CN113303473A - 一种苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法 - Google Patents
一种苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113303473A CN113303473A CN202110648951.XA CN202110648951A CN113303473A CN 113303473 A CN113303473 A CN 113303473A CN 202110648951 A CN202110648951 A CN 202110648951A CN 113303473 A CN113303473 A CN 113303473A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- hydroxypropyl
- beta
- apple polyphenol
- cyclodextrin
- inclusion compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 56
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 claims abstract description 115
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 113
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 97
- ODLHGICHYURWBS-LKONHMLTSA-N trappsol cyclo Chemical compound CC(O)COC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)COCC(O)C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1COCC(C)O ODLHGICHYURWBS-LKONHMLTSA-N 0.000 claims abstract description 75
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims abstract description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims abstract description 15
- 230000008014 freezing Effects 0.000 claims abstract description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 12
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract description 11
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 8
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 7
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 8
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 abstract description 11
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 abstract description 11
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 115
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 55
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 14
- 239000006069 physical mixture Substances 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 3
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 3
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical class O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 229920000294 Resistant starch Polymers 0.000 description 1
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001765 catechin Chemical class 0.000 description 1
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013401 experimental design Methods 0.000 description 1
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002216 flavonol derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000011957 flavonols Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930005346 hydroxycinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- DEDGUGJNLNLJSR-UHFFFAOYSA-N hydroxycinnamic acid group Chemical class OC(C(=O)O)=CC1=CC=CC=C1 DEDGUGJNLNLJSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010359 hydroxycinnamic acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 230000003859 lipid peroxidation Effects 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000012982 microporous membrane Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000050 nutritive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 235000021254 resistant starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 description 1
- 238000013077 scoring method Methods 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 238000007619 statistical method Methods 0.000 description 1
- 238000012795 verification Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/30—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols, e.g. xylitol; containing starch hydrolysates, e.g. dextrin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
- A23P10/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
- A23P10/30—Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Mycology (AREA)
- Botany (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
本发明为一种苹果多酚‑羟丙基‑β‑环糊精包合物及其制备方法。一种苹果多酚‑羟丙基‑β‑环糊精包合物的制备方法，包括：(1)将苹果多酚与羟丙基‑β‑环糊精分别溶解于乙醇溶液和水中，得到苹果多酚乙醇溶液和羟丙基‑β‑环糊精溶液；(2)将所述的苹果多酚乙醇溶液和羟丙基‑β‑环糊精溶液混合，并反应后，蒸发去除乙醇，冷却至室温，过滤，得滤液；(3)将所述的滤液进行预冻处理后，冷冻干燥，得所述的苹果多酚‑羟丙基‑β‑环糊精包合物。本发明所述的一种苹果多酚‑羟丙基‑β‑环糊精包合物及其制备方法，制得的苹果多酚羟丙基‑β‑环糊精包合物的热稳定性、抗氧化性和溶解度均较好，可显著提高包合率。
Description
技术领域
本发明属于多酚包合物技术领域，具体涉及一种苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物及其制备方法。
背景技术
苹果是中国产量最大的水果，资源十分丰富，有着很好的营养价值和特殊的保健作用。苹果多酚是苹果中天然存在的一类重要生物活性物质，具有众多重要的生理功能和极大地开发应用价值。
苹果多酚(Apple Polyphenols，AP)是苹果中具有苯环并结合有多个羟基化学结构物质的总称，主要包括羟基肉桂酸类、儿茶素类及其聚合物、黄酮醇类、二氢查耳酮类等。研究表明苹果多酚具有重要的生物活性和多种药理功能。能够有效清除自由基,抑制脂质过氧化,抗肿瘤、抗突变、抗动脉粥样硬化、防治冠心病与中风,防龋齿、防辐射等,可广泛应用于食品、医药及化妆品行业中。可是，苹果多酚的酚羟基，尤其是邻位酚羟基在有酶、空气、光照、水分及不同pH条件下容易氧化，氧化后颜色变深，水溶性降低。
现有技术有采用超声波-酶法提取苹果多酚，在该过程中，通过单因素及正交试验，确定苹果多酚最佳提取工艺条件为壳聚糖添加量为0.6％，玉米抗性淀粉添加量0.4％，搅拌时间20min，pH值为7.5。该研究虽然通过微胶囊包埋技术防止了苹果多酚提取过程中被破坏，但是仍未解决苹果多酚热稳定性、生物利用率和包含率较低、抗氧化性不稳定的问题。
有鉴于此，本发明提出一种新的苹果多酚包合物及其制备方法，可改善苹果多酚水溶性差，抗氧化性和热稳定性低的不足。
发明内容
本发明的目的在于提供一种苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法，该方法的载多酚量和包合率较高，制得的苹果多酚羟丙基-β-环糊精包合物的热稳定性、抗氧化性和溶解度均较好。
为了实现上述目的，所采用的技术方案为：
一种苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)将苹果多酚与羟丙基-β-环糊精分别溶解于乙醇溶液和水中，得到苹果多酚乙醇溶液和羟丙基-β-环糊精溶液；
(2)将所述的苹果多酚乙醇溶液和羟丙基-β-环糊精溶液混合，并反应后，蒸发去除乙醇，冷却至室温，过滤，得滤液；
(3)将所述的滤液进行预冻处理后，冷冻干燥，得所述的苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物。
进一步地，所述的步骤(1)中，苹果多酚与羟丙基-β-环糊精的质量比为1：1～9；
所述的乙醇溶液的质量分数为30％。
再进一步地，所述的步骤(1)中，苹果多酚乙醇溶液和羟丙基-β-环糊精溶液的质量浓度比为1：1～3。
再进一步地，所述的步骤(2)中，苹果多酚乙醇溶液和羟丙基-β-环糊精溶液的体积比为1:3。
进一步地，所述的步骤(2)中，采用摇床震荡的方式反应，温度为40～60℃，时间是24～48h，振荡速度是150rpm。
再进一步地，所述的步骤(2)中，苹果多酚与羟丙基-β-环糊精的质量比为1：3；
采用摇床震荡的方式反应，温度为50℃，时间是36h。
进一步地，所述的步骤(2)中，蒸发温度为75～85℃。
进一步地，所述的步骤(2)中，过滤采用微孔过滤器，孔径为0.45μm。
进一步地，所述的步骤(3)中，预冻处理温度为-80℃，时间为24h。
本发明的另一个目的在于提供一种苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物，采用上述制备方法制备而成，该物质的热稳定性、抗氧化性和溶解度均较好。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明通过冷冻干燥法，将苹果多酚包合于羟丙基-β-环糊精的空腔中形成包合物，羟丙基-β-环糊精能有效提高苹果多酚的抗氧化性、热稳定性及在水中的溶解度，拓宽了苹果多酚在食品中的应用价值。
附图说明
图1是四种物质的傅里叶红外光谱分析谱图；其中，a为苹果多酚，b为羟丙基-β-环糊精，c为苹果多酚和羟丙基-β-环糊精物理混合物，d为实施例5制备得到的苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物；
图2是苹果多酚的热重分析(TGA)/微商热重分析(DTG)图；
图3是发明正交试验最优效果制备得到的苹果多酚羟丙基-β-环糊精包合物的热重分析(TGA)/微商热重分析(DTG)图；
图4是苹果多酚、苹果多酚和羟丙基-β-环糊精物理混合物、本发明正交试验最优效果制备得到的苹果多酚羟丙基-β-环糊精包合物在不同质量浓度下的1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基清除能力对比图；
图5是苹果多酚、苹果多酚和羟丙基-β-环糊精物理混合物、本发明正交试验最优效果制备得到的苹果多酚羟丙基-β-环糊精包合物的水中溶解度的对比图。
具体实施方式
为了进一步阐述本发明一种苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物及其制备方法，达到预期发明目的，以下结合较佳实施例，对依据本发明提出的一种苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物及其制备方法，其具体实施方式、结构、特征及其功效，详细说明如后。在下述说明中，不同的“一实施例”或“实施例”指的不一定是同一实施例。此外，一或多个实施例中的特定特征、结构或特点可由任何合适形式组合。
在详细阐述本发明一种苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物及其制备方法之前，有必要对本发明中提及的相关材料做进一步说明，以达到更好的效果。
羟丙基-β-环糊精(Hydroxypropyl-β-cyclodextrin，HP-β-CD)是环糊精经化学修饰后,得到的安全无毒、水溶性更好的环糊精衍生物。具有亲水外表面和亲脂内腔的结构，客体分子被封装到腔中可以不改变宿主的化学结构而被广泛应用在食品或医药领域。研究表明，其可显著增强客体分子的抗氧化、光诱导变化和热稳定性，提高客体分子的溶解性能及生物利用度等优点，其作为一种新型包合辅料的应用前景广阔。
在了解了本发明中提及的相关材料之后，下面将结合具体的实施例，对本发明一种苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物及其制备方法做进一步的详细介绍：
本发明的技术方案为：
一种苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)将苹果多酚与羟丙基-β-环糊精分别溶解于乙醇溶液和水中，得到苹果多酚乙醇溶液和羟丙基-β-环糊精溶液；
(2)将所述的苹果多酚乙醇溶液和羟丙基-β-环糊精溶液混合，并反应后，蒸发去除乙醇，冷却至室温，过滤，得滤液；
(3)将所述的滤液进行预冻处理后，冷冻干燥，得所述的苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物。
优选地，进一步地，所述的步骤(1)中，苹果多酚与羟丙基-β-环糊精的质量比为1：1～9；
所述的乙醇溶液的质量分数为30％。
进一步优选地，所述的步骤(1)中，苹果多酚乙醇溶液和羟丙基-β-环糊精溶液的质量浓度比为1：1～3。
进一步优选地，所述的步骤(2)中，苹果多酚乙醇溶液和羟丙基-β-环糊精溶液的体积比为1:3。
优选地，所述的步骤(2)中，采用摇床震荡的方式反应，温度为40～60℃，时间是24～48h，振荡速度是150rpm。
进一步优选地，所述的步骤(2)中，果多酚与羟丙基-β-环糊精的质量比为1：3；
采用摇床震荡的方式反应，温度为50℃，时间是36h。
优选地，所述的步骤(2)中，蒸发温度为75～85℃。
优选地，所述的步骤(2)中，过滤采用微孔过滤器，孔径为0.45μm。
优选地，所述的步骤(3)中，预冻处理温度为-80℃，时间为24h。预冷有利于缩短冷冻干燥的时间。
实施例1：苹果多酚与羟丙基-β-环糊精的质量浓度比
具体操作步骤如下：
(1)将苹果多酚粉末与羟丙基-β-环糊精分别溶解于质量分数为30％乙醇溶液和水中，配制不同质量浓度的苹果多酚乙醇溶液和羟丙基-β-环糊精溶液。
苹果多酚乙醇溶液和羟丙基-β-环糊精溶液的质量浓度比分别为1:0.5、1：1、1：2、1：3、1:4。
(2)将苹果多酚乙醇溶液和羟丙基-β-环糊精溶液按照1:3的体积比混合，放在恒温摇床上振荡搅拌，温度为50℃，时间是36h，振荡速度是150rpm；
再采用旋转蒸发仪去除乙醇，蒸发温度为80℃，自然冷却至室温后，采用孔径为0.45μm的微孔过滤器过滤，得滤液。
(3)将滤液放入-80℃的冰箱中预冻24h后，取出后立即放入冷冻干燥机干燥12h，得所述的苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物。
以包合物包合率和载多酚量为评价指标，分别考察质量浓度比为1：0.5、1:1、1：2、1：3、1:4时制备的包合物。结果见表1所示：
表1
由表1可知，苹果多酚与羟丙基-β-环糊精的质量比为1：1-3，包合率和载多酚量的数据较好。
实施例2：反应时间
具体操作步骤如下：
(1)将苹果多酚粉末与羟丙基-β-环糊精分别溶解于质量分数为30％乙醇溶液和水中，配制苹果多酚乙醇溶液和羟丙基-β-环糊精溶液。
苹果多酚乙醇溶液和羟丙基-β-环糊精溶液的质量浓度比分别为1：1。
(2)将苹果多酚乙醇溶液和羟丙基-β-环糊精溶液按照1:3的体积比混合，放在恒温摇床上振荡搅拌，温度为50℃，时间为12h、24h、36h、48h、60h，振荡速度是150rpm；
再采用旋转蒸发仪去除乙醇，蒸发温度为80℃，自然冷却至室温后，采用孔径为0.45μm的微孔过滤器过滤，得滤液。
(3)将滤液放入-80℃的冰箱中预冻24h后，取出后立即放入冷冻干燥机干燥12h，得所述的苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物。
以包合物包合率和载多酚量为评价指标，分别考察时间为12h、24h、36h、48h、60h时制备的包合物。结果见表2所示：
表2
| 反应时间(h) | 包合率(％) | 载多酚量(％) |
| 12 | 56.32 | 24.31 |
| 24 | 60.43 | 27.12 |
| 36 | 77.37 | 36.25 |
| 48 | 79.62 | 39.47 |
| 60 | 58.21 | 26.08 |
由表2可知，反应时间为24-48h时，包合率和载多酚量的数据较好。
实施例3：反应温度
具体操作步骤如下：
(1)将苹果多酚粉末与羟丙基-β-环糊精分别溶解于质量分数为30％乙醇溶液和水中，配制苹果多酚乙醇溶液和羟丙基-β-环糊精溶液。
苹果多酚乙醇溶液和羟丙基-β-环糊精溶液的质量浓度比分别为1：1。
(2)将苹果多酚乙醇溶液和羟丙基-β-环糊精溶液按照1:3的体积比混合，放在恒温摇床上振荡搅拌，温度为30℃、40℃、50℃、60℃、70℃，时间为36h，振荡速度是150rpm；
再采用旋转蒸发仪去除乙醇，蒸发温度为80℃，自然冷却至室温后，采用孔径为0.45μm的微孔过滤器过滤，得滤液。
(3)将滤液放入-80℃的冰箱中预冻24h后，取出后立即放入冷冻干燥机干燥12h，得所述的苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物。
以包合物包合率和载多酚量为评价指标，分别考察温度为30℃、40℃、50℃、60℃、70℃时制备的包合物。结果见表3所示：
表3
| 反应温度(℃) | 包合率(％) | 载多酚量(％) |
| 30 | 75.11 | 37.25 |
| 40 | 81.28 | 44.23 |
| 50 | 84.57 | 51.61 |
| 60 | 77.56 | 39.74 |
| 70 | 62.37 | 28.89 |
由表3可知，反应时间为40-60℃时，包合率和载多酚量的数据较好。
实施例4.
根据单因素考察的结果，确定苹果多酚与羟丙基-β-环糊精的质量浓度比(A)、反应时间(B)、反应温度(C)为正交试验的影响因素，采用L9(34)正交表进行正交试验，以包合率、载多酚量为评价指标，采用综合评分法，二者的权重系数分别为0.7、0.3，对包合物综合评分结果进行统计分析，正交因素水平表、正交试验设计及结果表如表4、表5所示：
表4：正交因素水平表
表5正交试验设计及结果
由表4-5分析，根据值可知，各考察因素对包合率和包合物载多酚量的影响程度不同，程度大小顺序为A>C>B。根据极值可知，A1B2C2为最优技术参数，即质量浓度比为1:1，反应时间为36h，温度为50℃。选择该技术参数进行验证，结果包合率为82.31％，载多酚量为46.87％。
实施例5.
具体操作步骤如下：
(1)将苹果多酚粉末与羟丙基-β-环糊精分别溶解于质量分数为30％乙醇溶液和水中，配制苹果多酚乙醇溶液和羟丙基-β-环糊精溶液。
苹果多酚乙醇溶液和羟丙基-β-环糊精溶液的质量浓度比分别为1：1。
(2)将苹果多酚乙醇溶液和羟丙基-β-环糊精溶液按照1:3的体积比混合，放在恒温摇床上振荡搅拌，温度为50℃，时间为36h，振荡速度是150rpm；
再采用旋转蒸发仪去除乙醇，蒸发温度为80℃，自然冷却至室温后，采用孔径为0.45μm的微孔过滤器过滤，得滤液。
(3)将滤液放入-80℃的冰箱中预冻24h后，取出后立即放入冷冻干燥机干燥12h，得所述的苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物。
苹果多酚与羟丙基-β-环糊精的物理混合物：将苹果多酚与羟丙基-β-环糊精按照1:1的质量比混合后，放入研钵中研磨30s后，得到苹果多酚与羟丙基-β-环糊精的物理混合物。
正交试验最优效果制备得到的苹果多酚羟丙基-β-环糊精包合物的稳定性、抗氧化性及溶解度检测。
A：对实施例5中所用苹果多酚、羟丙基-β-环糊精、苹果多酚与羟丙基-β-环糊精物理混合物和实施例5所得苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物干粉进行傅里叶红外光谱(FT-IR)分析。以本发明正交试验最优效果制备得到的苹果多酚羟丙基-β-环糊精包合物的干粉产物为例，将本实施例制备的苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物的干粉产物与溴化钾按1：10质量比例混合压片，以2cm-1的分辨率在400-4000cm-1的范围内进行扫描测量。结果如图1所示。
由图1可以看出，在苹果多酚光谱中，其特征骨架振动主要集中在1100-1650cm-1区域。物理混合的红外图谱具有加和性，是苹果多酚和羟丙基-β-环糊精的重叠，没有显著变化。而包合物的红外图谱则发生了变化，苹果多酚特征吸收峰消失，强度明显减弱，其1613cm-1特征峰在包合物图谱中消失，且包合物基本表现出羟丙基-β-环糊精的吸收峰，两者谱图相似，这表明苹果多酚进入了羟丙基-β-环糊精的空腔中，证明了包合物的生成。
B：对所用苹果多酚和所得苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物干粉进行热重分析。即氮气流速为20mL/min、升温速率为10℃/min下，取5mg左右样品(苹果多酚、制备得到的苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物)置于铝坩埚中，测试温度在40-400℃时各物质的热行为。结果如图2、图3所示，其中，图2为苹果多酚的热重分析(TGA)/微商热重分析(DTG)图，图3为苹果多酚羟丙基-β-环糊精包合物的热重分析(TGA)/微商热重分析(DTG)图。
由图2的TGA和DTG曲线表明，苹果多酚在210℃左右失去稳定性，质量损失急速下降。图3表明，苹果多酚经羟丙基-β-环糊精包合后，多酚的热稳定性明显增强，温度接近290℃时质量损失急剧下降。
C：对所用苹果多酚、苹果多酚与羟丙基-β-环糊精物理混合物、和所得苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物干粉进行抗氧化性分析。
即将样品配制成不同浓度的水溶液(0-1.0mg/mL)备用，在96孔板中，取50μL样品溶液与375μL乙醇溶液混合，加入125μL DPPH溶液(用95％的乙醇配制成0.02％的溶液)混匀，室温条件下避光处理60min后，将96孔板置于酶标仪517nm处扫描，测各个样品溶液的吸光度。用去离子水替换样品溶液作空白对照，计算清除率可通过公式进行计算：DPPH清除率(％)＝(1-A样品/A空白)X100。
结果如图4所示，其中，苹果多酚、苹果多酚与羟丙基-β-环糊精物理混合物及苹果多酚羟丙基-β-环糊精包合物均具有一定的清除DPPH自由基的能力，并且呈剂量依赖性，随着质量浓度的升高，其清除能力升高。当浓质量度为0.8mg/mL时，三者DPPH自由基清除率分别达70.18％、46.31％、82％，可以看出包合后的抗氧化性明显增强。
D对苹果多酚、苹果多酚与羟丙基-β-环糊精物理混合物和所得苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物干粉进行溶解度分析。即称取过量的样品分别置于10mL的比色管中，加入定量体积的蒸馏水放入水浴恒温振荡器中，保持水温为25℃、振动频率为120r/min的条件进行充分振荡，反应72h达到平衡后，用0.45μm的微孔滤膜过滤。取滤液用无水乙醇溶液稀释至适当浓度，于283nm处测定样品吸光度。根据苹果多酚含量标准曲线(Y＝0.0068X+0.02782)计算苹果多酚在水中的溶解度(g/mL)。
结果如图5所示，在室温下，苹果多酚在水中的溶解度只有6.72×10-5g/mL，较难溶于水；苹果多酚与羟丙基-β-环糊精物理混合物中，苹果多酚在水中的溶解度为10.83×10- 5g/mL，只增加了1.61倍。而苹果多酚制成包合物后，在水中的溶解度为29.65×10-5g/mL，溶解度提高了8.87倍，说明苹果多酚在水中的溶解度得到显著提高。
以上所述，仅是本发明实施例的较佳实施例而已，并非对本发明实施例作任何形式上的限制，依据本发明实施例的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明实施例技术方案的范围内。
Claims (10)
1.一种苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将苹果多酚与羟丙基-β-环糊精分别溶解于乙醇溶液和水中，得到苹果多酚乙醇溶液和羟丙基-β-环糊精溶液；
(2)将所述的苹果多酚乙醇溶液和羟丙基-β-环糊精溶液混合，并反应后，蒸发去除乙醇，冷却至室温，过滤，得滤液；
(3)将所述的滤液进行预冻处理后，冷冻干燥，得所述的苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，
所述的步骤(1)中，苹果多酚与羟丙基-β-环糊精的质量比为1：1～9；
所述的乙醇溶液的质量分数为30％。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，
所述的步骤(1)中，苹果多酚乙醇溶液和羟丙基-β-环糊精溶液的质量浓度比为1：1～3。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，
所述的步骤(2)中，苹果多酚乙醇溶液和羟丙基-β-环糊精溶液的体积比为1:3。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，
所述的步骤(2)中，采用摇床震荡的方式反应，温度为40～60℃，时间是24～48h，振荡速度是150rpm。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，
所述的步骤(2)中，苹果多酚与羟丙基-β-环糊精的质量比为1：3；
采用摇床震荡的方式反应，温度为50℃，时间是36h。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，
所述的步骤(2)中，蒸发温度为75～85℃。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，
所述的步骤(2)中，过滤采用微孔过滤器，孔径为0.45μm。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，
所述的步骤(3)中，预冻处理温度为-80℃，时间为24h。
10.一种苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，所述的苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物采用权利要求1-9任一项所述的制备方法制备而成。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110648951.XA CN113303473A (zh) | 2021-06-10 | 2021-06-10 | 一种苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110648951.XA CN113303473A (zh) | 2021-06-10 | 2021-06-10 | 一种苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113303473A true CN113303473A (zh) | 2021-08-27 |
Family
ID=77378079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110648951.XA Pending CN113303473A (zh) | 2021-06-10 | 2021-06-10 | 一种苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113303473A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114085298A (zh) * | 2021-11-30 | 2022-02-25 | 扬州大学 | 一种水溶性超分子包合物dpg及其制备方法和应用 |
| CN114504607A (zh) * | 2022-03-01 | 2022-05-17 | 北京林业大学 | 一种木豆叶多酚的提取方法和木豆叶多酚纳米颗粒及其应用 |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103054892A (zh) * | 2012-12-24 | 2013-04-24 | 云南省药物研究所 | 纤细薯蓣皂苷-羟丙基-β-环糊精包合物及其制备方法 |
| CN104622707A (zh) * | 2015-01-12 | 2015-05-20 | 武汉轻工大学 | 一种熊果苷/羟丙基-β-环糊精包合物及其制备方法 |
| CN105852060A (zh) * | 2016-04-14 | 2016-08-17 | 青岛农业大学 | 一种淀粉-多酚复合纳米颗粒及其制备工艺 |
| CN106667794A (zh) * | 2017-01-25 | 2017-05-17 | 西安科艺诗生物技术有限公司 | 一种提高色素蛋白光稳定性的包合物及应用 |
| CN106690304A (zh) * | 2016-11-16 | 2017-05-24 | 沈阳农业大学 | 一种苹果多酚‑淀粉复合物的制备方法 |
| CN106962929A (zh) * | 2017-02-14 | 2017-07-21 | 浙江省农业科学院 | 一种柑桔黄酮水溶性包合物的制备方法 |
| CN107496938A (zh) * | 2017-09-27 | 2017-12-22 | 西安医学院 | 一种薰衣草油羟丙基‑β‑环糊精包合物的制备方法 |
| CN110833623A (zh) * | 2019-12-20 | 2020-02-25 | 沈阳药科大学 | 氯硝柳胺乙醇胺盐-羟丙基-β-环糊精包合物及其制备 |
| CN112604005A (zh) * | 2020-01-19 | 2021-04-06 | 江西农业大学 | 一种柠檬醛羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法 |
-
2021
- 2021-06-10 CN CN202110648951.XA patent/CN113303473A/zh active Pending
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103054892A (zh) * | 2012-12-24 | 2013-04-24 | 云南省药物研究所 | 纤细薯蓣皂苷-羟丙基-β-环糊精包合物及其制备方法 |
| CN104622707A (zh) * | 2015-01-12 | 2015-05-20 | 武汉轻工大学 | 一种熊果苷/羟丙基-β-环糊精包合物及其制备方法 |
| CN105852060A (zh) * | 2016-04-14 | 2016-08-17 | 青岛农业大学 | 一种淀粉-多酚复合纳米颗粒及其制备工艺 |
| CN106690304A (zh) * | 2016-11-16 | 2017-05-24 | 沈阳农业大学 | 一种苹果多酚‑淀粉复合物的制备方法 |
| CN106667794A (zh) * | 2017-01-25 | 2017-05-17 | 西安科艺诗生物技术有限公司 | 一种提高色素蛋白光稳定性的包合物及应用 |
| CN106962929A (zh) * | 2017-02-14 | 2017-07-21 | 浙江省农业科学院 | 一种柑桔黄酮水溶性包合物的制备方法 |
| CN107496938A (zh) * | 2017-09-27 | 2017-12-22 | 西安医学院 | 一种薰衣草油羟丙基‑β‑环糊精包合物的制备方法 |
| CN110833623A (zh) * | 2019-12-20 | 2020-02-25 | 沈阳药科大学 | 氯硝柳胺乙醇胺盐-羟丙基-β-环糊精包合物及其制备 |
| CN112604005A (zh) * | 2020-01-19 | 2021-04-06 | 江西农业大学 | 一种柠檬醛羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| 李旋等: "苹果多酚的组成和功能特性研究现状与展望", 《中国食品学报》 * |
| 王琪等: "薄荷-荆芥穗挥发油羟丙基-β-环糊精包合物的制备", 《中成药》 * |
| 郑欣等: "丹皮酚-羟丙基-β-环糊精包合物的制备及处方工艺优化", 《中国药房》 * |
| 郭季峰等: "正交实验优选薄荷油β环糊精包", 《西北药学杂志》 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114085298A (zh) * | 2021-11-30 | 2022-02-25 | 扬州大学 | 一种水溶性超分子包合物dpg及其制备方法和应用 |
| CN114504607A (zh) * | 2022-03-01 | 2022-05-17 | 北京林业大学 | 一种木豆叶多酚的提取方法和木豆叶多酚纳米颗粒及其应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113303473A (zh) | 一种苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法 | |
| CN114656645B (zh) | 一种在水相中稳定存在的环糊精金属有机框架的制备方法 | |
| JP5234725B2 (ja) | お茶からの成分抽出法および抽出物 | |
| CN107568737A (zh) | 利用壳寡糖改善橙皮苷水溶性和抗氧化性的方法 | |
| CN106421809B (zh) | 一种石榴鞣花酸包合物的制备方法及产品 | |
| CN103804508B (zh) | 一种烟草多糖硫酸酯的制备方法及其用途 | |
| Zhao et al. | Comparing physicochemical properties of hawthorn superfine and fine powders | |
| Li et al. | Cannabidiol/hydroxypropyl-β-cyclodextrin inclusion complex: Structure analysis, release behavior, permeability, and bioactivity under in vitro digestion | |
| CN112168873B (zh) | 一种响应面法优化平枝栒子总黄酮的提取工艺 | |
| CN102000133B (zh) | 一种中药抗氧化制剂的制备方法 | |
| CN111493250A (zh) | 一种辛烯基琥珀酸蜡质玉米淀粉酯柚皮苷包合物及其制备方法 | |
| Kuswandari et al. | Analysis of Total Phenols, Total Flavonoids and Anthocyanin Levels in Blue Pea Flowers (Clitoria ternatea L) | |
| CN109909513A (zh) | 一种用毛果算盘子生物合成纳米银粒子的方法以及用途 | |
| Zhang et al. | Highly efficient separation and enrichment of polyphenols by 6-aminopyridine-3-boronic acid-functionalized magnetic nanoparticles assisted by polyethylenimine | |
| CN114085294B (zh) | 一种藏黄连多糖硒纳米粒结构表征及其活性研究方法 | |
| CN112142808B (zh) | 一种新橙皮苷-柚皮苷簇聚体及其制备方法与应用 | |
| JP2006052197A (ja) | 化粧料及びその製造方法 | |
| CN114668790A (zh) | 一种超声辅助低共熔溶剂法提取蒲公英抗炎成分的方法 | |
| Chang et al. | Application of thermal alkaline hydrolysis technology to improve the loading and in-vitro release of gallic acid in UiO-66 | |
| Rouhou et al. | Green solid-liquid extraction of cactus (Opuntia ficus-indica) cladode dietary fibers. I-optimization, pilot-scale production, and characterization | |
| CN107261157B (zh) | 乌饭树叶黑色素的包合物及其制备方法和应用 | |
| CN113173997B (zh) | 一种具有药物缓释性能的α-蒎烯基蔗渣纳米纤维素的制备方法 | |
| CN115716854B (zh) | 从紫生菜中提取多酚的方法 | |
| CN115028852B (zh) | 一种基于镧系元素LMOFs材料检测烟叶中山奈酚和槲皮素的方法 | |
| CN115154458B (zh) | 一种槲皮素-盐酸二甲双胍复合降糖药物的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20210827 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |