CN104761542A - 含吲唑基的酰胺类化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种含吲唑基的酰胺类化合物及其应用,如通式(I)所示:其中:R1为含有一个或多个饱和或不饱和烃基、烷氧基、卤素、三氟甲基、二氟甲基的取代苯基,取代吡啶基,取代呋喃基,取代吡唑基;R3、R4、R5、R6和R7相同或不同,分别选自氢、C1-C5的脂肪烷基、C1-C5的烯基、C1-C5的炔基、苯基、取代苯基、吡啶基、取代吡啶基、卤素、氰基、硝基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基。本发明的具有新颖结构的含吲唑基的酰胺类化合物,可应用于防治农作物上的病害。
Description
技术领域
本发明涉及一种含吲唑基的酰胺类化合物及其应用。
背景技术
酰胺类化合物在农药和医药领域是一类重要的活性物质,该类化合物具有广谱的生物活性。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种含吲唑基的酰胺类化合物,它可应用于防治农作物上的病害。如通式(I)所示:
其中:
R1为含有一个或多个饱和或不饱和烃基、烷氧基、卤素、三氟甲基、二氟甲基的取代苯基,取代吡啶基,取代呋喃基,取代吡唑基;
R3、R4、R5、R6和R7相同或不同,分别选自氢、C1-C5的脂肪烷基、C1-C5的烯基、C1-C5的炔基、苯基、取代苯基、吡啶基、取代吡啶基、卤素、氰基、硝基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基。
优选情况下,通式(I)中R1选自甲基、卤素、三氟甲基、二氟甲基取代的苯基,吡啶基,呋喃基,吡唑基;R3、R4、R5、R6和R7选自氢、甲基、甲氧基、三氟甲基、氰基、卤素。
更优选情况下,通式(I)中R1选自A,B,C,D,E,F,G,H,I九种基团:
R3、R4、R5、R6和R7选自-H,-CH3,-CN,-F,-Cl,-Br,-CF3。
可以用下列表1中列出的化合物来说明本发明的含吲唑基的酰胺类化合物,但不限定本发明。
表1 化合物表
本发明的另一目的是提供一种杀菌组合物:将通式(I)的化合物与载体混合。这种组合物可以含本发明通式(I)中的单一化合物或几种化合物的混合物。
本发明杀菌组合物中的载体系满足下述条件的物质:它与活性成分配制后便于施用于待处理的位点,例如可以是植物、种子或土壤;或者有利于贮存、运输或操作。载体可以是固体或液体,包括通常为气体但已压缩成液体的物质,通常在配制杀虫、杀菌组合物中所用的载体均可使用。
合适的固体载体包括:天然和合成的粘土和硅酸盐,例如硅藻土、滑石、硅镁土、硅酸铝(高岭土)、蒙脱石和云母;碳酸钙;硫酸钙;合成的氧化硅和合成硅酸钙或硅酸铝;元素如碳和硫;天然的或合成的树脂如苯并呋喃树脂;聚氯乙烯和苯乙烯聚合物或共聚物;固体多氯苯酚;沥青;蜡如蜂蜡或石蜡。
合适的液体载体包括:水;醇如异丙醇或乙醇;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮或环已基酮;醚;芳烃如苯、甲苯、二甲苯;石油馏分如煤油或矿物油;氯代烃如四氯化碳、全氯乙烯或三氯乙烯。通常,这些液体的混合物也是合适的。
杀菌组合物通常加工成浓缩物的形式并以此用于运输,在施用之前由使用者将其稀释。少量表面活性剂的存在有助于稀释过程。这样,本发明的组合物中至少有一种载体优选是表面活性剂。例如组合物可含有至少两种载体,其中至少一种是表面活性剂。
本发明的组合物的实例是可湿性粉剂、粉剂、颗粒剂或溶液,可乳化的浓缩剂、乳剂、悬浮浓缩剂、气雾剂和烟雾剂。
本发明的化合物同时具有广谱的杀菌活性,可用于防治在各种作物上由卵菌纲、担子菌纲、子囊菌和半知菌类等多种病菌引起的病害,而且由于这些化合物具有很高的生物活性使得在很低的剂量下就可以获得很好的效果。
具体实施方式
本发明含吲唑基的酰胺类化合物的合成方法包括以下步骤:
下面结合具体的实例,进一步阐述本发明。应理解,这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。下面实例中未注明具体实施条件的实验方法,通常按照常规条件,或按照制造产商所建议的条件。除非另外说明,否则百分比和份数按质量计算。
下面以2-氯-N-(2-(1-吲唑基)苯基)烟酰胺为例,阐述本发明的含吲唑基的酰胺类化合物的合成方法。
实例1:2-氯-N-(2-(1-吲唑基)苯基)烟酰胺(式(I)中R1为2-氯吡啶-3-基,R2和R3为H)的合成:
1)2-(1-吲唑)-N基硝基苯的合成
在100mL单口瓶中加入3.54g(0.030mol)吲唑,3.94g(0.025mol)邻硝基氯苯,6.9克碳酸钾(0.05mol),0.15g HMTA,0.2g碘化亚铜,50mL DMF加热到130℃。反应24小时。趁热抽滤,滤去不溶物,把滤液缓慢加入同体积的水中,用乙酸乙酯萃取3次,合并有机相,干燥,浓缩得到黄色固体,石油醚:乙酸乙酯(8:1)过柱纯化得目标产物4.78g,产率:81%。
合成产物的磁共振数据为:1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.23(s,1H),8.05–7.99(m,1H),7.83(dt,J=8.1,1.0Hz,1H),7.77(dd,J=5.0,1.1Hz,2H),7.59(dq,J=8.1,4.4Hz,1H),7.45(dd,J=4.3,0.9Hz,2H),7.32–7.23(m,1H)。
2)2-(1-吲唑)-N基苯胺的合成
在100mL三口瓶中加入4.3g(0.018mol)2-(1-吲唑)-N基硝基苯,加入50mL甲醇,加热至沸腾,然后添加0.1g 10%钯碳催化剂,用滴液漏斗滴加9克水合肼,回流10个小时,反应完全。抽滤,减压旋蒸滤液,残渣溶解于10%盐酸,然后滴加10%氢氧化钠溶液,调节溶液至中性,析出黄色固体,为目标产物。产量2.85g,产率76%。
合成产物的磁共振数据为:1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.23(d,J=0.8Hz,1H),7.80(dt,J=8.1,1.0Hz,1H),7.47(dd,J=8.5,0.9Hz,1H),7.43–7.36(m,1H),7.33(dd,J=7.8,1.5Hz,1H),7.26–7.16(m,2H),6.98–6.78(m,2H),4.18(s,2H)。
3)2-氯烟酰氯的合成
在100mL单口瓶中加入2-氯烟酸2g(0.011mol),加入25mL氯化亚砜,25mL甲苯回流3小时,减压蒸馏,除去多余的氯化亚砜和甲苯。得到3.5mL黄色透明的酰氯,直接进行下一步反应。
4)2-氯-N-(2-(1-吲唑基)苯基)烟酰胺的合成
在50mL单口瓶中加入2-(1-吲唑)-N基苯胺0.5g(0.0024mol),25mL二氯乙烷,0.5mL三乙胺,冰浴搅拌。缓慢滴加以上制得的2-氯烟酰氯约1mL,反应30分钟。反应完全,浓缩反应液,石油醚:乙酸乙酯(10:1)过柱纯化得白色粉末,产量:0.7g,产率84%。
合成产物的磁共振数据为:1H-NMR(CDCl3)δ9.90(s,1H,NH),8.63(d,J=8.2Hz,1H),8.45(dd,J=4.8,2.0Hz,1H),8.24(d,J=0.9Hz,1H),8.02(dd,J=7.6,1.9Hz,1H),7.81(dt,J=8.1,1.0Hz,1H),7.60(dd,J=3.0,1.2Hz,1H),7.57(dd,J=2.3,1.3Hz,1H),7.55–7.42(m,2H),7.39–7.19(m,3H);
其他化合物参照上述方法合成。
5)杀菌活性测定
用本发明合成的化合物对多种真菌病害进行了杀菌活性测试。
实验的方法如下:化合物别用丙酮或二氯甲烷或DMSO溶解制备成10000μg·mL-1的母液。在无菌操作条件下,把配制好的10000μg·mL-1母液用培养基稀释成50μg·mL-1的含毒培养基平板,试验设不含药剂处理的空白对照,各处理重复3次。
按照中华人民共和国农业行业标准(NY/T 1156.2-2006),采用菌丝生长速率法进行测定。将培养好的各种病原菌,在无菌操作条件下用直径5mm的灭菌打孔器,自菌落边缘切取菌饼,用接种器将菌饼接种于含药平板中央,菌丝面向下,盖上皿盖,置于25℃培养箱中培养。
根据空白对照培养皿中菌落的生长情况调查病原菌菌丝生长情况,待空白对照中的菌落充分生长后,以十字交叉法测量各处理的菌落直径,采用下面公式计算菌落增长直径,取其平均值。
菌落增长直径=菌落直径-菌饼直径
测定结果用下列方法计算,以空白对照菌落增长直径和药剂处理的菌落增长直径计算各药剂处理对各种病原菌的菌丝生长抑制率(参见下面公式)。
菌丝生长抑制率(%)=[(对照菌落增长直径-药剂处理菌落增长直径)/对照菌落增长直径]×100
部分化合物测试结果如表2所示(其中化合物编号对应于表1中的编号):
表2:部分化合物的杀菌活性测试结果
杀菌组合物的实施例(配方中各组分均为重量百分含量):
实例2 60%可湿性粉剂
各组分(均为固体)混合在一起,在粉碎机中粉碎,直到颗粒达到标准。
实例3 35%乳油
亚磷酸溶解在环已酮中,然后加入化合物38和乙氧基化甘油三酸酯,得到透明的溶液。
实例4 30%水悬浮剂
将化合物105与80%的应加入水量以及十二烷基苯磺酸钠在球磨机中中一起粉碎。其它组分溶解在其余的水中,然后搅拌加入其它组分。
实例5 25%悬浮乳剂
化合物321溶解在80%应加入的溶剂量中,再加入乳化剂和分散剂,将混合物彻底搅拌。混合物在球磨机中粉碎,然后加入其余的溶剂。
Claims (5)
1.一种含吲唑基的酰胺类化合物,如通式(I)所示:
其中:
R1为含有一个或多个饱和或不饱和烃基、烷氧基、卤素、三氟甲基、二氟甲基的取代苯基,取代吡啶基,取代呋喃基,取代吡唑基;
R3、R4、R5、R6和R7相同或不同,分别选自氢、C1-C5的脂肪烷基、C1-C5的烯基、C1-C5的炔基、苯基、取代苯基、吡啶基、取代吡啶基、卤素、氰基、硝基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基。
2.根据权利要求1所述的含吲唑基的酰胺类化合物,通式(I)中R1选自甲基、卤素、三氟甲基、二氟甲基取代的苯基,吡啶基,呋喃基,吡唑基;R3、R4、R5、R6和R7选自氢、甲基、甲氧基、三氟甲基、氰基、卤素。
3.根据权利要求2所述的含吲唑基的酰胺类化合物,通式(I)中R1选自A,B,C,D,E,F,G,H,I九种基团:
R3、R4、R5、R6和R7选自-H,-CH3,-CN,-F,-Cl,-Br,-CF3。
4.一种杀菌组合物,包括权利要求1-3任一所述的含吲唑基的酰胺类化合物,还包括载体。
5.根据权利要求4所述的杀菌组合物,其中载体包括表面活性剂。
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