CN107496938A - 一种薰衣草油羟丙基‑β‑环糊精包合物的制备方法 - Google Patents

一种薰衣草油羟丙基‑β‑环糊精包合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种薰衣草油羟丙基‑β‑环糊精包合物的制备方法，将薰衣草油用无水乙醇溶解，得到薰衣草油的乙醇溶液；将薰衣草油的乙醇溶液滴入羟丙基‑β‑环糊精水溶液中，边滴边搅拌，滴加完后继续恒温搅拌，自然冷却至室温，于‑40℃低温冰箱中冷冻24h，再放入冷冻干燥机干燥，即得薰衣草油羟丙基‑β‑环糊精包合物。本发明经搅拌法制备薰衣草油羟丙基‑β‑环糊精包合物，提高薰衣草油的稳定性；明显增加薰衣草油在亲水性溶液中的溶解度，其可以作为原料添加到化妆品和水溶性液体药品中，有很好的实用价值。

Description

一种薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法
技术领域
本发明属于包合物制备方法技术领域，具体涉及一种薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法。
背景技术
薰衣草(Lavandula angustifolia Mill.)是唇形科薰衣草属植物，为多年生亚灌木，在法国、前苏联、意大利、英国、澳大利亚、保加利亚等国均有广泛栽培。我国薰衣草的主要栽培地区有新疆、陕西等地。其叶、茎、花全株浓香，香味浓郁而柔和，无刺激感，无毒副作用。从中提炼的精油品质极佳，气味高雅芬芳，素有“香料之王”的称号，是一种重要的香精原料。薰衣草是新疆维吾尔医的传统用药，在花期以全草入药，具有抗炎、杀菌、止痛、生肌和消除疤痕等功效，除用来治疗胸腹胀痛、感冒咳喘、头晕头痛、心悸气短、关节骨痛等病外，还可直接作用于皮肤疤痕组织，促进细胞再生，治疗灼伤、晒伤、皮炎等皮肤病。从薰衣草中提取的薰衣草精油主要含有乙酸芳樟酯(约30％～60％)、乙酸薰衣草酯、芳樟醇、香叶醇、香豆素等成分，其香气清爽，芬芳宜人，其在中药制剂、食品、化妆品等行业应用广泛。但薰衣草油在空气中易挥发，不耐贮藏，见光不稳定且水溶性差，直接加到制剂中易挥散损失及氧化变质，限制其在化妆品、医药和食品等领域应用和发展。因此，需要采用一些特殊的包埋及包合技术来延长薰衣草精油的挥发时间，增加其稳定性、使其固体化并延长薰衣草油的使用时间。
羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)是具有广阔发展前景的优良药用辅料。其水溶性很高(≧75g/100mL)，对碱、热和光稳定。HP-β-CD在人体内几乎不被分解代谢，也不累积，口服HP-β-CD后胃肠道吸收甚微，在血和尿中分布很少，绝大部分随粪便排出体外，非胃肠道给药时也基本上随尿液排出体外，安全性高。与β-环糊精相比，具有肾毒性低几乎不参与生物体内代谢，不蓄积、溶血性与刺激性低等优点。研究表明难溶性药物被HP-β-CD包合后，不仅能增加药物的溶解度，还可以提高药物生物利用度和稳定性。目前，日本、美国、欧洲正将这一新兴辅料大量应用到药物制剂和化妆品中，并且出现许多新型药物制剂，我国也正在积极开发和利用这一多功能新兴辅料。
发明内容
本发明的目的是提供一种薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法，解决了薰衣草油的易挥发、薰衣草油在水中难溶解、薰衣草油的稳定性和生物利用率低的问题。
本发明所采用的技术方案是，一种薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法，具体包括以下步骤：
步骤1，在无水乙醇中放入薰衣草油，搅拌至完全混合，得到薰衣草油的乙醇溶液；
步骤2，将步骤1中薰衣草油的乙醇溶液缓慢滴入羟丙基-β-环糊精水溶液中，边滴边搅拌，滴加完后继续恒温搅拌，自然冷却至室温，得到混合溶液；
步骤3，将步骤2中的混合溶液放入冰箱中冷冻，取出后随即放入冷冻干燥机干燥处理，取出后得到薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物。
本发明的特点还在于：
步骤1中薰衣草油的乙醇溶液为质量浓度20-60％的薰衣草油饱和溶液。
步骤2中羟丙基-β-环糊精水溶液的质量浓度为0.3-0.6g/ml。
步骤2中羟丙基-β-环糊精水溶液中羟丙基-β-环糊精与薰衣草油的乙醇溶液中薰衣草油的质量比为6-15:1。
步骤2中将薰衣草油的乙醇溶液滴入羟丙基-β-环糊精水溶液的过程中，羟丙基-β-环糊精水溶液温度保持20-60℃，滴加完后继续恒温搅拌60-180min。
步骤3中冰箱的温度不大于-40℃，冷冻时间为22-26h。
步骤3中干燥处理温度为-45℃至-40℃、时间为24-72h。
本发明制备方法的有益效果：
(1)本发明通过搅拌法制备薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物，提高了薰衣草油的稳定性；
(2)本发明制备的薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物，能明显增加薰衣草油在亲水性溶液中的溶解度，延缓挥发时间，增加稳定性；也可作为原料添加到化妆品和水溶性液体药品中：解决了薰衣草油在亲水性溶液中难于溶解的问题，极大的提高了薰衣草油的应用范围，为薰衣草油在食品、医药及化妆品领域拓宽了应用思路，具有重要的实用价值。
附图说明
图1是本发明制备的薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物的显微镜扫描图；
图2是羟丙基-β-环糊精的显微镜扫描图；
图3是四种物质的差示热量扫描分析测定谱图：
其中，A为本发明制备的薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物，B为羟丙基-β-环糊精，C为薰衣草油，D为薰衣草油和羟丙基-β-环糊精物理混合物；
图4是四种物质的红外光谱分析谱图；
其中，a为羟丙基-β-环糊精，b为本发明制备的薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物，c为薰衣草油，d为薰衣草油和羟丙基-β-环糊精的物理混合物。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。
本发明一种薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法，具体包括以下步骤：
步骤1，在无水乙醇中放入薰衣草油，搅拌至完全混合，得到薰衣草油的乙醇溶液；其中薰衣草油的乙醇溶液为质量浓度20-60％的薰衣草油饱和溶液。
步骤2，将步骤1中薰衣草油的乙醇溶液缓慢滴入质量浓度为0.3-0.6g/ml的羟丙基-β-环糊精水溶液中，边滴边搅拌并保持羟丙基-β-环糊精水溶液温度保持20-60℃，滴加完后继续恒温搅拌60-180min，自然冷却至室温，得到混合溶液；其中羟丙基-β-环糊精水溶液中羟丙基-β-环糊精与薰衣草油的乙醇溶液中薰衣草油的质量比为6-15:1；
步骤3，将步骤2中的混合溶液放入温度不大于-40℃冰箱中冷冻22-26h，取出后随即放入温度为-45℃至-40℃冷冻干燥机干燥处理24-72h，取出后得到薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物。
在倒置显微镜下观察比较本发明制备的薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物和羟丙基-β-环糊精，结果分别如图1和图2所示，图1中薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物体积明显比图2中HP-β-CD的体积大，说明有薰衣草油被包合到羟丙基-β-环糊精的内腔中。
本发明制备的薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物的差示热量扫描分析(DSC)采用METTLER STAR System型差热分析仪，N2气流保护、空铝坩埚作为参比物、扫描范围30-280℃，升温速率10℃/min测定。结果如图3所示：羟丙基-β-环糊精在87.02℃有一个稍微凹下的宽化吸热峰，此时羟丙基-β-环糊精为非晶态；薰衣草油在155.73℃有尖锐的熔点吸热峰；薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物在测定温度范围内仅在89.00℃时，见到羟丙基-β-环糊精非晶态吸收峰而未见薰衣草油的熔点吸收峰，表明有新的物质生成，通过包合作用提高了薰衣草油的热稳定性。
将上述四种物质羟丙基-β-环糊精、薰衣草油羟丙基-β-环糊精物理混合物、薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物和薰衣草油分别制成KBr压片、随后使用傅里叶变换红外光谱仪(BRUKER T-27型，布鲁克德国)，光谱范围4000～400cm-1、分辨率4.000cm-1、扫描次数10次。测定结果如图4所示：薰衣草油在1732.32/cm处存在强的C＝O吸收峰，只有薰衣草挥发油和羟丙基-β-环糊精物理混合物在同样位置出现较强吸收峰，说明这为薰衣草挥发油特征峰。而羟丙基-β-环糊精的特征峰位于1000/cm附近。薰衣草油羟丙基-β-环糊精物理混合物为薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物的叠加薰衣草油的特征峰均有体现，而薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物中挥发油的特征吸收峰消失，表明薰衣草油分子被包合到羟丙基-β-环糊精内腔中。
实施例1
步骤1，在无水乙醇中放入薰衣草油，搅拌至完全混合，得到薰衣草油的乙醇溶液；其中薰衣草油的乙醇溶液为质量浓度20％的薰衣草油饱和溶液。
步骤2，将步骤1中薰衣草油的乙醇溶液缓慢滴入质量浓度为0.4g/ml的羟丙基-β-环糊精水溶液中，边滴边搅拌并保持羟丙基-β-环糊精水溶液温度保持60℃，滴加完后继续恒温搅拌120min，自然冷却至室温，得到混合溶液；其中羟丙基-β-环糊精水溶液中羟丙基-β-环糊精与薰衣草油的乙醇溶液中薰衣草油的质量比为10:1。
步骤3，将步骤2中的混合溶液放入温度为-40℃冰箱中冷冻24h，取出后随即放入温度为-40℃的冷冻干燥机干燥处理24h，取出后得到薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物。
实施例2
步骤1，在无水乙醇中放入薰衣草油，搅拌至完全混合，得到薰衣草油的乙醇溶液；其中薰衣草油的乙醇溶液为质量浓度40％的薰衣草油饱和溶液。
步骤2，将步骤1中薰衣草油的乙醇溶液缓慢滴入质量浓度为0.6g/ml的羟丙基-β-环糊精水溶液中，边滴边搅拌并保持羟丙基-β-环糊精水溶液温度保持20℃，滴加完后继续恒温搅拌180min，自然冷却至室温，得到混合溶液；其中羟丙基-β-环糊精水溶液中羟丙基-β-环糊精与薰衣草油的乙醇溶液中薰衣草油的质量比为15:1。
步骤3，将步骤2中的混合溶液放入温度-45℃冰箱中冷冻22h，取出后随即放入温度为-45℃冷冻干燥机干燥处理36h，取出后得到薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物。
实施例3
步骤1，在无水乙醇中放入薰衣草油，搅拌至完全混合，得到薰衣草油的乙醇溶液；其中薰衣草油的乙醇溶液为质量浓度60％的薰衣草油饱和溶液。
步骤2，将步骤1中薰衣草油的乙醇溶液缓慢滴入质量浓度为0.3g/ml的羟丙基-β-环糊精水溶液中，边滴边搅拌并保持羟丙基-β-环糊精水溶液温度保持40℃，滴加完后继续恒温搅拌90min，自然冷却至室温，得到混合溶液；其中羟丙基-β-环糊精水溶液中羟丙基-β-环糊精与薰衣草油的乙醇溶液中薰衣草油的质量比为6:1。
步骤3，将步骤2中的混合溶液放入温度-43℃冰箱中冷冻26h，取出后随即放入温度为-43℃冷冻干燥机干燥处理60h，取出后得到薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物。

Claims (7)

1.一种薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤：
步骤1，在无水乙醇中放入薰衣草油，搅拌至完全混合，得到薰衣草油的乙醇溶液；
步骤2，将步骤1中薰衣草油的乙醇溶液缓慢滴入羟丙基-β-环糊精水溶液中，边滴边搅拌，滴加完后继续恒温搅拌，自然冷却至室温，得到混合溶液；
步骤3，将步骤2中的混合溶液放入冰箱中冷冻，取出后随即放入冷冻干燥机干燥处理，取出后得到薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物。
2.根据权利要求1所述的一种薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，所述步骤1中薰衣草油的乙醇溶液为质量浓度20-60％的薰衣草油饱和溶液。
3.根据权利要求1所述的一种薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，所述步骤2中羟丙基-β-环糊精水溶液的质量浓度为0.3-0.6g/ml。
4.根据权利要求1-3任一所述的一种薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，所述步骤2中羟丙基-β-环糊精水溶液中羟丙基-β-环糊精与薰衣草油的乙醇溶液中薰衣草油的质量比为6-15:1。
5.根据权利要求1所述的一种薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，所述步骤2中将薰衣草油的乙醇溶液滴入羟丙基-β-环糊精水溶液的过程中，羟丙基-β-环糊精水溶液温度保持20-60℃，滴加完后继续恒温搅拌60-180min。
6.根据权利要求1所述的一种薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，所述步骤3中冰箱的温度不大于-40℃，冷冻时间为22-26h。
7.根据权利要求1所述的一种薰衣草油羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，所述步骤3中干燥处理温度为-45℃至-40℃、时间为24-72h。
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