CN1070894C - 偶氮染料及其制备方法和应用 - Google Patents

偶氮染料及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN1070894C
CN1070894C CN96110678A CN96110678A CN1070894C CN 1070894 C CN1070894 C CN 1070894C CN 96110678 A CN96110678 A CN 96110678A CN 96110678 A CN96110678 A CN 96110678A CN 1070894 C CN1070894 C CN 1070894C
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
azoic dyestuff
methyl
formula
replaces
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN96110678A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1145933A (zh
Inventor
J·M·阿达姆
P·苏特
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Ciba SC Holding AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of CN1145933A publication Critical patent/CN1145933A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1070894C publication Critical patent/CN1070894C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C09B31/043—Amino-benzenes
    • C09B31/047—Amino-benzenes containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/124—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with monocarboxylic acids, carbamic esters or halides, mono- isocyanates, or haloformic acid esters
    • C09B43/128—Aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic acids
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924—Polyamide fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Paper (AREA)

Abstract

下式的偶氮染料
其中各基团如说明书中定义。该偶氮染料对含氮或羟基的纤维材料产生有良好牢度的染色。

Description

偶氮染料及其制备方法和应用
本发明涉及新型的偶氮染料、它们的制备方法以及在纤维材料特别是纺织纤维材料印染中的应用。
式中，R1和R2各自独立为未取代的或被羟基、C1-C4烷氧基或卤素取代的C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素取代的苯基或苯氧基；或者式-N(R3)R4的基团，其中R3和R4各自独立为氢、C1-C4烷基或C2-C4烷酰基(未取代的或在烷基部分被羟基或C1-C4烷氧基取代的)，条件是R1和R2不同时为甲基。
C1-C4烷基R1、R2、R3和R4各自独立为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基或异丁基，特别是甲基或乙基。C1-C4烷基R1和R2可进一步被羟基、卤素(如溴或特别是氯)或特别是C1-C4烷氧基(如乙氧基或优选甲氧基)取代。甲氧基甲基可作为相应的取代基的例子。
C1-C4烷氧基R1和R2各自独立为如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基或异丁氧基，特别是甲氧基或优选乙氧基。C1-C4烷氧基R1和R2可进一步被羟基、卤素(如溴或优选氯)或特别是被C1-C4烷氧基(如甲氧基或乙氧基)取代。相应的未取代的基团是优选的。
C2-C4烷酰基R3和R4各自独立为如丙酰基或特别是乙酰基。C2-C4烷酰基R3和R4可进一步被羟基或特别是C1-C4烷氧基(如甲氧基或乙氧基)取代。优选的是，这些基团进一步被C1-C4烷氧基，特别是甲氧基取代。在这里甲氧乙酰基是特别优选的。
苯基或苯氧基R1和R2除相应的未取代基团外，为被C1-C4烷基(如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基或异丁基)、C1-C4烷氧基(如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基或异丁氧基)或被卤素(如氟、溴或特别是氯)取代的基团。在这里相应的苯基是优选的。
R3优选为氢或C1-C4烷基，特别是氢。
R4优选为氢、C1-C4烷基、或C2-C4烷酰基(未取代的或在烷基部分被C1-C4烷氧基取代的)，特别是氢或烷基部分被C1-C4烷氧基取代的C2-C4烷酰基。R4特别优选为氢或甲氧乙酰基，特别是氢。
R3和R4特别优选为氢。
R1优选为未取代的或被羟基、C1-C4烷氧基或卤素取代的C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，或者式-N(R3)R4的基团，其中R3和R4为如上规定和优选的。优选的是，在这一情况下，R3为氢和R4为氢或C2-C4烷酰基(在烷基部分还可被C1-C4烷酰基取代)，特别是氢。
R1优选为C1-C4烷酰基；未取代的或被C1-C4烷氧基取代的C1-C4烷基；或式-N(R3)R4的基团，其中R3和R4为如上规定和优选的。优选的是，在这种情况下，R3为氢和R4为氢或C2-C4烷酰基(在烷基部分还可被C1-C4烷氧基取代)，特别是氢。
R1特别优选为甲基；乙基；甲氧基；乙氧基；甲氧基或乙氧基取代的甲基；或氨基。
R1尤其优选为甲基；乙基；乙氧基；甲氧基取代的甲基；或氨基。R1优选为甲基；乙基；乙氧基或甲氧基取代的甲基，特别是甲基。
R2为如上R1优选的，乙基是特别优选的。
优选的是，R1和R2各自独立为未取代的或被羟基、C1-C4烷氧基或卤素取代的C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；或式-N(R3)R4基团，其中R3为氢和R4为氢或C2-C4烷酰基(在烷基部分还可被C1-C4烷氧基取代)，特别是氢。
优选的是，R1和R2各自独立为C1-C4烷氧基；未取代的或被C1-C4烷氧基取代的C1-C4烷基；或氨基。
R1和R2特别优选各自独立为甲基；乙基；甲氧基；乙氧基；被甲氧基或乙氧基取代的甲基；或氨基。
R1和R2特别优选各自独立为甲基；乙基；乙氧基；被甲氧基取代的甲基；或氨基，特别是甲基；乙基；乙氧基；或被甲氧基取代的甲基。
特别有意义的式(1)的偶氮染料是R1为甲基和R2为乙基的偶氮染料。
在式(1)的偶氮染料中磺基优选键联在相对于偶氮基的对位上。
此外，本发明还涉及一种式(1)偶氮染料的制备方法，该法包括下式的胺重氮化，重氮化产物偶联到下式的偶氮组分，
Figure C9611067800062
以及生成的反应产物与引入下式基团的化合物反应，
式中，R1和R2为如式(1)规定的。
式(2)化合物的重氮化按本身已知的方法进行，例如用亚硝酸盐(如碱金属亚硝酸盐，如亚硝酸钠)，在矿物酸介质中(如在盐酸介质中)，在-5-40℃(优选0-10℃)下进行。
生成式(3)偶联组分的偶联按本身已知的方法在酸性、中性或弱碱性pH值(如pH值为3-7)和-5-30℃(优选0-25℃)下进行。
下式的化合物可用于引入式(4)的基团。
Figure C9611067800064
式中，Hal为卤素如氯、溴或碘，特别是氯。式(5)化合物的例子是乙酰氯、丙酰氯、甲氧乙酰氯和氯甲酸乙酯。引入式(4)基团的化合物另外的一些例子是乙酸酐和丙酸酐。
上述式(4)基团的引入例如可在偶极非质子传递溶剂(如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜)中，或在水中或优选在吡啶中，在10-80℃(特别是在10-50℃)下进行。
在本发明制备式(1)的偶氮染料的方法中，式(2)、(3)、(4)和(5)化合物的取代基为上述优选的。
式(2)、(3)和(5)的化合物是已知的或可类似已知化合物制备。
式(1)的偶氮染料可为游离酸的形式，优选为其盐的形式。
盐例如为碱金属盐或胺盐或有机胺的盐。
例子是钠盐、锂盐、钾盐或胺盐或一乙醇胺的盐、二乙醇胺的盐或三乙醇胺的盐。
本发明式(1)的偶氮染料适合用已知的方法印染特别是含氮或羟基的纤维材料，如纤维素、丝，特别是羊毛和合成聚酰胺的织物纤维材料。优选印染天然的或合成的聚酰胺纤维材料。本发明式(1)的偶氮染料如果预先适当制备的话，可以一般常规的形式用于印染。可得到有良好的全面性能，特别是良好的摩擦牢度、湿加工牢度、湿摩擦牢度和光牢度的匀染。此外，本发明的偶氮染料是易水溶性的，可易于与其他染料组合使用。上述织物材料可为各种的加工形式，如纤维、纱、机织织物或针织织物。
在以下的实施例中，份数为份重。温度为摄氏度。份重与份体积有克与立方厘米相同的关系。
实施例1
将22.2份4-氨基偶氮苯-4’-磺酸在75℃下溶于400份水中，然后加入20份4N亚硝酸钠溶液。将溶液在0-5℃下，在20min内滴加到400份冰和20份浓盐酸中。将如此得到的褐色悬浮液搅拌1hr，然后用碳酸钠溶液(10％)将pH值调节到4。然后在0-5℃下，在60min内将重氮悬浮液滴加到含有150份盐酸3-氨基苯基脲于400份水和63.5份1N氢氧化钠溶液的偶联溶液中。在偶联过程中，pH值保持在5。在0-5℃2hr，然后在室温下过夜使混合物反应完全。过滤褐色悬浮液，并用水洗涤残留物。将潮湿的残留物与1000份水一起搅拌，用67份1N氢氧化钠溶液将pH值调节到8。在60℃下加入70份氯化钠，在50℃下过滤细的悬浮液。干燥后得到游离酸形式的化合物，相应于下式的化合物，
Figure C9611067800081
实施例2-4
用类似于实施例1公开的方法可制得下式的化合物。
Figure C9611067800082
Figure C9611067800083
Figure C9611067800084
实施例5
将6.6份式(104)的化合物搅拌在150份吡啶中，然后在10min内将5.9份乙酰氯滴加入，温度升到45℃。接着将反应混合物搅拌1hr，然后加入50份甲醇。将橙色悬浮液倒入750份浓氯化钠水溶液中，然后过滤，用5％氯化钠水溶液和用甲醇洗涤残留物。干燥后，得到游离酸形式的染料，相应于下式的化合物。式(105)的染料使羊毛和聚酰胺染色成橙色。
实施例6-14
重复实施例5的步骤，但使用等摩尔量式(101)、(102)和(103)化合物中的一种化合物代替6.6份式(104)的化合物，等摩尔量丙酰氯或甲氧乙酰氯代替5.9份乙酰氯。得到游离酸形式的下式染料。
Figure C9611067800104
Figure C9611067800111
Figure C9611067800112
Figure C9611067800113
Figure C9611067800114
式(106)-(114)的染料使羊毛和聚酰胺染色成橙色。
实施例15
重复实施例5的步骤，但使用等摩尔量的式(10)化合物代替6.6份式(104)化合物和等摩尔量甲氧乙酰氯代替5.9份乙酰氯。得到游离酸形式染料，相应于下式的化合物。
Figure C9611067800121
式(15)的染料使羊毛和聚酰胺染色成橙色。
实施例16
在80℃下，将4.4份式(102)的化合物搅拌在50份吡啶中。然后在25℃下，在10min内将6.5份氯甲酸乙酯滴加入，在这一过程中，温度升至42℃。随后将混合物在这一温度下搅拌1hr，然后在室温下将75份甲醇和25份25％氯化钠水溶液加到反应混合物中。过滤悬浮液，用10％氯化钠水溶液，然后用甲醇洗涤残留物。然后湿残留物从醇和水的混合物(1∶1)中重结晶。干燥后，得到2.8份游离酸形式的染料，相应于下式的化合物式(116)的染料使羊毛和聚酰胺染色成橙色。
实施例17-19
重复实施例16的步骤，但用等摩尔量式(101)、(103)和(104)化合物中的一种化合物代替4.4份式(102)的化合物。得到下式的游离酸形式的染料。
Figure C9611067800123
Figure C9611067800131
式(117)、(118)和(119)的染料使羊毛和聚酰胺染色成橙色。
实施例20
在室温下，将4.4份式(102)的化合物搅拌在70份水中，然后加入3份三乙胺和10份丙酮。在10min内，将5.7份氯甲酸甲酯滴加到橙色溶液中，在这一过程中温度升至32℃。通过加入1N氢氧化钠水溶液使pH值保持在7。加入20份丙酮后，将混合物搅拌30min，然后加入50份甲醇。将混合物搅拌20min，过滤出产物，依次用40份5％氯化钠溶液、50份乙醇和20份甲醇洗涤。干燥后，得到4份相应于下式的游离酸形式的染料。式(120)的染使羊毛和聚酰胺染色成橙色。
实施例21和22
重复实施例20的步骤，但用等摩尔量式(101)和(104)化合物中的一种化合物代替4.4份式(102)的化合物。得到下式的游离酸形式的染料。
式(121)和(122)的染料使羊毛和聚酰胺染色成橙色。
染色实施例：
在室温下，将1份匀染助剂(高级脂族胺与环氧乙烷的缩合产物)加到2000份去矿物水中。然后用乙酸使染缸pH值达到6。加入0.5份实施例5的式(105)染料。将100份尼龙-6,6纤维材料(Helancatricot)放入得到的染料溶液中，在45min内将染缸温度加热到约96℃。将此温度保持45-60min，然后将染缸冷却到70℃，取出染色的织物，用水清洗，然后干燥。得到有橙色光泽的染色纤维。

Claims (14)

1．一种下式的偶氮染料
Figure C9611067800021
式中，R1和R2各自独立为未取代的或被羟基、C1-C4烷氧基或卤素取代的C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；未取代的或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素取代的苯基或苯氧基；或式-N(R3)R4的基团，其中R3和R4各自独立为氢、C1-C4烷基，或未取代的或在烷基部分被羟基或C1-C4烷氧基取代的C2-C4烷酰基，条件是R1和R2不同时为甲基。
2．根据权利要求1的偶氮染料，其中R3为氢。
3．根据权利要求1和2的偶氮染料，其中R4为氢或的烷基部分被C1-C4烷氧基取代C2-C4烷酰基。
4．根据权利要求1和2中任一项的偶氮染料，其中R3和R4为氢。
5．根据权利要求1和2中任一项的偶氮染料，其中R1和R2各自独立为未取代的或被羟基、C1-C4烷氧基或卤素取代的C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；或式-N(R3)R4的基团，其中R3和R4为氢，或的烷基部分被C1-C4烷氧基取代C2-C4烷酰基。
6．根据权利要求1和2中任一项的偶氮染料，其中R1和R2各自独立为C1-C4烷氧基；未取代的或被C1-C4烷氧基取代的C1-C4烷基；或氨基。
7．根据权利要求1和2中任一项的偶氮染料，其中R1和R2各自独立为甲基；乙基；甲氧基；乙氧基；被甲氧基或乙氧基取代的甲基；或氨基。
8．根据权利要求1和2中任一项的偶氮染料，其中R1和R2各自独立为甲基；乙基；乙氧基；被甲氧基取代的甲基；或氨基。
9．根据权利要求1和2中任一项的偶氮染料，其中R1和R2各自独立为甲基；乙基；乙氧基；或被甲氧基取代的甲基。
10．根据权利要求1和2中任一项的偶氮染料，其中R1为甲基和R2为乙基。
11．根据权利要求1和2中任一项的偶氮染料，其中式(1)的偶氮染料中的磺基键联在相对于偶氮基的对位上。
12．一种制备权利要求1的偶氮染料的方法，该法包括下式的胺重氮化
Figure C9611067800031
重氮化产物偶联到下式的偶联产物
Figure C9611067800032
以及生成的反应产物与下式化合物反应，
Figure C9611067800033
式中Hal是卤素或与乙酐或与丙酐反应，该化合物引入了下式基团其中R1和R2按权利要求1定义。
13．根据权利要求1-11中任一项的偶氮染料应用于含有氮或羟基的纤维材料印染的用途。
14．根据权利要求13的用途，用于天然的或合成的聚酰胺纤维材料的印染。
CN96110678A 1995-07-21 1996-07-19 偶氮染料及其制备方法和应用 Expired - Fee Related CN1070894C (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH2159/1995 1995-07-21
CH215995 1995-07-21
CH2159/95 1995-07-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1145933A CN1145933A (zh) 1997-03-26
CN1070894C true CN1070894C (zh) 2001-09-12

Family

ID=4227264

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN96110678A Expired - Fee Related CN1070894C (zh) 1995-07-21 1996-07-19 偶氮染料及其制备方法和应用

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5691459A (zh)
EP (1) EP0754732B1 (zh)
JP (1) JPH0931347A (zh)
KR (1) KR970006409A (zh)
CN (1) CN1070894C (zh)
CA (1) CA2181663A1 (zh)
DE (1) DE59607487D1 (zh)
TW (1) TW415960B (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5948125A (en) * 1997-05-20 1999-09-07 Ciba Specialty Chemicals Corporation Method of treating dyed, natural or synthetic polyamide fibre materials
US20110254661A1 (en) 2005-12-23 2011-10-20 Invue Security Products Inc. Programmable security system and method for protecting merchandise
US8137416B2 (en) * 2006-04-07 2012-03-20 Clariant Finance (Bvi) Limited Acid dyes
CN104812191B (zh) 2014-01-29 2018-03-09 纬创资通股份有限公司 具有防盗功能的背盖及具有防盗功能的显示屏幕
CN104710322B (zh) * 2015-02-27 2017-04-12 宜兴市中正化工有限公司 一种红玉酯化液的合成方法
TWI667293B (zh) * 2015-03-16 2019-08-01 瑞士商亞齊羅馬Ｉｐ公司 三偶氮酸性染料及其製造方法與用途、以及將其用於染色或印刷基板的製程和使用其所得到之具有顏色的基板、以及其染色組成

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0595768A1 (de) * 1992-10-26 1994-05-04 Ciba-Geigy Ag Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH333517A (de) * 1954-08-25 1958-10-31 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen
FR1198990A (fr) * 1957-03-07 1959-12-10 Ciba Geigy Nouveaux colorants azoïques, leur préparation et leur utilisation
US3040024A (en) * 1957-03-07 1962-06-19 Ciba Ltd Azo-dyestuffs
DE2708779C2 (de) * 1977-03-01 1985-09-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0595768A1 (de) * 1992-10-26 1994-05-04 Ciba-Geigy Ag Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
CN1145933A (zh) 1997-03-26
US5691459A (en) 1997-11-25
KR970006409A (ko) 1997-02-19
EP0754732A1 (de) 1997-01-22
CA2181663A1 (en) 1997-01-22
EP0754732B1 (de) 2001-08-16
JPH0931347A (ja) 1997-02-04
TW415960B (en) 2000-12-21
DE59607487D1 (de) 2001-09-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR850001475B1 (ko) 셀룰로스 섬유용 아조 염료의 제조방법
US4667022A (en) Reactive dye having both monochlorotriozinyl and vinylsulfone type reactive groups
MXPA05005928A (es) Tintes azo, basados en bencimidazol-piridona.
CN1070894C (zh) 偶氮染料及其制备方法和应用
US5519121A (en) Triazinyl-amino bridge-containing disazo dyestuffs
CN1379065A (zh) 活性染料以及其制备方法和用途
JPH08217983A (ja) アゾ染料、それらの製造方法及びそれらの用途
JP2002522587A (ja) 連鎖を有する反応性染料
US4542208A (en) Disazo compounds for dyeing cellulosic fibers
CN1101344A (zh) 水溶性偶氮化合物、其制法和作为染料的应用
US3352846A (en) Monoazo pyrimidine dyes
US4552953A (en) Water-insoluble monoazo dyestuffs, their preparation and their use
US4006130A (en) Triaszo dyestuffs containing etherified or esterified hydroxyl groups
US4080322A (en) 1-Hydroxy-2-arylazo-8-hydrocarbyloxycarbonylaminonaphthalenedisulfonic acids
JP2596978B2 (ja) 分散モノアゾ染料、その製造方法および合成繊維材料の染色法
DE2729240A1 (de) Azo-reaktivfarbstoffe
US4642339A (en) Thiazoleazophenylaminoethyl carbonyloxy-C8 -C10 -alkyl compounds useful as dyes for polyester fibers
JPS6363592B2 (zh)
JP2000504046A (ja) フルオロスルホニル基を含有するモノアゾ染料及びその使用
US2458776A (en) Disazo dyestuffs and a process for their manufacture
US4567252A (en) Water-insoluble naphthol monoazo dyestuff
KR102282524B1 (ko) 초임계 유체염색용 아조계 반응성 분산염료 및 이를 이용한 초임계 유체 염색 방법
US5616695A (en) Azo dyes containing a 1-alkyl-6-hydroxy-4-methyl-3-sulfomethyl-pyrid-2-one coupling component
US3932379A (en) Water-soluble maroon and rubine sulphodiphenylazophenyl- or naphthylazoaniline dyes for polyamide fibers
US3910874A (en) Water-insoluble thiazole and thiadiazole azo dyestuffs

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: GR

Ref document number: 1034350

Country of ref document: HK

C19 Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee