TW415960B - Azo dyes, processes for their preparation and their use - Google Patents

Description

415960 Λ7 B7 五'發明説明（I ) 本發明係有鼷於新穎偶氮染料，其製備方法及用於染 色與印花绻維材料之有關用途*特別是纺绷的18維材料。 本發明係有Μ於具下式的偁氮染料

HO，S ^7"^)h-n = n—~~n = n—~—NH —C - R, NH—C — R,II 〇 (1). 經濟部中央樣隼局員工消費合作杜印製 其中 Ri及1^2分別為未取代或經羥基一，Ci _C4烷氧基 —或鹵素一取代的（：1 _C4垸基或Ci _C4烷氧基； 未取代或經ct -C4烷基一 * Ci — C4烷氧基一或鹵 素一取代的苯基或苯氧基；或式-N(R3 )IU基，其中R3 及R4分別為氫，_C4烷基，或未取代或於烷基部 份進一步經羥基或Ci — C4烷氧基取代的C2 _C4烷 豳基， 但Ri及1^2並不同時為甲基。 R i - R 2 ，R3及R4之Ci — C4烷基分別例如 為甲基，乙基，丙基，異丙基，丁基*次一丁基，第三一 丁基或異丁基，特別為甲基或乙基。Ri及Rz之Ci 一 C4烷基可進一步經取代以羥基•鹵累*例如溴，或較佳 為《，或特別經C i _C4烷氧基取代*例如乙氧基，或 較佳為甲氧基。甲氣基甲基可被提及為相對應經取代基的 S施例。 -4- (請先W讀背面之注意事項再填寫本頁) r訂- 本紙張尺度適闲中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） p 415960 Λ7 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印装 R l 及 R 2 乙氧基，丙氧基 甲氧基或乙氧基 步經取代K羥基 c 1 — C 4院氧 經取代基為較佳 R 3 及 R 4 或特別為乙豳基 步經取代以羥基 基或乙氧基。較 取代，特別為經 佳者。 R I 及 R 2 ，此等基經取代 基，異丙基，丁 一 C 4烷氧基， ，丁氧基或異丁 特別為氛。苯基 R 3較佳為 R 4較佳為 部份進一步經C •特別為厘，或 代的C 2 — C 4 之 C 1 一 C 4 烷 氧 基 1 異 丙 基 t 丁 氧 基 〇 R 1 及 R Z 之 C 1 S 鹵 素 1 例 如 漠 9 或 基 取 代 » 例 如 甲 氧 基 者 0 之 C 2 — C 4 烷 醢 基 0 R 3 及 R 4 之 C 2 » 或 特 別 為 C 1 — C 佳 者 f 這 些 基 進 一 步 甲 氧 基 取 代 0 甲 氧 基 之 苯 基 或 苯 氧 基 除 了 Μ C 1 — C 4 烷 基 > 基 i 次 -丁基1 ，第三- 例 如 甲 氧 基 > 乙 氧 基 氧 基 9 或 經 取 代 Μ 鹵 於 本 文 為 特 別 佳 者 〇 氫 或 C L — C 4 烷 基 氫 9 C 1 — C 4 烷 基 1 — C 4 烷 氧 基 取 代 於 烷 基 部 份 進 步 經 烷 m 基 〇 R 4 特 別 佳 分別例如為甲氧基， 或異丁氧基，特別為 一 C4烷氧基可進一 較佳為氯，或特別經 或乙氣基。相對應的 分別例如為丙酵基， 一 C4烷醢基可進一 4烷氣基，例如甲氧 經C i — C 4烷氧基 乙醣基於本文為特別 為相對懕的未取代基 例如甲基，乙基I丙 丁基或異丁基，C i ，丙氧基，異丙氧基 素1例如氟，溴，或 (請先閲讀背面之注^一^項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（2丨OX297公釐〉 1 特別為氫。 ，或未取代或於烷基 的C2 — C4烷醢基 C i 一 C 4烷氧基取 者為氫或甲氧基乙醢 415960 A 7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（巧） 基，特別為氫。 R3及R4特別佳者為氫。

Ri較佳為未取代或經羥基一，Ct — C4烷氧基一 或鹵素—取代的Ci _C4烷基或Ci — C4烷氧基；或 式- N(R3 )“基，其中Rs及R4如上文中之定義。較佳 者，於本案中R3為氫且R4為氫，或於烷基部份進一步 經Cl — C4烷氧基，特別為氳，取代的C2 — C +烷醢 基。 較佳為Ct — C4烷氧基；未取代或經Ci _C4 烷氧基取代的C t - C4烷基；或式- N(R3 )IU基，其中 及R4如上文中之定義。較佳者，於本案中R3為氫 且R4為氳*或於烷基部份進一步锂Ct _C4烷氧基， 取代的C2 — C4烷醢基*特別為氫。

Ri特別佳者為甲基；乙基；甲氧基；乙氧基；經甲 氣基一或乙氧基取代的甲基；或胺基。 R ^尤其佳者為甲基；乙基；乙氧基；經甲氧基取代 的甲基；或胺基。Ri較佳為甲基；乙基；乙氧基；經甲 氧基取代的甲基，特別為甲基。

Rz基為上述對Ri基較佳者*乙基為特別佳者。 較佳者* Ri及112分別為未取代或锂羥基一 · Ci _C4烷氧基一或鹵素一取代的Ci 一〇4烷基或Ci 一 烷氧基；或式- N(R3 )R4基，其中R3為氫及R4為 S，或於烷基部份進一步烴C [ 焼氧碁取代的C2 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本買) -f A7 B7 五、發明説明（^ _C4烷醯基，特别為氫。 較佳者，Ri及1^2分別為C! _C4烷氧基；未取 代或經Ci -4烷氧基取代的Ci —C4烷基；或胺基。 Ri及尺2尤其佳者分別為甲基；乙基；甲氧基；乙 氧基；經甲氧基或乙氧基取代的甲基；或胺基。 Ri及Rz尤其佳者分別為甲基；乙基；乙氧基；經 甲氧基取代的的甲基；或胺基，特別為甲基；乙基；乙氧 基；或經甲氣基取代的甲基。 特別引起注意之式（1)偁氮染科為其中^^為甲基 及R 2為乙基。 於式（1)偶氮染科中的磺基較佳為相對於偶氮基為 對位鐽結。 本發明進一步係有翮於製備式（1)偁氮染科的方法 *其中包含重氮化下式的胺 NH, (2) ------ I I - I - I —1 - n f - I I··- T ' ， 、τ. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

H〇，S 偶合此重氮化產物至下式的偶合组成 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

⑶ 0 及將所得反懕產物與衍生出下式基的化合物反應 0 (4) 一C — -7- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4说格（210X297公釐） 415960 Α7 Β7 五、發明説明（< ) 其中 及Rz為如式（1)之定義。 式（2)化合物的重氮化係進行於本身習知的方式， 例如與亞硝酸鹽，例如與驗金靨亞硝酸鹽，如亞硝酸納， 於無雔酸介質，例如於氬氛酸介質，於溫度由例如至40 t 1及較佳於0至1 ο υ。 式（3)偁合姐成的偶合係進行於本身晋知的方式’ 於酸性，中性或弱鹺性pH值·例如於ΡΗ由3至7，及於溫 度於例如-5至30Ό *及，較佳於〇至25t：。 下式化合物 0 II (5),

Haf — C-RT 其中

Hal為鹵素，例如氛，溴或碘，特別為氛， 可例如被用於衍生式（4)基。式（5)化合物之實施例 為乙醢氛，丙醢氛，甲氣基乙醱氯及氛甲酸乙酯。可衍生 出式（4)基的化合物中進一步罝施例為乙酸酐及丙酸酐 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁> Ο 上述式（4)基的専人可進行於例如雙極性非質子溶 劑，例如二甲基甲醢胺或二甲基亞遇，或於水中，或較佳 為於吡啶中，於溫度由例如10至80它*特別為10至50t：。 本發明中用於製備式（1)偶氮染料的方法中，式 (2)，（3)· (4)及（5)化合物的取代基為上述中較佳者。 本紙张尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 415960 Λ7 B7 五、發明説明（U ) 式（2)，（3)及（5)化合物為習知或可藉得到習知化合 物之相似方法而製備。 式（1 )偁氮染料可於游離酸型式，或較佳為有醑之 S類型式。 鹽類例如為驗金靨或銨鹽，或有櫬胺之盥類。 實施例為納，鋰，鉀或銨鹽或單一 •二一或三乙醇胺 之Μ類。 本發明之式（1)偶氮染科可藉由本身習知的方法逋 合用於染色與印花，特別為含有氮或含有羥基的通維材料 •例如纗維素，絲，及特別為羊毛及合成聚醢胺之纺绷嫌 維材料。天然或合成聚醣胺纖維材科之染色或印花為較佳 者。本發明之式（1)偶氮染料用於染色或印花時，可使 用一般的習用形式，若逋當地可預先製備。可得到具有良 好的全面性質的均染，特別為具有良好的摩擦，湄處理， 濕摩擦和光堅牢度。更甚者，本發明之染料為容易水溶解 且可簡易地與其他染料併用。上述的坊雄原料可於加工的 最不同形式，例如級維，钞，牖織纺織品或針绷纺級品。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先聞讀背面之注意事項再填荈本頁) 下列實施例中*部份數為重量部份。溫度為攝氐度。 重董部份及體積部份之間之闢係為相同*因為克為相同於 立方公分。 啻旃例Ί : 22.2部份之4-胺基偶氮苯- 4’-磺酸於溫度751C時被溶 於400部份水中，及20部份之4Ν亞硝酸訥溶液被加入。 -9- 本紙張尺度適用中國國家標準< CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 415960 A 7 B7__五、發明説明（γ ) 此溶液於溫度為0至5 TC及2Q分鐘期間内被逐滴加至400 部份之冰及20部份之澹氫氯酸。因此得到之褐色懸浮液被 攪拌1小時且PH值然後K碳酸納溶液（10%)調至值為4。 此二偁氮懸浮疲然後於溫度為0至及60分鐘期間内被 逐滴加至一偶合溶液，此偶合溶液包含150部份之3-胺基 苯基尿素氛化氫於400部份之水及63.5部份之1 N氫氧化 納溶液。於偶合期間* PH值被保持於值為5。此混合物於 溫度為0至5它達2小時Μ反懕完全*及然後置於室溫下 隔夜。此褐色懸浮液被過灌且殘餘物Κ水清洗。此潮濕的 殘餘物然後與100 0部份之水攪拌且pH值然後Κ67部份之1 N氫氣化訥溶疲調至值為8。70部份之氛化納於溫度60 υ 被加人，且细懸浮液於溫度501C下被過濾。乾燥後，得到 相對應於下式之化合物於游雔酸形式 (101)

Hd3S—N^N—^ *—N = N—^ ~ NH, NH —C ——NH,II 〇 ----------^---.--—订， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本育) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 奮旆例2至4 : 下式之化合物

HO,S

—N = N—^)—N = N

NH, NH—C—CH, (102), -10- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 415960 Λ7 ___ B7 五、發明説明（3 h〇3s

N = N -ο-

NH—C—ΟΗ,ΟΟΗ, Ιί 3 0 (103) 及

H〇,S ΝΗ^ NH—C — C?H^II 〇 (104) 可依類似於實施例1所述之方法得到。 SJ6_@L5_j_ 6. 6部份之式（104)化合物於150部份之砒啶内攪拌， 及5.9部份之乙醢基籯於10分鐘期間内被逐滴邡入，此溫 度上昇至451C。此反懕混合物後來被攪拌達1小時且50部 份甲酵然後被加入。此橙色懸浮液被倒入750部份之澴氛 化納水性溶液且過滤，及殘餘物M5%氯化納水性溶液及 甲醇淸洗。乾煉後，得到相對應於下式之化合物於游離酸 形式之染科 ^^1 n^i 1^1 n^i -i-J1_- l^i I - 二丨-—r^ I! I . (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

(105) 式（105)染科染色羊毛及聚醯胺時為®色色調。 -11- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局貝工消費合作杜印策 A7 B7五、發明説明（7) g掄例R至】4 : 重複述於實施例5之步驟，但若適當時使用相同莫耳 數量之式（1U)，（102)及（103)化合物之一以取代δ.6部份 之式（104)化合物，且若適當時使用相同莫耳之丙醢基氮 或甲氧基乙醯基氯取代5.3部份之乙醢基氯。得到下式Μ 游離酸形式顯示之染料。式（106)至（114)染料染色羊毛及 聚醯胺時為橙色色調。 W---------农---.--1'—訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -12- 本紙張尺度適用t國國家標準（CNS ) Α4規格（2〖〇X297公釐） 415960 A7 B7 五、發明説明（f HO.

(106),

HO,S 〇 p .... !!， NH —C ——CH.OCH-,II 〇 (107), =---------^-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ho3s

N = N—^ ^—N:

oII NH — C —C-.Hc (108), NH —C ——C，H5Ιί 〇

HO.S 經濟部中央標準局t貝工消費合作社印製 〇

(109), O H〇3S—^)-N = N^^ ^)-N = N-X^ —NH—C-C2H5

(110),

NH —C — CH，OCHU 13- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公；ft ) 415960 A7 B7 五、發明説明（

H〇,S

N = N-^ ^)- ΟII NH一C 一 CH2〇CH3

NH—C一ε,Ηςii 〇 ho3s

N = N o-

N = N

NH —C — CH. 〇I) NH —C-CKOCH-, (112), II 〇 ho3s

N = N 岡

〇fi NH—C-CKOCH. (113) _ · - · I : n ^if ^11-^J \ l~V. (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) NH —C — CH.OCH^II 〇

H〇3S

N = N 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 〇

(114) -1 4 - 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4規格（210_X 297公釐） 415960 Λ7 _B7__ 五、發明説明（丨> ) 甯掄例1 F；: ：---------衣-- (請先Μ讀背面之注意事項再填窝本页) 重複述於實施例5之步驟，但使用對等莫耳數量之式 (10)化合物取代6.6部份之式（104)化合物|且使用對等冥 耳數量之甲氣基乙醯S氯取代5.9部份之乙醢基氛。得到 相對應之下式Μ游離酸形式顯示之染料 H〇lS ~N = N—N = N—^)—NH—C-CH2〇CH3 /7 (115)

NH—C — NH-CO-CH-OCK II 3 〇 〇 式（115)染科染色羊毛及聚豳胺時為橙色色調。 g旃例1 ft : 4.4部份之式（102)化合物於溫度80t：下50部份之吡啶 内授拌。6.5部份之氛甲酸乙酯然後於溫度為25TC及10分 鐘期間内被逐滴加人，於此期間，溫度度上昇至42t：。此 反懕混合物後來被攪拌達1小時且75部份甲酵和25部份之 25%氯化納水溶液於室溫下被加至此反懕混合物。此懸浮 經濟部中央樣準局負工消費合作社印 潮嫌之 此乾式 〇 〇 洗晶酸 清结雛 醇再游 甲下於 及例物 液比合 溶的化 水 1 之 钠1:式 化於下 氮水於 ¾及懕 10酵對 Μ 乙相 物由份 餘後部 殘然.8 且物纟 漶餘到 過殘得 被的，料 液濕後染 本紙張尺度適用中國國家樑準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 415960 Λ7 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 0 HOiS—= N = N— NH —C一CH,II 〇 (116) 式（116)染料染色羊毛及聚醢胺時為橙色色調。 霣旆例1 7萆1 9 :重複述於實施例1 6之步驟*但使用相同萁耳數量之 式（101)，（103)及（104)化合物之一以取代4.4部份之式 (102)化合物？得到下式Μ游離酸形式顯示之染料

HO'S ~^3"n=n~〇-n:

NH—C — NH， II o 〇II NH—C-〇C2H5 (117), .^n 1J ^^^1 Jl^i f ^ii ^^^1 Jt—^ί * ^ . 'T- (請先M讀背面之注意事項再填寫本頁)

HO，S

0ί! N = N—^-N = N—C-OC2Hs

NH一C — C-Hg11 〇 (118)及

oII H〇3S—^ ^)-N = Nj*y ~-N = N—-NH —C-OC2Hs

(119) NH—C — CKOCH, 式（117)* (118)及（119)染料染色羊毛及聚醯胺時為橙色 色調。 -16- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X297公麓） 415960 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明（1 + ) 啻旃例：？ η : 4.4部份之式（102)化合物於室溫下於70部份之水中授 拌，且3部份之三乙胺及1〇部份之丙酮被加入。5.7部份 之氛甲酸乙酷然後於10分鐘期間内被逐滴加入此橙色溶液 ，於此期間，溫度度上昇至32t：。pH值藉由加人水性之1 N氫氧化納溶菠而被保持於值為7。加入2(1部份丙酮浚， 此混合物被攪拌30分鐘且50部份之甲酵被加人。混合物然 後被攪拌達20分鐘且產物被過濾及K 40部份之5%氛化納 溶液，5 0部份乙酵及2 0部份甲酵連績清洗，乾煉後，得到 4部份相對應於下式化名物，於游離酸形式之染料 Ο

NH — C—CH. II 0 -OCH, (120) 式（120)染科染色羊毛及聚醢胺畤為橙色色調。 冒掄俐P. 1至2 2 : 重複述於實施例2 0之步驟，但使用相同莫耳數量之 式（1 (Π )及（1 0 4 )化合物Μ取代4 . 4部份之式（1 Q 2 }化合物。 得到下式以游離酸形式顯示之染料

HO,S

|~0 0

(121) (請先閱讀背面之注意事項再填湾本買) 17- 本紙張尺度適用中國國家橾準（CMS ) A4規格（210X297公釐）

0 (122) 415960 a? Β7 五、發明説明（(X) HO,S —N = N^— 式（121)及（122)染科染色羊毛及聚醢胺時為橙色色調。 染角嘗旆例： 1部份均染肋劑（基於高碳脂防胺及璁氧乙烷结合作 用的產物）於室溫下被加入200 G部份的軟化水。此染浴然 後Μ醋酸調至PH為6。0. 5部份依據實施例5得到的式（105) 染料而後被加入。10 0部份的聚醱胺6.6纖維材料（Helanca tricot)被導入所得的染科溶液旦染浴於45分鐘期間被加 熱至溫度約96X；。此溫度被維持達4 5至60分鐘，染浴然後 被冷卻至溫度70Ό且經染色產品被移出且Μ水洗滁後乾堍 。得到被染色成橙色色調的纺雄品。 (锖先W讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 18- 本紙張又度適用中國國家標率（CNS)Α4規格（2丨0X297公廣）

Claims (1)

1. 415960 經濟部中央梂率局負工消費合作社印裝 A8 B8 C8 D8 ：_ii 六、申請專利範圍 ..π:裳利 1 · 一種具下式的偶氮给 '三理 HOjS 其中 NH—C — R,II 〇 〇ίΙ C — R, ⑴， Rl為未取代或經Ci — C4烷氧基取代的Cl — C4烷 基或Ci—C*烷氧基，及 R2為未取代或經C i — C4烷氧基取代的C i — C4烷 基，或式- nhr4基，其中R4為氫或於烷基部份進一步娌 Ci — C4烷氧基取代的C2 — C4烷皤基* 但Ri及Rz並不同時為甲基。 2 ♦根據申請專利範圃第1項之偶氮染料，其中R4 為氫。 3 ·根摟申請專利範麵第1及2項中任一項之偶箱染 料，其中 Ri為未取代或經Ci —C4烷氧基取代的Cl —C4烧 基或Ci — C4烷氧基，及 R2為未取代或經C t — C +焼氧基取代的c 1 — C4烧 基或胺基。 4 *根據申請專利範園第1及2項中任一項之偁兔染 料，其中 Ri為甲基♦，乙基；甲氧基；乙氣基；經甲®基或乙親基 -1 - 本紙張尺度逋用中國a家梂率（CNS ) Α4洗格（210Χ297公釐） •Γ— -I —I I -- n I I n - I 民 --II 1 .. I ! m 丁 "^τ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 415960 經濟部中央梂率局負工消費合作社印裝 A8 B8 C8 D8 ：_ii 六、申請專利範圍 ..π:裳利 1 · 一種具下式的偶氮给 '三理 HOjS 其中 NH—C — R,II 〇 〇ίΙ C — R, ⑴， Rl為未取代或經Ci — C4烷氧基取代的Cl — C4烷 基或Ci—C*烷氧基，及 R2為未取代或經C i — C4烷氧基取代的C i — C4烷 基，或式- nhr4基，其中R4為氫或於烷基部份進一步娌 Ci — C4烷氧基取代的C2 — C4烷皤基* 但Ri及Rz並不同時為甲基。 2 ♦根據申請專利範圃第1項之偶氮染料，其中R4 為氫。 3 ·根摟申請專利範麵第1及2項中任一項之偶箱染 料，其中 Ri為未取代或經Ci —C4烷氧基取代的Cl —C4烧 基或Ci — C4烷氧基，及 R2為未取代或經C t — C +焼氧基取代的c 1 — C4烧 基或胺基。 4 *根據申請專利範園第1及2項中任一項之偁兔染 料，其中 Ri為甲基♦，乙基；甲氧基；乙氣基；經甲®基或乙親基 -1 - 本紙張尺度逋用中國a家梂率（CNS ) Α4洗格（210Χ297公釐） •Γ— -I —I I -- n I I n - I 民 --II 1 .. I ! m 丁 "^τ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 5 ’棍捶申 料，其中 R1為甲基；乙 R 2為甲基；乙 6 ·根據Φ 料，其中 R 1為甲基；乙 R 2為甲基；乙 7 ·根據申 料’其中R i為 8 ·根據申 科，其中於式（ 對位鐽结。 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 取代的甲棊，及 Rz為甲基；乙基；經甲氧基或乙氧基取代的甲基或胺棊 請專利範圍第1及2項中任一項之偶氮染 基；乙氧基或經甲氣基取代的的甲基，及 基；鍟甲氧基取代的甲基或胺基。 請專利範圃第1及2項中任一項之偶氮染 基；乙氧基或經甲氧基取代的申基，及 基或逄甲氧基取代的甲基。 請專利範國第1及2項中任一項之偶氮染 甲基及R 2為乙基。 請專利範圃第1及2項中任一項之偁氮染 1)偁氮染料中的碌基為相對於偶氮基為 9 * ~種製備根據申請專利範圃第1項偁氮染料之方 I - I ---I - - — - 1 il^i - i - - n^— I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 法•其中包含簠氮化下式的胺 (2) Η0,5· 偶合此重氮化產物至下式的偁合組成 NH—C —R, (3) -2 本紙張尺度逍用中困國家梯率（CNS ) A4洗格（210X297公釐） 4 0 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 及將所得反應產物與衍生出下式基的化合物反腥 〇 II —C—-R, (4) 其中 Ri及只2為如申讀專利範圍第1項之定義。 1 0 ·根據申請專利範圍第1項之偶氮染料，其用於 染色與印花含氮基之鍰維材料·> 1 1 *根捶申請專利範画第10項之偶氮染料，其用 於染色或印花天然或合成聚«胺嫌雄材科。 (請先E讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂· 經濟部中央標车局貝工消費合作社印策 -3 - 本紙張又度逋用中國困家標準（CNS ) M規格（210X297公釐）