CN106986765B - 一种高温型季戊四醇酯及其制备方法 - Google Patents

一种高温型季戊四醇酯及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于石油化工领域，尤其涉及一种高温型季戊四醇酯及其制备方法。本发明提供的高温型季戊四醇酯由季戊四醇、脂肪酸和芳香酸经酯化反应制成；所述芳香酸包括苯甲酸、邻苯二甲酸和偏苯三酸酐中的一种或多种。本发明通过在季戊四醇酯的制备过程中引入特定的芳香酸，通过其与季戊四醇和脂肪酸在酯化反应过程中协同作用，从而显著提升了季戊四醇酯的高温性能。在本发明提供的优选技术方案中，通过对季戊四醇、脂肪酸和芳香酸的种类和配比进行进一步优化选择，进一步提升了季戊四醇酯的高温性能。采用SH/T0450方法测试本发明提供的季戊四醇酯，结果显示：钢、铜、铝、镁均无腐蚀，抗氧化性能优异；实验后管壁无结焦，高温抗结焦性能优异。

Description

一种高温型季戊四醇酯及其制备方法
技术领域
本发明属于石油化工领域，尤其涉及一种高温型季戊四醇酯及其制备方法。
背景技术
季戊四醇酯是一种重要的新戊基多元醇酯。季戊四醇酯的酯基多且由于季碳原子的β位上没有氢原子，可与羟基氧形成六元环共振结构，所以具有良好的氧化安定性、热稳定性、低温流动性和黏温性能等，已广泛用于航空润滑油、汽车润滑剂、空气压缩机油和抗燃液压油等领域。
随着对润滑油的性能要求以及规格标准的要求不断提升，对季戊四醇酯基础油的性能要求也越来越高。如何提高季戊四醇酯的高温性能，尤其是油品的高温抗结焦性能是目前亟待解决的技术难题。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种高温型季戊四醇酯及其制备方法，本发明提供的季戊四醇酯具有优异的高温抗结焦性能。
本发明提供了一种高温型季戊四醇酯，由季戊四醇、脂肪酸和芳香酸经酯化反应制成；所述芳香酸包括苯甲酸、邻苯二甲酸和偏苯三酸酐中的一种或多种。
优选的，所述季戊四醇包括单季戊四醇、双季戊四醇和多季戊四醇中的一种或多种。
优选的，所述脂肪酸包括正戊酸、己酸、庚酸、正辛酸、异辛酸、正壬酸、异壬酸和癸酸中的一种或多种。
优选的，所述季戊四醇的羟基、脂肪酸的羧基和芳香酸的羧基的摩尔比为(10～20)：(19～25)：(2～8)。
本发明提供了一种高温型季戊四醇酯的制备方法，包括以下步骤：
a)、季戊四醇、脂肪酸和芳香酸进行酯化反应，得到反应液；所述芳香酸包括苯甲酸、邻苯二甲酸和偏苯三酸酐中的一种或多种
b)、所述反应液进行后处理，得到高温型季戊四醇酯。
优选的，所述酯化反应的温度为220～240℃；所述酯化反应的压力为10～100kPa。
优选的，所述酯化反应的时间为5～20h。
优选的，所述步骤b)具体包括：
所述反应液依次进行蒸馏和吸附脱酸，得到高温型季戊四醇酯。
优选的，所述蒸馏的温度为230～240℃；所述蒸馏的压力为0.01～0.1kPa。
优选的，所述吸附脱酸的吸附剂包括三氧化二铝、活性炭、碱性白土和硅胶中的一种或多种。
与现有技术相比，本发明提供了一种高温型季戊四醇酯及其制备方法。本发明提供的高温型季戊四醇酯由季戊四醇、脂肪酸和芳香酸经酯化反应制成；所述芳香酸包括苯甲酸、邻苯二甲酸和偏苯三酸酐中的一种或多种。本发明通过在季戊四醇酯的制备过程中引入特定的芳香酸，通过其与季戊四醇和脂肪酸在酯化反应过程中协同作用，从而显著提升了季戊四醇酯的高温性能。在本发明提供的优选技术方案中，通过对季戊四醇、脂肪酸和芳香酸的种类和配比进行进一步优化选择，进一步提升了季戊四醇酯的高温性能。采用SH/T0450方法测试本发明提供的季戊四醇酯，结果显示：钢、铜、铝、镁均无腐蚀，抗氧化性能优异；实验后管壁无结焦，高温抗结焦性能优异。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种高温型季戊四醇酯，由季戊四醇、脂肪酸和芳香酸经酯化反应制成；所述芳香酸包括苯甲酸、邻苯二甲酸和偏苯三酸酐中的一种或多种。
本发明提供的高温型季戊四醇酯由季戊四醇、脂肪酸和芳香酸经酯化反应制成。其中，所述季戊四醇包括但不限于单季戊四醇、双季戊四醇和多季戊四醇中的一种或多种；所述脂肪酸包括但不限于正戊酸、己酸、庚酸、正辛酸、异辛酸、正壬酸、异壬酸和癸酸中的一种或多种；所述芳香酸包括苯甲酸、邻苯二甲酸和偏苯三酸酐中的一种或多种。在本发明中，所述季戊四醇的羟基、脂肪酸的羧基和芳香酸的羧基的摩尔比优选为(10～20)∶(19～25)：(2～8)，更优选为(14～19)∶(19.5～22.8)∶(3.8～5.6)。在本发明提供的一个实施例中，以摩尔份数计，反应原料中单季戊四醇的羟基含量为16～17份；在本发明提供的一个实施例中，以摩尔份数计，反应原料中双季戊四醇的羟基含量为2～3份；在本发明提供的另一个实施例中，以摩尔份数计，反应原料中双季戊四醇的羟基含量为14～15份；在本发明提供的一个实施例中，以摩尔份数计，反应原料中正庚酸的羧基含量为2～3份；在本发明提供的另一个实施例中，以摩尔份数计，反应原料中正庚酸的羧基含量为8～9份；在本发明提供的一个实施例中，以摩尔份数计，反应原料中正辛酸的羧基含量为14～15份；在本发明提供的一个实施例中，以摩尔份数计，反应原料中苯甲酸的羧基含量为5～6份；在本发明提供的另一个实施例中，以摩尔份数计，反应原料中苯甲酸的羧基含量为3～4份；在本发明提供的一个实施中，以摩尔份数计，反应原料中异壬酸的羧基含量为2～3份；在本发明提供的一个实施中，以摩尔份数计，反应原料中异辛酸的羧基含量为11～12份；在本发明提供的一个实施中，以摩尔份数计，反应原料中正壬酸的羧基含量为2～3份；在本发明提供的一个实施中，以摩尔份数计，反应原料中偏苯三酸酐的羧基含量为5～6份；在本发明提供的一个实施中，以摩尔份数计，反应原料中邻苯二甲酸的羧基含量为5～6份
本发明通过在季戊四醇酯的制备过程中引入特定的芳香酸，通过其与季戊四醇和脂肪酸在酯化反应过程中协同作用，从而显著提升了季戊四醇酯的高温性能。在本发明提供的优选技术方案中，通过对季戊四醇、脂肪酸和芳香酸的种类和配比进行进一步优化选择，进一步提升了季戊四醇酯的高温性能。采用SH/T0450方法测试本发明提供的季戊四醇酯，结果显示：钢、铜、铝、镁均无腐蚀，抗氧化性能优异；实验后管壁无结焦，高温抗结焦性能优异。
本发明提供了一种高温型季戊四醇酯的制备方法，包括以下步骤：
a)、季戊四醇、脂肪酸和芳香酸进行酯化反应，得到反应液；所述芳香酸包括苯甲酸、邻苯二甲酸和偏苯三酸酐中的一种或多种
b)、所述反应液进行后处理，得到高温型季戊四醇酯。
在本发明提供的制备方法中，首先将季戊四醇、脂肪酸和芳香酸进行酯化反应。其中，所述酯化反应的温度为220～240℃，具体可为230℃；所述酯化反应的压力为10～100kPa，具体可为50kPa；所述酯化反应的时间为5～20h，具体可为8h。在本发明中，所述酯化反应优选在脱色剂存在下进行，所述脱色剂优选包括活性炭，所述活性炭用量优选为所述季戊四醇、脂肪酸和芳香酸总质量的0.1～0.3wt％，更优选为0.19～0.2wt％。在本发明中，所述酯化反应的过程中优选排出反应水。酯化反应结束后，得到反应液。
得到反应液后，对所述反应液进行后处理。在本发明中，所述后处理的方式优选包括对所述反应液依次进行蒸馏和吸附脱酸。其中，所述蒸馏的温度优选为230～240℃，具体可为235℃；所述蒸馏的压力优选为0.01～0.1kPa，具体可为0.05kPa。本发明对所述蒸馏的时间没有特别限定，优选蒸馏至底物羟值≤0.1mgKOH/g。在本发明中，所述吸附脱酸的吸附剂包括但不限于三氧化二铝、活性炭、碱性白土和硅胶中的一种或多种；所述吸附剂用量优选为所述反应液质量的0.5～2wt％，更优选为1wt％；所述吸附脱酸的温度优选为90～110℃，具体可为100℃；所述吸附脱酸的时间优选为0.2～1h，具体可为0.5h。在本发明中，若酯化反应时添加了脱色剂，则优选在后处理过程中将脱色剂滤除，更优选在蒸馏后、吸附脱酸前将脱色剂滤除。后处理完毕后，得到高温型季戊四醇酯。
本发明通过在季戊四醇酯的制备过程中引入特定的芳香酸，通过其与季戊四醇和脂肪酸在酯化反应过程中协同作用，从而显著提升了季戊四醇酯的高温性能。在本发明提供的优选技术方案中，通过对季戊四醇、脂肪酸和芳香酸的种类和配比进行进一步优化选择，进一步提升了季戊四醇酯的高温性能。采用SH/T0450方法测试本发明制备的季戊四醇酯，结果显示：钢、铜、铝、镁均无腐蚀，抗氧化性能优异；实验后管壁无结焦，高温抗结焦性能优异。
为更清楚起见，下面通过以下实施例进行详细说明。
下述实施例中，评价项目按照如下的方式进行测定。
(1)酸值：GB/T 7304-2014；
(2)羟值：GB 12008.3；
(3)抗氧化性：SH/T0450(200℃或220℃，14h，50ml空气/min，金属片钢、铜、铝、镁)。
实施例1
在5升的三口玻璃烧瓶上安装中置变速搅拌器，温度计和带有冷却器的分水回流管。然后在上述玻璃烧瓶中按顺序加入单季戊四醇554g，双季戊四醇117g，正庚酸314g，正辛酸2100g，苯甲酸682g，异壬酸382g，活性炭8.3g，在绝对压力50kPa的条件下，升温至230℃，反应8小时，反应的过程中排出反应水，直至反应物羟值为2.5KOH/g。
将三口烧瓶上的带有冷却器的分水管替换为带有冷却器的脱酸管和酸接收器，在绝对压力0.05kPa，温度235℃的条件下脱酸，直至反应物酸值为0.1mgKOH/g，得到季戊四醇酯。
在5升的抽滤瓶上接入布式漏斗，采用定性滤纸，真空抽滤的方式，过滤掉该酯中的活性炭。然后将过滤掉活性炭的酯装入5升的玻璃烧杯中，并加入占酯重量1wt％的三氧化二铝升温至100℃，搅拌0.5小时，测定酯酸值为0.02mgKOH/g。降温至60℃，采用定性滤纸过滤，除去三氧化二铝，即得到季戊四醇酯。测定酯羟值为2.50mgKOH/g。
所得的季戊四醇酯采用SH/T0450方法，200℃测试，钢、铜、铝、镁均无腐蚀，试验后的酯酸值为3.02mgKOH/g，40℃粘度变化率25.4％，实验管壁无结焦。
所得的季戊四醇酯采用SH/T0450方法，220℃测试，钢、铜、铝、镁均无腐蚀，试验后的酯酸值为3.75mgKOH/g，40℃粘度变化率38.4％，实验管壁无结焦。
比较例1
除了使用三羟甲基丙烷代替实施例1中的单季戊四醇和双季戊四醇外，其余条件不变，对比例1中三羟甲基丙烷的羟基摩尔量与实施例1中单季戊四醇和双季戊四醇的羟基摩尔总量相同，得到三羟甲基丙烷酯。测定酯酸值为0.01mgKOH/g，测定酯羟值为2.27mgKOH/g。
所得的三羟甲基丙烷酯采用SH/T0450方法，200℃测试，钢、铜、铝、镁均无腐蚀，试验后的酯酸值为4.81mgKOH/g，40℃粘度变化率48.4％，实验管壁有结焦。
比较例2
按照实施例1中的合成方法得到羟值为2.5mgKOH/g的反应物，将3500g反应物、1200g氢氧化钠水溶液(6％)投入5升的带搅拌玻璃瓶中，升温至60℃，搅拌30分钟，静置30分钟，分离掉脂肪酸皂和水。
然后加入1000g水，升温至60℃，搅拌30分钟，静置30分钟，再次分离掉水；重复3次。
之后在5升的三口玻璃烧瓶上安装中置变速搅拌器，温度计和带有冷却器的分水管，将水洗后的酯升温至130℃，蒸出余量水。得到季戊四醇酯。测定酯酸值为0.02mgKOH/g，测定酯羟值为2.52mgKOH/g。
所得的三羟甲基丙烷酯采用SH/T0450方法，200℃测试，钢、铜、铝、镁均无腐蚀，试验后的酯酸值为5.02mgKOH/g，40℃粘度变化率72.4％，实验管壁有大量结焦。
实施例2
在5升的三口玻璃烧瓶上安装中置变速搅拌器，温度计和带有冷却器的分水回流管。然后在上述玻璃烧瓶中按顺序加入双季戊四醇616g，正庚酸1088g，2-乙基己酸(异辛酸)1722g，苯甲酸472g，正壬酸393g，活性炭8.4g，其余条件同实施例1，得到季戊四醇酯。测定酯酸值为0.03mgKOH/g，测定酯羟值为2.31mgKOH/g。
所得的季戊四醇酯采用SH/T0450方法，200℃测试，钢、铜、铝、镁均无腐蚀，试验后的酯酸值为2.91mgKOH/g，40℃粘度变化率22.3％，实验管壁无结焦。
所得的季戊四醇酯采用SH/T0450方法，220℃测试，钢、铜、铝、镁均无腐蚀，试验后的酯酸值为4.12mgKOH/g，40℃粘度变化率42.2％，实验管壁少量结焦。
比较例3
除了使用正辛酸代替实施例2中的苯甲酸，其余条件不变，对比文件3中正辛酸的摩尔量与实施例2中苯甲酸的摩尔量相同，得到季戊四醇酯。测定酯酸值为0.02mgKOH/g，测定酯羟值为2.51mgKOH/g。
所得的季戊四醇酯采用SH/T0450方法，200℃测试，钢、铜、铝、镁均无腐蚀，试验后的酯酸值为3.91mgKOH/g，40℃粘度变化率38.3％，实验管壁少量结焦。
实施例3
除了使用偏苯三酸酐替代实施例1中的苯甲酸，其余条件同实施例1，实施例3中偏苯三酸酐的摩尔量与实施例1中苯甲酸的摩尔量相同，得到季戊四醇酯。测定酯酸值为0.02mgKOH/g，测定酯羟值为2.48mgKOH/g。
所得的季戊四醇酯采用SH/T0450方法，200℃测试，钢、铜、铝、镁均无腐蚀，试验后的酯酸值为2.13mgKOH/g，40℃粘度变化率13.3％，实验管壁无结焦。
所得的季戊四醇酯采用SH/T0450方法，220℃测试，钢、铜、铝、镁均无腐蚀，试验后的酯酸值为3.32mgKOH/g，40℃粘度变化率35.2％，实验管壁少量
比较例4
除使用癸二酸替代实施例1中的苯甲酸，正壬酸代替实施例1中的异壬酸，其余条件同实施例1，对比例4中癸二酸的摩尔量与实施例1中苯甲酸的摩尔量相同，对比例4中正壬酸的摩尔量与实施例1中异壬酸的摩尔量相同，得到季戊四醇酯。测定酯酸值为0.02mgKOH/g，测定酯羟值为2.47mgKOH/g。
所得的季戊四醇酯采用SH/T0450方法，200℃测试，钢、铜、铝、镁均无腐蚀，试验后的酯酸值为2.11mgKOH/g，40℃粘度变化率13.3％，实验管壁有结焦。
实施例4
除使用邻苯二甲酸替代实施例1中的苯甲酸，其余条件同实施例1，实施例4中邻苯二甲酸的羧基摩尔量与实施例1中苯甲酸的羧基摩尔量相同，得到季戊四醇酯。测定酯酸值为0.02mgKOH/g，测定酯羟值为2.51mgKOH/g。
所得的季戊四醇酯采用SH/T0450方法，200℃测试，钢、铜、铝、镁均无腐蚀，试验后的酯酸值为2.73mgKOH/g，40℃粘度变化率21.7％，实验管壁无结焦。
所得的季戊四醇酯采用SH/T0450方法，220℃测试，钢、铜、铝、镁均无腐蚀，试验后的酯酸值为5.02mgKOH/g，40℃粘度变化率56.3％，实验管壁少量结焦。
比较例5
除使用己二酸替代实施例1中的苯甲酸，正壬酸代替实施例中的异壬酸，其余条件同实施例1，对比例5中己二酸的羧基摩尔量与实施例1中苯甲酸的羧基摩尔量相同，实施例5中正壬酸的摩尔量与实施例1中异壬酸的摩尔量相同，得到季戊四醇酯。测定酯酸值为0.02mgKOH/g，测定酯羟值为2.48mgKOH/g。
所得的季戊四醇酯采用SH/T0450方法，200℃测试，钢、铜、铝、镁均无腐蚀，试验后的酯酸值为2.92mgKOH/g，40℃粘度变化率24.2％，实验管壁有结焦。
根据实施例1-4制得的季戊四醇酯进行200℃氧化实验后金属片无腐蚀，酸值小，40℃粘度变化率小，实验管壁无结焦。220℃氧化实验后，苯甲酸为原料所得的酯抗结焦性能优于邻苯二甲酸和偏苯三酸苷为原料的酯。以三羟甲基丙烷替代季戊四醇，如比较例1，所得的三羟甲基丙烷酯抗氧化和抗结焦性能差。以减水洗精制处理酯替代蒸馏吸附酯，如比较例2，所得酯抗氧化和结焦性能更差。以其它脂肪酸替代带苯环的酸，如比较例3，4，所得酯氧化后粘度变化大；以正构酸替代异构酸，如比较例5，所得酯高温抗结焦性能差。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (5)

1.一种高温型季戊四醇酯的制备方法，包括以下步骤：
a）、季戊四醇、脂肪酸和芳香酸在活性炭存在下进行酯化反应，得到反应液；
所述季戊四醇为单季戊四醇和双季戊四醇；所述脂肪酸为正庚酸、正辛酸和异壬酸；所述芳香酸为苯甲酸；
所述季戊四醇的羟基、脂肪酸的羧基和芳香酸的羧基的摩尔比为（10~20）：（19~25）：（2~8）；
b）、所述反应液依次进行蒸馏、滤除活性炭和吸附脱酸，得到高温型季戊四醇酯。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述酯化反应的温度为220~240℃；所述酯化反应的压力为10~100kPa。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述酯化反应的时间为5~20h。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述蒸馏的温度为230~240℃；所述蒸馏的压力为0.01~0.1kPa。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述吸附脱酸的吸附剂包括三氧化二铝、活性炭、碱性白土和硅胶中的一种或多种。
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CN102604155A (zh) * 2012-02-29 2012-07-25 无锡市伟峰化工有限公司 一种不含邻苯二甲酸酯的环保型增塑剂的制备方法
CN105330543A (zh) * 2015-10-19 2016-02-17 中国石油化工股份有限公司 一种多元醇酯的精制处理方法

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