CN107337607A - 一种甲基碘化铵的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种甲基碘化铵的制备方法，属于有机‑无机杂化材料和光电材料技术领域。本发明所述方法是在氮气保护下，利用可提供碱性环境的有机胺的醇溶液对粗产物进行纯化，有机胺的醇溶液有利于I2发生歧化反应生成碘离子，有效抑制I2的生成，从而大大降低所制备的甲基碘化铵中碘单质的含量；采用本发明所述方法制备的甲基碘化铵作为前驱体制备的钙钛矿薄膜的晶体尺寸大，缺陷态密度低，载流子寿命长，而且利用该钙钛矿薄膜制备的太阳能电池的光电转化效率高。

Description

一种甲基碘化铵的制备方法
技术领域
本发明涉及一种甲基碘化铵的制备方法，属于有机-无机杂化材料和光电材料技术领域。
背景技术
随着人类社会的进步与发展，人类对能源的需求大幅增长，大量化石能源的使用造成了严重的环境污染，而且化石能源不可再生，日益枯竭，使得能源危机成为全人类面临的问题。太阳能是一种清洁、安全的可再生能源，有效利用太阳能对于缓解能源危机和保护地球环境，进一步推动经济发展具有重要的意义。
基于有机-无机杂化钙钛矿太阳能电池以其制备成本低、制备工艺简单等优点受到了全世界科研工作者的广泛关注，其优越的光电性能使其有很大的潜力去取代昂贵的硅基太阳能电池。近几年，有机-无机杂化钙钛矿材料作为一种新型的吸光材料，在太阳能电池领域取得重大进展，其光电转化效率记录不断被刷新。目前，钙钛矿制备中所使用的一种前驱体甲基碘化铵(MAI)极易被氧化而生成碘单质，影响原料配比，而且碘单质的存在会在钙钛矿薄膜中造成缺陷，成为载流子的复合中心，从而降低了钙钛矿太阳能电池的器件性能；同时碘单质会加速钙钛矿薄层的降解。因此，降低原料中碘单质的含量对提高电池性能和稳定性尤为重要。
发明内容
为了解决现有的常规技术制备的甲基碘化铵中碘单质含量较高，导致所制备的钙钛矿薄膜性能较差的问题，本发明的目的在于提供一种高纯度碘化铵的制备方法，该方法主要是在氮气保护下利用可提供碱性环境的有机胺的醇溶液对粗产物进行重结晶，从而大大降低所制备的甲基碘化铵中碘单质的含量；另外，采用本发明所述方法制备的甲基碘化铵作为前驱体制备的钙钛矿薄膜的晶体尺寸大，缺陷态密度低，密度低，而且该钙钛矿薄膜制备的太阳能电池的电学性能显著提高。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的。
一种甲基碘化铵的制备方法，所述方法步骤包括：
(1)在氮气保护下，将甲胺水溶液与氢碘酸的混合溶液置于冰水浴条件下避光反应5h～12h，得到甲基碘化铵水溶液；
(2)采用旋转蒸发仪在25℃～50℃下旋蒸除去甲基碘化铵水溶液中的溶剂水，得到甲基碘化铵晶体粗品；
(3)在氮气保护下，先将甲基碘化铵晶体粗品加入到有机胺的醇溶液中，并加热至80℃～95℃，待甲基碘化铵晶体粗品完全溶解后，得到混合溶液；再向混合溶液中加入反溶剂至晶体恰好析出，停止加热，冷却至晶体不再析出后，最后过滤，得到甲基碘化铵晶体；
(4)将甲基碘化铵晶体置于20℃～50℃下真空干燥不少于10min后，重复步骤(3)，并将最后得到的甲基碘化铵晶体置于20℃～50℃下进行真空干燥，得到所述甲基碘化铵。
步骤(1)中，甲胺水溶液中甲胺的摩尔数与氢碘酸中碘化氢的摩尔数比为1：(1～1.6)，优选1：(1.2～1.4)。
有机胺的醇溶液中，有机胺为CH3NH2、CH3CH2NH2、CH3CH2CH2NH2和CH3CH2CH2CH2NH2中的一种以上，优选CH3NH2；醇溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇和1-丁醇中的一种以上，优选乙醇；有机胺在醇溶剂中的浓度为1mmol/L至饱和，优选10mmol/L～15mmol/L。
所述反溶剂为乙醚、甲苯、二氯苯、二氯甲烷、氯苯和氯仿中的一种以上，优选乙醚。
步骤(4)中，重复步骤(3)的次数优选0～2。
有益效果:
与常规技术中采用甲醇或乙醇纯化甲基碘化铵的合成方法相比，本发明采用能够提供碱性环境的有机胺醇溶液进行纯化甲基碘化铵，有利于I2发生歧化反应生成碘离子，有效抑制I2的生成，进一步提高甲基碘化铵晶体的纯度。本发明所述的甲基碘化铵应用于太能能电池领域时，所制备的有机-无机杂化钙钛矿薄膜的晶体尺寸大、缺陷态密度低、载流子寿命长，所制备的太阳能电池的光电转化效率高。
附图说明
图1为实施例1、实施例2和对比例1所制备的甲基碘化铵的紫外可见吸收光谱的对比图。
图2为采用对比例1制备的甲基碘化铵制备的钙钛矿薄膜的扫描电子显微镜(SEM)图。
图3为采用实施例1制备的甲基碘化铵制备的钙钛矿薄膜的扫描电子显微镜图。
图4为采用实施例2制备的甲基碘化铵制备的钙钛矿薄膜的扫描电子显微镜图。
图5为分别采用实施例1、实施例2以及对比例1所制备的甲基碘化铵制备的钙钛矿太阳能电池的电流密度-电压曲线以及电池效率的对比图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步阐述，所述方法如无特别说明均为常规方法，所述原材料如无特别说明均能从公开商业途径而得。
以下实施例中：
紫外可见分光光度计：Agilent 8453，安捷伦公司；
扫描电子显微镜：S-4800，Hitachi Japan；
太阳能模拟器：keitheley 2400，Enli Technology Co.；用于钙钛矿太阳能电池的电流密度-电压曲线的测试条件为AM 1.5G。
钙钛矿太阳能电池的制备：将SnO2溶液在3000rpm条件下旋涂在洁净的ITO导电玻璃基底上，旋涂30s，再将旋涂SnO2后的ITO导电玻璃置于150℃下退火30min，在ITO导电玻璃上形成SnO2电子传输层；将钙钛矿前驱体溶液在4000rpm条件下旋涂在SnO2电子传输层上，旋涂25s，再将旋涂钙钛矿前驱体溶液的ITO导电玻璃先置于65℃下退火1min，再在100℃下退火2min，在SnO2电子传输层上形成钙钛矿薄膜；将spiro-OMeTAD溶液在3000rpm条件下旋涂在钙钛矿薄膜上，旋涂30s，在钙钛矿薄膜上形成空穴传输层；再在空穴传输层上蒸镀金作为电极，得到平板异质结钙钛矿太阳能电池；
所述SnO2溶液的配制：质量分数为15％的SnO2水溶液原液与超纯水按照1：5的体积比进行稀释，混合均匀后备用；
所述钙钛矿前驱体溶液的配制：将461mg碘化铅和159mg甲基碘化铵溶解于636μLN,N-二甲基甲酰胺和71μL二甲基亚砜的混合溶剂中，在70℃下加热10min使混合溶液变澄清，再常温搅拌12h后备用；
所述spiro-OMeTAD溶液的配置：将80mg spiro-OMeTAD溶于1mL氯苯中备用；
所述甲基碘化铵为实施例1、实施例2、实施例3或者对比例1中所制备的甲基碘化铵。
实施例1
(1)将质量分数为30％的甲胺水溶液与质量分数为57％的氢碘酸混合，且混合溶液中甲胺与碘化氢的摩尔比为1:1.2；在氮气保护下，将混合溶液置于冰水浴条件下避光反应5h，得到甲基碘化铵水溶液；
(2)采用旋转蒸发仪在40℃下旋蒸除去甲基碘化铵水溶液中的溶剂水，得到甲基碘化铵晶体粗品；
(3)在氮气保护下，先将甲基碘化铵晶体粗品加入到12.5mmol/L的甲胺乙醇溶液中，并加热至90℃，甲基碘化铵晶体粗品完全溶解后，得到混合溶液；再向混合溶液中加入乙醚至晶体恰好析出，停止加热，冷却至晶体不再析出后，在氮气保护下过滤，得到甲基碘化铵晶体；
(4)将甲基碘化铵晶体置于真空干燥箱中，40℃下干燥12h，得到甲基碘化铵。
实施例2
(1)将质量分数为30％的甲胺水溶液与质量分数为57％的氢碘酸混合，且混合溶液中甲胺与碘化氢的摩尔比为1:1.2；在氮气保护下，将混合溶液置于冰水浴条件下避光反应5h，得到甲基碘化铵水溶液；
(2)采用旋转蒸发仪在40℃下旋蒸除去甲基碘化铵水溶液中的溶剂水，得到甲基碘化铵晶体粗品；
(3)在氮气保护下，先将甲基碘化铵晶体粗品加入到12.5mmol/L的甲胺乙醇溶液中，并加热至90℃，甲基碘化铵晶体粗品完全溶解后，得到混合溶液；再向混合溶液中加入乙醚至晶体恰好析出，停止加热，冷却至晶体不再析出后，在氮气保护下过滤，得到甲基碘化铵晶体；
(4)将步骤(3)得到的甲基碘化铵晶体在40℃下真空干燥10min后，重复步骤(3)，得到第二次纯化的甲基碘化铵晶体；
(5)将第二次纯化的甲基碘化铵晶体置于真空干燥箱中，40℃下干燥12h，得到甲基碘化铵。
实施例3
(1)将质量分数为30％的甲胺水溶液与质量分数为57％的氢碘酸混合，且混合溶液中甲胺与碘化氢的摩尔比为1:1.4；在氮气保护下，将混合溶液置于冰水浴条件下避光反应10h，得到甲基碘化铵水溶液；
(2)采用旋转蒸发仪在45℃下旋蒸除去甲基碘化铵水溶液中的溶剂水，得到甲基碘化铵晶体粗品；
(3)在氮气保护下，先将甲基碘化铵晶体粗品加入到10mmol/L的甲胺甲醇溶液中，并加热至80℃，甲基碘化铵晶体粗品完全溶解后，得到混合溶液；再向混合溶液中加入乙醚至晶体恰好析出，停止加热，冷却至晶体不再析出后，在氮气保护下过滤，得到甲基碘化铵晶体；
(4)将甲基碘化铵晶体置于真空干燥箱中，45℃下干燥12h，得到甲基碘化铵。
将步骤(3)中的甲胺甲醇溶液替换为甲醇溶液，其他步骤及参数不变，即为常规制备甲基碘化铵的方法。从所表征的紫外可见光光谱、所制备的钙钛矿薄膜的SEM图以及所制备的钙钛矿太阳能电池的电流密度-电压曲线及电池效率图可知，本实施例所制备的甲基碘化铵的碘单质含量比采用常规方法制备的甲基碘化铵中碘单质的含量低；采用本实施例所制备的甲基碘化铵制成的钙钛矿薄膜的晶体尺寸比采用常规方法制备的甲基碘化铵制成的钙钛矿薄膜的晶体尺寸大；采用本实施例所制备的甲基碘化铵制成的钙钛矿太阳能电池的效率比采用常规方法制备的甲基碘化铵制成的钙钛矿太阳能电池的效率高。
对比例1
(1)将质量分数为30％的甲胺水溶液与质量分数为57％的氢碘酸混合，且混合溶液中甲胺与碘化氢的摩尔比为1:1.2；在氮气保护下，将混合溶液置于冰水浴条件下避光反应5h，得到甲基碘化铵水溶液；
(2)采用旋转蒸发仪在40℃下旋蒸除去甲基碘化铵水溶液中的溶剂水，得到甲基碘化铵晶体粗品；
(3)在氮气保护下，先将甲基碘化铵晶体粗品加入到乙醇溶液中，并加热至90℃，甲基碘化铵晶体粗品完全溶解后，得到混合溶液；再向混合溶液中加入乙醚至晶体恰好析出，停止加热，冷却至晶体不再析出后，在氮气保护下过滤，得到甲基碘化铵晶体；
(4)将步骤(3)得到的甲基碘化铵晶体在40℃下真空干燥10min后，重复步骤(3)，得到第二次纯化的甲基碘化铵晶体；
(5)将第二次纯化的甲基碘化铵晶体置于真空干燥箱中，40℃下干燥12h，得到甲基碘化铵。
性能表征
(1)图1中的MAI-1曲线、MAI-2曲线、参考样曲线依次为实施例1、实施例2、对比例1制备的甲基碘化铵的紫外可见光谱图，从图1中可以看出，实施例1和实施例2中I2的特征吸收峰强度比对比例1中的强度低，即与采用常规方法制备的甲基碘化铵相比，采用本发明所述方法制备的甲基碘化铵中碘单质的含量明显降低；由实施例1和实施例2的表征结果可知，随着纯化次数的增加，I2的特征吸收峰强度下降，纯化两次的甲基碘化铵中碘单质的含量更低。
(2)分别采用实施例1、实施例2以及对比例1制备的甲基碘化铵制成钙钛矿薄膜，将所制备的钙钛矿薄膜进行SEM表征，从图2、3和4中可知，采用对比例1制备的甲基碘化铵制成的钙钛矿薄膜中晶体的尺寸最小，采用实施例2纯化两次的甲基碘化铵比实施例1纯化一次的甲基碘化铵制成的钙钛矿薄膜晶体尺寸大。
(3)图3中的MAI-1曲线、MAI-2曲线、参考样曲线依次为采用实施例1、实施例2、对比例1制备的甲基碘化铵制成的钙钛矿太阳能电池的电流密度-电压曲线图，从图3可知，采用对比例1制备的甲基碘化铵制成的钙钛矿太阳能电池效率最低，采用实施例2纯化两次的甲基碘化铵比实施例1纯化一次的甲基碘化铵制成的钙钛矿太阳能电池的效率高。
综上所述，以上仅为本发明的较佳实施例而已，并非用于限定本发明的保护范围。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种甲基碘化铵的制备方法，其特征在于：所述方法步骤包括：
(1)在氮气保护下，将甲胺水溶液与氢碘酸的混合溶液置于冰水浴条件下避光反应5h～12h，得到甲基碘化铵水溶液；
(2)采用旋转蒸发仪在25℃～50℃下旋蒸除去甲基碘化铵水溶液中的溶剂水，得到甲基碘化铵晶体粗品；
(3)在氮气保护下，先将甲基碘化铵晶体粗品加入到有机胺的醇溶液中，并加热至80℃～95℃，待甲基碘化铵晶体粗品完全溶解后，得到混合溶液；再向混合溶液中加入反溶剂至晶体恰好析出，停止加热，冷却至晶体不再析出后，最后过滤，得到甲基碘化铵晶体；
(4)将甲基碘化铵晶体置于20℃～50℃下真空干燥不少于10min后，重复步骤(3)，并将最后得到的甲基碘化铵晶体置于20℃～50℃下进行真空干燥，得到所述甲基碘化铵。
2.根据权利要求1所述的一种甲基碘化铵的制备方法，其特征在于：步骤(4)中，重复步骤(3)的次数为0～2。
3.根据权利要求1或2所述的一种甲基碘化铵的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，甲胺水溶液中甲胺的摩尔数与氢碘酸中碘化氢的摩尔数比为1：(1～1.6)。
4.根据权利要求1或2所述的一种甲基碘化铵的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，甲胺水溶液中甲胺的摩尔数与氢碘酸中碘化氢的摩尔数比为1：(1.2～1.4)。
5.根据权利要求1或2所述的一种甲基碘化铵的制备方法，其特征在于：有机胺的醇溶液中，有机胺为CH3NH2、CH3CH2NH2、CH3CH2CH2NH2和CH3CH2CH2CH2NH2中的一种以上；醇溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇和1-丁醇中的一种以上。
6.根据权利要求1或2所述的一种甲基碘化铵的制备方法，其特征在于：所述有机胺的醇溶液为甲胺乙醇溶液。
7.根据权利要求1或2所述的一种甲基碘化铵的制备方法，其特征在于：有机胺的醇溶液中，有机胺的浓度为1mmol/L至饱和。
8.根据权利要求1或2所述的一种甲基碘化铵的制备方法，其特征在于：有机胺的醇溶液中，有机胺的浓度为10mmol/L～15mmol/L。
9.根据权利要求1或2所述的一种甲基碘化铵的制备方法，其特征在于：所述反溶剂为乙醚、甲苯、二氯苯、二氯甲烷、氯苯和氯仿中的一种以上。
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109148644A (zh) * 2018-08-09 2019-01-04 苏州大学 基于梯度退火与反溶剂协同效应制备无机钙钛矿电池的方法及制备的无机钙钛矿电池
CN109411608A (zh) * 2018-10-15 2019-03-01 北京曜能科技有限公司 一种具有补丁结构钙钛矿薄膜的制备方法
CN109461821A (zh) * 2018-10-15 2019-03-12 北京曜能科技有限公司 一种有机-无机杂化钙钛矿薄膜的制备方法
CN109599490A (zh) * 2019-01-11 2019-04-09 苏州协鑫纳米科技有限公司 二元混合溶剂体系及其在制备钙钛矿材料中的用途
CN110534655A (zh) * 2018-05-24 2019-12-03 南京工业大学 一种钙钛矿量子点薄膜及其制备方法和器件
CN111153778A (zh) * 2018-11-08 2020-05-15 杭州纤纳光电科技有限公司 乙醚的纯化方法及利用乙醚提高含氮有机物纯度的方法
CN111153808A (zh) * 2018-11-08 2020-05-15 杭州纤纳光电科技有限公司 甲胺氢碘酸盐和甲脒氢碘酸盐原料的提纯方法
CN111542940A (zh) * 2017-12-25 2020-08-14 克拉斯诺亚尔斯克水力发电厂股份公司 生产具有钙钛矿状结构的光吸收膜的方法
EP3719001B1 (en) * 2019-04-02 2023-11-15 Saule S.A. A method for synthesis of organic iodides

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103903872A (zh) * 2014-03-28 2014-07-02 中国科学院上海技术物理研究所 一种钙钛矿相有机无机混合结晶材料的制备方法
CN104795501A (zh) * 2015-04-22 2015-07-22 武汉理工大学 一种钙钛矿太阳能电池及其制备方法
CN104993054A (zh) * 2015-05-14 2015-10-21 大连理工大学 一种新型叠合式钙钛矿太阳能电池的制备方法
CN105772103A (zh) * 2016-04-02 2016-07-20 上海大学 甲基氨基碘化亚锡-二氧化钛可见光催化材料的制备方法
CN106784316A (zh) * 2016-07-22 2017-05-31 河北工业大学 一种钙钛矿单晶材料与微晶硅复合材料结合的薄膜太阳电池及其制备方法
CN106935710A (zh) * 2017-03-27 2017-07-07 华中科技大学 一种在极低温度下具有大电流输出的钙钛矿太阳能电池

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103903872A (zh) * 2014-03-28 2014-07-02 中国科学院上海技术物理研究所 一种钙钛矿相有机无机混合结晶材料的制备方法
CN104795501A (zh) * 2015-04-22 2015-07-22 武汉理工大学 一种钙钛矿太阳能电池及其制备方法
CN104993054A (zh) * 2015-05-14 2015-10-21 大连理工大学 一种新型叠合式钙钛矿太阳能电池的制备方法
CN105772103A (zh) * 2016-04-02 2016-07-20 上海大学 甲基氨基碘化亚锡-二氧化钛可见光催化材料的制备方法
CN106784316A (zh) * 2016-07-22 2017-05-31 河北工业大学 一种钙钛矿单晶材料与微晶硅复合材料结合的薄膜太阳电池及其制备方法
CN106935710A (zh) * 2017-03-27 2017-07-07 华中科技大学 一种在极低温度下具有大电流输出的钙钛矿太阳能电池

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111542940A (zh) * 2017-12-25 2020-08-14 克拉斯诺亚尔斯克水力发电厂股份公司 生产具有钙钛矿状结构的光吸收膜的方法
CN110534655A (zh) * 2018-05-24 2019-12-03 南京工业大学 一种钙钛矿量子点薄膜及其制备方法和器件
CN110534655B (zh) * 2018-05-24 2020-06-05 南京工业大学 一种钙钛矿量子点薄膜及其制备方法和器件
CN109148644A (zh) * 2018-08-09 2019-01-04 苏州大学 基于梯度退火与反溶剂协同效应制备无机钙钛矿电池的方法及制备的无机钙钛矿电池
CN109411608A (zh) * 2018-10-15 2019-03-01 北京曜能科技有限公司 一种具有补丁结构钙钛矿薄膜的制备方法
CN109461821A (zh) * 2018-10-15 2019-03-12 北京曜能科技有限公司 一种有机-无机杂化钙钛矿薄膜的制备方法
CN111153778A (zh) * 2018-11-08 2020-05-15 杭州纤纳光电科技有限公司 乙醚的纯化方法及利用乙醚提高含氮有机物纯度的方法
CN111153808A (zh) * 2018-11-08 2020-05-15 杭州纤纳光电科技有限公司 甲胺氢碘酸盐和甲脒氢碘酸盐原料的提纯方法
CN109599490A (zh) * 2019-01-11 2019-04-09 苏州协鑫纳米科技有限公司 二元混合溶剂体系及其在制备钙钛矿材料中的用途
EP3719001B1 (en) * 2019-04-02 2023-11-15 Saule S.A. A method for synthesis of organic iodides

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