CN110151695A - 一种低能乳化制备抗氧化水包油纳米乳液的方法 - Google Patents

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Abstract

一种低能乳化制备抗氧化水包油纳米乳液的方法，属于纳米乳液的制备技术领域，包括以下步骤：(1)首先将白藜芦醇包合到羟丙基‑β‑环糊精的疏水内腔中，制备白藜芦醇/羟丙基‑β‑环糊精包合物，得到光稳定较好的并具有抗氧化性能的水溶液；(2)将一定比例的复配表面活性剂分散到油相中，在室温下，将包合物水溶液滴加到表面活性剂的油溶液中，控制搅拌速度，利用相转变组分法得到含有白藜芦醇的抗氧化纳米乳液。本发明将抗氧化能力强、水溶性差的天然酚类抗氧化剂白藜芦醇经过修饰，并以低能乳化制备的水包油纳米乳液作为传输介质，制备了一种具有高效抗氧化的功能性纳米乳液，条件过程简单温和。

Description

一种低能乳化制备抗氧化水包油纳米乳液的方法
技术领域
本发明涉及一种用于制备具有抗氧化功能的水包油纳米乳液的方法，属于水包油纳米乳液的制备技术领域。
背景技术
白藜芦醇属于一种天然的多酚类抗氧化剂，它的作用很广泛，主要有抗氧化、清除自由基、抗癌、抗衰、抗菌等能力。但是由于其在水中溶解度较低，这限制了其作用的发挥。有很多关于环糊精包合物的研究，这一技术已经十分广泛的用来增加难溶物在水中的溶解度。通过对环糊精分子结构进行化学修饰，可以得到具有不同溶解性能的环糊精衍生物，从而大大拓宽了环糊精在医学、食品、化妆品方面的应用。这种环糊精包合物能够防止挥发性成分的挥发，提高活性组分的稳定性，改善有效成分的溶解性，提高生物利用度，并有一定的缓释作用。
纳米乳液是一种粒径在纳米尺度范围内的乳液,纳米乳液因为其粒径分布窄、粒径小,肉眼看来纳米乳液呈透明或半透明的状态，具有一定的动力学稳定性。纳米乳液在化妆品、药物载体食品等领域都具有潜在的应用。由于小的纳米乳液滴具有较大的比表面积，有利于药物的传输和皮肤的渗透性能，这对开发功能性的纳米乳液具有潜在的应用价值。纳米乳液的制备方法主要有高能乳化法和低能乳化法，其中高能法因为能耗高,能量利用率低而受到限制。因此，低能乳化制备纳米乳液越来越受到关注。低能乳化法的能量来源于存储在体系组成内部的化学能，大多数是通过表面活性剂自发曲率的变化来制备水包油或水包油型纳米乳液。低能乳化法制备纳米乳液的主要优点有：所需能量少，设备简单，成本低。主要方法有相转变温度法(PIT)、相转变组分法(PIC)、微乳稀释法等等。
美国专利US20110009496公开的RESVERATROL FORMULATIONS含有白藜芦醇的配方中，高浓缩的白藜芦醇以微乳液为载体形成配方时需要20％以上无水乙醇和大量表面活性剂的存在，在脂质体和乳液型配方中通过快速搅拌和超声得到含有白藜芦醇的均一体系。
中国专利文献CNIO1579291A公开的一种白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液及其制备方法与应用，首先制备白黎芦醇磷脂复合物，然后将该白黎芦醇复合物分散于多元醇水溶液中，再通过高压均质机或微射流均质机均质形成白黎芦醇磷脂复合物纳米乳液。
中国专利文献CNIO7821907A公开的一种白藜芦醇乳液的制备方法,用于发挥乳液的抗菌性能，通过加入乙醇使白藜芦醇溶解，以剪切的方式形成乳液。
上述有关含有白藜芦醇的乳液制备方法中需要通过超声、高压均质或者剪切形成，需要输入较高的能量，能量利用度较低。因此，需要开发一种低能耗的方式来制备含有白藜芦醇纳米乳液，从而发挥乳液的抗氧化性能。
发明内容
本发明针对反式白藜芦醇这类水溶性较差(低水溶性)天然多酚类的高效抗氧化性能利用技术存在的不足，提供一种低能乳化制备抗氧化水包油纳米乳液的方法，经过修饰使抗氧化剂水溶性增强，得到易调控、高效抗氧化的纳米乳液，并根据纳米乳液具有一定稀释稳定性，容易制得不同浓度的抗氧化水包油纳米乳液。
本发明的低能乳化制备抗氧化水包油纳米乳液的方法，包括以下步骤：
(1)称取原料：
按1g：20-30ml：30-40ml的比例称取白藜芦醇、95％的乙醇溶液和水，同时按照羟丙基-β-环糊精与白藜芦醇摩尔比1:1的比例称取羟丙基-β-环糊精；
(2)制备白藜芦醇与羟丙基-β-环糊精包合物：
①将白藜芦醇溶解在乙醇溶液中，室温下搅拌，使其完全溶解，得到白藜芦醇的醇溶液；
②将羟丙基-β-环糊精溶解在水中，搅拌均匀，得到羟丙基-β-环糊精水溶液；将白藜芦醇的醇溶液逐滴投加到羟丙基-β-环糊精水溶液中，60℃恒温搅拌3-6小时，制备白藜芦醇与羟丙基-β-环糊精包合物；
③自然冷却至室温，将得到的溶液过滤，将滤液冷冻，待结成冰后制成蓬松的块状物质，用研钵研碎，得到白色粉末状包合物；
所述步骤(2)③中的过滤采用0.45μm微孔膜过滤。
所述步骤(2)③中恒温搅拌的速度为600-800转/分钟。
(3)制备抗氧化水包油纳米乳液：
使油相和非离子表面活性剂室温下搅拌混合均匀，得到表面活性剂油溶液；然后将不同浓度的包合物水溶液逐滴滴加到表面活性剂油溶液中，随着加入量的增大，乳液从油包水型相转变为水包油型，继续搅拌，即得到含有白藜芦醇抗氧化性能的水包油纳米乳液。
所述步骤(3)中油相、非离子表面活性剂和包合物水溶液的质量比为1：0.65：4。
所述步骤(3)中的油相为异十六烷。
所述步骤(3)中的非离子表面活性剂的类型为span系列和tween系列复配。
所述步骤(3)中包合物水溶液的浓度为0.36mg/ml-1.9mg/ml。
所述步骤(3)中包合物水溶液的滴加速度为0.2ml/min-0.5ml/min。
所述步骤(3)中的搅拌速度为500-600转/分钟。
所述步骤(3)中继续搅拌的时间为8-10min。
上述含白藜芦醇的水包油纳米乳液的抗氧化性能测试过程：
用二甲基亚砜(DMSO)配制2×10-3mol/L DPPH溶液,现用现配于棕色瓶中。空白对照组取不含白藜芦醇的纳米乳液与DPPH溶液以1：1(v/v)混合，计时(30min)，摇匀，固定，(在室温下，每个样品重复三次)。记录波谱扫描图，每个样品重复测定3次。然后用待测样品与DPPH溶液以1：1(v/v)混合，按以上同样方法室温下测定EPR信号，根据信号强度发生变化所产生积分面积的变化计算DPPH自由基清除率。
抗氧化实验中采用的是DPPH自由基清除率。
本发明通过改变抗氧化剂水溶液的浓度来制备不同抗氧化性能的纳米乳液，在这里，采用的抗氧化剂是经羟丙基-β-环糊精包合的白藜芦醇，形成的包合物大大提高了白藜芦醇的水溶解度，通过红外、DSC等表征手段证实了包合物分子的成功制备，并且通过调控连续相抗氧化剂水溶液的浓度可制备出不同抗氧化能力的纳米乳液。
本发明采用共沉淀-冷冻干燥法制备白藜芦醇/羟丙基-β-环糊精包合物，冷冻干燥法是制备包合物常用的方法，反应条件简单可控，效率高，能够提高抗氧化剂的性能使其发挥更大的应用价值，包合物水溶液仍然具有较高的抗氧化性能。
本发明采用低能乳化法制备的具有高效抗氧化性能的水包油纳米乳液，这种制备方法耗能低，制备的乳液粒径较高能比较小，水溶性的超分子白藜芦醇结合了纳米乳液较小的液滴和较大的比表面，有利于药物的传输和缓释，并增大生物利用度。本发明使白藜芦醇多数存在于水包油纳米乳液连续相中，根据纳米乳液的稀释稳定性，方便根据需求制备不同浓度的抗氧化纳米乳液，过程简单可控，无需加热，经济环保，容易实现。
本发明将低水溶性的抗氧化剂经过包合作用修饰可作为水包油纳米乳液的连续相来得到具有高效抗氧化功能性的纳米乳液，拓宽了水溶性差、光不稳定性的抗氧化物的实际应用范围，并增加了功效成分的生物利用度。
附图说明
图1是制备的白藜芦醇/羟丙基-β-环糊精包合物的红外表征示意图。
图2是几种物质的差示扫描量热图，其中(a)白藜芦醇，(b)羟丙基-β-环糊精，(c)白藜芦醇/羟丙基-β-环糊精包合物。
图3是实施例1-①中空白水包油纳米乳液的液滴粒径外观及粒径分布图。
图4是实施例1-①中空白水包油纳米乳液的ESR谱图。
图5是实施例1-②中抗氧化水包油纳米乳液的液滴粒径外观及粒径分布图。
图6是实施例1-②中抗氧化水包油纳米乳液的ESR谱图。
图7是实施例2中抗氧化水包油纳米乳液的液滴粒径外观及粒径分布图。
图8是实施例2中抗氧化水包油纳米乳液的ESR谱图。
图9是实施例3中抗氧化水包油纳米乳液的液滴粒径外观及粒径分布图。
图10是实施例3中抗氧化水包油纳米乳液的ESR谱图。
具体实施方式
各实施例中所用的白藜芦醇/羟丙基-β-环糊精包合物水溶液按以下过程配制：
取白藜芦醇0.5g将其溶解在10-15ml95％的乙醇溶液中，室温下磁力搅拌，使其完全溶解，得到白藜芦醇的醇溶液。按照白藜芦醇与羟丙基-β-环糊精摩尔比1:1的比例称取3.38g羟丙基-β-环糊精并溶解在30-40ml水中，磁力搅拌均匀，得到羟丙基-β-环糊精的水溶液。
利用冷冻干燥法制备白藜芦醇/羟丙基-β-环糊精包合物：
将白藜芦醇的醇溶液逐滴加入到羟丙基-β-环糊精的水溶液中，置于恒温磁力搅拌器上，保持60℃。恒温磁力搅拌转速600-800转/分钟，持续3-6小时，冷却降至室温。得到的溶液经0.45μm微孔膜过滤，将滤液倒入培养皿中，放入冰箱，待结成冰后，用真空冷冻干燥机制称蓬松的块状物质，用研钵将其研碎得到白色粉末状包合物。
图1给出了白藜芦醇、羟丙基-β-环糊精、包合物以及简单物理混合物的红外分析图。
图2给出了差示扫描量热图，其中(a)为白藜芦醇，(b)为羟丙基-β-环糊精，(c)为白藜芦醇/羟丙基-β-环糊精包合物。
图1和图2证实了主客分子识别的超分子结构的形成，包合物的成功制备。
各实施例中的抗氧化水包油纳米乳液的制备均按以下过程制备：
利用低能乳化的方法制备含有白藜芦醇抗氧化水包油纳米乳液，首先将油相与复配的非离子表面活性剂混合，在室温在磁力搅拌下，使油和表面活性剂混合均匀，然后将包合物水溶液逐滴滴加到表面活性剂的油溶液中，随着加入量的增大，乳液从水包油发生相转变为水包油型，继续搅拌一段时间，即可得到具有抗氧化性能的水包油纳米乳液。
实施例1
①先取异十六烷2g，将tween80和span80进行复配，使得HLB值为12.5，将1.3g复配表面活性剂与异十六烷在室温下磁力搅拌(600转/分钟)混合5min，然后将8g去离子水逐滴加入到表面活性剂的油溶液中，滴加速度为0.2ml/min,滴加完毕后继续搅拌8-10min，即可制得空白纳米乳液，其液滴粒径外观及粒径分布如图3所示。根据纳米乳液的稀释稳定性，取1ml空白纳米乳加去离子水稀释5倍后，与DPPH的DMSO溶液室温下避光混匀30min，测定空白纳米乳液的ESR图谱，如图4所示。空白水包油纳米乳液的液滴粒径外观及粒径分布如图3所示，空白水包油纳米乳液的ESR谱图如图4所示。
②取异十六烷2g，将tween80和span80进行复配，控制HLB值为12.8，将1.3g复配表面活性剂与油相在室温下磁力搅拌(600转/分钟)混合5min，然后将8g浓度为0.36mg/ml含有白藜芦醇的水溶液逐滴加入到表面活性剂的油溶液中，滴加速度为0.2ml/min,滴加完毕后继续搅拌8-10min，即可制得含抗氧化剂水溶液的纳米乳液，取1ml该纳米乳液加0.36mg/ml含有白藜芦醇的水溶液稀释5倍后，与DPPH的DMSO溶液室温下避光混匀30min，测定纳米乳液的抗氧化性能。
抗氧化水包油纳米乳液的液滴粒径外观及粒径分布如图5所示，抗氧化水包油纳米乳液的ESR谱图抗氧化ESR图谱如图6所示。
实施结果表明：空白纳米乳液外观泛蓝光呈现乳白色，经大量稀释后呈现明显淡蓝色，动态光散射测得乳液的粒径分布如图3所示，其中测的有效粒径为128.6nm，ESR图谱如图4所示；根据实施例1-②纳米乳液的呈现乳白色泛蓝光，该纳米乳液的液滴粒径分布如图5所示，其中测的有效粒径为129.6nm，ESR图谱如图6所示，对比空白纳纳米乳液峰面积的减少说明了该纳米乳液具有一定的抗氧化性能，根据积分面积计算得自由基的清除率为44.2％。
实施例2
取异十六烷的质量为2g，将tween80和span80进行复配，控制HLB值为12.5，将1.3g复配表面活性剂与油相在室温下磁力搅拌(550转/分钟)混合5min，然后将8g浓度为0.9mg/ml的白藜芦醇包合物水溶液逐滴加入到表面活性剂的油溶液中，滴加速度为0.5ml/min,滴加完毕后继续搅拌8-10min，即可制得含抗氧化剂水溶液的纳米乳液，取1ml该纳米乳液加该浓度下白藜芦醇的水溶液稀释5倍后，与DPPH的DMSO溶液室温下避光混匀30min，测定该纳米乳液的抗氧化性能。
实施结果表明：该浓度下抗氧化纳米乳液的外观泛蓝光呈现乳白色，动态光散射测得乳液的粒径分布如图7所示，其中测的有效粒径为128.6nm，ESR图谱如图8所示，对比空白纳米乳液峰面积的减少说明了该纳米乳液具有一定的抗氧化性能，根据积分面积计算得自由基的清除率为57.0％。
实施例3
取异十六烷的质量为2g，将tween80和span80进行复配，控制HLB值为12.8，将1.3g复配表面活性剂与油相在室温下磁力搅拌(600转/分钟)混合5min，然后将8g浓度为1.8mg/ml的白藜芦醇包合物水溶液逐滴加入到表面活性剂的油溶液中，滴加速度为0.3ml/min,滴加完毕后继续搅拌8-10min，即可值得含抗氧化剂水溶液的纳米乳液，取1ml该纳米乳液加该浓度下含有白藜芦醇的水溶液稀释5倍后，与DPPH的DMSO溶液室温下避光混匀30min，测定该纳米乳液的抗氧化性能。
实施结果表明：纳米乳液的外观泛蓝光呈现乳白色，动态光散射测得乳液的粒径分布如图9所示，其中乳液的有效粒径为134.7nm，ESR图谱如图10所示，对比空白纳纳米乳液峰面积的减少说明了该纳米乳液具有一定的抗氧化性能，根据积分面积计算得自由基的清除率为76.7％。

Claims (10)

1.一种低能乳化制备抗氧化水包油纳米乳液的方法，其特征是，包括以下步骤：
(1)称取原料：
按1g：20-30ml：30-40ml的比例称取白藜芦醇、95％的乙醇溶液和水，同时按照羟丙基-β-环糊精与白藜芦醇摩尔比1:1的比例称取羟丙基-β-环糊精；
(2)制备白藜芦醇与羟丙基-β-环糊精包合物：
①将白藜芦醇溶解在乙醇溶液中，室温下搅拌，使其完全溶解，得到白藜芦醇的醇溶液；
②将羟丙基-β-环糊精溶解在水中，搅拌均匀，得到羟丙基-β-环糊精水溶液；将白藜芦醇的醇溶液逐滴投加到羟丙基-β-环糊精水溶液中，60℃恒温搅拌3-6小时，制备白藜芦醇与羟丙基-β-环糊精包合物；
③自然冷却至室温，将得到的溶液过滤，将滤液冷冻，待结成冰后制成蓬松的块状物质，用研钵研碎，得到白色粉末状包合物；
(3)制备抗氧化水包油纳米乳液：
使油相和非离子表面活性剂室温下搅拌混合均匀，得到表面活性剂油溶液；然后将不同浓度的包合物水溶液逐滴滴加到表面活性剂油溶液中，随着加入量的增大，乳液从油包水型相转变为水包油型，继续搅拌，即得到含有白藜芦醇抗氧化性能的水包油纳米乳液。
2.根据权利要求1所述的低能乳化制备抗氧化水包油纳米乳液的方法，其特征是，所述步骤(2)③中的过滤采用0.45μm微孔膜过滤。
3.根据权利要求1所述的低能乳化制备抗氧化水包油纳米乳液的方法，其特征是，所述步骤(2)③中恒温搅拌的速度为600-800转/分钟。
4.根据权利要求1所述的低能乳化制备抗氧化水包油纳米乳液的方法，其特征是，所述步骤(3)中油相、非离子表面活性剂和包合物水溶液的质量比为1：0.65：4。
5.根据权利要求1所述的低能乳化制备抗氧化水包油纳米乳液的方法，其特征是，所述步骤(3)中的油相为异十六烷。
6.根据权利要求1所述的低能乳化制备抗氧化水包油纳米乳液的方法，其特征是，所述步骤(3)中的非离子表面活性剂的类型为span系列和tween系列复配。
7.根据权利要求1所述的低能乳化制备抗氧化水包油纳米乳液的方法，其特征是，所述步骤(3)中包合物水溶液的浓度为0.36mg/ml-1.9mg/ml。
8.根据权利要求1所述的低能乳化制备抗氧化水包油纳米乳液的方法，其特征是，所述步骤(3)中包合物水溶液的滴加速度为0.2ml/min-0.5ml/min。
9.根据权利要求1所述的低能乳化制备抗氧化水包油纳米乳液的方法，其特征是，所述步骤(3)中的搅拌速度为500-600转/分钟。
10.根据权利要求1所述的低能乳化制备抗氧化水包油纳米乳液的方法，其特征是，所述步骤(3)中继续搅拌的时间为8-10min。
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