CN112604005A - 一种柠檬醛羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种柠檬醛羟丙基‑β‑环糊精包合物的制备方法，步骤为：将羟丙基‑β‑环糊精溶解于去离子水中，然后缓慢加入到装有柠檬醛的锥形瓶中，密封好后移入到水浴锅内，避光搅拌，得到的包合物溶液过滤后冷冻干燥，第一次冷冻干燥后得到的包合物粉末经过溶剂洗涤后，进行第二次冷冻干燥，即得到柠檬醛/羟丙基‑β‑环糊精。本发明制备的柠檬醛/羟丙基‑β‑环糊精包合物，能够解决柠檬醛挥发性快，光稳定性差，水溶性差等问题；采用了水溶性好，且价格便宜的羟丙基‑β‑环糊精作为包合物的壁材，与传统的β‑环糊精相比具有更好的水溶性；制备工艺简单，且方便快捷。
Description
技术领域
本发明属于微胶囊材料技术领域，具体涉及一种柠檬醛羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法。
背景技术
山苍子是我国重要的香料树种之一，在南方诸省分布广泛、资源丰富。山苍子精油是从山苍子果实、叶子中提取的挥发油，而柠檬醛则是山苍子精油的主要成分，在山苍子精油中的占比达到60％～80％。柠檬醛具有抗菌、消炎、抗癌、抗氧化及杀虫等多种生物活性，在医药、农药、食品和化妆品等领域都具有较为广阔的开发和应用前景。但是柠檬醛具有水溶性低、易挥发、易氧化和刺激性强等不足，不仅不利于储存和运输，还降低了其生物利用度，限制了其在食品和医药领域的应用。采用微胶囊技术，将柠檬醛加工成为微胶囊，可以有效的改善柠檬醛存在的问题。因此选择合适的微胶囊壁材用于柠檬醛的保存及运输有着非常重要的迫切的需求。
环糊精是一种无毒、无害且具有良好生物亲和性的微胶囊壁材，采用环糊精将易挥发、易氧化的化合物进行包合可起到缓释和抗氧化的作用，并且能够增加挥发性化合物的溶解度和稳定性、降低挥发性化合物的挥发性和刺激性以及使挥发性化合物粉末化，目前已被广泛应用于丁香、薄荷、甜橙等诸多挥发油的增溶、保护和缓释等方面的研究中。此外，大量相关研究表明化合物在包合前后化学成分基本相同，经环糊精包合后，化合物的持效时间被延长。羟丙基-β-环糊精具有一个内疏水外亲水的空腔，相较于其他环糊精，其空腔大小适中且水溶性更好，是应用前景较为广阔的环糊精之一。所以，羟丙基-β-环糊精可以作为良好的微胶囊壁材用于柠檬醛包合物的制备。
本发明拟采用羟丙基-β-环糊精作为包合壁材，制备柠檬醛羟丙基-β-环糊精包合物，旨在通过羟丙基-β-环糊精的包合作用来改善柠檬醛在应用过程中存在的不足，提高柠檬醛的应用价值。
发明内容
本发明提出了一种柠檬醛羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法，以解决上述背景技术中提出的问题。本发明的技术方案是这样实现的：
一种柠檬醛羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法，步骤为：将羟丙基-β-环糊精溶解于去离子水中，然后缓慢加入到装有柠檬醛的锥形瓶中，密封好后移入到水浴锅内，避光搅拌，得到的包合物溶液过滤后冷冻干燥，第一次冷冻干燥后得到的包合物粉末经过溶剂洗涤后，进行第二次冷冻干燥，即得到柠檬醛/羟丙基-β-环糊精。
在本发明的柠檬醛羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法中，柠檬醛与羟丙基-β-环糊精的摩尔比例为1:1～1:3。
在本发明的柠檬醛羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法中，溶解羟丙基-β-环糊精的去离子水与羟丙基-β-环糊精的质量比为5:1～15:1。
在本发明的柠檬醛羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法中，水浴锅内搅拌反应时间为12～48h，水浴温度为15～35℃，搅拌转速为200～600r/min。
在本发明的柠檬醛羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法中，第一次冷冻干燥时长为18～36h，第二次冷冻干燥时长为24～72h。
在本发明的柠檬醛羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法中，第一次冷冻干燥为预冷冻12h，再冷冻干燥6～24h。
在本发明的柠檬醛羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法中，第二次冷冻干燥为预冷冻12h，再冷冻干燥12～60h。
在本发明的柠檬醛羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法中，第一次冷冻干燥后洗涤包合物粉末的溶剂为乙腈、丙酮、甲醇、乙醇、石油醚、环己烷或乙酸乙酯。
在本发明的柠檬醛羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法中，水浴锅内搅拌后得到的包合物溶液经过滤膜过滤，所述过滤膜为0.45μm的聚四氟乙烯膜。
本发明这种柠檬醛羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法，具有以下优点：
(1)本发明制备的柠檬醛羟丙基-β-环糊精包合物，能够解决柠檬醛挥发性快，光稳定性差，水溶性差等问题；由于环糊精是一种无毒、无害且具有良好生物亲和性的微胶囊壁材，利用环糊精将易挥发、易氧化的化合物进行包合可起到缓释和抗氧化的作用，并且能够增加挥发性化合物的溶解度和稳定性、降低挥发性化合物的挥发性和刺激性以及使挥发性化合物粉末化，且该化合物在包合前后化学成分基本相同，经环糊精包合后，化合物的持效时间被延长；
(2)本发明的羟丙基-β-环糊精具有一个内疏水外亲水的空腔，采用水溶性好，且价格便宜的羟丙基-β-环糊精作为包合物的壁材，与传统的β-环糊精相比具有更好的水溶性；
(3)本发明制备工艺简单，且方便快捷。
附图说明
图1为本发明羟丙基-β-环糊精(a)、柠檬醛(b)、柠檬醛/羟丙基-β-环糊精包合物(c)与柠檬醛/羟丙基-β-环糊精物理混合物(d)的红外光谱图；
图2为本发明柠檬醛/羟丙基-β-环糊精包合物放大1200倍(左)与羟丙基-β-环糊精放大1200倍(右)的图；
图3为本发明柠檬醛/羟丙基-β-环糊精包合体系紫外吸收光谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但不作为对本发明保护范围的限定。
实施例1
配置摩尔比为1:1的柠檬醛羟丙基-β-环糊精溶液：精确称取干燥好的羟丙基-β-环糊精3g至烧杯中，加入15mL去离子水，玻璃棒搅拌直至羟丙基-β-环糊精充分溶解；精确称取柠檬醛0.298g至50mL磨口锥形瓶中，再将配置好的羟丙基-β-环糊精水溶液倒入装有柠檬醛的磨口锥形瓶中，加入搅拌子，塞好瓶塞并用封口膜封口，放入恒温磁力搅拌器中，设置温度为25℃，转速为480r/min，避光搅拌24h后将样品取出，用45μm的聚四氟乙烯(PTFE)膜过滤，滤液移入-50℃的超低温冰箱中预冷冻12h，再将冷冻完成后的样品移入冷冻干燥机中冻干24h，此时可观察到样品状态为白色干燥蓬松的粉末且冷冻干燥机中的样品温度接近室温；取出样品；连接布氏漏斗、抽滤瓶和循环水式真空泵，滤纸铺好后再打开循环水式真空泵开关，将样品均匀的铺在滤纸上，用乙腈洗涤2次，每次洗涤乙腈的用量为5mL，洗涤完成后静置5～10min至乙腈基本挥发，移入-50℃超低温冰箱中预冷冻12h；将洗涤并冷冻后的样品再次放入冷冻干燥机中冻干12h则包合物制备完成，乙腈还可以用丙酮、甲醇、乙醇、石油醚、环己烷或乙酸乙酯替代。
实施例2
配置摩尔比为1:2的柠檬醛羟丙基-β-环糊精溶液：精确称取干燥好的羟丙基-β-环糊精3g至烧杯中，加入30mL去离子水，玻璃棒搅拌直至羟丙基-β-环糊精充分溶解；精确称取柠檬醛0.149g至50mL磨口锥形瓶中，再将配置好的羟丙基-β-环糊精水溶液倒入装有柠檬醛的磨口锥形瓶中，加入搅拌子，塞好瓶塞并用封口膜封口，放入恒温磁力搅拌器中，设置温度为15℃，转速为200r/min，避光搅拌12h后将样品取出，用45μm的聚四氟乙烯(PTFE)膜过滤，滤液移入-50℃的超低温冰箱中预冷冻12h，再将冷冻完成后的样品移入冷冻干燥机中冻干6h，此时可观察到样品状态为白色干燥蓬松的粉末且冷冻干燥机中的样品温度接近室温；取出样品；连接布氏漏斗、抽滤瓶和循环水式真空泵，滤纸铺好后再打开循环水式真空泵开关，将样品均匀的铺在滤纸上，用乙腈洗涤2次，每次洗涤乙腈的用量为5mL，洗涤完成后静置5～10min至乙腈基本挥发，移入-50℃超低温冰箱中预冷冻12h；将洗涤并冷冻后的样品再次放入冷冻干燥机中冻干38h则包合物制备完成，乙腈还可以用丙酮、甲醇、乙醇、石油醚、环己烷或乙酸乙酯替代。
实施例3
配置摩尔比为1:3的柠檬醛羟丙基-β-环糊精溶液：精确称取干燥好的羟丙基-β-环糊精3g至烧杯中，加入45mL去离子水，玻璃棒搅拌直至羟丙基-β-环糊精充分溶解；精确称取柠檬醛0.099g至50mL磨口锥形瓶中，再将配置好的羟丙基-β-环糊精水溶液倒入装有柠檬醛的磨口锥形瓶中，加入搅拌子，塞好瓶塞并用封口膜封口，放入恒温磁力搅拌器中，设置温度为35℃，转速为600r/min，避光搅拌48h后将样品取出，用45μm的聚四氟乙烯(PTFE)膜过滤，滤液移入-50℃的超低温冰箱中预冷冻12h，再将冷冻完成后的样品移入冷冻干燥机中冻干24h，此时可观察到样品状态为白色干燥蓬松的粉末且冷冻干燥机中的样品温度接近室温；取出样品；连接布氏漏斗、抽滤瓶和循环水式真空泵，滤纸铺好后再打开循环水式真空泵开关，将样品均匀的铺在滤纸上，用乙腈洗涤2次，每次洗涤乙腈的用量为5mL，洗涤完成后静置5～10min至乙腈基本挥发，移入-50℃超低温冰箱中预冷冻12h；将洗涤并冷冻后的样品再次放入冷冻干燥机中冻干60h则包合物制备完成，乙腈还可以用丙酮、甲醇、乙醇、石油醚、环己烷或乙酸乙酯替代。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围。
Claims (9)
1.一种柠檬醛羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，步骤为：将羟丙基-β-环糊精溶解于去离子水中，然后缓慢加入到装有柠檬醛的锥形瓶中，密封好后移入到水浴锅内，避光搅拌，得到的包合物溶液过滤后冷冻干燥，第一次冷冻干燥后得到的包合物粉末经过溶剂洗涤后，进行第二次冷冻干燥，即得到柠檬醛/羟丙基-β-环糊精。
2.根据权利要求1所述的柠檬醛羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，柠檬醛与羟丙基-β-环糊精的摩尔比例为1:1～1:3。
3.根据权利要求1所述的柠檬醛羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，溶解羟丙基-β-环糊精的去离子水与羟丙基-β-环糊精的质量比为5:1～15:1。
4.根据权利要求1所述的柠檬醛羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，水浴锅内搅拌反应时间为12～48h，水浴温度为15～35℃，搅拌转速为200～600r/min。
5.根据权利要求1所述的柠檬醛羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，第一次冷冻干燥时长为18～36h，第二次冷冻干燥时长为24～72h。
6.根据权利要求5所述的柠檬醛羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，第一次冷冻干燥为预冷冻12h，再冷冻干燥6～24h。
7.根据权利要求5所述的柠檬醛羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，第二次冷冻干燥为预冷冻12h，再冷冻干燥12～60h。
8.根据权利要求1所述的柠檬醛羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，第一次冷冻干燥后洗涤包合物粉末的溶剂为乙腈、丙酮、甲醇、乙醇、石油醚、环己烷或乙酸乙酯。
9.根据权利要求1所述的柠檬醛羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，水浴锅内搅拌后得到的包合物溶液经过滤膜过滤，所述过滤膜为0.45μm的聚四氟乙烯膜。
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113303473A (zh) * | 2021-06-10 | 2021-08-27 | 石河子大学 | 一种苹果多酚-羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法 |
| CN114010800A (zh) * | 2021-11-08 | 2022-02-08 | 福建省农业科学院农业质量标准与检测技术研究所 | 一种姜黄精油微胶囊的制备方法 |
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| CN106070209A (zh) * | 2016-05-27 | 2016-11-09 | 贵州大学 | 防控水稻稻瘟病的柠檬醛·HP‑β‑CD·K缓释膜剂 |
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