CN107001970A - 冷冻机油和冷冻机用工作流体组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种冷冻机油，其含有：包含碳数4～9的支链脂肪酸的比率为20～100摩尔％的脂肪酸和多元醇的酯的基础油、和以冷冻机油总量基准计为0.2～0.5质量％的酚系抗氧化剂，且所述冷冻机油与三氟乙烯制冷剂一起使用。

Description

冷冻机油和冷冻机用工作流体组合物
技术领域
本发明涉及冷冻机油和冷冻机用工作流体组合物。
背景技术
因近年来的臭氧层破坏的问题，以往一直作为冷冻机器的制冷剂使用的CFC(氟氯烃)和HCFC(氢氯氟烃)成为限制的对象，正在使用HFC(氢氟烃)来代替它们作为制冷剂。然而，对于HFC制冷剂中的、作为汽车空调用制冷剂而标准地使用的HFC-134a，虽然臭氧破坏系数(ODP)为零，但是地球温室效应系数(GWP)高，因此在欧洲成为限制的对象。
在这样的背景下，对臭氧层的影响少且GWP低的制冷剂的开发是当务之急。例如专利文献1中，作为对臭氧层影响少且GWP低的制冷剂，公开了三氟乙烯(HFO-1123)制冷剂。
以往以CFC、HCFC作为制冷剂的情况下，适合使用有矿物油、烷基苯等烃油作为冷冻机油，但根据所共存的制冷剂的种类，冷冻机油示出与制冷剂的相容性、润滑性、与制冷剂的溶解粘度、热/化学稳定性等预料不到的行为，因此必须根据每个制冷剂而开发冷冻机油。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开2012/157764号
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于，提供与三氟乙烯(HFO-1123)制冷剂的适应性优异的冷冻机油、和含有该冷冻机油的冷冻机用工作流体组合物。
用于解决问题的方案
本发明提供一种冷冻机油，其含有：包含碳数4～9的支链脂肪酸的比率为20～100摩尔％的脂肪酸和多元醇的酯的基础油、和以冷冻机油总量基准计为0.2～0.5质量％的酚系抗氧化剂，且所述冷冻机油与三氟乙烯制冷剂一起使用。
优选酚系抗氧化剂含有2,6-二叔丁基-对甲酚。
本发明还提供一种冷冻机用工作流体组合物，其含有：上述的冷冻机油、和三氟乙烯制冷剂。
发明的效果
根据本发明，可以提供与三氟乙烯(HFO-1123)制冷剂的适应性优异的冷冻机油、和含有该冷冻机油的冷冻机用工作流体组合物。
具体实施方式
以下，对本发明的优选实施方式进行详细说明。
本实施方式的冷冻机油含有：包含碳数4～9的支链脂肪酸的比率为20～100摩尔％的脂肪酸和多元醇的酯的基础油、和以冷冻机油总量基准计为0.2～0.5质量％的酚系抗氧化剂，且所述冷冻机油与三氟乙烯制冷剂一起使用。
另外，本实施方式的冷冻机用工作流体组合物提供一种冷冻机用工作流体组合物，其含有：冷冻机油，其含有包含碳数4～9的支链脂肪酸的比率为20～100摩尔％的脂肪酸和多元醇的酯的基础油、和以冷冻机油总量基准计为0.2～0.5质量％的酚系抗氧化剂；和，三氟乙烯制冷剂。本实施方式的冷冻机用工作流体组合物中包含含有本实施方式的冷冻机油、和三氟乙烯制冷剂的方式。
本实施方式的基础油包含碳数4～9的支链脂肪酸的比率为20～100摩尔％的脂肪酸和多元醇的酯。作为碳数4～9的支链脂肪酸，具体而言，可列举出支链的丁酸、支链的戊酸、支链的己酸、支链的庚酸、支链的辛酸、支链的壬酸。更具体而言，优选为α位和/或β位具有支链的脂肪酸，优选为异丁酸、2-甲基丁酸、2-甲基戊酸、2-甲基己酸、2-乙基戊酸、2-甲基庚酸、2-乙基己酸、3,5,5-三甲基己酸，其中，更优选为2-乙基己酸和/或3,5,5-三甲基己酸。
脂肪酸可以包含碳数4～9的支链脂肪酸以外的脂肪酸。作为碳数4～9的支链脂肪酸以外的脂肪酸，例如优选使用碳数4～9的直链脂肪酸(即，正丁酸、正戊酸、正己酸、正庚酸、正辛酸、正壬酸)。这些之中，更优选为戊酸和/或庚酸。
作为碳数4～9的脂肪酸以外的脂肪酸，脂肪酸可以包含例如碳数10～24的脂肪酸。作为碳数4～9的脂肪酸以外的脂肪酸，具体而言，可列举出直链状或支链状的癸酸、直链状或支链状的十一烷酸、直链状或支链状的十二烷酸、直链状或支链状的十三烷酸、直链状或支链状的十四烷酸、直链状或支链状的十五烷酸、直链状或支链状的十六烷酸、直链状或支链状的十七烷酸、直链状或支链状的十八烷酸、直链状或支链状的十九烷酸、直链状或支链状的二十烷酸、直链状或支链状的二十一烷酸、直链状或支链状的二十二烷酸、直链状或支链状的二十三烷酸、直链状或支链状的二十四烷酸等。
从在三氟乙烯制冷剂存在下的稳定性的提高的观点出发，脂肪酸中的碳数4～9的支链脂肪酸的比率为20摩尔％以上，优选为30摩尔％以上，更优选为50摩尔％以上。从在三氟乙烯制冷剂存在下的润滑性的提高的观点出发，脂肪酸中的碳数4～9的支链脂肪酸的比率为100摩尔％以下，优选为80摩尔％以下，更优选为60摩尔％以下。从在三氟乙烯制冷剂存在下的稳定性和润滑性兼顾的观点出发，脂肪酸中的碳数4～9的支链脂肪酸的比率优选为20～100摩尔％、20～80摩尔％、20～60摩尔％、30～100摩尔％、30～80摩尔％、30～60摩尔％、50～100摩尔％、50～80摩尔％或50～60摩尔％。
作为多元醇，优选使用具有2～6个羟基的多元醇。作为多元醇的碳数，优选为4～12，更优选为5～10。具体而言，优选为新戊二醇、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、三羟甲基丁烷、二(三羟甲基丙烷)、三(三羟甲基丙烷)、季戊四醇、二季戊四醇等位阻醇。从与制冷剂的相容性和水解稳定性特别优异方面出发，更优选为与季戊四醇、或季戊四醇和二季戊四醇)的混合酯。
对于本实施方式的基础油，在碳数4～9的支链脂肪酸的比率为20～100摩尔％的脂肪酸和多元醇的酯的基础上，进一步可以含有例如该酯以外的酯、聚亚烷基二醇、聚乙烯醚等含氧油、矿物油、烯烃聚合物、萘化合物、烷基苯等烃油。
碳数4～9的支链脂肪酸的比率为20～100摩尔％的脂肪酸和多元醇的酯的含量以冷冻机油总量基准计优选为50质量％以上、更优选为70质量％以上、进一步优选为90质量％以上。
作为酚系抗氧化剂，例如可列举出：4,4’-亚甲基双(2,6-二叔丁基苯酚)、4,4’-双(2,6-二叔丁基苯酚)、4,4’-双(2-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-亚丁基双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-异亚丙基双(2,6-二叔丁基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-壬基苯酚)、2,2’-异亚丁基双(4,6-二甲基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-环己基苯酚)、2,6-二叔丁基-对甲酚、2,6-二叔丁基-4-乙基苯酚、2,4-二甲基-6-叔丁基苯酚、2,6-二叔-α-二甲基氨基-对甲酚、2,6-二叔丁基-4(N,N’-二甲基氨基甲基苯酚)、4,4’-硫代双(2-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-硫代双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、双(3-甲基-4-羟基-5-叔丁基苄基)硫化物、双(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)硫化物、2,2’-硫代二亚乙基双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸十三烷基酯、季戊四醇基-四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸辛酯、3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸十八烷基酯、3-甲基-5-叔丁基-4-羟基苯基取代脂肪酸酯类等。这些可以单独使用1种，或者混合2种以上使用。作为酚系抗氧化剂，从在三氟乙烯制冷剂存在下的稳定性的提高的观点出发，优选为2,6-二叔丁基-对甲酚。
从在三氟乙烯制冷剂存在下的稳定性的提高的观点出发，酚系抗氧化剂的含量以冷冻机油总量基准计优选为0.2质量％以上、更优选为0.25质量％以上、进一步优选为0.3质量％以上。从抑制冷冻机油的着色的观点出发，酚系抗氧化剂的含量以冷冻机油总量基准计优选为0.5质量％以下、更优选为0.45质量％以下、进一步优选为0.4质量％以下。从兼具在三氟乙烯制冷剂存在下的稳定性的提高和冷冻机油着色的抑制的观点出发，酚系抗氧化剂的含量优选为0.2～0.5质量％、0.2～0.45质量％、0.2～0.4质量％、0.25～0.5质量％、0.25～0.45质量％、0.25～0.4质量％、0.3～0.5质量％、0.3～0.45质量％或0.3～0.4质量％。
对于本实施方式的冷冻机油，在酚系抗氧化剂的基础上，可以进一步含有其他的添加剂。作为其他的添加剂，可列举出：酸捕捉剂、酚系氧化剂以外的抗氧化剂、极压剂、油性剂、消泡剂、金属减活剂、抗磨剂、粘度指数改进剂、降凝剂、清洁分散剂等。对于其他的添加剂的含量，以冷冻机油总量基准计可以设为例如5质量％以下。
对于冷冻机油，在上述的添加剂中从进一步提高热/化学稳定性的观点出发，优选还含有酸捕捉剂。作为酸捕捉剂，可例示环氧化合物、碳二亚胺化合物。
作为环氧化合物，没有特别限制，可列举出：缩水甘油醚型环氧化合物、缩水甘油酯型环氧化合物、环氧乙烷化合物、烷基环氧乙烷化合物、脂环式环氧化合物、环氧化脂肪酸单酯、环氧化植物油等。这些环氧化合物可以单独使用1种、或组合2种以上使用。
作为缩水甘油醚型环氧化合物，可列举出：正丁基苯基缩水甘油醚、异丁基苯基缩水甘油醚、仲丁基苯基缩水甘油醚、叔丁基苯基缩水甘油醚、戊基苯基缩水甘油醚、己基苯基缩水甘油醚、庚基苯基缩水甘油醚、辛基苯基缩水甘油醚、壬基苯基缩水甘油醚、癸基苯基缩水甘油醚、癸基缩水甘油醚、十一烷基缩水甘油醚、十二烷基缩水甘油醚、十三烷基缩水甘油醚、十四烷基缩水甘油醚、2-乙基己基缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、季戊四醇四缩水甘油醚、1,6-己二醇二缩水甘油醚、山梨糖醇聚缩水甘油醚、聚亚烷基二醇单缩水甘油醚、聚亚烷基二醇二缩水甘油醚。
作为缩水甘油酯型环氧化合物，可列举出：苯甲酸缩水甘油酯、新癸酸缩水甘油酯、2,2-二甲基辛酸缩水甘油酯、丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯。
所谓脂环式环氧化合物，是下述通式(1)所表示的、具有构成环氧基的碳原子直接构成脂环式环的部分结构的化合物。
作为脂环式环氧化合物，可列举出：1,2-环氧环己烷、1,2-环氧环戊烷、3’,4’-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己烷羧酸酯、双(3,4-环氧环己基甲基)己二酸酯、外-2,3-环氧降冰片烷、双(3,4-环氧-6-甲基环己基甲基)己二酸酯、2-(7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-基)-螺(1,3-二噁烷-5,3’-[7]氧杂双环[4.1.0]庚烷、4-(1’-甲基环氧基乙基)-1,2-环氧基-2-甲基环己烷、4-环氧基乙基-1,2-环氧环己烷。
作为烯丙基环氧乙烷化合物，可列举出：1,2-环氧苯乙烯、烷基-1,2-环氧苯乙烯。
作为烷基环氧乙烷化合物，可列举出：1,2-环氧丁烷、1,2-环氧戊烷、1,2-环氧己烷、1,2-环氧庚烷、1,2-环氧辛烷、1,2-环氧壬烷、1,2-环氧癸烷、1,2-环氧十一烷、1,2-环氧十二烷、1,2-环氧十三烷、1,2-环氧十四烷、1,2-环氧十五烷、1,2-环氧十六烷、1,2-环氧十七烷、1,1,2-环氧十八烷、2-环氧十九烷、1,2-环氧二十烷。
作为环氧化脂肪酸单酯，可列举出：经环氧化的碳数12～20的脂肪酸、与碳数1～8的醇或酚或烷酚的酯。作为环氧化脂肪酸单酯，可优选使用环氧硬脂酸的丁酯、己酯、苄酯、环己酯、甲氧基乙酯、辛酯、苯酯及丁基苯酯。
作为环氧化植物油，可列举出大豆油、亚麻仁油、棉籽油等植物油的环氧化合物。
作为碳二亚胺化合物，没有特别限制，例如可使用二烷基碳二亚胺、二苯基碳二亚胺、双(烷基苯基)碳二亚胺。作为二烷基碳二亚胺，可列举出：二异丙基碳二亚胺、二环己基碳二亚胺等。作为双(烷基苯基)碳二亚胺，可列举二甲苯基碳二亚胺、双(异丙基苯基)碳二亚胺、双(二异丙基苯基)碳二亚胺、双(三异丙基苯基)碳二亚胺、双(丁基苯基)碳二亚胺、双(二丁基苯基)碳二亚胺、双(壬基苯基)碳二亚胺等。
对于冷冻机油，在上述添加剂中从进一步提高耐磨耗性的观点出发，优选还含有磷系极压剂。作为磷系极压剂，可例示出磷酸酯、酸式磷酸酯、硫代磷酸酯、酸式磷酸酯的胺盐、氯化磷酸酯、亚磷酸酯。
作为磷酸酯，可列举出：磷酸三丁酯、磷酸三戊酯、磷酸三己酯、磷酸三庚酯、磷酸三辛酯、磷酸三壬酯、磷酸三癸酯、磷酸三(十一烷基)酯、磷酸三(十二烷基)酯、磷酸三(十三烷基)酯、磷酸三(十四烷基)酯、磷酸三(十五烷基)酯、磷酸三(十六烷基)酯、磷酸三(十七烷基)酯、磷酸三(十八烷基)酯、磷酸三油酯、磷酸三苯酯、磷酸三甲苯酯、磷酸三(二甲苯)酯、磷酸甲苯基二苯酯、磷酸二甲苯二苯酯等。
作为酸式磷酸酯，可列举出：酸式磷酸单丁酯、酸式磷酸单戊酯、酸式磷酸单己酯、酸式磷酸单庚酯、酸式磷酸单辛酯、酸式磷酸单壬酯、酸式磷酸单癸酯、酸式磷酸单十一烷基酯、酸式磷酸单十二烷基酯、酸式磷酸单十三烷基酯、酸式磷酸单十四烷基酯、酸式磷酸单十五烷基酯、酸式磷酸单十六烷基酯、酸式磷酸单十七烷基酯、酸式磷酸单十八烷基酯、酸式磷酸单油酯、酸式磷酸二丁酯、酸式磷酸二戊酯、酸式磷酸二己酯、酸式磷酸二庚酯、酸式磷酸二辛酯、酸式磷酸二壬酯、酸式磷酸二癸酯、酸式磷酸二(十一烷基)酯、酸式磷酸二(十二烷基)酯、酸式磷酸二(十三烷基)酯、酸式磷酸二(十四烷基)酯、酸式磷酸二(十五烷基)酯、酸式磷酸二(十六烷基)酯、酸式磷酸二(十七烷基)酯、酸式磷酸二(十八烷基)酯、酸式磷酸二油酯等。
作为硫代磷酸酯，可列举出：硫代磷酸三丁酯、硫代磷酸三戊酯、硫代磷酸三己酯、硫代磷酸三庚酯、硫代磷酸三辛酯、硫代磷酸三壬酯、硫代磷酸三癸酯、硫代磷酸三(十一烷基)酯、硫代磷酸三(十二烷基)酯、硫代磷酸三(十三烷基)酯、硫代磷酸三(十四烷基)酯、硫代磷酸三(十五烷基)酯、硫代磷酸三(十六烷基)酯、硫代磷酸三(十七烷基)酯、硫代磷酸三(十八烷基)酯、硫代磷酸三油酯、硫代磷酸三苯酯、硫代磷酸三甲苯酯、硫代磷酸三(二甲苯)酯、硫代磷酸甲苯基二苯酯、硫代磷酸二甲苯基二苯酯等。
作为酸式磷酸酯的胺盐，可列举出：上述酸式磷酸酯的与甲基胺、乙基胺、丙基胺、丁基胺、戊基胺、己基胺、庚基胺、辛基胺、二甲基胺、二乙基胺、二丙基胺、二丁基胺、二戊基胺、二己基胺、二庚基胺、二辛基胺、三甲基胺、三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、三戊基胺、三己基胺、三庚基胺、三辛基胺等胺的盐。
作为氯化磷酸酯，可列举出：三-二氯丙基磷酸酯、三-氯乙基磷酸酯、三-氯苯基磷酸酯、聚氧化烯-双[二(氯烷基)]磷酸酯等。
作为亚磷酸酯，可列举出：亚磷酸二丁酯、亚磷酸二戊酯、亚磷酸二己酯、亚磷酸二庚酯、亚磷酸二辛酯、亚磷酸二壬酯、亚磷酸二癸酯、亚磷酸二(十一烷基)酯、亚磷酸二(十二烷基)酯、亚磷酸二油酯、亚磷酸二苯酯、亚磷酸二甲苯酯、亚磷酸三丁酯、亚磷酸三戊酯、亚磷酸三己酯、亚磷酸三庚酯、亚磷酸三辛酯、亚磷酸三壬酯、亚磷酸三癸酯、亚磷酸三(十一烷)酯、亚磷酸三(十二烷)酯、亚磷酸三油酯、亚磷酸三苯酯、亚磷酸三甲苯酯等。
对于磷系极压剂的含量，从在三氟乙烯制冷剂存在下的润滑性的提高的观点出发，以冷冻机油总量基准计，优选为0.1质量％以上、更优选为0.5质量％以上、进一步优选为0.9质量％以上。对于磷系极压剂的含量，从在三氟乙烯制冷剂存在下的稳定性的提高的观点出发，以冷冻机油总量基准计，优选为2.0质量％以下、更优选为1.5质量％以下、进一步优选为1.0质量％以下。
对于基础油的含量，为了润滑性、相容性、热/化学稳定性、电绝缘性等冷冻机油所要求的特性优异，以冷冻机油总量基准计，优选为80质量％以上、更优选为90质量％以上、进一步优选为95质量％以上。
对于冷冻机油的40℃下的运动粘度，可以优选为3～1000mm2/s、更优选为4～500mm2/s、进一步优选为5～400mm2/s。对于冷冻机油的100℃下的运动粘度，可以优选为1～100mm2/s、更优选为2～50mm2/s。本发明中的运动粘度是指，依据JIS K2283测定的运动粘度。
对于冷冻机油的倾点，可以优选为-10℃以下、更优选为-20℃以下。本发明中的倾点是指，依据JIS K2269测定的倾点。
对于冷冻机油的体积电阻率，可以优选为1.0×109Ω·m以上、更优选为1.0×1010Ω·m以上、进一步优选为1.0×1011Ω·m以上。特别是，密闭型冷冻机用中使用时，有需要高的电绝缘性的倾向。本发明中的体积电阻率是指，依据JIS C2101“电绝缘油试验方法”测定的25℃下的体积电阻率。
对于冷冻机油的水分含量，以冷冻机油总量基准计，可以优选为200ppm以下、更优选为100ppm以下、进一步优选为50ppm以下。特别是密闭型的冷冻机用中使用时，从冷冻机油对热/化学稳定性、电绝缘性的影响的观点出发，优选水分含量少。
对于冷冻机油的酸值，为了防止对冷冻机或配管中使用的金属的腐蚀、以及冷冻机油中含有的酯的分解，可以优选为0.1mgKOH/g以下、更优选为0.05mgKOH/g以下。本发明中的酸值是指，依据JIS K2501“石油制品和润滑油-中和值试验方法”测定的酸值。
对于冷冻机油的灰分，为了提高冷冻机油的热/化学稳定性、抑制沉淀物等的产生，可以优选为100ppm以下、更优选为50ppm以下。本发明中的灰分是指，依据JIS K2272“原油和石油制品的灰分及硫酸灰分试验方法”测定的灰分。
本实施方式的冷冻机油与三氟乙烯(HFO-1123)制冷剂一起使用。另外，本实施方式的冷冻机用工作流体组合物含有三氟乙烯(HFO-1123)制冷剂。
与本实施方式的冷冻机油一起使用的制冷剂、和本实施方式的冷冻机用工作流体组合物所含有的制冷剂除了三氟乙烯(HFO-1123)以外，还可以含有饱和氟化烃制冷剂、不饱和氟化烃制冷剂等公知的制冷剂。对于三氟乙烯(HFO-1123)的含量，从制冷剂气氛下的冷冻机油的稳定性的观点出发，以制冷剂总量基准计，优选为90质量％以下、更优选为60质量％以下、进一步优选为50质量％以下、特别优选为40质量％以下、最优选为20质量％以下。对于三氟乙烯(HFO-1123)的含量，从GWP降低的观点出发，以制冷剂总量基准计，优选为20质量％以上、更优选为40质量％以上、进一步优选为50质量％以上、特别优选为60质量％以上、最优选为90质量％以上。
作为饱和氟化烃制冷剂，可例示出：选自由二氟甲烷(HFC-32)、五氟乙烷(HFC-125)、1,1,2,2-四氟乙烷(HFC-134)、1,1,1,2-四氟乙烷(HFC-134a)、1,1-二氟乙烷(HFC-152a)、氟乙烷(HFC-161)、1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷(HFC-227ea)、1,1,1,2,3,3-六氟丙烷(HFC-236ea)、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷(HFC-236fa)、1,1,1,3,3-五氟丙烷(HFC-245fa)和1,1,1,3,3-五氟丁烷(HFC-365mfc)组成的组中的1种或2种以上的混合物。这些之中，从制冷剂气氛下的冷冻机油的稳定性和GWP降低的观点出发，优选为二氟甲烷(HFC-32)、1,1,1,2-四氟乙烷(HFC-134a)。
作为不饱和氟化烃制冷剂，可列举出：选自由1,2,3,3,3-五氟丙烯(HFO-1225ye)、1,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234ze)、2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)、1,2,3,3-四氟丙烯(HFO-1234ye)和3,3,3-三氟丙烯(HFO-1243zf)组成的组中的1种或2种以上的混合物。这些之中，从制冷剂气氛下的冷冻机油的稳定性和GWP降低的观点出发，优选为2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)。
冷冻机用工作流体组合物中的冷冻机油的含量没有特别限制，相对于制冷剂100质量份，可以优选为1～500质量份、更优选为2～400质量份。
本实施方式的冷冻机用工作流体组合物和冷冻机油可优选用于具有往复移动式、旋转式密闭型压缩机的室内空调、冰箱、或者开放型或密闭型汽车空调。本实施方式的冷冻机用工作流体组合物和冷冻机油可优选用于除湿器、热水器、冷冻库、冷冻冷藏仓库、自动贩卖机、展示柜、化学设备等的冷却装置等。本实施方式的冷冻机用工作流体组合物和冷冻机油也可以优选地用于具有离心式的压缩机。
实施例
以下，根据实施例对本发明进行更具体的说明，但本发明并不限定于以下实施例。
作为基础油，制备表1所示组成的脂肪酸与多元醇的多元醇酯。表中的简称表示以下的化合物。
iC4：2-甲基丙酸
nC5：正戊酸
iC8：2-乙基己酸
iC9：3,5,5-三甲基己酸
PET：季戊四醇
[表1]
使用基础油和以下所示的添加剂，制备表2、3所示的组成的供试油。
添加剂1：2,6-二叔丁基-对甲酚
添加剂2：二辛基二苯基胺
添加剂3：磷酸三甲苯酯
添加剂4：新癸酸缩水甘油酯
添加剂5：2-乙基己基缩水甘油醚
[表2]
[表3]
关于各供试油，进行以下所示的耐磨耗性试验。结果示于表4、5中。
(耐磨耗性试验)
使用可与实际压缩机类似的制冷剂气氛的、SHINKO ENGINEERING CO.,LTD.制的高压气氛摩擦试验机(旋转叶片材和固定盘片材的旋转滑动方式)，进行耐磨耗性试验。作为试验条件，设为试验容器内压力1.6MPa、油量600ml、试验温度110℃、转速500rpm、负荷载荷80kgf、试验时间1小时。作为叶片材使用SKH-51，作为盘片材使用FC250。由于盘片材的磨耗量极少，因此耐磨耗性的评价根据叶片材的磨耗深度来进行。作为制冷剂分别使用下述混合制冷剂A～C。
混合制冷剂A：2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)和三氟乙烯(HFO-1123)的混合制冷剂(质量比(HFO-1234yf/HFO-1123)＝80/20)
混合制冷剂B：二氟甲烷(HFC-32)和三氟乙烯(HFO-1123)的混合制冷剂(质量比(HFC-32/HFO-1123)＝40/60)
混合制冷剂C：1,1,1,2-四氟乙烷(HFC-134a)和三氟乙烯(HFO-1123)的混合制冷剂(质量比(HFC-134a/HFO-1123)＝20/80)
[表4]
[表5]
关于供试油1～6，进行以下所示的稳定性试验。结果示于表6中。表中的()内表示析出的有无。供试油2和供试油6可见着色。
(稳定性试验)
稳定性试验依据JIS K2211-09(高压釜测试)来进行。具体而言，称取水分含量调整为100ppm的供试油80g于高压釜中，封入催化剂(铁、铜、铝的线，均为外径1.6mm×长度50mm)、以及封入上述混合制冷剂A～C中任一者20g，然后加热至140℃，测定150小时后的供试油的酸值(JIS C2101)。
[表6]

Claims (3)

1.一种冷冻机油，其含有：包含碳数4～9的支链脂肪酸的比率为20～100摩尔％的脂肪酸和多元醇的酯的基础油、和
以冷冻机油总量基准计为0.2～0.5质量％的酚系抗氧化剂，
且所述冷冻机油与三氟乙烯制冷剂一起使用。
2.根据权利要求1所述的冷冻机油，其中，所述酚系抗氧化剂含有2,6-二叔丁基-对甲酚。
3.一种冷冻机用工作流体组合物，其含有：权利要求1或2所述的冷冻机油、和三氟乙烯制冷剂。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110951523A (zh) * 2019-11-26 2020-04-03 广州市骏辉环保科技有限公司 一种合成冷冻机油及其制备方法和应用
CN111676088A (zh) * 2020-07-23 2020-09-18 上海中孚特种油品有限公司 一种环保型合成冷冻机油及其制备方法
CN112534029A (zh) * 2018-08-28 2021-03-19 引能仕株式会社 冷冻机油
CN115362240A (zh) * 2020-04-02 2022-11-18 引能仕株式会社 冷冻机油和冷冻机用工作流体组合物

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6262035B2 (ja) * 2014-03-14 2018-01-17 Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
WO2016056392A1 (ja) * 2014-10-09 2016-04-14 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
JP2017075278A (ja) * 2015-10-16 2017-04-20 出光興産株式会社 冷凍機油、冷凍機用組成物、及び冷凍機
JPWO2018052088A1 (ja) * 2016-09-15 2019-07-04 Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
JP6937108B2 (ja) * 2016-11-04 2021-09-22 日立ジョンソンコントロールズ空調株式会社 電動圧縮機及び冷凍空調装置
KR102204713B1 (ko) * 2017-02-03 2021-01-19 미쓰비시덴키 가부시키가이샤 압축기
JP2019104778A (ja) * 2017-12-08 2019-06-27 Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
JP7252537B2 (ja) * 2018-12-05 2023-04-05 国立大学法人 東京大学 冷凍機用作動流体組成物の耐燃焼性を向上させる方法
CN118318021A (zh) * 2021-11-26 2024-07-09 大金工业株式会社 组合物

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003049184A (ja) * 2002-05-31 2003-02-21 Sanyo Electric Co Ltd 冷凍装置
JP2011162766A (ja) * 2010-01-18 2011-08-25 Jx Nippon Oil & Energy Corp 潤滑油組成物
CN102191114A (zh) * 2010-03-17 2011-09-21 吉坤日矿日石能源株式会社 冷冻机油和冷冻机用工作流体组合物
WO2011118733A1 (ja) * 2010-03-25 2011-09-29 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
JP2012007179A (ja) * 2011-09-09 2012-01-12 Jx Nippon Oil & Energy Corp 冷凍機用潤滑油組成物
CN103097501A (zh) * 2010-08-24 2013-05-08 吉坤日矿日石能源株式会社 冷冻机油和冷冻机用工作流体组合物
WO2013100100A1 (ja) * 2011-12-27 2013-07-04 日本サン石油株式会社 冷凍機油組成物
CN103562338A (zh) * 2011-05-19 2014-02-05 旭硝子株式会社 工作介质及热循环系统
WO2014034568A1 (ja) * 2012-08-30 2014-03-06 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 潤滑油組成物
WO2014142313A1 (ja) * 2013-03-15 2014-09-18 出光興産株式会社 冷凍機油組成物及び冷凍機システム

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5100569A (en) * 1990-11-30 1992-03-31 Allied-Signal Inc. Polyoxyalkylene glycol refrigeration lubricants having pendant, non-terminal perfluoroalkyl groups
JPH04332793A (ja) * 1991-05-07 1992-11-19 Sanyo Electric Co Ltd 冷凍機油組成物
US8010209B2 (en) 2005-10-14 2011-08-30 Nanostim, Inc. Delivery system for implantable biostimulator
JP5139665B2 (ja) * 2006-11-02 2013-02-06 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
JP5226242B2 (ja) * 2007-04-18 2013-07-03 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
CN101668836A (zh) * 2007-04-18 2010-03-10 出光兴产株式会社 冷冻机用润滑油组合物以及使用该组合物的压缩机
US8889031B2 (en) * 2010-11-30 2014-11-18 Jx Nippon Oil & Energy Corporation Working fluid composition for refrigerator machine and refrigerating machine oil
JP2013014673A (ja) * 2011-07-01 2013-01-24 Idemitsu Kosan Co Ltd 圧縮型冷凍機用潤滑油組成物
JP5848903B2 (ja) * 2011-07-01 2016-01-27 出光興産株式会社 圧縮型冷凍機用潤滑油組成物
JP5989989B2 (ja) * 2011-12-27 2016-09-07 日本サン石油株式会社 冷凍機油組成物
WO2015125884A1 (ja) * 2014-02-20 2015-08-27 旭硝子株式会社 熱サイクルシステム用組成物および熱サイクルシステム
WO2015125881A1 (ja) * 2014-02-20 2015-08-27 旭硝子株式会社 熱サイクルシステム用組成物および熱サイクルシステム
EP3845620B1 (en) * 2014-02-24 2024-09-18 Agc Inc. Composition for heat cycle systems, and heat cycle system
WO2015125878A1 (ja) * 2014-02-24 2015-08-27 旭硝子株式会社 熱サイクルシステム用組成物および熱サイクルシステム
JP6262035B2 (ja) 2014-03-14 2018-01-17 Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
CN106471107A (zh) * 2014-05-30 2017-03-01 Kh新化株式会社 冷冻机油组合物及使用该组合物的冷冻机用工作流体组合物
WO2015186670A1 (ja) * 2014-06-06 2015-12-10 旭硝子株式会社 熱サイクルシステム用組成物および熱サイクルシステム
JP6519909B2 (ja) * 2014-07-18 2019-05-29 出光興産株式会社 冷凍機油組成物、及び冷凍装置

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003049184A (ja) * 2002-05-31 2003-02-21 Sanyo Electric Co Ltd 冷凍装置
JP2011162766A (ja) * 2010-01-18 2011-08-25 Jx Nippon Oil & Energy Corp 潤滑油組成物
CN102191114A (zh) * 2010-03-17 2011-09-21 吉坤日矿日石能源株式会社 冷冻机油和冷冻机用工作流体组合物
WO2011118733A1 (ja) * 2010-03-25 2011-09-29 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
CN103097501A (zh) * 2010-08-24 2013-05-08 吉坤日矿日石能源株式会社 冷冻机油和冷冻机用工作流体组合物
CN103562338A (zh) * 2011-05-19 2014-02-05 旭硝子株式会社 工作介质及热循环系统
JP2012007179A (ja) * 2011-09-09 2012-01-12 Jx Nippon Oil & Energy Corp 冷凍機用潤滑油組成物
WO2013100100A1 (ja) * 2011-12-27 2013-07-04 日本サン石油株式会社 冷凍機油組成物
WO2014034568A1 (ja) * 2012-08-30 2014-03-06 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 潤滑油組成物
WO2014142313A1 (ja) * 2013-03-15 2014-09-18 出光興産株式会社 冷凍機油組成物及び冷凍機システム

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112534029A (zh) * 2018-08-28 2021-03-19 引能仕株式会社 冷冻机油
US11453839B2 (en) 2018-08-28 2022-09-27 Eneos Corporation Refrigerator oil
CN112534029B (zh) * 2018-08-28 2023-01-03 引能仕株式会社 冷冻机油
CN110951523A (zh) * 2019-11-26 2020-04-03 广州市骏辉环保科技有限公司 一种合成冷冻机油及其制备方法和应用
CN115362240A (zh) * 2020-04-02 2022-11-18 引能仕株式会社 冷冻机油和冷冻机用工作流体组合物
US12091629B2 (en) 2020-04-02 2024-09-17 Eneos Corporation Refrigerator oil, and working fluid composition for refrigerator
CN111676088A (zh) * 2020-07-23 2020-09-18 上海中孚特种油品有限公司 一种环保型合成冷冻机油及其制备方法

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