TW201338707A - 精製甘油酯組成物的製造方法 - Google Patents

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Hiroshi Hirai
Shota Ishihara
Ichiro Hidaka
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Abstract

本發明提供一種精製甘油酯組成物的製造方法，該精製甘油酯組成物的縮水甘油及縮水甘油的脂肪酸酯的含量較少。本發明的精製甘油酯組成物的製造方法，包含接觸步驟，該接觸步驟是使經過除臭步驟之甘油酯組成物，於以下的任一種接觸條件下，與磷酸活化活性碳接觸：(1)110℃~未滿120℃，15分鐘以上；或(2)120℃~150℃，30秒以上。於上述接觸步驟中，亦可相對於上述甘油酯組成物的量，使上述甘油酯組成物與0.1質量%以上的上述磷酸活化活性碳接觸。

Description

精製甘油酯組成物的製造方法
本發明是關於一種精製甘油酯組成物的製造方法。
近年來，一直在進行各種嘗試，以提升味道或穩定性等油脂的品質。油脂品質的降低，係與各種因素相關。已知例如，作為3元環的醚的環氧乙烷結構，由於化學不穩定，因而富有反應性，並容易引起聚合等化學反應。此種化學反應可能會導致油脂的品質降低。
於部分甘油酯組成物中，存在極微量的3-氯丙烷-1,2-二醇的脂肪酸酯，該3-氯丙烷-1,2-二醇的脂肪酸酯可能會由具有該環氧乙烷結構之環氧化物中的1種也就是縮水甘油(去水甘油(glycidol))的脂肪酸酯而衍生。3-氯丙烷-1,2-二醇的脂肪酸酯，藉由脂肪酸的游離，可能會產生3-氯丙烷-1,2-二醇。據說，若3-氯丙烷-1,2-二醇及其衍生物高濃度地存在，則會對健康帶來不良影響。但是，常年攝取之植物油等油脂中所存在之微量的3-氯丙烷-1,2-二醇及其衍生物，雖然認為並不會立即對健康帶來不良影響，且3-氯丙烷-1,2-二醇及其衍生物的攝取基準值等尚未規定，仍需儘量地降低其於甘油酯組成物中的存在量。
對於上述課題，例如於專利文獻1中，揭示有一種方法，其將甘油酯組成物以特定的溫度條件來進行除臭處理等，其中，該甘油酯組成物，含有：選自由3-氯丙烷-1,2-二醇、3-氯丙烷-1,2-二醇的脂肪酸酯、縮水甘油及縮水甘油的脂肪酸酯所組成的群中的至少一種；及/或3質量%以上的二甘油酯。根據該方法，可減少甘油酯組成物中的縮水甘油的脂肪酸酯和3-氯丙烷-1,2-二醇的脂肪酸酯等的含量。
如此一來，一直在研究一種方法，此方法用以更為有效地減少甘油酯組成物中的縮水甘油及縮水甘油的脂肪酸酯等的含量。
[先行技術文獻] (專利文獻)
專利文獻1：日本特開2011-74358號公報
本發明是有鑒於上述情況而完成，其目的在於提供一種精製甘油酯組成物的製造方法，該精製甘油酯組成物的縮水甘油及縮水甘油的脂肪酸酯的含量較少。
本發明人，發現藉由使經過除臭步驟之甘油酯組成物與磷酸活化活性碳，於特定條件下接觸，可獲得縮水甘油及縮水甘油的脂肪酸酯的含量較少之精製甘油酯組成物，因而完成本發明。具體而言，提供如下的技術。
(1)一種精製甘油酯組成物的製造方法，其包含接觸 步驟，該接觸步驟是使經過除臭步驟之甘油酯組成物，於以下的任一種接觸條件下，與磷酸活化活性碳接觸：(1)110℃~未滿120℃下，15分鐘以上；或(2)120℃~150℃，30秒以上。
(2)如(1)所述之精製甘油酯組成物的製造方法，其中，於上述接觸步驟中，相對於上述甘油酯組成物的量，使上述甘油酯組成物與0.1質量%以上的上述磷酸活化活性碳接觸。
(3)如(1)或(2)所述之精製甘油酯組成物的製造方法，其中，上述甘油酯組成物是棕櫚油及/或米糠油。
根據本發明，提供一種精製甘油酯組成物的製造方法，該甘油酯組成物的縮水甘油及縮水甘油的脂肪酸酯的含量較少。
以下，具體說明本發明的實施方式。再者，以下有時將3-氯丙烷-1,2-二醇稱作「3-MCPD」。又，有時將縮水甘油及縮水甘油的脂肪酸酯一併稱作「縮水甘油等」。又，本發明中的甘油酯，是指於甘油上酯鍵結有1~3個脂肪酸而成者，除了油脂的主要成分也就是三甘油酯(三酸甘油酯)以外，亦包含二甘油酯(二酸甘油酯)及單甘油酯(單酸甘油酯)。
(接觸步驟)
本發明的精製甘油酯組成物的製造方法，其特徵在於包含接觸步驟，該接觸步驟是於特定條件下，使經過除臭步驟之甘油酯組成物與磷酸活化活性碳接觸。
[磷酸活化活性碳]
於油脂的製造方法中，活性碳通常的目的是用於吸附油脂中的色素等，以將色素等從油脂中移除等。活性碳，根據用於原料的活化之處理方法的不同，分為氣體活化碳(水蒸氣活化碳等)與化學藥品活化碳(磷酸活化活性碳等)。本發明人經研究，結果發現：藉由使這些活性碳中的磷酸活化活性碳與經過除臭步驟之甘油酯組成物，於特定條件下接觸，可減少甘油酯組成物中的縮水甘油等。此減少效果，其原因推測為：在藉由磷酸活化活性碳所造成的酸性條件下，甘油酯組成物被升溫，藉此，甘油酯組成物中的縮水甘油等，有效地被吸附及/或分解於磷酸活化活性碳中。
於接觸步驟中，與經過除臭步驟之甘油酯組成物接觸之磷酸活化活性碳的量，相對於甘油酯組成物的量，可為0.1質量%以上，較佳為0.1~5質量%，進而較佳為0.1~1.5質量%。若磷酸活化活性碳的量，相對於甘油酯組成物的量為0.1質量%以上，則可將縮水甘油等充分地吸附及/或分解於磷酸活化活性碳中，因而可減少甘油酯組成物中的縮水甘油等。即使磷酸活化活性碳過量(例如，相對於甘油酯組成物的量為超過5質量%)，亦可達到所期望的吸附效果及/或分解效果。但是，由於磷酸活化活性碳較為昂貴，且即使利用 更少量的磷酸活化活性碳，亦可獲得充分的吸附效果及/或分解效果，因此，期望磷酸活化活性碳的量，相對於甘油酯組成物的量為5質量%以下。更佳為，磷酸活化活性碳的量，相對於甘油酯組成物的量為3質量%以下。
[經過除臭步驟之甘油酯組成物]
已知於油脂的製造步驟中，尤其於除臭步驟中，甘油酯組成物中容易產生縮水甘油等。因此，於本發明的製造方法中，是使用經過除臭步驟之甘油酯組成物，以更確實地從甘油酯組成物移除縮水甘油等。
除臭步驟中的條件並無特別限定。例如，除臭步驟中的溫度條件，可為通常的油脂的製造方法所使用之100℃~280℃，較佳為150℃~280℃，更佳為180℃~270℃。除臭時間可為15分鐘~150分鐘，較佳為20分鐘~100分鐘。作為除臭步驟中的其他條件，較佳為進行減壓或吹入水蒸氣，更佳為進行減壓及吹入水蒸氣。藉由對甘油酯組成物進行此種除臭步驟，可獲得經過除臭步驟之甘油酯組成物。
經過除臭步驟之甘油酯組成物，亦可經過除臭步驟以外之精製步驟(例如，脫膠步驟、去氧步驟、及水洗步驟等)。例如，該甘油酯組成物亦可以是藉由化學精製(chemical refining)、或物理精製(physical refining)等精製方法精製而成的甘油酯組成物。再者，化學精製是將作為原料之植物壓榨及萃取出來的原油，經過脫膠處理、去氧處理、脫色處理、脫蠟處理、及除臭處理等而被精製，成為精製油。又，物理精製是對棕櫚油或椰子油等經常進行的方法，是將作為原料 之棕櫚或椰子等壓榨出來的原油，經過脫膠處理、脫色處理、去氧處理、及除臭處理等備而精製，成為精製油。
作為甘油酯組成物，例如可使用：菜籽油、大豆油、米糠油、紅花油、葡萄油、葵花籽油、小麥胚芽油、玉米油、棉花子油、芝麻油、落花生油、亞麻籽油、紫蘇子油、橄欖油、棕櫚油、及椰子油等植物油；將這些油的2種以上混合而成之調和植物油；或將這些油分餾出來的棕櫚液油(palm olein)、棕櫚硬脂(palm stearin)、棕櫚超級液油(palm superolein)、及棕櫚中間分餾物(palm mid fraction)等食用分餾油；這些油的氫化油、酯交換油等；除此以外，也可使用藉由將脂肪酸與甘油直接酯化反應所製造出來的食用油。
再者，3-MCPD、縮水甘油、及這些的脂肪酸酯等，會有於單甘油酯和二甘油酯等的部分甘油酯較多的油脂中，產生較多之傾向。因此，作為甘油酯組成物，從本發明的縮水甘油等的減少效果較高這樣的理由來看，較佳為使用棕櫚油、米糠油、酯交換油、及這些油中的兩種以上的組合等，其中，特佳為棕櫚油、米糠油及這二種油的組合。
[接觸條件]
於接觸步驟中，使經過除臭步驟之甘油酯組成物，於以下的任一種接觸條件下，與磷酸活化活性碳接觸：(1)110℃~未滿120℃，15分鐘以上；或(2)120℃~150℃，30秒以上。
藉由於110℃~未滿120℃的較低溫度條件下，使甘油酯組成物與磷酸活化活性碳接觸15分鐘以上，較佳為15分鐘~1小時，可使縮水甘油等充分地吸附及/或分解於磷酸 活化活性碳中，因而可減少甘油酯組成物中的縮水甘油等。若溫度條件未滿110℃，則即便延長甘油酯組成物與磷酸活化活性碳的接觸時間，亦難以獲得充分的吸附效果及/或分解效果。
藉由於120℃~150℃的較高溫度條件下，使甘油酯組成物與磷酸活化活性碳接觸30秒以上，較佳為30秒~30分鐘，可使縮水甘油等充分地吸附及/或分解於磷酸活化活性碳中，因而可減少甘油酯組成物中的縮水甘油等。
從以少量的磷酸活化活性碳可有效地吸附及/或分解縮水甘油等的點來看，接觸步驟較佳為於較高溫度條件(例如，125℃~135℃)下，以短時間(例如，30秒~5分鐘)進行。因此，於甘油酯組成物的除臭步驟後，立即將油脂的溫度從除臭溫度降溫的過程中，使甘油酯組成物與磷酸活化活性碳接觸，從可提升甘油酯組成物的精製步驟中的熱效率的點來看，是較佳的。
作為使經過除臭步驟之甘油酯組成物與磷酸活化活性碳接觸的方法，並無特別限制，可考慮以下方法：使甘油酯組成物流入裝有磷酸活化活性碳之過濾器(色譜柱(column)、纖維狀活性碳、及壓濾機等)之方法；及，於容器(tank)等中添加甘油酯組成物及磷酸活化活性碳，並將這些物質混合之方法等。
在使用過濾器來使甘油酯組成物與磷酸活化活性碳接觸的方法中，通過過濾器後的甘油酯組成物是以精製甘油酯組成物的形式而獲得。於使甘油酯組成物與磷酸活化活性 碳在容器等中接觸的方法中，，從接觸步驟後的甘油酯組成物中，藉由過濾等的方法，移除(除去)磷酸活化活性碳，藉此可獲得精製甘油酯組成物。
根據使用色譜柱等的過濾器的方法，即便甘油酯組成物與磷酸活化活性碳的接觸時間較短(例如，30秒~1分鐘)，亦可期待充分的吸附效果及/或分解效果，從此點來看是較佳的。
[精製甘油酯組成物中的縮水甘油等的含量的特定]
於本發明中，藉由上述接觸步驟，可減少精製甘油酯組成物中的縮水甘油等的含量。
精製甘油酯組成物中的3-MCPD、3-MCPD的脂肪酸酯、縮水甘油及縮水甘油的脂肪酸酯的含量，是依照德國油脂科學協會標準法(DGF Standard Methods C-III 18(09))，將上述成分的總量(游離3-MCPD換算)作成MCPD-FS值來加以特定(決定)。
具體而言，於精製甘油酯組成物中加入內部標準物質後，加入甲醇鈉溶液的甲醇溶液，使其於室溫下反應，再進行酯的皂化分解。繼而，向其中加入包含微量醋酸之食鹽水及己烷並加以混合，然後移除己烷。再者，此時，縮水甘油轉換為3-MCPD，縮水甘油的脂肪酸酯則其酯鍵被斷開，並轉換為3-MCPD。之後，藉由苯硼酸水溶液加以衍生物化，以己烷萃取，並利用氣相層析質譜儀來進行測定。
使用由上述氣相層析質譜儀的測定所獲得的層析圖，來比較內部標準物質與3-MCPD的離子強度，藉此以游 離3-MCPD換算，來計算甘油酯組成物中的3-MCPD、3-MCPD的脂肪酸酯、縮水甘油及縮水甘油的脂肪酸酯的總量。
精製甘油酯組成物中的3-MCPD及3-MCPD的脂肪酸酯的含量，是使用德國油脂科學協會標準法(DGF Standard Methods C-III 18(09))的修訂法，將上述成分的總量(游離3-MCPD換算)作成True MCPD值來加以特定(決定)。
具體而言，於精製甘油酯組成物中加入內部標準物質後，加入甲醇鈉的甲醇溶液，使其於室溫下反應，進行酯的皂化分解。繼而，向其中加入包含微量醋酸之溴化鈉水溶液及己烷並混合，然後移除己烷。再者，此時，3-MCPD及3-MCPD的脂肪酸酯全部轉換為游離3-MCPD。之後，藉由苯硼酸加以衍生物化，以己烷萃取，並利用氣相層析質譜分析裝置來進行測定。並且，使用由氣相層析質譜儀的測定所獲得的層析圖，來比較內部標準與3-MCPD的離子強度，藉此以游離3-MCPD換算，來計算油脂中的3-MCPD及3-MCPD的脂肪酸酯的總量。
(利用本發明的製造方法而獲得之精製甘油酯組成物)
於藉由本發明的精製甘油酯組成物的製造方法而獲得之精製甘油酯組成物中，可期待減少精製甘油酯組成物中的縮水甘油等的含量。
[實施例]
以下，基於本發明的實施例來進一步詳細說明，但是本發明並不限定於這些記載。
對藉由本發明所進行的甘油酯組成物中所包含的縮水甘油及縮水甘油的脂肪酸酯的減少可能性，進行檢討。
[參考例1、實施例1、及比較例1至比較例3]
向經過除臭步驟(400 Pa、265℃)之RBD棕櫚油A(參考例1)中，相對於RBD棕櫚油A，添加1質量%的表1中記載之活性碳，並於減壓下，以110℃使RBD棕櫚油A與活性碳接觸20分鐘。繼而，過濾活性碳，因而獲得精製甘油酯組成物(實施例1及比較例1至比較例3)。將所獲得的油脂中的MCPD-FS值、True MCPD值加以定量，定量及計算GE換算值。定量及計算方法示於下述。
(MCPD-FS值：3-MCPD、3-MCPD的脂肪酸酯、縮水甘油及縮水甘油的脂肪酸酯的定量法)
各RBD棕櫚油中的3-MCPD、3-MCPD的脂肪酸酯、縮水甘油及縮水甘油的脂肪酸酯的定量，是依照德國油脂科學協會標準法(DGF Standard Methods C-III 18(09))進行。該方法中，由於調製測定試料時，3-MCPD的脂肪酸酯、縮水甘油及縮水甘油的脂肪酸酯是被轉換為3-MCPD，因此，將所有3-MCPD、3-MCPD的脂肪酸酯、及縮水甘油及縮水甘油的脂肪酸酯，作成游離3-MCPD來加以測定。
具體而言，向各RBD棕櫚油100 mg中加入50 μL的內部標準物質(3-MCPD-d5，20 μg/mL溶液)後，加入1 mL的甲醇鈉溶液(0.5 mol/L甲醇)，使其於室溫下反應，進行酯的皂化分解。繼而，向其中加入包含微量醋酸之3 mL的食鹽水(20%)與3 mL的己烷並加以混合，然後移除己烷。再者， 此時，縮水甘油是被轉換為3-MCPD，縮水甘油的脂肪酸酯則其酯鍵被斷開，並被轉換為3-MCPD。之後，藉由250 μL的苯硼酸水溶液(25%)加以衍生物化，以2 mL的己烷萃取，並利用氣相層析質譜儀來進行測定。
使用由上述氣相層析質譜儀的測定所獲得的層析圖，來比較作為內部標準之3-MCPD-d5與3-MCPD的離子強度，藉此以游離3-MCPD換算來計算甘油酯組成物中的3-MCPD、3-MCPD的脂肪酸酯、縮水甘油及縮水甘油的脂肪酸酯的總量。將其結果作成「MCPD-FS值」而示於表1。
(True MCPD值：3-MCPD及3-MCPD的脂肪酸酯的定量法)
依照德國油脂科學協會標準法(DGF Standard Methods C-III 18(09))的修訂法，進行各RBD棕櫚油中的3-MCPD、3-MCPD的脂肪酸酯的定量。該方法中，由於調製測定試料時，3-MCPD及3-MCPD的脂肪酸酯是被轉換為游離3-MCPD，因此，將3-MCPD及3-MCPD的脂肪酸酯的總量作成游離3-MCPD來加以測定。
具體而言，向各RBD棕櫚油100 mg中加入50 μL的內部標準物質(3-MCPD-d5 20 μg/mL溶液)後，加入1 mL 的甲醇鈉溶液(0.5 mol/L甲醇)，使其於室溫下反應，進行酯的皂化分解。繼而，向其中加入包含微量醋酸之3 mL的溴化鈉水溶液(50%)與3 mL的己烷並加以混合，然後移除己烷。再者，此時，3-MCPD及3-MCPD的脂肪酸酯是全部被轉換為游離3-MCPD。之後，藉由500 μL的苯硼酸水溶液(12.5%)加 以衍生物化，以2 mL的己烷萃取，並利用氣相層析質譜儀來進行測定。
使用由上述氣相層析質譜儀的測定所獲得的層析圖，來比較作為內部標準之3-MCPD-d5與3-MCPD的離子強度，藉此以游離3-MCPD換算來計算甘油酯組成中的3-MCPD及3-MCPD的脂肪酸酯的總量。將其結果作成「True MCPD值」而示於表1。
(GE換算值：縮水甘油硬脂酸酯(GE)換算值)
基於對各RBD棕櫚油求得之「MCPD-FS值」及「True MCPD值」，使用下式，求得各RBD棕櫚油中的縮水甘油硬脂酸酯(GE)量。將其結果作成「GE換算值」而示於表1。
((MCPD-FS)-(True MCPD))×0.67×4.6
(GC-MS分析條件)
分析裝置：機種名QP-2010、日本島津製作所公司(Shimadzu Corporation)製造
色譜柱：產品名稱HP-5MS(φ0.25mm×30m)、美國安捷倫科技有限公司(Agilent Technology Co.,Ltd)製造
烘箱溫度：60℃(1 min)~120℃(10℃/min)~190℃(6℃/min)~280℃(20℃/min)
檢測器：MS(EI,SIM模式)
無分流(splitless)：注入1 μL
載氣：He
色譜柱流量：1.88 mL/min
注入口：250℃
以下，表中「活性碳」一欄中所記載之名稱是分別表示下述活性碳。
CA1(諾芮特(日本)公司(Norit Inc.)製造)，是以木材為原料之磷酸活化活性碳(pH為2.0~3.5)。
S51(諾芮特(日本)公司製造)，是以褐炭(lignite)為原料之水蒸氣活化性碳(pH為4.3~7.0)。
SX1G(諾芮特(日本)公司製造)，是以泥碳(peat)為原料之水蒸氣活化性碳(pH為中性)。
SA plus(諾芮特(日本)公司製造)，是以泥碳(peat)為原料之水蒸氣活化性碳(pH為鹼性)。
根據表1中記載的結果，已確認：藉由使經過除臭步驟之甘油酯組成物，於110℃下與磷酸活化活性碳接觸20分鐘，則MCPD-FS值或GE換算值得以降低。即可知根據本發明的製造方法，甘油酯組成物中的縮水甘油等的含量會實質性地減少。
[參考例2、實施例2至實施例7、及比較例4至比較例7]
向經過除臭步驟(400 Pa、265℃)之RBD棕櫚油B(參考例2)中，相對於RBD棕櫚油B，添加1質量%的磷酸活化活性碳CA1(諾芮特(日本)公司製造)，並於常壓、氮氣環境下，一邊升溫(加熱)一邊使RBD棕櫚油B與活性碳接觸。升溫條件如表2所示。
升溫後，過濾磷酸活化活性碳，對於所獲得之油脂(實施例2至實施例7、及比較例4至比較例7)，如上所述地定量及計算MCPD-FS值、True MCPD值、及GE換算值。將其結果示於表2。
根據表2中記載的結果，已確認：藉由使經過除臭步驟之甘油酯組成物與磷酸活化活性碳，以110℃~未滿120℃的溫度，接觸15分鐘以上，或是以120℃~150℃以上的溫 度接觸30秒以上，則MCPD-FS值或GE換算值得以降低。即可知根據本發明的製造方法，甘油酯組成物中的縮水甘油等的含量會實質性地減少。

Claims (3)

  1. 一種精製甘油酯組成物的製造方法，其包含接觸步驟，該接觸步驟是使經過除臭步驟之甘油酯組成物，於以下的任一種接觸條件下，與磷酸活化活性碳接觸：(1)110℃~未滿120℃，15分鐘以上；或(2)120℃~150℃，30秒以上。
  2. 如請求項1所述之精製甘油酯組成物的製造方法，其中，於前述接觸步驟中，相對於前述甘油酯組成物的量，使前述甘油酯組成物與0.1質量%以上的前述磷酸活化活性碳接觸。
  3. 如請求項1或2所述之精製甘油酯組成物的製造方法，其中，前述甘油酯組成物是棕櫚油及/或米糠油。
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