CN106962929B - 一种柑桔黄酮水溶性包合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及农副产品中功能性成分的高效利用的技术领域，具体涉及一种柑桔黄酮水溶性包合物的制备方法，包括：将柑桔黄酮单体用少量的乙醇制成混悬液，然后加入到羟丙基‑β‑环糊精水溶液中，其中：柑桔黄酮单体与羟丙基‑β‑环糊精的包合比为1：1～3，接着立即进行振摇，振摇温度为25～50℃，振摇速率为150～250rpm，时间为12～48h，得到的包合溶液进行抽滤，得到澄清透明的包合溶液，包合液浓缩后进行冷冻干燥或喷雾干燥，即得到柑桔黄酮的水溶性包合物。本发明制备的柑桔黄酮包合物的水溶性显著提高，可以应用于食品或保健品中，大大拓宽了柑桔黄酮的应用范围。
Description
技术领域
本发明涉及农副产品中功能性成分的高效利用的技术领域，具体涉及一种柑桔黄酮类物质包合形成水溶性包合物，以提高它们的水溶性和生物利用率。
背景技术
柑桔中富含黄酮类化合物，特别是在柑桔果皮和柑桔幼果中，其中果皮中几种黄酮的总含量为干重的5％左右，而在幼果中则含量更高，达到了10％以上，但果汁中含量很低，即使是干重含量，也只有1％。柑桔中主要的黄酮类物质有橙皮苷、柚皮苷、新橙皮苷等。这一类物质具有多种生理活性，可以改变毛细血管渗透性、抗氧化、清除自由基、抗肿瘤、抗菌、抗炎、抗病毒活性。目前，这些黄酮已经被提取出来，但是只是在医药中作为中间体应用，而在食品或保健品中几乎无应用。
限制柑桔中的黄酮应用的主要原因是由于柑桔黄酮的水溶性低，如橙皮苷在水中的溶解度只有20ppm，柚皮苷为10ppm。因此，无论是在口服或者在食品和保健品中添加，都影响了它们的生物利用率，或难以在食品和保健品中与其它成分溶合。羟丙基-β-环糊精是环糊精的一种衍生物，与环糊精的性质相似，但具有更好的水溶性。近年来也可见其用于包合难溶性的黄酮类物质，但这方面的文献多集中在对包合物性质的研究，而对于通过不同条件对达到一定的包合效果的研究还很少或者未见报道。而这方面的研究，将推动柑桔黄酮等黄酮类物质的应用。
发明内容
针对柑桔黄酮存在的水溶低、口服生物利用率低的问题，本发明通过羟丙基-β-环糊精对柑桔黄酮进行分子包合，得到柑桔黄酮水溶性包合物，以期提高柑桔黄酮的水溶性，使柑桔黄酮可以在食品、保健品等中应用。
为实现本发明的发明目的，发明人提供如下技术方案：
一种柑桔黄酮水溶性包合物的制备方法，按以下步骤进行：
(1)称取柑桔黄酮单体，并用少量的乙醇制成混悬液，比如实施例中柑桔黄酮单体用5mL乙醇分散后备用，
(2)配制一定浓度的羟丙基-β-环糊精(即HPCD)水溶液，为了包合效果较好，浓度不宜太高，本发明中羟丙基-β-环糊精溶液的浓度为0.05M，使柑桔黄酮单体与羟丙基-β-环糊精的包合比为1：1～3，在该包合比下可使黄酮的包合率比较高；
(3)将步骤(1)制备的柑桔黄酮乙醇混悬液缓慢加入到步骤(2)制备的羟丙基-β-环糊精的水溶液中，并立即进行振摇，振摇温度为25～50℃，振摇速率为150～250rpm，时间为12～48h，振摇的各参数可确保每种黄酮的包合率较高；
(4)把步骤(3)得到的包合溶液通过滤膜进行抽滤，过滤掉未被包合的柑桔黄酮，得到澄清透明的包合溶液，包合液浓缩；
(5)把柑桔黄酮的包合浓缩液进行冷冻干燥或喷雾干燥，即得到柑桔黄酮的水溶性包合物。
本发明通过羟丙基-β-环糊精对柑桔中的四种黄酮橙皮苷、柚皮苷、橙皮素和柚皮素进行包合，其中后两种分别是前两种的苷元(脱去糖基后的黄酮)，可以提高黄酮的水溶性和亲水性。本发明得到的柑桔黄酮包合物易溶于水，再次复溶后可形成澄清透明的溶液；并可以应用到食品或保健品中，提高它们中黄酮的含量，提高日常膳食中黄酮的摄入，发挥它们的功能活性。将四种包合物单独或复合添加于柑桔汁等果汁中，可得到黄酮含量较高的果汁。
作为优选方案，根据本发明所述的一种柑桔黄酮水溶性包合物的制备方法，其中，所述的步骤(1)中的柑桔黄酮单体为橙皮苷、橙皮素、柚皮苷和柚皮素。
作为优选方案，根据本发明所述的一种柑桔黄酮水溶性包合物的制备方法，其中，所述的步骤(2)中配制浓度为0.05M的羟丙基-β-环糊精水溶液。
作为优选方案，根据本发明所述的一种柑桔黄酮水溶性包合物的制备方法，其中，所述的步骤(4)中的滤膜的微孔大小为0.45μm。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)通过羟丙基-β-环糊精包埋后，柑桔黄酮的水溶性显著提高，包合溶液中黄酮的浓度，可以提高几十倍到几百倍，与黄酮的分子结构和包埋条件有关。而干燥后的黄酮包合物的溶解度，则可以提高几百倍到上万倍以上，具体详见对比例。
(2)本发明得到的柑桔黄酮包埋物，具有较高的水溶性，可以应用于食品或保健品中，增加产品中的黄酮含量，使原来位于柑桔不可食部位的黄酮被再利用而回到食品中。
(3)据报道柑桔黄酮等黄酮类物质经过环糊精包埋后，可以促进它们在小肠的吸收，减少在小肠内被外排蛋白的外排和代谢酶的代谢作用，从而提高了它们的生物利用率。
(4)本发明对黄酮包合的技术方案可以用于胡柚汁等柑桔果汁的脱苦，因为柚皮苷是引起柑桔汁苦味的主要原因，如果用环糊精进行包合，可以减少甚至脱除苦味。
附图说明
图1是本发明的四种柑桔黄酮水溶性包合物产品的照片，图中：a是橙皮苷的羟丙基-β-环糊精包合物，b是橙皮素的羟丙基-β-环糊精包合物，c是柚皮苷的羟丙基-β-环糊精包合物，d是柚皮素的羟丙基-β-环糊精包合物。
图2是四种柑桔黄酮的羟丙基-β-环糊精的包合物溶液示意图，从左至右依次为：橙皮苷的羟丙基-β-环糊精的包合物溶液，橙皮素的羟丙基-β-环糊精的包合物溶液，柚皮苷的羟丙基-β-环糊精的包合物溶液，柚皮素的羟丙基-β-环糊精的包合物溶液。
图3是添加了本发明的柑桔黄酮水溶性包合物的果汁照片(左为酷儿橙汁，右为柠檬红茶)。
具体实施方式
下面结合实施例，更具体地说明本发明的内容。应当理解，本发明的实施并不局限于下面的实施例，对本发明所做的任何形式上的变通和/或改变都将落入本发明保护范围。
在本发明中，若非特指，所有的份、百分比均为重量单位，所有的设备和原料等均可从市场购得或是本行业常用的。若无特别指明，实施例采用的方法为本领域通用技术。
实施例1橙皮苷的包合
配制羟丙基-β-环糊精0.05M的水溶液50ml，按照包合比3∶1，称取橙皮苷0.508g，用5ml乙醇分散，把该悬浮液缓慢加入到羟丙基-β-环糊精水溶液中，在常温下振摇12h，振摇速率250rpm，静置4h，用0.45μm的膜过滤，把滤渣烘干，得滤渣0.484g，此滤渣为未包合的橙皮苷。因此，被包合的橙皮苷为0.024g，即溶液中橙皮苷的浓度为480mg/L，而原橙皮苷在水中的溶解度为20mg/L，包合后溶解度提高倍数为24倍。把过滤的包合溶液进行冻干，得到包合物2.760g。再次复溶后可形成澄清透明的溶液。
实施例2橙皮素的包合
配制羟丙基-β-环糊精0.05M的水溶液50ml，按照包合比2∶1，称取橙皮素0.377g，用5ml乙醇分散，把该悬浮液缓慢加入到羟丙基-β-环糊精水溶液中，在磁力搅拌或摇床上50℃时搅拌12h，振摇速率200rpm，静置4h，用0.45μm的膜过滤，把滤渣烘干，得滤渣0.22g，此滤渣为未包合的橙皮素。因此，被包合的橙皮苷为0.157g，即溶液中橙皮素的浓度为3.14g/L，而原橙皮素在水中的溶解度为273mg/L，包合溶液中的橙皮素溶解度提高倍数为11.5倍。把过滤的包合溶液进行冻干，得到包合物2.675g。再次复溶后可形成澄清透明的溶液。
实施例3橙皮素的包合
配制羟丙基-β-环糊精0.05M的水溶液50ml，按照包合比3：1，称取橙皮素0.253g，用5ml乙醇分散，把该悬浮液缓慢加入到羟丙基-β-环糊精水溶液中，在磁力搅拌或摇床上40℃搅拌24h，振摇速率150rpm，静置4h，用0.45μm的膜过滤，把滤渣烘干，得滤渣0.108g，此滤渣为未包合的橙皮素。因此，被包合的橙皮苷为0.145g，即溶液中橙皮素的浓度为2.9g/L，而原橙皮素在水中的溶解度为273mg/L，包合溶液中的橙皮素溶解度提高倍数为10.6倍。把过滤的包合溶液进行冻干，得到包合物2.632g。再次复溶后可形成澄清透明的溶液。
实施例4柚皮苷的包合
配制羟丙基-β-环糊精0.05M的水溶液50ml，按照包合比3：1，称取柚皮苷0.483g，用5ml乙醇分散，把该悬浮液缓慢加入到羟丙基-β-环糊精水溶液中，在摇床上常温振摇12h，振摇速率180rpm，静置4h，用0.45μm的膜过滤，把滤渣烘干，得滤渣0g。因此，被包合的柚皮苷为0.483g，即溶液中柚皮苷的浓度为9.7g/L，而原柚皮苷在水中的溶解度为10mg/L，包合溶液中的柚皮苷溶解度提高倍数为970倍。把过滤的包合溶液进行冻干，得到包合物3.211g。再次复溶后可形成澄清透明的溶液。
实施例5柚皮苷的包合
配制羟丙基-β-环糊精0.05M的水溶液50ml，按照包合比2∶1，称取柚皮苷0.725g，用5ml乙醇分散，把该悬浮液缓慢加入到羟丙基-β-环糊精水溶液中，在摇床上40℃振摇12h，振摇速率200rpm，静置4h，用0.45μm的膜过滤，把滤渣烘干，得滤渣0.027g。因此，被包合的柚皮苷为0.698g，即溶液中柚皮苷的浓度为13.96g/L，而原柚皮苷在水中的溶解度为10mg/L，包合溶液中的柚皮苷溶解度提高倍数为1396倍。把过滤的包合溶液进行冻干，得到包合物3.314g。再次复溶后可形成澄清透明的溶液。
实施例6柚皮苷的包合
配制羟丙基-β-环糊精0.05M的水溶液50ml，按照包合比1.5∶1，称取柚皮苷1.024g，用5ml乙醇分散，把该悬浮液缓慢加入到羟丙基-β-环糊精水溶液中，在摇床上40℃振摇12h，振摇速率250rpm，静置4h，用0.45μm的膜过滤，把滤渣烘干，得滤渣0.624g。因此，被包合的柚皮苷为0.400g，即溶液中柚皮苷的浓度为8g/L，而原柚皮苷在水中的溶解度为10mg/L，包合溶液中的柚皮苷溶解度提高倍数为800倍。把过滤的包合溶液进行冻干，得到包合物3.014g。再次复溶后可形成澄清透明的溶液。
实施例7柚皮素的包合
配制羟丙基-β-环糊精0.05M的水溶液100ml，按照包合比2∶1，称取柚皮素0.340g，用5ml乙醇分散，把该悬浮液缓慢加入到羟丙基-β-环糊精水溶液中，在磁力搅拌或摇床上50℃时搅拌12h，振摇速率200rpm，静置4h，用0.45μm的膜过滤，把滤渣烘干，得滤渣0.035g，此滤渣为未包合的柚皮素。因此，被包合的柚皮素为0.305g，即溶液中柚皮素的浓度为6.1g/L，而原柚皮素在水中的溶解度为9.8mg/L，包合溶液中的柚皮素溶解度提高倍数为622倍。把过滤的包合溶液进行冻干，得到包合物3.056g。再次复溶后可形成澄清透明的溶液。
实施例8柚皮素的包合
配制羟丙基-β-环糊精0.05M的水溶液100ml，按照包合比2∶1，称取柚皮素0.340g，用5ml乙醇分散，把该悬浮液缓慢加入到羟丙基-β-环糊精水溶液中，在磁力搅拌或摇床上50℃时搅拌12h，振摇速率250rpm，静置4h，用0.45μm的膜过滤，把滤渣烘干，得滤渣0.029g，此滤渣为未包合的柚皮素。因此，被包合的柚皮素为0.311g，即溶液中柚皮素的浓度为6.22g/L，而原柚皮苷在水中的溶解度为9.8mg/L，包合溶液中的柚皮苷溶解度提高倍数为635倍。把过滤的包合溶液进行冻干，得到包合物3.133g。再次复溶后可形成澄清透明的溶液。
对比例
四种黄酮在不同包合条件下的包合量及包合物的溶解度对比见表1所示，因为黄酮形成包合物后，它的溶解度可以用羟丙基-β-环糊精在水中的溶解度来衡量，而羟丙基-β-环糊精在水中的溶解度≥100(25℃，g/100ml)，因此，包合物的溶解度将大大高于包合溶液中的黄酮的浓度，具体见表1中的溶解度提高倍数。
表1柑桔黄酮包合物包合条件及其溶解度对比
*：包合物溶解度(g/L)＝包合量*(包合物质量/HPCD溶解度)
应用例包合物添加于果汁中
两种商业果汁，分别是可口可乐公司的酷儿橙汁和农夫山泉公司的柠檬红茶。把这两种饮料各100ml，按照5‰的量，酷儿橙汁中加入橙皮苷和橙皮素的包合物，柠檬红茶中加入柚皮苷和柚皮素的包合物。两种包合物的加入后迅速溶解，并未影响果汁的感官。通过分光光度法分别测定了添加包合物的两种果汁的总黄酮含量，其中添加橙皮苷和橙皮素包合物的酷儿橙汁总黄酮含量为112.5mg/L，添加柚皮苷和柚皮素包合物的柠檬红茶总黄酮含量为330mg/L。而未添加包合物的两种果汁饮料中均未测得总黄酮(通过本方法)，因此，通过添加本发明的黄酮包合物，可以明显提高果汁饮料中的黄酮含量。
Claims (3)
1.一种柑桔黄酮水溶性包合物的制备方法，其特征在于按以下步骤进行：
（1）配制浓度为0.05 M的羟丙基-β-环糊精水溶液50mL；
（2）按照柑桔黄酮单体与羟丙基-β-环糊精的包合比为1：2，称取柑桔黄酮单体，所述柑桔黄酮单体为柚皮苷；
（3）将步骤（2）的柑桔黄酮单体缓慢加入到步骤（1）制备的羟丙基-β-环糊精水溶液中，并立即进行振摇24h，振摇温度为40℃，振摇速率为200 rpm，静置4h；
（4）把步骤（3）得到的包合溶液通过0.45μm滤膜进行抽滤，过滤掉未被包合的柑桔黄酮单体，得到澄清透明的包合溶液，浓缩；
（5）把所得的柑桔黄酮单体包合浓缩液进行冷冻干燥，即得到柑桔黄酮水溶性包合物。
2.一种柑桔黄酮水溶性包合物的制备方法，其特征在于按以下步骤进行：
（1）配制浓度为0.05 M的羟丙基-β-环糊精水溶液50mL；
（2）按照柑桔黄酮单体与羟丙基-β-环糊精的包合比为1：2，称取柑桔黄酮单体，所述柑桔黄酮单体为橙皮素；
（3）将步骤（2）的柑桔黄酮单体缓慢加入到步骤（1）制备的羟丙基-β-环糊精水溶液中，并立即进行振摇12h，振摇温度为50℃，振摇速率为200 rpm，静置4h；
（4）把步骤（3）得到的包合溶液通过0.45μm滤膜进行抽滤，过滤掉未被包合的柑桔黄酮单体，得到澄清透明的包合溶液，浓缩；
（5）把所得的柑桔黄酮单体包合浓缩液进行冷冻干燥，即得到柑桔黄酮水溶性包合物。
3.一种柑桔黄酮水溶性包合物的制备方法，其特征在于按以下步骤进行：
（1）配制浓度为0.05 M的羟丙基-β-环糊精水溶液100mL；
（2）按照柑桔黄酮单体与羟丙基-β-环糊精的包合比为1：2，称取柑桔黄酮单体，所述柑桔黄酮单体为柚皮素；
（3）将步骤（2）的柑桔黄酮单体缓慢加入到步骤（1）制备的羟丙基-β-环糊精水溶液中，并立即进行振摇12h，振摇温度为50℃，振摇速率为200 rpm，静置4h；
（4）把步骤（3）得到的包合溶液通过0.45μm滤膜进行抽滤，过滤掉未被包合的柑桔黄酮单体，得到澄清透明的包合液，包合液浓缩；
（5）把所得的柑桔黄酮单体包合浓缩液进行冷冻干燥，即得到柑桔黄酮水溶性包合物。
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