CN107532112A - 含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法 - Google Patents

含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107532112A
CN107532112A CN201680024122.1A CN201680024122A CN107532112A CN 107532112 A CN107532112 A CN 107532112A CN 201680024122 A CN201680024122 A CN 201680024122A CN 107532112 A CN107532112 A CN 107532112A
Authority
CN
China
Prior art keywords
fatty acid
polyunsaturated fatty
grease
chain polyunsaturated
containing long
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201680024122.1A
Other languages
English (en)
Inventor
水岛茂树
加藤真晴
小岛真纪子
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fuji Oil Co Ltd
Fuji Oil Holdings Inc
Original Assignee
Fuji Oil Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuji Oil Co Ltd filed Critical Fuji Oil Co Ltd
Publication of CN107532112A publication Critical patent/CN107532112A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
    • A61K31/202—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids having three or more double bonds, e.g. linolenic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/06—Preservation of finished products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L17/00—Food-from-the-sea products; Fish products; Fish meal; Fish-egg substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/53—Lamiaceae or Labiatae (Mint family), e.g. thyme, rosemary or lavender
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0085—Substances of natural origin of unknown constitution, f.i. plant extracts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/08—Refining
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
    • A61K2236/10—Preparation or pretreatment of starting material
    • A61K2236/15—Preparation or pretreatment of starting material involving mechanical treatment, e.g. chopping up, cutting or grinding

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Marine Sciences & Fisheries (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)

Abstract

通过含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，能够得到氧化稳定性提高、风味良好的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂，所述含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的水分含量为3重量％以下，所述制造方法包括利用迷迭香进行接触处理的工序。因此，能够比以往更廉价地提供长期抑制返味、不适气味、对健康有害的过氧化物的产生、且健康优势高的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂，通过添加较少的抗氧化物质，能够进一步提高氧化稳定性。

Description

含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法
技术领域
本发明涉及含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法。更详细而言，涉及对包含含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的食品要求的氧化稳定性的提高得以实现的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法。
背景技术
近年来，已知含有长链多不饱和脂肪酸的油脂类具有生理性作用，从健康意识出发，这些油脂类作为向健康食品、饲料中添加的用途而被广泛利用。尤其是，有多个报告称二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳六烯酸(DHA)等包含5个或6个双键的n-3长链多不饱和脂肪酸具有降低血中的中性脂肪和胆固醇、缓和类风湿性关节炎症状、预防血栓生成、抗过敏作用等多种作用，多数消费者逐渐将其视作功能性食品。本说明书中，将包含长链多不饱和脂肪酸的油脂表述为含有长链多不饱和脂肪酸的油脂。日本厚生劳动省于2005年制定了EPA与DHA的合计为1g/天这一目标摄取量(成年人)，期望利用以高浓度包含EPA和DHA的油脂。所述含有长链多不饱和脂肪酸的油脂与大豆油、菜籽油等食用油相比氧化稳定性非常差，容易因氧/热/光等而受到氧化，有时生成还担心对健康造成不良影响的过氧化物质，有时从发生氧化的初始阶段起产生鱼似的异味/异臭，实用化明显受限。
因此，研究了使油脂的氧化稳定性提高的技术。已知例如向含有多不饱和脂肪酸的油脂中添加烘焙芝麻油、抗坏血酸酯、草本提取物而使油脂稳定化的方法(专利文献1)；含有杨梅提取物和迷迭香提取物等的亲油性抗氧化剂(专利文献2)；添加生育酚/抗坏血酸和茶提取物的方法(专利文献3)；添加抗坏血酸或其衍生物与其它有机酸或其衍生物的方法(专利文献4)等，但作为使含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的氧化稳定性提高的方法无法令人满足，期望更优异的抗氧化法。
此外，已知迷迭香自身具有高抗氧化性，公开了例如特征在于使油脂与富含酚系抗氧化剂的植物材料在高温下进行接触来混合，该混合在将以植物材料基准计为10～20重量％的水添加至混合物中并在水的存在下进行，其后将混合物在40巴以上的压力下进行压榨的方法(专利文献5)，但通过这样的制法来制造含有长链多不饱和脂肪酸的油脂时，由于香味非常强烈，因此不得不限制添加量。因而，不使用被用作香辛料的迷迭香粉末，并将抗氧化成分浓缩而使异味得以减轻的迷迭香提取物被广泛用作抗氧化剂。然而，即使是迷迭香特有的异味得以减轻的迷迭香提取物，如果用于油脂则存在感觉到迷迭香特有的异味、使用范围受限的问题。与此相对，专利文献6公开了一种氧化稳定性高的油脂的制造方法，其通过在迷迭香提取物、鼠尾草提取物的存在下对利用硅胶进行过处理的鱼油进行真空水蒸气脱臭，并添加棕榈酸抗坏血酸酯、混合生育酚，从而消除了迷迭香提取物、鼠尾草提取物特有的香气的问题。此外，专利文献7公开了一种氧化稳定性高的油脂的制造方法，其通过使含有长链多不饱和脂肪酸的油脂含有迷迭香提取物后，在低于140℃进行与水蒸气接触的脱臭处理，从而消除了迷迭香提取物、鼠尾草提取物特有的香气的问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平2-189394号公报
专利文献2：日本特开2007-185138号公报
专利文献3：日本特开平9-111237号公报
专利文献4：日本特开平9-235584号公报
专利文献5：日本特许第3927609号公报
专利文献6：日本特许第4129344号公报
专利文献7：日本特开2015-40297号公报
发明内容
发明要解决的问题
如上所述，专利文献1、专利文献2公开了对于提高长链多不饱和脂肪酸的风味而言有效的、使用了迷迭香提取物的制造方法。认为其是提高长链多不饱和脂肪酸的氧化稳定性的通用性高的技术，但可知：其在通过食用来使用时无法充分地抑制重要的过氧化物值(POV)的上升。
此外，作为用于含有大量长链多不饱和脂肪酸或者提高氧化稳定性的方法，使用迷迭香提取物并利用硅胶对食用海产动植物油进行处理(专利文献6)、或进行以低于140℃进行与水蒸气接触的脱臭处理的工序(专利文献7)作为提高含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的氧化稳定性的方法无法令人满足，期望更优异的抗氧化法。此外，所述制法中使用了迷迭香提取物，但与被用作香辛料的迷迭香(粉末)相比，施加了提取工序，或许是因为需要去除提取溶剂或蒸馏去除提取溶剂的工序、操作而较为昂贵，期望确立廉价且容易的制造方法。
用于解决问题的手段
本发明人等为了解决上述问题而反复进行了深入研究，结果发现：通过使通常在香辛料等中使用的迷迭香自身与油脂进行接触处理，含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的氧化稳定性显著提高，从而完成了本发明。
即，本发明为：
(1)一种含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，所述含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的水分含量为3重量％以下，所述制造方法包括利用迷迭香进行接触处理的工序；
(2)根据(1)的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，其中，使用的迷迭香是将唇形科(シソ科)迷迭香的叶子进行干燥而得到的产物、或者进行干燥并在干燥后进行粉碎而得到的产物；
(3)根据(1)或(2)的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，其中，在利用迷迭香进行接触处理的工序后，具有过滤工序；
(4)根据(1)～(3)中任一项的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，其中，利用迷迭香进行接触处理的工序是在脱色处理工序之前或者与脱色处理工序同时进行搅拌接触处理的工序，在脱色处理工序后包括过滤工序，在过滤工序后包括在减压下进行的水蒸气脱臭工序；
(5)根据(1)～(4)中任一项的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，其中，从利用迷迭香进行接触处理的工序起至水蒸气脱臭工序结束为止，将油脂中的水分含量维持为3重量％以下；
(6)根据(4)或(5)的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，其中，在水蒸气脱臭工序中，脱臭温度为170℃以上，且脱臭温度与脱臭时间满足下述数学式：
(脱臭温度-170℃)×(脱臭温度-170℃)×脱臭时间(分钟)/1000＝100以下；
(7)根据(4)～(6)中任一项的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，其中，在脱色处理工序中，添加0.5重量％以上的迷迭香和1重量％以上的活性白土进行处理；
(8)根据(1)～(7)中任一项的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，包括利用活性炭进行吸附处理的工序；
(9)根据(8)的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，其中，在脱色处理工序中，添加0.5重量％以上的迷迭香、1重量％以上的活性白土和1重量％以上的活性炭进行处理；
(10)根据(1)～(9)中任一项的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，其中，使用的迷迭香是将唇形科迷迭香的叶子进行干燥并在干燥后进行粉碎而得到的迷迭香粉末；
(11)根据(1)～(10)中任一项的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，其中，构成脂肪酸组成中的双键为5个以上的长链多不饱和脂肪酸的含量为20质量％以上；
(12)根据(8)～(11)中任一项的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，其中，使用的活性炭为经化学活化处理的活性炭；
(13)根据(12)的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，其中，经化学活化处理的活性炭是经磷酸活化处理的活性炭；
(14)根据(4)～(13)中任一项的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，其中，使用水蒸气脱臭工序后的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂通过下述含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的保存试验得到的过氧化物值为14meq/kg以下，
(含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的保存试验方法)
·将均匀混合的油脂50g装入100ml玻璃瓶并密封；
·将该玻璃瓶以40℃保存14天；
·在保存14天后对过氧化物值进行分析。
发明效果
根据本发明，可通过简易的方法得到氧化稳定性提高、风味良好的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂。应予说明，通过本发明的制造方法得到的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂通过进行水蒸气脱臭工序，并利用适当的热过程进行处理，从而不仅刚制造后的油脂的风味良好，而且作为保存后的风味、氧化稳定性的指标的过氧化物值也能够得到良好的数值，因此能够比以往更廉价地使用长期抑制返味、不适气味、对健康有害的过氧化物的产生、且健康优势高的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂，通过添加较少的抗氧化物质，能够进一步提高氧化稳定性。
此外，通过本发明的制造方法得到的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂不需要如以往的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂那样地出于避免与空气接触的目的而进行胶囊化、乳化物或粉末化，因此能够以液状的形式进行流通，但能够不限定于液状的利用范围地加以使用。具体而言，使用通过本发明的制造方法得到的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂，也能够得到乳化物、加工成粉末状和胶囊状等，可利用于涵盖以往的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的利用范围的更广阔的用途。
具体实施方式
本发明中能够使用的迷迭香以唇形科的常绿灌木、即迷迭香(Rosmarinusofficinalis Linne)等作为原材料。迷迭香原本被用作香辛料，活用迷迭香具备的强芳香性而被用作肉食菜肴的香辛料。通常被用作抗氧化剂的是由迷迭香进行提取处理而得到的迷迭香提取物，已知迷迭香提取物根据提取溶剂、提取液的处理方法而能够得到水溶性提取物或非水溶性提取物。
本发明中，使用进行提取处理之前的迷迭香。此外，迷迭香的使用部位没有限制，可以使用全草或其叶子、根、茎、花、果实、种子中的任一者，也可以任意混合并使用。优选使用叶子。使用叶子时，优选使用经干燥的干燥叶子。无论是所述干燥叶子，还是将干燥叶子粉碎而成的产物均可以使用。使用干燥叶子时，即使不是为了向本发明的制造工序中混合油脂并剪切而预先粉碎的物质也可以使用。从与油脂接触的效率良好的观点出发，优选使用通过将干燥叶子等进行粉碎而得到的迷迭香粉末。
本发明中，只要包括利用前述迷迭香进行接触处理的工序、能够进行接触处理，则其方法没有限定，可例示出搅拌接触处理、柱接触处理。优选在搅拌接触处理、即利用迷迭香进行搅拌接触处理的工序后具有过滤工序。过滤工序只要能够滤去迷迭香，则其方法没有限定，可以使用在油脂的脱色工序中使用的过滤机。作为在油脂的脱色工序中使用的过滤机，可例示出压滤机、叶片过滤机，以过滤时的压力为1.0MPa以下、通常为0.5MPa左右的压力进行过滤。在试验室中以小的规模进行过滤时，通常可以与油脂脱色后的过滤同样地进行过滤，可例示出使用滤纸进行抽滤的方法。
本发明的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的水分含量为3重量％以下。优选为2重量％以下、更优选为1重量％以下。如果水分含量超过3重量％，则制造中发生水解等，发生成品率的降低等，故不适合。进一步优选的是，从利用迷迭香进行接触处理的工序起至水蒸气脱臭工序结束为止，优选维持前述油脂中的水分含量。
本发明中能够使用的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂包含双键为5个以上、碳数为20以上的长链多不饱和脂肪酸。双键为5个以上的脂肪酸的种类没有特别限定，可例示出二十二碳六烯酸(DHA；C22:6)、二十碳五烯酸(EPA；C20:5)、二十二碳五烯酸(DPA；C22:5)。构成脂肪酸组成中的长链多不饱和脂肪酸的含量优选为20质量％以上，可例示出由鱼油、植物油脂等各种动植物油、微生物、藻类得到的油脂。长链多不饱和脂肪酸的含量少于20质量％时，从成本和生产效率的观点出发不适合。此外，对于将本发明的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂与其它油脂混合两种以上而得到的含有长链多不饱和脂肪酸的调和油脂而言，本发明的效果是有效的。
本发明中，迷迭香的添加量相对于油脂优选为0.5重量％以上、更优选为1重量％以上。迷迭香的添加量低于0.5重量％时，无法赋予充分的稳定性。添加量越多越有效果，但由于添加量与所得效果相比效率低，因此优选为10重量％以下、更优选为5重量％以下。即使添加超过10重量％，有时也得不到充分的效果。
作为本发明的优选方式，利用迷迭香进行接触处理的工序是在脱色处理工序之前或者与脱色处理工序同时进行搅拌接触处理的工序，在脱色处理工序后包括过滤工序，在过滤工序后包括在减压下进行的水蒸气脱臭工序。从能够有效制造的观点出发，更优选将利用迷迭香进行接触处理的工序与脱色处理工序同时实施。
本发明中，脱色处理工序中的活性白土的添加量优选为1重量％以上、更优选为3重量％以上。活性白土的添加量低于1重量％时，在保存油脂时发生表现出鱼腥味、迷迭香特有的金属异味的所谓返味，故不适合。添加量越多越有效果，但由于添加量与所得效果相比效率低，因此优选为5重量％以下。即使添加超过5重量％，所得品质也不会显著提高，在利用过滤工序去除活性白土时，有时活性白土中残留的油脂成分被废弃、成品率降低，故不优选。活性白土的添加量根据原料油脂的色调来适当调节并确定。
本发明的水蒸气脱臭工序中，水蒸气脱臭工序的热过程条件更优选满足下式。热过程根据脱臭温度和脱臭时间由下式求出。脱臭温度优选为170℃以上、更优选为180℃以上。脱臭温度低于170℃时，有时油脂中残留鱼腥味、油异味，故不适合。此外，真空度优选为0.8kPa以下、更优选为0.6kPa以下、进一步优选为0.4kPa以下。
热过程＝(脱臭温度-170℃)×(脱臭温度-170℃)×脱臭时间(分钟)/1000
本发明中，优选设为热过程＝100以下的条件、更优选为50以下。如果热过程条件超过100，则在脱臭工序中有时长链多不饱和脂肪酸含量会降低，故不适合。此外，水蒸气脱臭工序中添加的水蒸气量相对于油脂优选为1重量％以上、更优选为3重量％以上。水蒸气的添加量低于1重量％时，油脂中残留鱼腥味、油异味，故不适合。
作为本发明的优选方式，包括利用活性炭进行吸附处理的工序，且活性炭的添加量相对于油脂优选为0.5重量％以上、更优选为1重量％以上。由于添加量与所得效果相比效率低，因此优选为4重量％以下。即使添加超过4重量％，有时抑制返味的效果也不会提高，因此效率低，从成本效益比率的观点出发是不优选的。能够使用的活性炭可以是通常的活性炭，优选为经化学活化处理的活性炭，更优选为经磷酸活化处理的活性炭。作为经化学活化处理的活性炭，可以使用以锯末、木质片、竹、椰子壳、煤炭等作为原料且利用磷酸、氯化锌、硫酸、氯化钙、氢氧化钠、氢氧化钾等化学品进行了活化处理的活性炭。其中，如果使用经磷酸活化处理的活性炭，则能够以少的吸附剂量更有效地抑制返味。从能够有效制造的观点出发，更优选将利用活性炭进行吸附处理的工序与脱色处理工序同时实施。
作为本发明的优选方式，使用水蒸气脱臭工序后的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂通过下述含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的保存试验得到的过氧化物值优选为14meq/kg以下。更优选为13meq/kg以下、进一步优选为12meq/kg以下、最优选为10meq/kg以下。
(含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的保存试验方法)
·将均匀混合的油脂50g装入100ml玻璃瓶并密封。
·将该玻璃瓶以40℃保存14天。
·在保存14天后对过氧化物值进行分析。
本发明的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂可以添加抗氧化剂。作为抗氧化剂，可例示出生育酚、杨梅提取物、源自葡萄种子或茶的多酚类、以及抗坏血酸或其衍生物、没食子酸或其衍生物等水溶性的抗氧化物质，也可以组合使用所述抗氧化剂。优选的抗氧化剂是选自抗坏血酸、抗坏血酸衍生物、茶提取物、没食子酸、没食子酸衍生物和卵磷脂中的至少1种。
此外，本发明的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂中，根据需要可以使用在香料、色素、硅酮等食用油脂中能够使用的添加物。
实施例
以下示出本发明的实施例，更详细地说明本发明。例中，％和份均是指重量基准。
实施例中，作为迷迭香，使用了将唇形科的常绿灌木、即迷迭香(Rosmarinusofficinalis Linne)的干燥叶子粉碎而得到的迷迭香粉末。
(含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的感官评价方法)
针对刚制造后的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂，将风味的评价项目设为油异味、鱼腥味、迷迭香异味，基于10名小组成员进行10个阶段的感官评价。
将所有项目中的评价达到4以上的油脂判断为良好。
油异味：数值大时油脂的劣化异味弱，数值小时油脂的劣化异味强。
鱼腥味：数值大时鱼腥味弱，数值小时鱼腥味强。
迷迭香异味：数值大时迷迭香异味弱，数值小时迷迭香异味强。
(含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的保存试验方法)
·将均匀混合的油脂50g装入100ml玻璃瓶并密封。
·将该玻璃瓶以40℃保存14天。
·保存后进行过氧化物值(POV)和风味的评价。
(经保存的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的感官评价方法)
针对通过保存试验而劣化的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂，将风味的评价项目设为油异味、鱼腥味、迷迭香的返味(金属味)，基于10名小组成员进行10个阶段的感官评价。
将所有项目中的评价达到4以上的油脂判断为良好。
油异味：数值大时油脂的劣化异味弱，数值小时油脂的劣化异味强。
鱼腥味：数值大时鱼腥味弱，数值小时鱼腥味强。
迷迭香的返味：数值大时金属味弱，数值小时金属味强。
[实施例1]
相对于脱酸金枪鱼油(脱酸鲔油)(酸值＝0.10、过氧化物值＝5.5、碘值＝184、EPA+DHA含量＝28.0％)100份，添加迷迭香粉末(商品名：Rosemary(粉末)、S&B Foods Co.，Ltd.制)1份、活性白土3.0份，在真空度为1.6kPa(12托)、120℃、15分钟的条件下，通过脱色工序进行搅拌接触处理后，利用滤纸(商品名：定性滤纸No.2、Toyo Advantec Co.，Ltd.制)进行过滤。接着，相对于脱色油100份，在真空度为0.4kPa(3托)以下、160℃、180分钟、水蒸气添加量为3份的条件下实施水蒸气脱臭处理，得到含有长链多不饱和脂肪酸的油脂。
从迷迭香粉末溶解至油脂中的物质为0.2份。刚制造后的POV为0.2。
脱酸金枪鱼油经过迷迭香处理/脱色工序、脱臭工序，油脂中的水分含量为0.01～0.10％。
进行含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的EPA+DHA的含量、刚制造后的风味评价和保存试验。将结果总结于表1。
[实施例2]
相对于脱酸金枪鱼油100份，添加迷迭香粉末1份、活性白土3.0份，在真空度为1.6kPa(12托)、120℃、15分钟的条件下，通过脱色工序进行搅拌接触处理后，利用滤纸进行过滤。接着，相对于脱色油100份，在真空度为0.4kPa(3托)以下、220℃、90分钟、水蒸气添加量为3份的条件下实施水蒸气脱臭处理，得到含有长链多不饱和脂肪酸的油脂。
从迷迭香粉末溶解至油脂中的物质为0.2份。
脱酸金枪鱼油经过迷迭香处理/脱色工序、脱臭工序，油脂中的水分含量为0.01～0.10％。
设为热过程＝(脱臭温度-170℃)×(脱臭温度-170℃)×脱臭时间(分钟)/1000时的热过程条件为225.0。刚制造后的POV为0。
与实施例1同样地进行含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的EPA+DHA的含量、刚制造后的风味评价和保存试验。将结果总结于表1。
[比较例1]
相对于脱酸金枪鱼油100份，添加活性白土3.0份，在真空度为1.6kPa(12托)、120℃、15分钟的条件下进行脱色处理后，利用滤纸进行过滤。接着，相对于脱色油100份，在真空度为0.4kPa(3托)以下、180℃、180分钟、水蒸气添加量为3份的条件下实施水蒸气脱臭处理，得到含有长链多不饱和脂肪酸的油脂。
脱酸金枪鱼油经过脱色工序、脱臭工序，油脂中的水分含量为0.01～0.10％。
设为热过程＝(脱臭温度-170℃)×(脱臭温度-170℃)×脱臭时间(分钟)/1000时的热过程条件为18.0。刚制造后的POV为0。
与实施例1同样地进行含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的EPA+DHA的含量、刚制造后的风味评价和保存试验。将结果总结于表1。
[比较例2]
相对于脱酸金枪鱼油100份，添加迷迭香提取物(商品名：RM-21B Base、三菱化学食品株式会社制)0.2份、活性白土3.0份，在真空度为1.6kPa(12托)、120℃、15分钟的条件下，通过脱色工序进行搅拌接触处理后，利用滤纸进行过滤。接着，相对于脱色油100份，在真空度为0.4kPa(3托)以下、180℃、180分钟、水蒸气添加量为3份的条件下实施水蒸气脱臭处理，得到含有长链多不饱和脂肪酸的油脂。
脱酸金枪鱼油经过迷迭香处理/脱色工序、脱臭工序，油脂中的水分含量为0.01～0.10％。
设为热过程＝(脱臭温度-170℃)×(脱臭温度-170℃)×脱臭时间(分钟)/1000时的热过程条件为18.0。刚制造后的POV为0。
与实施例1同样地进行含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的EPA+DHA的含量、刚制造后的风味评价和保存试验。将结果总结于表1。
[比较例3]
相对于脱酸金枪鱼油100份，添加迷迭香提取物(商品名：RM-21B Base、三菱化学食品株式会社制)0.6份、活性白土3.0份，在真空度为1.6kPa(12托)、120℃、15分钟的条件下，通过脱色工序进行搅拌接触处理后，利用滤纸进行过滤。接着，相对于脱色油100份，在真空度为0.4kPa(3托)以下、180℃、180分钟、水蒸气添加量为3份的条件下实施水蒸气脱臭处理，得到含有长链多不饱和脂肪酸的油脂。
脱酸金枪鱼油经过迷迭香处理/脱色工序、脱臭工序，油脂中的水分含量为0.01～0.10％。
设为热过程＝(脱臭温度-170℃)×(脱臭温度-170℃)×脱臭时间(分钟)/1000时的热过程条件为18.0。刚制造后的POV为0。
与实施例1同样地进行含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的EPA+DHA的含量、刚制造后的风味评价和保存试验。将结果总结于表1。
[比较例4]
相对于脱酸金枪鱼油100份，添加迷迭香提取物(商品名：RM-21B Base、三菱化学食品株式会社制)0.6份、活性白土3.0份，在真空度为1.6kPa(12托)、120℃、15分钟的条件下，通过脱色工序进行搅拌接触处理后，利用滤纸进行过滤。接着，相对于脱色油100份，在真空度为0.4kPa(3托)以下、130℃、60分钟、水蒸气添加量为3份的条件下实施水蒸气脱臭处理，得到含有长链多不饱和脂肪酸的油脂。刚制造后的POV为0.7。
脱酸金枪鱼油经过迷迭香处理/脱色工序、脱臭工序，油脂中的水分含量为0.01～0.10％。
与实施例1同样地进行含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的EPA+DHA的含量、刚制造后的风味评价和保存试验。将结果总结于表1。
[比较例5]
相对于脱酸金枪鱼油100份，添加活性白土3.0份，在真空度为1.6kPa(12托)、120℃、15分钟的条件下进行脱色处理后，利用滤纸进行过滤。接着，相对于脱色油100份，在真空度为0.4kPa(3托)以下、180℃、180分钟、水蒸气添加量为3份的条件下实施水蒸气脱臭处理，得到精制油。相对于精制油100份，添加迷迭香提取物0.2份，得到含有长链多不饱和脂肪酸的油脂。
脱酸金枪鱼油经过脱色工序、脱臭工序，油脂中的水分含量为0.01～0.10％。
设为热过程＝(脱臭温度-170℃)×(脱臭温度-170℃)×脱臭时间(分钟)/1000时的热过程条件为18.0。刚制造后的POV为0。
与实施例1同样地进行含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的EPA+DHA的含量、刚制造后的风味评价和保存试验。将结果总结于表1。
[比较例6]
相对于脱酸金枪鱼油100份，添加活性白土3.0份，在真空度为1.6kPa(12托)、120℃、15分钟的条件下进行脱色处理后，利用滤纸进行过滤。接着，相对于脱色油100份，在真空度为0.4kPa(3托)以下、180℃、180分钟、水蒸气添加量为3份的条件下实施水蒸气脱臭处理，得到精制油。相对于精制油100份，添加迷迭香提取物0.6份，得到含有长链多不饱和脂肪酸的油脂。
脱酸金枪鱼油经过脱色工序、脱臭工序，油脂中的水分含量为0.01～0.10％。
设为热过程＝(脱臭温度-170℃)×(脱臭温度-170℃)×脱臭时间(分钟)/1000时的热过程条件为18.0。刚制造后的POV为0。
与实施例1同样地进行含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的EPA+DHA的含量、刚制造后的风味评价和保存试验。将结果总结于表1。
[表1]
·在使用了迷迭香粉末的实施例中，刚制造后和保存后均能够得到良好的风味评价。
·在使用了迷迭香提取物的比较例2～比较例4中，呈现风味评价比实施例劣化的结果。
·比较例2和比较例3是保存后的品质明显劣化的结果。
·比较例4是刚制造后的风味明显劣化的结果。
·比较例5和比较例6由于刚制造后的迷迭香异味而呈现风味明显劣化的结果。
[实施例3]
相对于脱酸金枪鱼油100份，添加迷迭香粉末1份、活性白土3份，在真空度为1.6kPa(12托)、120℃、15分钟的条件下，通过脱色工序进行搅拌接触处理后，利用滤纸进行过滤。接着，相对于脱色油100份，在真空度为0.4kPa(3托)以下、180℃、180分钟、水蒸气添加量为3份的条件下实施水蒸气脱臭处理，得到含有长链多不饱和脂肪酸的油脂。
从迷迭香粉末溶解至油脂中的物质为0.2份。
脱酸金枪鱼油经过迷迭香处理/脱色工序、脱臭工序，油脂中的水分含量为0.01～0.10％。
设为热过程＝(脱臭温度-170℃)×(脱臭温度-170℃)×脱臭时间(分钟)/1000时的热过程条件为18.0。刚制造后的POV为0。
与实施例1同样地进行含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的EPA+DHA的含量、刚制造后的风味评价和保存试验。将结果总结于表2。
[实施例4]
相对于脱酸金枪鱼油100份，添加迷迭香粉末3份、活性白土3份，在真空度为1.6kPa(12托)、120℃、15分钟的条件下，通过脱色工序进行搅拌接触处理后，利用滤纸进行过滤。接着，相对于脱色油100份，在真空度为0.4kPa(3托)以下、180℃、180分钟、水蒸气添加量为3份的条件下实施水蒸气脱臭处理，得到含有长链多不饱和脂肪酸的油脂。
从迷迭香粉末溶解至油脂中的物质为0.6份。
脱酸金枪鱼油经过迷迭香处理/脱色工序、脱臭工序，油脂中的水分含量为0.01～0.10％。
设为热过程＝(脱臭温度-170℃)×(脱臭温度-170℃)×脱臭时间(分钟)/1000时的热过程条件为18.0。刚制造后的POV为0。
与实施例1同样地进行含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的EPA+DHA的含量、刚制造后的风味评价和保存试验。将结果总结于表2。
[实施例5]
相对于脱酸金枪鱼油100份，添加迷迭香粉末5份、活性白土3份，在真空度为1.6kPa(12托)、120℃、15分钟的条件下，通过脱色工序进行搅拌接触处理后，利用滤纸进行过滤。接着，相对于脱色油100份，在真空度为0.4kPa(3托)以下、180℃、180分钟、水蒸气添加量为3份的条件下实施水蒸气脱臭处理，得到含有长链多不饱和脂肪酸的油脂。
从迷迭香粉末溶解至油脂中的物质为1.0份。
脱酸金枪鱼油经过迷迭香处理/脱色工序、脱臭工序，油脂中的水分含量为0.01～0.10％。
设为热过程＝(脱臭温度-170℃)×(脱臭温度-170℃)×脱臭时间(分钟)/1000时的热过程条件为18.0。刚制造后的POV为0。
与实施例1同样地进行含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的EPA+DHA的含量、刚制造后的风味评价和保存试验。将结果总结于表2。
[实施例6]
相对于脱酸金枪鱼油100份，添加迷迭香粉末1份、活性白土3份，在真空度为1.6kPa(12托)、120℃、15分钟的条件下，通过脱色工序进行搅拌接触处理后，利用滤纸进行过滤。接着，相对于脱色油100份，在真空度为0.4kPa(3托)以下、170℃、360分钟、水蒸气添加量为3份的条件下实施水蒸气脱臭处理，得到含有长链多不饱和脂肪酸的油脂。
从迷迭香粉末溶解至油脂中的物质为0.2份。
脱酸金枪鱼油经过迷迭香处理/脱色工序、脱臭工序，油脂中的水分含量为0.01～0.10％。
设为热过程＝(脱臭温度-170℃)×(脱臭温度-170℃)×脱臭时间(分钟)/1000时的热过程条件为0。刚制造后的POV为0。
与实施例1同样地进行含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的EPA+DHA的含量、刚制造后的风味评价和保存试验。将结果总结于表2。
[实施例7]
相对于脱酸金枪鱼油100份，添加迷迭香粉末1份、活性白土1.5份、活性炭(商品名：梅蜂SKA印活性炭、太平化学产业株式会社制)1.5份，在真空度为1.6kPa(12托)、120℃、15分钟的条件下，通过脱色工序进行搅拌接触处理后，利用滤纸进行过滤。接着，相对于脱色油100份，在真空度为0.4kPa(3托)以下、180℃、180分钟、水蒸气添加量为3份的条件下实施水蒸气脱臭处理，得到含有长链多不饱和脂肪酸的油脂。
从迷迭香粉末溶解至油脂中的物质为0.2份。
脱酸金枪鱼油经过迷迭香处理/脱色工序、脱臭工序，油脂中的水分含量为0.01～0.10％。
设为热过程＝(脱臭温度-170℃)×(脱臭温度-170℃)×脱臭时间(分钟)/1000时的热过程条件为18.0。刚制造后的POV为0。
与实施例1同样地进行含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的EPA+DHA的含量、刚制造后的风味评价和保存试验。将结果总结于表2。
[实施例8]
相对于脱酸金枪鱼油100份，添加迷迭香粉末1份、活性白土1.5份、氯化锌活化木质活性炭(商品名：梅蜂ZM印活性炭、太平化学产业株式会社制)1.5份，在真空度为1.6kPa(12托)、120℃、15分钟的条件下，通过脱色工序进行搅拌接触处理后，利用滤纸进行过滤。接着，相对于脱色油100份，在真空度为0.4kPa(3托)以下、180℃、180分钟、水蒸气添加量为3份的条件下实施水蒸气脱臭处理，得到含有长链多不饱和脂肪酸的油脂。
从迷迭香粉末溶解至油脂中的物质为0.2份。
脱酸金枪鱼油经过迷迭香处理/脱色工序、脱臭工序，油脂中的水分含量为0.01～0.10％。
设为热过程＝(脱臭温度-170℃)×(脱臭温度-170℃)×脱臭时间(分钟)/1000时的热过程条件为18.0。刚制造后的POV为0。
与实施例1同样地进行含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的EPA+DHA的含量、刚制造后的风味评价和保存试验。将结果总结于表2。
[实施例9]
相对于脱酸金枪鱼油100份，添加迷迭香粉末1份、活性白土1.5份、磷酸活化粉末木质活性炭(商品名：梅蜂FN印活性炭、太平化学产业株式会社制)1.5份，在真空度为1.6kPa(12托)、120℃、15分钟的条件下，通过脱色工序进行搅拌接触处理后，利用滤纸进行过滤。接着，相对于脱色油100份，在真空度为0.4kPa(3托)以下、180℃、180分钟、水蒸气添加量为3份的条件下实施水蒸气脱臭处理，得到含有长链多不饱和脂肪酸的油脂。
从迷迭香粉末溶解至油脂中的物质为0.2份。
脱酸金枪鱼油经过迷迭香处理/脱色工序、脱臭工序，油脂中的水分含量为0.01～0.10％。
设为热过程＝(脱臭温度-170℃)×(脱臭温度-170℃)×脱臭时间(分钟)/1000时的热过程条件为18.0。刚制造后的POV为0。
与实施例1同样地进行含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的EPA+DHA的含量、刚制造后的风味评价和保存试验。将结果总结于表2。
[实施例10]
相对于脱酸金枪鱼油100份，添加迷迭香粉末3份、活性白土1.5份、磷酸活化粉末木质活性炭1.5份，在真空度为1.6kPa(12托)、120℃、15分钟的条件下，通过脱色工序进行搅拌接触处理后，利用滤纸进行过滤。接着，相对于脱色油100份，在真空度为0.4kPa(3托)以下、180℃、180分钟、水蒸气添加量为3份的条件下实施水蒸气脱臭处理，得到含有长链多不饱和脂肪酸的油脂。
从迷迭香粉末溶解至油脂中的物质为0.6份。
脱酸金枪鱼油经过迷迭香处理/脱色工序、脱臭工序，油脂中的水分含量为0.01～0.10％。
设为热过程＝(脱臭温度-170℃)×(脱臭温度-170℃)×脱臭时间(分钟)/1000时的热过程条件为18.0。刚制造后的POV为0。
与实施例1同样地进行含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的EPA+DHA的含量、刚制造后的风味评价和保存试验。将结果总结于表2。
[实施例11]
相对于脱酸金枪鱼油100份，添加迷迭香粉末3份、活性白土1.5份、磷酸活化粉末木质活性炭1.5份，在真空度为1.6kPa(12托)、120℃、15分钟的条件下，通过脱色工序进行搅拌接触处理后，利用滤纸进行过滤。接着，相对于脱色油100份，在真空度为0.4kPa(3托)以下、180℃、180分钟、水蒸气添加量为3份的条件下实施水蒸气脱臭处理，得到脱臭油。
从迷迭香粉末溶解至油脂中的物质为0.6份。
脱酸金枪鱼油经过迷迭香处理/脱色工序、脱臭工序，油脂中的水分含量为0.01～0.10％。
接着，将茶提取物(商品名：Sunphenon 90S、太阳化学株式会社制)添加至水中，制作含有2.0％的茶提取物的水溶液，相对于加热至70℃的脱臭油100份，添加乳化剂(RIKENVITAMIN CO.，LTD.制造的Poem PR-100)0.02份并溶解，添加2.0％的茶提取物水溶液1.0份后，利用均质混合器(TK ROBO MIX：特殊机化工业株式会社制)以10000rpm进行10分钟的搅拌。其后，在50℃、10托的减压条件下一边搅拌一边进行30分钟的脱水处理，得到含有200ppm茶提取物的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂。
设为热过程＝(脱臭温度-170℃)×(脱臭温度-170℃)×脱臭时间(分钟)/1000时的热过程条件为18.0。刚制造后的POV为0。
与实施例1同样地进行含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的EPA+DHA的含量、刚制造后的风味评价和保存试验。将结果总结于表2。
[实施例12]
相对于脱酸金枪鱼油100份，添加迷迭香粉末3份、活性白土1.5份、磷酸活化粉末木质活性炭1.5份，在真空度为1.6kPa(12托)、120℃、15分钟的条件下，通过脱色工序进行搅拌接触处理后，利用滤纸进行过滤。接着，相对于脱色油100份，在真空度为0.4kPa(3托)以下、190℃、180分钟、水蒸气添加量为3份的条件下实施水蒸气脱臭处理，得到含有长链多不饱和脂肪酸的油脂。
从迷迭香粉末溶解至油脂中的物质为0.6份。
脱酸金枪鱼油经过迷迭香处理/脱色工序、脱臭工序，油脂中的水分含量为0.01～0.10％。
设为热过程＝(脱臭温度-170℃)×(脱臭温度-170℃)×脱臭时间(分钟)/1000时的热过程条件为72.0。刚制造后的POV为0。
与实施例1同样地进行含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的EPA+DHA的含量、刚制造后的风味评价和保存试验。将结果总结于表2。
[实施例13]
相对于脱酸金枪鱼油100份，添加迷迭香粉末3份、活性白土1.5份、磷酸活化粉末木质活性炭1.5份，在真空度为1.6kPa(12托)、120℃、15分钟的条件下，通过脱色工序进行搅拌接触处理后，利用滤纸进行过滤。接着，相对于脱色油100份，在真空度为0.4kPa(3托)以下、215℃、30分钟、水蒸气添加量为3份的条件下实施水蒸气脱臭处理，得到含有长链多不饱和脂肪酸的油脂。
从迷迭香粉末溶解至油脂中的物质为0.6份。
脱酸金枪鱼油经过迷迭香处理/脱色工序、脱臭工序，油脂中的水分含量为0.01～0.10％。
设为热过程＝(脱臭温度-170℃)×(脱臭温度-170℃)×脱臭时间(分钟)/1000时的热过程条件为60.8。刚制造后的POV为0。
与实施例1同样地进行含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的EPA+DHA的含量、刚制造后的风味评价和保存试验。将结果总结于表2。
[表2]
·对水蒸气脱臭工序中的热过程进行适当管理而得到的实施例3～实施例13中，EPA+DHA相对于脱色油的残留率提高至90％以上，刚制造后、保存后的品质均得到比实施例1、2更良好的品质。
·实施例3～实施例11通过将水蒸气脱臭工序的温度设为170℃以上、且将热过程条件设为50以下，从而EPA+DHA相对于脱酸油的残留率上升，且作为保存后的风味、氧化稳定性指标的过氧化物值能够得到更良好的数值。
·实施例7～实施例11通过使用经化学活化处理的活性炭、进而经磷酸活化处理的活性炭，从而作为保存后的风味、氧化稳定性指标的过氧化物值能够得到更良好的数值。
产业上的可利用性
通过本发明，可利用简便的方法获得风味良好的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂，通过使用本发明的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂，能够将长期抑制返味、不适气味、对健康有害的过氧化物质的产生且健康优势高的长链多不饱和脂肪酸应用于食品、医药品、化妆品、宠物食品、医药外用品等。

Claims (14)

1.一种含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，所述含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的水分含量为3重量％以下，所述制造方法包括利用迷迭香进行接触处理的工序。
2.根据权利要求1所述的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，其中，使用的迷迭香是将唇形科迷迭香的叶子进行干燥而得到的产物、或者进行干燥并在干燥后进行粉碎而得到的产物。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，其中，在利用迷迭香进行接触处理的工序后，具有过滤工序。
4.根据权利要求1～权利要求3中任一项所述的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，其中，利用迷迭香进行接触处理的工序是在脱色处理工序之前或者与脱色处理工序同时进行搅拌接触处理的工序，在脱色处理工序后包括过滤工序，在过滤工序后包括在减压下进行的水蒸气脱臭工序。
5.根据权利要求1～权利要求4中任一项所述的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，其中，从利用迷迭香进行接触处理的工序起至水蒸气脱臭工序结束为止，将油脂中的水分含量维持为3重量％以下。
6.根据权利要求4或权利要求5所述的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，其中，在水蒸气脱臭工序中，脱臭温度为170℃以上，且脱臭温度与脱臭时间满足下述数学式：
(脱臭温度-170℃)×(脱臭温度-170℃)×脱臭时间(分钟)/1000＝100以下。
7.根据权利要求4～权利要求6中任一项所述的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，其中，在脱色处理工序中，添加0.5重量％以上的迷迭香和1重量％以上的活性白土进行处理。
8.根据权利要求1～权利要求7中任一项所述的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，包括利用活性炭进行吸附处理的工序。
9.根据权利要求8所述的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，其中，在脱色处理工序中，添加0.5重量％以上的迷迭香、1重量％以上的活性白土和1重量％以上的活性炭进行处理。
10.根据权利要求1～权利要求9中任一项所述的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，其中，使用的迷迭香是将唇形科迷迭香的叶子进行干燥并在干燥后进行粉碎而得到的迷迭香粉末。
11.根据权利要求1～权利要求10中任一项所述的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，其中，构成脂肪酸组成中的双键为5个以上的长链多不饱和脂肪酸的含量为20质量％以上。
12.根据权利要求8～权利要求11中任一项所述的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，其中，使用的活性炭是经化学活化处理的活性炭。
13.根据权利要求12所述的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，其中，经化学活化处理的活性炭是经磷酸活化处理的活性炭。
14.根据权利要求4～权利要求13中任一项所述的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法，其中，使用水蒸气脱臭工序后的含有长链多不饱和脂肪酸的油脂通过下述含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的保存试验而得到的过氧化物值为14meq/kg以下，
含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的保存试验方法：
·将均匀混合的油脂50g装入100ml玻璃瓶并密封；
·将该玻璃瓶以40℃保存14天；
·在保存14天后对过氧化物值进行分析。
CN201680024122.1A 2015-04-27 2016-04-25 含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法 Pending CN107532112A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015090532 2015-04-27
JP2015-090532 2015-04-27
PCT/JP2016/062919 WO2016175169A1 (ja) 2015-04-27 2016-04-25 長鎖多価不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107532112A true CN107532112A (zh) 2018-01-02

Family

ID=57198670

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201680024122.1A Pending CN107532112A (zh) 2015-04-27 2016-04-25 含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11090282B2 (zh)
EP (1) EP3290499B1 (zh)
JP (2) JP6226089B2 (zh)
KR (1) KR102600389B1 (zh)
CN (1) CN107532112A (zh)
WO (1) WO2016175169A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116193995A (zh) * 2020-05-21 2023-05-30 爱迪福 用于制备能够稳定新鲜植物物质的总提取物或滤液的方法

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018161080A (ja) * 2017-03-24 2018-10-18 不二製油グループ本社株式会社 醤油系調味料
JP6987445B2 (ja) * 2017-09-29 2022-01-05 日清オイリオグループ株式会社 食用油の製造システム及び食用油の製造方法
KR102390067B1 (ko) * 2019-04-01 2022-04-28 코스맥스엔비티 주식회사 이미 및 이취를 억제하기 위한 다가불포화지방산을 함유하는 오일을 포함하는 유화오일 조성물, 이를 포함하는 식품 및 이들의 제조방법

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201338707A (zh) * 2012-03-27 2013-10-01 Nisshin Oillio Group Ltd 精製甘油酯組成物的製造方法
CN103351946A (zh) * 2013-06-15 2013-10-16 青岛渤海科技有限公司 一种适度加工的ara微藻油脂的制备方法

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU552068B2 (en) * 1981-09-21 1986-05-22 Asama Chemical Co. Ltd. Preservation of edible oils
JPH02189394A (ja) 1989-01-19 1990-07-25 Tsukishima Shokuhin Kogyo Kk 油脂組成物
US5585130A (en) 1993-08-17 1996-12-17 Nestec S.A. Concentration of antioxidants in fats
DE69418838T2 (de) 1993-12-17 1999-09-23 Nestle Sa Verfahren zum Schützen eines Fettmaterials gegen Oxydation
JP3542054B2 (ja) 1995-10-20 2004-07-14 長谷川香料株式会社 ドコサヘキサエン酸類の酸化防止剤
JP3941073B2 (ja) 1996-03-01 2007-07-04 日本油脂株式会社 油脂組成物及びそれを含む食品
JP2000096077A (ja) * 1998-09-21 2000-04-04 Yoshihara Oil Mill Ltd 精製オリーブ油およびその製造方法
NZ500703A (en) 1998-11-04 2001-06-29 F Preparation of food-grade marine edible oils by treatment with silica, vacuum steam deodorisation and addition of a herb extract
US6261608B1 (en) 1999-12-13 2001-07-17 Sang Hak Lee Method for manufacturing refined fish oil
KR100344907B1 (ko) * 1999-12-13 2002-07-20 네오메가(주) 정제 어유 제조방법
US20020164413A1 (en) * 2000-12-22 2002-11-07 Lipton, Division Of Conopco, Inc. Method for flavoring an olive oil
JP2002212586A (ja) * 2001-01-19 2002-07-31 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 油脂の精製方法
TWI397582B (zh) * 2004-11-04 2013-06-01 Monsanto Technology Llc 油組合物之製備方法
JP2007185138A (ja) 2006-01-13 2007-07-26 Sanei Gen Ffi Inc 親油性酸化防止剤、およびその製造方法
JP5550147B2 (ja) * 2007-05-11 2014-07-16 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 海産物油の脱臭および安定化
EP1992233A1 (en) * 2007-05-11 2008-11-19 DSMIP Assets B.V. Stabilized marine oils and process of making them
US9637706B2 (en) 2012-07-31 2017-05-02 Dsm Ip Assets B.V. Refinement of oils using green tea extract antioxidants
JP6166983B2 (ja) 2013-08-23 2017-07-19 花王株式会社 精製油脂の製造方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201338707A (zh) * 2012-03-27 2013-10-01 Nisshin Oillio Group Ltd 精製甘油酯組成物的製造方法
CN103351946A (zh) * 2013-06-15 2013-10-16 青岛渤海科技有限公司 一种适度加工的ara微藻油脂的制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NOUHAD ANTOUN等: "Gourmet olive oils: stability and consumer acceptability studies", 《FOOD RESEARCH INTERNATIONAL》 *
国家粮食局人事司: "《制油工（初级 中级 高级）》", 31 January 2007, 中国轻工业出版社 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116193995A (zh) * 2020-05-21 2023-05-30 爱迪福 用于制备能够稳定新鲜植物物质的总提取物或滤液的方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP3290499A1 (en) 2018-03-07
EP3290499A4 (en) 2018-11-07
US11090282B2 (en) 2021-08-17
KR102600389B1 (ko) 2023-11-08
WO2016175169A1 (ja) 2016-11-03
JP6226089B2 (ja) 2017-11-08
US20180050007A1 (en) 2018-02-22
JPWO2016175169A1 (ja) 2017-05-18
KR20170139562A (ko) 2017-12-19
JP2017171942A (ja) 2017-09-28
EP3290499B1 (en) 2021-05-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Wang et al. Effects of a natural antioxidant, polyphenol-rich rosemary (Rosmarinus officinalis L.) extract, on lipid stability of plant-derived omega-3 fatty-acid rich oil
JP4560590B1 (ja) 加熱調理用食用油脂およびその製造方法
CN107532112A (zh) 含有长链多不饱和脂肪酸的油脂的制造方法
JP2007056181A (ja) 機能性オリーブ油、その製造方法およびその用途
JP6891032B2 (ja) 分離型液体調味料
JP2008167685A (ja) 風味付けされた油脂の製造法
Aryee et al. Perspectives on preserving lipid quality and strategies for value enhancement
EP3213640A1 (en) Long-chain polyunsaturated fatty-acid-containing fat and food containing same
JPWO2021174226A5 (zh)
JP5901136B2 (ja) ルウ用油脂及びそれを用いたルウ
CN104507324A (zh) 使用绿茶提取物抗氧化剂精制油
Ugwuona et al. Assessment of antioxidant properties of tamarind fruit pulp and its effect on storage stability of African bread fruit seed dhal and flour
EP2018812A1 (en) Fish meal with inhibited oxidation and process for producing the same
Bravi et al. Antioxidant effects of supercritical fluid garlic extracts in canned artichokes
JP5665460B2 (ja) 液体調味料
JP2015101611A (ja) 魚油の脱臭法
JP6166983B2 (ja) 精製油脂の製造方法
Temelkovska et al. Reducing the oxidation of cold pressed sunflower oil by adding rosemary or parsley
KR102344164B1 (ko) 통닭튀김 전용유 제조방법
Ahamd et al. Physico-chemical characteristics of Egyptian ben seed oil (moringaoleiferalam.) Extracted by using aqueous enzymatic technique
JP4688677B2 (ja) 油脂添加剤、該油脂添加剤を含有する油脂組成物、油脂劣化抑制方法および油煙抑制方法
Allam et al. Chemical, Physical, and Technological Characteristics of Palm Olein and Canola Oil Blends
JP5967696B2 (ja) 青魚の加工食品、容器入り食品およびその製造方法
Yimam ADDIS ABABA INSTITUTE OF TECHNOLOGY (AAiT)
JP2019024405A (ja) 吸油低減剤、吸油低減方法および揚げ物用油脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination