CN107382988B - 一种2-取代硫基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑类化合物及其应用 - Google Patents

一种2-取代硫基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑类化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种2‑取代硫基‑5‑(1‑吩嗪基)‑1,3,4‑恶二唑类化合物及其应用，如通式具有如下结构：

Description

一种2-取代硫基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑类化合物及其 应用
技术领域
本发明属于化学领域，具体涉及一种2-取代硫基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑类化合物及其应用。
背景技术
吩嗪-1-羧酸(Phenazine-1-carboxylic acid,PCA)是广泛存在于假单胞菌属(Pseudomonads)和链霉菌属(Streptomycetes)等微生物分泌物中的一个重要的微生物代谢产物，并具有广谱的医用杀菌活性以及抗肺癌和白血病活性，其结构为式一所示化合物。近年来研究发现吩嗪-1-羧酸具有抗水稻纹枯病、西瓜枯萎病、辣椒疫病、小麦全蚀病、西瓜炭疽病、油菜菌核病等病原菌的广谱性农用抗菌活性，对人畜和环境无害，是研发绿色农药的理想化合物。
Figure BDA0001345375090000011
但是吩嗪-1-羧酸几乎在所有的溶剂中溶解性都很差，在剂型加工方面难度较大，本课题组几年来一直致力于吩嗪-1-羧酸的结构改造和衍生化，希望发现活性更高、溶解性更好的吩嗪-1-羧酸类似物，改善其理化性质，使其更有利于农业使用。1,3,4-恶二唑环在大量文献报道具有优良的农用杀菌活性，因此，我们采用活性亚结构拼接的方法，将1,3,4-恶二唑结构引入到吩嗪-1-羧酸结构中，设计并合成了一系列2-取代硫基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑类化合物，并发现该类化合物具有良好的杀菌活性。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中的不足，提供一种2-取代硫基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑类化合物，它可应用于防治农作物上的病虫害，如通式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0001345375090000012
其中：R为含有一个或多个饱和或不饱和烃基、烷氧基、卤素、含氟甲基、硝基、氰基、酯基、酮基、醛基取代的苯基，取代的吡啶基，取代的呋喃基，取代的吡唑基，取代的噻唑基，取代的噻吩基，取代的玛琳基；n为0-10的任一数值。
优选情况下，通式(Ⅰ)中n为1-2，R选自卤素、三氟甲基、烷氧基、硝基取代的取代的苯基(A)，取代的吡啶基(B)，取代的玛琳基(C)以及萘基。
Figure BDA0001345375090000021
优选情况下，R1、R2、R3、R4、R5、R5选自烷基、卤素、三氟甲基、烷氧基、硝基。
可以用下列表1中列出的化合物来说明本发明的2-取代硫基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑类化合物，但不限定本发明。
表1化合物表
Figure BDA0001345375090000022
Figure BDA0001345375090000031
Figure BDA0001345375090000041
Figure BDA0001345375090000051
Figure BDA0001345375090000061
Figure BDA0001345375090000071
本发明的另一目的是提供一种杀菌组合物：将通式(Ⅰ)的化合物与载体混合，这个组合物可以含本发明通式(Ⅰ)中的一种化合物或几种化合物的混合物。
本发明杀菌组合物中的载体需满足下述条件的物质：它与活性成分配制后便于施用于待处理的位点，例如可以是植物、种子或土壤；或者有利于贮存、运输或操作，载体可以是固体或液体，包括通常为气体但已压缩成液体的物质，通常在配制杀菌组合物中所用的载体均可使用。
合适的固体载体包括：天然或合成的粘土和硅酸盐，例如硅藻土、滑石、硅镁土、高岭土、蒙脱石和云母；碳酸钙；硫酸钙；合成的氧化硅、硅酸钙和硅酸铝；元素如碳或硫；天然的或合成的树脂如苯并呋喃树脂；聚氯乙烯和苯乙烯聚合物或共聚物；固体多氯苯酚；沥青；蜡如蜂蜡或石蜡。
合适的液体载体包括：水；醇如乙醇或异丙醇；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮或环己酮；醚；芳烃如苯、甲苯、二甲苯或溶剂油；石油馏分如煤油或矿物油；生物材油；通常，这些液体的混合物也是合适的。
本发明的组合物的实例是可湿性粉剂、粉剂、乳剂、水悬浮剂。
本发明的化合物同时具有广谱的杀菌活性，可用于防治在各种作物上由卵菌纲、担子菌纲、子囊菌和半知菌等多种病菌引起的病害。
与现有技术相比，本发明的积极效果：2-取代硫基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑类化合物结构新颖，合成工艺简单，成本低廉，具有良好的杀菌活性，可广泛应用于农业。
具体实施方式
本发明的2-取代硫基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑类化合物的合成方法包括以下步骤：
Figure BDA0001345375090000072
下面结合具体的实例，进一步阐述本发明。应理解，这些实例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。下面实例中未注明具体实施条件的实验方法，通常按照常规条件，或按照制造商所建议的条件。除非另外说明，否则百分比和份数按质量计算。
实施例1 2-(3-甲基苯乙基硫基)-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑的合成
(1)吩嗪基-1-甲酰氯的合成：
Figure BDA0001345375090000081
于100ml单口反应瓶中加入2.5克(11.2mmol)吩嗪-1-羧酸，二氯甲烷30毫升，滴1-2滴DMF，缓慢加入3.0克草酰氯(以防冲料)，然后加热回流反应，至吩嗪-1-羧酸固体完全消失，继续回流反应2-3小时，于旋蒸仪上将溶剂脱干，加入少量二氯甲烷溶解，再旋干，尽量将过量的草酰氯带走干净，用于下步使用。
(2)吩嗪基-1-甲酸甲酯的合成：
Figure BDA0001345375090000082
于装有草酰氯单口瓶中加入甲醇30ml，冰水浴冷却至0～5℃反应30min后，点板监测，反应完全。过滤，用甲醇溶液洗涤2-3次，过滤，烘干，得黄色固体，无需进一步纯化，可直接用于下步反应，收率94.1％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.41(q,1H)，8.35(q,1H)，8.24～8.26(m,2H)，7.87～7.80(m,3H)，4.12(s,3H)。
(3)吩嗪基-1-甲酰肼的合成：
Figure BDA0001345375090000083
于500ml单口反应瓶中加入10g(42.0mmol)吩嗪基-1-甲酸甲酯和300mL甲醇溶液，边搅拌边滴加80％水合肼2.5g(50.4mmol)，常温搅拌30min后，回流反应4小时，点板监测，反应完全。过滤，用甲醇溶液洗涤2-3次，过滤，烘干，得黄色固体，无需进一步纯化，可直接用于下步反应，收率88.4％。1H NMR(600MHz,CDCl3):δ11.87(s,1H),8.98(dd,J＝7.2,1.3Hz,1H),8.39(dd,J＝8.6,1.3Hz,1H),8.34～8.18(m,2H),7.96(dd,J＝8.6,7.2Hz,1H),7.95～7.87(m,2H),4.45(s,2H).HRMS:C13H10N4O,[M+H]+239.0928(calcd.for:239.0927)。
(4)2-巯基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑的合成：
Figure BDA0001345375090000091
于500mL单口反应瓶中依次加入10g(42.0mmol)吩嗪基-1-甲酰肼，氢氧化钾和300mL甲醇溶液，边搅拌边滴加二硫化碳(以防冲料)，室温搅拌30min，加热回流反应8h，点板监测，反应完全。减压脱溶至剩余少量溶剂，加入100mL冷凝水，用5％的稀盐酸调pH＝5-6，过滤，滤饼用甲醇，水依次洗涤1-2次，过滤，滤饼烘干，得黄褐色固体，无需进一步纯化，可直接用于下步反应，收率72.89％。
(5)2-(3-甲基苯甲硫基)-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑的合成：
Figure BDA0001345375090000092
于150mL单口反应瓶中依次加入1.0g(3.57mmol)2-巯基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑、0.6g(4.29mmol)3-甲基苄氯、碳酸钾2.0g和100mL水，室温搅拌反应4h，点板监测，反应完全。过滤，滤饼用水洗涤1-2次得粗品，柱层析纯化(石油醚:乙酸乙酯＝5:2)得纯品，收率72.3％。
合成化合物的熔点、核磁共振和高分辨质谱数据为：m.p.106.4-107.9℃，1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.45-8.51(m,2H)，8.27-8.36(m,2H)，7.88-7.99(m,3H)，7.34-7.37(d,2H，J＝8.4Hz)，7.25-7.29(t,2H)，7.13-7.16(d,1H，J＝7.8Hz)，4.63(s,2H)，2.37(s,3H)；HRMS:C22H16N4OS,[M+H]+384.1056(calcd.for:384.1053)。
实施例2 2-(2-甲基苯甲硫基)-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑
Figure BDA0001345375090000093
于150mL单口反应瓶中依次加入1.0g(3.57mmol)2-巯基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑、0.6g(4.29mmol)2-甲基苄氯、碳酸钾2.0g和100mL水，室温搅拌反应4h，点板监测，反应完全。过滤，滤饼用水洗涤1-2次得粗品，柱层析纯化(石油醚:乙酸乙酯＝5:2)得纯品，收率78.0％。
合成化合物的熔点、核磁共振和高分辨质谱数据为：m.p.115.4-117.1℃，1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.45-8.52(m,2H)，8.28-8.37(m,2H)，7.88-7.99(m,3H)，7.45-7.49(m,2H)，7.28(d,1H，J＝7.8Hz)，7.17(d,1H，J＝7.8Hz)，4.51(s,2H)，2.23(s,3H)；HRMS:C22H16N4OS,[M+H]+384.1053(calcd.for:384.1053)。
实施例32-苯乙硫基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑的合成
Figure BDA0001345375090000101
于150mL单口反应瓶中依次加入1.0g(3.57mmol)2-巯基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑、0.6g(4.29mmol)苯乙基氯、碳酸钾2.0g和100mL水，60℃搅拌反应4h，点板监测，反应完全。过滤，滤饼用水洗涤1-2次得粗品，柱层析纯化(石油醚:乙酸乙酯＝5:3)得纯品，收率35.5％。
合成化合物的熔点、核磁共振和高分辨质谱数据为：m.p.153.1-157.4℃，1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.46-8.52(m,2H)，8.20(t,2H)，7.86-7.99(m,3H)，7.33-7.37(m,3H)，7.25-7.32(m,2H)，3.63-3.67(t,2H)，3.27-3.32(t,2H)；HRMS:C22H16N4OS,[M+H]+384.1056(calcd.for:384.1055)..
实施例42-(4-吡啶甲基硫基)-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑的合成
Figure BDA0001345375090000102
于150mL单口反应瓶中依次加入1.0g(3.57mmol)2-巯基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑、0.6g(4.28mmol)4-氯甲基吡啶、碳酸钾2.0g和100mL水，60℃搅拌反应4h，点板监测，反应完全。过滤，滤饼用水洗涤1-2次得粗品，柱层析纯化(石油醚:乙酸乙酯＝5:3)得纯品，收率68.8％。
合成化合物的熔点、核磁共振和高分辨质谱数据为：m.p.101.3-102.6℃，1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.62-8.64(d,2H，J＝4.2Hz)，8.46-8.49(m,2H)，8.28-8.32(m,2H)，7.89-7.99(m,3H)，7.50-7.52(d,2H,J＝5.4Hz),4.59(s,2H)；HRMS:C20H13N5OS,[M+H]+371.0876(calcd.for:371.0875)。
实施例52-(4-2-氯吡啶甲基硫基)-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑的合成
Figure BDA0001345375090000111
于150mL单口反应瓶中依次加入1.0g(3.57mmol)2-巯基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑、0.6g(4.28mmol)2-氯-4-氯甲基吡啶、碳酸钾2.0g和100mL水，60℃搅拌反应4h，点板监测，反应完全。过滤，滤饼用水洗涤1-2次得粗品，柱层析纯化(石油醚:乙酸乙酯＝5:3)得纯品，收率75.3％。
合成化合物的熔点、核磁共振和高分辨质谱数据为：m.p.135.0-136.5℃，1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:9.06(s,1H)，8.48-8.51(m,2H)，8.29-8.33(m,2H)，7.91-8.02(m,3H)，7.61(d,1H,J＝5.4Hz),7.56(d,1H,J＝5.4Hz)4.60(s,2H)；HRMS:C20H12ClN5OS,[M+H]+405.0565(calcd.for:405.0568)。
实施例62-(N-吗啉基乙基硫基)-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑的合成：
Figure BDA0001345375090000112
于150mL单口反应瓶中依次加入1g(2.54mmol)2-巯基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑、0.7g(4.70mmol)N-(2-氯乙基)吗啉、碳酸钾2g和100mL水，60℃搅拌反应4h，点板监测，反应完全。过滤，滤饼用水洗涤1-2次得粗品，柱层析纯化(石油醚:氯仿＝1:1)得纯品，收率75.3％。
合成化合物的熔点、核磁共振和高分辨质谱数据为：m.p.101.3-102.6℃，1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.45-8.51(m,2H),8.23-8.36(m,2H),7.90-8.00(m,3H),3.75(t,4H),3.58(t,3H),2.91(t,2H),1.30-1.50(m,2H),0.85-1.03(m,2H)；HRMS:C20H19N5O2S,[M+H]+393.1316(calcd.for:393.1313)。
其他化合物参照上述方法合成。
用本发明合成的化合物对多种真菌病害进行了杀菌活性测试。实验方法如下：化合物用丙酮或二氯甲烷或DMSO溶解制备成2000μM的母液。在无菌操作条件下，把配制好的2000μM母液用培养基稀释成200μM的含毒培养基平板，实验设不含药剂处理的空白对照，各重复3次。
按照中华人民共和国农业行业标准(NY/T 1156.2-2006)，采用菌丝生长速率法进行测定。将培养好的各种病原菌，在无菌操作条件下用直径5mm的灭菌打孔器，自菌落边缘切取菌饼，用接种器将菌饼接种于含药平板中央，菌丝面向下，盖上皿盖，置于25℃培养箱中培养。
根据空白对照培养皿中菌落的生长情况调查病原菌菌丝生长情况，待空白对照中的菌落充分生长后，以十字交叉法测量各处理的菌落直径，采用下面公式计算菌落增长直径，取其平均值。
菌落增长直径＝菌落直径-菌饼直径……………………………(1)
测定结果用下列方法计算，以空白对照菌落增长直径和药剂处理的菌落增长直径计算各药剂处理对各种病原菌的菌丝增长抑制率(参见下面公式)。
菌丝生长抑制率(％)＝[(对照菌落增长直径-药剂处理菌落增长直径)/空白对照菌落增长直径]×100…………………………………………………………………(2)
部分化合物测试结果如表2所示(其中化合物编号对应表1中的编号)：
表2部分化合物的杀菌活性测试结果(％)
Figure BDA0001345375090000121
Figure BDA0001345375090000131
本发明的另一目的是提供一种杀菌组合物：将通式(Ⅰ)的化合物与载体混合，这个组合物可以含本发明通式(Ⅰ)中的一种化合物或几种化合物的混合物，其杀菌组合物的实施例(配方中各组分均为重量百分含量)。
实施例7 55％可湿性粉剂
Figure BDA0001345375090000132
各组分混合在一起，在粉碎机中粉碎，直到颗粒达到标准。
实施例8 45％乳油
Figure BDA0001345375090000133
将化合物57、PEO-10及乙氧基化甘油三酸酯溶于生物柴油中，得到透明的溶液。
实施例9 45％的水悬浮剂
Figure BDA0001345375090000134
将化合物165与70％的应加入水量以及十二烷基苯磺酸钠在球磨机中粉碎，其他组分溶解在其余水中，搅拌加入，混合均匀得水悬浮剂。

Claims (3)

1.一种2-取代硫基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑类化合物，其特征在于：该类化合物具有如下结构：
Figure FDA0002428064110000011
其中：n为1-2，R选自(A)，(B)和(C)；
Figure FDA0002428064110000012
所述的R1、R2、R3、R4、R5为以下基团：
Figure FDA0002428064110000013
Figure FDA0002428064110000021
2.一种如权利要求1所述2-取代硫基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑类化合物的应用，其特征在于：该类化合物可制成杀菌组合物，所述杀菌组合物由该类化合物的一种或几种及载体混合而成。
3.如权利要求2所述2-取代硫基-5-(1-吩嗪基)-1,3,4-恶二唑类化合物的应用，其特征在于：该类化合物可用于防治水稻纹枯病、西瓜枯萎病、番茄早疫病、水稻稻瘟病、油菜菌核病、小麦赤霉病。
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