CN107445962A - 用于有机光电装置的化合物及有机光电装置及显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及用于有机光电装置的化合物及有机光电装置及显示装置，具体公开了由化学式I表示的用于有机光电装置的化合物、包含其的有机光电装置和显示装置。化学式I的细节在说明书中定义。

Description

用于有机光电装置的化合物及有机光电装置及显示装置
相关申请的引证
本申请请求2016年5月31日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0067440号的优先权和利益，其全部内容通过引证并入本文中。
技术领域
本发明公开了用于有机光电装置的化合物、有机光电装置和显示装置。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是将电能转化成光能的装置，反之亦然。
有机光电装置可根据其驱动原理分类如下。一种是光电子装置，其中由光能产生激子，分离成电子和空穴，并传输到不同的电极以产生电能，并且另一种是发光装置，其中将电压或电流供应到电极以由电能产生光能。
有机光电装置的实例可以是有机光电子装置，有机发光二极管，有机太阳能电池和有机感光鼓。
其中，有机发光二极管(OLED)最近由于对于平板显示器的需求增加而引起关注。有机发光二极管通过将电流施加到有机发光材料而将电能转化成光，并具有其中有机层布置在阳极和阴极之间的结构。本文中，有机层可包括发光层和可选的辅助层，并且辅助层可以例如是选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层中的至少一种，用于改善有机发光二极管的效率和稳定性。
有机发光二极管的性能可受到有机层的特性影响，并且其中，可以主要受有机层的有机材料的特性影响。
特别地，需要开发能够增加空穴和电子迁移率并且同时增加电化学稳定性的有机材料，使得有机发光二极管可应用于大尺寸平板显示器。
发明内容
一个实施方式提供能够实现具有高效和长寿命的有机光电装置的用于有机光电装置的化合物。
另一个实施方式提供包含该用于有机光电装置的化合物的有机光电装置。
又一个实施方式提供包括该有机光电装置的显示装置。
根据一个实施方式，提供由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式I]
在化学式I中，
a1*至a4*独立地是C或CRc，
a1*或a2*与b1*连接，
a3*或a4*与b2*连接，
R1至R12和Rc独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基基团、取代或未取代的C6至C20芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂芳基基团或它们的组合，
R5至R12独立地存在，或者R5和R6、R6和R7、R7和R8、R9和R10、R10和R11以及R11和R12可选稠合以形成环，
L1和L2独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基基团或取代或未取代的C2至C30亚杂芳基基团，
Ra和Rb独立地是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂芳基基团或它们的组合，
n1和n2独立地是0或1的整数，并且
1≤n1+n2≤2。
“取代的”指由氘、C1至C30烷基基团、C6至C30芳基基团或C2至C30杂芳基基团代替至少一个氢。
根据另一个实施方式，有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极和布置在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含该用于有机光电装置的化合物。
根据另一个实施方式，提供包括该有机光电装置的显示装置。
可以实现具有高效和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1和2是显示根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
<附图标记说明>
100，200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
下文中详细描述本公开的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
如本文中使用的，当没有另外提供定义时，“取代的”是指由氘、卤素、羟基基团、氨基基团、取代或未取代的C1至C30胺基团、硝基基团、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C6至C30芳基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C6至C30杂芳基基团、C1至C20烷氧基基团、氟基团、C1至C10三氟烷基基团或氰基基团代替取代基或化合物的至少一个氢。
在本说明书中，当没有另外提供具体定义时，“杂”指在一个官能团中包含一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子和其余的碳的一种。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“烷基基团”指脂肪族烃基团。烷基基团可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
烷基基团可以是C1至C30烷基基团。更具体地，烷基基团可以是C1至C20烷基基团或C1至C10烷基基团。例如，C1至C4烷基基团可以在烷基链中可以具有1至4个碳原子，其可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
烷基基团的具体实例可以是甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、己基基团、环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团等。
在本说明书中，“芳基基团”指包含至少一个烃芳香族部分的基团，并且
该烃芳香族部分的所有元素都具有形成共轭的p轨道，例如苯基基团、萘基基团等，
两个或更多个烃芳香族部分可以通过σ键连接，并且可以例如是联苯基基团、三联苯基基团、四联苯基基团等，并且
两个或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠环。例如，其可以是芴基基团。
芳基基团可以包括单环、多环或稠环多环(即共有相邻的碳原子对的环)的官能团。
在本说明书中，“杂芳基基团”可以指包含一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子和其余的碳的芳基基团。两个或更多个杂芳基基团由σ键直接连接，或者当杂芳基基团包含两个或更多个环时，两个或更多个环可以稠合。当杂芳基基团是稠环时，每个环可以包含一至三个杂原子。
杂芳基基团的具体实例可以是吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团等。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基基团和/或取代或未取代的C2至C30杂芳基基团可以是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的蒽基基团、取代或未取代的菲基基团、取代或未取代的并四苯基基团、取代或未取代的芘基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的对三联苯基基团、取代或未取代的间三联苯基基团、取代或未取代的屈基基团、取代或未取代的三亚苯基基团、取代或未取代的苝基基团、取代或未取代的芴基基团、取代或未取代的茚基基团、取代或未取代的呋喃基基团、取代或未取代的噻吩基基团、取代或未取代的吡咯基基团、取代或未取代的吡唑基基团、取代或未取代的咪唑基基团、取代或未取代的三唑基基团、取代或未取代的噁唑基基团、取代或未取代的噻唑基基团、取代或未取代的噁二唑基基团、取代或未取代的噻二唑基基团、取代或未取代的吡啶基基团、取代或未取代的嘧啶基基团、取代或未取代的吡嗪基基团、取代或未取代的三嗪基基团、取代或未取代的苯并呋喃基基团、取代或未取代的苯并噻吩基基团、取代或未取代的苯并咪唑基基团、取代或未取代的吲哚基基团、取代或未取代的喹啉基基团、取代或未取代的异喹啉基基团、取代或未取代的喹唑啉基基团、取代或未取代的喹喔啉基基团、取代或未取代的萘啶基基团、取代或未取代的苯并噁嗪基基团、取代或未取代的苯并噻嗪基基团、取代或未取代的吖啶基基团、取代或未取代的吩嗪基基团、取代或未取代的吩噻嗪基基团、取代或未取代的吩噁嗪基基团、取代或未取代的二苯并呋喃基基团、或取代或未取代的二苯并噻吩基基团，或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性指当施加电场时提供电子以形成空穴，并且由于根据最高已占分子轨道(HOMO)水平的传导特性，在阳极中形成的空穴可以易于注入到发光层中，且在发光层中形成的空穴可以易于传输到阳极中并在发光层中传输的能力。
另外，电子特性指当施加电场时接受电子，并且由于根据最低未占有分子轨道(LUMO)水平的传导特性，在阴极中形成的电子可以易于注入到发光层中，且在发光层中形成电子可以易于传输到阴极中并在发光层中传输的能力。
下文中，描述了根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物。
根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物由化学式I表示。
[化学式I]
在化学式I中，
a1*至a4*独立地是C或CRc，
a1*或a2*与b1*连接，
a3*或a4*与b2*连接，
R1至R12和Rc独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基基团、取代或未取代的C6至C20芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂芳基基团或它们的组合，
R5至R12独立地存在，或者R5和R6、R6和R7、R7和R8、R9和R10、R10和R11以及R11和R12可选地稠合以形成环，
L1和L2独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基基团或者取代或未取代的C2至C30亚杂芳基基团，
Ra和Rb独立地是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂芳基基团或它们的组合，
n1和n2独立地是0或1的整数，并且
1≤n1+n2≤2。
“取代的”是指由氘、C1至C30烷基基团、C6至C30芳基基团或C2至C30杂芳基基团代替至少一个氢。
由化学式I表示的用于有机光电装置的化合物形成其中包含“氮(N)”单元的氮杂三亚苯与咔唑稠合的不对称立体结构。
在本说明书中，“与b1*连接”或“与b2*连接”指通过“b1*”或“b2*”与“N”连接，且本文中b1*和b2*是单键，和与b1*或b2*连接的a1*至a4*可以是C。
另一方面，未与b1*和b2*连接的a1*至a4*可以是CRc，其中Rc的定义与上述的相同。
由化学式I表示的用于有机光电装置的化合物的“氮(N)”单元具有极性并与电极相互作用，并且电荷可以容易地注入且迁移率增加，并且从而可以降低驱动电压。
另外，由于分子的立体结构，分子间相互作用可能较小，可以抑制分子的结晶，并且从而可以预期有机发光二极管的产率改善和长寿命。
不对称结构可以使得在低温下的沉积成为可能，并且因此可以抑制在沉积过程中的分解并可以获得长寿命。
根据咔唑的稠合位置和咔唑的额外稠合，用于有机光电装置的化合物可以由例如化学式I-A、I-B、I-C、I-D和I-E中的一种表示。
[化学式I-E]
在化学式I-A至I-E中，
R1、R2和R4至R12独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基基团、取代或未取代的C6至C20芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂芳基基团或它们的组合，
L1和L2独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基基团或者取代或未取代的C2至C30亚杂芳基基团，
Ra和Rb独立地是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂芳基基团或它们的组合，并且
“取代的”是指由氘、C1至C30烷基基团、C6至C30芳基基团或C2至C30杂芳基基团代替至少一个氢。
根据一个实施方式，化学式I的L1和L2可独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基基团，或取代或未取代的C2至C30亚杂芳基基团，并且特别是单键或者取代或未取代的C6至C30亚芳基基团。
当L1和L2是例如取代或未取代的C6至C30亚芳基基团，可以连接一至四个苯基基团。
即，L1和L2可以是单键、亚苯基基团、亚联苯基基团、亚三联苯基基团、亚四联苯基基团或它们的组合，并且其具体实例可以选自组1的连接基团。
[组1]
在组1中，*是与相邻原子的连接点。
根据一个实施方式，化学式I的Ra和Rb可以独立地是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂芳基基团或它们的组合，具体地是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的四联苯基基团、取代或未取代的吡啶基基团、取代或未取代的嘧啶基基团、取代或未取代的三嗪基基团、取代或未取代的喹啉基基团、取代或未取代的异喹啉基基团、取代或未取代的吲哚基基团、取代或未取代的氮杂吲哚基基团、取代或未取代的苯并噁唑基基团、取代或未取代的苯并噻唑基基团、取代或未取代的氮杂三亚苯基基团、取代或未取代的氮杂菲基基团、取代或未取代的喹唑啉基基团，或它们的组合，且它们的具体实例可以是组2的连接基团。[组2]
在组2中，*是与相邻原子的连接点。
根据一个实施方式，化学式I的R1至R12可以独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基基团、取代或未取代的C6至C20芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂芳基基团或它们的组合，并且特别是氢、氘或取代或未取代的C6至C30芳基基团。
根据一个实施方式，化学式I的R1至R12可以独立地是氢、氘、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的三联苯基基团或取代或未取代的三亚苯基团。
例如，R1、R2和R5至R12可以全部是氢，R3和R4可以独立地是氢、苯基基团、联苯基基团或三联苯基基团。
用于有机光电装置的化合物可以是例如选自组3的化合物，但不限于此。
[组3]
下文中，描述了包含用于有机光电装置的化合物的有机光电装置。
有机光电装置可以是将电能转化成光能的任何装置，并且反之亦然，而没有特别限制，并且可以是例如有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
有机光电装置可包括彼此面对的阳极和阴极，以及阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含用于有机光电装置的化合物。
本文中，参照附图描述作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1和2是显示根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
参照图1，根据一个实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有较大功函数的导体制成以有助于空穴注入，并且可以是例如金属，金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以例如是金属镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合如ZnO和Al或者SnO2和Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由具有较小功函数的导体制成以有助于电子注入，并且可以例如是金属，金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如金属或其合金，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层结构材料如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105包括含有用于有机光电装置的化合物的发光层130。
发光层130可以包含，例如单独的用于有机光电装置的化合物，或者至少两种用于有机光电装置的化合物。
根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物可以包含为例如发光层的主体，并且可以包含为例如绿色主体。
参照图2，有机发光二极管200除了发光层130外，进一步包括空穴辅助层140。空穴辅助层140可以进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率并阻挡阳极120和发光层130之间的电子。空穴辅助层140可以是例如空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，并且可以包括至少一个层。用于有机光电装置的化合物可以包含在在发光层130中。
在本发明的一个实施方式中，在图1或2中，有机发光二极管可以进一步包括电子传输层、电子注入层、空穴注入层等作为有机层105。
有机发光二极管100和200可通过以下制造：在基板上形成阳极或阴极，使用干式成膜法如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子镀和离子镀来形成有机层，以及在其上形成阴极或阳极。
有机发光二极管可应用于有机发光显示装置。
下文中参照实施例更详细地说明实施方式。然而这些实施例不在任何意义上被解释为限制本发明的范围。
(用于有机光电装置的化合物的合成)
下文中，如果没有特别说明，在实施例和合成实施例中使用的起始材料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.或TCI Inc.。
合成实施例1：中间体I-1的合成
在氮气环境下将购自Chemirex Co.,Ltd.(http://chemirex.com/)的中间体，3-溴代菲-9,10-二酮(50g，174mmol)溶解在0.5L甲苯中，向其中添加乙二胺(12.6g，209mmol)，并将该混合物加热和回流5小时。在该反应完成后，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以除去水分，并将生成物过滤并在减压下浓缩。将所得到的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得中间体I-1(40.3g，75％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C16H9BrN2的m/z计算值：307.9949，测量值：308。
元素分析：C，62％；H，3％
合成实施例2：中间体I-2的合成
在氮气环境下将中间体I-1(35g，113mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF，0.35L)中，向其中添加双(频哪醇合)二硼(34.5g，136mmol)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(0.92g，1.13mmol)和乙酸钾(33.3g，339mmol)，并将该混合物在150℃下加热和回流12小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并将该混合物过滤和在真空炉中干燥。将所得的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得中间体I-2(27.8g，69％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C22H21BN2O2的m/z计算值：356.1696，测量值：356。
元素分析：C，74％；H，6％
合成实施例3：中间体I-3的合成
在氮气环境下将中间体I-2(25g，70.2mmol)溶解在四氢呋喃(THF，0.2L)中，向其中添加购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的1-溴-2-硝基苯(14.2g，70.2mmol)、四(三苯基膦)钯(0.81g，0.70mmol)和在水中饱和的碳酸钾(24.3g，176mmol)，并将该混合物在80℃下加热和回流13小时。在该反应完成后，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以除去水分，并将生成物过滤和在减压下浓缩。将所得到的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得中间体I-3(20.0g，81％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C22H13N3O2的m/z计算值：351.1008，测量值351。
元素分析：C，75％；H，4％
合成实施例4：中间体I-4的合成
在氮气环境下将中间体I-3(15g，42.7mmol)溶解在购自SigmaAldrich Co.,Ltd.的亚磷酸三乙酯(0.1L)中，并且然后在180℃下加热和回流3小时。在该反应完成后，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以除去水分，并将生成物过滤和在减压下浓缩。将所得到的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得中间体I-4(8.45g，62％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C22H13N3的m/z计算值：319.1109，测量值：319。
元素分析：C，83％；H，4％
合成实施例5：中间体I-5的合成
在氮气环境下将购自Chemirex Co.,Ltd.的中间体，3-溴代菲-9,10-二酮(100g，299mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF，1.0L)中，向其中添加双(频哪醇合)二硼(91.2g，359mmol)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(2.44g，2.99mmol)和乙酸钾(88.0g，897mmol)，并将该混合物在150℃下加热和回流11小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并将该混合物过滤并在真空炉中干燥。将所得到的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得中间体I-5(82.9g，83％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C20H19BO4的m/z计算值：334.1376，测量值：334。
元素分析：C，72％；H，6％
合成实施例6：中间体I-6的合成
在氮气环境下将中间体I-5(80g，239mmol)溶解在四氢呋喃(THF，0.4L)中，向其中添加购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的1-溴-2-硝基苯(48.4g，239mmol)、四(三苯基膦)钯(2.76g，2.39mmol)和在水中饱和的碳酸钾(82.6g，598mmol)，并将该混合物在80℃下加热和回流19小时。在该反应完成后，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以除去水分，并将生成物过滤和在减压下浓缩。将所得到的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得中间体I-6(23.6g，30％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C20H11NO4的m/z计算值：329.0688，测量值：329。
元素分析：C，73％；H，3％
合成实施例7：中间体I-7的合成
在氮气环境下将中间体I-6(21g，63.8mmol)溶解在购自SigmaAldrich Co.,Ltd.的亚磷酸三乙酯(0.1L)中，并且然后在180℃下加热和回流3小时。在该反应完成后，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以除去水分，并将生成物过滤和在减压下浓缩。将所得到的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得中间体I-7(9.10g，48％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C20H11NO2的m/z计算值：297.0790，测量值：297。
元素分析：C，81％；H，4％
合成实施例8：中间体I-8的合成
在氮气气氛下将中间体I-7(8g，26.9mmol)溶解在甲苯(0.08L)中，向其中添加乙二胺(2.43g，40.4mmol)，并将该混合物加热和回流5小时。在该反应完成后，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取和用无水MgSO4处理以除去水分，并将生成物过滤和在减压下浓缩。将所得到的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得中间体I-8(6.01g，70％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C22H13N3的m/z计算值：319.1109，测量值：319。
元素分析：C，83％；H，4％
合成实施例9：中间体I-9的合成
在氮气环境下将购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(100g，374mmol)溶解在四氢呋喃(THF，0.8L)中，向其中添加购自TokyoChemical Industry Co.,Ltd.的3-氯苯基硼酸(64.3g，411mmol)、四(三苯基膦)钯(4.32g，3.74mmol)和在水中饱和的碳酸钾(129g，935mmol)，并将该混合物在80℃下加热和回流8小时。在该反应完成后，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以除去水分，并将生成物过滤和在减压下浓缩。将所得到的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得中间体I-9(116g，90％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C21H14ClN3的m/z计算值：343.0876，测量值：343。
元素分析：C，73％；H，4％
合成实施例10：中间体I-10的合成
在氮气环境下将中间体I-9(110g，320mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF，1.0L)中，向其中添加双(频哪醇合)二硼(97.5g，384mmol)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(2.61g，3.20mmol)和乙酸钾(94.2g，960mmol)，并将该混合物在150℃下加热和回流24小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并将该混合物过滤并在真空炉中干燥。将所得到的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得中间体I-10(97.5g，70％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C27H26BN3O2的m/z计算值：435.2118，测量值：435。
元素分析：C，74％；H，6％
合成实施例11：中间体I-11的合成
在氮气环境下将中间体I-10(95g，218mmol)溶解在四氢呋喃(THF，0.7L)中，向其中添加购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的1-溴-3氯苯(41.8g，218mmol)、四(三苯基膦)钯(2.52g，2.18mmol)和在水中饱和的碳酸钾(75.3g，545mmol)，并将该混合物在80℃下加热和回流10小时。在该反应完成后，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以除去水分，并将生成物过滤和在减压下浓缩。将所得到的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得中间体I-11(77.8g，85％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C27H18ClN3的m/z计算值：419.1189，测量值：419。
元素分析：C，77％；H，4％
合成实施例12：中间体I-12的合成
在氮气环境下将购自Chemirex Co.,Ltd.的3,6-二溴代菲-9,10-二酮(100g，273mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF，1.4L)中，向其中添加双(频哪醇合)二硼(173g，683mmol)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(4.46g，5.46mmol)和乙酸钾(134g，1.365mmol)，并将该混合物在150℃下加热和回流10小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并将该混合物过滤并在真空炉中干燥。将所得到的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得中间体I-12(113g，90％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C26H30B2O6的m/z计算值：460.2228，测量值：460。
元素分析：C，68％；H，7％
合成实施例13：中间体I-13的合成
在氮气环境下将中间体I-12(110g，239mmol)溶解在四氢呋喃(THF，1.1L)中，向其中添加购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的1-溴-2-硝基苯(105g，526mmol)、四(三苯基膦)钯(5.52g，4.78mmol)和在水中饱和的碳酸钾(165g，1,195mmol)，并将该混合物在80℃下加热和回流25小时。在该反应完成后，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以除去水分，并将生成物过滤和在减压下浓缩。将所得到的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得中间体I-13(38.8g，36％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C26H14N2O6的m/z计算值：450.0852，测量值：450。
元素分析：C，69％；H，3％
合成实施例14：中间体I-14的合成
在氮气环境下将中间体I-13(35g，15.8mmol)溶解在购自SigmaAldrich Co.,Ltd.的亚磷酸三乙酯(0.2L)中，并且然后在180℃下加热和回流3小时。在该反应完成后，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以除去水分，并将生成物过滤和在减压下浓缩。将所得到的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得中间体I-14(9.10g，48％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C26H14N2O2的m/z计算值：386.1055，测量值：386。
元素分析：C，81％；H，4％
合成实施例15：中间体I-15的合成
在氮气气氛下将中间体I-14(8g，20.7mmol)溶解在甲苯(0.08L)中，向其中添加乙二胺(1.87g，31.1mmol)，并将该混合物加热和回流5小时。在该反应完成后，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以除去水分，并将生成物过滤和在减压下浓缩。将所得到的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得中间体I-15(6.34g，75％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C28H16N4的m/z计算值：408.1375，测量值：408。
元素分析：C，82％；H，4％
合成实施例16：中间体I-16的合成
在氮气气氛下将购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的碘苯(9.08g，44.5mmol)溶解在甲苯(0.15L)中，向其中依次添加中间体I-15(20g，49.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.41g，0.45mmol)、三叔丁基膦(0.45g，2.23mmol)和叔丁醇钠(5.13g，53.4mmol)，并将该混合物在110℃下加热和回流12小时。在该反应完成后，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以除去水分，并将生成物过滤和在减压下浓缩。将所得到的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得中间体I-16(19.4g，90％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C34H20N4的m/z计算值：484.1688，测量值：484。
元素分析：C，84％；H，4％
合成实施例17：化合物1的合成
在氮气气氛下将中间体I-8(10g，31.3mmol)溶解在甲苯(0.1L)中，向其中依次添加购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(8.38g，31.3mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.28g，0.31mmol)、三叔丁基膦(0.32g，1.57mmol)和叔丁醇钠(3.61g，37.6mmol)，并将该混合物在110℃下加热和回流13小时。在该反应完成后，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以除去水分，并将生成物过滤和在减压下浓缩。将所得到的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得化合物1(15.2g，88％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C37H22N6的m/z计算值：550.1906，测量值：550。
元素分析：C，81％；H，4％
合成实施例18：化合物5的合成
在氮气气氛下将中间体I-4(10g，31.3mmol)溶解在甲苯(0.1L)中，向其中依次添加购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(8.38g，31.3mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.28g，0.31mmol)、三叔丁基膦(0.32g，1.57mmol)和叔丁醇钠(3.61g，37.6mmol)，并将该混合物在110℃下加热和回流25小时。在该反应完成后，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以除去水分，并将生成物过滤和在减压下浓缩。将所得到的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得化合物5(5.51g，32％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C37H22N6的m/z计算值：550.1906，测量值：550。
元素分析：C，81％；H，4％
合成实施例19：化合物18的合成
在氮气气氛下将中间体I-8(10g，31.3mmol)溶解在甲苯(0.1L)中，向其中依次添加中间体I-11(13.1g，31.3mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.28g，0.31mmol)、三叔丁基膦(0.32g，1.57mmol)和叔丁醇钠(3.61g，37.6mmol)，并将该混合物在110℃下加热和回流10小时。在该反应完成后，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以除去水分，并将生成物过滤和在减压下浓缩。将所得到的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得化合物18(20.5g，93％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C49H30N6的m/z计算值：702.2532，测量值：702。
元素分析：C，84％；H，4％
合成实施例20：化合物22的合成
在氮气气氛下将中间体I-4(10g，31.3mmol)溶解在甲苯(0.1L)中，向其中依次添加中间体I-11(13.1g，31.3mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.28g，0.31mmol)、三叔丁基膦(0.32g，1.57mmol)和叔丁醇钠(3.61g，37.6mmol)，并将该混合物在110℃下加热和回流30小时。在该反应完成后，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以除去水分，并将生成物过滤和在减压下浓缩。将所得到的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得化合物22(4.40g，20％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C49H30N6的m/z计算值：702.2532，测量值：702。
元素分析：C，84％；H，4％
合成实施例21：化合物97的合成
在氮气气氛下将中间体I-15(10g，24.5mmol)溶解在甲苯(0.1L)中，向其中依次添加购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的溴苯(8.46g，53.9mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.45g，0.49mmol)、三叔丁基膦(0.50g，2.45mmol)和叔丁醇钠(4.71g，49.0mmol)，并将该混合物在110℃下加热和回流18小时。在该反应完成后，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以除去水分，并将生成物过滤和在减压下浓缩。将所得到的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得化合物97(11.7g，85％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C40H24N4的m/z计算值：560.2001，测量值：560。
元素分析：C，86％；H，4％
合成实施例22：化合物141的合成
在氮气气氛下将中间体I-16(10g，20.6mmol)溶解在甲苯(0.1L)中，向其中依次添加购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.52g，20.6mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.20g，0.21mmol)、三叔丁基膦(0.21g，1.03mmol)和叔丁醇钠(2.38g，24.7mmol)，并将该混合物在110℃下加热和回流15小时。在该反应完成后，向反应溶液中添加水，将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以除去水分，并将生成物过滤和在减压下浓缩。将所得到的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得化合物141(13.4g，91％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C49H29N7的m/z计算值：715.2484，测量值：715。
元素分析：C，82％；H，4％
合成实施例23：化合物主体1的合成
参照专利KR1196093合成主体1。
HRMS(70eV，EI+)：对C45H28N4的m/z计算值：624.2314，测量值：624。
元素分析：C，87％；H，5％
合成实施例24：化合物主体2的合成
参照KR1486096合成主体2。
HRMS(70eV，EI+)：对C56H34N6的m/z计算值：790.2845，测量值：790。
元素分析：C，85％；H，4％
合成实施例25：化合物主体3的合成
参照KR2011-0042004合成主体3。
HRMS(70eV，EI+)：对C24H14N6的m/z计算值：386.1280，测量值：386。
元素分析：C，75％；H，4％
有机发光二极管的制造
实施例1
通过使用根据合成实施例17的化合物1作为主体和Ir(PPy)3作为掺杂剂制造有机发光二极管。
使用厚的ITO作为阳极，以及厚的铝(Al)作为阴极。具体地，以如下方法制造有机发光二极管：将具有15Ω/cm2薄层电阻的ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，将其分别在丙酮、异丙醇和纯水中超声波清洗15分钟，并将其UV臭氧清洁30分钟。
在基板上，通过在650×10-7Pa的真空度下，以0.1至0.3nm/s的沉积速度沉积N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-二苯基联苯-4,4'-二胺(NPB)(80nm)来形成厚的空穴传输层。随后，通过在与上述相同的真空沉积条件下使用根据合成实施例16的化合物1形成厚的发光层，并且此处，同时沉积Ir(PPy)3作为磷光掺杂剂。此处，通过调整沉积速率，以基于100wt％的发光层总量的7wt％的量沉积磷光掺杂剂。
在发光层上，通过在与上述相同的真空沉积条件下沉积双(2-甲基-8-羟基喹啉合)-4-(苯基苯酚合)铝(BAlq)形成厚的空穴阻挡层。随后通过在与上述相同的真空沉积条件下沉积Alq3形成厚的电子传输层。在电子传输层上，依次沉积LiF和Al作为阴极，制造有机光电子装置。
有机光电子装置具有以下结构：ITO/NPB(80nm)/EML(化合物1(93wt％)+Ir(PPy)3(7wt％)，30nm)/Balq(5nm)/Alq3(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例2至6
通过分别使用合成实施例18至合成实施例22的化合物5、化合物18、化合物22、化合物97和化合物141代替合成实施例17的化合物1，根据与实施例1的相同方法制造有机发光二极管。
比较实施例1
除了使用CBP代替合成实施例17的化合物1，根据与实施例1的相同方法制造有机发光二极管。
比较实施例2至4
通过分别使用合成实施例23至25的主体1、主体2和主体3代替合成实施例17的化合物1，根据与实施例1的相同方法制造有机发光二极管。
在有机发光二极管中使用的NPB、BAlq、CBP和Ir(PPy)3分别具有以下结构。
评估
测量根据实施例1至6和比较实施例1至4的每种有机发光二极管的电流密度变化、亮度变化和发光效率。
具体测量方法如下，并且结果示于表1中。
(1)取决于电压变化的电流密度变化的测量
使用电流-电压计(Keithley 2400)，在将电压从0V增加至10V的同时，对所获得的有机发光二极管测量关于在元器件中流动的电流值，并将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)取决于电压变化的亮度变化的测量
在有机发光二极管的电压从0V增加至10V的同时，通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
[表1]
参照表1，实施例1至实施例6的装置结果表现出与比较实施例1至4的装置结果相比极好的低驱动电压和高效率。

Claims (11)

1.一种用于有机光电装置的化合物，由化学式I表示：
[化学式I]
其中，在化学式I中，
a1*至a4*独立地是C或CRc，
a1*或a2*与b1*连接，
a3*或a4*与b2*连接，
R1至R12和Rc独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基基团、取代或未取代的C6至C20芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂芳基基团或它们的组合，
R5至R12独立地存在，或者R5和R6、R6和R7、R7和R8、R9和R10、R10和R11以及R11和R12可选地稠合以形成环，
L1和L2独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基基团或者取代或未取代的C2至C30亚杂芳基基团，
Ra和Rb独立地是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂芳基基团或它们的组合，
n1和n2独立地是0或1的整数，并且
1≤n1+n2≤2，
其中，“取代的”是指由氘、C1至C30烷基基团、C6至C30芳基基团或C2至C30杂芳基基团代替至少一个氢。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，所述化合物由化学式I-A至I-E中的一种表示：
[化学式I-E]
其中，在化学式I-A至I-E中，
R1、R2和R4至R12独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基基团、取代或未取代的C6至C20芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂芳基基团或它们的组合，
L1和L2独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基基团或者取代或未取代的C2至C30亚杂芳基基团，
Ra和Rb独立地是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂芳基基团或它们的组合，并且
“取代的”是指由氘、C1至C30烷基基团、C6至C30芳基基团或C2至C30杂芳基基团代替至少一个氢。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中，L1和L2独立地是单键、亚苯基基团、亚联苯基基团、亚三联苯基基团、亚四联苯基基团或它们的组合。
4.根据权利要求3所述的用于有机光电装置的化合物，其中，L1和L2独立地是单键或选自组1的连接基团：
[组1]
其中，在组1中，
*是与相邻原子的连接点。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中，Ra和Rb独立地是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的四联苯基基团、取代或未取代的吡啶基基团、取代或未取代的嘧啶基基团、取代或未取代的三嗪基基团、取代或未取代的喹啉基基团、取代或未取代的异喹啉基基团、取代或未取代的吲哚基基团、取代或未取代的氮杂吲哚基基团、取代或未取代的苯并噁唑基基团、取代或未取代的苯并噻唑基基团、取代或未取代的氮杂三亚苯基基团、取代或未取代的氮杂菲基基团、取代或未取代的喹唑啉基基团或它们的组合，并且
“取代的”是指由氘、C1至C30烷基基团、C6至C30芳基基团或C2至C30杂芳基基团代替至少一个氢。
6.根据权利要求5所述的用于有机光电装置的化合物，其中，Ra和Rb独立地选自组2的取代基：
[组2]
其中，在组2中，
*是与相邻原子的连接点。
7.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，所述化合物选自组3的化合物：
[组3]
8.一种有机光电装置，包括
彼此面对的阳极和阴极，以及
布置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含权利要求1至7中任一项所述的用于有机光电装置的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机光电装置，其中，所述有机层包括发光层，并且
所述发光层包含所述用于有机光电装置的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机光电装置，其中，包含所述用于有机光电装置的化合物作为所述发光层的主体。
11.一种包括权利要求8所述的有机光电装置的显示装置。
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