CN107141218A - 一种从咖啡豆中制取绿原酸和没食子酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种从咖啡豆中提取高纯度绿原酸和单宁的方法,对咖啡豆进行乙醚脱脂处理,采用丙酮提取,酸水解,上大孔吸附树脂,浓缩,乙酸乙酯萃取,反相柱层析,活性碳脱色,乙酸乙酯结晶和高纯度乙醇重结晶,得到绿原酸和单宁纯品。采用脱脂处理能大大地降低其浸提液的黏度,提高了过滤速度,又能得到大量脂类物质,降低了生产成本。
Description
所属技术领域
本发明涉及一种从咖啡豆中制取高纯度绿原酸和没食子酸的方法,属于天然产物化学的技术领域。
背景技术
绿原酸,别名:氯原酸,咖啡鞣酸,(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羟基环己烷甲酸;系统名:1,3,4,5-四羟基环己烷羧酸-(3,4-二羟基肉桂酸酯);化学名:3-O-咖啡酰奎尼酸(3-O-caffeoylquinic acid),植物来源:为忍冬科植物忍冬Lonicera japonica Thumb.、红腺忍冬Lonicera hypoglauca Miq.、山银花Lonicera confusa DC.或毛花柱忍冬Lonicera dasytyla Rehd.的干燥花蕾或带初开的花和杜仲叶中。绿原酸半水合物为白色或微黄色针状结晶,在110℃时变为无水物,与稀盐酸共热产生咖啡酸,熔点208℃,比旋光度[α]D=35 2°(C=28)。绿原酸在25℃时水中溶解度约为4%,易溶于乙醇、丙酮、甲醇等极性溶剂,微溶于乙酸乙酯,难溶于三氯甲烷、乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。绿原酸是由咖啡酸与奎尼酸形成的酯,其分子结构中有酯键、不饱和双键及多元酚三个不稳定部分。在从植物提取过程中,往往通过水解和分子内酯基迁移而发生异构化。由于绿原酸的特殊结构,决定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等极性溶剂从植物中提取出来,但是由于绿原酸本身的不稳定性,提取时不能高温、强光及长时间加热。绿原酸的供试液放置于棕色瓶、冰箱(2℃)保存时最为稳定。绿原酸被认为是众多药材和中成药抗菌解毒、消炎利胆的主要有效成分,通常被作为定性甚至定量的指标。据报道,绿原酸的主要生物活性有(1)对透明质酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用;(2)对自由基的清除及抗脂质过氧化作用;(3)抗诱变作用;(4)保肝利胆作用;(5)抗菌、抗病毒及解痉等作用。具有较广泛抗菌作用,但在体内能被蛋白质灭活。与咖啡酸相似,口服或腹腔注射时,可提高大鼠的中枢兴奋性。可增加大鼠及小鼠的小肠蠕动和大鼠子宫的张力。有利胆作用,能增进大鼠的胆汁分泌。对人有致敏作用,吸入含有本品的植物尘埃后,可发生气喘、皮炎等,但食入后可经小肠分泌物作用,变为无致敏性物质。有止血、增高白血球及抗病毒作用。具有缩短血凝及出血时间的作用。
绿原酸在植物中广泛存在,只在几种植物中含量较多,如金银花、如葵花籽、金银花叶、咖啡豆、元宝枫叶、牛蒡叶、红薯叶中,其含量在1%~8%干基左右,不同产地其含量也不一样,所含绿原酸异构体种类也不一样,而且来自不同植物的绿原酸的药理作用也不一样。
咖啡营养成分:每100克咖啡豆中含水分2.2克、蛋白质12.6克、脂肪16克、糖类46.7克、纤维素9克、灰分4.2克、钙120毫克、磷170毫克、铁42毫克、钠3毫克、维生素B2 0.12克、烟酸3.5毫克、咖啡因1.3克、单宁8克。
咖啡豆之水分含量随不同加工阶段及产品,而有很大的差异,含壳的潮湿咖啡豆之水分含量约为50﹪,而干燥之生咖啡豆约为10﹪~13﹪。矿物质在咖啡豆中的含量虽较少,约占生咖啡豆干物重的4﹪,但却很重要。它含有多种不同的元素,其中以钾的含量为最多,约占所有矿物质量的40﹪,其次为钙、镁、磷、钠及硫等。其它尚有许多含量在PPM层次的微量元素,如锌、锰、铜、铷等33种以上。蔗糖是生咖啡豆中最主要的游离态糖类,其含量依品种、来源及成熟度而异。多糖类是生咖啡豆中很重要的组成分,约占干物量的40%~50﹪。以粗蛋白计,生咖啡豆含量约13﹪~16﹪,若扣除咖啡因及葫芦巴碱等含氮化合物,真正蛋白质的含量约为8.8﹪~9.7﹪。生咖啡豆中也含有多种酵紊,如脂肪分解酵素、蛋白质分解酵素、醣类分解酵素、半乳糖水解酵素及过氧化酵素等。生咖啡豆约含有0.15﹪~0.25﹪的游离氨基酸。绿原酸至少有3种以上的异构物存在,其功能主要在于咖啡植株生理调节。生咖啡豆的脂质由存在于胚乳中之咖啡油及存在于咖啡豆外层的蜡质所组成的,咖啡豆的平均含量为干物量的15﹪。还含有植物碱、葫芦巴碱、烟碱酸。
咖啡豆中单宁的含量很高,达到8%左右。单宁是没食子酸酯化形成的化合物,它们能与蛋白质和消化酶形成难溶于水的复合物,影响食物的吸收消化。可分为水解单宁和缩和单宁,两者常共存。后者也称原花色素,在全谷、豆类中的单宁含量较多。
单宁有强吸湿性;不溶于乙醚、苯、氯仿,易溶于水、乙醇、丙酮,水溶液有涩味。单宁不是单一化合物,化学成分比较复杂,大致可分为两种,一种是缩合单宁,是黄烷醇衍生物,分子中黄烷醇的第2位通过C-C键与儿茶酚或苯三酚结合。一种是可水解的单宁,分子中具有酯键,是葡萄糖的没食子酸酯,另一种是常用的单宁。单宁长期以来仅被我国人民用来鞣制生皮使其转化为革。自20世纪50年代后,单宁能与蛋白质、多糖、生物碱、微生物、酶、金属离子反应的活性以及它的抗氧化、捕捉自由基、抑菌、衍生化反应的行为被揭示后,其应用前景和范围迅速扩大。目前它在食品加工、果蔬加工、贮藏、医药和水处理等方面已取得重要突破,近年来它在啤酒生产中比五倍子单宁具有更好的安全性。
公开号为CN1813556A的中国专利介绍了一种高含量绿原酸类物质的咖啡豆加工方法,将咖啡生豆焙煎处理制备焙煎咖啡豆的咖啡豆加工方法,使高温高压流体与咖啡生豆接触实施焙煎处理。
公开号为CN101404891A的中国专利介绍了一种绿原酸类含有物的制造方法,将咖啡豆提取物(A)与水混合性有机溶剂(B)和水(C)的混合物,在使与(A)混合后的(B)/(C)的质量比达到70/30~99.5/0.5的条件下相接触后,回收固形部分。可以通过简便的方法得到异味·异嗅得到降低的绿原酸类含有物。
公开号为CN1425643的中国专利介绍了一种金银花中绿原酸的提取纯化方法:干金银花粉碎,采用稀乙醇对金银花进行二次回流提取,浓缩提取物再用絮凝法初步除杂纯化,最后采用大孔树脂法或酸性乙酸乙酯萃取法纯化精制。
公开号为CN1616403的中国专利介绍了从金银花中提取制备绿原酸的工艺:金银花加水或乙醇进行回流提取,过滤,收集滤液并回收溶剂,加乙醇沉淀杂质,过夜,过滤,减压回收溶剂,加水适量,静置过夜,过滤,滤液上大孔树脂柱,用洗脱剂浓缩,收集含有绿原酸的组分,上聚酰胺柱,用洗脱剂洗脱,收集含有绿原酸的组分,浓缩,精制得到含量大于95%的绿原酸。
公开号为CN1199728的中国专利介绍了一种从金银花中提取绿原酸的工艺:金银花加酸性乙醇浸泡一定时间,加热回流提取一定时间,药渣再加酸性乙醇回流提取一定时间,合并药液,减压回收乙醇,浓缩、精制。
目前高品质咖啡豆主要用于加工咖啡,其中还有一大部分如死豆等并没有得到很好利用,将死豆直接使用会将咖啡带有股青涩味,并且死豆含有更高的单宁物质。若将这部分咖啡豆进行充分利用,会大大提高种植收益。另外直接采用咖啡豆酸水进行提取绿原酸,由于咖啡豆中含有大量脂类物质,将会影响绿原酸的提取。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术之不足而提供一种工艺合理、操作简单、工艺周期短、咖啡豆综合利用程度高、快速提取绿原酸和没食子酸的生产工艺。
本发明采用的技术方案包括:对咖啡豆进行乙醚脱脂处理,采用丙酮提取,酸水解,上大孔吸附树脂,浓缩,乙酸乙酯萃取,反相柱层析,活性碳脱色,乙酸乙酯结晶和高纯度乙醇重结晶,得到绿原酸和没食子酸纯品。
因此,本发明提供一种从咖啡豆提取绿原酸和没食子酸的方法,具体步骤包括如下:
(1)粉碎已干燥好的咖啡豆原料至10目~20目,加入乙醚进行冷浸提3~4小时,其中咖啡豆的重量kg与乙醚的体积L比为1:7~15;
(2)陶瓷膜过滤一次得咖啡豆残渣和含乙醚溶液,将含乙醚溶液进行在40~50℃下减压浓缩,回收乙醚,并得到咖啡豆脂;
(3)将咖啡豆残渣与丙酮溶液进行混合,室温浸提,时间为3~5小时,其中咖啡豆残渣的重量kg与丙酮溶液的体积L比为1:5~10,丙酮溶液为pH值为3的盐酸水溶液,其中含有80%丙酮;
(4)陶瓷膜过滤一次得滤液,调节pH到1~1.5,30~45℃保温35~60min,将所得滤液进行减压浓缩,回收丙酮,并得到提取液Ⅰ;
(5)将提取液Ⅰ直接上AB-8大孔吸附树脂,吸附30min后,用1BV上柱液的纯化水洗脱,弃洗脱液,再用3BV上柱液的pH值为4、30%乙醇水溶液(含有0.0001mol/L盐酸)洗脱,收集乙醇洗脱液Ⅰ,浓缩至原体积的1/10~1/25,得浓缩液Ⅰ;
(6)用3BV上柱液的pH值为1、50%乙醇洗脱(含有0.1mol/L盐酸),收集乙醇洗脱液Ⅱ,浓缩至原体积的1/10~1/20,得浓缩液Ⅱ;
(7)用弱酸性活性炭对浓缩液Ⅰ进行脱色,间歇搅拌脱色1h,陶瓷膜过滤一次得滤液,将该滤液再次浓缩至有白色浑浊物为止,冷却至1~4℃结晶8h,过滤得粗结晶,再经重结晶后得咖啡没食子酸纯品;
(8)对浓缩液Ⅱ进行6000rpm离心10~20min,得上清液,上清液用两至三倍体积的乙酸乙酯对进行萃取,收集上层含有乙酸乙酯的萃取液,在40~50℃下减压浓缩,回收乙酸乙酯,并得到绿原酸纯品。
所述过滤过程都是采用陶瓷膜过滤,膜孔孔径大小为0.22μm。
所述浓缩过程都是采用减压浓缩,温度控制在40~55℃之间。
所述步骤(7)中所加入活性碳的重量kg与浓缩液Ⅰ的体积L比为0.3~3:1。
技术效果
1、经过长期摸索,本发明确定了采用乙酸乙酯在室温条件下进行重结晶,使绿原酸含量达到最高。
2、咖啡豆中绿原酸含量高,云南地区的咖啡豆绿原酸含量高达14%,且价格低。使用咖啡豆作为金银花、杜仲叶等药材的替代,既大大提高了咖啡豆等残渣的利用效率,提高咖啡豆的附加值,又摆脱了金银花、杜仲叶等药材的依赖,完全缓解了市场对金银花、杜仲叶等药材的大量需求,扩展了绿原酸提取原料的药用来源资源。
3、采用脱脂处理能大大地降低其浸提液的黏度,提高了过滤速度,又能得到大量脂类物质,降低了生产成本。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明,以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1
称取100kg咖啡豆原料,进行粉碎至10目~20目,加入800L乙醚进行冷浸提3~4小时;陶瓷膜过滤一次得咖啡豆残渣和含乙醚溶液,将含乙醚溶液进行在40~50℃下减压浓缩,回收乙醚,并得到咖啡豆脂15.4kg;将咖啡豆残渣与500L的80%丙酮溶液(含有0.001mol/L盐酸)进行混合,室温浸提,时间为3~5小时,其中80%丙酮溶液是指含有400L丙酮和100L的0.001mol/L盐酸水溶液混合制成pH值为3的80%丙酮溶液。陶瓷膜过滤一次得滤液,调节pH到1,40℃保温40min,将所得滤液进行减压浓缩,回收丙酮,并得到80L提取液Ⅰ;将提取液Ⅰ直接上AB-8大孔吸附树脂,吸附30min后,用1BV上柱液的纯化水洗脱,弃洗脱液,再用3BV上柱液的pH值为4、30%乙醇水溶液(含有0.0001mol/L盐酸)洗脱,收集乙醇洗脱液Ⅰ220L,浓缩至20L得浓缩液Ⅰ;用3BV上柱液的pH值为1、50%乙醇洗脱(含有0.1mol/L盐酸),收集240L乙醇洗脱液Ⅱ,浓缩至原体积的1/12,得20L浓缩液Ⅱ;用6kg弱酸性活性炭对浓缩液Ⅰ进行脱色,间歇搅拌脱色1h,陶瓷膜过滤一次得滤液,将该滤液再次浓缩至有白色浑浊物为止,冷却至1~4℃结晶8h,过滤得粗结晶,再经重结晶后得咖啡没食子酸纯品5.28kg;对浓缩液Ⅱ进行6000rpm离心10~20min,得上清液,上清液用两至三倍体积的乙酸乙酯对进行萃取,收集上层含有乙酸乙酯的萃取液,在40~50℃下减压浓缩,回收乙酸乙酯,并得到绿原酸纯品5.82kg。经HPLC检测绿原酸样品的纯度为98.75%;没食子酸样品的纯度为98.46%。
实施例2
称取200kg咖啡豆原料,进行粉碎至10目~20目,加入1500L乙醚进行冷浸提3~4小时;陶瓷膜过滤一次得咖啡豆残渣和含乙醚溶液,将含乙醚溶液进行在40~50℃下减压浓缩,回收乙醚,并得到咖啡豆脂30kg;将咖啡豆残渣与1200L的80%丙酮溶液(含有0.001mol/L盐酸)进行混合,室温浸提,时间为3~5小时,其中80%丙酮溶液是指含有960L丙酮和240L的0.001mol/L盐酸水溶液混合制成pH值为3的80%丙酮溶液。陶瓷膜过滤一次得滤液,调节pH到1.5,45℃保温40min,将所得滤液进行减压浓缩,回收丙酮,并得到200L提取液Ⅰ;将提取液Ⅰ直接上AB-8大孔吸附树脂,吸附30min后,用1BV上柱液的纯化水洗脱,弃洗脱液,再用3BV上柱液的pH值为4、30%乙醇水溶液(含有0.0001mol/L盐酸)洗脱,收集乙醇洗脱液Ⅰ500L,浓缩至原体积的1/25,得20L浓缩液Ⅰ;用3BV上柱液的pH值为、50%乙醇洗脱(含有0.1mol/L盐酸),收集乙醇洗脱液Ⅱ500L,浓缩至原体积的1/20,得浓缩液Ⅱ;用5kg弱酸性活性炭对浓缩液Ⅰ进行脱色,间歇搅拌脱色1h,陶瓷膜过滤一次得滤液,将该滤液再次浓缩至有白色浑浊物为止,冷却至1~4℃结晶8h,过滤得粗结晶,再经重结晶后得咖啡没食子酸纯品11.24kg;对浓缩液Ⅱ进行6000rpm离心10~20min,得上清液,上清液用两至三倍体积的乙酸乙酯对进行萃取,收集上层含有乙酸乙酯的萃取液,在40~50℃下减压浓缩,回收乙酸乙酯,并得到绿原酸纯品11.56kg。经HPLC检测绿原酸样品的纯度为98.86%;没食子酸样品的纯度为98.57%。
实施例3
称取400kg咖啡豆原料,进行粉碎至10目~20目,加入3000L乙醚进行冷浸提3~4小时;陶瓷膜过滤一次得咖啡豆残渣和含乙醚溶液,将含乙醚溶液进行在40~50℃下减压浓缩,回收乙醚,并得到咖啡豆脂60kg;将咖啡豆残渣与2000L的80%丙酮溶液(含有0.001mol/L盐酸)进行混合,室温浸提,时间为3~5小时,其中80%丙酮溶液是指含有1600L丙酮和400L的0.001mol/L盐酸水溶液混合制成pH值为3的80%丙酮溶液。陶瓷膜过滤一次得滤液,调节pH到1,40℃保温45min,将所得滤液进行减压浓缩,回收丙酮,并得到300L提取液Ⅰ;将提取液Ⅰ直接上AB-8大孔吸附树脂,吸附30min后,用1BV上柱液的纯化水洗脱,弃洗脱液,再用3BV上柱液的pH值为4、30%乙醇水溶液(含有0.0001mol/L盐酸)洗脱,收集乙醇洗脱液Ⅰ800L,浓缩至原体积的1/25,得32L浓缩液Ⅰ;用3BV上柱液的pH值为1、50%乙醇洗脱(含有0.1mol/L盐酸),收集乙醇洗脱液Ⅱ800L,浓缩至原体积的1/20,得40L浓缩液Ⅱ;用5kg弱酸性活性炭对浓缩液Ⅰ进行脱色,间歇搅拌脱色1h,陶瓷膜过滤一次得滤液,将该滤液再次浓缩至有白色浑浊物为止,冷却至1~4℃结晶8h,过滤得粗结晶,再经重结晶后得咖啡没食子酸纯品23.38kg;对浓缩液Ⅱ进行6000rpm离心10~20min,得上清液,上清液用两至三倍体积的乙酸乙酯对进行萃取,收集上层含有乙酸乙酯的萃取液,在40~50℃下减压浓缩,回收乙酸乙酯,并得到绿原酸纯品24.61kg。经HPLC检测绿原酸样品的纯度为98.75%;没食子酸样品的纯度为98.95%。
Claims (4)
1.一种从咖啡豆提取绿原酸和没食子酸的方法,具体步骤包括如下:
(1)粉碎已干燥好的咖啡豆原料至10目~20目,加入乙醚进行冷浸提3~4小时,其中咖啡豆的重量kg与乙醚的体积L比为1:7~15;
(2)陶瓷膜过滤一次得咖啡豆残渣和含乙醚溶液,将含乙醚溶液进行在40~50℃下减压浓缩,回收乙醚,并得到咖啡豆脂;
(3)将咖啡豆残渣与丙酮溶液进行混合,室温浸提,时间为3~5小时,其中咖啡豆残渣的重量kg与丙酮溶液的体积L比为1:5~10,丙酮溶液为pH值为3的盐酸水溶液,其中含有80%丙酮;
(4)陶瓷膜过滤一次得滤液,调节pH到1~1.5,30~45℃保温35~60min,将所得滤液进行减压浓缩,回收丙酮,并得到提取液Ⅰ;
(5)将提取液Ⅰ直接上AB‐8大孔吸附树脂,吸附30min后,用1BV上柱液的纯化水洗脱,弃洗脱液,再用3BV上柱液的pH值为4、30%乙醇水溶液(含有0.0001mol/L盐酸)洗脱,收集乙醇洗脱液Ⅰ,浓缩至原体积的1/10~1/25,得浓缩液Ⅰ;
(6)用3BV上柱液的pH值为1、50%乙醇洗脱(含有0.1mol/L盐酸),收集乙醇洗脱液Ⅱ,浓缩至原体积的1/10~1/20,得浓缩液Ⅱ;
(7)用弱酸性活性炭对浓缩液Ⅰ进行脱色,间歇搅拌脱色1h,陶瓷膜过滤一次得滤液,将该滤液再次浓缩至有白色浑浊物为止,冷却至1~4℃结晶8h,过滤得粗结晶,再经重结晶后得咖啡没食子酸纯品;
(8)对浓缩液Ⅱ进行6000rpm离心10~20min,得上清液,上清液用两至三倍体积的乙酸乙酯对进行萃取,收集上层含有乙酸乙酯的萃取液,在40~50℃下减压浓缩,回收乙酸乙酯,并得到绿原酸纯品。
2.根据权利要求1的方法,其中过滤过程都是采用陶瓷膜过滤,膜孔孔径大小为0.22μm。
3.根据权利要求1的方法,其中浓缩过程都是采用减压浓缩,温度控制在40~55℃之间。
4.根据权利要求1的方法,其中步骤(7)中所加入活性碳的重量kg与浓缩液Ⅰ的体积L比为0.3~3:1。
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20170908 |
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