CN107446099A - 耐高压聚氨酯材料及制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及到高分子材料领域，具体涉及到耐高压聚氨酯材料及制备方法。一种耐高压聚氨酯材料，以重量份计，包括：多元醇40～60、异氰酸酯25～65、瓜环化合物4～12、二元肟1～4、胍类化合物4～14、二氧六环150、二月桂酸二丁基锡0.1～2、扩链剂2～6。
Description
技术领域
本发明涉及到高分子材料领域，具体涉及到耐高压聚氨酯材料及制备方法。
技术背景
聚氨酯是指分子结构中含有许多重复的氨基甲酸酯基团的一类聚合物，全称为聚氨基甲酸酯，简称PU。聚氨酯根据其组成的不同，可制成线型分子的热塑性聚氨酯，也可制成体型分子的热固性聚氨酯。前者主要用于弹性体、涂料、胶黏剂、合成革等，后者主要用于制造各种软质、半硬质、硬质泡沫塑料。聚氨酯于1937年由德国科学家首先研制成功，于1939年开始工业化生产。其制造方法是异氰酸酯和含活泼氢的化合物(如醇、胺、羧酸、水分等)反应，生成具有氨基甲酸酯基团的化合物。
聚氨酯(PU)作为重要的六大合成材料之一，近年来在全球范围内获得了长足的发展。目前，西欧、北美和亚太地区产销量占到全球总量的85％以上，其中亚太地区已经是全球最大的聚氨酯市场，占全球市场份额的一半以上。由于北美和西欧的市场已经渐趋饱和，因此未来聚氨酯发展的关注点主要集中在亚太地区。而对于包括中国在内的许多新兴国家而言，由于这些国家的财富正在逐渐积累，综合实力逐步增强，对聚氨酯的需求也在日益增加。目前来看，未来的中国市场仍然是聚氨酯需求增长的最大引擎。为了满足市场对聚氨酯日益增加的需求，亚太地区的聚氨酯产能正在不断扩大。从全球范围来看，建筑领域、汽车工业、电子设备、新能源和环保产业的快速发展，极大地拉动了聚氨酯产品的需求。建筑领域是聚氨酯重要的下游市场，聚氨酯材料不仅可用作新建住宅建筑保温，也可用作老建筑的翻新改造，即使在未来的聚氨酯市场达到相对饱和的情况下，在建筑领域仍有极大的增长潜能。在交通领域，聚氨酯材料的应用也越来越多，汽车生产商现在十分注重节能节油，聚氨酯产品不仅能够减轻汽车的重量，而且也能提高汽车产品的生命周期。未来的10年间，聚氨酯产品在其他一些领域的应用将得到迅猛的发展。业内专家分析，全球范围内对聚氨酯的需求将以每年4.5％的速度增长，而亚太地区新兴国家受到由创新技术开拓的新下游应用的支撑，对聚氨酯的需求量将会进一步增加。
然而需求量增大，产品消耗量增多，也带来一些问题，例如废弃物的处理、产品生产对环境的污染、原料不可再生、产品不可降解等。此外，还需要进一步研发具有高强度、耐高温、耐高压等特点的同时具有合适的弹性、硬度等特点的特种材料，充分利用资源，提高材料的品质。总之，聚氨酯材料需求量大，并且将会越来越大，而聚氨酯本身存在一些问题和需要改进之处，需要进一步研究。
研发内容
为了解决上述技术问题，本发明的第一个方面提供了一种耐高压聚氨酯材料，以重量份计，包括：多元醇40～60、异氰酸酯25～65、瓜环化合物4～12、二元肟1～4、胍类化合物4～14、二氧六环150、二月桂酸二丁基锡0.1～2、扩链剂2～6。
作为本发明一种优选的技术方案，所述瓜环化合物为改性瓜环化合物。
作为本发明一种优选的技术方案，所述二元肟为二元酮肟。
作为本发明一种优选的技术方案，所述二元酮肟选自：2,4-戊烷二酮二肟、1,2-环己二酮二肟、5,5-二甲基-1,3-环己烷二酮二肟、1,4-苯醌二肟、4-甲基-1,2-环己烷二酮二肟中的一种或几种。
作为本发明一种优选的技术方案，所述胍类化合物包括烷基双胍和聚合双胍中的一种或多种。
作为本发明一种优选的技术方案，所述胍类化合物为缩二胍和聚丙氨基双胍的混合物。
作为本发明一种优选的技术方案，所述扩链剂包括对称直链二元胺和二元醇中的一种或多种。
作为本发明一种优选的技术方案，所述多元醇为聚酯多元醇，其数均分子质量为1500～3000。
作为本发明一种优选的技术方案，所述异氰酸酯选自：2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、二甲基联苯二异氰酸酯、二苯甲烷二异氰酸酯、2,4-二氟苯基异氰酸酯、2,3-二氯苯基异氰酸酯、1,6-己二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、1,3-环己烷二异氰酸酯中的任意一种或多种。
本发明的第二个方面提供了耐高压聚氨酯材料的制备方法，至少包括以下步骤：按规定的重量份称取耐高压聚氨酯材料的各组分，并将多元醇、二元肟和二月桂酸二丁基锡加到盛有二氧六环溶液的反应釜中，在N2保护下搅拌，将异氰酸酯加到反应釜中反应，控制反应温度在70～80℃反应2.5～4小时，再加入瓜环化合物的二氧六环溶液，搅拌30～60min；然后匀速滴加扩链剂和胍类化合物的二氧六环溶液，在30～45min内完滴加完成，混合搅拌10～30min，浓缩，真空脱气后注入模具中，在60～70℃下固化12小时；真空抽去残余溶剂，再在90℃热处理2小时，脱模，得到耐高压聚氨酯材料。
参考以下详细说明更易于理解本申请的上述以及其他特征、方面和优点。
有益效果：本发明中的耐高压聚氨酯材料在拥有合适的邵尔硬度和高的拉伸强度的同时具有很高断裂伸长率，也有相对较高的回弹性和直角撕裂强度，能够经受高强度的应力和压力而不被破坏，能够使用于高压环境，拓宽了此类材料的应用领域。此外，该材料具有一定程度的自修复特性和重塑性能，剪断并局部热处理后仍然保持一定程度的力学性能。
具体实施方式
参选以下本发明的优选实施方法的详述以及包括的实施例可更容易地理解本发明的内容。除非另有限定，本文使用的所有技术以及科学术语具有与本发明所属领域普通技术人员通常理解的相同的含义。当存在矛盾时，以本说明书中的定义为准。
如本文所用术语“由…制备”与“包含”同义。本文中所用的术语“包含”、“包括”、“具有”、“含有”或其任何其它变形，意在覆盖非排它性的包括。例如，包含所列要素的组合物、步骤、方法、制品或装置不必仅限于那些要素，而是可以包括未明确列出的其它要素或此种组合物、步骤、方法、制品或装置所固有的要素。
连接词“由…组成”排除任何未指出的要素、步骤或组分。如果用于权利要求中，此短语将使权利要求为封闭式，使其不包含除那些描述的材料以外的材料，但与其相关的常规杂质除外。当短语“由…组成”出现在权利要求主体的子句中而不是紧接在主题之后时，其仅限定在该子句中描述的要素；其它要素并不被排除在作为整体的所述权利要求之外。
当量、浓度、或者其它值或参数以范围、优选范围、或一系列上限优选值和下限优选值限定的范围表示时，这应当被理解为具体公开了由任何范围上限或优选值与任何范围下限或优选值的任一配对所形成的所有范围，而不论该范围是否单独公开了。例如，当公开了范围“1至5”时，所描述的范围应被解释为包括范围“1至4”、“1至3”、“1至2”、“1至2和4至5”、“1至3和5”等。当数值范围在本文中被描述时，除非另外说明，否则该范围意图包括其端值和在该范围内的所有整数和分数。
单数形式包括复数讨论对象，除非上下文中另外清楚地指明。“任选的”或者“任意一种”是指其后描述的事项或事件可以发生或不发生，而且该描述包括事件发生的情形和事件不发生的情形。
说明书和权利要求书中的近似用语用来修饰数量，表示本发明并不限定于该具体数量，还包括与该数量接近的可接受的而不会导致相关基本功能的改变的修正的部分。相应的，用“大约”、“约”等修饰一个数值，意为本发明不限于该精确数值。在某些例子中，近似用语可能对应于测量数值的仪器的精度。在本申请说明书和权利要求书中，范围限定可以组合和/或互换，如果没有另外说明这些范围包括其间所含有的所有子范围。
此外，本发明要素或组分前的不定冠词“一种”和“一个”对要素或组分的数量要求(即出现次数)无限制性。因此“一个”或“一种”应被解读为包括一个或至少一个，并且单数形式的要素或组分也包括复数形式，除非所述数量明显旨指单数形式。
“聚合物”意指通过聚合相同或不同类型的单体所制备的聚合化合物。通用术语“聚合物”包含术语“均聚物”、“共聚物”、“三元共聚物”与“共聚体”。
“共聚体”意指通过聚合至少两种不同单体制备的聚合物。通用术语“共聚体”包括术语“共聚物”(其一般用以指由两种不同单体制备的聚合物)与术语“三元共聚物”(其一般用以指由三种不同单体制备的聚合物)。其亦包含通过聚合四或更多种单体而制造的聚合物。“共混物”意指两种或两种以上聚合物通过物理的或化学的方法共同混合而形成的聚合物。
为了解决上述技术问题，本发明的第一个方面提供了一种耐高压聚氨酯材料，以重量份计，包括：多元醇40～60、异氰酸酯25～65、瓜环化合物4～12、二元肟1～4、胍类化合物4～14、二氧六环150、二月桂酸二丁基锡0.1～2、扩链剂2～6。
在一种优选的实施方式中，所述耐高压聚氨酯材料，以重量份计，包括：多元醇45～55、异氰酸酯25～50、瓜环化合物5～10、二元肟1.5～3、胍类化合物6～12、二氧六环150、二月桂酸二丁基锡0.1～1、扩链剂2～5。
在一种优选的实施方式中，所述耐高压聚氨酯材料，以重量份计，包括：多元醇50、异氰酸酯37.8、瓜环化合物7、二元肟2、胍类化合物8.5、二氧六环150、二月桂酸二丁基锡0.4、扩链剂2.6。
多元醇
本发明中，所述多元醇没有特别的限制，可以列举的有：乙二醇、丙二醇、1，3-丙二醇、1，4-丁二醇、1，3-丁二醇、1，2-丁二醇、1，5-戊二醇、1，6-己二醇、新戊二醇、链烷(7～22)二醇、二甘醇、三甘醇、双丙甘醇、3-甲基-1，5-戊二醇、链烷-1，2-二醇(C17～20)、1，3-或1，4-环己烷二甲醇及它们的混合物、1，4-环己二醇、氢化双酚A、1，4-二羟基-2-丁烯、2，6-二甲基-1-辛烯-3，8-二醇、双酚A等二元醇，例如丙三醇、三羟甲基丙烷等三元醇，例如四羟甲基甲烷(季戊四醇)、双甘油等四元醇，例如木糖醇等五元醇，例如山梨醇、甘露醇、蒜糖醇、艾杜糖醇、卫矛醇、阿卓糖醇、肌醇、二季戊四醇等六元醇，例如甘露庚糖醇等七元醇，例如蔗糖等八元醇等。
所述多元醇还可以为聚合物多元醇，例如，聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚氨酯多元醇、环氧多元醇、植物油多元醇、聚烯烃多元醇、丙烯酸多元醇及乙烯基单体改性多元醇。
作为聚醚多元醇，例如可以举出聚丙二醇、聚四亚甲基醚乙二醇等。
作为聚酯多元醇，例如可以举出在公知条件下使上述低分子量多元醇(优选二元醇)与多元酸反应所得的缩聚物。
作为聚碳酸酯多元醇，例如可以举出以上述低分子量多元醇(优选二元醇)作为引发剂的碳酸亚乙酯的开环聚合物，以及将例如1，4-丁二醇、1，5-戊二醇、3-甲基-1，5-戊二醇或1，6-己二醇等二元醇与开环聚合物共聚所得的非晶态聚碳酸酯多元醇等。
另外，聚氨酯多元醇可以通过将上述所得的聚酯多元醇、聚醚多元醇及/或聚碳酸酯多元醇以羟基相对于异氰酸酯基的当量比(OH/NCO)超过1的比例与上述多异氰酸酯(含有1,4-双(异氰酸甲酯基)环己烷。以下相同反应，作为聚酯聚氨酯多元醇、聚醚聚氨酯多元醇、聚碳酸酯聚氨酯多元醇或聚酯聚醚聚氨酯多元醇等被得到。
作为环氧多元醇，例如可以举出通过上述低分子量多元醇与例如表氯醇、β-甲基表氯醇等多官能卤代醇反应得到的环氧多元醇。
作为植物油多元醇，例如可以举出蓖麻油、椰子油等含有羟基的植物油等。例如可以举出蓖麻油多元醇、或通过蓖麻油多元醇与聚丙烯多元醇反应所得的酯改性蓖麻油多元醇等。
作为聚烯烃多元醇，例如可以举出聚乙烯醇、聚乙二醇、聚丁二烯多元醇、部分皂化乙烯-乙酸乙烯酯共聚物等。
作为丙烯酸多元醇，例如可以举出通过使具有羟基的丙烯酸酯、和可以与具有羟基的丙烯酸酯共聚的共聚性乙烯基单体共聚而得到的共聚物。
在一种优选的实施方式中，所述多元醇选自：聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚氨酯多元醇、环氧多元醇、植物油多元醇、聚烯烃多元醇、丙烯酸多元醇中的任意一种或几种的混合。
在一种优选的实施方式中，所述多元醇为聚酯多元醇，其数均分子质量为1500～3000。
在一种优选的实施方式中，所述多元醇为聚酯多元醇，其数均分子质量为2000。
异氰酸酯
本发明中，所述异氰酸酯并没有特别的限制，可以列举的有：脂肪族二异氰酸酯、脂环族二异氰酸酯、芳香族二异氰酸酯、脂肪族三异氰酸酯、多异氰酸酯等。
作为脂肪族二异氰酸酯，例如可以举出亚丙基二异氰酸酯、二异氰酸四亚甲酯、亚戊基二异氰酸酯、1，6-己二异氰酸酯、1，2-亚丙基二异氰酸酯、1，2-亚丁基二异氰酸酯、2，3-亚丁基二异氰酸酯、1，3-亚丁基二异氰酸酯、2，4，4-或2，2，4-三甲基1，6-己二异氰酸酯、2，6-二异氰酸基己酸甲酯等。
作为脂环族二异氰酸酯的例子，可以列举出1，3-环戊烷二异氰酸酯、1，4-环己烷二异氰酸酯、1，3-环己烷二异氰酸酯、3-异氰酸甲酯基-3，5，5-三甲基环己烷异氰酸酯(别名：异佛尔酮二异氰酸酯)、4，4’-亚甲基二(环己基异氰酸酯)、甲基-2，4-环己烷二异氰酸酯、甲基-2，6-环己烷二异氰酸酯、1，3-双(异氰酸甲酯基)环己烷、1，3-双(异氰酸乙酯基)环己烷、1，4-双(异氰酸乙酯基)环己烷、2，5-或2，6-二(异氰酸甲酯基)降冰片烷(NBDI)及其混合物等。
作为芳香族二异氰酸酯的例子，可以列举出：2，4-甲苯二异氰酸酯及2，6-甲苯二异氰酸酯、所述甲苯二异氰酸酯的异构体混合物、4，4’-二苯甲烷二异氰酸酯、2，4’-二苯甲烷二异氰酸酯及2，2’-二苯甲烷二异氰酸酯、以及所述二苯甲烷二异氰酸酯的任意的异构体混合物、甲苯二异氰酸酯、对苯撑二异氰酸酯、萘二异氰酸酯等。
作为脂肪族三异氰酸酯的例子，可以列举出1，3，6-三异氰酸酯甲基己烷等。
作为多异氰酸酯，可以列举出多亚甲基多苯基多异氰酸酯、由上述二异氰酸酯化合物衍生的多异氰酸酯。作为由上述二异氰酸酯衍生的多异氰酸酯，有异氰脲酸酯类多异氰酸酯、缩二脲类多异氰酸酯、氨基甲酸酯类多异氰酸酯、脲基甲酸酯类多异氰酸酯、碳二酰亚胺类多异氰酸酯等。
在一种优选的实施方式中，所述异氰酸酯选自：2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、二甲基联苯二异氰酸酯、二苯甲烷二异氰酸酯、2,4-二氟苯基异氰酸酯、2,3-二氯苯基异氰酸酯、1,6-己二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、1,3-环己烷二异氰酸酯中的任意一种或多种。
在一种优选的实施方式中，所述异氰酸酯为二苯甲烷二异氰酸酯。
瓜环化合物
瓜环化合物是一种具有桶状结构的化合物，其结构高度对称，两端口完全相同，形成的疏水空腔可以包结有机分子。它是利用甲醛和干脲(尿素和乙二醛的缩合物)在酸性条件下缩合成环制得的一种新的大环化合物。
在一种优选的实施方式中，所述瓜环化合物为改性瓜环化合物。
所述改性瓜环化合物的制备方法包括如下步骤：
在盛有4.6g环己基取代甘脲和3.8mL 37wt％甲醛溶液的100mL的三口烧瓶中滴入1mL浓盐酸(36wt％)，加热搅拌升温至80℃完全溶解后，加入5mL浓硫酸(98wt％)和10mL水，反应24h，冷却至室温，用20mL水稀释，过滤产生的沉淀，清洗液倒入盛有500mL丙酮的烧杯中产生沉淀，过滤烘干得到改性瓜环化合物。
上述用于制备改性瓜环化合物的环己基取代甘脲为自制所得，制备方法包括如下步骤：
把20.5g环己二酮加入盛有50mL的乙醇和1mL浓盐酸(36wt％)的500mL三口烧瓶中搅拌，在50℃下加入含有27.6g尿素的30mL水溶液，4小时后过滤，滤液中再加入1mL浓盐酸(36wt％)又有沉淀产生，过滤烘干得到环己基取代甘脲化合物。
二元肟
肟(oxime)，是含有羰基的醛、酮类化合物与羟胺作用而生成的有机化合物，通式都具有C＝NOH基团。由醛反应得到的肟称醛肟，由酮反应得到的肟称酮肟，肟经水解都能得到原来的醛或酮。二元肟为结构中含有两个C＝NOH基团的肟类化合物。
在一种优选的实施方式中，所述二元肟为二元酮肟。
在一种优选的实施方式中，所述二元酮肟选自：2,4-戊烷二酮二肟、1,2-环己二酮二肟、5,5-二甲基-1,3-环己烷二酮二肟、1,4-苯醌二肟、4-甲基-1,2-环己烷二酮二肟中的一种或多种。
在一种优选的实施方式中，所述二元肟为2,4-戊烷二酮二肟。
胍类化合物
早在1861年,Strecke就发现了胍〔(H2N)2C＝NH〕，从结构上看，胍是亚胺脲，也可以是氨基甲酸脒，是精氨酸残体的一部分。胍能衍生为种类繁多的胍基衍生物，这些衍生物因其强碱性、高稳定性、较好的生物活性等优良特性，从而具有很好的抗菌性能，被广泛地应用在化学医疗、农产品防护、食品和日用品、纺织品、橡胶、塑料硫化促进助剂等方面。
在一种优选的实施方式中，所述胍类化合物包括烷基双胍和聚合双胍中的一种或多种。
在一种优选的实施方式中，所述胍类化合物为缩二胍和聚丙氨基双胍的混合物。
在一种优选的实施方式中，所述缩二胍和聚丙氨基双胍，以重量份计，比例为缩二胍：聚丙氨基双胍＝1：3。
二氧六环
本发明中的二氧六环为1,4-二氧六环，又称二恶烷，无色液体，稍有香味。可存在于自然界很多介质中，本发明中的二氧六环作为溶解原料的溶剂使用。
在一种有优选的实施方式中，所述二氧六环，以重量份计，为150份。
二月桂酸二丁基锡
二月桂酸二丁基锡是一种有机锡添加剂，能溶于苯、甲苯、四氯化碳、乙酸乙酯、氯仿、丙酮、石油醚等有机溶剂和所有工业增塑剂。市面上流通的高沸点多用途有机锡催化剂二月桂酸二丁基锡通常都是经过特殊液化处理的，常温下为浅黄色或无色油状液体，低温成白色结晶体，可用于聚氯乙烯塑料助剂，具有优良的润滑性、透明、耐候性。耐硫化物污染较好。在软质透明制品中作稳定剂，在硬质透明制品中作高效润滑剂，还可用作丙烯酸酯橡胶和羧基橡胶交联反应、聚氨酯泡沫塑料合成及聚酯合成的催化剂，室温硫化硅橡胶催化剂。
本发明中的二月桂酸二丁基锡作为催化剂，催化异氰酸酯基与羟基、氨基等基团间的反应。
扩链剂
扩链剂又称链增长剂，是能与线型聚合物链上的官能团反应而使分子链扩展、分子量增大的物质。常用于提高产品的力学性能和工艺性能，聚氨酯合成工艺中中扩链剂一般为二元胺或二元醇。
本发明中的扩链剂没有特别的限制，可以为二元醇和二元胺类。
在一种优选的实施方式中，所述扩链剂包括对称直链二元胺和二元醇中的一种或多种。
在一种优选的实施方式中，所述扩链剂为乙二胺和二乙醇胺的混合物，以重量份计，两者比例为1：1。
本发明的耐高压聚氨酯材料，其产生有益效果的原理在于：该耐高压聚氨酯材料分子链中引入胍类化合物与异氰酸酯反应，使体系化学交联形成空间网络结构，提高强度和弹性，而且胍类化合物提供多个氢键位点，在聚合物中形成物理交联，材料受热或受到较大应力时，牺牲物理交联而进一步提高强度、弹性等性能，同时也是材料拥有一定程度的自修复和重塑的特性。此外，分子链中引入瓜环化合物，利用其疏水空腔结构包结聚氨酯分子链，提高材料的强度等性能；其次，用二元肟代替一部分多元醇，使所得的聚氨酯材料中肟氨酯键无规的嵌段在整个分子链中，利用其键的可逆性使材料拥有一定程度的自修复性。
本发明的第二个方面提供了耐高压聚氨酯材料的制备方法，至少包括以下步骤：按规定的重量份称取耐高压聚氨酯材料的各组分，并将多元醇、二元肟和二月桂酸二丁基锡加到盛有二氧六环溶液的反应釜中，在N2保护下搅拌，再将异氰酸酯加到反应釜中反应，控制反应温度在70～80℃反应2.5～4小时，再加入瓜环化合物的二氧六环溶液，搅拌30～60min；然后匀速滴加扩链剂和胍类化合物的二氧六环溶液，在30～45min内完滴加完成，混合搅拌10～30min，浓缩，真空脱气后注入模具中，在60～70℃下固化12小时；真空抽去残余溶剂，再在90℃热处理2小时，脱模，得到耐高压聚氨酯材料。
下面通过实施例对本发明进行具体描述。有必要在此指出的是，以下实施例只用于对本发明作进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，该领域的专业技术人员根据上述本发明的内容做出的一些非本质的改进和调整，仍属于本发明的保护范围。
另外，如果没有其它说明，所用原料都是市售的，购于国药化学试剂。
实施例
实施例1
实施例1提供了一种耐高压聚氨酯材料，以重量份计，包括：多元醇40、二苯甲烷二异氰酸酯25、瓜环化合物4、2,4-戊烷二酮二肟1、胍类化合物4、二氧六环150、二月桂酸二丁基锡0.1、扩链剂2。
所述多元醇为聚酯多元醇，购自旭川化学有限公司，牌号为SF-2000PN；所述瓜环化合物为改性瓜环化合物；所述胍类化合物为缩二胍和聚丙氨基双胍，以重量份计，其比例为1：3；所述缩二胍购自山东小野化学股份有限公司，牌号为xy10464；所述聚丙氨基双胍购自杭州品高化工有限公司，牌号为PG-2198；所述扩链剂为乙二胺和二乙醇胺，以重量份计，其比例为1：1。
所述改性瓜环化合物的制备方法包括如下步骤：
在盛有4.6g环己基取代甘脲和3.8mL 37wt％甲醛溶液的100mL的三口烧瓶中滴入1mL浓盐酸(36wt％)，加热搅拌升温至80℃完全溶解后，加入5mL浓硫酸(98wt％)和10mL水，反应24h，冷却至室温，用20mL水稀释，过滤产生的沉淀，清洗液倒入盛有500mL丙酮的烧杯中产生沉淀，过滤烘干得到改性瓜环化合物。
上述用于制备改性瓜环化合物的环己基取代甘脲为自己制备所得，制备方法包括如下步骤：
把20.5g环己二酮(CAS：765-87-7，国药XW076587702)加入盛有50mL的乙醇和1mL浓盐酸(36wt％)的500mL三口烧瓶中搅拌，在50℃下加入含有27.6g尿素的30mL水溶液，4小时后过滤，滤液中再加入1mL浓盐酸(36wt％)又有沉淀产生，过滤烘干得到环己基取代甘脲化合物。
耐高压聚氨酯材料的制备方法至少包括以下步骤：按上述规定重量份称取耐高压聚氨酯材料的各组分，并将多元醇、2,4-戊烷二酮二肟和二月桂酸二丁基锡加到盛有70mL二氧六环溶液的反应釜中，在N2保护下搅拌，将二苯甲烷二异氰酸酯加到反应釜中反应，控制温度在75℃反应3小时，再加入瓜环化合物的30mL二氧六环溶液，搅拌40min；然后匀速滴加扩链剂和胍类化合物的50mL二氧六环溶液，在30min内完滴加完成，混合搅拌30min，浓缩，真空脱气后注入模具中，在70℃下固化12小时；真空抽去残余溶剂，再在90℃热处理2小时，脱模，得到耐高压聚氨酯材料。
实施例2
实施例2提供了一种耐高压聚氨酯材料，以重量份计，包括：多元醇60、二苯甲烷二异氰酸酯65、改性瓜环化合物12、2,4-戊烷二酮二肟4、缩二胍3.5、聚丙氨基双胍10.5、二氧六环150、二月桂酸二丁基锡2、乙二胺3、二乙醇胺3。
所述多元醇为聚酯多元醇，购自旭川化学有限公司，牌号为SF-2000PN；所述缩二胍购自山东小野化学股份有限公司，牌号为xy10464；所述聚丙氨基双胍购自杭州品高化工有限公司，牌号为PG-2198。
所述改性瓜环化合物的制备方法包括如下步骤：
在盛有4.6g环己基取代甘脲和3.8mL 37wt％甲醛溶液的100mL的三口烧瓶中滴入1mL浓盐酸(36wt％)，加热搅拌升温至80℃完全溶解后，加入5mL浓硫酸(98wt％)和10mL水，反应24h，冷却至室温，用20mL水稀释，过滤产生的沉淀，清洗液倒入盛有500mL丙酮的烧杯中产生沉淀，过滤烘干得到改性瓜环化合物。
上述用于制备改性瓜环化合物的环己基取代甘脲为自己制备所得，制备方法包括如下步骤：
把20.5g环己二酮(CAS：765-87-7，国药XW076587702)加入盛有50mL的乙醇和1mL浓盐酸(36wt％)的500mL三口烧瓶中搅拌，在50℃下加入含有27.6g尿素的30mL水溶液，4小时后过滤，滤液中再加入1mL浓盐酸(36wt％)又有沉淀产生，过滤烘干得到环己基取代甘脲化合物。
耐高压聚氨酯材料的制备方法至少包括以下步骤：按上述规定重量份称取耐高压聚氨酯材料的各组分，并将多元醇、2,4-戊烷二酮二肟和二月桂酸二丁基锡加到盛有70mL二氧六环溶液的反应釜中，在N2保护下搅拌，将二苯甲烷二异氰酸酯加到反应釜中反应，控制温度在75℃反应3小时，再加入改性瓜环化合物的30mL二氧六环溶液，搅拌40min；然后匀速滴加乙二胺、二乙醇胺、缩二胍和聚丙氨基双胍的50mL二氧六环溶液，在30min内完滴加完成，混合搅拌30min，浓缩，真空脱气后注入模具中，在70℃下固化12小时；真空抽去残余溶剂，再在90℃热处理2小时，脱模，得到耐高压聚氨酯材料。
实施例3
实施例3提供了一种耐高压聚氨酯材料，以重量份计，包括：多元醇50、二苯甲烷二异氰酸酯37.8、改性瓜环化合物7、2,4-戊烷二酮二肟2、缩二胍2.1、聚丙氨基双胍6.4、二氧六环150、二月桂酸二丁基锡0.4、乙二胺1.3、二乙醇胺1.3。
所述多元醇为聚酯多元醇，购自旭川化学有限公司，牌号为SF-2000PN；所述缩二胍购自山东小野化学股份有限公司，牌号为xy10464；所述聚丙氨基双胍购自杭州品高化工有限公司，牌号为PG-2198。
所述改性瓜环化合物的制备方法包括如下步骤：
在盛有4.6g环己基取代甘脲和3.8mL 37wt％甲醛溶液的100mL的三口烧瓶中滴入1mL浓盐酸(36wt％)，加热搅拌升温至80℃完全溶解后，加入5mL浓硫酸(98wt％)和10mL水，反应24h，冷却至室温，用20mL水稀释，过滤产生的沉淀，清洗液倒入盛有500mL丙酮的烧杯中产生沉淀，过滤烘干得到改性瓜环化合物。
上述用于制备改性瓜环化合物的环己基取代甘脲为自己制备所得，制备方法包括如下步骤：
把20.5g环己二酮(CAS：765-87-7，国药XW076587702)加入盛有50mL的乙醇和1mL浓盐酸(36wt％)的500mL三口烧瓶中搅拌，在50℃下加入含有27.6g尿素的30mL水溶液，4小时后过滤，滤液中再加入1mL浓盐酸(36wt％)又有沉淀产生，过滤烘干得到环己基取代甘脲化合物。
耐高压聚氨酯材料的制备方法至少包括以下步骤：按上述规定重量份称取耐高压聚氨酯材料的各组分，并将多元醇、2,4-戊烷二酮二肟和二月桂酸二丁基锡加到盛有70mL二氧六环溶液的反应釜中，在N2保护下搅拌，将二苯甲烷二异氰酸酯加到反应釜中反应，控制温度在75℃反应3小时，再加入改性瓜环化合物的30mL二氧六环溶液，搅拌40min；然后匀速滴加乙二胺、二乙醇胺、缩二胍和聚丙氨基双胍的50mL二氧六环溶液，在30min内完滴加完成，混合搅拌30min，浓缩，真空脱气后注入模具中，在70℃下固化6小时；真空抽去残余溶剂，再在90℃热处理2小时，脱模，得到耐高压聚氨酯材料。
实施例4
实施例4提供了一种耐高压聚氨酯材料，以重量份计，包括：多元醇50、二苯甲烷二异氰酸酯37.8、改性瓜环化合物7、2,4-戊烷二酮二肟2、缩二胍2.1、聚丙氨基双胍6.4、二氧六环150、二月桂酸二丁基锡0.4、乙二胺1.3、二乙醇胺1.3。
所述多元醇为聚酯多元醇，购自旭川化学有限公司，牌号为SF-2000PN；所述缩二胍购自山东小野化学股份有限公司，牌号为xy10464；所述聚丙氨基双胍购自杭州品高化工有限公司，牌号为PG-2198。
所述改性瓜环化合物的制备方法包括如下步骤：
在盛有4.6g环己基取代甘脲和3.8mL 37wt％甲醛溶液的100mL的三口烧瓶中滴入1mL浓盐酸(36wt％)，加热搅拌升温至80℃完全溶解后，加入5mL浓硫酸(98wt％)和10mL水，反应24h，冷却至室温，用20mL水稀释，过滤产生的沉淀，清洗液倒入盛有500mL丙酮的烧杯中产生沉淀，过滤烘干得到改性瓜环化合物。
上述用于制备改性瓜环化合物的环己基取代甘脲为自己制备所得，制备方法包括如下步骤：
把20.5g环己二酮(CAS：765-87-7，国药XW076587702)加入盛有50mL的乙醇和1mL浓盐酸(36wt％)的500mL三口烧瓶中搅拌，在50℃下加入含有27.6g尿素的30mL水溶液，4小时后过滤，滤液中再加入1mL浓盐酸(36wt％)又有沉淀产生，过滤烘干得到环己基取代甘脲化合物。
耐高压聚氨酯材料的制备方法至少包括以下步骤：按上述规定重量份称取耐高压聚氨酯材料的各组分，并将多元醇、2,4-戊烷二酮二肟和二月桂酸二丁基锡加到盛有70mL二氧六环溶液的反应釜中，在N2保护下搅拌，将二苯甲烷二异氰酸酯加到反应釜中反应，控制温度在75℃反应3小时，再加入改性瓜环化合物的30mL二氧六环溶液，搅拌40min；然后匀速滴加乙二胺、二乙醇胺、缩二胍和聚丙氨基双胍的50mL二氧六环溶液，在30min内完滴加完成，混合搅拌30min，浓缩，真空脱气后注入模具中，在70℃下固化8小时；真空抽去残余溶剂，再在90℃热处理2小时，脱模，得到耐高压聚氨酯材料。
实施例5
实施例5提供了一种耐高压聚氨酯材料，以重量份计，包括：多元醇50、二苯甲烷二异氰酸酯50、改性瓜环化合物7、2,4-戊烷二酮二肟2、缩二胍2.8、聚丙氨基双胍8.5、二氧六环150、二月桂酸二丁基锡0.4、乙二胺2.6、二乙醇胺2.6。
所述多元醇为聚酯多元醇，购自旭川化学有限公司，牌号为SF-2000PN；所述缩二胍购自山东小野化学股份有限公司，牌号为xy10464；所述聚丙氨基双胍购自杭州品高化工有限公司，牌号为PG-2198。
所述改性瓜环化合物的制备方法包括如下步骤：
在盛有4.6g环己基取代甘脲和3.8mL 37wt％甲醛溶液的100mL的三口烧瓶中滴入1mL浓盐酸(36wt％)，加热搅拌升温至80℃完全溶解后，加入5mL浓硫酸(98wt％)和10mL水，反应24h，冷却至室温，用20mL水稀释，过滤产生的沉淀，清洗液倒入盛有500mL丙酮的烧杯中产生沉淀，过滤烘干得到改性瓜环化合物。
上述用于制备改性瓜环化合物的环己基取代甘脲为自己制备所得，制备方法包括如下步骤：
把20.5g环己二酮(CAS：765-87-7，国药XW076587702)加入盛有50mL的乙醇和1mL浓盐酸(36wt％)的500mL三口烧瓶中搅拌，在50℃下加入含有27.6g尿素的30mL水溶液，4小时后过滤，滤液中再加入1mL浓盐酸(36wt％)又有沉淀产生，过滤烘干得到环己基取代甘脲化合物。
耐高压聚氨酯材料的制备方法至少包括以下步骤：按上述规定重量份称取耐高压聚氨酯材料的各组分，并将多元醇、2,4-戊烷二酮二肟和二月桂酸二丁基锡加到盛有70mL二氧六环溶液的反应釜中，在N2保护下搅拌，将二苯甲烷二异氰酸酯加到反应釜中反应，控制温度在75℃反应3小时，再加入改性瓜环化合物的30mL二氧六环溶液，搅拌40min；然后匀速滴加乙二胺、二乙醇胺、缩二胍和聚丙氨基双胍的50mL二氧六环溶液，在30min内完滴加完成，混合搅拌30min，浓缩，真空脱气后注入模具中，在70℃下固化12小时；真空抽去残余溶剂，再在90℃热处理2小时，脱模，得到耐高压聚氨酯材料。
实施例6
实施例6提供了一种耐高压聚氨酯材料，以重量份计，包括：多元醇50、二苯甲烷二异氰酸酯37.8、改性瓜环化合物7、2,4-戊烷二酮二肟2、缩二胍1.5、聚丙氨基双胍4.5、二氧六环150、二月桂酸二丁基锡0.4、乙二胺1.3、二乙醇胺1.3。
所述多元醇为聚酯多元醇，购自旭川化学有限公司，牌号为SF-2000PN；所述缩二胍购自山东小野化学股份有限公司，牌号为xy10464；所述聚丙氨基双胍购自杭州品高化工有限公司，牌号为PG-2198。
所述改性瓜环化合物的制备方法包括如下步骤：
在盛有4.6g环己基取代甘脲和3.8mL 37wt％甲醛溶液的100mL的三口烧瓶中滴入1mL浓盐酸(36wt％)，加热搅拌升温至80℃完全溶解后，加入5mL浓硫酸(98wt％)和10mL水，反应24h，冷却至室温，用20mL水稀释，过滤产生的沉淀，清洗液倒入盛有500mL丙酮的烧杯中产生沉淀，过滤烘干得到改性瓜环化合物。
上述用于制备改性瓜环化合物的环己基取代甘脲为自己制备所得，制备方法包括如下步骤：
把20.5g环己二酮(CAS：765-87-7，国药XW076587702)加入盛有50mL的乙醇和1mL浓盐酸(36wt％)的500mL三口烧瓶中搅拌，在50℃下加入含有27.6g尿素的30mL水溶液，4小时后过滤，滤液中再加入1mL浓盐酸(36wt％)又有沉淀产生，过滤烘干得到环己基取代甘脲化合物。
耐高压聚氨酯材料的制备方法至少包括以下步骤：按上述规定重量份称取耐高压聚氨酯材料的各组分，并将多元醇、2,4-戊烷二酮二肟和二月桂酸二丁基锡加到盛有70mL二氧六环溶液的反应釜中，在N2保护下搅拌，将二苯甲烷二异氰酸酯加到反应釜中反应，控制温度在75℃反应3小时，再加入改性瓜环化合物的30mL二氧六环溶液，搅拌40min；然后匀速滴加乙二胺、二乙醇胺、缩二胍和聚丙氨基双胍的50mL二氧六环溶液，在30min内完滴加完成，混合搅拌30min，浓缩，真空脱气后注入模具中，在70℃下固化12小时；真空抽去残余溶剂，再在90℃热处理2小时，脱模，得到耐高压聚氨酯材料。
实施例7
实施例7提供了一种耐高压聚氨酯材料，以重量份计，包括：多元醇50、二苯甲烷二异氰酸酯37.8、改性瓜环化合物7、2,4-戊烷二酮二肟2、缩二胍2.1、聚丙氨基双胍6.4、二氧六环150、二月桂酸二丁基锡0.4、乙二胺1.3、二乙醇胺1.3。
所述多元醇为聚酯多元醇，购自旭川化学有限公司，牌号为SF-2000PN；所述缩二胍购自山东小野化学股份有限公司，牌号为xy10464；所述聚丙氨基双胍购自杭州品高化工有限公司，牌号为PG-2198。
所述改性瓜环化合物的制备方法包括如下步骤：
在盛有4.6g环己基取代甘脲和3.8mL 37wt％甲醛溶液的100mL的三口烧瓶中滴入1mL浓盐酸(36wt％)，加热搅拌升温至80℃完全溶解后，加入5mL浓硫酸(98wt％)和10mL水，反应24h，冷却至室温，用20mL水稀释，过滤产生的沉淀，清洗液倒入盛有500mL丙酮的烧杯中产生沉淀，过滤烘干得到改性瓜环化合物。
上述用于制备瓜环化合物的环己基取代甘脲为自己制备所得，制备方法包括如下步骤：
把20.5g环己二酮(CAS：765-87-7，国药XW076587702)加入盛有50mL的乙醇和1mL浓盐酸(36wt％)的500mL三口烧瓶中搅拌，在50℃下加入含有27.6g尿素的30mL水溶液，4小时后过滤，滤液中再加入1mL浓盐酸(36wt％)又有沉淀产生，过滤烘干得到环己基取代甘脲化合物。
耐高压聚氨酯材料的制备方法至少包括以下步骤：按上述规定重量份称取耐高压聚氨酯材料的各组分，并将多元醇、2,4-戊烷二酮二肟和二月桂酸二丁基锡加到盛有70mL二氧六环溶液的反应釜中，在N2保护下搅拌，将二苯甲烷二异氰酸酯加到反应釜中反应，控制温度在75℃反应3小时，再加入改性瓜环化合物的30mL二氧六环溶液，搅拌40min；然后匀速滴加乙二胺、二乙醇胺、缩二胍和聚丙氨基双胍的50mL二氧六环溶液，在30min内完滴加完成，混合搅拌30min，浓缩，真空脱气后注入模具中，在70℃下固化12小时；真空抽去残余溶剂，再在90℃热处理2小时，脱模，得到耐高压聚氨酯材料。
对比例1
材料组分和重量份与实施例7一致，不同的是没有添加二元肟。
对比例2
材料组分和重量份与实施例7一致，不同的是没有添加瓜环化合物。
对比例3
材料组分和重量份与实施例7一致，不同的是没有添加胍类化合物。
对比例4
材料组分和重量份与实施例7一致，不同的是没有添加瓜环化合物和胍类化合物。
对比例5
材料组分和重量份与实施例7一致，不同的是没有添加二元肟、瓜环化合物和胍类化合物。
性能评价
1.回弹性
耐高压聚氨酯材料的回弹性按照国家标准GB/T 1681-2009《硫化橡胶回弹性的测定》方法测定，测试温度为27℃。
2.拉伸强度
拉伸强度的测试按照GB/T 528-1998《硫化橡胶或热塑性橡胶拉伸应力应变性能的测定》进行测试；用WDW-20微机控制电子万能试验机，以20mm/s的速度进行测试。此外，将哑铃状试样从正中间剪断，将断口拼在一起，局部120℃热处理15min，冷却至25℃之后再按照GB/T 528-1998做拉伸试验。
3.直角撕裂强度
有割口直角撕裂强度是按照国家标准GB/T 529-2008《硫化橡胶或热塑性橡胶撕裂强度的测定》—割口直角撕裂强度测定的。
4.邵尔硬度
硬度按照GB/T 531-1999《橡胶袖珍硬度计压入硬度试验方法》中的邵尔硬度进行测试。
表1性能表征测试
从表1中可以看出本发明中的耐高压聚氨酯材料具有很好的拉伸强度、断裂伸长率、回弹性以及直角撕裂强度，同时该环保型降解材料有一定的自修复性能和重塑的特性，剪断的样条经过热处理后仍然保持一定程度的力学性能。
前述的实施例仅是说明性的，用于解释本发明所述方法的一些特征。所附的权利要求旨在要求可以设想的尽可能广的范围，且本文所呈现的实施例仅是根据所有可能的实施例的组合的选择的实施方式的说明。因此，申请人的用意是所附的权利要求不被说明本发明的特征的示例的选择限制。在权利要求中所用的一些数值范围也包括了在其之内的子范围，这些范围中的变化也应在可能的情况下解释为被所附的权利要求覆盖。
Claims (10)
1.一种耐高压聚氨酯材料，其特征在于，所述聚氨酯材料，以重量份计，包括：多元醇40～60、异氰酸酯25～65、瓜环化合物4～12、二元肟1～4、胍类化合物4～14、二氧六环150、二月桂酸二丁基锡0.1～2、扩链剂2～6。
2.如权利要求1所述的耐高压聚氨酯材料，其特征在于，所述瓜环化合物为改性瓜环化合物。
3.如权利要求1所述的耐高压聚氨酯材料，其特征在于，所述二元肟为二元酮肟。
4.如权利要求3所述的耐高压聚氨酯材料，其特征在于，所述二元酮肟选自：2,4-戊烷二酮二肟、1,2-环己二酮二肟、5,5-二甲基-1,3-环己烷二酮二肟、1,4-苯醌二肟、4-甲基-1,2-环己烷二酮二肟中的一种或多种。
5.如权利要求1所述的耐高压聚氨酯材料，其特征在于，所述胍类化合物包括烷基双胍和聚合双胍中的一种或多种。
6.如权利要求5所述的耐高压聚氨酯材料，其特征在于，所述胍类化合物为缩二胍和聚丙氨基双胍的混合物。
7.如权利要求1所述的耐高压聚氨酯材料，其特征在于，所述扩链剂包括对称直链二元胺和二元醇中的一种或多种。
8.如权利要求1所述的耐高压聚氨酯材料，其特征在于，所述多元醇为聚酯多元醇，其数均分子质量为1500～3000。
9.如权利要求1所述的耐高压聚氨酯材料，其特征在于，所述异氰酸酯选自：2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、二甲基联苯二异氰酸酯、二苯甲烷二异氰酸酯、2,4-二氟苯基异氰酸酯、2,3-二氯苯基异氰酸酯、1,6-己二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、1,3-环己烷二异氰酸酯中的任意一种或多种。
10.如权利要求1～9任意一项所述的耐高压聚氨酯材料的制备方法，其特征在于，至少包括以下步骤：按规定的重量份称取耐高压聚氨酯材料的各组分，并将多元醇、二元肟和二月桂酸二丁基锡加到盛有二氧六环溶液的反应釜中，在N2保护下搅拌，将异氰酸酯加到反应釜中反应，控制反应温度在70～80℃反应2.5～4小时，再加入瓜环化合物的二氧六环溶液，搅拌30～60min；然后匀速滴加扩链剂和胍类化合物的二氧六环溶液，在30～45min内完滴加完成，混合搅拌10～30min，浓缩，真空脱气后注入模具中，在60～70℃下固化12小时；真空抽去残余溶剂，再在90℃热处理2小时，脱模，得到耐高压聚氨酯材料。
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