CN107210376B - 有机发光元件用油墨组合物和有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供可容易获得具有更优异的平滑性的发光层的、适合于以湿式形成发光层的有机发光元件用油墨组合物。一种有机发光元件用油墨组合物，其特征在于，含有发光材料、粘合剂树脂和溶剂，所述粘合剂树脂含有由使用了多角度激光散射检测器的凝胶渗透色谱求得的重均绝对分子量在20万～80万范围内且由回转半径求得的支化度在0.20～0.55范围内的、以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物与含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物的多支化共聚物；一种有机发光元件，包含阳极、发光层和阴极，前述发光层含有前述粘合剂树脂。
Description
技术领域
本发明涉及有机发光元件用油墨组合物和有机发光元件。
背景技术
有机发光元件作为使用了通过使电流流动而发光的发光材料的、具有能够比液晶、等离子体更薄的潜在可能性的显示元件而备受期待。作为这样的有机发光元件，代表性的是电致发光(Electoluminescence)元件。
有机发光元件一般为层叠结构，例如，已知阳极、含有发光材料的发光层以及阴极作为必需的层结构层叠而成的元件。此外，还已知层结构为在阳极与发光层之间设有空穴传输层、在阴极与发光层之间设有电子传输层的有机发光元件。
有机发光元件中，一般而言，成为由阳极产生的空穴和由阴极产生的电子在层间移动并在发光层结合从而进行发光的结构。因此，为了进行适当的发光，在与发光层相邻的层的界面进行空穴、电子的稳定移动是不可或缺的。因此，该界面需要高度的平滑性。发光层以发光材料为主要素材而构成，但发光材料本身大多是结晶性高或具有取向性，而且大多在溶剂中的溶解性差，因此实际状况是，即使通过干式法在相邻的层上蒸镀发光材料、即使通过湿式法在相邻的层上涂布含有发光材料的溶液、分散液并使其干燥，也难以获得没有凹凸、针孔等、具有高度平滑性的发光层。
从这样的观点出发，正在进行不需要实施干式法的昂贵装置、通过能够更容易且高生产率地形成发光层的湿式法形成发光层的研究，开始能够将含有发光材料、粘合剂树脂和溶剂的溶液、分散液涂布并干燥而形成发光层。
专利文献1中，提出在含有发光材料、粘合剂树脂和溶剂的有机发光元件用油墨中，使用例如1,4-聚异戊二烯、聚降冰片烯、聚苯乙烯、聚乙烯等那样的具备来自苯乙烯和/或烯烃的重复单元的共聚物作为粘合剂树脂。
然而，专利文献1中，作为粘合剂树脂，使用的是直链状聚苯乙烯、苯乙烯与其他共聚单体的嵌段共聚物、苯乙烯与其他共聚单体的接枝共聚物，但并不清楚实施例中使用的聚苯乙烯是什么样的聚合物。而且，作为聚苯乙烯，通常的直链状聚苯乙烯与发光材料的亲和性是不充分的，因而现状是依然无法获得没有凹凸、针孔等的、具有令人满意的优异平滑性的发光层。
专利文献1：日本特表2013-516053公报
发明内容
发明所要解决的课题
因此，本发明所要解决的课题在于，提供容易获得具有更优异的平滑性的发光层的、适合于以湿式形成发光层的有机发光元件用油墨组合物。此外，另一课题在于，提供在以湿式形成发光层的有机发光元件中，兼具更优异的平滑性和更优异的发光特性的有机发光元件。
用于解决课题的方法
为了解决上述课题，本发明人等进行了深入研究，结果发现，不通过使用专利文献1中记载的那样的苯乙烯系聚合物作为粘合剂树脂，而通过使用含有具有高度支化结构且更高分子量的以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物与含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物的多支化共聚物的粘合剂树脂，能够解决上述课题，从而完成了本发明。
即，本发明提供一种有机发光元件用油墨组合物，其特征在于，含有发光材料、粘合剂树脂和溶剂，所述粘合剂树脂包含：由使用了多角度激光散射检测器的凝胶渗透色谱求得的重均绝对分子量在20万～80万范围内且由回转半径求得的支化度在0.20～0.55范围内的、以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物与含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物的多支化共聚物。
或者，本发明提供一种有机发光元件，包含阳极、发光层和阴极，前述发光层含有发光材料和粘合剂树脂而成，所述粘合剂树脂包含：由使用了多角度激光散射检测器的凝胶渗透色谱求得的重均绝对分子量在20万～80万范围内且由回转半径求得的支化度在0.20～0.55范围内的、以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物与含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物的多支化共聚物。
发明的效果
根据本发明的有机发光元件用油墨组合物，由于含有具有高度支化结构且为更高分子量的包含苯乙烯系多支化共聚物的粘合剂树脂作为粘合剂树脂，因而实现了获得具有更优异的平滑性的发光层这样的特别显著的技术效果。
此外，本发明的有机发光元件含有具有高度支化结构且为更高分子量的包含苯乙烯系多支化共聚物的粘合剂树脂作为粘合剂树脂，可获得具有高度平滑性的发光层，因而与具有含有以往的粘合剂树脂的发光层的有机发光元件相比，实现获得兼具更优异的平滑性和优异的发光特性的有机发光元件这样的特别显著的技术效果。
附图说明
图1为粘合剂树脂的利用GPC-MALLS进行的分子量测定的色谱。
图2为由以重均绝对分子量为X轴、回转半径为Y轴绘制的双对数曲线图中的直线的斜率表示前述含有多支化共聚物的粘合剂树脂的支化度的曲线图。
具体实施方式
以下，对用于实施本发明的方式进行详细说明。
<有机发光元件用油墨组合物>
本方式涉及的有机发光元件用油墨组合物含有：发光材料、粘合剂树脂以及溶剂，粘合剂树脂含有以苯乙烯系单体为必需成分的上述那样的特定聚合物。本发明的有机发光元件用油墨组合物含有发光材料，因而，原则上可用于有机发光元件发光层的形成。
[发光材料]
发光材料具有直接或间接有助于发光层中利用空穴和电子进行发光的功能。其中，本说明书中，“发光”包括荧光导致的发光和磷光导致的发光。
一个实施方式中，发光材料含有主体材料和掺杂材料。
(主体材料)
主体材料通常具有传输注入至发光层的空穴和电子的功能。
作为前述主体材料，只要具有上述功能就没有特别限制。主体材料分为高分子主体材料和低分子主体材料。其中，本说明书中，“低分子”的意思是重均分子量(Mw)为5,000以下的分子。另一方面，本说明书中，“高分子”的意思是重均分子量(Mw)超过5,000的分子。此时，本说明书中，“重均分子量(Mw)”采用的是使用以聚苯乙烯为标准物质的凝胶渗透色谱(GPC)测定的值。
作为高分子主体材料没有特别限制，可列举聚(9-乙烯基咔唑)(PVK)、聚芴(PF)、聚对苯撑乙烯(PPV)、以及含有它们的单体单元的共聚物等。
高分子主体材料的重均分子量(Mw)优选为超过5,000且为5,000,000以下，更优选为超过5,000且为1,000,000以下。
作为低分子主体材料没有特别限制，可列举4,4’-双(9H-咔唑-9-基)联苯(CBP)、双(2-甲基-8-羟基喹啉基)-4-(苯基苯酚)铝(BAlq)、1,3-二咔唑基苯(mCP)、4,4’-双(9-咔唑基)-2,2’-二甲基联苯(CDBP)、N,N’-二咔唑基-1,4-二甲基苯(DCB)、2,7-双(二苯基氧化膦)-9,9-二甲基荧光素(P06)、3,5-双(9-咔唑基)四苯基硅烷(SimCP)、1,3-双(三苯基硅)苯(UGH3)、1,3,5-三[4-(二苯胺)苯基]苯(TDAPB)、9,9’-(对叔丁基苯基)-1,3-双咔唑等。
低分子主体材料的重均分子量(Mw)优选为100～5,000，更优选为300～5,000。
上述主体材料中，作为主体材料，优选使用低分子主体材料，更优选使用4,4’-双(9H-咔唑-9-基)联苯(CBP)、双(2-甲基-8-羟基喹啉基)-4-(苯基苯酚)铝(BAlq)、9,9’-(对叔丁基苯基)-1,3-双咔唑，进一步优选使用4,4’-双(9H-咔唑-9-基)联苯(CBP)、9,9’-(对叔丁基苯基)-1,3-双咔唑。
上述主体材料可以单独使用，也可以组合2种以上而使用。
相对于有机发光元件用油墨组合物总量，主体材料的含量优选为0.1～10质量％，更优选为0.1～5质量％。如果主体材料的含量为0.1质量％以上，则能够缩短主体分子与掺杂分子的分子间距，因而是优选的。另一方面，如果主体材料的含量为10质量％以下，则能够抑制量子产率的降低，因而是优选的。
(掺杂材料)
掺杂材料具有利用通过使所传输的空穴和电子再结合而得到的能量进行发光的功能。
作为前述掺杂材料，只要具有上述功能就没有特别限制。掺杂材料通常分为高分子掺杂材料和低分子掺杂材料。
作为高分子掺杂材料没有特别限制，可列举聚对苯撑乙烯(PPV)、氰基聚对苯撑乙烯(CN-PPV)、聚(对芴撑乙炔)(PFE)、聚芴(PFO)、聚噻吩聚合物、聚吡啶、和含有它们的单体单元的共聚物等。
高分子掺杂材料的重均分子量(Mw)优选为超过5,000且为5,000,000以下，更优选为超过5,000且为1,000,000以下。
作为低分子掺杂材料没有特别限制，可列举荧光发光材料、磷光发光材料等。
作为前述荧光发光材料，可列举萘、苝、芘、蒽、香豆素、对-双(2-苯基乙烯基)苯、喹吖啶酮、香豆素、Al(C9H6NO)3等铝络合物等、红荧烯、萘嘧啶酮、二氰基亚甲基-2-甲基-6-(对二甲氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、苯并吡喃、罗丹明、苯并硫杂蒽、氮杂苯并硫杂蒽、以及它们的衍生物等。
作为前述磷光发光材料，可列举含有周期表第7族～第11族中心金属和与前述中心金属配位的芳香族系配位体的络合物。
作为前述周期表第7族～第11族的中心金属，可列举钌、铑、钯、锇、铱、金、铂、银、铜等。其中，中心金属优选为铱。
作为前述配位体，可列举苯基吡啶、对甲苯基吡啶、噻吩基吡啶、二氟苯基吡啶、苯基异喹啉、芴并吡啶、芴并喹啉、乙酰基丙酮、以及它们的衍生物。其中，配位体优选为苯基吡啶、对甲苯基吡啶、以及它们的衍生物，更优选为对甲苯基吡啶及其衍生物。
作为具体的磷光发光材料，可列举三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)、三(2-苯基吡啶)钌、三(2-苯基吡啶)钯、双(2-苯基吡啶)铂、三(2-苯基吡啶)锇、三(2-苯基吡啶)铼、三[2-(对甲苯基)吡啶]铱(Ir(mppy)3)、三[2-(对甲苯基)吡啶]钌、三[2-(对甲苯基)吡啶]钯、三[2-(对甲苯基)吡啶]铂、三[2-(对甲苯基)吡啶]锇、三[2-(对甲苯基)吡啶]铼、八乙基卟啉铂、八苯基卟啉铂、八乙基卟啉钯、八苯基卟啉钯等。
上述中，掺杂材料优选为低分子掺杂材料，更优选为磷光发光材料，进一步优选为三[2-(对甲苯基)吡啶]铱(Ir(mppy)3)。
低分子掺杂材料的重均分子量(Mw)优选为100～5,000，更优选为100～3,000。
上述掺杂材料可以单独使用，也可以组合2种以上而使用。
相对于有机发光元件用油墨组合物总量，掺杂材料的含量优选为0.01～10质量％，更优选为0.01～5质量％。如果掺杂材料的含量为0.01质量％以上，则由于能够提高发光强度而优选。另一方面，如果掺杂材料的含量为10质量％以下，则由于能够抑制量子产率的降低而优选。
上述中，从获得更高的发光效率的观点出发，作为发光材料，优选使用低分子发光材料，其中更优选具有芳香环结构的低分子发光材料。具体而言，更优选使用低分子主体材料和低分子掺杂材料，进一步优选使用三[2-(对甲苯基)吡啶]铱(Ir(mppy)3)和9,9’-(对叔丁基苯基)-1,3-双咔唑。
[粘合剂树脂]
本发明中的粘合剂树脂是含有由使用了多角度激光散射检测器的凝胶渗透色谱求得的重均绝对分子量在20万～80万范围内且由回转半径求得的支化度在0.20～0.55范围内的、以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物与含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物的多支化共聚物的粘合剂树脂。作为该多支化共聚物，优选使用在后述溶剂中为可溶性的多支化共聚物。
本发明与上述那样的现有发明的不同点在于粘合剂树脂的构成成分。关于本发明中使用的、由使用了多角度激光散射检测器的凝胶渗透色谱求得的重均绝对分子量在20万～80万范围内且由回转半径求得的支化度在0.20～0.55范围内的、以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物与含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物的多支化共聚物，与以往在有机发光元件的形成中使用的、直链状聚苯乙烯、苯乙烯与其他共聚单体的嵌段共聚物、苯乙烯系单体与其他共聚单体的接枝共聚物相比，在上述分子量范围和支化度范围方面是明显存在区别的。
本发明中，只要从公知惯用的、以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物与含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物的共聚物中，选择使用显示比以往更高分子量且更高支化度的、由使用了多角度激光散射检测器的凝胶渗透色谱求得的重均绝对分子量在20万～80万范围内且由回转半径求得的支化度在0.20～0.55范围的共聚物即可。
以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物与含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物的共聚物可以通过使以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物与含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物进行自由基共聚而容易地获得。
作为本发明中能够使用的苯乙烯系单体，可列举例如以下物质。苯乙烯及其衍生物；例如有如苯乙烯、甲基苯乙烯、二甲基苯乙烯、三甲基苯乙烯、乙基苯乙烯、二乙基苯乙烯、三乙基苯乙烯、丙基苯乙烯、丁基苯乙烯、己基苯乙烯、庚基苯乙烯、辛基苯乙烯那样的烷基苯乙烯、如氟苯乙烯、氯苯乙烯、溴苯乙烯、二溴苯乙烯、碘苯乙烯那样的卤化苯乙烯、以及硝基苯乙烯、乙酰基苯乙烯、甲氧基苯乙烯等。它们可以使用1种或并用2种以上。
单乙烯基化合物可以仅由上述苯乙烯系单体构成，也可以是苯乙烯系单体和其他单乙烯基化合物的混合物。作为苯乙烯系单体以外的单乙烯基化合物，只要是具有能够与苯乙烯系单体共聚的烯烃性双键的化合物即可，可列举乙烯、丙烯、丁烯等烯烃、丙烯腈、(甲基)丙烯腈等乙烯基氰、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸甲酯等(甲基)丙烯酸酯、丙烯酸、甲基丙烯酸等(甲基)丙烯酸、马来酸酐、富马酸等α、β-烯属不饱和羧酸(有机酸酐)、苯基马来酰亚胺、环己基马来酰亚胺等酰亚胺系单体等、至少一种以上的含有一个乙烯性不饱和双键的单体。这些其他单乙烯基化合物可以使用1种或并用2种以上而使用。
苯乙烯系单体与其他单乙烯基化合物的比例没有特别限制，可以设为苯乙烯系单体50～100摩尔％、其他单乙烯基化合物50～0摩尔％；在以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物中，不含选自由烯烃、(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸、有机酸酐组成的组的至少一种以上的含有一个乙烯性不饱和双键的单体等其他单乙烯基化合物，仅由苯乙烯系单体构成的话，则如下所述，得到的包含多支化共聚物的粘合剂树脂成为电流效率那样的发光特性更优异的粘合剂树脂，因而是优选的。
另一方面，作为含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物，可例示例如以二乙烯基苯为代表的二乙烯基芳香族化合物、以乙二醇二(甲基)丙烯酸酯为代表的脂肪族、脂环式(甲基)丙烯酸酯等。
然而，作为含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物，与使用上述那样的分子量较低的化合物相比，使用分子量较高的化合物的话，在与以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物共聚时，存在难以引起凝胶化、更容易获得高分子量共聚物的倾向，因而是优选的。这样的高分子量的含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物也称为多支化状大分子单体(macromonomer)。作为这样的、优选的含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物，可列举例如重均分子量1000～15000的、含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物。
这样的高分子量的含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物可以按照例如日本特开2003-292707公报、日本特开2004-123873公报、日本特开2005-213443公报、WO2009/110453、日本特开2013-100427公报等公开的方法获得。
作为前述高分子量的含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物，可列举例如通过下述(1)～(7)中的任一方法得到的化合物。
(1)以对1个分子中具有活性亚甲基和溴、氯、甲基磺酰氧基或甲苯磺酰氧基等的AB2型单体进行亲核取代反应而得到的多支化状自缩合型缩聚物为前体，通过使该缩聚物中残留的未反应的活性亚甲基或次甲基与氯甲基苯乙烯、溴甲基苯乙烯等进行亲核取代反应导入聚合性双键而得到的多官能乙烯基化合物。
(2)通过使具有1个以上羟基的化合物和与羧基相邻的碳原子为饱和碳原子且该碳原子上的氢原子全部被取代且具有2个以上羟基的单羧酸反应，制成通过具有酯键的结构单元重复而形成的具有支链结构的多支化状聚合物，使之与丙烯酸、甲基丙烯酸、含异氰酸酯基的丙烯酸系化合物、4-氯甲基苯乙烯等反应导入聚合性双键而得到的多官能乙烯基化合物。
(3)通过使具有1个以上羟基的化合物与具有1个以上羟基的环状醚化合物反应，制成通过具有醚键的结构单元重复而形成的具有支链结构的多支化状聚合物，接下来，使作为该聚合物的末端基的羟基与丙烯酸、甲基丙烯酸、含异氰酸酯基的丙烯酸系化合物、4-氯甲基苯乙烯等反应导入聚合性双键而得到的多官能乙烯基化合物。
(4)通过使具有1个以上羟基的化合物、与含有2个以上羟基和卤原子、-SO2OCH3、-OSO2CH3等的化合物反应制成多支化状聚合物，接下来，使作为该聚合物的末端基的羟基与丙烯酸、甲基丙烯酸、含异氰酸酯基的丙烯酸系化合物、4-氯甲基苯乙烯等反应导入聚合性双键而得到的多官能乙烯基化合物。
(5)使成为酰胺键隔着氮原子而重复的结构的PAMAM树状分子与丙烯酸、甲基丙烯酸、含异氰酸酯基的丙烯酸系化合物、4-氯甲基苯乙烯等反应导入聚合性双键而得到的多官能乙烯基化合物。
(6)通过使以二乙烯基苯为必需成分、苯乙烯以及根据需要的其他能够共聚的单乙烯基化合物在存在从路易斯酸催化剂、酯化合物中选出的催化助剂的情况下进行阳离子共聚而得到的、导入聚合性双键而得到的多官能乙烯基化合物。
此外，作为含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物，如果为重均分子量1000～15000的、含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物，则能够使后述多支化共聚物不发生凝胶化，在这一点上是优选的。此外，作为含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物，优选下述的多官能乙烯基化合物：具有带有由含酯键、醚键或酰胺键的结构单元重复而形成的支链结构的聚合物结构，并且在分枝末端具有1个分子中为2个以上的聚合性乙烯性不饱和双键。
通过上述制造方法获得这样的多官能乙烯基化合物时，例如，可以采用Tamalia(タマリア)等提供的“Angew.Chem.Int.Ed.Engl.29”p138～177(1990)、Williamson的醚合成法，作为PAMAM树状分子，可以采用Dentoritech公司制的GENERATION 2.0等。
以质量基准计，每100份以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物，使用0.01～1份含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物进行聚合，从而可以获得本发明中使用的、包含多支化共聚物的粘合剂树脂。
通过使以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物与含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物共聚，可得到由不仅含有相应的多支化共聚物、而且根据聚合条件含有相应的低支化共聚物和以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物的直链共聚物的、各聚合物的混合物形成的粘合剂树脂。
聚合反应中可以应用各种通用的苯乙烯系单体聚合方法。聚合方式没有特别限定，优选本体聚合、悬浮聚合、或溶液聚合。其中，在生产效率方面，特别优选连续本体聚合。可以不使用聚合引发剂地进行热聚合，但优选使用各种自由基聚合引发剂。此外，聚合所需的悬浮剂、乳化剂等那样的聚合助剂可以使用在通常的聚苯乙烯制造中使用的物质。
为了降低聚合反应中反应物的粘性，可以在反应体系中添加有机溶剂，作为该有机溶剂，可列举例如甲苯、乙苯、二甲苯、乙腈、苯、氯苯、二氯苯、苯甲醚、氰基苯、二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、甲基乙基酮等。尤其在想要增加多支化共聚物中以含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物的聚合为基础的部分的含量的情况下，从抑制凝胶化的观点出发，也优选使用有机溶剂。由此，能够使该多官能乙烯基化合物的添加量飞跃性增加而大量导入分支结构，且难以发生凝胶化。
作为前述自由基聚合引发剂没有特别限制，可列举例如1,1-双(叔丁基过氧化)环己烷、2,2-双(叔丁基过氧化)丁烷、2,2-双(4,4-二-丁基过氧化环己基)丙烷等过氧化缩酮类、过氧化氢异丙苯、叔丁基过氧化氢等过氧化氢类、二叔丁基过氧化物、过氧化二异丙苯、二叔己基过氧化物等二烷基过氧化物类、苯甲酰过氧化物、二肉桂酰基过氧化物等二酰基过氧化物类、叔丁基过氧化苯甲酸、二叔丁基过氧化间苯二甲酸酯、叔丁基过氧化异丙基单碳酸酯等过氧化酯类、N,N’-偶氮双异丁腈、N,N’-偶氮双(环己烷-1-甲腈)、N,N’-偶氮双(2-甲基丁腈)、N,N’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)、N,N’-偶氮双[2-(羟甲基)丙腈]等，可以使用它们中的一种，或者组合两种以上而使用。
进而，可以以得到的多支化共聚物的分子量不会过大的方式添加链转移剂。作为链转移剂，可以使用具有1个链转移基的单官能链转移剂，也可以使用具有多个链转移基的多官能链转移剂。作为单官能链转移剂，可列举烷基硫醇类、巯基乙酸酯类等。作为多官能链转移剂，可列举将乙二醇、新戊二醇、三羟甲基丙烷、季戊四醇、二季戊四醇、三季戊四醇、山梨糖醇等多元醇中的羟基用巯基乙酸或3-巯基丙酸进行酯化而得的物质等。
此外，为了抑制得到的树脂组合物的凝胶化的产生，也可以使用长链醇、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯月桂基醚、聚氧油烯基醚、聚氧乙烯烯基醚等。
使用与无溶剂下进行的本体聚合、或油墨组合物的调制中使用的溶剂不同的溶剂进行溶液聚合，进一步进行脱溶剂，得到粘合剂树脂非挥发成分(固体成分)，然后，加入油墨组合物的调制中使用的溶剂并溶解，能够获得粘合剂树脂溶液。
本发明中，如上所述，粘合剂树脂可以仅由前述那样的多支化共聚物(100％)构成，也可以在其中进一步含有以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物的直链共聚物。该直链共聚物也可使用在后述溶剂中为可溶性的物质。
这样，以质量基准计，通过每100份以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物使用0.01～1份含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物进行聚合，容易获得含有以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物与含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物的多支化共聚物、和以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物的直链共聚物的粘合剂树脂。
以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物与含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物的多支化共聚物、和以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物的直链共聚物可以是，将预先分别聚合而成的各共聚物彼此混合，可以制成具有任意混合比的混合物也可以制成粘合剂树脂，优选使用使以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物与含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物共聚而得的共聚物作为粘合剂树脂。
通过这种方式，前述多支化共聚物和前述直链共聚物与虽均匀分散混合但两者在分子水平上并不络合的单纯混合物不同，是前述多支化共聚物和前述直链共聚物在分子水平上均匀分散混合且两者络合的粘合剂树脂，从而显示出在相同单体组成对比的情况下前一单纯混合物无法表现出的、特异性优异的涂膜柔软性、强度、粘弹性等机械物性，因而是优选的。
如后述那样调制用于喷墨记录用的有机发光元件的油墨组合物的情况下，尤其是上述特异性粘弹性，使油墨液滴的排出性大幅改善。此外，使用含有芳香环结构的低分子发光材料作为发光材料的情况下，基于其与多支化共聚物所含的苯乙烯系单体带来的芳香环的结构亲和性、三维填充性，发光层的涂膜平滑性大幅改善。
而包含前述多支化共聚物的粘合剂树脂的分子量能够由使用了多角度激光散射检测器的凝胶渗透色谱(以下缩写为GPC-MALLS。)求出，将其称为重均绝对分子量。适合于本发明的油墨组合物的调制的优选粘合剂树脂的重均绝对分子量在20万～80万范围内。
如果利用GPC-MALLS对含有前述多支化共聚物和前述直链共聚物的粘合剂树脂进行分子量测定，则得到例如图1所示那样的色谱。图1中，低分子量侧的峰为P1，高分子量侧的峰为P2。峰P2是主要基于前述多支化共聚物的峰，另一方面，峰P1是主要基于前述直链共聚物或低支化共聚物的峰。
可以由两者的峰面积比推算出粘合剂树脂中的前述多支化共聚物与除此之外的共聚物的含有比例。就形成发光层的涂膜的平滑性优异这一点而言，前述多支化共聚物/前述直链共聚物的比优选为峰P2面积/峰P1面积＝30/70～70/30，更优选为40/60～60/40。
另一方面，由含有前述多支化共聚物的粘合剂树脂的GPC-MALLS色谱，不仅可求出重均绝对分子量，同样也可求出回转半径。例如，由图2那样以这些重均绝对分子量为X轴、回转半径为Y轴绘制的双对数曲线图中的直线的斜率，可以求出含有前述多支化共聚物的粘合剂树脂的支化度。就以优异的平衡来表现发光层的涂膜平滑性和发光特性这一点而言，该双对数曲线图中分子量25万～1000万区域的斜率最优选为0.20～0.55。如果在该范围内，则不会表现出更接近于直链共聚物的物性，由于分子量随着支化度增加而增大所导致的流动性的降低也少。
导入至含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物的、支化末端的双键的数量越多，则与以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物的共聚物的支化度越高。与导入至含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物的芳香环直接结合的双键的含量为，相对于每1g含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物，为0.1毫摩尔～5.5毫摩尔，这种情况下更容易获得高分子量的多支化共聚物，且得到的多支化共聚物的分子量过度增大的情况也少，因此是优选的，更优选为0.5毫摩尔～3.5毫摩尔。
进而，粘合剂树脂中可以不仅含有前述多支化共聚物，还可以含有低支化共聚物、以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物的直链共聚物和/或与前述不同的各种聚合物。作为这样的聚合物，可以列举例如聚酯树脂、聚氨酯树脂等。
发光材料与粘合剂树脂非挥发成分以何种比例含有均可，就涂膜的平滑性优异的同时获得适当的发光特性这点而言，通常，以质量换算计，相对于每100份发光材料，前述粘合剂树脂非挥发成分为10～1000份，其中，优选为10～100份。
[溶剂]
本发明的有机发光元件用油墨组合物的调制中使用溶剂。作为溶剂，优选使用能够使含有多支化共聚物的粘合剂树脂溶解的溶剂。该溶剂没有特别限制，可以使用公知的物质。具体而言，可列举芳香族系溶剂、烷烃系溶剂、醚系溶剂、醇系溶剂、酯系溶剂、酰胺系溶剂、其他溶剂等。
作为前述芳香族系溶剂，可列举甲苯、二甲苯、乙苯、均三甲苯、环己基苯、四氢萘、二苯基甲烷、二甲氧基苯、苯乙醚、甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、苯甲醚、甲基苯甲醚、二甲基苯甲醚、乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸丁酯等。作为前述烷烃系溶剂，可列举戊烷、己烷、辛烷、环己烷等。作为前述醚系溶剂，可列举二噁烷、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-单甲醚乙酸酯、四氢呋喃等。作为前述醇系溶剂，可列举甲醇、乙醇、异丙醇等。作为前述酯系溶剂，可列举乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯等。作为前述酰胺系溶剂，可列举N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等。作为前述其他溶剂，可列举二甲基亚砜、丙酮、氯仿、二氯甲烷等。
作为这些溶剂，从以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物与含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物的多支化共聚物的溶解性的观点出发，优选使用芳香族系溶剂，从能够防止涂布性随着溶剂挥发而降低的观点出发，更优选使用甲苯、二甲苯、乙苯、苯甲醚、均三甲苯、2-甲基苯甲醚、四氢萘、环己基苯等具有100℃以上的沸点的芳香族系溶剂，进一步优选使用四氢萘、环己基苯等具有200℃以上的沸点的芳香族系溶剂。这些溶剂可以单独使用，也可以组合2种以上而使用。
当使用含有芳香环结构的低分子发光材料作为发光材料、使用上述那样的包含特定多支化共聚物的粘合剂树脂作为粘合剂树脂的情况下，基于它们与溶剂的化学结构中所含的芳香环的结构亲和性，与上述同样地，它们在溶剂中的溶解性、发光层的涂膜平滑性大幅改善。此外，通过将溶剂可溶性的含有芳香环结构的低分子发光材料与溶剂可溶性的粘合剂树脂组合而调制油墨组合物，与分散有它们中的一方或两方那样的油墨组合物相比，能够容易地改善发光层的涂膜平滑性。
本发明的有机发光元件用油墨组合物中，除了发光材料、粘合剂树脂、溶剂以外，还可以根据需要添加各种表面活性剂。作为这样的表面活性剂，可以使用例如阴离子系表面活性剂、阳离子系表面活性剂、非离子系表面活性剂。此外，也可以使用低分子型、高分子型(聚合物型)的氟系、有机硅系的各表面活性剂。
有机发光元件用油墨组合物的粘度优选为1～50mPa·s，更优选为1～10mPa·s。如果有机发光元件用油墨组合物的粘度为1mPa·s以上，则能够适合地防止在涂膜干燥时发生起伏，因而是优选的。另一方面，如果有机发光元件用油墨组合物的粘度为50mPa·s以下，则能够容易地进行涂布，可以提高生产率，因而是优选的。其中，在调制喷墨记录用的本发明的有机发光元件用油墨组合物的情况下，以使其粘度成为1～20mPa的方式进行调制则可确保充分的排出性，在这一点上是优选的。本说明书中，“粘度”的值采用的是利用旋转式粘度计测定的值。
<有机发光元件用油墨组合物的制造方法>
本发明的一个实施方式中，有机发光元件用油墨组合物的制造方法没有特别限制，可列举如下的方法等：(1)调制含有粘合剂树脂和溶剂的溶液或分散液，接下来在该溶液或分散液中添加发光材料的方法；(2)调制含有发光材料和溶剂的溶液或分散液，接下来在该溶液或分散液中添加粘合剂树脂的方法；(3)分别调制含有粘合剂树脂和溶剂的溶液或分散液、和含有发光材料和溶剂的溶液或分散液，将这些溶液或分散液混合的方法。
喷墨记录用油墨的调制中，为了避免粗大粒子导致的喷嘴堵塞等，通常在油墨调制的任意工序中，通过离心分离、过滤器过滤将粗大粒子除去。
此外，作为为了调制油墨而使用的原料的发光材料、粘合剂树脂和溶剂等，尽量使用不含杂质、离子成分的高纯品，则在连续进行后述喷墨记录时，不仅能够防止喷嘴上某些反应导致生成堆积物从而引起的上述喷嘴堵塞，而且充分发挥以发光层为中心层、与其两个外侧的各层之间所需的功能，获得即使长期连续使用，可靠性也高的优异的有机发光元件，在这一点上是优选的。
以这种方式获得的喷墨记录用油墨可以在例如压电式、热敏式那样的各种按需方式的公知惯用的喷墨记录式打印机中被采用。
<有机发光元件>
根据本发明的一个方式，提供包含阳极、发光层和阴极的有机发光元件。其中，前述有机发光元件可以包含空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、和电子注入层等一层以上的其他层。此外，还可以含有公知的密封构件。以下，详细对各构成进行说明。
[阳极]
作为阳极没有特别限制，可使用金(Au)等金属、碘化铜(CuI)、铟锡氧化物(ITO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。这些材料可以单独使用，也可以组合2种以上而使用。
作为阳极的膜厚没有特别限制，优选为10～1000nm，更优选为10～200nm。
阳极可通过蒸镀、溅射等方法形成。此时，也可以通过光刻法、使用掩模的方法进行图案形成。
[空穴注入层]
空穴注入层是有机发光元件中任选的构成要素，具有从阳极获取空穴的功能。通常，从阳极获取的空穴传输至空穴传输层或发光层。
作为空穴注入层能够使用的材料没有特别限制，可列举：铜酞菁等酞菁缓冲层；氧化钒等氧化物缓冲层；无定形碳缓冲层；聚苯胺(苯胺绿)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT-PSS)等高分子缓冲层等。这些材料可以单独使用，也可以组合2种以上而使用。
作为空穴注入层的膜厚没有特别限制，优选为0.1nm～5μm。
[空穴传输层]
空穴传输层是有机发光元件中任选的构成要素，具有有效传输空穴的功能。此外，空穴传输层还可以具有防止空穴的传输的功能。空穴传输层通常从阳极或空穴注入层获取空穴，将空穴传输至发光层。
作为空穴传输层能够使用的材料没有特别限制，可列举：TPD(N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯基-4,4'二胺)、α-NPD(4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯胺]联苯基)、m-MTDATA(4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯胺)三苯胺)等低分子三苯胺衍生物；聚乙烯基咔唑；下述化学式HT-2所表示的在三苯胺衍生物中导入聚合性取代基并聚合而成的高分子化合物等。这些材料可以单独使用，也可以组合2种以上而使用。
[化1]
作为空穴传输层的膜厚没有特别限制，优选为1nm～5μm，更优选为5nm～1μm，进一步优选为10～500nm。
空穴传输层可以为单层，也可以层叠2层以上而成。
空穴传输层通常可以通过真空蒸镀法、旋涂法、铸造(Cast)法、喷墨法、LB法等形成。
[发光层]
发光层具有利用通过注入于发光层的空穴和电子的再结合产生的能量而产生发光的功能。
发光层使用本发明的有机发光元件用油墨组合物形成，因而通常含有上述发光材料和粘合剂树脂。发光材料与粘合剂树脂非挥发成分的混合比例没有特别限制，以质量换算计，如果相对于每100份发光材料，前述粘合剂树脂为10～100份，则得到的有机发光元件发挥上述那样的优异的特性，因而是优选的。
其中，发光层在具有由本发明的有机发光元件用油墨组合物形成的发光层的同时，还可以具有由公知的有机发光元件用油墨组合物形成的发光层、通过蒸镀等形成的发光层。
作为发光层的膜厚没有特别限制，优选为2～100nm，更优选为2～20nm。
发光层通常可以通过涂布本发明的有机发光元件用油墨组合物并使得到的涂膜干燥来形成。
作为前述涂布的方式没有特别限制，可列举喷墨印刷法、凸版反向印刷法、凹版胶版印刷法、丝网印刷法、喷嘴打印印刷法等。在获得更薄、其膜厚分布更窄更平滑、且线宽和间距(L/S)更窄的发光层的情况下，更优选采用凸版反向印刷法。
[电子传输层]
电子传输层在有机发光元件中是任选的构成要素，具有有效传输电子的功能。此外，电子传输层还可以具有防止电子传输的功能。电子传输层通常从阴极或电子注入层获取电子，将电子传输至发光层。
作为电子传输层能够使用的材料没有特别限制，可列举：三(8-喹啉根)铝(Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉基)铝(Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉根)铍(BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉基)(对苯基苯酚)铝(BAlq)、双(8-喹啉根)锌(Znq)等具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属络合物，双[2-(2’-羟基苯基)苯并噁唑]锌(Zn(BOX)2)等具有苯并噁唑啉骨架的金属络合物，具有双[2-(2’-羟基苯基)苯并噻唑]锌(Zn(BTZ)2)等具有苯并噻唑林骨架的金属络合物，2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-氧杂二唑(PBD)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-氧杂二唑-2-基]苯(OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-氧杂二唑-2-基)苯基]咔唑(CO11)、2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(mDBTBIm-II)等多唑衍生物，下述化学式ET-1所表示的苯并咪唑衍生物，喹啉衍生物，苝衍生物，吡啶衍生物，嘧啶衍生物，喹喔啉衍生物，二苯醌衍生物，硝基取代芴衍生物等。
[化2]
作为电子传输层的膜厚没有特别限制，优选为5nm～5μm，更优选为5～200nm。
电子传输层可以为单层，也可以层叠2层以上而成。
电子传输层通常可以通过真空蒸镀法、旋涂法、铸造(Cast)法、喷墨法、LB法等形成。
[电子注入层]
电子注入层是有机发光元件中任选的构成要素，具有从阴极获取电子的功能。通常从阴极获取的电子传输至电子传输层或发光层。
作为电子注入层能够使用的材料没有特别限制，可列举：锶、铝等金属缓冲层，氟化锂等碱金属化合物缓冲层，氟化镁等碱土金属化合物缓冲层，氧化铝等氧化物缓冲层等。这些材料可以单独使用，也可以组合2种以上而使用。
作为电子注入层的膜厚没有特别限制，优选为0.1nm～5μm。
[阴极]
作为阴极没有特别限制，可列举锂、钠、镁、铝、钠-钾合金、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、稀土类金属等。这些材料可以单独使用，也可以组合2种以上而使用。
阴极通常通过蒸镀、溅射等方法形成。
作为阴极的膜厚没有特别限制，优选为10～1000nm，更优选为10～200nm。
包含使用本发明的有机发光元件用油墨组合物形成的发光层的有机发光元件能够适当防止所形成的发光层的起伏。由此，得到的有机发光元件具有能够防止亮度不均等的高性能。
实施例
以下，列举实施例具体对本发明进行说明，但本发明不限于此。其中，实施例中使用了“份”的表述，除非特殊指明，否则均表示“质量份”。
<调制例1>
含有2个以上乙烯性不饱和双键的高分子量多官能乙烯基化合物的调制例
室温下，在具备搅拌器、温度计、滴液漏斗和冷凝器的2升烧瓶中，加入50.5g乙氧基化季戊四醇(5摩尔-氧化乙烯加成季戊四醇)、1g的BF3二乙醚溶液(50％)，加热至110℃。一边控制反应产生的发热，一边用25分钟在其中缓慢加入450g的3-乙基-3-(羟甲基)氧杂环丁烷。在发热停止后，进一步将反应混合物在120℃搅拌3小时，然后冷却至室温。得到的多支化聚醚多元醇的重均分子量为3,000，羟值为530(支化剂1)。
在具备具有搅拌器、温度计、冷凝器的迪恩-斯塔克滗水器和气体导入管的反应器中，加入50g上述得到的支化剂1、13.8g甲基丙烯酸、150g甲苯、0.06g氢醌、1g对甲苯磺酸，一边以3毫升/分钟的速度在混合溶液中吹入含氧7％的氮气(v/v)，一边在常压下搅拌、加热。以滗水器中的馏出液量成为每小时30g的方式调节加热量，持续加热至脱水量达到2.9g。反应结束后，冷却一次，加入36g乙酸酐、5.7g氨基磺酸，在60℃搅拌10小时。然后，为了将残留的乙酸和氢醌除去，用50g的5％氢氧化钠水溶液清洗4次，进一步用50g的1％硫酸水溶液清洗1次、用50g水清洗2次。在得到的有机层中加入0.02g梅托醌(metoquinone)，一边在减压下导入含氧7％的氮气(v/v)，一边将溶剂蒸馏除去，得到60g具有异丙烯基和乙酰基的多支化聚醚。得到的多支化聚醚的重均分子量为3,900，异丙烯基和乙酰基向多支化聚醚多元醇的导入率分别为30摩尔％和62摩尔％(含有2个以上乙烯性不饱和双键的高分子量多官能乙烯基化合物1)。
<调制例2>
含有2个以上乙烯性不饱和双键的高分子量多官能乙烯基化合物的调制例
在具备具有7％氧气导入管、温度计、冷凝器的迪恩-斯塔克滗水器、和搅拌器的反应容器中，加入10g多支化聚酯多元醇“Boltorn H20”、1.25g二丁基氧化锡、100g具有异丙烯基作为官能团的甲基丙烯酸甲酯、和0.05g氢醌，一边以3ml/分钟的速度在混合溶液中吹入7％氧气，一边在搅拌下加热。以滗水器中的馏出液量为每小时15～20g的方式调节加热量，每1小时将滗水器内的馏出液取出，加入与之相当量的甲基丙烯酸甲酯，与此同时进行反应6小时。
反应结束后，在减压下将甲基丙烯酸甲酯蒸馏除去，为了对残留的羟基进行带帽(capping)，加入10g乙酸酐、2g氨基磺酸，室温下搅拌10小时。通过过滤将氨基磺酸除去，在减压下将乙酸酐和乙酸蒸馏除去，然后，将残留物溶解于70g乙酸乙酯，为了将氢醌除去，用20g的5％氢氧化钠水溶液清洗4次。进一步用20g的7％硫酸水溶液清洗2次、用水20g清洗2次。在得到的有机层中加入0.0045g梅托醌，一边在减压下导入7％氧气一边将溶剂蒸馏除去，得到12g具有异丙烯基和乙酰基的多支化聚酯。得到的多支化聚酯的质均分子量为2860，数均分子量为3770，异丙烯基和乙酰基向多支化聚酯多元醇的导入率分别为55％和40％(含有2个以上乙烯性不饱和双键的高分子量多官能乙烯基化合物2)。
<合成例1>
调制包含90份苯乙烯单体、相对于苯乙烯单体为700ppm的由上述调制例1得到的高分子量多官能乙烯基化合物1和10份甲苯的混合溶液，进一步，加入相对于苯乙烯单体为200ppm的叔丁基过氧化苯甲酸作为有机过氧化物，一边以110～160℃阶段性升温，一边进行溶液聚合直至实质性检测不到未反应的苯乙烯单体，得到包含多支化共聚物的粘合剂树脂1。
<合成例2>
将由上述调制例1得到的高分子量多官能乙烯基化合物1替换为等量的由调制例2得到的高分子量多官能乙烯基化合物2，相对于苯乙烯单体设为500ppm，除此以外，与上述合成例1同样操作，得到包含多支化共聚物的粘合剂树脂2。
<合成例3>
替换为包含85份苯乙烯单体、5份丙烯酸丁酯、以单体比(相对于苯乙烯单体和丙烯酸丁酯的合计量)计为300ppm的由上述调制例1得到的高分子量多官能乙烯基化合物1和10份甲苯的混合溶液，除此以外，与上述合成例1同样操作，得到包含多支化共聚物的粘合剂树脂3。
此外，合成例1～3的各粘合剂树脂1～3中含有以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物的直链共聚物。
<比较合成例>
替换为包含90份苯乙烯单体和10份甲苯的混合溶液，未添加过氧化物，除此以外，与上述合成例1同样操作，得到包含直链共聚物的粘合剂树脂4。
〔GPC-MALLS测定〕
对于上述各合成例和比较合成例的各粘合剂树脂非挥发成分，以Shodex HPLC、检测器Wyatt Technology DAWN EOS、Shodex RI-101、柱Shodex KF-806L×2、溶剂THF、流量1.0ml/min的条件进行GPC-MALS测定。此外，GPC-MALLS测定的解析利用Wyatt公司的解析软件ASTRA进行，对于各粘合剂树脂，求出重均绝对分子量，并由以通过GPC-MALLS求得的该粘合剂树脂的分子量为横轴(X轴)、回转半径为纵轴(Y轴)的双对数曲线图中，分子量25万～1000万区域的斜率(仅以该分子量范围内得到的直线状部分的测定值为基础，利用前述软件自动算出的近似直线的斜率)，求出支化度。
将上述合成例1～3和比较合成例的各共聚物的特性汇总示于下表1。其中，通过目测确认到，这些油墨组合物中发光材料和粘合剂树脂在溶剂中均为均匀溶解。
[表1]
| 粘合剂树脂 | 支链/直链 | 支化剂 | 重均绝对分子量 | 支化度 | 共聚单体名称 |
| 合成例1 | 支链 | 支化剂1 | 53万 | 0.28 | 不含 |
| 合成例2 | 支链 | 支化剂2 | 48万 | 0.35 | 不含 |
| 合成例3 | 支链 | 支化剂1 | 41万 | 0.45 | 丙烯酸丁酯 |
| 比较合成例 | 直链 | 无 | 20万 | 0.61 | 不含 |
<有机发光元件用油墨组合物的制造>
[实施例1]
将0.01g三[2-(对甲苯基)吡啶]铱(Ir(mppy)3)(Lumtec公司制)和0.09g的9,9’-(对叔丁基苯基)-1,3-双咔唑H-1(DIC株式会社制)在9g四氢萘中混合并加热溶解。使得到的溶液冷却至室温，添加0.03g由合成例1调制的粘合剂树脂1非挥发成分。接下来，以总重量为10g的方式进一步添加四氢萘，充分搅拌。最后，使用作为0.45μm过滤器的MYSYORIDISC(东曹株式会社制)将异物除去，制造有机发光元件用IJ油墨组合物1。
[实施例2]
将由合成例1调制的粘合剂树脂1非挥发成分设为等量的由合成例2调制的粘合剂树脂2非挥发成分，除此以外，与实施例1同样操作，制造有机发光元件用IJ油墨组合物2。
[实施例3]
将由合成例1调制的粘合剂树脂1非挥发成分设为等量的由合成例3调制的粘合剂树脂3非挥发成分，除此以外，与实施例1同样操作，制造有机发光元件用IJ油墨组合物3。
[比较例1]
将由合成例1调制的粘合剂树脂1非挥发成分设为等量的由比较合成例调制的粘合剂树脂非挥发成分，除此以外，与实施例1同样操作，制造有机发光元件用IJ油墨组合物4。
<评价>
对于上述实施例1～3和比较例1中制造的各有机发光元件用IJ油墨组合物进行各种评价。
[喷墨打印机中的排出性评价]
利用喷头具有压电式喷嘴的喷墨打印机(打印头为Nova PH 256/80AAA Printhead)，将上述调制的各有机发光元件用IJ油墨组合物在作为被印刷基材的玻璃基板上进行排出，基于下述评价基准，确认是否能够稳定排出。
◎：单滴且无卫星墨滴
○：单滴且有卫星墨滴
△：双滴且无卫星墨滴
×：双滴且有卫星墨滴
[膜质(起伏的发生、平滑性的评价尺度)]
在铟锡氧化物(ITO)基板上，滴加0.1μL有机发光元件用IJ油墨组合物，在25℃、1Torr下减压干燥。使用光干涉表面形状测量装置(株式会社菱化系统制)测定得到的有机薄膜的凸部与凹部之差(凹凸差)，按照以下基准进行评价。其中，前述凸部意思是以有机薄膜表面中的水平面为基准时最高的部分，前述凹部意思是以有机薄膜表面中的水平面为基准时最低的部分。
◎：凹凸差超过10nm且为50nm以下
○：凹凸差超过50nm且为100nm以下
△：凹凸差超过100nm且为150nm以下
×：凹凸差超过150
将得到的结果示于下述表2。
如下操作，使用实施例1～3和比较例1的油墨组合物制作有机发光元件，对于得到的有机发光元件，作为发光特性，测定电流效率。
即，对经清洗的ITO基板照射UV/O3，通过旋涂，使聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT-PSS)以45nm成膜，在大气中、180℃加热15分钟，形成空穴注入层。接下来，通过旋涂使下述式所表示的HT-2的0.3重量％二甲苯溶液在空穴注入层上以10nm成膜，通过在氮气气氛下200℃干燥30分钟，形成空穴传输层。接下来，使用上述实施例1～3和比较例1的有机发光元件用IJ油墨组合物，通过旋涂在空穴传输层上以30nm成膜，通过在氮气气氛下110℃干燥15分钟，形成发光层。然后，在5×10-3Pa的真空条件下，依次成膜：作为电子传输层，使下述式所表示的ET-1以45nm成膜；作为电子注入层，使氟化锂以0.5nm成膜；作为阴极，使铝以100nm成膜。最后，将基板运送至手套箱，用玻璃基板密封，从而制作有机发光元件。
[化3]
[发光效率]
对于有机发光元件，连接外部电源并通入10mA的电流，利用BM-9(株式会社TOPCON制)对来自有机发光元件的发光进行测光。此时，由电流值算出10mA/cm2时的发光效率，根据以下基准进行评价。
◎：发光效率为25cd/A以上且低于30cd/A
○：发光效率为20cd/A以上且低于25cd/A
△：发光效率低于20cd/A
将得到的结果示于下述表2。
[表2]
| 粘合剂树脂 | IJ排出性 | 膜质(平滑性) | 电流效率 |
| 实施例1 | ◎ | ◎ | ◎ |
| 实施例2 | ◎ | ◎ | ◎ |
| 实施例3 | ◎ | ◎ | ○ |
| 比较合成例 | × | ○ | ○ |
如由上述表2的实施例1与比较例1的对比可知，很明显，含有兼具特定分子量和特定支化度的、包含多支化共聚物的粘合剂树脂的油墨组合物兼具更优异的膜质(平滑性)和更优异的发光特性(电流效率)，且为适当的粘度，因而，应用于喷墨打印机时的排出性也优异。
此外，如由实施例1与实施例2的对比可知，明显地，关于含有兼具特定分子量和特定支化度的、包含多支化共聚物的粘合剂树脂的油墨组合物，不管用于获得多支化共聚物的、重均分子量1000～15000且含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物的种类如何，都兼具更优异的膜质(平滑性)和更优异的发光特性(电流效率)。
产业可利用性
本发明的有机发光元件用油墨组合物使用包含含有苯乙烯系单体聚合单元的、具有特定分子量和特定支化度的多支化共聚物的粘合剂树脂，因而能够获得在使用包含低支化共聚物、直链共聚物的粘合剂树脂的情况下无法获得的、膜质更优异的发光层。
以这种方式获得的有机发光元件能够制成兼具更优异的膜质和更优异的发光特性的有机发光元件。
因此，这样的有机发光元件在照明、显示器等各种发光装置中是有用的。
Claims (7)
1.一种有机发光元件用油墨组合物，其特征在于，含有发光材料、粘合剂树脂和溶剂，
所述粘合剂树脂含有由使用了多角度激光散射检测器的凝胶渗透色谱求得的重均绝对分子量在20万～80万范围内且由回转半径求得的支化度在0.20～0.55范围内的、以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物与含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物的多支化共聚物，
其中，由以重均绝对分子量为X轴、回转半径为Y轴绘制的双对数曲线图中的直线的斜率，求出含有所述多支化共聚物的粘合剂树脂的支化度。
2.根据权利要求1所述的有机发光元件用油墨组合物，含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物为重均分子量1000～15000的、含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物。
3.根据权利要求1所述的有机发光元件用油墨组合物，粘合剂树脂进一步含有以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物的直链共聚物。
4.根据权利要求1所述的有机发光元件用油墨组合物，粘合剂树脂为含有如下成分的粘合剂树脂：以质量基准计相对于每100份以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物使用0.01～1份含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物聚合而成的、以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物与含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物的多支化共聚物，以及以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物的直链共聚物。
5.根据权利要求1所述的有机发光元件用油墨组合物，所述发光材料为含有芳香环结构的低分子发光材料。
6.一种有机发光元件，包含阳极、发光层和阴极，所述发光层含有发光材料和粘合剂树脂而成，所述粘合剂树脂含有：
由使用了多角度激光散射检测器的凝胶渗透色谱求得的重均绝对分子量在20万～80万范围内且由回转半径求得的支化度在0.20～0.55范围内的、以苯乙烯系单体为必需成分的单乙烯基化合物与含有2个以上乙烯性不饱和双键的多官能乙烯基化合物的多支化共聚物，
其中，由以重均绝对分子量为X轴、回转半径为Y轴绘制的双对数曲线图中的直线的斜率，求出含有所述多支化共聚物的粘合剂树脂的支化度。
7.根据权利要求6所述的有机发光元件，以质量换算计，相对于每100份发光材料含有10～1000份所述粘合剂树脂的非挥发成分而成。
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