CN107550980A - 一种薰衣草油β‑环糊精包合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开的一种薰衣草油β‑环糊精包合物的制备方法，包括以下步骤：步骤1，β‑环糊精聚合物的制备；步骤2，配制β‑环糊精聚合物溶液；步骤3，β‑环糊精聚合物溶液与薰衣草油混合，随后置于冰箱保存、抽滤后干燥即得。本发明制备方法采用经搅拌法制备薰衣草油β‑环糊精包合物，提高薰衣草油的稳定性，明显增加薰衣草油在亲水性溶液中的溶解度，其可以作为原料添加到化妆品和水溶性液体药品中，有很好的实用价值。
Description
技术领域
本发明属于包合物制备方法技术领域，具体涉及一种薰衣草油β-环糊精包合物的制备方法。
背景技术
薰衣草(Lavandula angustifolia Mill.)是唇形科薰衣草属植物，为多年生亚灌木，主要产于法国、前苏联、意大利、英国、澳大利亚、保加利亚等国均有广泛栽培，我国薰衣草的主要栽培地区有新疆、陕西等地。其叶、茎、花全株浓香，香味浓郁而柔和，无刺激感，无毒副作用。从中提炼的精油品质极佳，气味高雅芬芳，素有“香料之王”的称号，是当今世界重要的香精原料。薰衣草是新疆维吾尔医的传统用药，在维吾尔医中应用较广，维吾尔医药中称乌斯提乎杜思，在花期以全草作为药用，具有抗炎、杀菌、止痛、生肌和消除疤痕功效，除用来治疗胸腹胀痛、感冒咳喘、头晕头痛、心悸气短，关节骨痛等病外，还可直接作用于皮肤疤痕组织、促进细胞再生、治疗灼伤、晒伤、皮炎等。从薰衣草中提取的薰衣草精油主要含有乙酸芳樟酯(约30％～60％)、乙酸薰衣草酯、芳樟醇、香叶醇、香豆素等成分，其香气清爽、芬芳宜人，其在中药制剂、食品、化妆品等行业应用广泛。但薰衣草精油属于挥发性油，在空气中容易挥发，不易贮藏，见光不稳定且其水溶性差，直接加到制剂中易挥散损失及氧化变质等因素限制了其在化妆品、医药和食品等领域的应用和发展。因此，需要采用一些特殊的包埋及包合技术来延迟薰衣草精油挥发的速率，增加其稳定性并延长使用时间，拓宽其应用范围。
环糊精(cyclodextrin，CD)是一类筒状高分子化合物，具有空腔结构，外部亲水，内腔疏水，这种结构可使难溶性药物和易挥发性成分基团嵌入其空腔中，不但改善药物的分散度，而且借助其本身的亲水性，提高其溶解度和水溶性。环糊精分α、β、γ三种结构，α-环糊精空腔结构较小，γ-CD价格比较昂贵，而β-环糊精合成简单，价格低廉和内部空腔大小适合很多客体分子，因此应用更为广泛。
微球制剂具有缓释、提高稳定性、掩味和靶向作用，作为抗肿瘤药物靶向制剂研究已有广泛报道。β-环糊精聚合物(β-cyclodextrin polymer，β-CDP)微球是近年来发展的一种无毒、生物相容性好的新型载体，由β-CD与环氧氯丙烷(ECH)交联而成，粒径分布在一定范围内。β-环糊精经高分子化后形成聚合物微球后，内部结构疏松呈蜂窝状，具有交联三维网状结，既保留了β-环糊精原有的空腔环内疏水、环外亲水的空腔构造，又增强了β-环糊精空穴的疏水性和稳定性，可有效的控制药物的释放速度。因此，本发明以β-环糊精为原材料，环氧氯丙烷(ECH)为交联剂，氢氧化钠的水溶液为溶剂，Span-80和Tween-20为乳化剂，煤油作为连续相，用反相悬浮聚法聚合成β-CDP；并用β-CDP对薰衣草油进行包合。
发明内容
本发明的目的是提供一种薰衣草油β-环糊精包合物的制备方法，解决了薰衣草油挥发快、释放时间短、薰衣草油的稳定性较低、薰衣草油在亲水性溶液中难溶解的问题。
本发明所采用的技术方案是，一种薰衣草油β-环糊精包合物的制备方法，包括以下步骤：
步骤1，β-环糊精聚合物的制备
步骤1.1，称取氢氧化钠溶于去离子水中，得到氢氧化钠溶液；随后将β-环糊精、氢氧化钠溶液依次加入圆底烧瓶内，在水浴锅内磁力搅拌直至完全溶解，随后降温保持；
步骤1.2，向步骤1.1中继续加入交联剂，边搅拌边加入含有乳化剂的煤油，升温反应至完全，使用真空泵抽滤反应液，得到滤饼；
步骤1.3，将滤饼经稀盐酸、无水乙醇、蒸馏水、丙酮依次洗涤，随后置于烘箱干燥，取出后冷却至室温并研磨成粉状，得到β-环糊精聚合物；
步骤2，取步骤1中的β-环糊精聚合物，加入蒸馏水加热溶解，冷却至室温，得到β-环糊精聚合物溶液；
步骤3，将薰衣草油缓慢滴入步骤2的β-环糊精聚合物溶液，密封后经超声震荡、磁力搅拌后，室温冷却后置入冰箱，取出后在抽滤，得到石油醚洗涤包合物，随后干燥至恒重，即得薰衣草油β-CDP包合物。
本发明的特征还在于，
步骤1.1中β-环糊精、氢氧化钠和去离子水的质量比为2-6:2-4:6-10。
步骤1.1中水浴锅的温度为33-37℃，搅拌速率280-320r/min，降温后水浴锅温度为28-32℃。
步骤1.2中乳化剂为Span-80和Tween-20，且煤油、Span-80和Tween-20的质量比为20-40:0.3-0.8:0.2-0.6。
步骤1.2中升温温度为40-60℃，反应时间为3-7h。
步骤1.2中交联剂为环氧氯丙烷，且其质量为4-8g。
步骤1.3中干燥温度为20-60℃，干燥时间5-30h。
步骤2中β-环糊精聚合物溶液与蒸馏水的质量比为1:3-10；步骤3中β-环糊精聚合物溶液与薰衣草油的质量比为1:3-10。
步骤3中冰箱温度0-6℃、冰箱放置时间2-48h，步骤3中干燥温度为20-60℃。
步骤3薰衣草油滴入β-环糊精聚合物溶液时，β-环糊精聚合物溶液温度为5-50℃。
本发明制备方法的有益效果是：
(1)本发明经搅拌法获得薰衣草油较高包合率的包合产物—薰衣草油β-CDP包合物，应用了β-CDP的包和作用减少薰衣草油与外界接触的机会，提高了薰衣草油的稳定性和延缓其挥发释放时间；
(2)本发明制备的薰衣草油β-CDP包合物，能明显增加薰衣草油在亲水性溶液中的溶解度，延缓挥发时间，增加稳定性，可以作为原料添加到化妆品和水溶性液体药品中，解决了薰衣草油易挥发、在亲水性溶液中不溶解的问题，极大的提高了薰衣草油的适用范围，为薰衣草油在食品、医药及化妆品领域拓宽了应用思路，具有很好的实用价值。
附图说明
图1是本发明制备的薰衣草油β-CDP包合物的显微镜扫描图；
图2是本发明β-CDP的显微镜扫描图；
图3是本发明具体实施方式中四种物质的差示热量扫描分析测定谱图：
其中，A为本发明制备的薰衣草油β-CDP包合物；B为本发明使用的β-CDP；C为本发明使用的薰衣草油；D为本发明使用的薰衣草油和β-CDP物理混合物；
图4是本发明具体实施方式中四种物质的红外光谱分析谱图：
其中，a为本发明使用的β-CDP；b为本发明制备的薰衣草油β-CDP包合物；c为本发明使用的薰衣草油；D为本发明使用的薰衣草油和β-CDP物理混合物。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式对本发明进行详细说明。
本发明一种薰衣草油β-环糊精包合物的制备方法，包括以下步骤：
步骤1，β-环糊精聚合物的制备
步骤1.1，称取氢氧化钠溶于去离子水中，得到氢氧化钠溶液；随后将β-环糊精、氢氧化钠溶液依次加入圆底烧瓶内，在温度33-37℃的水浴锅内以280-320r/min的速率磁力搅拌直至完全溶解，随后降温至28-32℃保持；其中β-环糊精、氢氧化钠和去离子水的质量比为2-6:2-4:6-10；
步骤1.2，向步骤1.1中继续加入交联剂环氧氯丙烷4-8g，边搅拌边加入含有乳化剂的煤油，升温40-60℃反应3-7h至完全，使用真空泵抽滤反应液，得到滤饼；其中乳化剂为Span-80和Tween-20，且煤油、Span-80和Tween-20的质量比为20-40:0.3-0.8:0.2-0.6；
步骤1.3，将滤饼经稀盐酸、无水乙醇、蒸馏水、丙酮依次洗涤，随后置于烘箱在温度20-60℃干燥5-30h，取出后冷却至室温并研磨成粉状，得到β-环糊精聚合物；
步骤2，取步骤1中的β-环糊精聚合物，加入蒸馏水加热溶解，冷却至室温，得到β-环糊精聚合物溶液，其中β-环糊精聚合物溶液与蒸馏水的质量比为1:3-10；
步骤3，将薰衣草油缓慢滴入步骤2的β-环糊精聚合物溶液，此时β-环糊精聚合物溶液温度为5-50℃，密封后经超声震荡、磁力搅拌后，室温冷却后置入温度为0-6℃的冰箱2-48h，取出后在抽滤，得到石油醚洗涤包合物，随后在温度为20-60℃干燥至恒重，即得薰衣草油β-CDP包合物，其中步骤3中β-环糊精聚合物溶液与薰衣草油的质量比为1:3-10。
在倒置显微镜下观察比较β-CDP和本发明制备的薰衣草油β-CDP包合物，结果如图1和图2所示，图1中薰衣草油β-CDP包合物体积明显比图2中β-CDP大，说明有薰衣草油被包合到β-CDP内腔中。
本发明制备的薰衣草油β-CDP包合物的差示热量扫描分析(DSC)采用METTLERSTAR System型差热分析仪测定：N2气流保护，空铝坩埚作为参比物，扫描范围30-280℃，升温速率10℃/min测定。结果如图3所示：β-CDP在85.23℃处有一个稍微凹下的宽化吸热峰，此时β-CDP为非晶态；薰衣草油在155.73℃处有一个尖锐的熔点吸热峰，薰衣草油β-CDP包合物在测定温度范围内仅在71.55℃处见到β-CDP非晶态吸收峰而未见薰衣草油的熔点吸收峰，由此表明有新的物质生成，通过包合作用提高了薰衣草油的热稳定性。
将β-CDP与薰衣草油β-CDP物理混合物、薰衣草油β-CDP包合物和薰衣草油以及β-CDP四种物质分别制备KBr压片，随后使用傅里叶变换红外光谱仪(BRUKER T-27型，布鲁克德国)，光谱范围4000～400cm－1，分辨率4.000cm－1，扫描次数10次。测定结果如图4所示：薰衣草油在1732.32/cm处存在强的C＝O吸收峰，只有薰衣草挥发油和β-CDP物理混合物在同样位置出现较强吸收峰，说明这为薰衣草挥发油特征峰；而β-CDP的特征峰位于1000/cm附近；薰衣草油β-CDP物理混合物为薰衣草油β-CDP包合物的叠加薰衣草油的特征峰均有体现，而薰衣草油β-CDP包合物中挥发油的特征吸收峰消失，表明薰衣草油分子被包合到β-CDP内腔中。
实施例1
步骤1，β-环糊精聚合物的制备
称取氢氧化钠溶于去离子水中，得到氢氧化钠溶液；随后将β-环糊精、氢氧化钠溶液依次加入圆底烧瓶内，其中β-环糊精、氢氧化钠和去离子水的质量比为6:4:10，在温度35℃的水浴锅内以300r/min的速率磁力搅拌直至完全溶解，随后降温至30℃保持；
继续加入环氧氯丙烷6g，边搅拌边加入含有乳化剂的煤油，升温50℃反应5h至完全，使用真空泵抽滤反应液，得到滤饼，其中乳化剂为Span-80和Tween-20，且煤油、Span-80和Tween-20的质量比为40:0.8:0.6；
将滤饼经稀盐酸、无水乙醇、蒸馏水、丙酮依次洗涤，随后置于烘箱在温度50℃干燥10h，取出后冷却至室温并研磨成粉状，得到β-环糊精聚合物；
步骤2，取β-环糊精聚合物，加入蒸馏水加热溶解，冷却至室温，得到β-环糊精聚合物溶液，其中β-环糊精聚合物溶液与蒸馏水的质量比为1:6；
步骤3，将薰衣草油缓慢滴入β-环糊精聚合物溶液，此时β-环糊精聚合物溶液温度为5℃，密封后经超声震荡、磁力搅拌后，室温冷却后置入温度为0℃的冰箱2h，取出后在抽滤，得到石油醚洗涤包合物，随后在温度为40℃干燥至恒重，即得薰衣草油β-CDP包合物，其中β-环糊精聚合物溶液与薰衣草油的质量比为1:10。
实施例2
步骤1，β-环糊精聚合物的制备
称取氢氧化钠溶于去离子水中，得到氢氧化钠溶液；随后将β-环糊精、氢氧化钠溶液依次加入圆底烧瓶内，其中β-环糊精、氢氧化钠和去离子水的质量比为2:2:6，在温度33℃的水浴锅内以280r/min的速率磁力搅拌直至完全溶解，随后降温至28℃保持；
继续加入环氧氯丙烷4g，边搅拌边加入含有乳化剂的煤油，升温40℃反应7h至完全，使用真空泵抽滤反应液，得到滤饼，其中乳化剂为Span-80和Tween-20，且煤油、Span-80和Tween-20的质量比为20:0.3:0.2；
将滤饼经稀盐酸、无水乙醇、蒸馏水、丙酮依次洗涤，随后置于烘箱在温度20℃干燥18h，取出后冷却至室温并研磨成粉状，得到β-环糊精聚合物；
步骤2，取β-环糊精聚合物，加入蒸馏水加热溶解，冷却至室温，得到β-环糊精聚合物溶液，其中β-环糊精聚合物溶液与蒸馏水的质量比为1:3；
步骤3，将薰衣草油缓慢滴入β-环糊精聚合物溶液，此时β-环糊精聚合物溶液温度为25℃，密封后经超声震荡、磁力搅拌后，室温冷却后置入温度为4℃的冰箱2h，取出后在抽滤，得到石油醚洗涤包合物，随后在温度为20℃干燥至恒重，即得薰衣草油β-CDP包合物，其中β-环糊精聚合物溶液与薰衣草油的质量比为1:7。
实施例3
步骤1，β-环糊精聚合物的制备
称取氢氧化钠溶于去离子水中，得到氢氧化钠溶液；随后将β-环糊精、氢氧化钠溶液依次加入圆底烧瓶内，其中β-环糊精、氢氧化钠和去离子水的质量比为6:3:8，在温度38℃的水浴锅内以320r/min的速率磁力搅拌直至完全溶解，随后降温至32℃保持；
继续加入环氧氯丙烷8g，边搅拌边加入含有乳化剂的煤油，升温60℃反应5h至完全，使用真空泵抽滤反应液，得到滤饼，其中乳化剂为Span-80和Tween-20，且煤油、Span-80和Tween-20的质量比为40:0.6:0.2；
将滤饼经稀盐酸、无水乙醇、蒸馏水、丙酮依次洗涤，随后置于烘箱在温度30℃干燥26h，取出后冷却至室温并研磨成粉状，得到β-环糊精聚合物；
步骤2，取β-环糊精聚合物，加入蒸馏水加热溶解，冷却至室温，得到β-环糊精聚合物溶液，其中β-环糊精聚合物溶液与蒸馏水的质量比为1:8；
步骤3，将薰衣草油缓慢滴入β-环糊精聚合物溶液，此时β-环糊精聚合物溶液温度为50℃，密封后经超声震荡、磁力搅拌后，室温冷却后置入温度为2℃的冰箱20h，取出后在抽滤，得到石油醚洗涤包合物，随后在温度为40℃干燥至恒重，即得薰衣草油β-CDP包合物，其中β-环糊精聚合物溶液与薰衣草油的质量比为1:6。
Claims (10)
1.一种薰衣草油β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1，β-环糊精聚合物的制备
步骤1.1，称取氢氧化钠溶于去离子水中，得到氢氧化钠溶液；随后将β-环糊精、氢氧化钠溶液依次加入圆底烧瓶内，在水浴锅内磁力搅拌直至完全溶解，随后降温保持；
步骤1.2，向步骤1.1中继续加入交联剂，边搅拌边加入含有乳化剂的煤油，升温反应至完全，使用真空泵抽滤反应液，得到滤饼；
步骤1.3，将滤饼经稀盐酸、无水乙醇、蒸馏水、丙酮依次洗涤，随后置于烘箱干燥，取出后冷却至室温并研磨成粉状，得到β-环糊精聚合物；
步骤2，取步骤1中的β-环糊精聚合物，加入蒸馏水加热溶解，冷却至室温，得到β-环糊精聚合物溶液；
步骤3，将薰衣草油缓慢滴入步骤2的β-环糊精聚合物溶液，密封后经超声震荡、磁力搅拌后，室温冷却后置入冰箱，取出后在抽滤，得到石油醚洗涤包合物，随后干燥至恒重，即得薰衣草油β-CDP包合物。
2.根据权利要求1所述的一种薰衣草油β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，所述步骤1.1中β-环糊精、氢氧化钠和去离子水的质量比为2-6:2-4:6-10。
3.根据权利要求1所述的一种薰衣草油β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，所述步骤1.1中水浴锅的温度为33-37℃，搅拌速率280-320r/min，降温后水浴锅温度为28-32℃。
4.根据权利要求1所述的一种薰衣草油β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，所述步骤1.2中乳化剂为Span-80和Tween-20，且煤油、Span-80和Tween-20的质量比为20-40:0.3-0.8:0.2-0.6。
5.根据权利要求1所述的一种薰衣草油β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，所述步骤1.2中升温温度为40-60℃，反应时间为3-7h。
6.根据权利要求1所述的一种薰衣草油β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，所述步骤1.2中交联剂为环氧氯丙烷，且其质量为4-8g。
7.根据权利要求1所述的一种薰衣草油β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，所述步骤1.3中干燥温度为20-60℃，干燥时间5-30h。
8.根据权利要求1所述的一种薰衣草油β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，所述步骤2中β-环糊精聚合物溶液与蒸馏水的质量比为1:3-10；步骤3中β-环糊精聚合物溶液与薰衣草油的质量比为1:3-10。
9.根据权利要求1所述的一种薰衣草油β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，所述步骤3中冰箱温度0-6℃、冰箱放置时间2-48h，干燥温度为20-60℃。
10.根据权利要求1所述的一种薰衣草油β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，所述步骤3薰衣草油滴入β-CDP水溶液时，β-环糊精聚合物溶液温度为5-50℃。
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