JP2009107930A - 保湿剤及び皮膚外用剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 α−D−グルコピラノシルグリセロールとハマナス(Rosa rugosa Thunb.)抽出物を有効成分として配合することにより、保湿効果が相乗的に向上した、高い保湿効果を発揮する保湿剤を提供することができた。
【選択図】 なし
Description
物から抽出、精製する方法、イソマルトース、マルチトールなどを四酢酸鉛や過ヨウ素酸塩でグリコール開裂したものを還元する方法、あるいはKoenigs−Knorr反応により合成したβ−グルコシドをアノメリデーションした後、β−グルコシダーゼでβ−グルコシドを加水分解する方法などが挙げられるが、カビ類のα−グルコシダーゼをグリセロール溶液中で糖類の基質に作用させる方法が最も効率が良く特に好ましい。
マルトース5質量%、グリセロール35質量%の水溶液1000mLに、0.125U/mL(1U:pH5.0,37℃,5mMp−NPGから1分間に1μmolのp−NPを遊離する酵素量)のAspergillus niger由来の酵素であるα−グルコシダーゼ(トランスグルコシダーゼL−アマノ,天野エンザイム製)を加え、40℃,反応pH5.0の条件で24時間反応させ、その後マルトースを10回連続的に添加・反応させ、反応液を得た。得られたα−D−グルコピラノシルグリセロールをGC−MS分析により確認すると、(2R)−1−O−α−D−グルコピラノシルグリセロール(化1)、(2S)−1−O−α−D−グルコピラノシルグリセロール(化2)、2−O−α−D−グルコピラノシルグリセロール(化3)の3成分の混合物であった。
清酒1000mLをShim−pack SCR−101(N)(7.9×300mm)カラム(カラム温度;50℃,溶離液;水,流速;0.6mL/min)により分画し、α−D−グルコピラノシルグリセロールを得た。得られたα−D−グルコピラノシルグリセロールをGC−MS分析により確認すると、(2R)−1−O−α−D−グルコピラノシルグリセロール(化1)、(2S)−1−O−α−D−グルコピラノシルグリセロール(化2)、2−O−α−D−グルコピラノシルグリセロール(化3)の3成分の混合物であった。
1mLの4%マルチトール水溶液に10mLの2質量%の過ヨウ素酸を添加し、室温にて4分間反応させた。反応終了後、塩化バリウムを添加し、生じた過ヨウ素酸バリウムの沈殿をろ別、除去した。さらに、イオン交換カラムで脱塩後、水素化ホウ素酸ナトリウムで還元し、活性炭クロマトグラフィーとHPLCにより分画精製し、2−O−α−D−グルコピラノシルグリセロール(化3)を得た。
ハマナス(Rosa rugosa Thunb.)の花弁の乾燥粉砕物100gに50質量%エタノール水溶液を2.0Kg加え、室温で撹拌しながら2時間抽出した。抽出液をろ過して回収し、溶媒を除去した後凍結乾燥し、ハマナス抽出物を得た。
ハマナス全草の乾燥粉砕物100gに50質量%エタノール水溶液を2.0Kg加え、室温で撹拌しながら2時間抽出した。抽出液をろ過して回収し、溶媒を除去した後凍結乾燥し、ハマナス抽出物を得た。
ハマナスの花弁の乾燥粉砕物5gに精製水を100g加え、オートクレーブ(120℃、20分間)で抽出した。抽出液をろ過して回収し、溶媒を除去した後凍結乾燥し、ハマナス抽出物を得た。
ハマナス全草の乾燥粉砕物5gに精製水を100g加え、オートクレーブ(120℃、20分間)で抽出した。抽出液をろ過して回収し、溶媒を除去した後凍結乾燥し、ハマナス抽出物を得た。
超臨界抽出装置にハマナス全草の乾燥粉砕物100gを投入し、40℃において15Mpaの大気圧下で二酸化炭素の超臨界流体を用いて抽出した。抽出物を回収し、ハマナス抽出物を得た。
α−D−グルコピラノシルグリセロールとハマナス抽出物の保湿効果の評価を、以下に示す方法により行った。試料として、製造方法1のα−D−グルコピラノシルグリセロール及び製造方法1のハマナス抽出物を用いた。
(1) スクワラン 10.0(質量%)
(2) メチルフェニルポリシロキサン 4.0
(3) 水素添加パーム核油 0.5
(4) 水素添加大豆リン脂質 0.1
(5) モノステアリン酸ポリオキシエチレン
ソルビタン(20E.O.) 1.3
(6) モノステアリン酸ソルビタン 1.0
(7) 1,3−ブチレングリコール 4.0
(8) パラオキシ安息香酸メチル 0.1
(9) カルボキシビニルポリマー 0.15
(10)精製水 100とする残部
(11)アルギニン(1質量%水溶液) 20.0
(12)α−D−グルコピラノシルグリセロール[製造方法1] 5.0
(13)ハマナス抽出物[製造方法1] 3.0
製法:(1)〜(6)の油相成分を80℃にて加熱溶解する。一方(7)〜(10)の水相成分を80℃にて加熱溶解する。これに前記油相成分を攪拌しながら加え、ホモジナイザーにより均一に乳化する。乳化終了後、冷却を開始し、50℃にて(11)〜(13)を順次加え、均一に混合する。
(1)エタノール 15.0(質量%)
(2)ポリオキシエチレン(40E.O.)硬化ヒマシ油 0.3
(3)香料 0.1
(4)精製水 100とする残部
(5)クエン酸 0.02
(6)クエン酸ナトリウム 0.1
(7)グリセリン 1.0
(8)ヒドロキシエチルセルロース 0.1
(9)α−D−グルコピラノシルグリセロール[製造方法1]25.0
(10)ハマナス抽出物[製造方法2] 0.1
製法:(1)に(2)及び(3)を溶解する。溶解後、(4)〜(10)を順次添加した後、十分に攪拌し均一に混合する。
(1) スクワラン 10.0(質量%)
(2) ステアリン酸 2.0
(3) 水素添加パーム核油 0.5
(4) 水素添加大豆リン脂質 0.1
(5) セタノール 3.6
(6) 親油型モノステアリン酸グリセリン 2.0
(7) 1,3−ブチレングリコール 10.0
(8) パラオキシ安息香酸メチル 0.1
(9) アルギニン(20質量%水溶液) 15.0
(10)精製水 100とする残部
(11)カルボキシビニルポリマー(1質量%水溶液) 15.0
(12)α−D−グルコピラノシルグリセロール[製造方法1]5.0
(13)ハマナス抽出物[製造方法3] 5.0
製法:(1)〜(6)の油相成分を80℃にて加熱溶解する。一方(7)〜(10)の水相成分を80℃にて加熱溶解する。これに前記油相成分を攪拌しながら加え、ホモジナイザーにより均一に乳化する。乳化終了後、(11)を加え、冷却を開始し、50℃にて(12)、(13)を加え、均一に混合する。
(1) 精製水 100とする残部(質量%)
(2) グリセリン 10.0
(3) ショ糖脂肪酸エステル 1.3
(4) カルボキシビニルポリマー(1質量%水溶液) 17.5
(5) アルギン酸ナトリウム(1質量%水溶液) 15.0
(6) モノラウリン酸ポリグリセリル 1.0
(7) マカデミアナッツ油脂肪酸フィトステリル 3.0
(8) N−ラウロイル−L−グルタミン酸
ジ(フィトステリル−2−オクチルドデシル) 2.0
(9) 硬化パーム油 2.0
(10)スクワラン(オリーブ由来) 1.0
(11)ベヘニルアルコール 0.75
(12)ミツロウ 1.0
(13)ホホバ油 1.0
(14)1,3−ブチレングリコール 10.0
(15)L−アルギニン(10質量%水溶液) 2.0
(16)α−D−グルコピラノシルグリセロール[製造方法1]5.0
(17)ハマナス抽出物[製造方法4] 1.0
製法:(1)〜(6)の水相成分を混合し、75℃にて加熱溶解する。一方、(7)〜(14)の油相成分を混合し、75℃にて加熱溶解する。次いで、上記水相成分に油相成分を添加して予備乳化を行った後、ホモミキサーにて均一に乳化する。乳化終了後に冷却を開始し、50℃にて(15)を加える。さらに40℃まで冷却し、(16)、(17)を加え、均一に混合する。
(1) カルボキシビニルポリマー 0.5(質量%)
(2) 精製水 100とする残部
(3) 水酸化ナトリウム(10質量%水溶液) 0.5
(4) エタノール 10.0
(5) パラオキシ安息香酸メチル 0.1
(6) 香料 0.1
(7) α−D−グルコピラノシルグリセロール[製造方法1]0.5
(8) ハマナス抽出物[製造方法1] 0.1
(9) ポリオキシエチレン(60E.O.)硬化ヒマシ油 1.0
製法:(1)を(2)に加え、均一に攪拌した後、(3)を加える。均一に攪拌した後、(4)に予め溶解した(5)を加える。均一に攪拌した後、予め混合しておいた(6)〜(9)を加え、均一に攪拌混合する。
(1) スクワラン 81.0(質量%)
(2) イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル 15.0
(3) 精製水 100とする残部
(4) α−D−グルコピラノシルグリセロール[製造方法1]0.1
(5) ハマナス抽出物[製造方法5] 0.01
製法:(1)と(2)を均一に溶解する。これに、(3)〜(5)を順次加え、均一に混合する。
(1) ステアリン酸 16.0(質量%)
(2) ミリスチン酸 16.0
(3) 親油型モノステアリン酸グリセリン 2.0
(4) グリセリン 25.0
(5) 水酸化ナトリウム 7.5
(6) ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン 1.0
(7) 精製水 100とする残部
(8) α−D−グルコピラノシルグリセロール[製造方法1]0.5
(9) ハマナス抽出物[製造方法3] 0.1
製法:(1)〜(4)の油相成分を80℃にて加熱溶解する。一方(5)〜(7)の水相成分を80℃にて加熱溶解し、油相成分と均一に混合撹拌する。冷却を開始し、40℃にて(8)、(9)を加え、均一に混合する。
(1) スクワラン 10.2(質量%)
(2) セタノール 2.0
(3) グリセリントリ−2−エチルヘキサン酸エステル 2.5
(4) 親油型モノステアリン酸グリセリル 1.0
(5) プロピレングリコール 11.0
(6) ショ糖脂肪酸エステル 1.3
(7) 精製水 100とする残部
(8) 酸化チタン 1.0
(9) ベンガラ 0.1
(10)黄酸化鉄 0.4
(11)香料 0.1
(12)α−D−グルコピラノシルグリセロール[製造方法1]1.0
(13)ハマナス抽出物[製造方法3] 1.0
製法:(1)〜(4)の油相成分を混合し、75℃にて加熱溶解する。一方、(5)〜(7)の水相成分を混合し、75℃にて加熱溶解し、これに(8)〜(10)の顔料を加え、ホモミキサーにて均一に分散させる。この水相成分に前記油相成分を加え、ホモミキサーにて乳化する。乳化終了後に冷却を開始し、40℃にて(11)〜(13)の成分を加え、均一に混合する。
(1) メチルポリシロキサン 2.0(質量%)
(2) スクワラン 5.0
(3) ミリスチン酸オクチルドデシル 5.0
(4) セタノール 1.0
(5) ポリオキシエチレン(20E.O.)
ソルビタンモノステアリン酸エステル 1.3
(6) モノステアリン酸ソルビタン 0.7
(7) 1,3−ブチレングリコール 8.0
(8) キサンタンガム 0.1
(9) パラオキシ安息香酸メチル 0.1
(10)精製水 100とする残部
(11)酸化チタン 9.0
(12)タルク 7.4
(13)ベンガラ 0.5
(14)黄酸化鉄 1.1
(15)黒酸化鉄 0.1
(16)香料 0.1
(17)α−D−グルコピラノシルグリセロール[製造方法1]3.0
(18)ハマナス抽出物[製造方法4] 0.1
製法:(1)〜(6)の油相成分を混合し、75℃にて加熱溶解する。一方、(7)〜(10)の水相成分を混合し、75℃にて加熱溶解し、これに(11)〜(15)の顔料を加え、ホモミキサーにて均一に分散する。油相成分を加え、乳化を行う。乳化終了後に冷却を開始し、40℃にて(16)〜(18)の成分を順次加え、均一に混合する。
(1) 流動パラフィン 34.0(質量%)
(2) マイクロクリスタリンワックス 2.0
(3) ワセリン 5.0
(4) ジグリセリンオレイン酸エステル 5.0
(5) 塩化ナトリウム 1.3
(6) 塩化カリウム 0.1
(7) プロピレングリコール 3.0
(8) 1,3−ブチレングリコール 5.0
(9) パラオキシ安息香酸メチル 0.1
(10)α−D−グルコピラノシルグリセロール[製造方法1]3.0
(11)ハマナス抽出物[製造方法1] 1.0
(12)精製水 100とする残部
(13)香料 0.1
製法:(5)と(6)を(12)の一部に溶解して50℃とし、50℃に加熱した(4)に撹拌しながら徐々に加える。これを混合した後、70℃にて加熱溶解した(1)〜(3)に均一に分散する。これに(7)〜(11)を(12)の残部に70℃にて加熱溶解したものを撹拌しながら加え、ホモミキサーにて乳化する。乳化終了後に冷却を開始し、40℃にて(13)を加え、均一に混合する。
(1) 精製水 100とする残部(質量%)
(2) ポリビニルアルコール 12.0
(3) エタノール 17.0
(4) グリセリン 9.0
(5) ポリエチレングリコール(平均分子量1000) 2.0
(6) α−D−グルコピラノシルグリセロール[製造方法1]5.0
(7) ハマナス抽出物[製造方法3] 0.5
(8) 香料 0.1
製法:(2)と(3)を混合し、80℃に加温した後、80℃に加温した(1)に溶解する。均一に溶解した後、(4)と(5)を加え、攪拌しながら冷却を開始する。40℃まで冷却し、(6)〜(8)を加え、均一に混合する。
(1) 香料 0.3(質量%)
(2) α−D−グルコピラノシルグリセロール[製造方法1]1.0
(3) ハマナス抽出物[製造方法4] 0.1
(4) 炭酸水素ナトリウム 50.0
(5) 硫酸ナトリウム 100とする残部
製法:(1)〜(5)を均一に混合する。
(1) ステアリン酸 3.0(質量%)
(2) マイクロクリスタリンワックス 2.0
(3) セチルアルコール 3.0
(4) 高重合メチルポリシロキサン 2.0
(5) メチルポリシロキサン 5.0
(6) ポリ(オキシエチレン・オキシプロピレン)
メチルポリシロキサン共重合体 1.0
(7) パラオキシ安息香酸メチル 0.1
(8) 1,3−ブチレングリコール 7.5
(9) アルギニン 0.7
(10)精製水 100とする残部
(11)α−D−グルコピラノシルグリセロール[製造方法1]1.0
(12)ハマナス抽出物[製造方法1] 0.1
(13)香料 0.1
製法:(1)〜(6)の油相成分を混合し、75℃にて加熱溶解後する。一方、(7)〜(10)の水相成分を75℃にて加熱溶解し、前記油相成分を加え、ホモミキサーにて乳化する。乳化終了後に冷却を開始し、40℃にて(11)〜(13)の成分を加え、均一に混合する。
(1) エタノール 50.0(質量%)
(2) 精製水 100とする残部
(3) α−D−グルコピラノシルグリセロール[製造方法1]1.0
(4) ハマナス抽出物[製造方法2] 0.01
(5) 香料 0.1
製法:(1)〜(5)の成分を混合、均一化する。
実施例2、4の皮膚外用剤を用いた使用試験を行い、α−D−グルコピラノシルグリセロールとハマナス抽出物を配合した皮膚外用剤の保湿性について評価した。その際、実施例2において配合したα−D−グルコピラノシルグリセロールとハマナス抽出物の全量を、α−D−グルコピラノシルグリセロール単独配合に代えたものを比較例3、ハマナス抽出物単独配合に代えたものを比較例4とし、実施例4において配合したα−D−グルコピラノシルグリセロールとハマナス抽出物の全量を、α−D−グルコピラノシルグリセロール単独配合に代えたものを比較例5、ハマナス抽出物単独配合に代えたものを比較例6として、同様に使用試験を行った。
実施例2、4及び比較例3、4、5、6の皮膚外用剤を用いた使用試験を行い、肌荒れ、肌のキメ、肌の透明感について、それらの症状の改善効果を評価した。
Claims (2)
- α−D−グルコピラノシルグリセロールとハマナス(Rosa rugosa Thunb.)抽出物を有効成分とする保湿剤。
- α−D−グルコピラノシルグリセロールとハマナス(Rosa rugosa Thunb.)抽出物を含有することを特徴とする皮膚外用剤。
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