1至3的整数。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中,
R1至R4均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
其中,Q1至Q3和Q31至Q33均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和二苯并呋喃基。
8.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中,
在式1中,
X1为N(R4),
R1选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);以及
由式5-1至式5-29表示的基团,
R2和R3均独立地选自于:
C1-C60烷基;以及
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一者的C1-C20烷基,
R4选自于由式5-1至式5-29表示的基团,或者
X1为O或S,
R1至R3均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);以及
由式5-1至式5-29表示的基团,前提条件是R2和R3不都独立地为氢或氘:
其中,在式5-1至式5-29中,
Y31为O、S、C(Z35)(Z36)、N(Z35)或Si(Z35)(Z36),
Z31至Z36均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1至Q3和Q31至Q33均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和二苯并呋喃基,
e2为1或2,
e3为选自于1至3的整数,
e4为选自于1至4的整数,
e5为选自于1至5的整数,
e6为选自于1至6的整数,
e7为选自于1至7的整数,
*表示与相邻原子的结合位。
9.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中,
在式1中,
X1为N(R4),
R1选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);以及
由式6-1至式6-52表示的基团,
R2和R3均独立地选自于:
C1-C60烷基;以及
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一者的C1-C20烷基,
R4选自于由式6-1至式6-52表示的基团,或者
X1为O或S,
R1至R3均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);以及
由式6-1至式6-52表示的基团,前提条件是R2和R3不都独立地为氢或氘:
其中,Q1至Q3均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、咔唑基和二苯并呋喃基,
*表示与相邻原子的结合位。
10.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中,
在式1中,
X1为N(R4),
R1选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、芘基、吡唑基、异噁唑基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和苯基中的至少一者的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、芘基、吡唑基、异噁唑基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R2和R3均独立地选自于:
C1-C60烷基;以及
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一者的C1-C20烷基,
R4选自于:
苯基、萘基、菲基、芘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一者的苯基、萘基、菲基、芘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基,或者
X1为O或S,
R1至R3独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、芘基、吡唑基、异噁唑基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和苯基中的至少一者的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、芘基、吡唑基、异噁唑基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),前提条件是R2和R3不都独立地为氢或氘,
其中,Q1至Q3和Q31至Q33均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和二苯并呋喃基。
11.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中,
由式1表示的所述化合物由从式1A至式1L中选择的一个表示:
其中,式1A至式1L中的X1和R1至R3与权利要求1中描述的相同,
Z1至Z4均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q31至Q33均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和二苯并呋喃基,
d3为选自于1至3的整数,
d4为选自于1至4的整数,
d5为选自于1至5的整数,
d6为选自于1至6的整数,
d8为选自于1至8的整数,
*和*'均表示与相邻原子的结合位。
12.根据权利要求11所述的杂环化合物,其中,
在式1A至式1L中,
X1为N(R4),
R2和R3均独立地选自于:
C1-C20烷基;以及
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一者的C1-C20烷基,或者
X1为O或S,
R2和R3中的每个不是氢或氘。
13.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中,
由式1表示的所述化合物是从式1-1至式1-85和式2-1至式2-70中选择的一种:
14.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极,面对所述第一电极;以及
有机层,位于所述第一电极与所述第二电极之间,所述有机层包括发射层,
其中,所述有机层包括根据权利要求1所述的杂环化合物中的至少一种。
15.根据权利要求14所述的有机发光器件,其中,
所述第一电极是阳极,
所述第二电极是阴极,
所述有机层包括空穴传输区域和电子传输区域,所述空穴传输区域位于所述第一电极与所述发射层之间,所述电子传输区域位于所述发射层与所述第二电极之间,
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任意组合,
所述电子传输区域包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或它们的任意组合。
16.根据权利要求14所述的有机发光器件,其中,
所述发射层包括掺杂剂和主体,
所述掺杂剂包括根据权利要求1所述的杂环化合物中的至少一种。
17.根据权利要求16所述的有机发光器件,其中,
所述发射层中的所述主体包括从蒽类化合物、芘类化合物和螺二芴类化合物中选择的至少一种。
18.根据权利要求14所述的有机发光器件,其中,
所述发射层包括掺杂剂和主体,
所述主体包括根据权利要求1所述的杂环化合物中的至少一种。
19.根据权利要求18所述的有机发光器件,其中,
所述发射层中的所述掺杂剂包括从苯乙烯类化合物和胺类化合物中选择的至少一种。
20.根据权利要求18所述的有机发光器件,其中,
所述发射层中的所述主体还包括从蒽类化合物、芘类化合物和螺二芴类化合物中选择的一种。
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