CN103320178A - 一种生物基柴油及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种生物基柴油及其制备方法。该生物柴油是以生物质衍生物糠醛和乙酰丙酸为原料,经缩合、氧化、酯化、复配工艺制得。其组分包括C数在11-18之间的6-亚糠基乙酰丙酸酯、糠酸甲酯和乙酰丙酸甲酯或乙酰丙酸乙酯。其优点是:该柴油具有高的十六烷值和氧化安定性,其热效率比传统生物柴油提高30-40%。该柴油可100%直接使用,也可与石油柴油混兑使用。
Description
技术领域
本发明属于能源利用领域,特别涉及一种生物基柴油及其制备方法。
背景技术
通常所指的生物柴油是指油脂原料生产的脂肪酸甲酯类,制备方法主要有酯交换法、直接混合法、微乳化法、高温热裂解法等,工业生产以酯交换法为主,包括酸催化、碱催化交换法。目前技术发展的主要方向是高效、环保型催化材料如生物酶和固体催化剂等,以及基于无催化剂的超临界生产工艺的运用,在产品技术上更趋向于具备高十六烷值、低硫含量的高性能生物柴油开发。
然而,以油脂为原料的生物燃料生产方式所带来的能源和温室气体减排净收益很低,甚至为负数。欧盟温室气体减排目标要求生产商2010年达到35%,2018年达60%。脂肪酸甲酯类生物柴油的发展路线无法实现以上要求。因此,需要探寻更加经济可行的生物质能源路线,另外,脂肪酸甲酯类产品是一种混合脂肪酸甲酯,原料成本高、低温流动性及氧化安定性差、生产过程中存在副产甘油的处理问题,国际上允许的掺和比例只有3~5%。
发明内容
本发明的目的是针对上述现有技术存在的问题提供一种以农林剩余物为原料生产的生物基柴油及其制备方法,该生物柴油可100%直接使用,也可作为石油柴油调和组分油。
本发明的生物基柴油所用的原料为农林剩余物水解产物糠醛和乙酰丙酸。糠醛可由玉米芯、棉籽壳、以及其它富含五碳糖的原料水解制得;乙酰丙酸可由淀粉、灌木林平茬物、以及其它富含六碳糖的原料水解制得。
本发明的目的是通过以下配方及方法而实现:
本发明的生物基柴油,其组分中包括C数在11-18之间的混合6-亚糠基乙酰丙酸酯、糠酸甲酯及乙酰丙酸甲酯或乙酰丙酸乙酯;所述各组分的质量百分含量分别为:混合6-亚糠基乙酰丙酸酯60-80%、糠酸甲酯10-20%、乙酰丙酸甲酯或乙酰丙酸乙酯10-20%。
本发明的生物基柴油由以下步骤制备而成:
步骤1、以糠醛和乙酰丙酸为原料,在碱性条件下,发生缩合反应制得6-亚糠基乙酰丙酸,方程式如下:
步骤2、6-亚糠基乙酰丙酸与ROH发生酯化反应,制得C数在11-18之间的混合6-亚糠基乙酰丙酸酯,记为组分1,其中ROH代表C1-C8的含有3个醇以上的直链、支链、环状混合一元醇,方程式如下:
步骤3、糠醛氧化制取糠酸,方程式如下:
步骤4、糠酸与甲醇进行酯化反应,制得糠酸甲酯,记为组分2,方程式如下:
步骤5、乙酰丙酸与R’OH进行酯化反应,制得乙酰丙酸甲酯或乙酰丙酸乙酯,记为组分3,其中R’OH代表甲醇或乙醇,方程式如下:
步骤6、将组分1、组分2和组分3复配,制得生物柴油。
其中,步骤1糠醛和乙酰丙酸的摩尔比为1-2:1,所述碱性条件为含有氢氧化钠的饱和氯化钠溶液,氢氧化钠的浓度为0.1mol/L,氢氧化钠与糠醛的摩尔比为1:1;缩合温度为30-50℃,相对压力为0.2-0.8MPa,反应时间为20-40min。6-亚糠基乙酰丙酸的收率为35%-45%。
其中,步骤2混合醇与6-亚糠基乙酰丙酸的摩尔比为2-10:1,C1-C8的直链醇包括甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、庚醇、辛醇,支链醇包括异丙醇、异丁醇、异戊醇、异己醇、异庚醇、异辛醇,环状醇包括环丙醇、环丁醇、环戊醇、环己醇、环庚醇、环辛醇、糠醇;所用的混合醇为以上3种及更多醇的组合;酯化反应温度为220-280℃,相对压力为2-6MPa,反应时间30-120min。6-亚糠基乙酰丙酸的转化率为100%。
其中,步骤3首先将糠醛溶解于碱性溶液中,所述碱性溶液选自氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液、碳酸氢钠溶液、碳酸钾溶液、氢氧化钾溶液中的一种,碱性溶液的摩尔浓度为1mol/L,所述碱与糠醛的摩尔配比为4:1;在铜银铈催化剂的作用下,将糠醛碱溶液与氧气进行氧化反应,所述铜银铈催化剂包括氧化铜、氧化银和氧化铈,其中氧化铜的质量百分含量为80-90%,氧化银的质量百分含量为3-5%,氧化铈的质量百分含量为5-15%;铜银铈复合催化剂与糠醛的重量配比为0.5-1.5:100;所述氧化反应的温度为50-100℃,反应时间为30min-180min,制得糠酸,收率大于90%。
所述铜银铈催化剂是用共沉淀法制备的,首先配制1mol/L硝酸铜、硝酸银和硝酸铈混合溶液,以2mol/L碳酸钠为沉淀剂,经沉淀、洗涤、过滤、120℃干燥、500℃焙烧制得。
其中,步骤4所述糠酸与甲醇的摩尔比为1:2-8;所述酯化反应的温度为280-320℃,相对压力为10-15MPa,反应时间为10-30min,糠酸甲酯的收率为85-95%。
其中,步骤5所述乙酰丙酸与甲醇的摩尔比为1:2-8;所述酯化反应的温度为280-320℃,相对压力为10-15MPa,反应时间为10-30min,乙酰丙酸甲酯的收率为90%以上。或者,乙酰丙酸与乙醇的摩尔比为1:2-8;所述酯化反应的温度为240-300℃,相对压力为8-12MPa,反应时间为10-30min,乙酰丙酸乙酯的收率为90%以上。
其中,步骤6将6-亚糠基乙酰丙酸酯60-80%、糠酸甲酯10-20%、乙酰丙酸甲酯或乙酰丙酸乙酯10-20%调和制成生物柴油。
与现有技术和产品相比,本发明具有以下优点:
1、本发明生物基柴油各种酯类组分均是通过生物质原料进行制备,不仅经济环保,减少了污染,还充分开拓了生物质资源的利用度,节约了作物及其它矿物资源,具有极大的经济价值和社会效益;
2、该柴油具有高的十六烷值和氧化安定性,其热效率比传统生物柴油提高30-40%。
3、该柴油可100%直接使用,也可与石油柴油混兑使用。
具体实施方式
实施例1
1、将配好的氢氧化钠的饱和氯化钠溶液加入反应釜,再依次加入摩尔比为1:1的乙酰丙酸和糠醛。开启搅拌,以0.5℃/min升至35℃,压力为0.2MPa,反应30min后,6-亚糠基乙酰丙酸的收率为38%。
2、选择混合醇为甲醇、丁醇和辛醇,摩尔比为4:2:1。将摩尔比为4:1混合醇与6-亚糠基乙酰丙酸加入酯化反应釜中。酯化反应温度为240℃,相对压力为2MPa,反应时间60min。6-亚糠基乙酰丙酸的转化率为100%,产物中6-亚糠基乙酰丙酸甲酯、6-亚糠基乙酰丙酸丁酯、6-亚糠基乙酰丙酸辛酯的收率为95%。
3、采用共沉淀法制备铜银铈催化剂,配制1mol/L硝酸铜、硝酸银和硝酸铈混合溶液,以2mol/L碳酸钠为沉淀剂,经沉淀、洗涤、过滤、120℃干燥、500℃焙烧制得。其中氧化铜的质量百分比含量为85%,氧化银的质量百分比含量为5%,氧化铈的质量百分比含量为10%。
在反应釜中加入1wt%糠醛量的铜银铈催化剂,摩尔比为4:1碳酸钠溶液(1mol/L)和糠醛,以2℃/min升至80℃,通入氧气,反应120min,制得糠酸,糠酸收率为96%。
4、将摩尔比为4:1甲醇与糠酸加入酯化反应釜中,酯化反应温度280℃,相对压力12MPa,反应20min,糠酸甲酯的收率为93%。
5、将摩尔比为4:1的甲醇和乙酰丙酸加入酯化反应釜中,酯化反应的温度为280,相对压力为12MPa,反应时间为20min,乙酰丙酸甲酯的收率为95%。
6、将混合6-亚糠基乙酰丙酸酯(60%)、糠酸甲酯(20%)、乙酰丙酸甲酯(20%)调和制成生物柴油。其质量检测结果见表1。
实施例2
1、将配好的氢氧化钠的饱和氯化钠溶液加入反应釜,再依次加入摩尔比为1:2的乙酰丙酸和糠醛。开启搅拌,以0.5℃/min升至35℃,压力为0.4MPa,反应30min后,6-亚糠基乙酰丙酸的收率为43%。
2、选择混合醇为丁醇、戊醇、辛醇,摩尔比为4:2:1。将摩尔比为2:1混合醇与6-亚糠基乙酰丙酸加入酯化反应釜中。酯化反应温度为240℃,相对压力为2MPa,反应时间60min。6-亚糠基乙酰丙酸的转化率为100%,产物中6-亚糠基乙酰丙酸丁酯、6-亚糠基乙酰丙酸戊酯、6-亚糠基乙酰丙酸辛酯的收率为92%。
3、采用共沉淀法制备铜银铈催化剂,配制1mol/L硝酸铜、硝酸银和硝酸铈混合溶液,以2mol/L碳酸钠为沉淀剂,经沉淀、洗涤、过滤、120℃干燥、500℃焙烧制得。其中氧化铜的质量百分比含量为85%,氧化银的质量百分比含量为5%,氧化铈的质量百分比含量为10%。
在反应釜中加入1wt%糠醛量的铜银铈催化剂,摩尔比为4:1碳酸钠溶液(1mol/L)和糠醛,以2℃/min升至50℃,通入氧气,反应120min,制得糠酸,糠酸收率为90%。
4、将摩尔比为4:1甲醇与糠酸加入酯化反应釜中,酯化反应温度300℃,相对压力12MPa,反应20min,糠酸甲酯的收率为88%。
5、将摩尔比为4:1的甲醇和乙酰丙酸加入酯化反应釜中,酯化反应的温度为280,相对压力为10MPa,反应时间为20min,乙酰丙酸甲酯的收率为91%。
6、将混合6-亚糠基乙酰丙酸酯(60%)、糠酸甲酯(20%)、乙酰丙酸甲酯(20%)调和制成生物柴油。其质量检测结果见表1。
实施例3
1、将配好的氢氧化钠的饱和氯化钠溶液加入反应釜,再依次加入摩尔比为1:2的乙酰丙酸和糠醛。开启搅拌,以0.5℃/min升至40℃,压力为0.6MPa,反应30min后,6-亚糠基乙酰丙酸的收率为45%。
2、选择混合醇为甲醇、异丁醇、环丙醇、辛醇,摩尔比为4:4:1:1。将摩尔比为8:1混合醇与6-亚糠基乙酰丙酸加入酯化反应釜中。酯化反应温度为280℃,相对压力为4MPa,反应时间40min。6-亚糠基乙酰丙酸的转化率为100%,产物中6-亚糠基乙酰丙酸丁酯、6-亚糠基乙酰丙酸戊酯、6-亚糠基乙酰丙酸辛酯的收率为93%。
3、采用共沉淀法制备铜银铈催化剂,配制1mol/L硝酸铜、硝酸银和硝酸铈混合溶液,以2mol/L碳酸钠为沉淀剂,经沉淀、洗涤、过滤、120℃干燥、500℃焙烧制得。其中氧化铜的质量百分比含量为85%,氧化银的质量百分比含量为5%,氧化铈的质量百分比含量为10%。
在反应釜中加入1wt%糠醛量的铜银铈催化剂,摩尔比为4:1碳酸钠溶液(1mol/L)和糠醛,以2℃/min升至100℃,通入氧气,反应150min,制得糠酸,糠酸收率为98%。
4、将摩尔比为8:1甲醇与糠酸加入酯化反应釜中,酯化反应温度280℃,相对压力12MPa,反应20min,糠酸甲酯的收率为95%。
乙酰丙酸与乙醇的摩尔比为1:2-8;所述酯化反应的温度为240-300℃,相对压力为8-12MPa,反应时间为10-30min,乙酰丙酸乙酯的收率为90%以上。
5、将摩尔比为4:1的乙醇和乙酰丙酸加入酯化反应釜中,酯化反应的温度为250,相对压力为10MPa,反应时间为20min,乙酰丙酸乙酯的收率为92%。
6、将混合6-亚糠基乙酰丙酸酯(80%)、糠酸甲酯(10%)、乙酰丙酸甲酯(10%)调和制成生物柴油。其质量检测结果见表1。
表1生物柴油的质量检测结果
项目 | 国家标准 | 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 试验方法 |
热值(MJ/kg) | 40.2 | 39.4 | 40.0 | 39.6 | GB/T 384 |
热效率 | 40 | 53 | 56 | 52 | GB/T2588 |
密度(20℃)/(kg/m3) | 820-900 | 882 | 873 | 880 | GB/T 2540 |
运动粘度(40℃)/(mm2/s) | 1.9-6.0 | 4.4 | 4.6 | 4.2 | GB/T 265 |
闪点(闭口),℃ | ≥130 | 141 | 144 | 140 | GB/T 261 |
冷滤点/℃ | 报告 | 报告 | 报告 | 报告 | SH/T 0248 |
硫含量(质量分数)/% | ≤0.005 | 0.002 | 0.002 | 0.002 | SH/T0689 |
10%蒸余物残炭(质量分数)/% | ≤0.3 | 0.25 | 0.25 | 0.25 | GB/T 17144 |
硫酸盐灰分(质量分数)/% | ≤0.02 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | GB/T 2433 |
水含量(质量分数)/% | ≤0.05 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | SH/T0246 |
机械杂质 | 无 | 无 | 无 | 无 | GB/T 511 |
铜片腐蚀(50℃,3h)/级 | ≤1 | 1a | 1a | 1a | GB/T 5096 |
十六烷值 | ≥49 | 65 | 68 | 62 | GB/T 386 |
氧化安定性(110℃)/小时 | ≥6 | 15 | 15 | 15 | EN 14112 |
酸值/(mgKOH/g) | ≤0.80 | 0.66 | 0.63 | 0.60 | GB/T 264 |
游离甘油含量(质量分数)/% | ≤0.02 | 0 | 0 | 0 | ASTM D 6584 |
总甘油含量(质量分数)/% | ≤0.240 | 0 | 0 | 0 | ASTM D 6584 |
90%回收温度 | ≤360 | 338 | 346 | 340 | GB/T 6536 |
Claims (7)
1.一种生物基柴油,其特征是:所述生物基柴油的组分中包括C数在11-18之间的混合6-亚糠基乙酰丙酸酯、糠酸甲酯及乙酰丙酸甲酯或乙酰丙酸乙酯;所述各组分的质量百分含量分别为:混合6-亚糠基乙酰丙酸酯60-80%、糠酸甲酯10-20%、乙酰丙酸甲酯或乙酰丙酸乙酯10-20%。
2.一种根据权利要求1所述的生物基柴油的制备方法,其特征是:包括如下步骤:
(1)以糠醛和乙酰丙酸为原料,在碱性条件下,发生缩合反应制得6-亚糠基乙酰丙酸;
(2)6-亚糠基乙酰丙酸与C1-C8的含有3个醇以上的直链、支链、环状混合一元醇发生酯化反应,制得C数在11-18之间的混合6-亚糠基乙酰丙酸酯;
(3)糠醛氧化制取糠酸;
(4)糠酸与甲醇进行酯化反应,制得糠酸甲酯;
(5)乙酰丙酸与甲醇或乙醇进行酯化反应,制得乙酰丙酸甲酯或乙酰丙酸乙酯;
(6)将混合6-亚糠基乙酰丙酸酯、糠酸甲酯和乙酰丙酸甲(乙)酯复配,制得生物柴油。
3.根据权利要求2所述的生物基柴油的制备方法,其特征是:步骤(1)中糠醛和乙酰丙酸的摩尔比为1-2:1,所述碱性条件为含有氢氧化钠的饱和氯化钠溶液,氢氧化钠的浓度为0.1mol/L,氢氧化钠与糠醛的摩尔比为1:1;缩合温度为30-50℃,相对压力为0.2-0.8MPa,反应时间为20-40min。
4.根据权利要求2所述的生物基柴油的制备方法,其特征是:步骤(2)中混合醇与6-亚糠基乙酰丙酸的摩尔比为2-10:1;C1-C8的直链醇包括甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、庚醇、辛醇,支链醇包括异丙醇、异丁醇、异戊醇、异己醇、异庚醇、异辛醇,环状醇包括环丙醇、环丁醇、环戊醇、环己醇、环庚醇、环辛醇、糠醇;所用的混合醇为以上3种及更多醇的组合;酯化反应温度为220-280℃,相对压力为2-6MPa,反应时间30-120min。
5.根据权利要求2所述的生物基柴油的制备方法,其特征是:步骤(3)中首先将糠醛溶解于碱性溶液中,所述碱性溶液选自氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液、碳酸氢钠溶液、碳酸钾溶液、氢氧化钾溶液中的一种,碱性溶液的摩尔浓度为1mol/L,所述碱与糠醛的摩尔配比为4:1;在铜银铈催化剂的作用下,将糠醛碱溶液与氧气进行氧化反应,所述铜银铈催化剂包括氧化铜、氧化银和氧化铈,其中氧化铜的质量百分含量为80-90%,氧化银的质量百分含量为3-5%,氧化铈的质量百分含量为5-15%;铜银铈复合催化剂与糠醛的重量配比为0.5-1.5:100;所述氧化反应的温度为50-100℃,反应时间为30min-180min,制得糠酸。
6.根据权利要求2所述的生物基柴油的制备方法,其特征是:步骤(4)中糠酸与甲醇的摩尔比为1:2-8;所述酯化反应的温度为280-320℃,相对压力为10-15MPa,反应时间为10-30min。
7.根据权利要求2所述的生物基柴油的制备方法,其特征是:步骤(5)中乙酰丙酸与甲醇的摩尔比为1:2-8;所述酯化反应的温度为280-320℃,相对压力为10-15MPa,反应时间为10-30min,制得乙酰丙酸甲酯;或者,乙酰丙酸与乙醇的摩尔比为1:2-8;所述酯化反应的温度为240-300℃,相对压力为8-12MPa,反应时间为10-30min,制得乙酰丙酸乙酯。
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PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20130925 |