CN107445819B - 一种正癸酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种正癸酸的制备方法，包括如下步骤：物质A与氢气、三氟甲磺酸盐、加氢催化剂加氢脱氧得到正癸酸。本发明原子经济性好，产物收率高，产物纯度高，对环境污染小，工艺路线简单，操作方便，适合工业化大规模生产。
Description
技术领域
本发明涉及化学物质制备技术领域，尤其涉及一种正癸酸的制备方法。
背景技术
正癸酸是一种中碳链的饱和脂肪酸，少量存在于牛奶和羊奶中，在热带油脂如椰子油(正癸酸含量约为8％)、棕榈仁油(正癸酸含量约为9％)等中含量相对较高。正癸酸及其酯主要用于食品、塑料助剂、医药、农药、化工及航空等行业，可作为乳品、朗姆酒、白兰赶葙舔子等型香精、食品添加剂、润滑剂、润湿剂、增塑剂、发泡剂、防锈剂、高分子改性剂、高低温专用油、航空油等，应用领域广泛，市场前景非常乐观。
正癸酸是制取月桂酸时的主要副产物，其收率为月桂酸的30％，其含量相对较少，通常作为混合物与辛酸一起使用，这主要是由于其分离困难，正癸酸的分离提纯造成了成本增加，限制了其应用范围。
为了拓展正癸酸的来源途径，目前发展了过渡金属催化交叉偶联法，葡萄糖发酵法，但是反应条件苛刻，发酵酶活性对环境要求较高，不利于大规模生产。
发明内容
基于背景技术存在的技术问题，本发明提出了一种正癸酸的制备方法，本发明原子经济性好，产物收率高，产物纯度高，对环境污染小，工艺路线简单，操作方便，适合工业化大规模生产。
本发明提出的一种正癸酸的制备方法，包括如下步骤：物质A与氢气、三氟甲磺酸盐、加氢催化剂加氢脱氧得到正癸酸；
其中，物质A的化学结构式如下：
R为氢原子或烷基。
优选地，R为氢原子或碳原子数小于5的烷基。
优选地，三氟甲磺酸盐为+3至+6价的三氟甲磺酸金属盐。
优选地，物质A、三氟甲磺酸盐的摩尔比为10-1000：1。
上述三氟甲磺酸盐包括W(OTf)6、Hf(OTf)4、Al(OTf)3、Ta(OTf)5、Nb(OTf)5、Zr(OTf)4等+3至+6价的三氟甲磺酸金属盐。
优选地，加氢催化剂为含有第Ⅷ族过渡金属元素的催化剂。
优选地，含有第Ⅷ族过渡金属元素的催化剂中的金属元素与物质A的摩尔比为1：10-1000。
上述加氢催化剂是指化合物与氢加成时使用的催化剂，如：第Ⅷ族过渡金属，含有第Ⅷ族过渡金属元素的金属氧化物、金属络合物等；金属络合物的载体一般为氧化铝或活性碳；具体加氢催化剂包括：钯碳、铂碳等。
优选地，加氢脱氧的反应溶剂为羧酸。
优选地，加氢脱氧的反应溶剂为乙酸。
优选地，氢气压力为3-100atm。
优选地，氢气压力为3-50atm。
优选地，加氢脱氧的反应温度为120-250℃。
优选地，加氢脱氧的反应温度为160-200℃。
优选地，加氢脱氧的反应时间为1-48h。
优选地，加氢脱氧的具体步骤为：将物质A、加氢催化剂、三氟甲磺酸盐、反应溶剂混匀，在氢气氛围中，搅拌升温，保温搅拌得到正癸酸。
优选地，在加氢脱氧过程中，保温搅拌后，再纯化得到正癸酸。
优选地，纯化的具体步骤为：过滤取滤液，减压蒸馏得到固体；将固体脱色得到正癸酸。
优选地，脱色的具体步骤为：将固体溶于氢氧化钠水溶液中，加入活性炭脱色，过滤取滤液，用盐酸调节pH小于2，过滤取滤饼，烘干得到正癸酸。
优选地，糠醛和物质B经碱性物质催化缩合得到物质A，其中，物质B的化学结构式为：
其中，物质A与物质B中的R相同。
用糠醛和物质B经碱性物质催化缩合得到物质A，是常规的aldol缩合反应，其合成路线如下：
aldol缩合反应的制备方法已经相当完善，本领域技术人员可以根据本领域常规方法进行制备，也可以按照如下限定的内容进行制备：
优选地，R为氢原子时，碱性物质为含金属元素的碱性物质。
上述含金属元素的碱性物质包括氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、乙醇钠、叔丁醇钾等常规含金属元素的碱性物质。
优选地，R为氢原子时，碱性物质与物质B的摩尔比大于1。
优选地，R为烷基时，碱性物质为有机碱。
优选地，R为烷基时，碱性物质为有机碱，其中，有机碱中含有伯胺基团、仲胺基团、叔胺基团中的至少一种基团。
上述有机碱包括吡咯、三乙胺、吗啉、吡啶等常规有机碱。
优选地，R为氢原子时，缩合后，需经酸化处理得到物质A。
优选地，R为氢原子时，缩合的具体步骤为：将碱性物质与物质B溶液混匀，加热至回流，滴加糠醛溶液，回流搅拌1-24h，酸化得到物质A。
优选地，R为氢原子时，在缩合过程中，物质B溶液的溶剂为水。
优选地，R为氢原子时，在缩合过程中，糠醛溶液的溶剂为甲醇。
优选地，R为氢原子时，在缩合过程中，用酸性水溶液进行酸化。
优选地，酸性水溶液为质量分数为5-10wt％盐酸水溶液。
优选地，R为氢原子时，在缩合过程中，酸化后，再纯化得到物质A。
优选地，纯化的具体步骤为：过滤取滤饼，冰水洗涤，热水重结晶得到物质A。
优选地，R为氢原子时，在缩合过程中，物质B、糠醛的摩尔比为5：1-3。
优选地，R为烷基时，缩合的具体步骤为：将碱性物质、物质B、糠醛混匀，室温搅拌1-24h得到物质A。
优选地，R为烷基时，在缩合过程中，室温搅拌后，再纯化得到物质A。
优选地，纯化的具体步骤为：过滤取滤液，浓缩得到浓缩物；用乙酸乙酯溶解浓缩物，用硅胶柱洗脱，旋干得到物质A。
优选地，R为烷基时，在缩合过程中，碱性物质、物质B、糠醛的摩尔比为1：1-20：1-20。
上述加氢脱氧过程中，不规定反应溶剂的用量，根据具体操作确定其用量。
上述R为氢原子时的缩合过程中，不规定物质B溶液、糠醛溶液的浓度，根据具体操作确定其浓度；不规定回流温度，保持回流状态即可。
上述加氢脱氧、缩合过程中，可以用薄层色谱辅助监测反应是否完全。
本发明的合成路线如下：
本发明人经过深入研究发现，物质A(δ-糠基乙酰丙酸或其酯)中的呋喃环被氢化饱和转变为四氢呋喃环后，四氢呋喃环容易和羧酸在三氟甲磺酸盐作用开环得到二元醇酯；羰基被氢化转变为醇羟基后，在三氟甲磺酸盐促进下，醇羟基容易和羧酸作用得到醇酯；而醇酯在三氟甲磺酸盐促进下，可以氢解转变为羧酸，从而使得物质A在加氢催化剂和三氟甲磺酸盐共催化体系下选择性加氢脱氧得到正癸酸；本发明原子经济性好，产物收率高，产物纯度高，对环境污染小，工艺路线简单，操作方便，适合工业化大规模生产，产物正癸酸的应用领域广泛，市场前景好，产物的附加值高，本发明具有潜在的工业应用前景；且选用糠醛和物质B(乙酰丙酸或其酯)为原料制备物质A，原料廉价易得，降低生产成本。
附图说明
图1为本发明制备得到的正癸酸的核磁氢谱图。
图2为本发明制备得到的正癸酸的核磁碳谱图。
图3为本发明制备得到的δ-糠基乙酰丙酸的核磁氢谱图。
图4为本发明制备得到的δ-糠基乙酰丙酸的核磁碳谱图。
图5为本发明制备得到的δ-糠基乙酰丙酸甲酯的核磁氢谱图。
图6为本发明制备得到的δ-糠基乙酰丙酸甲酯的核磁碳谱图。
具体实施方式
下面，通过具体实施例对本发明的技术方案进行详细说明。
实施例1
一种正癸酸的制备方法，包括如下步骤：物质A与氢气、三氟甲磺酸盐、加氢催化剂加氢脱氧得到正癸酸。
实施例2
一种正癸酸的制备方法，包括如下步骤：将δ-糠基乙酰丙酸、钯碳、W(OTf)6、乙酸混匀，在氢气氛围中，调节氢气压力为40atm，搅拌升温至190℃，保温搅拌12h，过滤取滤液，减压蒸馏得到固体；将固体溶于氢氧化钠水溶液中，加入活性炭脱色，过滤取滤液，用盐酸调节pH小于2，过滤取滤饼，烘干得到正癸酸，其中，δ-糠基乙酰丙酸、W(OTf)6的摩尔比为800：1，钯碳中的钯元素与δ-糠基乙酰丙酸的摩尔比为1：200。
实施例3
一种正癸酸的制备方法，包括如下步骤：
将氢氧化钠与乙酰丙酸水溶液混匀，加热至回流，滴加糠醛甲醇溶液，回流搅拌1h，用质量分数为5wt％盐酸水溶液酸化，过滤取滤饼，冰水洗涤，热水重结晶得到δ-糠基乙酰丙酸，其中，乙酰丙酸、糠醛的摩尔比为5：3，氢氧化钠与乙酰丙酸的摩尔比为1.1：1；
将δ-糠基乙酰丙酸、铂碳、Zr(OTf)4、乙酸混匀，在氢气氛围中，调节氢气压力为100atm，搅拌升温至120℃，保温搅拌48h，过滤取滤液，减压蒸馏得到固体；将固体溶于氢氧化钠水溶液中，加入活性炭脱色，过滤取滤液，用盐酸调节pH小于2，过滤取滤饼，烘干得到正癸酸，其中，δ-糠基乙酰丙酸、Zr(OTf)4的摩尔比为10：1，铂碳中的铂元素与δ-糠基乙酰丙酸的摩尔比为1：1000。
实施例4
一种正癸酸的制备方法，包括如下步骤：
将乙醇钠与乙酰丙酸水溶液混匀，加热至回流，滴加糠醛甲醇溶液，回流搅拌24h，用质量分数为10wt％盐酸水溶液酸化，过滤取滤饼，冰水洗涤，热水重结晶得到δ-糠基乙酰丙酸，其中，乙酰丙酸、糠醛的摩尔比为5：1，乙醇钠与乙酰丙酸的摩尔比为1.05：1；
将δ-糠基乙酰丙酸、钯碳、Hf(OTf)4、乙酸混匀，在氢气氛围中，调节氢气压力为3atm，以500r/min的速度，在30min内搅拌升温至250℃，保温搅拌1h，过滤取滤液，减压蒸馏得到固体；将固体溶于氢氧化钠水溶液中，加入活性炭脱色，过滤取滤液，用盐酸调节pH小于2，过滤取滤饼，烘干得到正癸酸，其中，δ-糠基乙酰丙酸、Hf(OTf)4的摩尔比为1000：1，钯碳中的钯元素与δ-糠基乙酰丙酸的摩尔比为1：10，δ-糠基乙酰丙酸与乙酸的摩尔体积(mol/l)比为0.1：1。
实施例5
一种正癸酸的制备方法，包括如下步骤：
将三乙胺、乙酰丙酸乙酯、糠醛混匀，室温搅拌1h，过滤取滤液，浓缩得到浓缩物；用乙酸乙酯溶解浓缩物，用硅胶柱洗脱，旋干得到δ-糠基乙酰丙酸乙酯，其中，三乙胺、乙酰丙酸乙酯、糠醛的摩尔比为1：1：1；
将δ-糠基乙酰丙酸乙酯、铂碳、Ta(OTf)5、乙酸混匀，在氢气氛围中，调节氢气压力为50atm，以700r/min的速度，在30min内搅拌升温至160℃，保温搅拌12h，过滤取滤液，减压蒸馏得到固体；将固体溶于氢氧化钠水溶液中，加入活性炭脱色，过滤取滤液，用盐酸调节pH小于2，过滤取滤饼，烘干得到正癸酸，其中，δ-糠基乙酰丙酸乙酯、Ta(OTf)5的摩尔比为500：1，铂碳中的铂元素与δ-糠基乙酰丙酸乙酯的摩尔比为1：800。
实施例6
一种正癸酸的制备方法，包括如下步骤：
将吡啶、乙酰丙酸丁酯、糠醛混匀，室温搅拌24h，过滤取滤液，浓缩得到浓缩物；用乙酸乙酯溶解浓缩物，用硅胶柱洗脱，旋干得到δ-糠基乙酰丙酸丁酯，其中，吡啶、乙酰丙酸丁酯、糠醛的摩尔比为1：20：20；
将δ-糠基乙酰丙酸丁酯、钯碳、Nb(OTf)5、乙酸混匀，在氢气氛围中，调节氢气压力为10atm，以600r/min的速度，在30min内搅拌升温至200℃，保温搅拌6h，过滤取滤液，减压蒸馏得到固体；将固体溶于氢氧化钠水溶液中，加入活性炭脱色，过滤取滤液，用盐酸调节pH小于2，过滤取滤饼，烘干得到正癸酸，其中，δ-糠基乙酰丙酸丁酯、Nb(OTf)5的摩尔比为100：1，钯碳中的钯元素与δ-糠基乙酰丙酸丁酯的摩尔比为1：500，δ-糠基乙酰丙酸丁酯与乙酸的摩尔体积(mol/l)比为0.1：1。
实施例7
一种正癸酸的制备方法，包括如下步骤：
将碳酸钠分批加入浓度为1.55mol/l乙酰丙酸水溶液中混匀，加热至回流，滴加浓度为5.81mol/l糠醛甲醇溶液，回流搅拌1h，用质量分数为7.5wt％盐酸水溶液酸化，过滤取滤饼，冰水洗涤，热水重结晶得到δ-糠基乙酰丙酸，其中，乙酰丙酸、糠醛的摩尔比为1：0.6，碳酸钠与乙酰丙酸的摩尔比为1.1：1；
将δ-糠基乙酰丙酸、钯含量为10wt％的钯碳、W(OTf)6、乙酸混匀，通氢气置换四次气体后，室温下充氢气至氢气压力为30atm，以800r/min的速度，在30min内搅拌升温至180℃，保温搅拌10h，降温，泄压，过滤取滤液，减压蒸馏得到固体；将固体溶于质量分数为10wt％氢氧化钠水溶液中，加入活性炭加热脱色30min，过滤取滤液，用盐酸调节pH小于2，过滤取滤饼，烘干得到正癸酸，其中，δ-糠基乙酰丙酸、W(OTf)6的摩尔比为50：3，钯碳中的钯元素与δ-糠基乙酰丙酸的摩尔比为1：50，δ-糠基乙酰丙酸与乙酸的摩尔体积(mol/l)比为1：5。
对实施例7制备得到的δ-糠基乙酰丙酸、正癸酸进行核磁检测，结果参照图1-4。
图1为本发明制备得到的正癸酸的核磁氢谱图，结果为1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝9.25(s,1H),2.35(t,J＝7.5Hz,2H),1.69-1.58(m,2H),1.31(dd,J＝21.8,10.9Hz,12H),0.88(t,J＝6.9Hz,3H)；
图2为本发明制备得到的正癸酸的核磁碳谱图，结果为13C NMR(101MHz,CDCl3):δ＝180.36,34.10,31.86,29.40,29.26,29.06,24.68,22.67,14.11；
图3为本发明制备得到的δ-糠基乙酰丙酸的核磁氢谱图，结果为1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ＝10.01(s,1H),7.51(d,J＝1.5Hz,1H),7.36(d,J＝15.8Hz,1H),6.76-6.61(m,2H),6.49(dd,J＝3.4,1.8Hz,1H),2.96(t,J＝6.6Hz,2H),2.73(t,J＝6.6Hz,2H)；
图4为本发明制备得到的δ-糠基乙酰丙酸的核磁碳谱图，结果为13C-NMR(101MHz,CDCl3):δ＝197.44,178.42,150.90,145.13,129.20,122.73,116.14,112.62,35.44,28.00；
由上述检测结果可以看出本发明制备得到是δ-糠基乙酰丙酸、正癸酸。
实施例8
一种正癸酸的制备方法，包括如下步骤：
将吡咯、乙酰丙酸甲酯、糠醛混匀，室温搅拌3h，过滤取滤液，浓缩得到浓缩物；用乙酸乙酯溶解浓缩物，用硅胶柱洗脱，旋干得到δ-糠基乙酰丙酸甲酯，其中，吡咯、乙酰丙酸甲酯、糠醛的摩尔比为1：8：8；
将δ-糠基乙酰丙酸甲酯、钯含量为5wt％的钯碳、Al(OTf)3、乙酸混匀，通氢气置换四次气体后，室温下充氢气至氢气压力为20atm，以800r/min的速度，在30min内搅拌升温至180℃，保温搅拌12h，降温，泄压，过滤取滤液，减压蒸馏得到固体；将固体溶于质量分数为10wt％氢氧化钠水溶液中，加入活性炭加热脱色30min，过滤取滤液，用盐酸调节pH小于2，过滤取滤饼，烘干得到正癸酸，其中，δ-糠基乙酰丙酸甲酯、Al(OTf)3的摩尔比为50：3，钯碳中的钯元素与δ-糠基乙酰丙酸甲酯的摩尔比为1：50，δ-糠基乙酰丙酸甲酯与乙酸的摩尔体积(mol/l)比为1：3。
对实施例8制备得到的δ-糠基乙酰丙酸甲酯进行核磁检测，结果参照图5-6。
图5为本发明制备得到的δ-糠基乙酰丙酸甲酯的核磁氢谱图，结果为1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝7.51(s,1H),7.38–7.32(m,1H),6.66(dd,J＝12.5,9.7Hz,2H),6.49(dd,J＝3.3,1.8Hz,1H),3.68(s,3H),2.96(t,J＝6.7Hz,2H),2.67(t,J＝6.7Hz,2H)；
图6为本发明制备得到的δ-糠基乙酰丙酸甲酯的核磁碳谱图，结果为13C NMR(101MHz,CDCl3):δ＝197.42,173.19,150.85,145.03,128.85,122.86,115.89,112.54,51.65,35.49,27.86。
由上述检测结果可以看出本发明制备得到是δ-糠基乙酰丙酸甲酯。
统计实施例7、8的收率，检测δ-糠基乙酰丙酸、δ-糠基乙酰丙酸甲酯和正癸酸的纯度，结果如下：
由上表可以看出本发明的收率高，制备得到的正癸酸纯度好。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (12)
1.一种正癸酸的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：物质A与氢气、三氟甲磺酸盐、加氢催化剂加氢脱氧得到正癸酸；
其中，物质A的化学结构式如下：
R为氢原子或烷基；
所述加氢脱氧的反应溶剂为羧酸。
2.根据权利要求1所述正癸酸的制备方法，其特征在于，R为氢原子或碳原子数小于5的烷基。
3.根据权利要求1或2所述正癸酸的制备方法，其特征在于，三氟甲磺酸盐为+3至+6价的三氟甲磺酸金属盐。
4.根据权利要求1或2所述正癸酸的制备方法，其特征在于，加氢催化剂为含有第Ⅷ族过渡金属元素的催化剂。
5.根据权利要求1或2所述正癸酸的制备方法，其特征在于，加氢脱氧的反应溶剂为乙酸。
6.根据权利要求1或2所述正癸酸的制备方法，其特征在于，氢气压力为3-100atm。
7.根据权利要求1或2所述正癸酸的制备方法，其特征在于，氢气压力为3-50atm。
8.根据权利要求1或2所述正癸酸的制备方法，其特征在于，加氢脱氧的反应温度为120-250℃，加氢脱氧的反应时间为1-48h。
9.根据权利要求1或2所述正癸酸的制备方法，其特征在于，加氢脱氧的反应温度为160-200℃，加氢脱氧的反应时间为1-48h。
10.根据权利要求1或2所述正癸酸的制备方法，其特征在于，加氢脱氧的具体步骤为：将物质A、加氢催化剂、三氟甲磺酸盐、反应溶剂混匀，在氢气氛围中，搅拌升温，保温搅拌得到正癸酸。
11.根据权利要求10所述正癸酸的制备方法，其特征在于，在加氢脱氧过程中，保温搅拌后，再纯化得到正癸酸；纯化的具体步骤为：过滤取滤液，减压蒸馏得到固体；将固体脱色得到正癸酸；脱色的具体步骤为：将固体溶于氢氧化钠水溶液中，加入活性炭脱色，过滤取滤液，用盐酸调节pH小于2，过滤取滤饼，烘干得到正癸酸。
12.根据权利要求1或2所述正癸酸的制备方法，其特征在于，糠醛和物质B经碱性物质催化缩合得到物质A，其中，物质B的化学结构式为：
其中，物质A与物质B中的R相同。
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