CN107417659A - 一种利用二氧化碳常压合成碳酸酯的方法 - Google Patents

一种利用二氧化碳常压合成碳酸酯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种利用二氧化碳与环氧化合物或苯酚常压合成碳酸酯的方法。该法在反应过程中持续向反应体系通入二氧化碳，体系保持恒定常压，反应在非耐压反应器中进行。该法采用Lewis酸和季铵盐组成共催化体系，催化剂价廉易得，操作简单，反应条件温和，催化活性高。在优化的反应条件下，即常压下于100 oC反应3 h，环状碳酸酯的产率为69.5～90.2%，碳酸二苯酯的产率为8.6%。本发明的优点在于所述反应在普通非耐压反应器中即可高效进行，操作安全，有利于大规模的工业化生产。

Description

一种利用二氧化碳常压合成碳酸酯的方法
技术领域
本发明属于有机催化合成领域，具体涉及一种利用常压二氧化碳与环氧化合物或苯酚合成碳酸酯的方法。
背景技术
人类在工业文明的快速发展过程中，大量使用化石燃料(如煤和石油等)，导致以二氧化碳为主的温室气体的排放量与日俱增，产生温室效应并引起全球变暖。二氧化碳既是温室气体的主要成分又是地球上储量最丰富、最廉价的碳资源，可以转化成能源、材料和化工产品等。随着环境的持续恶化及资源的日趋匮乏，二氧化碳的化学资源化利用已越来越受到广泛关注。二氧化碳可替代传统剧毒光气、异氰酸酯或一氧化碳等碳一原料用于有机合成，国内外科研工作者在利用二氧化碳合成碳酸酯、氨基甲酸甲酯、噁唑烷酮、脲和聚碳酸酯等方面已开展了大量的研究工作。
有机碳酸酯是典型的“绿色化学”产品，是一类用途广泛的工业原料，在化工以及制药行业被广泛用作化工中间体；在纺织、印染及高分子合成领域也具有广泛用途，还可用作电池电解液和极性溶剂等。自20世纪60年代以来，国际学术界对以二氧化碳为碳源合成碳酸酯进行了大量研究。目前为止，利用二氧化碳合成碳酸酯多在高温高压下进行，反应条件苛刻、对反应设备和操作环境要求较高且存在安全隐患，不利于大规模推广应用，利用二氧化碳常压合成碳酸酯已成为新的发展趋势。
常压二氧化碳通过环加成反应合成有机碳酸酯是二氧化碳化学转化利用的一条重要途径。离子液体（Chem. Sci., 2015, 6, 6916—6924）、均相BrPh3 +PPEG600P+Ph3Br（Tetrahedron Lett., 2011, 52, 6383—6387）、高分子聚合物（Nat. commun., 2013, 4,1—7）、席夫碱配合物（J. Catal., 2004, 227, 537—541）、Salen配合物（ChemCatChem,2011, 3, 831—834; 中国专利CN201510010667.4）、N-杂环卡宾（Tetrahedron, 2005,61, 12131—12139）、双功能配合物（ChemSusChem, 2015, 8, 821—827）、金属纳米粒子（Chem. Eur. J. 2015, 21, 15924—15928）等都是二氧化碳常压转化的有效催化剂，并在部分环状碳酸酯（Chem. Sci., 2015, 6, 6916—6924）和链状碳酸酯（Macromolecules2006, 39, 128—137）的常压合成中表现出了较优异的催化性能。目前二氧化碳常压转化方法适用范围不广，与单脂肪族末端取代氧化物合成环状碳酸酯往往具有较优异的反应性能，但与芳香族氧化物的反应结果并不满意。此外，二氧化碳的常压转化仍然几乎都在密封高压容器中进行，通常是在反应开始前向反应体系中通入二氧化碳，反应过程中二氧化碳压力并不恒定为常压，对设备要求也较高；二氧化碳常压转化的催化体系也较为复杂，催化剂的合成过程繁琐冗长。
发明内容
本发明的目的在于提供一种利用常压二氧化碳为碳源合成有机碳酸酯的新方法，该法在普通非耐压容器中即可进行。
为实现上述目的，本发明所设计的技术方案为：
利用常压二氧化碳与底物（环氧化合物或苯酚）合成有机碳酸酯，采用Lewis酸和季铵盐为双组分催化剂。
反应过程中持续向与大气相通的反应体系中通入二氧化碳，使系统保持恒定常压，反应在非耐压容器中进行。
所述环氧化物为环氧乙烷、环氧丙烷、氯甲基环氧乙烷、氯甲基环氧乙烷以及环氧苯乙烷。
所述碳酸酯为碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯、氯代碳酸乙烯酯、氯代碳酸丙烯酯和苯乙烯环状碳酸酯。
所述Lewis酸为ZnCl2、ZnBr2、ZnI2、AlCl3、AlBr3、CuCl2、CuCl、FeCl3、SnCl2、SnCl4、BF3、BCl3或SbCl5，优选卤化锌。
所述季铵盐为Bu4NCl、Bu4NBr、Bu4NI、Et4NBr、十六烷基三甲基氯化铵和十六烷基三甲基溴化铵，优选Bu4NBr。
所述的方法中，Lewis酸:季铵盐:底物的摩尔比为1:1:100～1:2.5:300。
所述二氧化碳常压合成碳酸酯的反应中，反应时间为1～10 h，反应温度为80～160 oC，优选100 oC。
本发明具有如下优点：（1）采用常压二氧化碳为碳源合成有机碳酸酯，反应在非耐压容器中进行，避免使用高压反应器，操作条件温和，安全性高，原料易得，成本低廉，易于工业化利用；（2）采用Lewis酸和季铵盐组成的均相双组分催化剂，催化体系简单，适用范围广，对链状碳酸酯和环状碳酸酯均具有较好的催化效果，目标产物均获得了较高的产率。环状碳酸酯产率为69.5～90.2%，直链碳酸酯（碳酸二苯酯）的产率达8.6%。
具体实施方式
实施例1
向接有干燥管的三口烧瓶中加入碳酸氢钠200 g，采用500 mL滴液漏斗滴加1 mol/L的稀硫酸溶液，控制滴加速度为15-25滴/min，原位生成二氧化碳，并作为合成碳酸酯的碳源。
实施例2
向装有冷凝管的三口烧瓶中依次加入100 mmol氧化苯乙烯、1 mmol ZnBr2、2 mmol四丁基溴化铵和10 mL N, N-二甲基甲酰胺。向烧瓶中通入二氧化碳，置换空气0.5 h，搅拌升温至100 oC，继续反应4 h，反应结束后，冷却至室温，收集烧瓶内液相产物，离心分离，取少量上层清液，采用气相色谱（GC）分析液相产物组成，苯乙烯环状碳酸酯产率为85.4%。
实施例3
向装有冷凝管的三口烧瓶中依次加入100 mmol氧化苯乙烯、1 mmol ZnBr2、2.5 mmol四丁基溴化铵和10 mL N, N-二甲基甲酰胺。向烧瓶中通入二氧化碳，置换空气0.5 h，搅拌升温至100 oC，继续反应4 h，反应结束后，冷却至室温，收集烧瓶内液相产物，离心分离，取少量上层清液，采用GC分析液相产物组成，苯乙烯环状碳酸酯产率为90.2%。
实施例4
向装有冷凝管的三口烧瓶中依次加入100 mmol氧化苯乙烯、1 mmol ZnBr2、3 mmol四丁基溴化铵和10 mL N, N-二甲基甲酰胺。向烧瓶中通入二氧化碳，置换空气0.5 h，搅拌升温至100 oC，继续反应4 h，反应结束后，冷却至室温，收集烧瓶内液相产物，离心分离，取少量上层清液，采用GC分析液相产物组成，苯乙烯环状碳酸酯产率为86.1%。
实施例5
向装有冷凝管的三口烧瓶中依次加入100 mmol氧化苯乙烯、1 mmol ZnCl2、2.5 mmol四丁基溴化铵和10 mLN, N-二甲基甲酰胺。向烧瓶中通入二氧化碳，置换空气0.5 h后，搅拌升温至100 oC，继续反应4 h，反应结束后，冷却至室温，收集烧瓶内液相产物，离心分离，取少量上层清液，采用GC分析液相产物组成，苯乙烯环状碳酸酯产率为70.5%。
实施例6
向装有冷凝管的三口烧瓶中依次加入100 mmol氧化苯乙烯、1 mmol ZnI2、2.5 mmol四丁基溴化铵和10 mL N, N-二甲基甲酰胺。向烧瓶中通入二氧化碳，置换空气0.5 h，搅拌升温至100 oC，继续反应4 h，反应结束后，冷却至室温，收集烧瓶内液相产物，离心分离，取少量上层清液，采用GC分析液相产物组成，苯乙烯环状碳酸酯产率为73.1%。
实施例7
向装有冷凝管的三口烧瓶中依次加入100 mmol氧化苯乙烯、1 mmol ZnBr2、3 mmol四丁基碘化铵和10 mL N, N-二甲基甲酰胺。向烧瓶中通入二氧化碳，置换空气0.5 h后，搅拌升温至100 oC，继续反应4 h，反应结束后，冷却至室温，收集烧瓶内液相产物，离心分离，取少量上层清液，采用GC分析液相产物组成，苯乙烯环状碳酸酯产率为83.9%。
实施例8
向装有冷凝管的三口烧瓶中依次加入100 mmol氧化苯乙烯、1 mmol ZnBr2、3 mmol十六烷基三甲基溴化铵和10 mL N, N-二甲基甲酰胺。向烧瓶中通入二氧化碳，置换空气0.5h，搅拌升温至100 oC，继续反应4 h，反应结束后，冷却至室温，收集烧瓶内液相产物，离心分离，取少量上层清液，采用GC分析液相产物组成，苯乙烯环状碳酸酯产率为87.5%。
实施例9
向装有冷凝管的三口烧瓶中依次加入300 mmol环氧乙烷、1 mmol ZnBr2、1 mmol四丁基溴化铵和10 mL N, N-二甲基甲酰胺。向烧瓶中通入二氧化碳，置换空气0.5 h，搅拌升温至100 oC，继续反应3 h，反应结束后，冷却至室温，收集烧瓶内液相产物，离心分离，取少量上层清液，采用GC分析液相产物组成，碳酸乙烯酯产率为90.1%。
实施例10
向装有冷凝管的三口烧瓶中依次加入300 mmol环氧丙烷、1 mmol ZnBr2、1 mmol四丁基溴化铵和10 mL N, N-二甲基甲酰胺。向烧瓶中通入二氧化碳，置换空气0.5 h，搅拌升温至100 oC，继续反应3 h，反应结束后，冷却至室温，收集烧瓶内液相产物，离心分离，取少量上层清液，采用GC分析液相产物组成，碳酸丙烯酯产率为82.9%。
实施例11
向装有冷凝管的三口烧瓶中依次加入300 mmol氯甲基乙烷、1 mmol ZnBr2、1 mmol四丁基溴化铵和10 mL N, N-二甲基甲酰胺。向烧瓶中通入二氧化碳，置换空气0.5 h，搅拌升温至100 oC，继续反应4 h，反应结束后，冷却至室温，收集烧瓶内液相产物，离心分离，取少量上层清液，采用GC分析液相产物组成，氯代碳酸乙烯酯产率为78.9%。
实施例12
向装有冷凝管的三口烧瓶中依次加入300 mmol氯甲基丙烷、1 mmol ZnBr2、1 mmol四丁基溴化铵和10 mL N, N-二甲基甲酰胺。向烧瓶中通入二氧化碳，置换空气0.5 h，搅拌升温至100 oC，继续反应4 h，反应结束后，冷却至室温，收集烧瓶内液相产物，离心分离，取少量上层清液，采用GC分析液相产物组成，氯代碳酸丙烯酯产率为69.5%。
实施例13
向装有冷凝管的三口烧瓶中依次加入300 mmol苯酚、100 mmol四氯化碳、30 mmolZnBr2和20 mL N, N-二甲基甲酰胺。向烧瓶中通入二氧化碳，置换空气0.5 h，搅拌升温至100 oC，继续反应10 h，反应结束后，冷却至室温，收集烧瓶内液相产物，离心分离，取少量上层清液，采用GC分析液相产物组成，碳酸二苯酯产率为8.6%。
实施例14
向装有冷凝管的三口烧瓶中依次加入300 mmol苯酚、AlBr3和20 mL甲醇，通入二氧化碳置换空气0.5 h，搅拌升温至100 oC，继续反应6 h，反应结束后，冷却至室温，收集烧瓶内液相产物，离心分离，取少量上层清液，采用GC分析液相产物组成，碳酸二苯酯产率为5.3%。

Claims (8)

1.一种利用二氧化碳与底物（环氧化合物和苯酚）常压合成碳酸酯的方法，其特征在于：反应在非耐压容器中进行，采用Lewis酸和季铵盐为双组分催化剂。
2.根据权利要求1所述方法，反应过程中持续向普通反应容器（如三口烧瓶）中通入二氧化碳，使系统保持恒定常压，反应在非耐压容器中进行。
3.根据权利要求1所述方法，所述环氧化物为环氧乙烷、环氧丙烷、氯甲基环氧乙烷、氯甲基环氧乙烷以及环氧苯乙烷。
4.根据权利要求1所述方法，所述碳酸酯为碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯、氯代碳酸乙烯酯、氯代碳酸丙烯酯、苯乙烯环状碳酸酯和碳酸二苯酯。
5.根据权利要求1所述方法，所述Lewis酸为ZnCl2、ZnBr2、ZnI2、AlCl3、AlBr3、CuCl2、CuCl、FeCl3、SnCl2、SnCl4、BF3、BCl3或SbCl5。
6.根据权利要求1所述方法，其特征在于：所述季铵盐为Bu4NCl、Bu4NBr、Bu4NI、Et4NBr、十六烷基三甲基氯化铵和十六烷基三甲基溴化铵。
7.根据权利要求1所述的方法，Lewis酸:季铵盐:底物=1:(1~5):(1～500)（摩尔比）。
8.根据权利要求1所述二氧化碳常压合成碳酸酯的反应中，反应时间为1～10 h，反应温度为80～160 oC 。
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Application publication date: 20171201