JP2007112986A - ポリカーボネートポリオールを含有する硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】塗膜硬度、柔軟性、耐酸性、耐アルカリ性、耐アルコール性、耐油性などの物性バランスに優れ、かつソフトタッチ感のある塗膜を形成可能にする、ポリカーボネート含有の硬化性組成物を提供すること。
【解決手段】(a)1分子中に少なくとも2つ以上のイソシアナート基かつ/またはブロックイソシアナート基を有するポリイソシアナート化合物、(b)特定の脂肪族ポリオールのなから選ばれたポリオールまたはジオールのホモポリマー、または2つ以上のポリオールまたはジオールを共重合したコポリマーからなるポリカーボネートジオールおよび(c)ポリシロキサンを必須成分として含有することを特徴とする硬化性組成物を用いることにより、耐性とソフトタッチ感のバランスに優れた塗膜が得られる。
【選択図】なし
【解決手段】(a)1分子中に少なくとも2つ以上のイソシアナート基かつ/またはブロックイソシアナート基を有するポリイソシアナート化合物、(b)特定の脂肪族ポリオールのなから選ばれたポリオールまたはジオールのホモポリマー、または2つ以上のポリオールまたはジオールを共重合したコポリマーからなるポリカーボネートジオールおよび(c)ポリシロキサンを必須成分として含有することを特徴とする硬化性組成物を用いることにより、耐性とソフトタッチ感のバランスに優れた塗膜が得られる。
【選択図】なし
Description
本発明は、1分子中に少なくとも2つ以上のイソシアナート基を有するポリイソシアナート化合物と、特定の構造式で表される、1分子中に少なくとも2つ以上の水酸基を有する化合物から得られる、新規なポリカーボネート含有の硬化性組成物に関するものである。
従来、ポリウレタン樹脂は、合成皮革、人工皮革、接着剤、家具用塗料、自動車塗料等の幅広い領域で使用されており、イソシアネ−トと反応させるポリオール成分としてポリエーテルやポリエステルが用いられてきた。しかしながら、近年、耐熱性、耐候性、耐加水分解性、耐黴性、耐油性等、樹脂の耐性への要求の高度化や、さらには手触り感覚がソフトなソフトタッチ塗料への要求が高まってきている。通常、耐性を向上させるためには、ポリマーへの架橋構造の導入が一般的であるが、この手段によると、塗料の塗膜は硬くなってしまうため、耐性に関するハイレベルの要求とソフトタッチ感を両立させることには困難があった。
本発明は、塗膜硬度、柔軟性、耐酸性、耐アルカリ性、耐アルコール性、耐油性などの物性バランスに優れ、かつソフトタッチ感のある塗膜を形成可能にする、ポリカーボネート含有の硬化性組成物を提供することを目的とする。
本発明者らは、鋭意検討した結果、ポリイソシアナート架橋剤と特定構造、特定分子量領域のポリカーボネートポリオールを組み合わせることにより、所期目的を達成しうることを見出し、本発明をなすに至った。
即ち、本発明は、
(a)、(b)および(c)を必須成分として含有することを特徴とする硬化性組成物。
(a)1分子中に少なくとも2つ以上のイソシアナート基かつ/またはブロックイソシアナート基を有するポリイソシアナート化合物。
(b)エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、ネオペンチルグリコール、2−イソプロピル−1,4−ブタンジオール、2−エチル−1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,4−ジメチル−1,5−ペンタンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−プロパン、トリメチロールプロパンから選ばれたポリオールまたはジオールのホモポリマー、または2つ以上のポリオールまたはジオールを共重合したコポリマーからなるポリカーボネートジオール。
(c)ポリシロキサン。
を必須成分として含有することを特徴とする硬化性組成物である。
即ち、本発明は、
(a)、(b)および(c)を必須成分として含有することを特徴とする硬化性組成物。
(a)1分子中に少なくとも2つ以上のイソシアナート基かつ/またはブロックイソシアナート基を有するポリイソシアナート化合物。
(b)エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、ネオペンチルグリコール、2−イソプロピル−1,4−ブタンジオール、2−エチル−1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,4−ジメチル−1,5−ペンタンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−プロパン、トリメチロールプロパンから選ばれたポリオールまたはジオールのホモポリマー、または2つ以上のポリオールまたはジオールを共重合したコポリマーからなるポリカーボネートジオール。
(c)ポリシロキサン。
を必須成分として含有することを特徴とする硬化性組成物である。
本発明によれば、塗膜硬度、柔軟性、耐酸性、耐アルカリ性、耐アルコール性、耐油性などの物性バランスに優れた塗膜を形成可能な硬化性組成物を提供することができる。
以下、本発明について詳述する。
本発明のポリイソシアナート化合物は、室温条件下、または40℃以上300℃以下の条件下でポリオール化合物と反応して架橋構造を形成する、1分子中にイソシアナート基を少なくとも2つ以上有する化合物であればよく、加熱することでイソシアナートを生成するブロックイソシアナート化合物、ビュレット型ポリイソシアナート、イソシアヌレート型ポリイソシアナート、2官能プレポリマータイプのイソシアナートおよびそれらの2以上混合して用いる場合も含まれる。
本発明のポリイソシアナート化合物は、室温条件下、または40℃以上300℃以下の条件下でポリオール化合物と反応して架橋構造を形成する、1分子中にイソシアナート基を少なくとも2つ以上有する化合物であればよく、加熱することでイソシアナートを生成するブロックイソシアナート化合物、ビュレット型ポリイソシアナート、イソシアヌレート型ポリイソシアナート、2官能プレポリマータイプのイソシアナートおよびそれらの2以上混合して用いる場合も含まれる。
具体例としては、ヘキサメチレンジイソシアナート(HDI)、イソホロンジイソシアナート(IPDI)、トルエンジイソシアナート(TDI)、ジフェニルメタン−4,4‘−ジイソシアナート(MDI)、ビス(4−イソシアナートシクロヘキシル)メタン(H12MDI)、1,3−ビス(イソシアナートメチル)ベンゼン(XDI)、1,3−ビス(イソシアナートメチル)シクロヘキサン(H6XDI)、ノルボルネンジイソシアナート、テトラメチルキシレンジイソシアナートおよびこれらジイソシアナートのブロックイソシアナート、TDIのトリメチロールプロパン(TMP)アダクト体、TDIのイソシアヌレート体、MDIオリゴマーであるスミジュール44S、44V70(いずれも住化バイエルウレタン製)、TDIとHDIのコポリマーであるディスモジュールHL(住化バイエルウレタン製)、旭化成ケミカルズ製の各種デュラネート、すなわちデュラネート24A−100、デュラネート22A−75PX、デュラネート18H−70B、デュラネート21S−75E、デュラネートTHA−100、デュラネートTPA−100、デュラネートMFA−75X、デュラネートTSA−100、デュラネートTSS−100、デュラネートTSE−100、デュラネートD−101、デュラネートD−201、デュラネートP−301−75E、デュラネートE−402−90T、デュラネートE−402−90T、デュラネートE−405−80T、デュラネートME20−100、デュラネート17B−60PX、デュラネートTPA−B80X、デュラネートMF−B60X、デュラネートE−402−B80T、デュラネートME20−B80S、デュラネートWB40−100、デュラネートWB40−80D、デュラネートWT20−100、デュラネートWT30−100等が挙げられる。なお、ブロック剤は、フェノール、ε−カプロラクタム、ブタノンオキシム等一般的なものを用いればよい。
本発明で用いるポリカーボネートポリオール化合物を構成するポリオール化合物(またはポリオールモノマー)、ジオール化合物(またはジオールモノマー)の具体例としては、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、ネオペンチルグリコール、2−イソプロピル−1,4−ブタンジオール、2−エチル−1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,4−ジメチル−1,5−ペンタンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−プロパン、トリメチロールプロパンなどから選ばれたポリオールまたはジオールのホモポリマー、または2つ以上のポリオールまたはジオールを共重合したコポリマーが望ましい。
なかでも、炭素数2〜10の直鎖または分岐構造を有するアルキレンポオールを用いるのが好ましい。さらに好ましいポリカーボネートポリオールとしては、1,4−ブタンジオールと1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールの中から選ばれるホモポリマーまたは2以上のポリオールを共重合したコポリマーが望ましい。さらに好ましいポリカーボネートポリオールとしては、1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールから選ばれるホモポリマーまたはコポリマーが望ましい。さらに好ましいポリカーボネートポリオールとしては、1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールのコポリマーである。
本発明における、2つ以上のポリオールモノマーを用いる場合の、ポリカーボネートポリオールの共重合組成については、要求性能に応じて任意に選択することができる。しかし、好ましくは、上記のポリオールモノマーから1種類選択して重合することにより得られたポリカーボネートポリオールまたは2種類選択して共重合することにより得られたポリカーボネートポリオールである。
2種類のポリオールの共重合組成については、モノマーの共重合モル比5/95〜95/5の範囲から選択することが望ましい。なかでも1,4−ブタンジオールと1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールの中から選ばれる2以上のポリオールを共重合したコポリマーについては、1,4−ブタンジオールまたは1,5−ペンタンジオール/1,6−ヘキサンジオールの共重合モル組成比で95/5〜30/70の範囲で選択されることが望ましい。さらに好ましくは、91/9〜40/60の範囲で選択されることが望ましい。また、さらに言うと、1,4−ブタンジオールと1,6−ヘキサンジオールを共重合して得られるポリカーボネートポリオールのコポリマーについては、1,4−ブタンジオール/1,6−ヘキサンジオールの共重合モル組成比で95/5〜60/40の範囲で選択されることが望ましい。さらに好ましくは、91/9〜70/30の範囲で選択されることが望ましい。
2種類のポリオールの共重合組成については、モノマーの共重合モル比5/95〜95/5の範囲から選択することが望ましい。なかでも1,4−ブタンジオールと1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールの中から選ばれる2以上のポリオールを共重合したコポリマーについては、1,4−ブタンジオールまたは1,5−ペンタンジオール/1,6−ヘキサンジオールの共重合モル組成比で95/5〜30/70の範囲で選択されることが望ましい。さらに好ましくは、91/9〜40/60の範囲で選択されることが望ましい。また、さらに言うと、1,4−ブタンジオールと1,6−ヘキサンジオールを共重合して得られるポリカーボネートポリオールのコポリマーについては、1,4−ブタンジオール/1,6−ヘキサンジオールの共重合モル組成比で95/5〜60/40の範囲で選択されることが望ましい。さらに好ましくは、91/9〜70/30の範囲で選択されることが望ましい。
また、1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールを共重合して得られるポリカーボネートポリオールのコポリマーについては、1,5−ペンタンジオール/1,6−ヘキサンジオールの共重合モル組成比で70/30〜30/70の範囲で選択されることが望ましい。さらに好ましくは、60/40〜40/60の範囲で選択されることが望ましい。
本発明における、ポリカーネートポリオールの数平均分子量は200〜10000が望ましく、さらに望ましくは500〜5000である。さらに望ましくは数平均分子量600〜3000である。さらに望ましくは数平均分子量700〜1500である。数平均分子量が200未満になると、塗膜の柔軟性が低下し、ソフトタッチ感が著しく損なわれる可能性がある。また、数平均分子量が10000を超えると、十分な塗膜耐性が得られない可能性がある。
本発明における、ポリカーネートポリオールの数平均分子量は200〜10000が望ましく、さらに望ましくは500〜5000である。さらに望ましくは数平均分子量600〜3000である。さらに望ましくは数平均分子量700〜1500である。数平均分子量が200未満になると、塗膜の柔軟性が低下し、ソフトタッチ感が著しく損なわれる可能性がある。また、数平均分子量が10000を超えると、十分な塗膜耐性が得られない可能性がある。
本発明の硬化性組成物には、各種用途に応じて硬化促進剤(触媒)、充填剤、難燃剤、染料、有機または無機顔料、離型剤、流動性調整剤、可塑剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、光安定剤、消泡剤、レベリング剤、着色剤、溶剤等を添加することができる。
硬化促進剤としては、モノアミンであるトリエチルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジアミンであるテトラメチルエチレンジアミン、その他トリアミン、環状アミン、ジメチルエタノールアミンのようなアルコールアミン、エーテルアミン、金属触媒としては酢酸カリウム、2エチルへキサン酸カリウム、酢酸カルシウム、オクチル酸鉛、ジブチル錫ジラウレート、オクチル酸錫、ビスマスネオデカノエート、ビスマスオキシカーボネート、ビスマス2−エチルヘキサノエート、オクチル酸亜鉛、亜鉛ネオデカノエート、ホスフィン、ホスホリン等、一般的に用いられるものが使用できる。
硬化促進剤としては、モノアミンであるトリエチルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジアミンであるテトラメチルエチレンジアミン、その他トリアミン、環状アミン、ジメチルエタノールアミンのようなアルコールアミン、エーテルアミン、金属触媒としては酢酸カリウム、2エチルへキサン酸カリウム、酢酸カルシウム、オクチル酸鉛、ジブチル錫ジラウレート、オクチル酸錫、ビスマスネオデカノエート、ビスマスオキシカーボネート、ビスマス2−エチルヘキサノエート、オクチル酸亜鉛、亜鉛ネオデカノエート、ホスフィン、ホスホリン等、一般的に用いられるものが使用できる。
充填剤や顔料としては、織布、ガラス繊維、炭素繊維、ポリアミド繊維、雲母、カオリン、ベントナイト、金属粉、アゾ顔料、カーボンブラック、クレー、シリカ、タルク、石膏、アルミナ白、炭酸バリウム等一般的に用いられているものが使用できる。
離型剤や流動性調整剤、レベリング剤としては、シリコーン、エアロジル、ワックス、ステアリン酸塩、BYK−331(BYKケミカル社製)のようなポリシロキサン等が用いられる。
紫外線吸収剤や抗酸化剤としては、チヌビン(Cibaスペシャリティケミカルス社製)、イルガノックス1010(Cibaスペシャリティケミカルス社製)等が用いられる。
本発明の硬化性組成物は、合成皮革用途、接着剤、塗料用途として好ましく用いることができる。
離型剤や流動性調整剤、レベリング剤としては、シリコーン、エアロジル、ワックス、ステアリン酸塩、BYK−331(BYKケミカル社製)のようなポリシロキサン等が用いられる。
紫外線吸収剤や抗酸化剤としては、チヌビン(Cibaスペシャリティケミカルス社製)、イルガノックス1010(Cibaスペシャリティケミカルス社製)等が用いられる。
本発明の硬化性組成物は、合成皮革用途、接着剤、塗料用途として好ましく用いることができる。
以下、実施例などを用いて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。
また、以下の実施例および比較例において、各種ポリオールおよびそのポリウレタンフィルムの諸物性は、下記の試験方法に従って試験を実施した。
<試験方法>
1.不溶分率
ガラス板上に塗布液を塗布し、80℃で2時間加熱してフィルムを作製した。フィルムをガラス板から剥がし、約3cm×3cmに切り取ってから浸漬前のフィルム重量を秤量した。その後、フィルムを銅網に入れて、MEKに24時間浸漬した。銅網からフィルムを取り出して加熱乾燥してから浸漬後のフィルム重量を秤量し、下記式から不溶分率を算出した。
不溶分率[%]=100×(浸漬後のフィルム重量)/(浸漬前のフィルム重量)
2.塗膜硬度
ケニッヒ硬度計で測定した。
Double-Pendulum Damping 試験法を用いた。ガラス板(標準板)で、振り子の振れ角度が5°から2°に減衰するまでの時間を440±6秒(t0)に設定した。また、ガラス板上に塗膜を作製し、塗膜上での振り子の振れ角度が5°から2°に減衰するまでの時間を測定(t1)した。塗膜硬度評価結果は、
塗膜硬度(X)=(t1)/(t0)で表した。数値は大きいほど塗膜表面が硬い。
また、以下の実施例および比較例において、各種ポリオールおよびそのポリウレタンフィルムの諸物性は、下記の試験方法に従って試験を実施した。
<試験方法>
1.不溶分率
ガラス板上に塗布液を塗布し、80℃で2時間加熱してフィルムを作製した。フィルムをガラス板から剥がし、約3cm×3cmに切り取ってから浸漬前のフィルム重量を秤量した。その後、フィルムを銅網に入れて、MEKに24時間浸漬した。銅網からフィルムを取り出して加熱乾燥してから浸漬後のフィルム重量を秤量し、下記式から不溶分率を算出した。
不溶分率[%]=100×(浸漬後のフィルム重量)/(浸漬前のフィルム重量)
2.塗膜硬度
ケニッヒ硬度計で測定した。
Double-Pendulum Damping 試験法を用いた。ガラス板(標準板)で、振り子の振れ角度が5°から2°に減衰するまでの時間を440±6秒(t0)に設定した。また、ガラス板上に塗膜を作製し、塗膜上での振り子の振れ角度が5°から2°に減衰するまでの時間を測定(t1)した。塗膜硬度評価結果は、
塗膜硬度(X)=(t1)/(t0)で表した。数値は大きいほど塗膜表面が硬い。
3.耐酸性
温度20℃条件下で0.1Nの硫酸水溶液に、塗布板を24時間浸漬後、膜の表面状態を目視判定した。
4.耐アルコール性
温度20℃条件下で50%エタノール水溶液に、塗布板を4時間浸漬後、膜の表面状態を目視判定した。
5.耐アルカリ性
温度55℃条件下で0.1NのNaOH水溶液に、塗布板を2時間浸漬後、膜の表面状態を目視判定した。
6.耐油性
温度20℃条件下でオレイン酸を塗布板上に0.1g付着させ、4時間後、膜の表面状態を目視判定した。
温度20℃条件下で0.1Nの硫酸水溶液に、塗布板を24時間浸漬後、膜の表面状態を目視判定した。
4.耐アルコール性
温度20℃条件下で50%エタノール水溶液に、塗布板を4時間浸漬後、膜の表面状態を目視判定した。
5.耐アルカリ性
温度55℃条件下で0.1NのNaOH水溶液に、塗布板を2時間浸漬後、膜の表面状態を目視判定した。
6.耐油性
温度20℃条件下でオレイン酸を塗布板上に0.1g付着させ、4時間後、膜の表面状態を目視判定した。
[実施例1]
配合処方
OH/NCO=1:1.05
不揮発成分 55%
DBTDL触媒添加量 0.01%
レベリング剤BYK−331添加量 0.3%
上記の配合処方でキシレン/ブチルアセテート(7/3)の混合溶媒131.95gにポリカーボネートジオール1(PCDL1)(1,4−ブタンジオールと1,6−ヘキサンジオールを9/1のモル比で共重合して得られたポリカーボネートジオールで、数平均分子量1000)165g、レベリング剤BYK−331(BYKケミカル社製)2.06g、ジブチル錫ジラウレート(AirProduct社製)0.99gを添加して拌機し、デュラネートTPA−100(旭化成ケミカルズ社製)を63.06g添加して塗布液を作製した。これをガラス板上に塗布し、80℃で2時間加熱硬化させて、膜厚み45〜50μmの塗膜を得た。これを塗膜硬度、耐酸性、耐アルコール性、耐アルカリ性、耐油性の試験に用いた。評価結果は表2にまとめて示した。
配合処方
OH/NCO=1:1.05
不揮発成分 55%
DBTDL触媒添加量 0.01%
レベリング剤BYK−331添加量 0.3%
上記の配合処方でキシレン/ブチルアセテート(7/3)の混合溶媒131.95gにポリカーボネートジオール1(PCDL1)(1,4−ブタンジオールと1,6−ヘキサンジオールを9/1のモル比で共重合して得られたポリカーボネートジオールで、数平均分子量1000)165g、レベリング剤BYK−331(BYKケミカル社製)2.06g、ジブチル錫ジラウレート(AirProduct社製)0.99gを添加して拌機し、デュラネートTPA−100(旭化成ケミカルズ社製)を63.06g添加して塗布液を作製した。これをガラス板上に塗布し、80℃で2時間加熱硬化させて、膜厚み45〜50μmの塗膜を得た。これを塗膜硬度、耐酸性、耐アルコール性、耐アルカリ性、耐油性の試験に用いた。評価結果は表2にまとめて示した。
[実施例2〜5]
実施例1のポリカーボネートジオールの替わりに実施例2では、ポリカーボネートジオール2(PCDL2)(1,4−ブタンジオールと1,6−ヘキサンジオールを9/1のモル比で共重合して得られたポリカーボネートジオールで、数平均分子量2000)に、実施例3では、ポリカーボネートジオール5(PCDL5)(1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールを1/1のモル比で共重合して得られたポリカーボネートジオールで、数平均分子量800)に、実施例4では、ポリカーボネートジオール6(PCDL6)(1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールを1/1のモル比で共重合して得られたポリカーボネートジオールで、数平均分子量1000)に、実施例5では、ポリカーボネートジオール7(PCDL7)(1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールを1/1のモル比で共重合して得られたポリカーボネートジオールで、数平均分子量2000)に変えた以外は同様の方法でガラス板上に塗膜を作製し各項目の評価を行った。なお、この際の各薬剤の配合重量は表1に示した。また、評価結果は表2にまとめて示した。
実施例1のポリカーボネートジオールの替わりに実施例2では、ポリカーボネートジオール2(PCDL2)(1,4−ブタンジオールと1,6−ヘキサンジオールを9/1のモル比で共重合して得られたポリカーボネートジオールで、数平均分子量2000)に、実施例3では、ポリカーボネートジオール5(PCDL5)(1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールを1/1のモル比で共重合して得られたポリカーボネートジオールで、数平均分子量800)に、実施例4では、ポリカーボネートジオール6(PCDL6)(1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールを1/1のモル比で共重合して得られたポリカーボネートジオールで、数平均分子量1000)に、実施例5では、ポリカーボネートジオール7(PCDL7)(1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールを1/1のモル比で共重合して得られたポリカーボネートジオールで、数平均分子量2000)に変えた以外は同様の方法でガラス板上に塗膜を作製し各項目の評価を行った。なお、この際の各薬剤の配合重量は表1に示した。また、評価結果は表2にまとめて示した。
[比較例1〜4]
実施例1において、ポリカーボネートジオールのかわりに比較例1ではPCL1(ポリカプロラクトン)としてプラクセル210(数平均分子量1000、ダイセル製)、比較例2ではPCL2としてプラクセル220N(数平均分子量2000、ダイセル製)、比較例3ではポリカーボネートジオール3(PCDL3)(1,6−ヘキサンジオールを単独重合して得られたポリカーボネートジオールで、数平均分子量1000)に、比較例4ではポリカーボネートジオール4(PCDL4)(1,6−ヘキサンジオールを単独重合して得られたポリカーボネートジオールで、数平均分子量2000)に変えた以外は同様の方法でガラス板上に塗膜を作製し各項目の評価を行った。なお、この際の各薬剤の配合重量は表1に示した。また、評価結果は表2にまとめて示した。
実施例1において、ポリカーボネートジオールのかわりに比較例1ではPCL1(ポリカプロラクトン)としてプラクセル210(数平均分子量1000、ダイセル製)、比較例2ではPCL2としてプラクセル220N(数平均分子量2000、ダイセル製)、比較例3ではポリカーボネートジオール3(PCDL3)(1,6−ヘキサンジオールを単独重合して得られたポリカーボネートジオールで、数平均分子量1000)に、比較例4ではポリカーボネートジオール4(PCDL4)(1,6−ヘキサンジオールを単独重合して得られたポリカーボネートジオールで、数平均分子量2000)に変えた以外は同様の方法でガラス板上に塗膜を作製し各項目の評価を行った。なお、この際の各薬剤の配合重量は表1に示した。また、評価結果は表2にまとめて示した。
本発明によれば、塗膜硬度、柔軟性、耐酸性、耐アルカリ性、耐アルコール性、耐油性などの物性バランスに優れた塗膜を形成可能な硬化性組成物を提供することができる。
Claims (4)
- (a)、(b)および(c)を必須成分として含有することを特徴とする硬化性組成物。
(a)1分子中に少なくとも2つ以上のイソシアナート基かつ/またはブロックイソシアナート基を有するポリイソシアナート化合物。
(b)エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、ネオペンチルグリコール、2−イソプロピル−1,4−ブタンジオール、2−エチル−1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,4−ジメチル−1,5−ペンタンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−プロパン、トリメチロールプロパンから選ばれたポリオールまたはジオールのホモポリマー、または2つ以上のポリオールまたはジオールを共重合したコポリマーからなるポリカーボネートジオール。
(c)ポリシロキサン。 - 請求項1記載のポリイソシアナート化合物とポリオール化合物の硬化反応後の溶媒不溶分が10〜100%であることを特徴とする請求項1記載の硬化性組成物。
- 請求項1における(b)の水酸基含有化合物が、1,4−ブタンジオールと1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールの中から選ばれるホモポリマーまたは2以上のポリオールを共重合したコポリマーであることを特徴とする請求項1記載の硬化性組成物。
- 請求項1における(b)の水酸基含有化合物が、1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールから選ばれるホモポリマーまたはコポリマーであることを特徴とする請求項1記載の硬化性組成物。
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JP2009149810A (ja) * | 2007-12-21 | 2009-07-09 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 多孔質シート状物 |
US10428236B2 (en) | 2014-07-07 | 2019-10-01 | Tosoh Corporation | Polyurethane urea resin composition exhibiting UV-absorption-agent resistance, moulded body using said composition, and coating material |
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2006
- 2006-09-19 JP JP2006252048A patent/JP2007112986A/ja active Pending
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